JP5170463B2 - 可視光遮光性シリコーンゴム組成物及びその硬化物並びに光半導体装置 - Google Patents
可視光遮光性シリコーンゴム組成物及びその硬化物並びに光半導体装置 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5170463B2 JP5170463B2 JP2009240058A JP2009240058A JP5170463B2 JP 5170463 B2 JP5170463 B2 JP 5170463B2 JP 2009240058 A JP2009240058 A JP 2009240058A JP 2009240058 A JP2009240058 A JP 2009240058A JP 5170463 B2 JP5170463 B2 JP 5170463B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- light transmittance
- silicone rubber
- cured product
- rubber composition
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B5/00—Optical elements other than lenses
- G02B5/003—Light absorbing elements
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L83/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/12—Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/22—Compounds containing nitrogen bound to another nitrogen atom
- C08K5/23—Azo-compounds
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Led Device Packages (AREA)
Description
このため、可視光遮光性でかつ低弾性樹脂組成物の開発が要望されている。
なお、本発明に関連する公知文献としては、下記のものがある。
(A)一分子中に2個以上の脂肪族不飽和結合を有し、粘度が25℃で10〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン、(B)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、(C)白金族金属系触媒、(D)光透過率測定方法A(即ち、エタノール溶液にアゾ系染料を質量比で100:5に混合し、その混合物を分光光度計で透過率を測定する方法)による650nm以下の波長範囲での光透過率が10%以下で、かつ750nm以上の波長範囲で光透過率が80%以上であるアゾ系染料を含有する可視光遮光性シリコーンゴム組成物なる構成とした場合、上記染料は、可視光領域の遮光性に優れたものであると共に、赤外光領域での光透過率に優れているので、光透過性シリコーンゴム組成物にこの染料を配合した場合、その硬化物は、例えば、1.0mm厚で650nmの光透過率が5%以下と極めて良好な遮光性を有し、かつ800nmの光透過率が80%以上と極めて良好な透明性を兼備し、しかも、シリコーンゴムの低収縮率、低膨張性の特性により、光半導体装置の封止に使用した場合、樹脂のクラックや素子の破壊を防止し得ることを見出し、本発明をなすに至ったものである。
本発明のシリコーンゴム組成物におけるベース成分である脂肪族不飽和結合含有オルガノポリシロキサンは一分子中に少なくとも2個のビニル基やアリル基などの脂肪族不飽和結合を有しているものであれば如何なるものでも使用することができる。中でも、下記一般式(1)で表されるもので、25℃における粘度が10〜100,000mPa・s、好ましくは100〜10,000mPa・sのものが作業性、硬化性などから望ましいものである。また、染料の相溶性からフェニル基を全置換基の合計の5〜35モル%含有するものがより好ましい。なお、上記粘度値は回転粘度計での測定法による。
(B)成分のオルガノハイドロジェンポリシロキサンは架橋剤として作用するものであり、該成分中のSiH基と(A)成分中のビニル基等の脂肪族不飽和基とが付加反応することにより硬化物を形成するものである。かかるオルガノハイドロジェンポリシロキサンは、例えば、下記平均組成式
Ha(R3)bSiO(4-a-b)/2 (2)
(式中、R3は脂肪族不飽和結合を含有しない同一又は異種の非置換又は置換の一価炭化水素基であり、a及びbは、0.001≦a<2、0.7≦b≦2、かつ0.8≦a+b≦3を満たす数である。)
で表され、一分子中にケイ素原子に結合した水素原子(SiH基)を少なくとも2個(通常、2〜300個程度)、好ましくは3個以上(例えば3〜200個)、更に好ましくは4〜100個有するものが挙げられる。
この触媒成分は、本発明の組成物の付加硬化反応を生じさせるために配合されるものであり、白金系、パラジウム系、ロジウム系のものがあるが、コスト等の見地から白金系のもの、例えば、H2PtCl6・mH2O,K2PtCl6,KHPtCl6・mH2O,K2PtCl4,K2PtCl4・mH2O,PtO2・mH2O(mは、正の整数)等や、これらと、炭化水素、アルコール又はビニル基含有オルガノポリシロキサンとの錯体等を例示することができ、これらは単独でも、2種以上の組み合わせでも使用することができる。これらの触媒成分の配合量は、所謂触媒量でよく、通常、前記(A),(B)成分の合計量に対して、白金族金属の質量換算で0.1〜500ppm、特には0.5〜100ppmの範囲で使用される。
本発明では、上述した(A)〜(C)成分を含有するシリコーンゴム組成物に、下記の光透過率測定方法Aによる650nm以下の波長範囲での光透過率が10%以下、特に5%以下で、かつ750nm以上の波長範囲での光透過率が80%以上、特に85%以上であるアゾ系染料を配合するものである。
光透過率測定方法A:アゾ系染料をエタノールに(エタノール):(アゾ系染料)=100:5(質量比)で溶解し、該アゾ系染料のエタノール溶液について23℃において分光光度計で透過率を測定する。
