JP6751370B2 - 硬化性シリコーン樹脂組成物、光半導体素子封止材料及び光半導体装置 - Google Patents
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Description
本発明は、硬化性シリコーン樹脂組成物、該組成物からなる光半導体素子封止材料、該光半導体素子封止材料の硬化物を用いた光半導体装置に関する。
光半導体装置として知られる発光ダイオード（ＬＥＤ）ランプは、基板に実装されたＬＥＤ素子を透明な樹脂からなる封止材で封止した構成である。このＬＥＤを封止する封止材としては、従来からエポキシ樹脂ベースの組成物が汎用されていた（例えば特許文献１参照）。
しかし、エポキシ樹脂ベースの封止材では、近年の半導体パッケージの小型化やＬＥＤの高輝度化にともなう発熱量の増大や光の短波長化によってクラッキングや黄変が発生しやすく、信頼性の低下を招いていた。
そこで、優れた耐熱性を有する点から、封止材としてシリコーン組成物が使用されている。特に、付加反応硬化型のシリコーン組成物は、加熱により短時間で硬化するため生産性がよく、ＬＥＤの封止材として適している（例えば特許文献２参照）。
しかしながら、ＬＥＤ基板上の金属と、付加反応硬化型シリコーン組成物の硬化物からなる封止材との接着性は十分と言えるものではなく、基板と該シリコーン組成物の硬化物との間では剥離を生じやすい。
また、シリコーン組成物は、一般に気体透過性に優れるため、外部環境からの影響を受けやすい。ＬＥＤランプが大気中の硫黄化合物や排気ガスなどに曝されると、硫黄化合物などがシリコーン組成物の硬化物を透過して、該硬化物で封止された基板上の金属電極、特にＡｇ電極を経時的に腐食して黒変させる。
本発明は上記事情に鑑みなされたもので、光半導体素子を実装した基板との接着性が向上された硬化物を与えることができるとともに、基板上に形成された金属電極の腐食を防止することが可能な硬化性シリコーン樹脂組成物を提供することを目的とする。また、該組成物からなる光半導体素子封止材料、及び該光半導体素子封止材料の硬化物を有する光半導体装置を提供することを目的とする。
上記課題を解決するために、本発明によれば、（Ａ）下記式（１）で表される直鎖状のオルガノポリシロキサン、
［式中のＲ１はそれぞれ独立に、炭素原子数２〜１０の脂肪族不飽和基、Ｒ２はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有しない、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２の一価炭化水素基、Ｒ３はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜８のアルキル基、Ｒ４はそれぞれ独立に、炭素原子数６〜１０のアリール基を示す。ａおよびｂは、ａ≧０、ｂ＞０、ｂ／（ａ＋ｂ）≧０．５を満たす整数である。各シロキサン単位の配列順は任意である。］
（Ｂ）下記式（２）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物：｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝で表されるモル比が０．２〜５．０となる量
（式中、Ｒ５は水素原子またはメチル基、Ｒ６は炭素原子数1〜１２の二価炭化水素基、Ｒ７はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有しない、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２の一価炭化水素基を示す。ｎは０，１，２のいずれかの数である。）
（Ｃ）有機過酸化物：（Ａ）成分の合計量１００質量部に対して０．０１〜５質量部、及び
（Ｄ）白金族金属系触媒：（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で０．１〜１，０００ｐｐｍ
を含有することを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物を提供する。
（Ｂ）下記式（２）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物：｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝で表されるモル比が０．２〜５．０となる量
（Ｃ）有機過酸化物：（Ａ）成分の合計量１００質量部に対して０．０１〜５質量部、及び
（Ｄ）白金族金属系触媒：（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で０．１〜１，０００ｐｐｍ
を含有することを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物を提供する。
このような硬化性シリコーン樹脂組成物によれば、光半導体素子を実装した基板との接着性が向上された硬化物を与えることができるとともに、基板上に形成された金属電極の腐食を防止することが可能となる。
またこの場合、前記Ｒ２及びＲ７が、フェニル基又はメチル基であることが好ましい。
このようなＲ２及びＲ７を有する（Ａ）成分及び（Ｂ）成分を含む組成物であれば、より一層、接着性及びガスバリア性に優れる硬化物を与えることができる。
またこの場合、前記（Ａ）成分が、下記式（３）で表されるオルガノポリシロキサンであることが好ましい。
このような（Ａ）成分を含む硬化性シリコーン樹脂組成物であれば、より一層、接着性及びガスバリア性に優れる硬化物を与えることができ、また、高硬度の硬化物となるために好ましい。
