JPH0441183B2 - - Google Patents
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Description
本発明は一般式
〔式中ｎは１を表わし、R1及びR2は水素、C1
−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニル、
又は両方で場合によりC1−C4アルキルもしくは
C1−C4アルコキシカルボニルで置換されたベン
ゼン環を表わし、Ｙは一般式
−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニル、
又は両方で場合によりC1−C4アルキルもしくは
C1−C4アルコキシカルボニルで置換されたベン
ゼン環を表わし、Ｙは一般式
【式】又は
【式】
（式中R3及びR4は水素又は場合によりフエニ
ルで置換された、C1−C4アルキルを表わし、R5
は場合によりフエニルで置換された、C1−C4ア
ルキル又はC1−C4アルキルシクロヘキシルフエ
ニルを表わす）で表わされる残基を表わし、上記
各式中環Ａはさらにハロゲン、シアノ又はC1−
C4アルキルで置換されていてもよく、環Ｂはさ
らにC1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシで置
換されるか又はベンゼン環で縮合環化されていて
もよく、環ＣはさらにC1−C4アルキル置換され
るか又はベンゼン環で縮合環化されていてもよ
い〕で表わされる化合物に関する。 環Ａは例えば塩素、臭素、シアン、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ又はヒドロキシで更に
置換されていてもよい。 環Ｂに関しては置換基として例えば塩素、臭
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセ
チル、アミノ、プロピオニルアミノ又は縮合環化
されたベンゼン環が考慮される。 環Ｃは置換基として例えば塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ又は縮合環化されたベン
ゼン環を有する。 残基R1及びR2は水素の他に例えばC1〜C4アル
キル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ベンジ
ル、２−フエニルエチル、４−メチルベンジル、
フエニル、又はメチル、エチル基、プロピル基又
はブチエル基で置換したフエニル、又はアセチ
ル、ベンゾイル、C1〜C12アルコキシカルボニル
又はフエノキシカルボニルを表わし、またR1及
びR2の両方で例えばトリメチレン又はテトラメ
チレン又は （式中Ｒは水素、C1〜C12アルキル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル、ニ
トロ、シアン、塩素、臭素、ヒドロキシ、C1〜
C12アルコキシ、ベンジルオキシ、アミノ、C1〜
C4ジアルキルアミノ又はC1〜C12アルコキシカル
ボニルを表わし、ｍは１又は２を表わす）を表わ
す。 個々の残基Ｒは既述したものの他例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ノニル、メトキ
シ、エトキシ、ブトキシ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジブチルアミノ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル又はブトキシカルボニル
を表わす。 残基R3及びR4は水素の他に例えばメチル、エ
チル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、
シクロヘキシル、２−フエニルエチル、２−シア
ン化エチル、２−オキセチル、２−アセトキセチ
ル、アリル、ベンジル、４−ブチルベンジルを表
わす。 R5に関しては例えば個々に次の基が挙げられ
る。水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ヘキシル、ヘプチル、ノニル、シクロヘキシル、
ベンジル、４−シクロヘキシルベンジル、４−
（4′−ブチルシクロヘキシル）ベンジル、４−ブ
チルベンジル、フエニル、４−ブチルフエニル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、ベンゾイ
ル、４−シクロヘキシルベンゾイル、４−（4′−
ブチルシクロヘキシル）ベンゾイル、４−ブチル
ベンゾイル、エトキシカルボニル、フエノキシカ
ルボニル、ブチルスルホニル、フエニルスルホニ
ル、４−メチルフエニルスルホニル。 一般式で表わされる化合物はゲスト−ホスト
型式の電気光学的な液晶表示器における多色性の
染料として特に好適である。 多色性の染料を含む液晶物質はデイスプレイに
おいて使用される。本発明に基づく用途の基礎は
公知であり、例えばH.Kelker及びR.Hatz著
Handbook of Liquid Crystals（1980）第611頁
以降、R.J.Cox著Mol.Cryst.Liq.Cryst.Vol.55
（1979）第51頁以降、L.Pauls及びG.Schwarz著
Elektronik14（1982）第66頁以降に述べられてい
る。本発明に基づく用途について詳述した他の文
献は上記刊行物中に記載されている。 液晶混合物のための染料は多くの必要条件を満
たさねばならない。これについては例えばJ.
Constant他著J.Phys.D：Appl.Phys.Vol.11
（1978）第479頁以降、F.Jones及びT.J.Reeve著
Mol.Cryst.Liq.Cryst.Vol.60（1980）第99頁以降、
欧州特許第43904号明細書、欧州特許第55838号明
細書、欧州特許第65869号明細書を参照。この染
料は電場においてイオン化してはならず、できる
だけ高い分子吸光計数εを有し、また使用した液
晶マトリツクスにおいて良好な溶解度を有しなけ
ればならず、化学的、殊に光化学的に安定であつ
て、ゲスト−ホスト式デイスプレイのコントラス
トを良くするためそれぞれのネマチツクな相にお
いて0.75よりできるだけ高い配列度Ｓを有しなけ
ればならない。 これらの必要条件に適う染料は主にアントラキ
ノン系染料に見い出される。これについては欧州
特許第56492号明細書、欧州特許第44893号明細
書、欧州特許第59036号明細書、欧州特許第54217
号明細書参照。 アゾ染料は従来特に、溶解度が不十分であるか
さもなくば光安定性が不十分であるという短所を
有していた。 本発明染料が良好な配列度においてなおかつそ
れぞれの液晶マトリツクス内で高い溶解度と良好
な安定性とを有することは驚ろくべきことであ
る。 相当する２−（4′−アミノフエニル）トリアゾ
ールの製造法は公知であり、例えば「Ｐ−ニトロ
アニリンのアセト酢酸エステルへのカツプリン
グ」〔C.Kjellin著Chem.Ber.30，1965（1897）〕、
「塩化アンモニウムの存在下で塩化銅（）を用
いて行う酸化環形成」〔T.L.Gilchrist他著Adv.
inHeterocyclic Chem.16，60（1974）〕、「ニトロ
基の還元」〔H.v.Pechmann他著Chem.Ber.42，
659（1909）〕に示されている。 ｏ−アミノ化合物又はニトロアゾ化合物の酸化
環形成乃至還元環形成による相当するベンゾトリ
アゾールの製造法は次の文献に述べられている。
米国特許第2501188号明細書又は J.Cepcianski及びJ.Majer著Collect.Czech.
Czech.Chem.Commun.34，72（1969）。 例１及び２の化合物の製造は氷酢酸／プロピオ
ン酸中でニトロシル硫酸を用いて２−（4′−アミ
ノフエニル）−１，２，３−トリアゾールをジア
ゾ化し、続いてこれを相当するアニリンにカツプ
リングすることによつて行われる。これと類似し
て、例３〜17の場合は遊離基NH2を用いてまず
それぞれのアニリンへのカツプリングが行われ、
次に氷酢酸／プロピオン酸中でニトロシル硫酸を
用いて更にジアゾ化が行われ、これに続いて例３
〜15及び19〜32の場合は相当する置換されたアニ
リンへのカツプリングが、また例16，17及び18の
場合はｍ−クレゾールへのカツプリングが行われ
る。例16，17及び18の染料の製造はフエノールの
OH基を臭化ブチル乃至相当する臭化ベンジルを
用いてカリウムカルボネートを有するDM下中で
100℃でアルキル化することによつて行われる。 染料の精製は展開液としてトルオール／酢酸エ
ステル混合物を用いてシリカゲルを通してクロマ
トグラフイーを施すことによつて行われる。続い
て染料は再結晶させてトルオールから分離され
る。純度の検査は薄層クロマトグラフイー及び元
素分析によつて行われる。 代表的な製造方法は下記の例１及び10に述べら
れている。部及びパーセントに関する表示は別の
注記がなされていない限り重量に関する。 一般式ａ、 （式中、Ｂは水素、C1〜C4−アルキル、シク
ロヘキシル、C1〜C9−アルコキシカルボニル、
ニトロ又はシアノを表わし、残基B1及びB2は相
互に独立して水素又はメチルを表わし、B3及び
B4は相互に独立して水素、C1〜C4−アルキル、
ベンジル又はシクロヘキシル、又は両方で窒素と
ともにピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを
表わす） 一般的な製造方法 例 １ ２−（4′−アミノフエニル）−４，５−ジメチル
−１，２，３−トリアゾール37.6部、氷酢酸200
部及びプロピオン酸200部からなる混合物に５℃
で約17％のニトロシル硫酸160部を滴下し、添加
終了後更に１時間５℃で攪拌した。冷却しつつ、
氷酢酸100部中でこの混合物にＮ−フエニルモル
ホリン32.6部からなる溶液を加え、その後酢酸ナ
トリウムの飽和水溶液を添加してpHを５〜６に
調整した。続いてこの混合物を室温で一晩攪拌
し、生じた沈殿物を濾過吸引し、水で洗い、乾燥
した。トルオールから２回再結晶させて精製した
染料52部を得た。 融点：289℃ 例 10 ２−（4′−アミノフエニル）−５−メチル−１，
２，３−ベンゾトリアゾール20部を氷酢酸100部
及びプロピオン酸100部中で懸濁し、５℃で約17
％のニトロシル硫酸71部を用いてジアゾ化した。
５℃で２時間攪拌した後ジアゾニウム塩溶液を水
1000部に加え、過剰な亜硝酸塩をアミドスルホン
酸を添加して分解し、続いてこの混合物を濾過し
た。濾液を氷で冷却しつつ２，５−ジメチルアニ
リン11部、濃塩酸10部、水200部及び氷200部から
なる溶液に加え、溶液のpHを酢酸ナトリウムの
飽和水溶液で１〜1.5に調整し、続いて室温で一
晩攪拌した。生じた染料を濾過吸引し、まず水
で、次に酢酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、次
い更に水で洗った。よく乾燥吸引した濾過物を氷
酢酸400部中で攪拌し、これに５℃で初めは23％
の亜硝酸ナトリウム溶液30部を、次に濃塩酸40部
を加えた。５℃で３時間攪拌した後過剰な亜硝酸
塩をアミドスルホン酸で分解し、ジアゾニウム塩
懸濁液にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン11部からなる
溶液を濃塩酸10部、水200部及び氷200部中で加
え、続いて室温で一晩攪拌した。赤い染料を濾過
吸引し、水で洗い、乾燥した。 収量：29部 染料の精製はシリカゲル（MN−シリカゲル
60、0.063〜0.2nm）を通して、また展開液として
トルオール／酢酸エステル混合物（10：１）を用
いてクロマトグラフイーを施すことによつて行つ
た。クロマトグラフイーによる精製の後染料をト
ルオールから再結晶させて分離した。 融点：214℃
ルで置換された、C1−C4アルキルを表わし、R5
は場合によりフエニルで置換された、C1−C4ア
ルキル又はC1−C4アルキルシクロヘキシルフエ
ニルを表わす）で表わされる残基を表わし、上記
各式中環Ａはさらにハロゲン、シアノ又はC1−
C4アルキルで置換されていてもよく、環Ｂはさ
らにC1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシで置
換されるか又はベンゼン環で縮合環化されていて
もよく、環ＣはさらにC1−C4アルキル置換され
るか又はベンゼン環で縮合環化されていてもよ
い〕で表わされる化合物に関する。 環Ａは例えば塩素、臭素、シアン、メチル、エ
チル、メトキシ、エトキシ又はヒドロキシで更に
置換されていてもよい。 環Ｂに関しては置換基として例えば塩素、臭
素、メチル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセ
チル、アミノ、プロピオニルアミノ又は縮合環化
されたベンゼン環が考慮される。 環Ｃは置換基として例えば塩素、臭素、メチ
ル、エチル、メトキシ、エトキシ、アセチルアミ
ノ、プロピオニルアミノ又は縮合環化されたベン
ゼン環を有する。 残基R1及びR2は水素の他に例えばC1〜C4アル
キル、シクロヘキシル、シクロペンチル、ベンジ
ル、２−フエニルエチル、４−メチルベンジル、
フエニル、又はメチル、エチル基、プロピル基又
はブチエル基で置換したフエニル、又はアセチ
ル、ベンゾイル、C1〜C12アルコキシカルボニル
又はフエノキシカルボニルを表わし、またR1及
びR2の両方で例えばトリメチレン又はテトラメ
チレン又は （式中Ｒは水素、C1〜C12アルキル、シクロペ
ンチル、シクロヘキシル又はシクロヘプチル、ニ
トロ、シアン、塩素、臭素、ヒドロキシ、C1〜
C12アルコキシ、ベンジルオキシ、アミノ、C1〜
C4ジアルキルアミノ又はC1〜C12アルコキシカル
ボニルを表わし、ｍは１又は２を表わす）を表わ
す。 個々の残基Ｒは既述したものの他例えばメチ
ル、エチル、プロピル、ブチル、ノニル、メトキ
シ、エトキシ、ブトキシ、ジメチルアミノ、ジエ
チルアミノ、ジブチルアミノ、メトキシカルボニ
ル、エトキシカルボニル又はブトキシカルボニル
を表わす。 残基R3及びR4は水素の他に例えばメチル、エ
チル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、
シクロヘキシル、２−フエニルエチル、２−シア
ン化エチル、２−オキセチル、２−アセトキセチ
ル、アリル、ベンジル、４−ブチルベンジルを表
わす。 R5に関しては例えば個々に次の基が挙げられ
る。水素、メチル、エチル、プロピル、ブチル、
ヘキシル、ヘプチル、ノニル、シクロヘキシル、
ベンジル、４−シクロヘキシルベンジル、４−
（4′−ブチルシクロヘキシル）ベンジル、４−ブ
チルベンジル、フエニル、４−ブチルフエニル、
アセチル、プロピオニル、ブチリル、ベンゾイ
ル、４−シクロヘキシルベンゾイル、４−（4′−
ブチルシクロヘキシル）ベンゾイル、４−ブチル
ベンゾイル、エトキシカルボニル、フエノキシカ
ルボニル、ブチルスルホニル、フエニルスルホニ
ル、４−メチルフエニルスルホニル。 一般式で表わされる化合物はゲスト−ホスト
型式の電気光学的な液晶表示器における多色性の
染料として特に好適である。 多色性の染料を含む液晶物質はデイスプレイに
おいて使用される。本発明に基づく用途の基礎は
公知であり、例えばH.Kelker及びR.Hatz著
Handbook of Liquid Crystals（1980）第611頁
以降、R.J.Cox著Mol.Cryst.Liq.Cryst.Vol.55
（1979）第51頁以降、L.Pauls及びG.Schwarz著
Elektronik14（1982）第66頁以降に述べられてい
る。本発明に基づく用途について詳述した他の文
献は上記刊行物中に記載されている。 液晶混合物のための染料は多くの必要条件を満
たさねばならない。これについては例えばJ.
Constant他著J.Phys.D：Appl.Phys.Vol.11
（1978）第479頁以降、F.Jones及びT.J.Reeve著
Mol.Cryst.Liq.Cryst.Vol.60（1980）第99頁以降、
欧州特許第43904号明細書、欧州特許第55838号明
細書、欧州特許第65869号明細書を参照。この染
料は電場においてイオン化してはならず、できる
だけ高い分子吸光計数εを有し、また使用した液
晶マトリツクスにおいて良好な溶解度を有しなけ
ればならず、化学的、殊に光化学的に安定であつ
て、ゲスト−ホスト式デイスプレイのコントラス
トを良くするためそれぞれのネマチツクな相にお
いて0.75よりできるだけ高い配列度Ｓを有しなけ
ればならない。 これらの必要条件に適う染料は主にアントラキ
ノン系染料に見い出される。これについては欧州
特許第56492号明細書、欧州特許第44893号明細
書、欧州特許第59036号明細書、欧州特許第54217
号明細書参照。 アゾ染料は従来特に、溶解度が不十分であるか
さもなくば光安定性が不十分であるという短所を
有していた。 本発明染料が良好な配列度においてなおかつそ
れぞれの液晶マトリツクス内で高い溶解度と良好
な安定性とを有することは驚ろくべきことであ
る。 相当する２−（4′−アミノフエニル）トリアゾ
ールの製造法は公知であり、例えば「Ｐ−ニトロ
アニリンのアセト酢酸エステルへのカツプリン
グ」〔C.Kjellin著Chem.Ber.30，1965（1897）〕、
「塩化アンモニウムの存在下で塩化銅（）を用
いて行う酸化環形成」〔T.L.Gilchrist他著Adv.
inHeterocyclic Chem.16，60（1974）〕、「ニトロ
基の還元」〔H.v.Pechmann他著Chem.Ber.42，
659（1909）〕に示されている。 ｏ−アミノ化合物又はニトロアゾ化合物の酸化
環形成乃至還元環形成による相当するベンゾトリ
アゾールの製造法は次の文献に述べられている。
米国特許第2501188号明細書又は J.Cepcianski及びJ.Majer著Collect.Czech.
Czech.Chem.Commun.34，72（1969）。 例１及び２の化合物の製造は氷酢酸／プロピオ
ン酸中でニトロシル硫酸を用いて２−（4′−アミ
ノフエニル）−１，２，３−トリアゾールをジア
ゾ化し、続いてこれを相当するアニリンにカツプ
リングすることによつて行われる。これと類似し
て、例３〜17の場合は遊離基NH2を用いてまず
それぞれのアニリンへのカツプリングが行われ、
次に氷酢酸／プロピオン酸中でニトロシル硫酸を
用いて更にジアゾ化が行われ、これに続いて例３
〜15及び19〜32の場合は相当する置換されたアニ
リンへのカツプリングが、また例16，17及び18の
場合はｍ−クレゾールへのカツプリングが行われ
る。例16，17及び18の染料の製造はフエノールの
OH基を臭化ブチル乃至相当する臭化ベンジルを
用いてカリウムカルボネートを有するDM下中で
100℃でアルキル化することによつて行われる。 染料の精製は展開液としてトルオール／酢酸エ
ステル混合物を用いてシリカゲルを通してクロマ
トグラフイーを施すことによつて行われる。続い
て染料は再結晶させてトルオールから分離され
る。純度の検査は薄層クロマトグラフイー及び元
素分析によつて行われる。 代表的な製造方法は下記の例１及び10に述べら
れている。部及びパーセントに関する表示は別の
注記がなされていない限り重量に関する。 一般式ａ、 （式中、Ｂは水素、C1〜C4−アルキル、シク
ロヘキシル、C1〜C9−アルコキシカルボニル、
ニトロ又はシアノを表わし、残基B1及びB2は相
互に独立して水素又はメチルを表わし、B3及び
B4は相互に独立して水素、C1〜C4−アルキル、
ベンジル又はシクロヘキシル、又は両方で窒素と
ともにピロリジノ、ピペリジノ又はモルホリノを
表わす） 一般的な製造方法 例 １ ２−（4′−アミノフエニル）−４，５−ジメチル
−１，２，３−トリアゾール37.6部、氷酢酸200
部及びプロピオン酸200部からなる混合物に５℃
で約17％のニトロシル硫酸160部を滴下し、添加
終了後更に１時間５℃で攪拌した。冷却しつつ、
氷酢酸100部中でこの混合物にＮ−フエニルモル
ホリン32.6部からなる溶液を加え、その後酢酸ナ
トリウムの飽和水溶液を添加してpHを５〜６に
調整した。続いてこの混合物を室温で一晩攪拌
し、生じた沈殿物を濾過吸引し、水で洗い、乾燥
した。トルオールから２回再結晶させて精製した
染料52部を得た。 融点：289℃ 例 10 ２−（4′−アミノフエニル）−５−メチル−１，
２，３−ベンゾトリアゾール20部を氷酢酸100部
及びプロピオン酸100部中で懸濁し、５℃で約17
％のニトロシル硫酸71部を用いてジアゾ化した。
５℃で２時間攪拌した後ジアゾニウム塩溶液を水
1000部に加え、過剰な亜硝酸塩をアミドスルホン
酸を添加して分解し、続いてこの混合物を濾過し
た。濾液を氷で冷却しつつ２，５−ジメチルアニ
リン11部、濃塩酸10部、水200部及び氷200部から
なる溶液に加え、溶液のpHを酢酸ナトリウムの
飽和水溶液で１〜1.5に調整し、続いて室温で一
晩攪拌した。生じた染料を濾過吸引し、まず水
で、次に酢酸ナトリウムの飽和溶液で洗浄し、次
い更に水で洗った。よく乾燥吸引した濾過物を氷
酢酸400部中で攪拌し、これに５℃で初めは23％
の亜硝酸ナトリウム溶液30部を、次に濃塩酸40部
を加えた。５℃で３時間攪拌した後過剰な亜硝酸
塩をアミドスルホン酸で分解し、ジアゾニウム塩
懸濁液にＮ，Ｎ−ジメチルアニリン11部からなる
溶液を濃塩酸10部、水200部及び氷200部中で加
え、続いて室温で一晩攪拌した。赤い染料を濾過
吸引し、水で洗い、乾燥した。 収量：29部 染料の精製はシリカゲル（MN−シリカゲル
60、0.063〜0.2nm）を通して、また展開液として
トルオール／酢酸エステル混合物（10：１）を用
いてクロマトグラフイーを施すことによつて行つ
た。クロマトグラフイーによる精製の後染料をト
ルオールから再結晶させて分離した。 融点：214℃
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
【表】
表１は例１〜18の染料に関して、Merck社の広
範囲な混合物ZLI1840中で室温で計測した配列度
Ｓと室温で同じくZLI1840中で測定した溶解度Ｌ
とを含んでいる。表３はMerck社の上記液晶混
合物中で室温で計測した例19〜32の染料の配列度
Ｓと溶解度Ｌとを含んでいる。 配列度Ｓは周知の方程式 Ｓ＝CR−１／CR＋２に従い、縁部配向 （Randorientierung）の均一度により市販の測定
容器内で測定した。二色性の比CRは吸光度Ｅ‖
の計測（ネマチツクな相の優位方向に対して平行
に偏光する光による計測と吸光度Ｅ⊥ の計測（ネマチツクな相の優位方向に対して垂
直に偏光する光による計測）とにより関係式 CR＝Ｅ‖／Ｅ⊥に従つて算定し、その際Ｅ‖ が１か ら２までの間の数値になるように染料濃度を選択
した。この測定はBeckman Acta CIII社の分光
光度計で行つた。 第図においてはZLI1840中での例15の染料に
関する吸光度Ｅ‖ 及びＥ⊥ が図示されている。 溶解度は次のように測定した。 それぞれの染料50mgを室温で1mlのZLI1840中
で１週間攪拌し、吸光度を比較して飽和溶解量を
探知した。
範囲な混合物ZLI1840中で室温で計測した配列度
Ｓと室温で同じくZLI1840中で測定した溶解度Ｌ
とを含んでいる。表３はMerck社の上記液晶混
合物中で室温で計測した例19〜32の染料の配列度
Ｓと溶解度Ｌとを含んでいる。 配列度Ｓは周知の方程式 Ｓ＝CR−１／CR＋２に従い、縁部配向 （Randorientierung）の均一度により市販の測定
容器内で測定した。二色性の比CRは吸光度Ｅ‖
の計測（ネマチツクな相の優位方向に対して平行
に偏光する光による計測と吸光度Ｅ⊥ の計測（ネマチツクな相の優位方向に対して垂
直に偏光する光による計測）とにより関係式 CR＝Ｅ‖／Ｅ⊥に従つて算定し、その際Ｅ‖ が１か ら２までの間の数値になるように染料濃度を選択
した。この測定はBeckman Acta CIII社の分光
光度計で行つた。 第図においてはZLI1840中での例15の染料に
関する吸光度Ｅ‖ 及びＥ⊥ が図示されている。 溶解度は次のように測定した。 それぞれの染料50mgを室温で1mlのZLI1840中
で１週間攪拌し、吸光度を比較して飽和溶解量を
探知した。
【表】
【表】
光安定性の測定は25℃でサンテスト（Hanau
社）内で測定容器を急速露光することによつて行
つた。この際Ｅ‖ 値の低下を計測した。 表２には例５，８，９，10，11，12，13，14及
び15の染料に関する初期の吸光度Ｅ‖ ｏと、Ｅ‖ ｏが
80％に低下するまでの露光時間Ｅ‖ 80％とが列記さ
れている。 第２、第３及び第４図には例８，11及び15の染
料における露光時間に対するＥ‖／ｏ の変化のパ
ーセンテージが図示されている。
社）内で測定容器を急速露光することによつて行
つた。この際Ｅ‖ 値の低下を計測した。 表２には例５，８，９，10，11，12，13，14及
び15の染料に関する初期の吸光度Ｅ‖ ｏと、Ｅ‖ ｏが
80％に低下するまでの露光時間Ｅ‖ 80％とが列記さ
れている。 第２、第３及び第４図には例８，11及び15の染
料における露光時間に対するＥ‖／ｏ の変化のパ
ーセンテージが図示されている。
【表】
添付の第１図は例15の染料の二色性の比を表わ
す図であり、第２図はサンテスト内での例８の染
料の急速露光の結果を表わす図であり、第３図は
サンテスト内での例11の染料の急速露光の結果を
表わす図であり、第４図はサンテスト内での例15
の染料の急速露光の結果を表わす図である。
す図であり、第２図はサンテスト内での例８の染
料の急速露光の結果を表わす図であり、第３図は
サンテスト内での例11の染料の急速露光の結果を
表わす図であり、第４図はサンテスト内での例15
の染料の急速露光の結果を表わす図である。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 〔式中ｎは１を表わし、R1及びR2は水素、C1
−C4アルキル、C1−C4アルコキシカルボニル、
又は両方で場合によりC1−C4アルコキシカルボ
ニル、又は両方で場合によりC1−C4アルキルも
しくはC1−C4アルコキシカルボニルで置換され
たベンゼン環を表わし、Ｙは一般式
【式】又は【式】 （式中R3及びR4は水素又は場合によりフエニ
ルで置換された、C1−C4アルキルを表わし、R5
は場合によりフエニルで置換された、C1−C4ア
ルキル又はC1−C4アルキルシクロヘキシルフエ
ニルを表わす）で表わされる残基を表わし、上記
各式中環Ａはさらにハロゲン、シアノ又はC1−
C4アルキルで置換されていてもよく、環Ｂはさ
らにC1−C4アルキル又はC1−C4アルコキシで置
換されるか又はベンゼン環で縮合環化されていて
もよく、環ＣはさらにC1−C4アルキル置換され
るか又はベンゼン環で縮合環化されていてもよ
い〕で表わされる、トリアゾール基を含有するア
ゾ染料。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3324420A DE3324420A1 (de) | 1983-07-07 | 1983-07-07 | Triazolgruppen enthaltende azofarbstoffe |
| DE3324420.0 | 1983-07-07 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6063258A JPS6063258A (ja) | 1985-04-11 |
| JPH0441183B2 true JPH0441183B2 (ja) | 1992-07-07 |
Family