本発明の組成物には、上述した(A),(B)成分以外にも、必要に応じて、それ自体公知の各種の添加剤を配合することができる。例えば、ヒュームドシリカ、ヒュームド二酸化チタン等の補強性無機充填剤、炭酸カルシウム、ケイ酸カルシウム、二酸化チタン、酸化第二鉄、カーボンブラック、酸化亜鉛等の非補強性無機充填剤を、(A),(B)成分の合計量100質量部当り100質量部以下の範囲で適宜配合することができる。
本発明のシリコーンゴム組成物は、上述した各成分を均一に混合することによって調製されるが、通常は、硬化が進行しないように2液に分けて保存され、使用時に2液を混合して硬化を行なう。勿論、アセチレンアルコール等の硬化抑制剤を少量添加して1液として用いることもできる。この組成物は、必要により加熱することにより直ちに硬化して、電気電子部品等の保護コート剤や、ポッティング、キャスティング、モールド剤等を始めシリコーンゴムキーボードの表面コートなどのシリコーンの粘着性が問題となる汎用用途として広く使用することができる。
下記式:
で示される粘度が約4,000mPa・sのポリシロキサン100部に、SiH基量が、前記ポリシロキサン中のビニル基の合計量当り1.5倍モルとなる量の、下記式:
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液0.05部と、日本化薬製Kayaset Black 151−Hを2部加え、よく攪拌し、シリコーンゴム組成物を調製した。この組成物を、100℃/4時間にて加熱成型して硬化物を形成し、JIS K 6301に準拠して、引張強度、硬度(A型スプリング試験機を用いて測定)を測定すると共に、該硬化物についての光透過率を測定した。なお、光透過率の測定は、光透過率測定装置V−4100((株)日立製作所製)を用いて樹脂(硬化物)厚1.0mmにて測定した。このとき、波長650nmで光透過率0%、波長800nmで光透過率96%であった。
次に、未封止発光ダイオードに上記組成物を充填して、100℃/4時間で加熱をした後、これを−40℃(30分間)〜150℃(30分間)の熱サイクルを繰り返して加え、500サイクル後の発光に寄与する面と樹脂との界面におけるクラックの発生率を調べた(n=10)。
下記式:
で示される粘度が約2,000mPa・sのポリシロキサン100部に、SiH基量が、前記ポリシロキサン中のビニル基の合計量当り1.5倍モルとなる量の、下記式:
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液0.05部と、日本化薬製Kayaset Black 151−Hを2部加え、よく攪拌し、シリコーンゴム組成物を調製した。この組成物を、100℃/4時間にて加熱成型して硬化物を形成し、JIS K 6301に準拠して、引張強度、硬度(A型スプリング試験機を用いて測定)を測定すると共に、該硬化物(1.0mm厚)についての光透過率を測定した。このとき、波長650nmで光透過率0%、波長800nmで光透過率95%であった。
次に、未封止発光ダイオードに上記組成物を充填して、100℃/4時間で加熱をした後、これを−40℃(30分間)〜150℃(30分間)の熱サイクルを繰り返して加え、500サイクル後の発光に寄与する面と樹脂との界面におけるクラックの発生率を調べた(n=10)。
下記式:
で示される粘度が約4,000mPa・sのポリシロキサン100部に、SiH基量が、前記ポリシロキサン中のビニル基の合計量当り1.5倍モルとなる量の、下記式:
で示されるオルガノハイドロジェンポリシロキサン、及び、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液0.05部と、アゾクロム含有系染料である日本化薬製PC Black 006Pを2部加え、よく攪拌し、シリコーンゴム組成物を調製した。この組成物を、100℃/4時間にて加熱成型して硬化物を形成し、JIS K 6301に準拠して、引張強度、硬度(A型スプリング試験機を用いて測定)を測定すると共に、該硬化物(1.0mm厚)についての光透過率を測定した。このとき、波長650nmで光透過率5%、波長800nmで光透過率81%であった。
次に、未封止発光ダイオードに上記組成物を充填して、100℃/4時間で加熱をした後、これを−40℃(30分間)〜150℃(30分間)の熱サイクルを繰り返して加え、500サイクル後の発光に寄与する面と樹脂との界面におけるクラックの発生率を調べた(n=10)。
両末端ビニルジメチルシロキシ基封鎖ジメチルポリシロキサン(25℃での粘度:約5,000mPa・s)100部、両末端ジメチルハイドロジェンシロキシ基封鎖ジメチルシロキサン・メチルハイドロジェンシロキサン共重合体(重合度:約15、SiH基:約0.007mol/g)1.5部、塩化白金酸のオクチルアルコール変性溶液0.1部とオイルブラックCB−10を1部加え、よく攪拌し、シリコーンゴム組成物を調製した。この組成物を、100℃/4時間にて加熱成型して硬化物を形成し、JIS K 6301に準拠して、引張強度、硬度(A型スプリング試験機を用いて測定)を測定すると共に該硬化物(1.0mm厚)についての光透過率を測定した。このとき、波長650nmで光透過率18%、波長800nmで光透過率67%であった。
次に、未封止発光ダイオードに上記組成物を充填して、100℃/4時間で加熱をした後、これを−40℃(30分間)〜150℃(30分間)の熱サイクルを繰り返して加え、500サイクル後の発光に寄与する面と樹脂との界面におけるクラックの発生率を調べた(n=10)。
エピコートYX8000(ビスフェノールA型エポキシ樹脂、商品名、ジャパンエポキシレジン社製)25部、4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸(新日本理化製、商品名、リカシッドMH700)22.5部、オイルブラックCB−10を1部配合し、70℃で30分間溶融混合した後、キュアゾール2E4MZ−CNを0.25部加え、70℃で10分間混合してエポキシ樹脂組成物を調製した。
次に、未封止発光ダイオードに上記組成物を充填して、100℃/4時間で加熱をした後、これを−40℃(30分間)〜150℃(30分間)の熱サイクルを繰り返して加え、500サイクル後の発光に寄与する面と樹脂との界面におけるクラックの発生率を調べた(n=10)。
