JP2014019798A - 硬化性シリコーン樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 (A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、粘度が25℃で10〜1,000,000mPa・sである芳香族基含有オルガノポリシロキサン、(B)SiO4/2単位10〜80mol%、(R1)2SiO2/2単位1〜80mol%、及び(R2)3SiO1/2単位1〜60mol%からなり、1分子中にSiOH基を0.1〜5.0mol%の範囲で含有するレジン構造のオルガノポリシロキサン、(C)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合する水素原子を有し、ケイ素原子に結合する全置換基のうち20〜80mol%がフェニル基であり、SiO4/2単位は5mol%未満であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、(D)白金族金属系触媒を含有し、前記(B)成分が、前記(A)成分と(B)成分との合計に対して、20〜80質量%の量を含有するものであることを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物。
【選択図】なし
Description
また、最近では鉛フリー半田が多く使用されるようになってきた。鉛フリー半田は従来の半田に比べ溶融温度が高いため、通常260℃以上の温度をかけて光学素子を基板に半田付けしている。このような温度で半田付けを行った場合、従来の熱可塑性樹脂のレンズでは変形が起こり、高温のため黄変すると言った不具合が発生し使用することが出来なくなってきた。
また、作業性、ゴム物性を向上させるためにM単位、D単位、Q単位から成るシリコーン樹脂を用いる例(特許文献5)もあるが、未だ、高透明性、高屈折率、優れた機械特性、耐熱・耐光性の何れも満足するものはない。
(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、粘度が25℃で10〜1,000,000mPa・sである芳香族基含有オルガノポリシロキサン、
(B)SiO4/2単位10〜80mol%、(R1)2SiO2/2単位1〜80mol%、及び(R2)3SiO1/2単位1〜60mol%からなり、1分子中にSiOH基を0.1〜5.0mol%の範囲で含有するレジン構造のオルガノポリシロキサン、
(式中、R1は独立に炭素数2〜8のアルケニル基、又は脂肪族不飽和基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、R2は独立に炭素数2〜8のアルケニル基、又は脂肪族不飽和基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、全R2のうち少なくとも1個はアルケニル基である。)
(C)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合する水素原子(SiH基)を有し、ケイ素原子に結合する全置換基のうち20〜80mol%がフェニル基であり、SiO4/2単位は5mol%未満であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(D)白金族金属系触媒
を含有し、前記(B)成分が、前記(A)成分と(B)成分との合計に対して、20〜80質量%の量を含有するものであることを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物を提供する。
前述のように、従来のシリコーン樹脂を用いて成形した硬化物は高透明性、高屈折率、優れた機械特性、耐熱・耐光性の何れも満足するものはなかった。
(A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、粘度が25℃で10〜1,000,000mPa・sである芳香族基含有オルガノポリシロキサン、
(B)SiO4/2単位10〜80mol%、(R1)2SiO2/2単位1〜80mol%、及び(R2)3SiO1/2単位1〜60mol%からなり、1分子中にSiOH基を0.1〜5.0mol%の範囲で含有するレジン構造のオルガノポリシロキサン、
(式中、R1は独立に炭素数2〜8のアルケニル基、又は脂肪族不飽和基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、R2は独立に炭素数2〜8のアルケニル基、又は脂肪族不飽和基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、全R2のうち少なくとも1個はアルケニル基である。)
(C)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合する水素原子を有し、ケイ素原子に結合する全置換基のうち20〜80mol%がフェニル基であり、SiO4/2単位は5mol%未満であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(D)白金族金属系触媒
を含有し、前記(B)成分が、前記(A)成分と(B)成分との合計に対して、20〜80質量%の量を含有するものであることを特徴とする。
以下、各成分を詳細に説明する。
