KR20180123973A - 경화성 실리콘 수지 조성물, 광 반도체 소자 밀봉 재료 및 광 반도체 장치 - Google Patents

경화성 실리콘 수지 조성물, 광 반도체 소자 밀봉 재료 및 광 반도체 장치 Download PDF

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Abstract

[과제] 광 반도체 소자를 실장한 기판과의 접착성이 향상된 경화물을 부여할 수 있음과 함께, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식을 방지하는 것이 가능한 경화성 실리콘 수지 조성물을 제공한다.
[해결 수단] (A) 하기 식 (1)로 표시되는 직쇄상의 오르가노폴리실록산[식 중의 R1은 지방족 불포화기, R2는 지방족 불포화 결합을 갖지 않는 1가 탄화수소기, R3은 알킬기, R4는 아릴기를 나타낸다. a 및 b는 a≥0, b>0, b/(a+b)≥0.5를 만족시키는 정수이다.], (B) 하기 식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물, (C) 유기 과산화물, 및 (D) 백금족 금속계 촉매를 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 수지 조성물.
Figure pat00025

Description

경화성 실리콘 수지 조성물, 광 반도체 소자 밀봉 재료 및 광 반도체 장치{CURABLE SILICONE RESIN COMPOSITION, OPTICAL SEMICONDUCTOR ELEMENT SEALING MATERIAL, AND OPTICAL SEMICONDUCTOR DEVICE}
본 발명은, 경화성 실리콘 수지 조성물, 해당 조성물로 이루어지는 광 반도체 소자 밀봉 재료, 해당 광 반도체 소자 밀봉 재료의 경화물을 사용한 광 반도체 장치에 관한 것이다.
광 반도체 장치로서 알려지는 발광 다이오드(LED) 램프는, 기판에 실장된 LED 소자를, 투명한 수지를 포함하는 밀봉재로 밀봉한 구성이다. 이 LED를 밀봉하는 밀봉재로서는 종래부터 에폭시 수지 베이스의 조성물이 범용되고 있었다(예를 들어 특허문헌 1 참조).
그러나 에폭시 수지 베이스의 밀봉재에서는, 근년의 반도체 패키지의 소형화나 LED의 고휘도화에 수반하는 발열량의 증대나 광의 단파장화에 의하여 크래킹이나 황변이 발생하기 쉬워 신뢰성의 저하를 초래하고 있었다.
그래서, 우수한 내열성을 갖는 점에서 밀봉재로서 실리콘 조성물이 사용되고 있다. 특히 부가 반응 경화형의 실리콘 조성물은, 가열에 의하여 단시간에 경화되기 때문에 생산성이 좋아 LED의 밀봉재로서 적합하다(예를 들어 특허문헌 2 참조).
그러나 LED 기판 상의 금속과, 부가 반응 경화형 실리콘 조성물의 경화물을 포함하는 밀봉재와의 접착성은 충분하다고 할 수 있는 것은 아니어서, 기판과 해당 실리콘 조성물의 경화물 사이에서는 박리를 발생하기 쉽다.
또한 실리콘 조성물은, 일반적으로 기체 투과성이 우수하기 때문에 외부 환경으로부터의 영향을 받기 쉽다. LED 램프가 대기 중의 황 화합물이나 배기 가스 등에 노출되면, 황 화합물 등이 실리콘 조성물의 경화물을 투과하여, 해당 경화물로 밀봉된 기판 상의 금속 전극, 특히 Ag 전극을 경시적으로 부식시켜 흑변시킨다.
일본 특허 공개 제2000-198930호 공보 일본 특허 공개 제2004-292714호 공보
본 발명은 상기 사정을 감안하여 이루어진 것이며, 광 반도체 소자를 실장한 기판과의 접착성이 향상된 경화물을 부여할 수 있음과 함께, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식을 방지하는 것이 가능한 경화성 실리콘 수지 조성물을 제공하는 것을 목적으로 한다. 또한 해당 조성물로 이루어지는 광 반도체 소자 밀봉 재료, 및 해당 광 반도체 소자 밀봉 재료의 경화물을 갖는 광 반도체 장치를 제공하는 것을 목적으로 한다.
상기 과제를 해결하기 위하여 본 발명에 의하면, (A) 하기 식 (1)로 표시되는 직쇄상의 오르가노폴리실록산,
Figure pat00001
[식 중의 R1은 각각 독립적으로 탄소 원자수 2 내지 10의 지방족 불포화기, R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기, R3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, R4는 각각 독립적으로 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴기를 나타낸다. a 및 b는 a≥0, b>0, b/(a+b)≥0.5를 만족시키는 정수이다. 각 실록산 단위의 배열 순은 임의이다.]