Claims (3)
- (A)一分子中に2個以上の脂肪族不飽和結合を有し、粘度が25℃で10〜100,000mPa・sであるオルガノポリシロキサン、
(B)オルガノハイドロジェンポリシロキサン、
(C)白金族金属系触媒、
(D)下記光透過率測定方法Aによる650nm以下の波長範囲での光透過率が10%以下で、且つ750nm以上の波長範囲で光透過率が80%以上であるアゾ系染料
を含有することを特徴とする可視光遮光性シリコーンゴム組成物。
光透過率測定方法A
エタノール溶液にアゾ系染料を質量比で100:5に混合し、その混合物を分光光度計で透過率を測定する。 - 請求項1記載の可視光遮光性シリコーンゴム組成物を硬化させてなる、1.0mm厚で650nmの光透過率が5%以下で、かつ800nmの光透過率が80%以上である硬化物。
- 請求項1記載の可視光遮光性シリコーンゴム組成物の硬化物で封止された光半導体装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2009240058A JP5170463B2 (ja) | 2008-10-24 | 2009-10-19 | 可視光遮光性シリコーンゴム組成物及びその硬化物並びに光半導体装置 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008273764 | 2008-10-24 | ||
JP2008273764 | 2008-10-24 | ||
JP2009240058A JP5170463B2 (ja) | 2008-10-24 | 2009-10-19 | 可視光遮光性シリコーンゴム組成物及びその硬化物並びに光半導体装置 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010121117A JP2010121117A (ja) | 2010-06-03 |
JP5170463B2 true JP5170463B2 (ja) | 2013-03-27 |
Family
ID=42117221
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2009240058A Active JP5170463B2 (ja) | 2008-10-24 | 2009-10-19 | 可視光遮光性シリコーンゴム組成物及びその硬化物並びに光半導体装置 |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20100103507A1 (ja) |
JP (1) | JP5170463B2 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023139930A1 (ja) | 2022-01-21 | 2023-07-27 | Nok株式会社 | ゴム組成物 |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101675067B1 (ko) * | 2010-06-08 | 2016-11-11 | 삼성디스플레이 주식회사 | 실리콘 조성물 및 이를 포함하는 유기 발광 소자 |
JP5502804B2 (ja) * | 2011-06-07 | 2014-05-28 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンゲル組成物及び該組成物の硬化物で封止された電子回路 |
JPWO2015005221A1 (ja) * | 2013-07-08 | 2017-03-02 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光半導体封止用シリコーン組成物及び光半導体装置 |
US9688869B2 (en) | 2013-10-17 | 2017-06-27 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | Curable silicone composition, and optical semiconductor device |
GB2539201B (en) * | 2015-06-08 | 2022-04-06 | Plastipack Limted | Sheet material |
TWI743440B (zh) * | 2018-01-31 | 2021-10-21 | 日商信越化學工業股份有限公司 | 紅外線穿透性硬化型組成物、其硬化物及光半導體裝置 |
JP7380089B2 (ja) | 2019-11-01 | 2023-11-15 | 信越化学工業株式会社 | 赤外線透過性硬化型組成物、その硬化物および光半導体装置 |
TW202246417A (zh) * | 2021-03-05 | 2022-12-01 | 美商陶氏有機矽公司 | 可固化聚矽氧組成物 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0660283B2 (ja) * | 1985-08-26 | 1994-08-10 | 東芝シリコ−ン株式会社 | ポリオルガノシロキサン組成物 |
JP3024671B2 (ja) * | 1993-08-27 | 2000-03-21 | ジーイー東芝シリコーン株式会社 | 射出成形材 |
US6623670B2 (en) * | 1997-07-07 | 2003-09-23 | Asahi Rubber Inc. | Method of molding a transparent coating member for light-emitting diodes |
JPH11209735A (ja) * | 1998-01-28 | 1999-08-03 | Dow Corning Toray Silicone Co Ltd | フイルム状シリコーンゴム接着剤及び接着方法 |
JP2000345000A (ja) * | 1999-06-02 | 2000-12-12 | Nippon Kayaku Co Ltd | 電気・電子部品被覆用エポキシ樹脂組成物 |