ID=6203327
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59139228A Granted JPS6063258A (ja) | 1983-07-07 | 1984-07-06 | アゾ染料 |
Country Status (3)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0134471B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6063258A (ja) |
| DE (2) | DE3324420A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3406209A1 (de) * | 1984-02-21 | 1985-08-29 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Azofarbstoffe und fluessigkristalline materialien, enthaltend diese farbstoffe |
| DD257889A1 (de) * | 1987-02-20 | 1988-06-29 | Werk Fernsehelektronik Veb | Verfahren zur herstellung farbiger fluessigkristallanzeigen |
| DE602004023069D1 (de) | 2003-04-16 | 2009-10-22 | Nippon Kayaku Kk | Azoverbindung und salz davon |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3148179A (en) * | 1962-05-04 | 1964-09-08 | Du Pont | Azo dyes from 2-(omicron-aminophenyl)-2, 1, 3-benzotriazoles |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3084151A (en) * | 1959-09-09 | 1963-04-02 | Hoechst Ag | Water-insoluble metalliferous azo-dyestuffs and process for preparing them |
| FR1486826A (fr) * | 1965-07-17 | 1967-06-30 | Bayer Ag | Nouveaux colorants azoïques et procédé pour leur fabrication |
| FR2487833A1 (fr) * | 1980-07-30 | 1982-02-05 | Rhone Poulenc Ind | Nouveaux composes azoiques a groupement aryl-2, 2h-benzotriazolyle, et leur emploi a titre de colorants |
-
1983
- 1983-07-07 DE DE3324420A patent/DE3324420A1/de not_active Withdrawn
-
1984
- 1984-07-04 DE DE8484107753T patent/DE3463668D1/de not_active Expired
- 1984-07-04 EP EP84107753A patent/EP0134471B1/de not_active Expired
- 1984-07-06 JP JP59139228A patent/JPS6063258A/ja active Granted
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3148179A (en) * | 1962-05-04 | 1964-09-08 | Du Pont | Azo dyes from 2-(omicron-aminophenyl)-2, 1, 3-benzotriazoles |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3463668D1 (en) | 1987-06-19 |
| EP0134471A1 (de) | 1985-03-20 |
| JPS6063258A (ja) | 1985-04-11 |
| DE3324420A1 (de) | 1985-01-17 |
| EP0134471B1 (de) | 1987-05-13 |
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