(B) 하기 식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물: {(B) 성분의 SiH기의 수의 합계}/{(A) 성분의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}로 표시되는 몰비가 0.2 내지 5.0이 되는 양
Figure pat00002
(식 중, R5는 수소 원자 또는 메틸기, R6은 탄소 원자수 1 내지 12의 2가 탄화수소기, R7은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기를 나타낸다. n은 0, 1, 2 중 어느 수이다.)
(C) 유기 과산화물: (A) 성분의 합계량 100질량부에 대하여 0.01 내지 5질량부 및
(D) 백금족 금속계 촉매: (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금족 금속 원소의 질량 환산으로 0.1 내지 1,000ppm
을 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 수지 조성물을 제공한다.
이와 같은 경화성 실리콘 수지 조성물에 의하면, 광 반도체 소자를 실장한 기판과의 접착성이 향상된 경화물을 부여할 수 있음과 함께, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식을 방지하는 것이 가능해진다.
또한 이 경우, 상기 R2 및 R7이 페닐기 또는 메틸기인 것이 바람직하다.
이와 같은 R2 및 R7을 갖는 (A) 성분 및 (B) 성분을 포함하는 조성물이면, 한층 더 접착성 및 가스 배리어성이 우수한 경화물을 부여할 수 있다.
또한 이 경우, 상기 (A) 성분이 하기 식 (3)으로 표시되는 오르가노폴리실록산인 것이 바람직하다.
Figure pat00003
이와 같은 (A) 성분을 포함하는 경화성 실리콘 수지 조성물이면, 한층 더 접착성 및 가스 배리어성이 우수한 경화물을 부여할 수 있고, 또한 고경도의 경화물이 되기 때문에 바람직하다.
또한 이 경우, 상기 (B) 성분이 하기 식 (4)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물인 것이 바람직하다.
Figure pat00004
이와 같은 (B) 성분을 포함하는 경화성 실리콘 수지 조성물이면, 한층 더 접착성 및 가스 배리어성이 우수한 경화물을 부여할 수 있고, 또한 고경도의 경화물이 되기 때문에 바람직하다.
또한 상기 (C) 성분이 하기 식 (5)로 표시되는 유기 과산화물인 것이 바람직하다.
Figure pat00005
이와 같은 (C) 성분이면, 본 발명의 조성물 경화를 확실히 촉진할 수 있다.
또한 본 발명에서는, 상기 경화성 실리콘 수지 조성물로 이루어지는 광 반도체 소자 밀봉 재료를 제공한다.
본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은, 광 반도체 소자를 실장한 기판과의 접착성이 향상된 경화물을 부여할 수 있음과 함께, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식을 방지하는 것이 가능해지기 때문에, 광 반도체 소자 밀봉 재료로서 적합하게 사용할 수 있다.
또한 본 발명에서는, 광 반도체 소자와, 해당 광 반도체 소자를 밀봉하기 위한 상기 광 반도체 소자 밀봉 재료의 경화물을 갖는 것을 특징으로 하는 광 반도체 장치를 제공한다.
이와 같은 본 발명의 광 반도체 소자 밀봉 재료를 사용한 광 반도체 장치는, 신뢰성이 높은 광 반도체 장치가 된다.
본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은, 유기 과산화물에 의한 가황과 백금족 금속계 촉매에 의한 부가 반응을 겸비함으로써, 광 반도체 소자를 실장한 기판과의 접착성이 양호함과 함께, 기판 상의 금속 전극의 부식을 방지하는 효과가 있는 것이다. 이와 같은 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물로 이루어지는 광 반도체 소자 밀봉 재료의 경화물에 의하여 밀봉된 광 반도체 소자를 갖는 광 반도체 장치는, 신뢰성이 높은 광 반도체 장치가 된다.
도 1은 실시예, 비교예에서 얻어진 조성물을 사용하여 제작한 접착 시험용의 테스트 피스의 도면이다.
본 발명자는, 상기 목적을 달성하기 위하여 예의 검토를 행한 결과, 하기 (A) 내지 (D) 성분을 함유하는 경화성 실리콘 수지 조성물을 광 반도체 소자의 밀봉재로서 사용한 경우, 광 반도체 소자를 실장한 기판과, 이 광 반도체 소자를 밀봉하는 실리콘 조성물의 경화물이 견고히 접착되고, 나아가 기판 상에 형성된 금속 전극, 특히 Ag 전극의 부식을 방지할 수 있는 것, 또한 해당 경화성 실리콘 수지 조성물을 사용한 고신뢰성의 광 반도체 장치가 얻어지는 것을 발견하여, 본 발명을 이루기에 이르렀다. 이하, 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물, 광 반도체 소자 밀봉 재료 및 광 반도체 장치에 대하여 상세히 설명한다.
즉, 본 발명은,
(A) 하기 식 (1)로 표시되는 직쇄상의 오르가노폴리실록산,
Figure pat00006
[식 중의 R1은 각각 독립적으로 탄소 원자수 2 내지 10의 지방족 불포화기, R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기, R3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, R4는 각각 독립적으로 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴기를 나타낸다. a 및 b는 a≥0, b>0, b/(a+b)≥0.5를 만족시키는 정수이다. 각 실록산 단위의 배열 순은 임의이다.]
(B) 하기 식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물: {(B) 성분의 SiH기의 수의 합계}/{(A) 성분의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}로 표시되는 몰비가 0.2 내지 5.0이 되는 양
Figure pat00007
(식 중, R5는 수소 원자 또는 메틸기, R6은 탄소 원자수 1 내지 12의 2가 탄화수소기, R7은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기를 나타낸다. n은 0, 1, 2 중 어느 수이다.)
(C) 유기 과산화물: (A) 성분의 합계량 100질량부에 대하여 0.01 내지 5질량부 및
(D) 백금족 금속계 촉매: (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금족 금속 원소의 질량 환산으로 0.1 내지 1,000ppm
을 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 수지 조성물을 제공한다.
[(A) 성분]
(A) 성분은 하기 식 (1)로 표시되는 직쇄상의 오르가노폴리실록산이다.
Figure pat00008
[식 중의 R1은 각각 독립적으로 탄소 원자수 2 내지 10의 지방족 불포화기, R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기, R3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, R4는 각각 독립적으로 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴기를 나타낸다. a 및 b는 a≥0, b>0, b/(a+b)≥0.5를 만족시키는 정수이다. 각 실록산 단위의 배열 순은 임의이다.]
(A) 성분은, 주쇄가 디오르가노실록시 단위의 반복을 포함하고, 분자쇄 양 말단이 트리오르가노실록시기로 봉쇄된, 직쇄상의 분자 구조를 갖는 오르가노폴리실록산이다.
(A) 성분은 오일상이며, 점도는 10 내지 100,000,000m㎩·s의 범위가 바람직하고, 특히 200 내지 10,000mPs·s의 범위에 있는 것이 적합하다. 100,000,000m㎩·s 이하이면, 여분에 소프트 세그먼트로서 작용하여 경화물의 경도가 저하될 우려가 없고, 또한 작업성이 우수하기 때문에 바람직하다. 또한 점도는 회전 점도계에 의한 23℃의 측정값이다. 또한 a 및 b는 a≥0, b>0, b/(a+b)≥0.5를 만족시키는 정수이며, a 및 b의 합계로 표시되는 중합도는, (A) 성분이 상기 점도 범위를 만족시키는 범위의 수인 것이 바람직하다.
상기 식 (1)에 있어서, R1은 각각 독립적으로 비닐기, 알릴기, 에티닐기 등의, 탄소 원자수 2 내지 10의 지방족 불포화기이며, 바람직하게는 탄소 원자수 2 내지 6의 알케닐기이고, 특히 비닐기가 바람직하다.
R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기이면 특별히 한정되지 않으며, 예를 들어 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기 등의 알킬기; 시클로펜틸기, 시클로헥실기 등의 시클로알킬기; 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기 등의 아릴기; 벤질기, 페네틸기 등의 아르알킬기; 클로로메틸기, 3-클로로프로필기 등의 할로겐알킬기 등을 들 수 있고, 바람직하게는 1 내지 10의 비치환 또는 할로겐 치환된 1가 탄화수소기이고, 특히 메틸기 또는 페닐기가 바람직하다.
R3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기이며, 메틸기, 에틸기, 프로필기, 부틸기, 펜틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기를 들 수 있다. 바람직하게는 탄소 원자수 1 내지 4의 알킬기이고, 메틸기가 보다 바람직하다.
R4는 각각 독립적으로 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴기이며, 페닐기, 톨릴기, 크실릴기, 나프틸기 등을 들 수 있고, 페닐기가 바람직하다.
(A) 성분의 구체예로서는 분자쇄 양 말단 메틸페닐비닐실록시기 봉쇄 폴리디페닐실록산, 분자쇄 양 말단 디페닐비닐실록시기 봉쇄 폴리디페닐실록산, 분자쇄 양 말단 메틸페닐비닐실록시기 봉쇄 폴리메틸페닐실록산, 분자쇄 양 말단 디페닐비닐실록시기 봉쇄 폴리메틸페닐실록산 등을 들 수 있으며, (A) 성분은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 병용해도 된다.
상기 (A) 성분이 하기 식 (3)으로 표시되는 오르가노폴리실록산인 것이 특히 바람직하다.
Figure pat00009
[(B) 성분]
(B) 성분은 하기 식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물이며, 메타크릴기 또는 아크릴기를 갖는다. 또한 이 (B) 성분은 1분자 중에 규소 원자 결합 수소 원자(즉, SiH기)를 1개 이상 가지며, (A) 성분의 지방족 불포화기와 히드로실릴화 반응하여 가교제로서 작용한다. 또한 (C) 성분의 유기 과산화물에 의한 라디칼 가교에 의하여 경화물에 높은 접착력과 가스 배리어성을 부여한다. (B) 성분은 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 병용해도 된다.
Figure pat00010
(식 중, R5는 수소 원자 또는 메틸기, R6은 탄소 원자수 1 내지 12의 2가 탄화수소기, R7은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기를 나타낸다. n은 0, 1, 2 중 어느 수이다.)
에스테르 부분에 있어서의 R6의 2가 탄화수소기의 탄소 원자수는 1 내지 12이며, 특히 탄소 원자수가 1 내지 4가 바람직하다.
R7은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기를 나타내며, 상기 R2와 마찬가지의 것을 들 수 있고, 특히 페닐기 또는 메틸기가 바람직하다.
(B) 성분이 하기 식 (4)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물인 것이 특히 바람직하다.
Figure pat00011
(B) 성분의 배합량은, {(B) 성분의 SiH기의 수의 합계}/{(A) 성분의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}로 표시되는 몰비가 0.2 내지 5.0이 되는 양이며, 바람직하게는 0.5 내지 2.0이다. 0.2 미만 또는 5.0을 초과하는 경우, 가교가 성겨지거나 또는 과잉된 (B) 성분이 소프트 세그먼트로서 작용하여 경도의 저하의 원인이 된다.
[(C) 성분]
(C) 성분은 유기 과산화물로 이루어지는 경화제(촉매)이며, 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물을 경화시켜 실리콘 고무 또는 수지로 할 수 있는 것이다. (C) 성분을 첨가함으로써 아크릴기나 메타크릴기의 중합을 촉진하여 접착력과 가스 배리어성의 향상에 기여한다.
유기 과산화물로서는, 예를 들어 벤조일퍼옥사이드, t-부틸퍼벤조에이트, o-메틸벤조일퍼옥사이드, p-메틸벤조일퍼옥사이드, 디-t-부틸퍼옥사이드, 디쿠밀퍼옥사이드, 1,1-비스(t-부틸퍼옥시)-3,3,5-트리메틸시클로헥산, 1,1-디-t-부틸퍼옥시-시클로헥산, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥산, 2,5-디메틸-2,5-디(t-부틸퍼옥시)헥신, 1,6-비스(p-톨루오일퍼옥시카르보닐옥시)헥산, 디(4-메틸벤조일퍼옥시)헥사메틸렌비스카르보네이트 등을 들 수 있다. 이들은 1종 단독으로, 또는 2종 이상을 조합하여 사용할 수 있다.
(C) 성분이 하기 식 (5)로 표시되는 유기 과산화물인 것이 특히 바람직하다.
Figure pat00012
(C) 성분의 첨가량은 유효량(소위 촉매량)이며, (A) 성분의 오르가노폴리실록산 합계량 100질량부에 대하여 0.01 내지 5질량부이고, 0.05 내지 3질량부를 배합하는 것이 바람직하다.
[(D) 성분]
(D) 성분은, (A) 성분과 (B) 성분의 히드로실릴화 부가 반응을 촉진하는 백금족 금속계 촉매이다. (D) 성분의 백금족 금속계 촉매로서는, (A) 성분 중의 규소 원자 결합 지방족 불포화기와 (B) 성분 중의 SiH기의 히드로실릴화 부가 반응을 촉진하는 것이면 어떠한 촉매를 사용해도 되며, 1종 단독으로 사용해도, 2종 이상을 병용해도 된다.
(D) 성분으로서는, 예를 들어 백금, 팔라듐, 로듐 등의 백금족 금속이나, 염화백금산, 알코올 변성 염화백금산, 염화백금산과 올레핀류, 비닐실록산 또는 아세틸렌 화합물의 배위 화합물, 테트라키스(트리페닐포스핀)팔라듐, 클로로트리스(트리페닐포스핀)로듐 등의 백금족 금속 화합물을 들 수 있지만, 특히 바람직하게는 백금 화합물이다.
(D) 성분의 배합량은 히드로실릴화 촉매로서의 유효량이며, (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금족 금속 원소의 질량 환산으로 0.1 내지 1000ppm의 범위이고, 바람직하게는 1 내지 500ppm의 범위이다.
[그 외의 임의 성분]
본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물에는, 원하는 성질을 부여하기 위하여 염료, 안료, 난연제 등의 첨가재를 배합해도 된다. 예를 들어 경화물의 착색, 백탁, 산화 열화 등의 발생을 억제하기 위하여 2,6-디-t-부틸-4-메틸페놀 등의 공지된 산화 방지제를 배합해도 된다. 또한 광 열화에 대한 저항성을 부여하기 위하여 힌더드아민계 안정제 등의 광 안정제를 배합해도 되고, 접착력을 향상시키기 위하여 접착 보조제(실란 커플링제)를 배합해도 된다.
또한 필요에 따라, 경화물의 강도를 향상시키기 위하여 지방족 불포화기를 갖는 분지상의 오르가노폴리실록산이나 퓸드 실리카 등의 무기질 충전제를 배합해도 된다. 또한 가용 시간을 확보하기 위하여 3-메틸-1-도데신-3-올, 1-에티닐시클로헥산올, 3,5-디메틸-1-헥신-3-올 등의 부가 반응 제어제를 배합할 수 있다.
또한 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물의 경화 조건에 대해서는 특별히 제한되지 않지만, 통상 60 내지 180℃, 1 내지 5시간의 가열 조건으로 하는 것이 바람직하다.
본 발명에서는, 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물로 이루어지는 광 반도체 소자 밀봉 재료를 제공한다. 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은, 광 반도체 소자를 실장한 기판과의 접착성이 향상된 경화물을 부여할 수 있음과 함께, 기판 상에 형성된 금속 전극의 부식을 방지하는 것이 가능해지기 때문에, 광 반도체 소자 밀봉 재료로서 적합하게 사용할 수 있다.
또한 본 발명의 조성물을 경화하여 얻어지는 1㎜ 두께의 경화물의 산소 투과율은 바람직하게는 1,000㏄/㎡·일 이하이다.
또한 본 발명의 조성물을 경화하여 얻어지는 1㎜ 두께의 경화물의 수증기 투과율은 바람직하게는 12g/㎡·일 이하이다.
이와 같은 산소 투과율이나 수증기 투과율을 갖는 경화물이면, LED 램프가 대기 중의 황 화합물이나 배기 가스 등에 노출되더라도 기판 상의 금속 전극, 특히 Ag 전극을 경시적으로 부식시켜 흑변시킬 우려가 없다.
또한 본 발명에서는, 광 반도체 소자와, 해당 광 반도체 소자를 밀봉하기 위한 상기 광 반도체 소자 밀봉 재료의 경화물을 갖는 것을 특징으로 하는 광 반도체 장치를 제공한다. 이와 같은 본 발명의 광 반도체 소자 밀봉 재료를 사용한 광 반도체 장치는, 신뢰성이 높은 광 반도체 장치가 된다.
또한 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물은, 투명성이 높은 경화물을 부여할 수 있다. 이와 같은 투명성이 높은 경화물로 밀봉된 LED 등의 광 반도체 소자를 갖는 광 반도체 장치는, 광 반도체 소자로부터 발해진 광을 효율적으로 외부로 취출할 수 있다.
[실시예]
이하, 실시예 및 비교예를 나타내어 본 발명을 구체적으로 설명하는데, 본 발명은 하기 실시예에 한정되는 것은 아니다.
(실시예 1)
본 발명의 (A) 성분으로서 상기 식 (3)으로 표시되는 오르가노폴리실록산(점도 1,500m㎩·s) 100질량부, 본 발명의 (B) 성분으로서 상기 식 (4)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물을 25질량부, 및 부가 반응 제어제로서 에틴일메틸데실카르비놀 0.1질량부를 균일하게 혼합하였다. (또한 상기 조성물 중의 {(B) 성분의 SiH기의 수의 합계}/{(A) 성분의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}의 몰비는 0.9이다.)
여기에, 본 발명의 (C) 성분으로서 1,1-디-t-부틸퍼옥시-시클로헥산을 0.4질량부, 본 발명의 (D) 성분으로서, 6염화백금산과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체를 백금 함유량 1질량%가 되도록 하기 식 (6)으로 표시되는 오르가노폴리실록산으로 희석한 것을, (A), (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금의 질량 환산으로 10ppm이 되는 양으로 혼합하여 조성물을 얻었다. 이 조성물의 물성을 표 1에 나타낸다.
Figure pat00013
(식 중, 각 실록산 단위의 배열 순은 임의임)
(실시예 2)
본 발명의 (A) 성분으로서 상기 식 (3)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 100질량부, 본 발명의 (B) 성분으로서 상기 식 (4)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물을 12질량부, 그리고 하기 식 (7)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물을 20질량부(식 (4)와 (7)의 몰비는 1.0임), 및 부가 반응 제어제로서 에틴일메틸데실카르비놀 0.1질량부를 균일하게 혼합하였다. (또한 상기 조성물 중의 {(B) 성분의 SiH기의 수의 합계}/{(A) 성분의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}의 몰비는 0.9이다.)
여기에, 본 발명의 (C) 성분으로서 1,1-디-t-부틸퍼옥시-시클로헥산을 0.4질량부, 본 발명의 (D) 성분으로서, 6염화백금산과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체를 백금 함유량 1질량%가 되도록 상기 식 (6)으로 표시되는 오르가노폴리실록산으로 희석한 것을, (A), (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금의 질량 환산으로 10ppm이 되는 양으로 혼합하여 조성물을 얻었다. 이 조성물의 물성을 표 1에 나타낸다.
Figure pat00014
(실시예 3)
본 발명의 (A) 성분으로서 하기 식 (8)로 표시되는 오르가노폴리실록산(점도 700m㎩·s) 100질량부, 본 발명의 (B) 성분으로서 상기 식 (4)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물을 30질량부, 및 부가 반응 제어제로서 에틴일메틸데실카르비놀 0.1질량부를 균일하게 혼합하였다. (또한 상기 조성물 중의 {(B) 성분의 SiH기의 수의 합계}/{(A) 성분의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}의 몰비는 0.9이다.)
여기에, 본 발명의 (C) 성분으로서 1,1-디-t-부틸퍼옥시-시클로헥산을 0.8질량부, 본 발명의 (D) 성분으로서, 6염화백금산과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체를 백금 함유량 1질량%가 되도록 상기 식 (6)으로 표시되는 오르가노폴리실록산으로 희석한 것을, (A), (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금의 질량 환산으로 10ppm이 되는 양으로 혼합하여 조성물을 얻었다. 이 조성물의 물성을 표 1에 나타낸다.
Figure pat00015
(실시예 4)
본 발명의 (A) 성분으로서 하기 식 (9)로 표시되는 오르가노폴리실록산(점도 20,000m㎩·s) 100질량부, 본 발명의 (B) 성분으로서 상기 식 (4)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물을 20.9질량부, 및 부가 반응 제어제로서 에틴일메틸데실카르비놀 0.1질량부를 균일하게 혼합하였다. (또한 상기 조성물 중의 {(B) 성분의 SiH기의 수의 합계}/{(A) 성분의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}의 몰비는 0.9이다.)
여기에, 본 발명의 (C) 성분으로서 1,1-디-t-부틸퍼옥시-시클로헥산을 0.8질량부, 본 발명의 (D) 성분으로서, 6염화백금산과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체를 백금 함유량 1질량%가 되도록 상기 식 (6)으로 표시되는 오르가노폴리실록산으로 희석한 것을, (A), (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금의 질량 환산으로 10ppm이 되는 양으로 혼합하여 조성물을 얻었다. 이 조성물의 물성을 표 1에 나타낸다.
Figure pat00016
(비교예 1)
실시예 1에 있어서 (C) 성분을 첨가하지 않은 것 이외에는 실시예 1과 마찬가지의 방법으로 조성물을 얻었다. 이 조성물의 물성을 표 1에 나타낸다.
(비교예 2)
(A) 성분으로서 상기 식 (3)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 100질량부, (B) 성분 대신, 하기 식 (10)으로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물을 22질량부, 및 부가 반응 제어제로서 에틴일메틸데실카르비놀 0.1질량부를 균일하게 혼합하였다. (또한 {하기 식 (10)으로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물의 SiH기의 수의 합계}/{(A) 성분의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}의 몰비는 0.9이다.)
여기에, (C) 성분으로서 1,1-디-t-부틸퍼옥시-시클로헥산을 0.8질량부, (D) 성분으로서, 6염화백금산과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체를 백금 함유량 1질량%가 되도록 상기 식 (6)으로 표시되는 오르가노폴리실록산으로 희석한 것을, (A) 성분 및 하기 식 (10)으로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물의 합계 질량에 대하여 백금의 질량 환산으로 10ppm이 되는 양으로 혼합하여 조성물을 얻었다. 이 조성물의 물성을 표 1에 나타낸다.
Figure pat00017
(비교예 3)
(A) 성분 대신, 하기 식 (11)로 표시되는 오르가노폴리실록산(점도 5,000m㎩·s) 74질량부, 그리고 하기 평균식 (12)로 표시되는 실리콘레진 26질량부, (B) 성분으로서 상기 식 (4)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물을 4.8질량부, 및 부가 반응 제어제로서 에틴일메틸데실카르비놀 0.1질량부를 균일하게 혼합하였다. (또한 {(B) 성분의 SiH기의 수의 합계}/{하기 식 (11)로 표시되는 오르가노폴리실록산 및 하기 평균식 (12)로 표시되는 실리콘레진의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}의 몰비는 0.9이다.)
여기에, (C) 성분으로서 1,1-디-t-부틸퍼옥시-시클로헥산을 0.8질량부, (D) 성분으로서, 6염화백금산과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체를 백금 함유량 1질량%가 되도록 하기 식 (13)으로 표시되는 오르가노폴리실록산으로 희석한 것을, 하기 식 (11)로 표시되는 오르가노폴리실록산, 하기 평균식 (12)로 표시되는 실리콘레진, 및 (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금의 질량 환산으로 10ppm이 되는 양으로 혼합하여 조성물을 얻었다. 이 조성물의 물성을 표 1에 나타낸다.
Figure pat00018
(비교예 4)
(A) 성분 대신, 상기 식 (6)으로 표시되는 오르가노폴리실록산(점도 700m㎩·s) 100질량부, (B) 성분으로서 상기 식 (4)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물을 6.3질량부, 및 부가 반응 제어제로서 에틴일메틸데실카르비놀 0.1질량부를 균일하게 혼합하였다. (또한 {(B) 성분의 SiH기의 수의 합계}/{상기 식 (6)으로 표시되는 오르가노폴리실록산의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}의 몰비는 0.9이다.)
여기에, (C) 성분으로서 1,1-디-t-부틸퍼옥시-시클로헥산을 0.8질량부, (D) 성분으로서, 6염화백금산과 1,3-디비닐-1,1,3,3-테트라메틸디실록산의 착체를 백금 함유량 1질량%가 되도록 상기 식 (6)으로 표시되는 오르가노폴리실록산으로 희석한 것을, 상기 식 (6)으로 표시되는 오르가노폴리실록산 및 (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금의 질량 환산으로 10ppm이 되는 양으로 혼합하여 조성물을 얻었다. 이 조성물의 물성을 표 1에 나타낸다.
실시예 및 비교예에서 얻어진 조성물은 이하와 같이 하여 평가하고, 결과를 표 1에 나타내었다. 표 1에 나타낸 특성은 23℃에서 측정한 값이다.
[외관]
각 조성물의 외관을 눈으로 관찰하였다.
[굴절률]
아타고사 제조의 디지털 굴절계 RX-9000α를 사용하여 25℃에서의 각 조성물의 파장 589㎚의 굴절률을 측정하였다.
[경도]
경화성 실리콘 수지 조성물을 150℃의 열풍 순환식 오븐에서 2시간 가열함으로써 제작한 두께 2㎜의 경화물에 대하여, 우에시마 세이사쿠쇼 제조의 듀로미터 타입 D에 의하여 JIS K6253에 준거하여 경도를 측정하였다.
[접착성(접착 강도)]
도 1에 도시한 바와 같은 접착 시험용의 테스트 피스를 제작하였다. 즉, 2매의 알루미나 세라믹스 기판(11, 12)(케이디에스사 제조, 폭 25㎜×깊이 50㎜×두께 1㎜)의 단부가 10㎜ 중첩되도록, 얻어진 경화성 실리콘 수지 조성물을 1㎜ 두께로 끼워 넣도록 하여, 150℃에서 2시간 가열함으로써 해당 경화성 실리콘 수지 조성물을 경화시켜, 경화성 실리콘 수지 조성물의 경화물(13)에 의하여 접착(접착 면적 25㎜×10㎜=250㎟)된 2매의 알루미나 세라믹스 기판으로 이루어지는 테스트 피스를 제작하였다. 이 테스트 피스의 알루미나 세라믹스 기판(11, 12)의 각각의 단부를 반대 방향(도 1의 화살표 방향)으로, 인장 시험기(시마즈 세이사쿠쇼 제조, 오토그래프)를 사용하여 인장 속도 50㎜/분으로 인장하여, 단위 면적당 접착 강도(㎫)를 구하였다.
[산소 투과율 시험]
경화성 실리콘 수지 조성물을 150℃의 열풍 순환식 오븐에서 3시간 가열함으로써 제작한 두께 1㎜의 경화물의 산소 투과율을 측정하였다(일리노이 인스트루먼츠 제조의 퍼미에이션 애널라이저 8001).
[수증기 투과율 시험]
경화성 실리콘 수지 조성물을 150℃의 열풍 순환식 오븐에서 3시간 가열함으로써 제작한 두께 1㎜의 경화물의 수증기 투과율을 측정하였다(시스텍 일리노이 제조의 LYSSY L80-5000).
Figure pat00019
표 1의 실시예 1 내지 4로부터 밝혀진 바와 같이, 본 발명의 경화성 실리콘 수지 조성물을 사용하면, 접착력이나 가스 배리어성이 우수한 경화물이 얻어지는 것이 확인되었다.
한편, (C) 성분을 첨가하지 않은 비교예 1, 본 발명의 (B) 성분 대신, 아크릴로일옥시기 또는 메타크릴로일옥시기를 갖지 않는 오르가노하이드로겐실록산 화합물을 사용한 비교예 2, 본 발명의 (A) 성분 대신, 규소 원자에 결합한 아릴기를 갖지 않는 직쇄상 오르가노폴리실록산 및 분지상 폴리실록산을 병용한 비교예 3에서는, 접착력이나 가스 배리어성이 실시예보다도 현저히 떨어져 있었다. 또한 (A) 성분의 페닐기의 함유량이 낮은 비교예 4에서는, 가스 배리어성이 실시예보다도 떨어지는 결과가 되었다.
또한 본 발명은 상기 실시 형태에 한정되는 것은 아니다. 상기 실시 형태는 예시이며, 본 발명의 특허청구범위에 기재된 기술적 사상과 실질적으로 동일한 구성을 갖고 마찬가지의 작용 효과를 발휘하는 것은, 어떠한 것이더라도 본 발명의 기술적 범위에 함유된다.
11, 12: 알루미나 세라믹스 기판
13: 경화성 실리콘 수지 조성물의 경화물

Claims (7)

  1. (A) 하기 식 (1)로 표시되는 직쇄상의 오르가노폴리실록산,
    Figure pat00020

    [식 중의 R1은 각각 독립적으로 탄소 원자수 2 내지 10의 지방족 불포화기, R2는 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기, R3은 각각 독립적으로 탄소 원자수 1 내지 8의 알킬기, R4는 각각 독립적으로 탄소 원자수 6 내지 10의 아릴기를 나타낸다. a 및 b는 a≥0, b>0, b/(a+b)≥0.5를 만족시키는 정수이다. 각 실록산 단위의 배열 순은 임의이다.]
    (B) 하기 식 (2)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물: {(B) 성분의 SiH기의 수의 합계}/{(A) 성분의 지방족 불포화 결합의 수의 합계}로 표시되는 몰비가 0.2 내지 5.0이 되는 양
    Figure pat00021

    (식 중, R5는 수소 원자 또는 메틸기, R6은 탄소 원자수 1 내지 12의 2가 탄화수소기, R7은 각각 독립적으로 지방족 불포화 결합을 갖지 않는, 할로겐 원자로 치환되어 있어도 되는 탄소 원자수 1 내지 12의 1가 탄화수소기를 나타낸다. n은 0, 1, 2 중 어느 수이다.)
    (C) 유기 과산화물: (A) 성분의 합계량 100질량부에 대하여 0.01 내지 5질량부, 및
    (D) 백금족 금속계 촉매: (A) 성분 및 (B) 성분의 합계 질량에 대하여 백금족 금속 원소의 질량 환산으로 0.1 내지 1,000ppm
    을 함유하는 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 수지 조성물.
  2. 제1항에 있어서, 상기 R2 및 R7이 페닐기 또는 메틸기인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 수지 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (A) 성분이 하기 식 (3)으로 표시되는 오르가노폴리실록산인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 수지 조성물.
    Figure pat00022
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (B) 성분이 하기 식 (4)로 표시되는 오르가노하이드로겐실록산 화합물인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 수지 조성물.
    Figure pat00023
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 (C) 성분이 하기 식 (5)로 표시되는 유기 과산화물인 것을 특징으로 하는 경화성 실리콘 수지 조성물.
    Figure pat00024
  6. 제1항 또는 제2항에 기재된 경화성 실리콘 수지 조성물로 이루어지는 광 반도체 소자 밀봉 재료.
  7. 광 반도체 소자와, 해당 광 반도체 소자를 밀봉하기 위한 제6항에 기재된 광 반도체 소자 밀봉 재료의 경화물을 갖는 것을 특징으로 하는 광 반도체 장치.
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