JP2003246840A (ja) * | 2002-02-25 | 2003-09-05 | Sumitomo Bakelite Co Ltd | 光半導体封止用エポキシ樹脂組成物及び光半導体装置 |
JP2006321832A (ja) * | 2005-05-17 | 2006-11-30 | Konishi Kagaku Ind Co Ltd | 光半導体封止用樹脂組成物及びこれを用いた光半導体装置 |
JP5138924B2 (ja) * | 2006-12-14 | 2013-02-06 | モメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・ジャパン合同会社 | 光半導体封止用シリコーンゴム組成物および光半導体装置 |
JP4519869B2 (ja) * | 2007-03-05 | 2010-08-04 | 株式会社東芝 | 半導体装置 |
-
2009
- 2009-10-19 JP JP2009240058A patent/JP5170463B2/ja active Active
- 2009-10-20 US US12/582,000 patent/US20100103507A1/en not_active Abandoned
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023139930A1 (ja) | 2022-01-21 | 2023-07-27 | Nok株式会社 | ゴム組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2010121117A (ja) | 2010-06-03 |
US20100103507A1 (en) | 2010-04-29 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5170463B2 (ja) | 可視光遮光性シリコーンゴム組成物及びその硬化物並びに光半導体装置 | |
JP4586967B2 (ja) | 発光半導体被覆保護材及び発光半導体装置 | |
KR101505626B1 (ko) | 광반도체 케이스 형성용 백색 열경화성 실리콘 수지 조성물및 광반도체 케이스 및 그 성형 방법 | |
JP4933179B2 (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物及びその硬化物 | |
KR101913869B1 (ko) | 경화성 실리콘 수지 조성물 | |
JP4300418B2 (ja) | エポキシ・シリコーン混成樹脂組成物及び発光半導体装置 | |
JP4803339B2 (ja) | エポキシ・シリコーン混成樹脂組成物及び発光半導体装置 | |
KR101265886B1 (ko) | 발광 다이오드용 부가 경화형 실리콘 수지 조성물 | |
JP4771046B2 (ja) | 硬化性シリコーンゴム組成物及び液晶ポリマーとシリコーンゴムとの複合成形体の製造方法 | |
JP4071639B2 (ja) | 発光ダイオード素子用シリコーン樹脂組成物 | |
JP4614075B2 (ja) | エポキシ・シリコーン混成樹脂組成物及びその製造方法、並びに発光半導体装置 | |
US20070166470A1 (en) | Curable silicone rubber composition and cured product thereof | |
JP2011057755A (ja) | シリコーン組成物及びその硬化物 | |
TW201843239A (zh) | 加成硬化型聚矽氧組成物、該組成物之製造方法、聚矽氧硬化物及光學元件 | |
JP2005158762A (ja) | 砲弾型発光半導体装置 | |
JP2005327777A (ja) | 発光ダイオード用シリコーン樹脂組成物 | |
KR20140017447A (ko) | 부가 경화형 실리콘 조성물, 및 상기 조성물의 경화물에 의해 반도체 소자가 피복된 반도체 장치 | |
JP2007002233A (ja) | エポキシ・シリコーン樹脂組成物及びその硬化物、並びに該組成物で封止保護された発光半導体装置 | |
JPWO2015136820A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
JP2010109034A (ja) | 発光ダイオード素子用シリコーン樹脂組成物及び発光ダイオード素子 | |
JP6981939B2 (ja) | 付加硬化型シリコーン組成物及び半導体装置 | |
JP6403016B2 (ja) | 熱硬化性シリコーン樹脂組成物、それを用いたフォトカプラー、及びそのフォトカプラーを有する光半導体装置 | |
JP2021169550A (ja) | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 | |
JP7100600B2 (ja) | 硬化性有機ケイ素樹脂組成物 | |
US20170373215A1 (en) | Heat-curable silicone resin composition for primarily encapsulating photocoupler, photocoupler encapsulated by same, and optical semiconductor device having such photocoupler |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20111027 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20121128 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20121205 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20121218 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5170463 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |