RU2013108695A - Амфифильные полисилоксановые преполимеры и их применение - Google Patents
Амфифильные полисилоксановые преполимеры и их применение Download PDFInfo
- Publication number
- RU2013108695A RU2013108695A RU2013108695/04A RU2013108695A RU2013108695A RU 2013108695 A RU2013108695 A RU 2013108695A RU 2013108695/04 A RU2013108695/04 A RU 2013108695/04A RU 2013108695 A RU2013108695 A RU 2013108695A RU 2013108695 A RU2013108695 A RU 2013108695A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- group
- polysiloxane
- meth
- vinyl monomer
- reactive functional
- Prior art date
Links
- -1 POLYSILOXANE Polymers 0.000 title claims abstract 66
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 title claims abstract 49
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract 35
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims abstract 32
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims abstract 28
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract 23
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract 17
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 claims abstract 16
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract 13
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims abstract 9
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 claims abstract 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract 5
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims 31
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 16
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 15
- DQRFCVHLNUNVPL-UHFFFAOYSA-N 2h-1,3-oxazol-5-one Chemical compound O=C1OCN=C1 DQRFCVHLNUNVPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 11
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 9
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims 8
- 239000007983 Tris buffer Substances 0.000 claims 7
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 5
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims 5
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims 5
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 claims 5
- VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N Allylamine Chemical compound NCC=C VVJKKWFAADXIJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 125000004069 aziridinyl group Chemical group 0.000 claims 4
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims 4
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 4
- LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N tris Chemical compound OCC(N)(CO)CO LENZDBCJOHFCAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- IEJPPSMHUUQABK-UHFFFAOYSA-N 2,4-diphenyl-4h-1,3-oxazol-5-one Chemical group O=C1OC(C=2C=CC=CC=2)=NC1C1=CC=CC=C1 IEJPPSMHUUQABK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 239000012986 chain transfer agent Substances 0.000 claims 3
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims 3
- 150000004820 halides Chemical group 0.000 claims 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 3
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003161 (C1-C6) alkylene group Chemical group 0.000 claims 2
- QKPKBBFSFQAMIY-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4,4-dimethyl-1,3-oxazol-5-one Chemical compound CC1(C)N=C(C=C)OC1=O QKPKBBFSFQAMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000006577 C1-C6 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 2
- 125000003172 aldehyde group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000008064 anhydrides Chemical group 0.000 claims 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 2
- OXDDOSYQTPXHEJ-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]propoxy]-2-hydroxypropyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)CCCOCC(O)CNC(=O)C=C OXDDOSYQTPXHEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001181 organosilyl group Chemical group [SiH3]* 0.000 claims 2
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000010703 silicon Substances 0.000 claims 2
- KEMYALYETOKJCG-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCCCN1CCC(=C)C1=O KEMYALYETOKJCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZPULCFQAMRUMH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1CCC(=C)C1=O VZPULCFQAMRUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXNYYQBHNJHBNH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-5-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1C(=C)CCC1=O CXNYYQBHNJHBNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFXKUUDFKHVAGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CN1CCC(=C)C1=O AFXKUUDFKHVAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZDBHIVVDUTWJC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CN1C(=C)CCC1=O ZZDBHIVVDUTWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WZAPDMOCOACDGU-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)(C)N1CCC(=C)C1=O WZAPDMOCOACDGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NPPNUGUVBUJRAB-UHFFFAOYSA-N 2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl ethenyl carbonate Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)OCCOC(=O)OC=C NPPNUGUVBUJRAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- DMDNNZDDQOLFPX-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4-ethyl-4-methyl-1,3-oxazol-5-one Chemical compound CCC1(C)N=C(C=C)OC1=O DMDNNZDDQOLFPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SQZSACNFCGPRRH-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-4-methyl-4-nonyl-1,3-oxazol-5-one Chemical compound CCCCCCCCCC1(C)N=C(C=C)OC1=O SQZSACNFCGPRRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NWBTXZPDTSKZJU-UHFFFAOYSA-N 3-[dimethyl(trimethylsilyloxy)silyl]propyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C NWBTXZPDTSKZJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ACOUENYDWAONBH-UHFFFAOYSA-N 3-methylidene-1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)N1CCC(=C)C1=O ACOUENYDWAONBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVGZUJYMDCFKIZ-UHFFFAOYSA-N 3-methylidene-1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1CCC(=C)C1=O XVGZUJYMDCFKIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IMDPTYFNMLYSLH-UHFFFAOYSA-N 3-silylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCC[SiH3] IMDPTYFNMLYSLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HQGFOVSJARUBLL-UHFFFAOYSA-N 4,4-dibutyl-2-ethenyl-1,3-oxazol-5-one Chemical compound CCCCC1(CCCC)N=C(C=C)OC1=O HQGFOVSJARUBLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVUWMCJNMDQXKX-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCC1CC(=C)C(=O)N1 XVUWMCJNMDQXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VDORPYPVQAFLTR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CC1CC(=C)C(=O)N1 VDORPYPVQAFLTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YNQNQJPLBDEVRW-UHFFFAOYSA-N 5-methylidene-1-propan-2-ylpyrrolidin-2-one Chemical compound CC(C)N1C(=C)CCC1=O YNQNQJPLBDEVRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RRUNPGIXAGEPSW-UHFFFAOYSA-N 5-methylidene-1-propylpyrrolidin-2-one Chemical compound CCCN1C(=C)CCC1=O RRUNPGIXAGEPSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UONHUHQHBAPBJS-UHFFFAOYSA-N N,N-bis[3-[3-[bis(trimethylsilyloxy)methylsilyl]propoxy]-2-hydroxypropyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound C[Si](C)(C)OC(O[Si](C)(C)C)[SiH2]CCCOCC(O)CN(C(=O)C(=C)C)CC(O)COCCC[SiH2]C(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C UONHUHQHBAPBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QMGSWHWVTKQYNL-UHFFFAOYSA-N N,N-bis[3-[3-[bis(trimethylsilyloxy)methylsilyl]propoxy]-2-hydroxypropyl]prop-2-enamide Chemical compound C[Si](C)(C)OC(O[Si](C)(C)C)[SiH2]CCCOCC(O)CN(C(=O)C=C)CC(O)COCCC[SiH2]C(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C QMGSWHWVTKQYNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AQTRQCXYFUCRKG-UHFFFAOYSA-N N-[3-[3-[bis(trimethylsilyloxy)methylsilyl]propoxy]-2-hydroxypropyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC(O)COCCC[SiH2]C(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C AQTRQCXYFUCRKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MEEXKBYFINUCHB-UHFFFAOYSA-N N-[3-[3-[bis(trimethylsilyloxy)methylsilyl]propoxy]-2-hydroxypropyl]prop-2-enamide Chemical compound C[Si](C)(C)OC(O[Si](C)(C)C)[SiH2]CCCOCC(O)CNC(=O)C=C MEEXKBYFINUCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N [(1s,3s,4s)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1C[C@]2(C)[C@@H](OC(=O)C(=C)C)C[C@H]1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-COPLHBTASA-N 0.000 claims 1
- PKDAKIZIHVXQTQ-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropoxy]propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(O)COCCC[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C PKDAKIZIHVXQTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UHPPAPGGMSFXNF-UHFFFAOYSA-N [2-hydroxy-3-[[propyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]methoxy]propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CCC[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)COCC(O)COC(=O)C(C)=C UHPPAPGGMSFXNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims 1
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims 1
- KZJNAICCMJTRKF-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-trimethylsilylethyl carbonate Chemical compound C[Si](C)(C)CCOC(=O)OC=C KZJNAICCMJTRKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BHBDVHVTNOYHLK-UHFFFAOYSA-N ethenyl 3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropylsulfanylformate Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)CCCSC(=O)OC=C BHBDVHVTNOYHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ILHMPZFVDISGNP-UHFFFAOYSA-N ethenyl n-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropyl]carbamate Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)CCCNC(=O)OC=C ILHMPZFVDISGNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJOLYBGCVQJVLI-UHFFFAOYSA-N ethenyl propyl carbonate Chemical compound CCCOC(=O)OC=C UJOLYBGCVQJVLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KRAZQXAPJAYYJI-UHFFFAOYSA-N ethenyl trimethylsilylmethyl carbonate Chemical compound C[Si](C)(C)COC(=O)OC=C KRAZQXAPJAYYJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003709 fluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229940119545 isobornyl methacrylate Drugs 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- VLOFFTVXOYKAIG-UHFFFAOYSA-N n,n-bis[2-hydroxy-3-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropoxy]propyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)CCCOCC(O)CN(C(=O)C(=C)C)CC(O)COCCC[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C VLOFFTVXOYKAIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CZYCGAZGQQOBPI-UHFFFAOYSA-N n,n-bis[2-hydroxy-3-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropoxy]propyl]prop-2-enamide Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)CCCOCC(O)CN(C(=O)C=C)CC(O)COCCC[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C CZYCGAZGQQOBPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XQIPKPDCWQTNJY-UHFFFAOYSA-N n,n-bis[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]propoxy]-2-hydroxypropyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(C)(C)[Si](C)(C)CCCOCC(O)CN(C(=O)C(=C)C)CC(O)COCCC[Si](C)(C)C(C)(C)C XQIPKPDCWQTNJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- MRDPSMYETIZHSQ-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-3-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropoxy]propyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC(O)COCCC[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C MRDPSMYETIZHSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- HOICNMFDTPVMIW-UHFFFAOYSA-N n-[2-hydroxy-3-[3-tris(trimethylsilyloxy)silylpropoxy]propyl]prop-2-enamide Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](O[Si](C)(C)C)(O[Si](C)(C)C)CCCOCC(O)CNC(=O)C=C HOICNMFDTPVMIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WQALPRYWFMIFAG-UHFFFAOYSA-N n-[3-[3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]propoxy]-2-hydroxypropyl]-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC(O)COCCC[Si](C)(C)C(C)(C)C WQALPRYWFMIFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N n-ethenyl-n-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N n-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N n-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KYKIFKUTBWKKRE-UHFFFAOYSA-N n-ethenylpropan-2-amine Chemical compound CC(C)NC=C KYKIFKUTBWKKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N oxygen difluoride Chemical group FOF UJMWVICAENGCRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 1
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 claims 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims 1
- 239000000047 product Substances 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- DRNXZGJGRSUXHW-UHFFFAOYSA-N silyl carbamate Chemical compound NC(=O)O[SiH3] DRNXZGJGRSUXHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims 1
- 125000004149 thio group Chemical group *S* 0.000 claims 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 claims 1
- PGRZLADNCDNGTC-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(methyl-propyl-trimethylsilyloxysilyl)oxysilane Chemical compound CCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C PGRZLADNCDNGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 abstract 1
