JP2013542270A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
JP2013542270A5
JP2013542270A5 JP2013521993A JP2013521993A JP2013542270A5 JP 2013542270 A5 JP2013542270 A5 JP 2013542270A5 JP 2013521993 A JP2013521993 A JP 2013521993A JP 2013521993 A JP2013521993 A JP 2013521993A JP 2013542270 A5 JP2013542270 A5 JP 2013542270A5
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
group
meth
propyl
oxazolin
vinyl
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
JP2013521993A
Other languages
English (en)
Other versions
JP2013542270A (ja
JP5784119B2 (ja
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Priority claimed from PCT/US2011/045809 external-priority patent/WO2012016097A2/en
Publication of JP2013542270A publication Critical patent/JP2013542270A/ja
Publication of JP2013542270A5 publication Critical patent/JP2013542270A5/ja
Application granted granted Critical
Publication of JP5784119B2 publication Critical patent/JP5784119B2/ja
Expired - Fee Related legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Claims (18)

  1. 少なくとも1つの親水性ビニルモノマーから誘導される、約5%〜約75%(重量)の親水性モノマー単位;
    2つ以上の末端エチレン性不飽和基を有する少なくとも1つのポリシロキサン架橋剤から誘導される、約1%〜約85%(重量)のポリシロキサン架橋単位;
    約2%〜約48%(重量)のダングリングポリシロキサン鎖(その各々は、エチレン性不飽和基で終端化されている);及び
    RAFT剤以外の連鎖移動剤から誘導される、約0.25%〜約5%(重量)の連鎖移動単位
    を含む、両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  2. 両親媒性分岐鎖ポリシロキサンプレポリマーが、
    (i)重合性組成物を重合して、両親媒性分岐鎖ポリシロキサンコポリマーを得ること
    (ここで、重合性組成物は、
    (a)部分エチレン性官能化ポリシロキサン(ここで、部分エチレン性官能化ポリシロキサンは、第一の反応性官能基を有する第一のエチレン性官能化ビニルモノマーと2つ以上の第二の反応性官能基を有する官能性ポリシロキサン化合物を、約40%〜約95%のモル当量比REquivalentで反応させることにより得られる反応生成物の混合物であり、ここで、各第一の反応性官能基は、1つの第二の反応性官能基とカップリング剤の存在下又は非存在下で反応して、共有結合又は連結を形成し、反応生成物の混合物は、少なくとも2つのエチレン性不飽和基を有する少なくとも1つのポリシロキサン架橋剤ならびに少なくとも1つの第二の反応性官能基及び少なくとも1つのエチレン性不飽和基を有する少なくとも1つのポリシロキサンビニルモノマー又はマクロマーを含む)、
    (b)少なくとも1つの親水性ビニルモノマー、
    (c)場合により、しかし、好ましくは、疎水性ビニルモノマー、より好ましくは、嵩高い疎水性ビニルモノマー、
    (d)RAFT剤以外の連鎖移動剤(ここで、連鎖移動剤は、場合により、しかし、好ましくは、第三の反応性官能基を含む)、及び
    (e)フリーラジカル開始剤を含む);そして、
    (ii)両親媒性分岐鎖ポリシロキサンコポリマーを、第四の反応性官能基(1つの第二又は第三の反応性官能基と、カップリング剤の存在下又は非存在下で反応して、共有結合を形成する)を有する第二のエチレン性官能化ビニルモノマーと反応させることにより、両親媒性分岐鎖ポリシロキサンコポリマーをエチレン性官能化すること、それによって、両親媒性分岐鎖ポリシロキサンプレポリマーを形成することにより得られる、請求項1に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  3. 重合性組成物が、
    (a)約10%〜約94%(重量)の部分エチレン性官能化ポリシロキサン;
    (b)約5%〜約75%(重量)の少なくとも1つの親水性ビニルモノマー;
    (c)0〜約55%(重量)の嵩高い疎水性ビニルモノマー;
    (d)約0.25%〜約5%(重量)のRAFT剤以外の連鎖移動剤(ここで、連鎖移動剤は、場合により、しかし、好ましくは、反応性官能基を含む);
    (e)0〜5%(重量)の重合性UV吸収化合物;及び
    (f)約0.1%〜約5%(重量)のフリーラジカル開始剤
    (ここで、上記成分の%(重量)は、全重合性成分の総重量に対する割合である)
    を含む、請求項2に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  4. 親水性ビニルモノマーが、第二のエチレン性官能化ビニルモノマーとのカップリング反応に関与することができる反応性官能基を有さない、請求項3に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  5. 重合性組成物が、第二のエチレン性官能化ビニルモノマーとのカップリング反応に関与することができる任意の反応性官能基を有さない第一の親水性ビニルモノマーと、第二のエチレン性官能化ビニルモノマーとのカップリング反応に関与することができる反応性官能基を有する第二の親水性ビニルモノマーを含む(ここで、第一及び第二の親水性ビニルモノマーは、重合性組成物中に、約5:1〜約30:1の比で存在する)、請求項3に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  6. 第一の親水性ビニルモノマーが、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−n−プロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−イソプロピル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−n−ブチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−tert−ブチル−3−メチレン−2−ピロリドン、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、N−ビニル−2−ピロリドン、C−C−アルコキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド及びそれらの混合物からなる群より選択され;そして、第二の親水性ビニルモノマーが、ヒドロキシル置換C−Cアルキル(メタ)アクリレート、ヒドロキシル置換C−Cアルキル(メタ)アクリルアミド、アミノ置換C−Cアルキル(メタ)アクリレート、アミノ置換C−Cアルキル(メタ)アクリルアミド、アリルアルコール、アリルアミン及びそれらの混合物からなる群より選択される、請求項5に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  7. 官能性ポリシロキサン化合物が、式(1)又は(2):
    Figure 2013542270

    [式中、
    及びGは、互いに独立して、直鎖もしくは分岐鎖C−C10アルキレン二価基、下記:
    Figure 2013542270

    {式中、qは、1〜5の整数であり、そして、alk及びalk’は、互いに独立して、C−Cアルキレン二価基である}
    の二価基、又は−R’−X−E−X−R’−{式中、R’及びR’は、互いに独立して、直鎖もしくは分岐鎖C−C10アルキレン二価基又は上記で定義される下記:
    Figure 2013542270

    の二価基であり、X及びXは、互いに独立して、
    Figure 2013542270

    からなる群より選択される連結(式中、R’は、H又はC−Cアルキルである)であり、Eは、主鎖にエーテル、チオ又はアミン連結を有することができる、40個までの炭素原子を有するアルキルジラジカル、シクロアルキルジラジカル、アルキルシクロアルキルジラジカル、アルキルアリールジラジカル又はアリールジラジカルである}
    の二価基であり;
    PDMSは、式(3):
    Figure 2013542270

    {式中、νは、0又は1であり、ωは、0〜5の整数であり、U及びUは、互いに独立して、上記で定義される−R’−X−E−X−R’−の二価基又は上記で定義される下記:
    Figure 2013542270

    の二価基を表し、D、D及びDは、互いに独立して、−(CHCHO)−CHCH−(式中、tは、3〜40の整数である)、−CF−(OCF−(OCFCF−OCF−(式中、a及びbは、互いに独立して、0〜10の整数であるが、但し、a+bは、10〜30の数値である)及び式(4):
    Figure 2013542270

    (式中、R、R、R、R、R、R、R及びR10は、互いに独立して、C−C10アルキル、C−C10アミノアルキル、C−C10ヒドロキシアルキル、C−C10エーテル、C−Cアルキル−もしくはC−C−アルコキシ置換フェニル、C−C10フルオロアルキル、C−C10フルオロエーテル、C−C18アリール基、シアノ(C−C12−アルキル)、−alk−(OCHCH−OR11(式中、alkは、C−Cアルキレン二価基であり、R11は、水素又はC−Cアルキルであり、そして、nは、1〜10の整数である)であり;m及びpは、互いに独立して、0〜350の整数であり、そして、(m+p)は、1〜700である)
    で表される二価基からなる群より選択される二価基であり、但し、D、D及びDの少なくとも1つは、式(3)により表される}
    で表されるポリシロキサン二価基であり;
    CRは、a1の原子価を有する多価有機基であり;
    a1は、3、4又は5の整数であり;そして、
    FGは、アミノ基(上記で定義される−NHR’)、ヒドロキシル基、カルボン酸基、酸ハロゲン化物基(−COX、X=Cl、Br又はI)、酸無水物基、アルデヒド基、アズラクトン基、イソシアネート基、エポキシ基、アジリジン基、チオール(−SH)及びアミド基(−CONH)からなる群より選択される]
    により定義される、請求項1〜6のいずれか一項に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  8. 部分エチレン性官能化ポリシロキサンが、第一のエチレン性官能化ビニルモノマーと式(1)の官能性ポリシロキサン化合物を、約70%〜約90%のモル当量比で反応させることにより得られる、請求項7に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  9. 重合性組成物が、N−[トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル]−(メタ)アクリルアミド;N−[トリス(ジメチルプロピルシロキシ)−シリルプロピル](メタ)アクリルアミド;N−[トリス(ジメチルフェニルシロキシ)−シリルプロピル](メタ)アクリルアミド;N−[トリス(ジメチルエチルシロキシ)シリルプロピル](メタ)アクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)−2−メチルアクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)アクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)−2−メチルアクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)アクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N−[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N−[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;3−メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン;トリス(トリメチルシリルオキシ)シリルプロピルメタクリレート(TRIS);(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン);(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン;3−メタクリルオキシ−2−(2−ヒドロキシエトキシ)−プロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン;N−2−メタクリルオキシエチル−O−(メチル−ビス−トリメチルシロキシ−3−プロピル)シリルカルバメート;3−(トリメチルシリル)プロピルビニルカルボネート;3−(ビニルオキシカルボニルチオ)プロピル−トリス(トリメチル−シロキシ)シラン;3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバメート;3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルアリルカルバメート;3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルボネート;t−ブチルジメチル−シロキシエチルビニルカルボネート;トリメチルシリルエチルビニルカルボネート;トリメチルシリルメチルビニルカルボネート;t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、3〜8個のシリコーン原子を有するポリシロキサン含有ビニルモノマー及びそれらの組み合わせからなる群より選択される嵩高い疎水性ビニルモノマーを含む、請求項2〜のいずれか一項に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  10. 重合性組成物が、N−[トリス(トリメチルシロキシ)シリルプロピル]−(メタ)アクリルアミド;N−[トリス(ジメチルプロピルシロキシ)−シリルプロピル](メタ)アクリルアミド;N−[トリス(ジメチルフェニルシロキシ)−シリルプロピル](メタ)アクリルアミド;N−[トリス(ジメチルエチルシロキシ)シリルプロピル](メタ)アクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)−2−メチルアクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル)アクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(ビス(トリメチルシリルオキシ)メチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)−2−メチルアクリルアミド;N−(2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル)アクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(トリス(トリメチルシリルオキシ)シリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N−[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N−[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]−2−メチルアクリルアミド;N,N−ビス[2−ヒドロキシ−3−(3−(t−ブチルジメチルシリル)プロピルオキシ)プロピル]アクリルアミド;3−メタクリルオキシプロピルペンタメチルジシロキサン;トリス(トリメチルシリルオキシ)シリルプロピルメタクリレート(TRIS);(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン);(3−メタクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン;3−メタクリルオキシ−2−(2−ヒドロキシエトキシ)−プロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン;N−2−メタクリルオキシエチル−O−(メチル−ビス−トリメチルシロキシ−3−プロピル)シリルカルバメート;3−(トリメチルシリル)プロピルビニルカルボネート;3−(ビニルオキシカルボニルチオ)プロピル−トリス(トリメチル−シロキシ)シラン;3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルバメート;3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルアリルカルバメート;3−[トリス(トリメチルシロキシ)シリル]プロピルビニルカルボネート;t−ブチルジメチル−シロキシエチルビニルカルボネート;トリメチルシリルエチルビニルカルボネート;トリメチルシリルメチルビニルカルボネート;t−ブチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、3〜8個のシリコーン原子を有するポリシロキサン含有ビニルモノマー及びそれらの組み合わせからなる群より選択される嵩高い疎水性ビニルモノマーを含む、請求項7に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  11. 官能性ポリシロキサン化合物の第一の反応性官能基、第二の反応性官能基、連鎖移動剤の第三の反応性官能基及び第四の反応性官能基が、互いに独立して、アミノ基(上記で定義される−NHR’)、ヒドロキシル基、カルボン酸基、酸ハロゲン化物基(−COX、X=Cl、Br又はI)、酸無水物基、アルデヒド基、アズラクトン基、イソシアネート基、エポキシ基、アジリジン基、アミド基(−CONH)及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、より好ましくは、アミノ基(上記で定義される−NHR)、ヒドロキシル基、カルボン酸基、酸ハロゲン化物基(−COX、X=Cl、Br又はI)、アズラクトン基、イソシアネート基、エポキシ基、アジリジン基及びそれらの組み合わせからなる群より選択される(但し、1つの第一又は第四の反応性官能基が、1つの第二又は第三の反応性官能基と、カップリング剤の存在下又は非存在下で反応して、共有結合を形成することができる)、請求項2〜のいずれか一項に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  12. 官能性ポリシロキサン化合物の第一の反応性官能基、第二の反応性官能基、連鎖移動剤の第三の反応性官能基及び第四の反応性官能基が、互いに独立して、アミノ基(上記で定義される−NHR’)、ヒドロキシル基、カルボン酸基、酸ハロゲン化物基(−COX、X=Cl、Br又はI)、酸無水物基、アルデヒド基、アズラクトン基、イソシアネート基、エポキシ基、アジリジン基、アミド基(−CONH )及びそれらの組み合わせからなる群より選択され、より好ましくは、アミノ基(上記で定義される−NHR’)、ヒドロキシル基、カルボン酸基、酸ハロゲン化物基(−COX、X=Cl、Br又はI)、アズラクトン基、イソシアネート基、エポキシ基、アジリジン基及びそれらの組み合わせからなる群より選択される(但し、1つの第一又は第四の反応性官能基が、1つの第二又は第三の反応性官能基と、カップリング剤の存在下又は非存在下で反応して、共有結合を形成することができる)、請求項7に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  13. 第一及び第二のエチレン性官能化ビニルモノマーが、互いに独立して、C−Cヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート、C−Cヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、C−Cアミノアルキル(メタ)アクリレート、アリルアルコール、アリルアミン、C−Cアミノアルキル(メタ)アクリルアミド、アジリジニルC−C12アルキル(メタ)アクリレート(例えば、2−(1−アジリジニル)エチル(メタ)アクリレート、3−(1−アジリジニル)プロピル(メタ)アクリレート、4−(1−アジリジニル)ブチル(メタ)アクリレート、6−(1−アジリジニル)へキシル(メタ)アクリレート又は8−(1−アジリジニル)オクチル(メタ)アクリレート)、グリシジル(メタ)アクリレート、C−Cアルキル(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ハライド(−COX、X=Cl、Br又はI)、C−Cイソシアナトアルキル(メタ)アクリレート、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−エチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ドデシル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジフェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−テトラメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジエチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−ノニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−フェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ベンジル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン及び2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−6−オン、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン(VDMO)、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン(IPDMO)及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項2〜のいずれか一項に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  14. 第一及び第二のエチレン性官能化ビニルモノマーが、互いに独立して、C −C ヒドロキシルアルキル(メタ)アクリレート、C −C ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド、C −C アミノアルキル(メタ)アクリレート、アリルアルコール、アリルアミン、C −C アミノアルキル(メタ)アクリルアミド、アジリジニルC −C 12 アルキル(メタ)アクリレート(例えば、2−(1−アジリジニル)エチル(メタ)アクリレート、3−(1−アジリジニル)プロピル(メタ)アクリレート、4−(1−アジリジニル)ブチル(メタ)アクリレート、6−(1−アジリジニル)へキシル(メタ)アクリレート又は8−(1−アジリジニル)オクチル(メタ)アクリレート)、グリシジル(メタ)アクリレート、C −C アルキル(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリル酸ハライド(−COX、X=Cl、Br又はI)、C −C イソシアナトアルキル(メタ)アクリレート、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−エチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジブチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ドデシル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ジフェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4,4−テトラメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ジエチル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4−メチル−4−ノニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−フェニル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−イソプロペニル−4−メチル−4−ベンジル−1,3−オキサゾリン−5−オン、2−ビニル−4,4−ペンタメチレン−1,3−オキサゾリン−5−オン及び2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−6−オン、2−ビニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン(VDMO)、2−イソプロペニル−4,4−ジメチル−1,3−オキサゾリン−5−オン(IPDMO)及びそれらの組み合わせからなる群より選択される、請求項7に記載の両親媒性分岐鎖プレポリマー。
  15. シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための方法であって、
    (i)請求項1〜のいずれか一項に記載の両親媒性分岐鎖ポリシロキサンプレポリマーを得る工程;
    (ii)両親媒性分岐鎖ポリシロキサンプレポリマーを使用して、下記を含むレンズ形成組成物を調製する工程
    (a)約60%〜約99%(重量)の両親媒性分岐鎖ポリシロキサンプレポリマー、
    (b)約0.1%〜約5%(重量)のフリーラジカル開始剤、及び
    (c)親水性ビニルモノマー、シリコーン含有ビニルモノマー、1つの単一エチレン性不飽和基を有するシリコーン含有ビニルマクロマー、疎水性ビニルモノマー、2つのエチレン性不飽和基で終端化された直鎖ポリシロキサン架橋剤、700ダルトン未満の分子量を有する架橋薬剤、重合性UV吸収剤及びそれらの混合物からなる群より選択される0〜約20%(重量)の少なくとも1つの重合性成分
    (ここで、成分(a)〜(c)の%(重量)は、レンズ形成組成物中の全重合性成分(上記されてないものを含む)の総量に対する割合である);
    (iii)レンズ形成組成物を成形用型に導入する工程
    (ここで、成形用型は、コンタクトレンズの前面を規定する第一の成形面を有する第一の成形用型半部及びコンタクトレンズの後面を規定する第二の成形面を有する第二の成形用型半部を有し、前記第一及び第二の成形用型半部は、前記第一の成形面と第二の成形面の間にレンズ形成材料を受け入れるキャビティが形成されるように互いを合わせるように構成される);及び
    (iv)キャビティ内のレンズ形成材料を重合して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程
    を含む、方法。
  16. 成形用型が再利用可能な成形用型であり、キャビティ内のレンズ形成材料が化学線の空間的制限下で化学線により硬化して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する、請求項15に記載の方法。
  17. 請求項1〜のいずれか一項に記載の両親媒性分岐鎖ポリシロキサンプレポリマーを含むレンズ形成組成物の重合生成物であるポリマー材料を含む、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
  18. 請求項7に記載の両親媒性分岐鎖ポリシロキサンプレポリマーを含むレンズ形成組成物の重合生成物であるポリマー材料を含む、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
JP2013521993A 2010-07-30 2011-07-29 両親媒性ポリシロキサンプレポリマー及びそれらの使用 Expired - Fee Related JP5784119B2 (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US36910910P 2010-07-30 2010-07-30
US61/369,109 2010-07-30
PCT/US2011/045809 WO2012016097A2 (en) 2010-07-30 2011-07-29 Amphiphilic polysiloxane prepolymers and uses thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
JP2013542270A JP2013542270A (ja) 2013-11-21
JP2013542270A5 true JP2013542270A5 (ja) 2014-09-18
JP5784119B2 JP5784119B2 (ja) 2015-09-24

Family

ID=45527357

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2013521993A Expired - Fee Related JP5784119B2 (ja) 2010-07-30 2011-07-29 両親媒性ポリシロキサンプレポリマー及びそれらの使用

Country Status (20)

Country Link
US (3) US8557940B2 (ja)
EP (1) EP2598937B1 (ja)
JP (1) JP5784119B2 (ja)
KR (3) KR101423010B1 (ja)
CN (2) CN105601930B (ja)
AU (1) AU2011282603B2 (ja)
BR (1) BR112013002154A2 (ja)
CA (1) CA2802486C (ja)
DK (1) DK2598937T3 (ja)
ES (1) ES2593615T3 (ja)
HK (2) HK1189011A1 (ja)
MX (1) MX349540B (ja)
MY (2) MY158037A (ja)
NZ (2) NZ621745A (ja)
PL (1) PL2598937T3 (ja)
PT (1) PT2598937T (ja)
RU (1) RU2576622C2 (ja)
SG (1) SG187632A1 (ja)
TW (2) TWI573818B (ja)
WO (1) WO2012016097A2 (ja)

Families Citing this family (45)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI648571B (zh) * 2010-07-30 2019-01-21 諾華公司 水合隱形鏡片
US11364695B2 (en) * 2010-07-30 2022-06-21 Alcon Inc. Silicone hydrogel lenses with water-rich surfaces
CN103958167B (zh) 2011-11-29 2017-03-08 诺华股份有限公司 用于模制眼用透镜的模具的至少一个半模的透镜成形表面的处理方法
CN102604310B (zh) * 2012-03-09 2014-04-02 同济大学 一种硅包覆聚合物纳米粒子的水相制备方法
WO2014093299A1 (en) * 2012-12-11 2014-06-19 Novartis Ag Method for applying a coating onto a silicone hydrogel lens
EP2931790B1 (en) 2012-12-14 2017-02-15 Novartis AG Actinically-crosslinkable amphiphilic prepolymers
JP6065988B2 (ja) 2012-12-14 2017-01-25 ノバルティス アーゲー トリス(トリメチルシロキシ)シランビニル系モノマー及びその用途
WO2014093751A2 (en) 2012-12-14 2014-06-19 Novartis Ag Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof
CA2889895C (en) 2012-12-14 2017-08-29 Novartis Ag Amphiphilic siloxane-containing (meth)acrylamides and uses thereof
WO2014095690A1 (en) 2012-12-17 2014-06-26 Novartis Ag Method for making improved uv-absorbing ophthalmic lenses
CN103885980A (zh) * 2012-12-21 2014-06-25 腾讯科技(深圳)有限公司 添加书签的方法及浏览器
WO2014151509A1 (en) * 2013-03-14 2014-09-25 Dow Corning Corporation Hydrophilic silicone polymers
WO2015020692A1 (en) * 2013-08-06 2015-02-12 Dow Corning Corporation Hydrophobic organic-silicone hybrid polymers and methods for their preparation and use
HUE045140T2 (hu) 2013-09-30 2019-12-30 Novartis Ag Eljárás UV-abszorbáló szemészeti lencsék elõállítására
US9568645B2 (en) 2013-09-30 2017-02-14 Novartis Ag Silicone hydrogel lenses with relatively-long thermal stability
WO2015066255A1 (en) 2013-10-31 2015-05-07 Novartis Ag Method for producing ophthalmic lenses
CN105793022B (zh) 2013-12-13 2017-09-19 诺华股份有限公司 用于制备接触镜片的方法
SG11201603699SA (en) 2013-12-17 2016-07-28 Novartis Ag A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating
CN103724573B (zh) * 2013-12-31 2016-01-20 东华大学 一种两亲性共聚网络的制备方法
CN103865067B (zh) * 2014-03-21 2016-01-06 东华大学 一种两亲性共聚网络的制备方法
TWI665221B (zh) * 2014-04-18 2019-07-11 美商班茲研發公司 用於隱形眼鏡及眼內透鏡之(甲基)丙烯醯胺聚合物
EP3134461B1 (en) 2014-04-25 2018-02-14 Novartis AG Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers
CA2940203C (en) 2014-04-25 2019-08-06 Novartis Ag Carbosiloxane vinylic monomers
KR102366047B1 (ko) 2014-08-26 2022-02-23 알콘 인코포레이티드 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 상에 안정한 코팅을 적용하는 방법
CA2958458C (en) * 2014-09-26 2020-06-16 Novartis Ag Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents
US9851472B2 (en) 2015-03-27 2017-12-26 Momentive Performance Materials Inc. Silicone-based hydrophilic copolymer and hydrogel compositions comprising the same
WO2017019870A1 (en) * 2015-07-29 2017-02-02 Dsm Ip Assets B.V. Non-linear polysiloxane based multifunctional branched crosslinkers
CA3004158C (en) 2015-12-15 2020-06-30 Novartis Ag Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers
CN108369291B (zh) 2015-12-15 2021-07-20 爱尔康公司 用于将稳定的涂层施加在硅酮水凝胶接触镜片上的方法
JP6606294B2 (ja) * 2016-02-22 2019-11-13 ノバルティス アーゲー ソフトシリコーン医療デバイス
TWI738743B (zh) 2016-03-23 2021-09-11 美商道康寧公司 金屬-聚有機矽氧烷
WO2018026829A1 (en) * 2016-08-01 2018-02-08 Cornell University Polymer compositions for 3-d printing and 3-d printers
CN106474946A (zh) * 2016-10-17 2017-03-08 东华大学 一种具有亲水抗污性能的聚合物膜的制备方法
EP3532519A1 (en) * 2016-10-26 2019-09-04 Novartis AG Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers
WO2018169236A1 (ko) * 2017-03-14 2018-09-20 고려대학교 산학협력단 아지리딘을 이용한 폴리디메틸실록산 고분자 및 이의 제조방법
TWI626253B (zh) 2017-05-25 2018-06-11 晶碩光學股份有限公司 水溶性矽高聚物、矽水膠組成物、矽水膠鏡片及其製造方法
EP3676082A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Alcon Inc. Cast-molding process for producing contact lenses
BR112020009607A2 (pt) 2017-12-13 2020-10-13 Alcon Inc. lentes de contato com gradiente aquoso descartáveis semanal e mensalmente
WO2019142132A1 (en) * 2018-01-22 2019-07-25 Novartis Ag Cast-molding process for producing uv-absorbing contact lenses
SG10201800855RA (en) * 2018-01-31 2019-08-27 Menicon Co Ltd Apparatus and Methods for Molding Rigid Ocular Lenses
JP7050583B2 (ja) * 2018-06-04 2022-04-08 信越化学工業株式会社 ポリシロキサンモノマー及びその製造方法
CN112930352B (zh) * 2018-10-31 2024-02-13 广荣化学株式会社 甲硅烷基胺化合物和含有其的潜在性固化剂
EP4240787A1 (en) * 2020-11-09 2023-09-13 BYK-Chemie GmbH Polysiloxane polymer
WO2023225332A1 (en) * 2022-05-20 2023-11-23 Duke University Tri-arm star bottlebrush polymer with defined viscosity and optical properties for use in a novel intraocular lens
CN114805858B (zh) * 2022-05-25 2024-05-28 浙江农林大学 一种宽温强韧导电复合水凝胶及其制备方法与应用

Family Cites Families (256)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3384599A (en) 1963-08-07 1968-05-21 Union Carbide Corp Siloxane-polyol compositions and process therefor
US3356758A (en) 1963-08-07 1967-12-05 Union Carbide Corp Siloxane-oxyalkylene block copolymers and process therefor
US3445419A (en) 1966-01-21 1969-05-20 Dow Corning Room temperature vulcanizable silicones
US3661744A (en) 1966-07-26 1972-05-09 Grace W R & Co Photocurable liquid polyene-polythiol polymer compositions
US4008341A (en) 1968-10-11 1977-02-15 W. R. Grace & Co. Curable liquid polymer compositions
US3867420A (en) 1970-10-19 1975-02-18 Union Carbide Corp Partially crosslinked siloxane-polyoxyalkylene ({57 sioc{57 ) block copolymer compositions and use thereof as surfactants in the production of polyurethane foams
US4042552A (en) 1972-09-19 1977-08-16 Warner-Lambert Company Composition for hydrophilic lens blank and method of casting
US4045547A (en) 1974-11-21 1977-08-30 Warner-Lambert Company Fabrication of soft contact lens and composition therefor
US4031271A (en) 1975-11-17 1977-06-21 W. R. Grace & Co. Alkali-resistant radiation curable ene-thiol compositions
US4245069A (en) 1978-12-28 1981-01-13 Permavision Polysiloxane composition
JPS5314800A (en) 1976-07-28 1978-02-09 Showa Highpolymer Co Ltd Curable resin composition
US4343927A (en) 1976-11-08 1982-08-10 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions
US4182822A (en) 1976-11-08 1980-01-08 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition
FR2385763A1 (fr) * 1977-03-31 1978-10-27 Essilor Int Procede de preparation de copolymeres greffes de silicones
US4120721A (en) 1977-06-02 1978-10-17 W. R. Grace & Co. Radiation curable compositions for coating and imaging processes and method of use
US4136250A (en) 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4153641A (en) 1977-07-25 1979-05-08 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and contact lens
US4189546A (en) 1977-07-25 1980-02-19 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications
US4289867A (en) 1978-12-11 1981-09-15 Sws Silicones Corporation Organofunctional polysiloxane polymers and a method for preparing the same
US4261875A (en) 1979-01-31 1981-04-14 American Optical Corporation Contact lenses containing hydrophilic silicone polymers
US4276402A (en) 1979-09-13 1981-06-30 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens
US4254248A (en) 1979-09-13 1981-03-03 Bausch & Lomb Incorporated Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid
US4312575A (en) 1979-09-18 1982-01-26 Peyman Gholam A Soft corneal contact lens with tightly cross-linked polymer coating and method of making same
US4284539A (en) 1979-12-03 1981-08-18 Dow Corning Corporation Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes, aliphatically unsaturated polydiorganosiloxanes and carboxylic acid salts of metals
US4259467A (en) 1979-12-10 1981-03-31 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains
US4260725A (en) 1979-12-10 1981-04-07 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains
US4327203A (en) 1981-02-26 1982-04-27 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices
US4355147A (en) 1981-02-26 1982-10-19 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices
US4341889A (en) 1981-02-26 1982-07-27 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and biomedical devices
US4444711A (en) 1981-12-21 1984-04-24 Husky Injection Molding Systems Ltd. Method of operating a two-shot injection-molding machine
US4661575A (en) 1982-01-25 1987-04-28 Hercules Incorporated Dicyclopentadiene polymer product
US4467082A (en) 1982-03-15 1984-08-21 Dow Corning Corporation Organopolysiloxane photosensitizers and methods for their preparation
US4460534A (en) 1982-09-07 1984-07-17 International Business Machines Corporation Two-shot injection molding
US4485236A (en) 1982-09-27 1984-11-27 Minnesota Mining And Manufacturing Company Azlactone-functional compounds
US4486577A (en) 1982-10-12 1984-12-04 Ciba-Geigy Corporation Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability
US4543398A (en) 1983-04-28 1985-09-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols
JPS60163901A (ja) 1984-02-04 1985-08-26 Japan Synthetic Rubber Co Ltd プラズマ重合処理方法
US4605712A (en) 1984-09-24 1986-08-12 Ciba-Geigy Corporation Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof
US4833218A (en) 1984-12-18 1989-05-23 Dow Corning Corporation Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers containing bioactine agent
US4666953A (en) 1985-03-28 1987-05-19 Loctite Corporation Silicone polyphotoinitiators
US4711943A (en) 1985-04-26 1987-12-08 Sola U.S.A. Inc. Hydrophilic siloxane monomers and dimers for contact lens materials, and contact lenses fabricated therefrom
EP0216074B1 (en) 1985-07-31 1993-06-16 Ciba-Geigy Ag Polyvinyl alcohol derivatives and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom
IE60271B1 (en) 1986-01-07 1994-06-29 Loctite Ireland Ltd "Thiol/ene compositions"
US4684538A (en) 1986-02-21 1987-08-04 Loctite Corporation Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same
DE3708308A1 (de) 1986-04-10 1987-10-22 Bayer Ag Kontaktoptische gegenstaende
US4780515A (en) 1987-02-05 1988-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Continuous-wear lenses having improved physical properties
DE3710343A1 (de) 1987-03-28 1988-10-06 Basf Lacke & Farben Verzweigtes acrylatcopolymerisat mit polisierbaren doppelbindungen und verfahren zur herstellung des acrylatcopolymerisats
US4837289A (en) 1987-04-30 1989-06-06 Ciba-Geigy Corporation UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof
US5070170A (en) 1988-02-26 1991-12-03 Ciba-Geigy Corporation Wettable, rigid gas permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US4859780A (en) 1988-02-26 1989-08-22 Ciba-Geigy Corporation Hydrophilic modifier monomers
US5070169A (en) 1988-02-26 1991-12-03 Ciba-Geigy Corporation Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units and use thereof
CA1318446C (en) 1988-05-31 1993-05-25 William J. Burke Contact lenses and materials and methods of making same
US4954587A (en) 1988-07-05 1990-09-04 Ciba-Geigy Corporation Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability
JPH0651795B2 (ja) 1988-09-16 1994-07-06 信越化学工業株式会社 メタクリル官能性ジメチルポリシロキサン
US4983702A (en) 1988-09-28 1991-01-08 Ciba-Geigy Corporation Crosslinked siloxane-urethane polymer contact lens
DE3837569A1 (de) 1988-11-04 1990-05-10 Espe Stiftung Mit sichtbarem licht aushaertbare dentalmassen
US4954586A (en) 1989-01-17 1990-09-04 Menicon Co., Ltd Soft ocular lens material
AU637361B2 (en) 1989-04-24 1993-05-27 Novartis Ag Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and ophthalmic devices containing them
US5070215A (en) 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers
US4952711A (en) 1989-05-25 1990-08-28 Loctite Corporation Crosslinking of (meth) acryloxyalkenylene functional siloxane prepolymers
US5034461A (en) 1989-06-07 1991-07-23 Bausch & Lomb Incorporated Novel prepolymers useful in biomedical devices
DE3927667A1 (de) 1989-08-22 1991-02-28 Espe Stiftung Verwendung von photopolymerisierbaren massen als introkularlinsen-fuellmaterial bei der bekaempfung von katarakt und anderen augenkrankheiten
US5036139A (en) 1989-09-29 1991-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hybrid acrylic star polymers with polysiloxane cores
US5010141A (en) 1989-10-25 1991-04-23 Ciba-Geigy Corporation Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof
US5079319A (en) 1989-10-25 1992-01-07 Ciba-Geigy Corporation Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof
EP0428342B1 (en) 1989-11-13 1997-01-15 LOCTITE (IRELAND) Ltd. Stable thiol-ene compositions
US5244981A (en) 1990-04-10 1993-09-14 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5314960A (en) 1990-04-10 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5314961A (en) 1990-10-11 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, compositions and improved oxygen permeable hydrophilic contact lenses
US5219965A (en) 1990-11-27 1993-06-15 Bausch & Lomb Incorporated Surface modification of polymer objects
US5158717A (en) 1990-11-27 1992-10-27 Bausch & Lomb Incorporated Method of molding shaped polymeric articles
US5371181A (en) 1990-11-28 1994-12-06 Loctite Corporation Thiol-ene compositions with improved cure speed retention
US5194556A (en) 1991-01-09 1993-03-16 Ciba-Geigy Corporation Rigid contact lenses with improved oxygen permeability
US5559163A (en) 1991-01-28 1996-09-24 The Sherwin-Williams Company UV curable coatings having improved weatherability
AU647880B2 (en) 1991-02-28 1994-03-31 Ciba-Geigy Ag Contact lenses made from thermoformable material
WO1992018548A1 (en) 1991-04-18 1992-10-29 Optical Research, Inc. Novel composition for contact lenses
JPH05238950A (ja) 1991-04-22 1993-09-17 Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd 易吸収性vip製剤
US5164462A (en) 1991-04-25 1992-11-17 Allergan, Inc. Ultraviolet light absorbing compounds and silicone compositions
US5352753A (en) 1991-04-25 1994-10-04 Allergan, Inc. Ultraviolet light absorbing compounds, silicone compositions and methods for making same
US6743878B2 (en) 1991-07-05 2004-06-01 Biocompatibles Uk Limited Polymeric surface coatings
TW241270B (ja) 1991-08-13 1995-02-21 Rohm & Haas
JP3327471B2 (ja) 1991-09-12 2002-09-24 ボシュ アンド ロム インコーポレイテッド ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物および方法
JP3354571B2 (ja) 1991-11-05 2002-12-09 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法
US5310779A (en) 1991-11-05 1994-05-10 Bausch & Lomb Incorporated UV curable crosslinking agents useful in copolymerization
JPH05310837A (ja) 1992-05-14 1993-11-22 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 酸素透過性高分子材料の製造方法
US5358995A (en) 1992-05-15 1994-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Surface wettable silicone hydrogels
JP3195662B2 (ja) 1992-08-24 2001-08-06 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
JP2774233B2 (ja) 1992-08-26 1998-07-09 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
KR100209818B1 (ko) 1992-09-04 1999-07-15 사또 아끼오 분해성점착필름 및 분해성수지조성물
US5336797A (en) 1992-12-30 1994-08-09 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane macromonomers
EP0695298B1 (en) 1993-04-22 1997-11-19 Wesley Jessen Corporation Uv-absorbing benzotriazoles having a styrene group
TW328535B (en) 1993-07-02 1998-03-21 Novartis Ag Functional photoinitiators and their manufacture
US6800225B1 (en) 1994-07-14 2004-10-05 Novartis Ag Process and device for the manufacture of mouldings and mouldings manufactured in accordance with that process
FR2707876B1 (fr) 1993-07-23 1995-09-08 Oreal Compositions cosmétiques pour le maintien de la coiffure présentant un pouvoir fixant amélioré.
TW272976B (ja) 1993-08-06 1996-03-21 Ciba Geigy Ag
US5712356A (en) 1993-11-26 1998-01-27 Ciba Vision Corporation Cross-linkable copolymers and hydrogels
US5894002A (en) 1993-12-13 1999-04-13 Ciba Vision Corporation Process and apparatus for the manufacture of a contact lens
JPH07179795A (ja) 1993-12-24 1995-07-18 Nippon Oil & Fats Co Ltd カチオン電着塗料用樹脂組成物
TW303379B (ja) 1994-03-02 1997-04-21 Ciba Sc Holding Ag
US5480927A (en) 1994-05-20 1996-01-02 Ciba Geigy Corporation Method of increasing the concentration of radiation-absorbing agents in optical and ophthalmic lenses
US5843346A (en) 1994-06-30 1998-12-01 Polymer Technology Corporation Method of cast molding contact lenses
TW381106B (en) 1994-09-02 2000-02-01 Ciba Sc Holding Ag Alkoxyphenyl-substituted bisacylphosphine oxides
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US6342570B1 (en) 1994-11-14 2002-01-29 Novartis Ag Cross-linkable copolymers and hydrogels
US5665840A (en) 1994-11-18 1997-09-09 Novartis Corporation Polymeric networks from water-soluble prepolymers
TW434456B (en) 1994-12-30 2001-05-16 Novartis Ag A compound as functionalized photoinitiator, its production process, its corresponding oligomers or polymers and its application in coating a substrate
DE69601924T2 (de) 1995-02-03 1999-09-30 Novartis Ag Vernetzte polymere enthaltend ester- oder amidgruppen
TW349967B (en) 1995-02-03 1999-01-11 Novartis Ag Process for producing contact lenses and a cross-linkable polyvinylalcohol used therefor
GB9504996D0 (en) 1995-03-11 1995-04-26 Zeneca Ltd Compositions
TW393498B (en) 1995-04-04 2000-06-11 Novartis Ag The preparation and use of Polysiloxane-comprising perfluoroalkyl ethers
SI0819258T1 (en) 1995-04-04 2002-04-30 Novartis Ag Extended wear ophthalmic lens
US5681871A (en) 1995-05-24 1997-10-28 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing ultraviolet radiation absorbing contact lenses
US5583463A (en) 1995-05-30 1996-12-10 Micron Technology, Inc. Redundant row fuse bank circuit
AUPN354595A0 (en) 1995-06-14 1995-07-06 Ciba-Geigy Ag Novel materials
US6361925B1 (en) 1996-03-04 2002-03-26 Ciba Specialty Chemicals Corporation Photoinitiator mixtures and compositions with alkylphenylbisacylphosphine oxides
SE520727C2 (sv) 1996-03-04 2003-08-19 Ciba Sc Holding Ag Alkylfenylbisacylfosfinoxid och fotoinitiatorblandningar
FR2750429B1 (fr) 1996-06-27 1998-08-07 Essilor Int Materiau a base de silicone reticule comportant un photoamorceur fixe, son procede de preparation, produit polymerique hydrophile obtenu a partir de ce materiau et son procede de preparation, et nouveaux photoamorceurs
US5807944A (en) 1996-06-27 1998-09-15 Ciba Vision Corporation Amphiphilic, segmented copolymer of controlled morphology and ophthalmic devices including contact lenses made therefrom
AR008108A1 (es) 1996-08-01 1999-12-09 Novartis Ag Un metodo para formar un articulo polimerico absorbente de radiacion, un articulo polimerico asi formado, y un metodo para formar un tintepolimerico
ES2160335T3 (es) 1996-10-21 2001-11-01 Novartis Ag Polimeros reticulables.
AU7533696A (en) 1996-12-13 1998-06-18 Ciba-Geigy Ag New materials
US5708094A (en) 1996-12-17 1998-01-13 Bausch & Lomb Incorporated Polybutadiene-based compositions for contact lenses
EP0867456A1 (de) 1997-02-04 1998-09-30 Novartis AG Ophthalmischer Formkörper
TW425403B (en) 1997-02-04 2001-03-11 Novartis Ag Branched polyurethane (meth)acrylate prepolymers, opthal-mic mouldings derived therefrom and processes for their manufacture
JP4144902B2 (ja) 1997-02-21 2008-09-03 ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト 眼用成形品
US5891615A (en) 1997-04-08 1999-04-06 Imation Corp. Chemical sensitization of photothermographic silver halide emulsions
KR100593519B1 (ko) 1997-04-22 2006-06-28 코닌클리즈케 디에스엠 엔.브이. 액상 경화성 수지 조성물
US6359025B1 (en) 1997-05-16 2002-03-19 Dsm N.V. Radiation-curable liquid resin composition for coating optical fibers
US5960100A (en) 1997-07-23 1999-09-28 Hargrove; Tom Credit card reader with thumb print verification means
US5989462A (en) 1997-07-31 1999-11-23 Q2100, Inc. Method and composition for producing ultraviolent blocking lenses
US6015842A (en) 1997-08-07 2000-01-18 Alcon Laboratories, Inc. Method of preparing foldable hydrophilic ophthalmic device materials
JP3722986B2 (ja) 1997-08-29 2005-11-30 株式会社ニデック 紫外線吸収性基材
EP1017734B1 (en) 1997-09-16 2002-08-28 Novartis AG Crosslinkable polyurea polymers
US6020445A (en) 1997-10-09 2000-02-01 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
TW429327B (en) 1997-10-21 2001-04-11 Novartis Ag Single mould alignment
JPH11130744A (ja) 1997-10-29 1999-05-18 Menicon Co Ltd 架橋性化合物およびそれを用いてなる光学材料
TW418327B (en) 1997-11-26 2001-01-11 Dev Center Biotechnology Peptide probes for detection of trimethylamine (TMA), peptides capable of binding to piezoeletric crystals, and detection method and device comprising them
US5981669A (en) 1997-12-29 1999-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Silicone-containing prepolymers and low water materials
US6451871B1 (en) 1998-11-25 2002-09-17 Novartis Ag Methods of modifying surface characteristics
US6367929B1 (en) 1998-03-02 2002-04-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydrogel with internal wetting agent
US7052131B2 (en) 2001-09-10 2006-05-30 J&J Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6849671B2 (en) 1998-03-02 2005-02-01 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses
US6943203B2 (en) 1998-03-02 2005-09-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soft contact lenses
US5962548A (en) 1998-03-02 1999-10-05 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
US7461937B2 (en) 2001-09-10 2008-12-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soft contact lenses displaying superior on-eye comfort
US20070043140A1 (en) 1998-03-02 2007-02-22 Lorenz Kathrine O Method for the mitigation of symptoms of contact lens related dry eye
US6822016B2 (en) 2001-09-10 2004-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US5998498A (en) 1998-03-02 1999-12-07 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Soft contact lenses
US6218463B1 (en) 1998-04-20 2001-04-17 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ocular devices manufactured with free radical-polymerizable latent ultra-violet absorbers
US6036891A (en) 1998-05-11 2000-03-14 Pharmacia & Upjohn Polymerizable hydrophilic ultraviolet light absorbing monomers
US6359024B2 (en) 1998-05-15 2002-03-19 Bausch & Lomb Incorporated Method for polymerizing contact lenses
US5914355A (en) 1998-05-15 1999-06-22 Bausch & Lomb Incorporated Method for making contact lenses having UV absorbing properties
DE1095076T1 (de) 1998-07-08 2002-04-04 Sunsoft Corp Ineinandergreifendes polymernetzwerk aus hydrophilen hydrogelen für kontaktlinsen
US5959117A (en) 1998-08-10 1999-09-28 Bausch & Lomb Monomers useful for contact lens materials
US6039913A (en) 1998-08-27 2000-03-21 Novartis Ag Process for the manufacture of an ophthalmic molding
US6149692A (en) 1998-08-27 2000-11-21 Novartis Ag Method and composition for incorporating radiation-absorbing agents into polymers
US6241766B1 (en) 1998-10-29 2001-06-05 Allergan Sales, Inc. Intraocular lenses made from polymeric compositions
EP1002807A1 (en) 1998-11-20 2000-05-24 Novartis AG Functionalized resin derived from polyallylamine
US5981675A (en) 1998-12-07 1999-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Silicone-containing macromonomers and low water materials
US6329485B1 (en) 1998-12-11 2001-12-11 Bausch & Lomb Incorporated High refractive index hydrogel compositions for ophthalmic implants
US6444776B1 (en) 1998-12-21 2002-09-03 Novartis Ag Organic polymers
US6361768B1 (en) * 1998-12-29 2002-03-26 Pmd Holdings Corp. Hydrophilic ampholytic polymer
DE60014611T2 (de) 1999-03-30 2006-02-23 Novartis Ag Organische verbindungen
JP3449406B2 (ja) 1999-04-07 2003-09-22 Hoyaヘルスケア株式会社 新規ピラゾロン化合物およびそれを用いた眼用プラスチックレンズ
US6669873B1 (en) 1999-04-22 2003-12-30 Ppc Industries Ohio, Inc. Optical resin composition comprising thiol-ene prepolymer
US6252032B1 (en) 1999-07-07 2001-06-26 Minimed Inc. UV absorbing polymer
ES2206270T3 (es) 1999-07-27 2004-05-16 BAUSCH & LOMB INCORPORATED Material para lentes de contacto.
US6376568B1 (en) 1999-07-29 2002-04-23 Ciba Specialty Chemicals Corporation Surface-active photoinitiators
EP1754728B1 (en) 1999-10-07 2010-02-24 Johson & Johnson Vision Care Inc. Soft contact lenses
CA2386659C (en) * 1999-10-07 2009-11-10 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soft contact lenses
US6793973B2 (en) 2000-02-04 2004-09-21 Novartis Ag Single-dip process for achieving a layer-by-layer-like coating
US6719929B2 (en) 2000-02-04 2004-04-13 Novartis Ag Method for modifying a surface
US7521519B1 (en) 2000-03-14 2009-04-21 Novartis Ag Organic compounds
EP1197782B1 (en) 2000-03-22 2004-06-02 Menicon Co., Ltd. Material for ocular lens
ES2222373T3 (es) 2000-03-24 2005-02-01 Novartis Ag Prepolimeros reticulares o polimerizables.
US6881269B2 (en) 2000-08-17 2005-04-19 Novartis Ag Lens plasma coating system
US6852353B2 (en) 2000-08-24 2005-02-08 Novartis Ag Process for surface modifying substrates and modified substrates resulting therefrom
CN1230465C (zh) 2000-11-03 2005-12-07 庄臣及庄臣视力保护公司 用于制备包含亲水性和疏水性单体的聚合物的溶剂
US20040213827A1 (en) 2000-12-21 2004-10-28 Enns John B. Antimicrobial contact lenses and methods for their production
US20040151755A1 (en) 2000-12-21 2004-08-05 Osman Rathore Antimicrobial lenses displaying extended efficacy, processes to prepare them and methods of their use
US20050260249A1 (en) 2000-12-21 2005-11-24 Neely Frank L Antimicrobial contact lenses and methods for their production
US20030044447A1 (en) 2000-12-21 2003-03-06 Diana Zanini Antimicrobial contact lenses and methods for their production
US20040115242A1 (en) 2001-12-20 2004-06-17 Meyers Ann-Marie W. Antimicrobial contact lenses and methods for their production
US6481871B2 (en) 2001-01-05 2002-11-19 Hubbell Incorporated Adjustable lamp support
US7112641B2 (en) 2001-03-30 2006-09-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Monomer, polymers, and ophthalmic lenses and contact lenses made by using the same
DE60232586D1 (de) 2001-03-30 2009-07-23 Johnson & Johnson Vision Care Monomer, polymer und jeweils daraus erhaltene okularlinse und kontaktlinse
JP2003066381A (ja) 2001-05-23 2003-03-05 Novartis Ag 流体で物品を処理するためのシステム及び方法
US6811805B2 (en) 2001-05-30 2004-11-02 Novatis Ag Method for applying a coating
US6811804B2 (en) 2001-06-07 2004-11-02 Abbott Laboratories Juice and soy protein beverage and uses thereof
US6776934B2 (en) 2001-11-02 2004-08-17 Bausch & Lomb Incorporated Method for polymerizing lenses
AR038269A1 (es) 2002-01-09 2005-01-12 Novartis Ag Articulos polimericos que tienen un recubrimiento lubrico, y metodo para fabricarlos
US6846892B2 (en) 2002-03-11 2005-01-25 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Low polydispersity poly-HEMA compositions
US6852793B2 (en) 2002-06-19 2005-02-08 Bausch & Lomb Incorporated Low water content, high refractive index, flexible, polymeric compositions
EP1534767B1 (en) 2002-08-14 2007-11-28 Novartis AG Radiation-curable prepolymers
US20080299179A1 (en) 2002-09-06 2008-12-04 Osman Rathore Solutions for ophthalmic lenses containing at least one silicone containing component
US20070138692A1 (en) 2002-09-06 2007-06-21 Ford James D Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles
US20040150788A1 (en) 2002-11-22 2004-08-05 Ann-Margret Andersson Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
US6896926B2 (en) 2002-09-11 2005-05-24 Novartis Ag Method for applying an LbL coating onto a medical device
US6926965B2 (en) 2002-09-11 2005-08-09 Novartis Ag LbL-coated medical device and method for making the same
US7384590B2 (en) 2002-12-17 2008-06-10 Novartis Ag System and method for curing polymeric moldings
US7387759B2 (en) 2002-12-17 2008-06-17 Novartis Ag System and method for curing polymeric moldings having a masking collar
JP2004307539A (ja) 2003-04-02 2004-11-04 Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The ポリビニルアルコール系共重合体の製造方法
EP1477511A1 (en) 2003-05-15 2004-11-17 DSM IP Assets B.V. Radiation curable thiol-ene composition
US7276544B2 (en) 2003-09-08 2007-10-02 Bausch & Lomb Incorporated Process for manufacturing intraocular lenses with blue light absorption characteristics
US7416737B2 (en) 2003-11-18 2008-08-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
US7977430B2 (en) 2003-11-25 2011-07-12 Novartis Ag Crosslinkable polyurea prepolymers
US7214809B2 (en) 2004-02-11 2007-05-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities
US7160959B2 (en) 2004-03-19 2007-01-09 Ppg Industries Ohio, Inc. Polymer additives for powder coatings
JP5014981B2 (ja) 2004-04-21 2012-08-29 ノバルティス アーゲー 着色シリコーンヒドロゲルレンズ製造用硬化性着色インク
US20060069178A1 (en) 2004-09-24 2006-03-30 Bausch & Lomb Incorporated Method for polymerizing ophthalmic devices
JP4696513B2 (ja) 2004-09-27 2011-06-08 トヨタ自動車株式会社 燃料電池システム
US7247692B2 (en) 2004-09-30 2007-07-24 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing amphiphilic block copolymers
US7249848B2 (en) 2004-09-30 2007-07-31 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents
DE102004051541A1 (de) 2004-10-22 2006-05-04 Basf Ag Amphotere Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung
EP1819738A4 (en) 2004-11-18 2008-02-20 Hexion Specialty Chemicals Res ULTRADÜNNE THIOLENE COATINGS
RU2269552C1 (ru) * 2004-12-23 2006-02-10 Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук Полимерная композиция для мягких контактных линз продленного ношения и способ ее получения
US20060252850A1 (en) 2005-05-04 2006-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same
US20070092830A1 (en) 2005-10-24 2007-04-26 Bausch & Lomb Incorporated Polymeric radiation-absorbing materials and ophthalmic devices comprising same
US20070092831A1 (en) 2005-10-24 2007-04-26 Bausch & Lomb Incorporated Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same
US7423108B2 (en) 2005-12-16 2008-09-09 Bausch & Lomb Incorporated High refractive-index siloxy-containing monomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers
US7759408B2 (en) 2005-12-21 2010-07-20 Bausch & Lomb Incorporated Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups
US7528208B2 (en) 2006-01-06 2009-05-05 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane prepolymer containing pendant and end-capping cationic and polymerizable groups
US8828420B2 (en) 2006-01-06 2014-09-09 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane prepolymer containing pendant cationic and polymerizable groups
US7825273B2 (en) 2006-01-06 2010-11-02 Bausch & Lomb Incorporated Process for making cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US7960447B2 (en) 2006-04-13 2011-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density
CA2651706A1 (en) 2006-05-03 2007-11-15 Vision Crc Limited Biological polysiloxanes
US7858000B2 (en) 2006-06-08 2010-12-28 Novartis Ag Method of making silicone hydrogel contact lenses
US8231218B2 (en) 2006-06-15 2012-07-31 Coopervision International Holding Company, Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
US7572841B2 (en) 2006-06-15 2009-08-11 Coopervision International Holding Company, Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
US7468397B2 (en) 2006-06-30 2008-12-23 Bausch & Lomb Incorporated Polymerizable siloxane-quaternary amine copolymers
US20080004413A1 (en) 2006-06-30 2008-01-03 Derek Schorzman Carboxylic M2Dx-like siloxanyl monomers
US7557231B2 (en) 2006-06-30 2009-07-07 Bausch & Lomb Incorporated Carboxylic tris-like siloxanyl monomers
US7601766B2 (en) 2006-06-30 2009-10-13 Bausch & Lomb Incorporated Carboxylic siloxanyl monomers with pendant polymerizable groups
CA2655360C (en) * 2006-07-12 2014-09-16 Novartis Ag Actinically crosslinkable copolymers for manufacturing contact lenses
US20080076897A1 (en) 2006-09-27 2008-03-27 Kunzler Jay F Pendant end-capped low modulus cationic siloxanyls
US8507577B2 (en) * 2006-10-31 2013-08-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles
KR20090111816A (ko) * 2006-12-12 2009-10-27 유니레버 엔.브이. 폴리머
AR064286A1 (es) 2006-12-13 2009-03-25 Quiceno Gomez Alexandra Lorena Produccion de dispositivos oftalmicos basados en la polimerizacion por crecimiento escalonado fotoinducida
US8524800B2 (en) 2006-12-13 2013-09-03 Novartis Ag Actinically curable silicone hydrogel copolymers and uses thereof
JP5484916B2 (ja) 2007-03-22 2014-05-07 ノバルティス アーゲー ダングリングポリシロキサン含有ポリマー鎖を有するプレポリマー
CA2680524C (en) * 2007-03-22 2016-05-17 Novartis Ag Silicone-containing prepolymers with dangling hydrophilic polymer chains
US8080622B2 (en) 2007-06-29 2011-12-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soluble silicone prepolymers
JP5205941B2 (ja) 2007-11-29 2013-06-05 株式会社リコー 電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ
US8044111B2 (en) * 2007-11-30 2011-10-25 Novartis Ag Actinically-crosslinkable silicone-containing block copolymers
US20090171049A1 (en) 2007-12-27 2009-07-02 Linhardt Jeffrey G Segmented reactive block copolymers
US7897654B2 (en) 2007-12-27 2011-03-01 Johnson & Johnson Vision Care Inc. Silicone prepolymer solutions
WO2009114490A1 (en) 2008-03-12 2009-09-17 Novartis Ag Method for cast molding contact lenses
US20100069522A1 (en) * 2008-03-17 2010-03-18 Linhardt Jeffrey G Lenses comprising amphiphilic multiblock copolymers
MY150811A (en) * 2008-11-13 2014-02-28 Novartis Ag Polysiloxane copolymers with terminal hydrophilic polymer chains
EP3598181B1 (en) 2008-11-13 2021-06-23 Alcon Inc. Vinylic monomer and prepolymer comprising same
KR101422900B1 (ko) 2008-12-18 2014-07-30 노파르티스 아게 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법
US8454689B2 (en) * 2008-12-30 2013-06-04 Bausch & Lomb Incorporated Brush copolymers
EP2379512B1 (en) 2008-12-30 2017-03-29 Novartis AG Tri-functional uv-absorbing compounds and use thereof
US20100259861A1 (en) 2009-04-10 2010-10-14 Pertech Resources, Inc. Solenoid drive method that conserves power
HUE027398T2 (en) * 2009-05-22 2016-10-28 Novartis Ag Proteolymers containing siloxane having actinically crosslinkable
CN102498431A (zh) * 2009-09-15 2012-06-13 诺瓦提斯公司 适于制造紫外吸收接触透镜的预聚物