またこの場合、前記（Ｂ）成分が、下記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物であることが好ましい。
このような（Ｂ）成分を含む硬化性シリコーン樹脂組成物であれば、より一層、接着性及びガスバリア性に優れる硬化物を与えることができ、また、高硬度の硬化物となるために好ましい。
また、前記（Ｃ）成分が、下記式（５）で表される有機過酸化物であることが好ましい。
このような（Ｃ）成分であれば、本発明の組成物の硬化を確実に促進することができる。
また本発明では、前記硬化性シリコーン樹脂組成物からなる光半導体素子封止材料を提供する。
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物は、光半導体素子を実装した基板との接着性が向上された硬化物を与えることができるとともに、基板上に形成された金属電極の腐食を防止することが可能となるため、光半導体素子封止材料として好適に用いることができる。
また本発明では、光半導体素子と、該光半導体素子を封止するための、前記光半導体素子封止材料の硬化物とを有することを特徴とする光半導体装置を提供する。
このような本発明の光半導体素子封止材料を用いた光半導体装置は、信頼性の高い光半導体装置となる。
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物は、有機過酸化物による加硫と白金族金属系触媒による付加反応を併せ持つことにより、光半導体素子を実装した基板との接着性が良好であるとともに、基板上の金属電極の腐食を防止する効果があるものである。このような本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物からなる光半導体素子封止材料の硬化物により封止された光半導体素子を有する光半導体装置は、信頼性の高い光半導体装置となる。
本発明者は、上記目的を達成するため鋭意検討を行った結果、下記（Ａ）〜（Ｄ）成分を含有する硬化性シリコーン樹脂組成物を光半導体素子の封止材として用いた場合、光半導体素子を実装した基板と、この光半導体素子を封止するシリコーン組成物の硬化物が強固に接着し、さらに基板上に形成された金属電極、特にＡｇ電極の腐食を防止することができること、また、該硬化性シリコーン樹脂組成物を用いた高信頼性の光半導体装置が得られることを見出し、本発明をなすに至った。以下、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物、光半導体素子封止材料及び光半導体装置について詳細に説明する。
即ち、本発明は、
（Ａ）下記式（１）で表される直鎖状のオルガノポリシロキサン、
［式中のＲ１はそれぞれ独立に、炭素原子数２〜１０の脂肪族不飽和基、Ｒ２はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有しない、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２の一価炭化水素基、Ｒ３はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜８のアルキル基、Ｒ４はそれぞれ独立に、炭素原子数６〜１０のアリール基を示す。ａおよびｂは、ａ≧０、ｂ＞０、ｂ／（ａ＋ｂ）≧０．５を満たす整数である。各シロキサン単位の配列順は任意である。］
（Ｂ）下記式（２）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物：｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝で表されるモル比が０．２〜５．０となる量
（式中、Ｒ５は水素原子またはメチル基、Ｒ６は炭素原子数1〜１２の二価炭化水素基、Ｒ７はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有しない、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２の一価炭化水素基を示す。ｎは０，１，２のいずれかの数である。）
（Ｃ）有機過酸化物：（Ａ）成分の合計量１００質量部に対して０．０１〜５質量部、及び
（Ｄ）白金族金属系触媒：（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で０．１〜１，０００ｐｐｍ
を含有することを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物を提供する。
（Ａ）下記式（１）で表される直鎖状のオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）下記式（２）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物：｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝で表されるモル比が０．２〜５．０となる量
（Ｃ）有機過酸化物：（Ａ）成分の合計量１００質量部に対して０．０１〜５質量部、及び
（Ｄ）白金族金属系触媒：（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で０．１〜１，０００ｐｐｍ
を含有することを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物を提供する。
［（Ａ）成分］
（Ａ）成分は、下記式（１）で表される直鎖状のオルガノポリシロキサンである。