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
- C07F7/02—Silicon compounds
- C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
- C07F7/10—Compounds having one or more C—Si linkages containing nitrogen having a Si-N linkage
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
- C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
- C08F290/068—Polysiloxanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/04—Polysiloxanes
- C08G77/38—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
- C08G77/382—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
- C08G77/388—Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
- C08G77/458—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing polyurethane sequences
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/10—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements
- G02B1/12—Optical coatings produced by application to, or surface treatment of, optical elements by surface treatment, e.g. by irradiation
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2210/00—Compositions for preparing hydrogels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
Abstract
1. Амфифильный разветвленный преполимер, содержащий:от примерно 5% до примерно 75%, предпочтительно от примерно 10% до примерно 65%, более предпочтительно от примерно 15% до примерно 55%, еще более предпочтительно от примерно 20% до примерно 45 мас.% гидрофильных мономерных звеньев, образованных по меньшей мере из одного гидрофильного винилового мономера;от примерно 1% до примерно 85%, предпочтительно от примерно 2,5% до примерно 75%, более предпочтительно от примерно 5% до примерно 65 мас.% полисилоксановых сшивающих звеньев, образованных по меньшей мере из одного полисилоксанового сшивателя, содержащего две или большее количество концевых этиленовоненасыщенных групп;от примерно 2% до примерно 48%, предпочтительно от примерно 3% до примерно 38%, более предпочтительно от примерно 4% до примерно 28 мас.% висячих полисилоксановых цепей, каждая из которых содержит концевую этиленовоненасыщенную группу; иот примерно 0,25% до примерно 5%, предпочтительно от примерно 0,5% до примерно 4%, более предпочтительно от примерно 0,75% до примерно 3%, еще более предпочтительно от примерно 1% до примерно 2 мас.% звеньев-переносчиков цепи, образованных из реагента-переносчика цепи, не являющегося реагентом RAFT.2. Амфифильный разветвленный преполимер по п.1, где амфифильный разветвленный полисилоксановый преполимер получают путем:(i) полимеризации полимеризующейся композиции с получением амфифильного разветвленного полисилоксанового сополимера, где полимеризующаяся композиция содержит(a) частично функционализированный этиленом полисилоксан, где частично функционализированный этиленом полисилоксан представляет собой смесь продуктов реакции, полученных п�
Claims (15)
1. Амфифильный разветвленный преполимер, содержащий:
от примерно 5% до примерно 75%, предпочтительно от примерно 10% до примерно 65%, более предпочтительно от примерно 15% до примерно 55%, еще более предпочтительно от примерно 20% до примерно 45 мас.% гидрофильных мономерных звеньев, образованных по меньшей мере из одного гидрофильного винилового мономера;
от примерно 1% до примерно 85%, предпочтительно от примерно 2,5% до примерно 75%, более предпочтительно от примерно 5% до примерно 65 мас.% полисилоксановых сшивающих звеньев, образованных по меньшей мере из одного полисилоксанового сшивателя, содержащего две или большее количество концевых этиленовоненасыщенных групп;
от примерно 2% до примерно 48%, предпочтительно от примерно 3% до примерно 38%, более предпочтительно от примерно 4% до примерно 28 мас.% висячих полисилоксановых цепей, каждая из которых содержит концевую этиленовоненасыщенную группу; и
от примерно 0,25% до примерно 5%, предпочтительно от примерно 0,5% до примерно 4%, более предпочтительно от примерно 0,75% до примерно 3%, еще более предпочтительно от примерно 1% до примерно 2 мас.% звеньев-переносчиков цепи, образованных из реагента-переносчика цепи, не являющегося реагентом RAFT.
2. Амфифильный разветвленный преполимер по п.1, где амфифильный разветвленный полисилоксановый преполимер получают путем:
(i) полимеризации полимеризующейся композиции с получением амфифильного разветвленного полисилоксанового сополимера, где полимеризующаяся композиция содержит
(a) частично функционализированный этиленом полисилоксан, где частично функционализированный этиленом полисилоксан представляет собой смесь продуктов реакции, полученных по реакции первого функционализирующего этиленом винилового мономера, содержащего первую реакционноспособную функциональную группу, с содержащим функциональные группы полисилоксаном, содержащим две или большее количество вторых реакционноспособных функциональных групп, при отношении молярных эквивалентов, REquivalent, составляющем от примерно 40% до примерно 95%, предпочтительно от примерно 50% до примерно 95%, более предпочтительно от примерно 60% до примерно 92%, еще более предпочтительно от примерно 70% до примерно 90%, где каждая первая реакционноспособная функциональная группа взаимодействует с одной второй реакционноспособной функциональной группой в присутствии или при отсутствии реагента сочетания с образованием ковалентной связи или мостика, где смесь продуктов реакции содержит по меньшей мере один полисилоксановый сшиватель, содержащий не менее двух этиленовоненасыщенных групп и по меньшей мере один содержащий полисилоксан виниловый мономер или макромер, содержащий по меньшей мере одну вторую реакционноспособную функциональную группу и по меньшей мере одну этиленовоненасыщенную группу,
(b) по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер,
(c) необязательно, но предпочтительно, гидрофобный виниловый мономер, более предпочтительно объемный гидрофобный виниловый мономер,
(d) реагент-переносчик цепи, не являющийся реагентом RAFT, где реагент-переносчик цепи необязательно, но предпочтительно включает третью реакционноспособную функциональную группу, и
(e) свободнорадикальный инициатор; и
(ii) функционализации этиленом амфифильного разветвленного полисилоксанового сополимера по его реакции со вторым функционализирующим этиленом виниловым мономером, содержащим четвертую реакционноспособную функциональную группу, которая взаимодействует с одной второй или третьей реакционноспособной функциональной группой в присутствии или при отсутствии реагента сочетания с образованием ковалентной связи, таким образом с образованием амфифильного разветвленного полисилоксанового преполимера.
3. Амфифильный разветвленный преполимер по п.2, где полимеризующаяся композиция содержит:
(a) от примерно 10% до примерно 94%, предпочтительно от примерно 20% до примерно 80%, более предпочтительно от примерно 40% до примерно 65 мас.% частично функционализированного этиленом полисилоксана;
(b) от примерно 5% до примерно 75%, предпочтительно от примерно 10% до примерно 65%, более предпочтительно от примерно 15% до примерно 55%, еще более предпочтительно от примерно 20% до примерно 45 мас.% по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера;
(c) от 0 до примерно 55%, предпочтительно от примерно 5% до примерно 45%, более предпочтительно от примерно 10% до примерно 40%, еще более предпочтительно от примерно 15% до примерно 30 мас.% объемного гидрофобного винилового мономера;
(d) от примерно 0,25% до примерно 5%, предпочтительно от примерно 0,5% до примерно 4%, более предпочтительно от примерно 0,75% до примерно 3%, еще более предпочтительно от примерно 1% до примерно 2 мас.% реагента-переносчика цепи, не являющегося реагентом RAFT, где реагент-переносчик цепи необязательно, но предпочтительно включает реакционноспособную функциональную группу;
(e) от 0 до 5 мас.%, предпочтительно от примерно 0,2% до 4 мас.%, более предпочтительно от примерно 0,3% до примерно 2,5 мас.%, еще более предпочтительно от примерно 0,5% до примерно 1,8 мас.% полимеризующегося поглощающего УФ-излучения соединения; и
(f) от примерно 0,1% до примерно 5%, предпочтительно от примерно 0,2% до примерно 4%, более предпочтительно от примерно 0,3% до примерно 3%, еще более предпочтительно от примерно 0,4% до примерно 1,5 мас.% свободнорадикального инициатора,
где выраженные в процентах массовые содержания указанных выше компонентов приведены в пересчете на полную массу всех полимеризующихся компонентов.
4. Амфифильный разветвленный преполимер по п.2 или 3, где гидрофильный виниловый мономер не содержит реакционноспособную функциональную группу, способную участвовать в реакции сочетания со вторым функционализированным этиленом виниловым мономером.
5. Амфифильный разветвленный преполимер по п.2 или 3, где полимеризующаяся композиция содержит первый гидрофильный виниловый мономер, не содержащий какую-либо реакционноспособную функциональную группу, способную участвовать в реакции сочетания со вторым функционализированным этиленом виниловым мономером, и второй гидрофильный виниловый мономер, содержащий реакционноспособную функциональную группу, способную участвовать в реакции сочетания со вторым функционализированным этиленом виниловым мономером, где первый и второй гидрофильные виниловые мономеры содержатся в полимеризующейся композиции в соотношении от примерно 5:1 до примерно 30:1.
6. Амфифильный разветвленный преполимер по п.5, где первый гидрофильный виниловый мономер выбран из группы, включающей N,N-диметил(мет)акриламид, N-метил-3-метилен-2-пирролидон, 1-этил-3-метилен-2-пирролидон, 1-метил-5-метилен-2-пирролидон, 1-этил-5-метилен-2-пирролидон, 5-метил-3-метилен-2-пирролидон, 5-этил-3-метилен-2-пирролидон, 1-н-пропил-3-метилен-2-пирролидон, 1-н-пропил-5-метилен-2-пирролидон, 1-изопропил-3-метилен-2-пирролидон, 1-изопропил-5-метилен-2-пирролидон, 1-н-бутил-3-метилен-2-пирролидон, 1-трет-бутил-3-метилен-2-пирролидон, диметиламиноэтил(мет)акрилат, N-винил-2-пирролидон, C1-C4-алкоксиполиэтиленгликоль(мет)акрилат, N-винилформамид, N-винилацетамид, N-винилизопропиламид, N-винил-N-метилацетамид и их смеси; и где второй гидрофильный виниловый мономер выбран из группы, включающей гидроксизамещенный C1-C4-алкил(мет)акрилат, гидроксизамещенный C1-C4-алкил(мет)акриламид, аминозамещенный C1-C4-алкил(мет)акрилат, аминозамещенный C1-C4-алкил(мет)акриламид, аллиловый спирт, аллиламин и их смесь.
7. Амфифильный разветвленный преполимер по любому из п.п.1-3 и 6, где содержащий функциональные группы полисилоксан описывается формулой (1)или(2)
в которых G1 и G2 независимо друг от друга обозначают линейный или разветвленный C1-C10-алкиленовый двухвалентный радикал, двухвалентный радикал формулы
в которой q является целым числом от 1 до 5 и alk и alk′ независимо друг от друга обозначают C1-C6 алкиленовый двухвалентный радикал или двухвалентный радикал формулы
, в которой
и
независимо друг от друга обозначают линейный или разветвленный C1-C10-алкиленовый двухвалентный радикал или двухвалентный радикал формулы
определенный выше, X1 и X2 независимо друг от друга обозначают мостик, выбранный из группы, включающей и
в которой R′ обозначает H или C1-C8-алкил, E обозначает алкильный дирадикал, циклоалкильный дирадикал, алкилциклоалкильный дирадикал, алкиларильный дирадикал или арильный дирадикал, содержащий до 40 атомов углерода, который может содержать простую эфирную, простую тиоэфирную или аминную связь в основной цепи;
PDMS обозначает полисилоксановый двухвалентный радикал формулы (3)
в которой v равно 0 или 1, ω является целым числом от 0 до 5, U1 и U2 независимо друг от друга обозначают двухвалентный радикал формулы
, определенный выше, или двухвалентный радикал формулы ―(―alk'―O―)g―alk―, определенный выше, D1, D2 и D3 независимо друг от друга обозначают двухвалентный радикал, выбранный из группы, включающей -(CH2CH2O)t-CH2CH2-, где t является целым числом от 3 до 40, -CF2-(OCF2)a-(OCF2CF2)b-OCF2-, где а и b независимо друг от друга являются целыми числами от 0 до 10, при условии, что a+b является числом от 10 до 30, и двухвалентную группу формулы (4)
в которой R3, R4,
, R6, R7, R8, R9 и R10 независимо друг от друга обозначают C1-C10-алкил, C1-C10-аминоалкил, C1-C10-гидроксиалкил, C1-C10-простую эфирную группу, C1-C4-алкил- или C1-C4-алкоксизамещенный фенил, C1-C10-фторалкил, C1-C10-простую фторэфирную группу, C6-C18-арильный радикал, циано(C1-C12-алкил), -alk-(OCH2CH2)n-OR11, где alk обозначает C1-C6-алкиленовый двухвалентный радикал, R11 обозначает водород или C1-C6-алкил, и n является целым числом от 1 до 10; m и p независимо друг от друга являются целыми числами от 0 до 350 и (m+p) равно от 1 до 700, при условии, что по меньшей мере один из D1, D2 и D3 описывается формулой (3);
CR обозначает многовалентный органический радикал, обладающий валентностью a1;
a1 является целым числом 3, 4 или 5 и
FG выбран из группы, включающей аминогруппу (-NHR′, определенную выше), гидроксигруппу, карбоксигруппу, галогенангидридные группы (-COX, X=Cl, Br или I), ангидридную группу, альдегидную группу, азлактонную группу, изоцианатную группу, эпоксигруппу, азиридиновую группу, тиогруппу (-SH) и амидную группу (-CONH2).
8. Амфифильный разветвленный преполимер по п.7, где частично функционализированный этиленом полисилоксан получают по реакции первого функционализированного этиленом винилового мономера с содержащим функциональные группы полисилоксаном формулы (1) при отношении молярных эквивалентов, составляющим от примерно 70 до примерно 90%.
9. Амфифильный разветвленный преполимер по любому из п.п.2, 3, 6 и 8, где полимеризующаяся композиция содержит объемный гидрофобный виниловый мономер, выбранный из группы, включающей N-[трис(триметилсилокси)силилпропил]-(мет)акриламид; N-[трис(диметилпропилсилокси)-силилпропил](мет)акриламид; N-[трис(диметилфенилсилокси)-силилпропил](мет)акриламид; N-[трис(диметилэтилсилокси)силилпропил](мет)акриламид; N-(2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил)-2-метилакриламид; N-(2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил) акриламид; N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил]-2-метилакриламид; N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(бис(триметилсилилокси)метилсилил)пропилокси)пропил]акриламид; N-(2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил)-2-метилакриламид; N-(2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил)акриламид; N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил]-2-метилакриламид; N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(трис(триметилсилилокси)силил)пропилокси)пропил]акриламид; N-[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил]-2-метилакриламид; N-[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил] акриламид; N,N-бис[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил]-2-метилакриламид; N-бис[2-гидрокси-3-(3-(трет-бутилдиметилсилил)пропилокси)пропил]акриламид; 3-метакрилоксипропилпентаметилдисилоксан; трис(триметилсилилокси)силилпропилметакрилат (TRIS); (3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропилбис(триметилсилокси)метилсилан); (3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропилтрис(триметилсилокси)силан; 3-метакрилокси-2-(2-гидроксиэтокси)-пропилокси)пропилбис(триметилсилокси)метилсилан; N-2-метакрилоксиэтил-О-(метилбис-триметилсилокси-3-пропил)силилкарбамат; 3-(триметилсилил)пропилвинилкарбонат; 3-(винилоксикарбонилтио)пропилтрис(триметилсилокси)силан; 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилвинилкарбамат; 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропил аллилкарбамат; 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилвинилкарбонат; трет-бутилдиметилсилоксиэтилвинилкарбонат; триметилсилилэтилвинилкарбонат; триметилсилилметилвинилкарбонат; трет-бутил(мет)акрилат, циклогексилакрилат, изоборнилметакрилат, содержащий полисилоксан виниловый мономер, содержащий от 3 до 8 атомов кремния, и их комбинации.
10. Амфифильный разветвленный преполимер по любому из п.п.2, 3, 6 и 8, где первая реакционноспособная функциональная группа, вторая реакционноспособная функциональная группа функционального полисилоксана, третья реакционноспособная функциональная группа реагента-переносчика цепи, и четвертая реакционноспособная функциональная группа, независимо друг от друга выбраны из группы, включающей аминогруппу (-NHR′, определенную выше), гидроксигруппу, карбоксигруппу, галогенангидридные группы (-COX, X=Cl, Br или I), ангидридную группу, альдегидную группу, азлактонную группу, изоцианатную группу, эпоксигруппу, азиридиновую группу, амидную группу (-CONH2) и их комбинации, более предпочтительно выбран из группы, включающей аминогруппу (-NHR, определенную выше), гидроксигруппу, карбоксигруппу, галогенангидридные группы (-COX, X=Cl, Br или I), азлактонную группу, изоцианатную группу, эпоксигруппу, азиридиновую группу и их комбинации, при условии, что одна первая или четвертая реакционноспособная функциональная группа может взаимодействовать с одной второй или третьей реакционноспособной функциональной группой в присутствии или при отсутствии реагента сочетания с образованием ковалентной связи.
11. Амфифильный разветвленный преполимер по любому из п.п.2, 3, 6 и 8, где первый и второй функционализирующие этиленом виниловые мономеры независимо друг от друга выбраны из группы, включающей C1-C6-гидроксиалкил(мет)акрилат, C1-C6-гидроксиалкил(мет)акриламид, C1-C6-аминоалкил(мет)акрилат, аллиловый спирт, аллиламин, C1-C6-аминоалкил(мет)акриламид, азиридинил C1-C12-алкил(мет)акрилат (например, 2-(1-азиридинил)этил(мет)акрилат, 3-(1-азиридинил)пропил(мет)акрилат, 4-(1-азиридинил)бутил(мет)акрилат, 6-(1-азиридинил)гексил(мет)акрилат, или 8-(1-азиридинил)октил(мет)акрилат), глицидил(мет)акрилат, C1-C6-алкил (мет)акриловую кислоту, галогенангидрид (мет)акриловой кислоты (-COX, X=Cl, Br или I), C1-C6-изоцианатоалкил(мет)акрилат, 2-винил-4,4-диметил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4,4-диметил-1,3-оксазолин-5-он, 2-винил-4-метил-4-этил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4-метил-4-бутил-1,3-оксазолин-5-он, 2-винил-4,4-дибутил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4-метил-4-додецил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4,4-дифенил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4,4-пентаметилен-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4,4-тетраметилен-1,3-оксазолин-5-он, 2-винил-4,4-диэтил-1,3-оксазолин-5-он, 2-винил-4-метил-4-нонил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4-метил-4-фенил-1,3-оксазолин-5-он, 2-изопропинил-4-метил-4-бензил-1,3-оксазолин-5-он, 2-винил-4,4-пентаметилен-1,3-оксазолин-5-он и 2-винил-4,4-диметил-1,3-оксазолин-6-он, 2-винил-4,4-диметил-1,3-оксазолин-5-он (ВДМО), 2-изопропинил-4,4-диметил-1,3-оксазолин-5-он (ИПДМО) и их комбинации.
12. Способ изготовления силиконовых гидрогелевых контактных линз, включающий стадии:
(i) получение амфифильного разветвленного полисилоксанового преполимера по любому из п.п.1-11;
(ii) применение амфифильного разветвленного полисилоксанового преполимера для получения образующей линзу композиции, которая содержит
(a) от примерно 60% до примерно 99%, предпочтительно от примерно 75% до примерно 95%, более предпочтительно от примерно 85% до примерно 95 мас.% амфифильного разветвленного полисилоксанового преполимера,
(b) от примерно 0,1% до примерно 5 мас.% свободнорадикального инициатора, и
(c) от 0 до примерно 20 мас.% по меньшей мере одного полимеризующегося компонента, выбранного из группы, включающей гидрофильный виниловый мономер, кремнийсодержащий виниловый мономер, кремнийсодержащий виниловый макромер, содержащий одну единственную этиленовоненасыщенную группу, гидрофобный виниловый мономер, линейный полисилоксановый сшиватель, содержащий две концевые этиленовоненасыщенные группы, сшивающий реагент, обладающий молекулярной массой менее 700 Да, полимеризующийся поглощающий УФ-излучение реагент и их смеси; где массовые содержания в процентах компонентов (a)-(c) приведены в пересчете на полное количество всех полимеризующихся компонентов (включая не перечисленные выше) в образующей линзу композиции;
(iii) введение образующей линзу композиции в форму, где форма содержит первую половину формы, образующую первую формующую поверхность, формирующую переднюю поверхность контактной линзы, и вторую половину формы, образующую вторую формующую поверхность, формирующую заднюю поверхность контактной линзы, где указанные первая и вторая половины формы устроены так, что соединяются друг с другом, так что между указанными первой и второй формующими поверхностями образуется полость для введения образующего линзу материала; и
(iv) полимеризация образующего линзу материала в полости с образованием силиконовой гидрогелевой контактной линзы.
13. Способ по п.12, в котором амфифильный разветвленный полисилоксановый преполимер получают способом, включающим стадии:
(i) получение частично функционализированного этиленом полисилоксана, где частично функционализированный этиленом полисилоксан представляет собой смесь продуктов реакции, полученных по реакции первого функционализирующего винилового мономера, содержащего первую реакционноспособную функциональную группу, с содержащим функциональные группы полисилоксаном, содержащим две или большее количество вторых реакционноспособных функциональных групп, при отношении молярных эквивалентов от примерно 40 до примерно 95%, где каждая первая реакционноспособная функциональная группа взаимодействует с одной второй реакционноспособной функциональной группой в присутствии или при отсутствии реагента сочетания с образованием ковалентной связи или мостика, где смесь продуктов реакции содержит по меньшей мере один полисилоксановый сшиватель, содержащий не менее двух этиленовоненасыщенных групп, и по меньшей мере один содержащий полисилоксан виниловый мономер или макромер, содержащий по меньшей мере одну вторую реакционноспособную функциональную группу и по меньшей мере одну этиленовоненасыщенную группу;
(ii) использование амфифильного разветвленного полисилоксанового сополимера для получения полимеризующейся композиции, где полимеризующаяся композиция содержит по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер, реагент-переносчик цепи, который не является реагентом RAFT, и необязательно (но предпочтительно) включает третью реакционноспособную функциональную группу, и свободнорадикальный инициатор;
(iii) полимеризация полимеризующейся композиции с получением амфифильного разветвленного полисилоксанового сополимера, содержащего гидрофильные мономерные звенья, образованные из указанного по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера, полисилоксановые сшивающие звенья, образованные из полисилоксанового сшивателя, висячие полисилоксановые цепи, каждая из которых содержит концевую вторую реакционноспособную функциональную группу и образована из содержащего полисилоксан винилового мономера или макромера, и звенья-переносчики цепи, содержащие или не содержащие третьи реакционноспособные функциональные группы, образованные из реагента-переносчика цепи;
(iv) реакция разветвленного полисилоксанового сополимера со вторым функционализирующим этиленом виниловым мономером, содержащим четвертую реакционноспособную функциональную группу, которая взаимодействует с одной второй или третьей реакционноспособной функциональной группой разветвленного полисилоксанового сополимера в присутствии или при отсутствии реагента сочетания с образованием ковалентной связи, таким образом с образованием амфифильного разветвленного полисилоксанового преполимера, содержащего висячие полисилоксановые цепи, каждая из которых содержит одну концевую этиленовоненасыщенную группу.
14. Способ по п.12 или 13, в котором форма является формой многоразового применения, в которой образующий линзу материал в полости актинично отверждают с помощью пространственно ограниченного актиничного излучения с образованием силиконовой гидрогелевой контактной линзы.
15. Силиконовая гидрогелевая контактная линза, содержащая полимерный материал, который является продуктом полимеризации образующей линзу композиции, содержащей амфифильный разветвленный полисилоксановый преполимер по любому из п.п.1-12.
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US36910910P | 2010-07-30 | 2010-07-30 | |
US61/369,109 | 2010-07-30 | ||
PCT/US2011/045809 WO2012016097A2 (en) | 2010-07-30 | 2011-07-29 | Amphiphilic polysiloxane prepolymers and uses thereof |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2013108695A true RU2013108695A (ru) | 2014-09-10 |
RU2576622C2 RU2576622C2 (ru) | 2016-03-10 |
Family
ID=45527357
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2013108695/04A RU2576622C2 (ru) | 2010-07-30 | 2011-07-29 | Амфифильные полисилоксановые преполимеры и их применение |
Country Status (20)
Country | Link |
---|---|
US (3) | US8557940B2 (ru) |
EP (1) | EP2598937B1 (ru) |
JP (1) | JP5784119B2 (ru) |
KR (3) | KR101423010B1 (ru) |
CN (2) | CN105601930B (ru) |
AU (1) | AU2011282603B2 (ru) |
BR (1) | BR112013002154A2 (ru) |
CA (1) | CA2802486C (ru) |
DK (1) | DK2598937T3 (ru) |
ES (1) | ES2593615T3 (ru) |
HK (2) | HK1189011A1 (ru) |
MX (1) | MX349540B (ru) |
MY (2) | MY158037A (ru) |
NZ (2) | NZ621745A (ru) |
PL (1) | PL2598937T3 (ru) |