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2013542270A5 (ja)
RU2013108695A (ru) Амфифильные полисилоксановые преполимеры и их применение
CN104955878B (zh) 有机基-改性的有机硅聚合物
JP2019504140A5 (ja)
US9459378B2 (en) Hydrophilic silicone monomers, process for preparation thereof and thin films containing the same
JP6604948B2 (ja) 親水性シリコーン組成物
JP2007526364A (ja) ヒドロキシおよびシリコーン官能基含有(メタ)アクリルアミドモノマー、ならびに、それらから製造されるポリマー
US10101499B2 (en) Hydrophilic macromers and hydrogels comprising the same
JP2012508809A5 (ja)
WO2011116210A2 (en) Silicone hydrogel, lens for eye, and contact lens
JP2013513822A5 (ja)
JP2012508902A5 (ja)
JP6275491B2 (ja) コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ
JP2015516998A5 (ja)
JP6535278B2 (ja) 親水性マクロマーおよびそれを含むヒドロゲル
US20050255231A1 (en) Silicone hydrogels having consistent concentrations of multi-functional polysiloxanes
JP2015515514A5 (ja)
KR101410005B1 (ko) 규소 함유 프리폴리머 및 이를 함유하는 실리콘-하이드로겔 생물재료
WO2023033012A1 (ja) ホスホリルコリン基と水酸基を有するポリジメチルシロキサン含有モノマー