［式中のＲ１はそれぞれ独立に、炭素原子数２〜１０の脂肪族不飽和基、Ｒ２はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有しない、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２の一価炭化水素基、Ｒ３はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜８のアルキル基、Ｒ４はそれぞれ独立に、炭素原子数６〜１０のアリール基を示す。ａおよびｂは、ａ≧０、ｂ＞０、ｂ／（ａ＋ｂ）≧０．５を満たす整数である。各シロキサン単位の配列順は任意である。］
（Ａ）成分は、下記式（１）で表される直鎖状のオルガノポリシロキサンである。
（Ａ）成分は、主鎖がジオルガノシロキシ単位の繰り返しからなり、分子鎖両末端がトリオルガノシロキシ基で封鎖された、直鎖状の分子構造を有するオルガノポリシロキサンである。
（Ａ）成分はオイル状で、粘度は１０〜１００，０００，０００ｍＰａ・ｓの範囲が好ましく、特に２００〜１０，０００ｍＰｓ・ｓの範囲にあることが好適である。１００，０００，０００ｍＰａ・ｓ以下であれば、余分にソフトセグメントとして作用して硬化物の硬さが低下するおそれがなく、また作業性に優れるため好ましい。尚、粘度は回転粘度計による２３℃の測定値である。また、ａおよびｂは、ａ≧０、ｂ＞０、ｂ／（ａ＋ｂ）≧０．５を満たす整数であり、ａおよびｂの合計で表される重合度は、（Ａ）成分が上記粘度範囲を満たす範囲の数であることが好ましい。
上記式（１）において、Ｒ１はそれぞれ独立に、ビニル基、アリル基、エチニル基等の炭素原子数２〜１０の脂肪族不飽和基であり、好ましくは炭素原子数２〜６のアルケニル基で、特にビニル基が好ましい。
Ｒ２はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有しない、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２の一価炭化水素基であれば特に限定されず、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基等のアルキル基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基；フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等のアリール基；ベンジル基、フェネチル基等のアラルキル基；クロロメチル基、３−クロロプロピル基等のハロゲンアルキル基等が挙げられ、好ましくは１〜１０の非置換又はハロゲン置換の一価炭化水素基であり、特にメチル基又はフェニル基が好ましい。
Ｒ３はそれぞれ独立に、炭素原子数１〜８のアルキル基であり、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基が挙げられる。好ましくは炭素原子数１〜４のアルキル基であり、メチル基がより好ましい。
Ｒ４はそれぞれ独立に、炭素原子数６〜１０のアリール基であり、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基等が挙げられ、フェニル基が好ましい。
（Ａ）成分の具体例としては、分子鎖両末端メチルフェニルビニルシロキシ基封鎖ポリジフェニルシロキサン、分子鎖両末端ジフェニルビニルシロキシ基封鎖ポリジフェニルシロキサン、分子鎖両末端メチルフェニルビニルシロキシ基封鎖ポリメチルフェニルシロキサン、分子鎖両末端ジフェニルビニルシロキシ基封鎖ポリメチルフェニルシロキサンなどが挙げられ、（Ａ）成分は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
前記（Ａ）成分が、下記式（３）で表されるオルガノポリシロキサンであることが特に好ましい。
［（Ｂ）成分］
（Ｂ）成分は、下記式（２）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物であり、メタクリル基又はアクリル基を有する。また、この（Ｂ）成分は一分子中に珪素原子結合水素原子（即ち、ＳｉＨ基）を１個以上有し、（Ａ）成分の脂肪族不飽和基とヒドロシリル化反応し、架橋剤として作用する。また、（Ｃ）成分の有機過酸化物によるラジカル架橋によって、硬化物に高い接着力とガスバリア性を与える。（Ｂ）成分は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
（式中、Ｒ５は水素原子またはメチル基、Ｒ６は炭素原子数１〜１２の二価炭化水素基、Ｒ７はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有しない、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２の一価炭化水素基を示す。ｎは０，１，２のいずれかの数である。）
（Ｂ）成分は、下記式（２）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物であり、メタクリル基又はアクリル基を有する。また、この（Ｂ）成分は一分子中に珪素原子結合水素原子（即ち、ＳｉＨ基）を１個以上有し、（Ａ）成分の脂肪族不飽和基とヒドロシリル化反応し、架橋剤として作用する。また、（Ｃ）成分の有機過酸化物によるラジカル架橋によって、硬化物に高い接着力とガスバリア性を与える。（Ｂ）成分は、１種単独で用いても２種以上を併用してもよい。
エステル部分におけるＲ６の二価炭化水素基の炭素原子数は１〜１２であり、特に炭素原子数が１〜４が好ましい。
Ｒ７はそれぞれ独立に、脂肪族不飽和結合を有しない、ハロゲン原子で置換されていてもよい炭素原子数１〜１２の一価炭化水素基を示し、上記Ｒ２と同様のものが挙げられ、特に、フェニル基又はメチル基が好ましい。
（Ｂ）成分が、下記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物であることが特に好ましい。
（Ｂ）成分の配合量は、｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝で表されるモル比が０．２〜５．０となる量であり、好ましくは０．５〜２．０である。０．２未満もしくは５．０を超える場合、架橋が疎になるもしくは過剰な（Ｂ）成分がソフトセグメントとして働き硬度の低下の原因となる。
［（Ｃ）成分］
（Ｃ）成分は有機過酸化物からなる硬化剤（触媒）であり、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化させてシリコーンゴムまたは樹脂とし得るものである。（Ｃ）成分を加えることでアクリル基やメタクリル基の重合を促進し、接着力とガスバリア性の向上に寄与する。
（Ｃ）成分は有機過酸化物からなる硬化剤（触媒）であり、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化させてシリコーンゴムまたは樹脂とし得るものである。（Ｃ）成分を加えることでアクリル基やメタクリル基の重合を促進し、接着力とガスバリア性の向上に寄与する。
有機過酸化物としては、例えば、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーベンゾエート、ｏ−メチルベンゾイルパーオキサイド、ｐ−メチルベンゾイルパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，３，５−トリメチルシクロヘキサン、１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキシン、１，６−ビス（ｐ−トルオイルパーオキシカルボニルオキシ）ヘキサン、ジ（４−メチルベンゾイルパーオキシ）ヘキサメチレンビスカーボネート等が挙げられる。これらは１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
（Ｃ）成分が、下記式（５）で表される有機過酸化物であることが特に好ましい。
（Ｃ）成分の添加量は、有効量（所謂、触媒量）であり、（Ａ）成分のオルガノポリシロキサンの合計量１００質量部に対して０．０１〜５質量部であり、０．０５〜３質量部を配合することが好ましい。
［（Ｄ）成分］
（Ｄ）成分は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とのヒドロシリル化付加反応を促進する、白金族金属系触媒である。（Ｄ）成分の白金族金属系触媒としては、（Ａ）成分中の珪素原子結合脂肪族不飽和基と（Ｂ）成分中のＳｉＨ基とのヒドロシリル化付加反応を促進するものであれば、いかなる触媒を使用してもよく、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
（Ｄ）成分は、（Ａ）成分と（Ｂ）成分とのヒドロシリル化付加反応を促進する、白金族金属系触媒である。（Ｄ）成分の白金族金属系触媒としては、（Ａ）成分中の珪素原子結合脂肪族不飽和基と（Ｂ）成分中のＳｉＨ基とのヒドロシリル化付加反応を促進するものであれば、いかなる触媒を使用してもよく、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。
（Ｄ）成分としては、例えば、白金、パラジウム、ロジウム等の白金族金属や、塩化白金酸、アルコール変性塩化白金酸、塩化白金酸とオレフィン類、ビニルシロキサン又はアセチレン化合物との配位化合物、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム、クロロトリス（トリフェニルホスフィン）ロジウム等の白金族金属化合物が挙げられるが、特に好ましくは白金化合物である。
（Ｄ）成分の配合量は、ヒドロシリル化触媒としての有効量であり、（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で０．１〜１０００ｐｐｍの範囲であり、好ましくは１〜５００ｐｐｍの範囲である。
［その他の任意成分］
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物には、所望の性質を付与するために、染料、顔料、難燃剤等の添加材を配合してもよい。例えば、硬化物の着色、白濁、酸化劣化等の発生を抑えるために、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール等の公知の酸化防止剤を配合してもよい。また、光劣化に対する抵抗性を付与するために、ヒンダードアミン系安定剤等の光安定剤を配合してもよく、接着力を向上させるために接着助剤（シランカップリング剤）を配合してもよい。
本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物には、所望の性質を付与するために、染料、顔料、難燃剤等の添加材を配合してもよい。例えば、硬化物の着色、白濁、酸化劣化等の発生を抑えるために、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール等の公知の酸化防止剤を配合してもよい。また、光劣化に対する抵抗性を付与するために、ヒンダードアミン系安定剤等の光安定剤を配合してもよく、接着力を向上させるために接着助剤（シランカップリング剤）を配合してもよい。
さらに、必要に応じて、硬化物の強度を向上させるために、脂肪族不飽和基を有する分岐状のオルガノポリシロキサンやヒュームドシリカ等の無機質充填剤を配合してもよい。また、ポットライフを確保するために、３−メチル−１−ドデシン−３−オール、１−エチニルシクロヘキサノール、３，５−ジメチル−１−ヘキシン−３−オール等の付加反応制御剤を配合することができる。
なお、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物の硬化条件については特に制限されないが、通常６０〜１８０℃、１〜５時間の加熱条件とすることが好ましい。
本発明では、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物からなる光半導体素子封止材料を提供する。本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物は、光半導体素子を実装した基板との接着性が向上された硬化物を与えることができるとともに、基板上に形成された金属電極の腐食を防止することが可能となるため、光半導体素子封止材料として好適に用いることができる。
また、本発明の組成物を硬化して得られる１ｍｍ厚の硬化物の酸素透過率は、好ましくは１，０００ｃｃ／ｍ２・ｄａｙ以下である。
また、本発明の組成物を硬化して得られる１ｍｍ厚の硬化物の水蒸気透過率は、好ましくは１２ｇ／ｍ２・ｄａｙ以下である。
このような酸素透過率や水蒸気透過率を有する硬化物であれば、ＬＥＤランプが大気中の硫黄化合物や排気ガスなどに曝されても、基板上の金属電極、特にＡｇ電極を経時的に腐食して黒変させるおそれがない。
また本発明では、光半導体素子と、該光半導体素子を封止するための、前記光半導体素子封止材料の硬化物とを有することを特徴とする光半導体装置を提供する。このような本発明の光半導体素子封止材料を用いた光半導体装置は、信頼性の高い光半導体装置となる。
また、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物は、透明性が高い硬化物を与えることができる。このような透明性の高い硬化物で封止されたＬＥＤ等の光半導体素子を有する光半導体装置は、光半導体素子から発せられた光を効率よく外部に取り出せることができる。
以下、実施例および比較例を示し、本発明を具体的に説明するが、本発明は下記の実施例に限定されるものではない。
（実施例１）
本発明の（Ａ）成分として上記式（３）で表されるオルガノポリシロキサン（粘度１，５００ｍＰａ・ｓ）１００質量部、本発明の（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を２５質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、上記組成物中の｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、本発明の（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．４質量部、本発明の（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように下記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（式中、各シロキサン単位の配列順は任意である）
本発明の（Ａ）成分として上記式（３）で表されるオルガノポリシロキサン（粘度１，５００ｍＰａ・ｓ）１００質量部、本発明の（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を２５質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、上記組成物中の｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、本発明の（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．４質量部、本発明の（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように下記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（実施例２）
本発明の（Ａ）成分として上記式（３）で表されるオルガノポリシロキサン１００質量部、本発明の（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を１２質量部、並びに下記式（７）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を２０質量部（式（４）と（７）のモル比は１．０である）、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、上記組成物中の｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、本発明の（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．４質量部、本発明の（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
本発明の（Ａ）成分として上記式（３）で表されるオルガノポリシロキサン１００質量部、本発明の（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を１２質量部、並びに下記式（７）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を２０質量部（式（４）と（７）のモル比は１．０である）、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、上記組成物中の｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、本発明の（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．４質量部、本発明の（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（実施例３）
本発明の（Ａ）成分として下記式（８）で表されるオルガノポリシロキサン（粘度７００ｍＰａ・ｓ）１００質量部、本発明の（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を３０質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、上記組成物中の｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、本発明の（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．８質量部、本発明の（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
本発明の（Ａ）成分として下記式（８）で表されるオルガノポリシロキサン（粘度７００ｍＰａ・ｓ）１００質量部、本発明の（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を３０質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、上記組成物中の｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、本発明の（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．８質量部、本発明の（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（実施例４）
本発明の（Ａ）成分として下記式（９）で表されるオルガノポリシロキサン（粘度２０，０００ｍＰａ・ｓ）１００質量部、本発明の（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を２０．９質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、上記組成物中の｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、本発明の（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．８質量部、本発明の（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
本発明の（Ａ）成分として下記式（９）で表されるオルガノポリシロキサン（粘度２０，０００ｍＰａ・ｓ）１００質量部、本発明の（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を２０．９質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、上記組成物中の｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、本発明の（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．８質量部、本発明の（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、（Ａ）、（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（比較例１）
実施例１において（Ｃ）成分を添加しなかった以外は、実施例１と同様の手法で組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
実施例１において（Ｃ）成分を添加しなかった以外は、実施例１と同様の手法で組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（比較例２）
（Ａ）成分として上記式（３）で表されるオルガノポリシロキサン１００質量部、（Ｂ）成分の代わりに下記式（１０）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を２２質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、｛下記式（１０）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．８質量部、（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、（Ａ）成分及び下記式（１０）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（Ａ）成分として上記式（３）で表されるオルガノポリシロキサン１００質量部、（Ｂ）成分の代わりに下記式（１０）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を２２質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、｛下記式（１０）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．８質量部、（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、（Ａ）成分及び下記式（１０）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（比較例３）
（Ａ）成分の代わりに、下記式（１１）で表されるオルガノポリシロキサン（粘度５，０００ｍＰａ・ｓ）７４質量部ならびに下記平均式（１２）で表されるシリコーンレジン２６質量部、（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を４．８質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛下記式（１１）で表されるオルガノポリシロキサンならびに下記平均式（１２）で表されるシリコーンレジンの脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．８質量部、（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように下記式（１３）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、下記式（１１）で表されるオルガノポリシロキサン、下記平均式（１２）で表されるシリコーンレジン、及び（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（Ａ）成分の代わりに、下記式（１１）で表されるオルガノポリシロキサン（粘度５，０００ｍＰａ・ｓ）７４質量部ならびに下記平均式（１２）で表されるシリコーンレジン２６質量部、（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を４．８質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛下記式（１１）で表されるオルガノポリシロキサンならびに下記平均式（１２）で表されるシリコーンレジンの脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．８質量部、（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように下記式（１３）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、下記式（１１）で表されるオルガノポリシロキサン、下記平均式（１２）で表されるシリコーンレジン、及び（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（比較例４）
（Ａ）成分の代わりに、上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサン（粘度７００ｍＰａ・ｓ）１００質量部、（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を６．３質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンの脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．８質量部、（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサン、及び（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
（Ａ）成分の代わりに、上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサン（粘度７００ｍＰａ・ｓ）１００質量部、（Ｂ）成分として上記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を６．３質量部、及び付加反応制御剤としてエチニルメチルデシルカルビノール０．１質量部を均一に混合した。（なお、｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンの脂肪族不飽和結合の数の合計｝のモル比は０．９である。）
ここに、（Ｃ）成分として１，１−ジ−ｔ−ブチルパーオキシ−シクロヘキサンを０．８質量部、（Ｄ）成分として六塩化白金酸と１，３−ジビニル−１，１，３，３−テトラメチルジシロキサンとの錯体を白金含有量１質量％となるように上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサンで希釈したものを、上記式（６）で表されるオルガノポリシロキサン、及び（Ｂ）成分の合計質量に対して白金の質量換算で１０ｐｐｍとなる量で混合して組成物を得た。この組成物の物性を表１に示す。
実施例および比較例で得られた組成物は、以下のようにして評価し、結果を表１に示した。表１に示した特性は、２３℃において測定した値である。
［外観］
各組成物の外観を目視にて観察した。
各組成物の外観を目視にて観察した。
［屈折率］
ＡＴＡＧＯ社製デジタル屈折計ＲＸ−９０００αを用いて、２５℃における各組成物の波長５８９ｎｍの屈折率を測定した。
ＡＴＡＧＯ社製デジタル屈折計ＲＸ−９０００αを用いて、２５℃における各組成物の波長５８９ｎｍの屈折率を測定した。
［硬さ］
硬化性シリコーン樹脂組成物を１５０℃の熱風循環式オーブンで２時間加熱することにより作製した厚さ２ｍｍの硬化物について、上島製作所製デュロメータタイプＤによりＪＩＳ Ｋ６２５３に準拠して硬度を測定した。
硬化性シリコーン樹脂組成物を１５０℃の熱風循環式オーブンで２時間加熱することにより作製した厚さ２ｍｍの硬化物について、上島製作所製デュロメータタイプＤによりＪＩＳ Ｋ６２５３に準拠して硬度を測定した。
［接着性（接着強度）］
図１に示すような接着試験用のテストピースを作製した。即ち、２枚のアルミナセラミックス基板１１，１２（ケーディーエス社製、幅２５ｍｍ×奥行５０ｍｍ×厚み１ｍｍ）の端部が１０ｍｍ重なるように、得られた硬化性シリコーン樹脂組成物を１ｍｍ厚で挟み込むようにして、１５０℃で２時間加熱することにより該硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化させ、硬化性シリコーン樹脂組成物の硬化物１３により接着（接着面積２５ｍｍ×１０ｍｍ＝２５０ｍｍ２）された２枚のアルミナセラミックス基板からなるテストピースを作製した。このテストピースのアルミナセラミックス基板１１，１２のそれぞれの端部を反対方向（図１の矢印方向）に、引っ張り試験機（島津製作所製、オートグラフ）を用いて引張速度５０ｍｍ／分で引っ張り、単位面積あたりの接着強度（ＭＰａ）を求めた。
図１に示すような接着試験用のテストピースを作製した。即ち、２枚のアルミナセラミックス基板１１，１２（ケーディーエス社製、幅２５ｍｍ×奥行５０ｍｍ×厚み１ｍｍ）の端部が１０ｍｍ重なるように、得られた硬化性シリコーン樹脂組成物を１ｍｍ厚で挟み込むようにして、１５０℃で２時間加熱することにより該硬化性シリコーン樹脂組成物を硬化させ、硬化性シリコーン樹脂組成物の硬化物１３により接着（接着面積２５ｍｍ×１０ｍｍ＝２５０ｍｍ２）された２枚のアルミナセラミックス基板からなるテストピースを作製した。このテストピースのアルミナセラミックス基板１１，１２のそれぞれの端部を反対方向（図１の矢印方向）に、引っ張り試験機（島津製作所製、オートグラフ）を用いて引張速度５０ｍｍ／分で引っ張り、単位面積あたりの接着強度（ＭＰａ）を求めた。
［酸素透過率試験］
硬化性シリコーン樹脂組成物を１５０℃の熱風循環式オーブンで３時間加熱することにより作成した厚さ１ｍｍの硬化物の酸素透過率を測定した（ｉｌｌｉｎｏｉｓ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ製 ＰＡＲＭＥＡＴＩＯＮ ＡＮＡＬＹＺＥＲ ８００１）。
硬化性シリコーン樹脂組成物を１５０℃の熱風循環式オーブンで３時間加熱することにより作成した厚さ１ｍｍの硬化物の酸素透過率を測定した（ｉｌｌｉｎｏｉｓ ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ製 ＰＡＲＭＥＡＴＩＯＮ ＡＮＡＬＹＺＥＲ ８００１）。
［水蒸気透過率試験］
硬化性シリコーン樹脂組成物を１５０℃の熱風循環式オーブンで３時間加熱することにより作成した厚さ１ｍｍの硬化物の水蒸気透過率を測定した（ＳＹＳＴＥＣＨ ｉｌｌｉｎｏｉｓ製 ＬＹＳＳＹ Ｌ８０−５０００）。
硬化性シリコーン樹脂組成物を１５０℃の熱風循環式オーブンで３時間加熱することにより作成した厚さ１ｍｍの硬化物の水蒸気透過率を測定した（ＳＹＳＴＥＣＨ ｉｌｌｉｎｏｉｓ製 ＬＹＳＳＹ Ｌ８０−５０００）。
表１の実施例１〜４から明らかなように、本発明の硬化性シリコーン樹脂組成物を使用すると、接着力やガスバリア性に優れた硬化物が得られることが確認された。
一方、（Ｃ）成分を添加しなかった比較例１、本発明の（Ｂ）成分の代わりに、アクリロイルオキシ基またはメタクリロイルオキシ基を有しないオルガノハイドロジェンシロキサン化合物を用いた比較例２、本発明の（Ａ）成分の代わりに、ケイ素原子に結合したアリール基を有しない直鎖状オルガノポリシロキサンならびに分岐状ポリシロキサンを併用した比較例３では、接着力やガスバリア性が実施例よりも著しく劣っていた。また、（Ａ）成分のフェニル基の含有量が低い比較例４ではガスバリア性が実施例よりも劣る結果となった。
なお、本発明は、上記実施形態に限定されるものではない。上記実施形態は例示であり、本発明の特許請求の範囲に記載された技術的思想と実質的に同一な構成を有し、同様な作用効果を奏するものは、いかなるものであっても本発明の技術的範囲に含有される。
１１、１２…アルミナセラミックス基板、 １３…硬化性シリコーン樹脂組成物の硬化物。
Claims (7)
- （Ａ）下記式（１）で表される直鎖状のオルガノポリシロキサン、
（Ｂ）下記式（２）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物：｛（Ｂ）成分のＳｉＨ基の数の合計｝／｛（Ａ）成分の脂肪族不飽和結合の数の合計｝で表されるモル比が０．５〜２．０となる量
（Ｃ）有機過酸化物：（Ａ）成分の合計量１００質量部に対して０．０１〜５質量部、及び
（Ｄ）白金族金属系触媒：（Ａ）成分および（Ｂ）成分の合計質量に対して白金族金属元素の質量換算で０．１〜１，０００ｐｐｍ
を含有することを特徴とする硬化性シリコーン樹脂組成物。 - 前記Ｒ２及びＲ７が、フェニル基又はメチル基であることを特徴とする請求項１に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記（Ａ）成分が、下記式（３）で表されるオルガノポリシロキサンであることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記（Ｂ）成分が、下記式（４）で表されるオルガノハイドロジェンシロキサン化合物であることを特徴とする請求項１から請求項３のいずれか１項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 前記（Ｃ）成分が、下記式（５）で表される有機過酸化物であることを特徴とする請求項１から請求項４のいずれか１項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物。
- 請求項１から請求項５のいずれか１項に記載の硬化性シリコーン樹脂組成物からなる光半導体素子封止材料。
- 光半導体素子と、該光半導体素子を封止するための、請求項６に記載の光半導体素子封止材料の硬化物とを有することを特徴とする光半導体装置。
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