本発明のベース成分である芳香族基含有オルガノポリシロキサンは一分子中に2個以上の、ビニル基、アリル基等の炭素数2〜8、特に2〜6のアルケニル基で表される脂肪族不飽和結合を有し、粘度が25℃で10〜1,000,000mPa・s、特に100〜500,000mPa・sのオルガノポリシロキサンである。中でも下記一般式(1)で表される分子鎖両末端のケイ素原子上にそれぞれ少なくとも1個のアルケニル基を有する直鎖状オルガノポリシロキサンは、25℃における粘度が10〜1,000,000mPa・sであり、作業性、硬化性等から好ましいものである。粘度がこの範囲よりも低いと成型が困難となるため好ましくなく、この範囲よりも高いと取り扱いが困難で、ボイド発生の要因となるため好ましくない。尚、この直鎖状オルガノポリシロキサンは少量の分岐状構造(三官能性シロキサン単位)を分子鎖中に含有するものであってもよい。
尚、本組成物及び各成分の粘度は25℃において回転粘度計を用いて測定した値である。
本発明のベース成分であるレジン構造(すなわち三次元網状構造)のオルガノポリシロキサンは、SiO4/2単位10〜80mol%、(R1)2SiO2/2単位1〜80mol%及び(R2)3SiO1/2単位1〜60mol%からなり、1分子中にSiOH基を0.1〜5.0mol%の範囲で含有する。
(式中、R1は独立に炭素数2〜8のアルケニル基、又は脂肪族不飽和基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、R2は独立に炭素数2〜8のアルケニル基、又は脂肪族不飽和基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、全R2のうち少なくとも1個はアルケニル基である。)
[測定条件]
展開溶媒:THF
流量:0.6mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolomn SuperH−L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL(濃度0.5質量%のTHF溶液)
本発明のベース成分であるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、1分子中に2個以上のケイ素原子に結合する水素原子(SiH基)を有し、ケイ素原子に結合する全置換基のうち20〜80mol%がフェニル基であり、SiO4/2単位は5mol%未満である。前記(C)成分は架橋剤として作用するものであり、前記(C)成分中のSiH基と前記(A)成分ならびに前記(B)成分中のケイ素原子に結合したアルケニル基(好ましくはビニル基及び/またはアリル基)とが付加反応することにより、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物から硬化物が形成される。前記(C)成分中の分子構造は、直線状、分岐鎖状、環状、分岐を有する環状、網状のいずれであってもよい。SiH基の位置には特に制限はなく、前記(C)成分が分子鎖末端部分を有する場合、SiH基は分子鎖末端部分及び分子鎖非末端部分のどちらか一方に存在していてもよいし、その両方に存在していてもよい。前記(C)成分は1種類単独でも2種以上を組み合わせても使用することができる。
フェニル基含有率がこの範囲内である場合、硬化特性に優れ、高屈折率で発光効率の向上に寄与することができる。
Hd(R5)eSiO(4−d−e)/2 (2)
(式中、R5は脂肪族不飽和結合を含有しない同一又は異種の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、d及びeは、0.001≦d<2、0.7≦e≦2、かつ0.8≦d+e≦3を満たす数である。)
(D)成分は、本発明の組成物の付加硬化反応を生じさせるために配合されるものであり、白金系、パラジウム系、ロジウム系のものがあるが、コスト等の見地から白金、白金黒、塩化白金酸等の白金系のもの、例えば、H2PtCl6・mH2O,K2PtCl6,KHPtCl6・mH2O,K2PtCl4,K2PtCl4・mH2O,PtO2・mH2O(mは、正の整数)等や、これらと、オレフィン等の炭化水素、アルコール又はビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等を例示することができ、これらは単独でも、2種以上の組み合わせでも使用することができる。これらの触媒成分の配合量は、所謂触媒量でよく、通常、前記(A)〜(C)成分の合計量に対して白金族金属換算(質量)で0.1〜1,000ppm、好ましくは0.5〜200ppmの範囲で使用される。触媒量が上記下限値以上の場合、ヒドロシリル化反応が進行しやすく、硬化不良が生じにくくなり、上限値以下の場合、着色を生じにくい。
また、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物には、(A)〜(D)成分以外にも、必要に応じてそれ自体公知の各種の接着付与剤や添加剤を配合することができる。例えば、接着付与剤においては、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等や、トリメトキシシラン、テトラメトキシシラン及び、そのオリゴマー等が挙げられる。これらの接着付与剤は、単独でも2種類以上混合して使用してもよい。該接着付与剤は、(A)〜(D)成分の合計質量に対し、0〜10質量%、特に0〜5質量%となる量で配合するのが好ましい。
尚、実施例中の粘度は25℃において回転粘度計を用いて測定した値である。
で示される(A)オルガノポリシロキサン(粘度:4,000mPa・s)50部に、(B)SiO4/2単位46mol%、Ph2SiO2/2単位20mol%、MePhViSiO1/2単位10mol%及びMe2PhSiO1/2単位24mol%から成るレジン構造のビニルフェニルメチルポリシロキサン(PVMQ)50部(Mw=2500、水酸基量:0.4mol%、アルコキシ基量:MeO基=0.9mol%、PrO基=0.2mol%)、(C)SiH基量が、前記(A)及び(B)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計1molあたり1.1molとなる量(以下、該SiH基の該ビニル基に対する比を「SiH/SiVi」と表す場合がある。)の、下記式:
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、ならびに、(D)塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:2質量%)0.05部を加え、よく撹拌して、シリコーンゴム組成物を調製した。この組成物を150℃にて4時間加熱成形して硬化物を形成した。
実施例1で用いた(A)オルガノポリシロキサン(粘度:4,000mPa・s)50部に、(B)SiO4/2単位40mol%、Ph2SiO2/2単位40mol%、MePhViSiO1/2単位10mol%及びMe2PhSiO1/2単位10mol%から成るレジン構造のビニルフェニルメチルポリシロキサン(PVMQ)50部(Mw=2,800、水酸基量:0.5mol%、アルコキシ基量:MeO基=0.6mol%、PrO基=0.2mol%)、(C)SiH基量が、前記(A)及び(B)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計1モルあたり1.1モルとなる量の実施例1で用いたオルガノハイドロジェンポリシロキサン、ならびに、(D)塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:2質量%)0.05部を加え、よく撹拌して、シリコーンゴム組成物を調製した。実施例1と同様にして、この組成物から硬化物を形成し、その物性を測定した。
で示される(A)オルガノポリシロキサン(粘度:9,000mPa・s)50部に、(B)実施例1で用いたビニルフェニルメチルポリシロキサン(PVMQ)50部、(C)SiH基量が、前記(A)及び(B)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計1モルあたり1.1モルとなる量の実施例1で用いたオルガノハイドロジェンポリシロキサン、ならびに、(D)塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:2質量%)0.05部を加え、よく撹拌して、シリコーンゴム組成物を調製した。実施例1と同様にして、この組成物から硬化物を形成し、その物性を測定した。
実施例3で用いた(A)オルガノポリシロキサン(粘度:9,000mPa・s)50部に、(B)実施例2で用いたビニルフェニルメチルポリシロキサン(PVMQ)50部、(C)SiH基量が、前記(A)及び(B)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計1モルあたり1.1モルとなる量の実施例1で用いたオルガノハイドロジェンポリシロキサン、ならびに、(D)塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:2質量%)0.05部を加え、よく撹拌して、シリコーンゴム組成物を調製した。実施例1と同様にして、この組成物から硬化物を形成し、その物性を測定した。
実施例1で用いた(A)オルガノポリシロキサン50部に、(B’)SiO4/2単位50mol%、MePhViSiO1/2単位15mol%及びMe3SiO1/2単位35mol%から成るレジン構造のビニルフェニルメチルポリシロキサン(PVMQ)50部(Mw=3,000、水酸基量:0.05mol%、アルコキシ基量:MeO基=0.05mol%、PrO基=0.01mol%)、(C)SiH基量が、前記(A)及び(B’)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計1モルあたり1.1モルとなる量の実施例1で用いたオルガノハイドロジェンポリシロキサン、ならびに、(D)塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:2質量%)0.05部を加え、よく撹拌して、シリコーンゴム組成物を調製した。実施例1と同様にして、この組成物から硬化物を形成し、その物性を測定した。
実施例1で用いた(A)オルガノポリシロキサン50部と、(B’)SiO4/2単位46mol%、Ph2SiO2/2単位20mol%、MePhViSiO1/2単位10mol%及びMe2PhSiO1/2単位24mol%から成るレジン構造のPVMQ50部(Mw=2,400、水酸基量:0.05mol%、アルコキシ基量:MeO基=0.1mol%、PrO基=0.01mol%)、(C)SiH基量が、前記(A)及び(B’)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計1モルあたり1.1モルとなる量の実施例1で用いたオルガノハイドロジェンポリシロキサン、ならびに、(D)塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:2質量%)0.05部を加え、よく撹拌して、シリコーンゴム組成物を調製した。実施例1と同様にして、この組成物から硬化物を形成し、その物性を測定した。
実施例1で用いた(A)オルガノポリシロキサン50部に、(B’)PhSiO3/2単位70mol%、MePhViSiO1/2単位10mol%及びMe2PhSiO1/2単位20mol%から成るレジン構造のビニルフェニルメチルポリシロキサン(PVMQ)50部(Mw=3,000、水酸基量:0.1mol%、アルコキシ基量:MeO基=0.3mol%、PrO基=0.03mol%)、(C)SiH基量が、前記(A)及び(B’)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計1モルあたり1.1モルとなる量の実施例1で用いたオルガノハイドロジェンポリシロキサン、ならびに、(D)塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:2質量%)0.05部を加え、よく撹拌して、シリコーンゴム組成物を調製した。実施例1と同様にして、この組成物から硬化物を形成し、その物性を測定した。
実施例1で用いた(A)オルガノポリシロキサン50部に、(B’)SiO4/2単位46mol%、Ph2SiO2/2単位20mol%、MePhViSiO1/2単位10mol%及びMe2PhSiO1/2単位24mol%から成るレジン構造のビニルフェニルメチルポリシロキサン(PVMQ)50部(Mw=800、水酸基量:8mol%、アルコキシ基量:MeO基=4mol%、PrO基=0.5mol%)、(C)SiH基量が、前記(A)及び(B’)成分中のケイ素原子結合ビニル基の合計1モルあたり1.1モルとなる量の実施例1で用いたオルガノハイドロジェンポリシロキサン、ならびに、(D)塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液(白金元素含有率:2質量%)0.05部を加え、よく撹拌して、シリコーンゴム組成物を調製した。実施例1と同様にして、この組成物から硬化物を形成し、その物性を測定した。
・屈折率測定:アッベ型屈折率計により、25℃における該組成物の屈折率を測定
・引張試験:JIS K 6249に準拠して、厚さ1mm、幅1cmの該硬化物の引張強さ、及び切断時伸びを測定。
・硬さ:タイプA硬度計を用いて測定。
・表面タック性:指触にて確認。
・熱衝撃試験:アルミニウム皿(直径6cm、深さ0.6mm)にシリコーンゴム組成物を封入し硬化させて得たサンプルを、−50℃〜150℃の冷熱サイクル(−50℃で30分間放置後150℃の恒温槽に30分間放置する操作を1サイクルとして繰り返す。)に投入しクラック発生の有無を確認。
・光透過率:厚さ1mmの硬化物を作製し、日立分光光度計U−4100を用いて光透過率(450nm)を初期透過率として測定し、その後、硬化物を150℃、1000時間処理した後、同様に光透過率を測定。
・接着試験:ミクロスパチュラを用いて硬化物を破壊し、基板からはぎ取る際に、凝集破壊の部分と剥離部分との割合を観測し、その接着性を判定した。
判定基準
○:よく接着する(凝集破壊の割合80%以上)
△:一部接着する(凝集破壊の割合80〜20%以上)
×:接着しない(凝集破壊の割合20%以下)
各測定結果について、実施例は表1に、比較例は表2に示す。
尚、比較例1は本発明の(B)成分に対応するものとして(R1)2SiO2/2単位を含まないものを、比較例2は(B)成分に対応するものとして水酸基量が0.1mol%より低い値のものを、比較例3は本発明の(B)成分に対応するものとしてSiO4/2単位、(R1)2SiO2/2単位を含まず、R1SiO3/2単位を含むものを、そして比較例4は本発明の(B)成分に対応するものとして水酸基量が5.0mol%より高い値のものを含有するものである。
[測定条件]
展開溶媒:THF
流量:0.6mL/min
検出器:示差屈折率検出器(RI)
カラム:TSK Guardcolumn SuperH−L
TSKgel SuperH4000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH3000(6.0mmI.D.×15cm×1)
TSKgel SuperH2000(6.0mmI.D.×15cm×2)
(いずれも東ソー社製)
カラム温度:40℃
試料注入量:20μL(濃度0.5質量%のTHF溶液)
Claims (3)
- (A)1分子中に2個以上のアルケニル基を有し、粘度が25℃で10〜1,000,000mPa・sである芳香族基含有オルガノポリシロキサン、
(B)SiO4/2単位10〜80mol%、(R1)2SiO2/2単位1〜80mol%、及び(R2)3SiO1/2単位1〜60mol%からなり、1分子中にSiOH基を0.1〜5.0mol%の範囲で含有するレジン構造のオルガノポリシロキサン、
(式中、R1は独立に炭素数2〜8のアルケニル基、又は脂肪族不飽和基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、R2は独立に炭素数2〜8のアルケニル基、又は脂肪族不飽和基を含まない置換または非置換の一価炭化水素基であり、全R2のうち少なくとも1個はアルケニル基である。)
(C)1分子中に2個以上のケイ素原子に結合する水素原子を有し、ケイ素原子に結合する全置換基のうち20〜80mol%がフェニル基であり、SiO4/2単位は5mol%未満であるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(D)白金族金属系触媒
を含有し、前記(B)成分が、前記(A)成分と(B)成分との合計に対して、20〜80質量%の量を含有するものであることを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物。 - 硬化物の屈折率が1.50〜1.60の範囲であることを特徴する請求項1に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記(A)及び(B)成分のアルケニル基1モルに対して、前記(C)成分のSiH基が0.1〜4.0モルとなる量を含有するものであることを特徴とする請求項1及び請求項2に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
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