PT (1) | PT2598937T (ru) |
RU (1) | RU2576622C2 (ru) |
SG (1) | SG187632A1 (ru) |
TW (2) | TWI573818B (ru) |
WO (1) | WO2012016097A2 (ru) |
Families Citing this family (45)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
TWI648571B (zh) * | 2010-07-30 | 2019-01-21 | 諾華公司 | 水合隱形鏡片 |
US11364695B2 (en) * | 2010-07-30 | 2022-06-21 | Alcon Inc. | Silicone hydrogel lenses with water-rich surfaces |
CN103958167B (zh) | 2011-11-29 | 2017-03-08 | 诺华股份有限公司 | 用于模制眼用透镜的模具的至少一个半模的透镜成形表面的处理方法 |
CN102604310B (zh) * | 2012-03-09 | 2014-04-02 | 同济大学 | 一种硅包覆聚合物纳米粒子的水相制备方法 |
WO2014093299A1 (en) * | 2012-12-11 | 2014-06-19 | Novartis Ag | Method for applying a coating onto a silicone hydrogel lens |
EP2931790B1 (en) | 2012-12-14 | 2017-02-15 | Novartis AG | Actinically-crosslinkable amphiphilic prepolymers |
JP6065988B2 (ja) | 2012-12-14 | 2017-01-25 | ノバルティス アーゲー | トリス(トリメチルシロキシ)シランビニル系モノマー及びその用途 |
WO2014093751A2 (en) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof |
CA2889895C (en) | 2012-12-14 | 2017-08-29 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing (meth)acrylamides and uses thereof |
WO2014095690A1 (en) | 2012-12-17 | 2014-06-26 | Novartis Ag | Method for making improved uv-absorbing ophthalmic lenses |
CN103885980A (zh) * | 2012-12-21 | 2014-06-25 | 腾讯科技(深圳)有限公司 | 添加书签的方法及浏览器 |
WO2014151509A1 (en) * | 2013-03-14 | 2014-09-25 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silicone polymers |
WO2015020692A1 (en) * | 2013-08-06 | 2015-02-12 | Dow Corning Corporation | Hydrophobic organic-silicone hybrid polymers and methods for their preparation and use |
HUE045140T2 (hu) | 2013-09-30 | 2019-12-30 | Novartis Ag | Eljárás UV-abszorbáló szemészeti lencsék elõállítására |
US9568645B2 (en) | 2013-09-30 | 2017-02-14 | Novartis Ag | Silicone hydrogel lenses with relatively-long thermal stability |
WO2015066255A1 (en) | 2013-10-31 | 2015-05-07 | Novartis Ag | Method for producing ophthalmic lenses |
CN105793022B (zh) | 2013-12-13 | 2017-09-19 | 诺华股份有限公司 | 用于制备接触镜片的方法 |
SG11201603699SA (en) | 2013-12-17 | 2016-07-28 | Novartis Ag | A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating |
CN103724573B (zh) * | 2013-12-31 | 2016-01-20 | 东华大学 | 一种两亲性共聚网络的制备方法 |
CN103865067B (zh) * | 2014-03-21 | 2016-01-06 | 东华大学 | 一种两亲性共聚网络的制备方法 |
TWI665221B (zh) * | 2014-04-18 | 2019-07-11 | 美商班茲研發公司 | 用於隱形眼鏡及眼內透鏡之(甲基)丙烯醯胺聚合物 |
EP3134461B1 (en) | 2014-04-25 | 2018-02-14 | Novartis AG | Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers |
CA2940203C (en) | 2014-04-25 | 2019-08-06 | Novartis Ag | Carbosiloxane vinylic monomers |
KR102366047B1 (ko) | 2014-08-26 | 2022-02-23 | 알콘 인코포레이티드 | 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 상에 안정한 코팅을 적용하는 방법 |
CA2958458C (en) * | 2014-09-26 | 2020-06-16 | Novartis Ag | Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents |
US9851472B2 (en) | 2015-03-27 | 2017-12-26 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone-based hydrophilic copolymer and hydrogel compositions comprising the same |
WO2017019870A1 (en) * | 2015-07-29 | 2017-02-02 | Dsm Ip Assets B.V. | Non-linear polysiloxane based multifunctional branched crosslinkers |
CA3004158C (en) | 2015-12-15 | 2020-06-30 | Novartis Ag | Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers |
CN108369291B (zh) | 2015-12-15 | 2021-07-20 | 爱尔康公司 | 用于将稳定的涂层施加在硅酮水凝胶接触镜片上的方法 |
JP6606294B2 (ja) * | 2016-02-22 | 2019-11-13 | ノバルティス アーゲー | ソフトシリコーン医療デバイス |
TWI738743B (zh) | 2016-03-23 | 2021-09-11 | 美商道康寧公司 | 金屬-聚有機矽氧烷 |
WO2018026829A1 (en) * | 2016-08-01 | 2018-02-08 | Cornell University | Polymer compositions for 3-d printing and 3-d printers |
CN106474946A (zh) * | 2016-10-17 | 2017-03-08 | 东华大学 | 一种具有亲水抗污性能的聚合物膜的制备方法 |
EP3532519A1 (en) * | 2016-10-26 | 2019-09-04 | Novartis AG | Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers |
WO2018169236A1 (ko) * | 2017-03-14 | 2018-09-20 | 고려대학교 산학협력단 | 아지리딘을 이용한 폴리디메틸실록산 고분자 및 이의 제조방법 |
TWI626253B (zh) | 2017-05-25 | 2018-06-11 | 晶碩光學股份有限公司 | 水溶性矽高聚物、矽水膠組成物、矽水膠鏡片及其製造方法 |
EP3676082A1 (en) | 2017-08-29 | 2020-07-08 | Alcon Inc. | Cast-molding process for producing contact lenses |
BR112020009607A2 (pt) | 2017-12-13 | 2020-10-13 | Alcon Inc. | lentes de contato com gradiente aquoso descartáveis semanal e mensalmente |
WO2019142132A1 (en) * | 2018-01-22 | 2019-07-25 | Novartis Ag | Cast-molding process for producing uv-absorbing contact lenses |
SG10201800855RA (en) * | 2018-01-31 | 2019-08-27 | Menicon Co Ltd | Apparatus and Methods for Molding Rigid Ocular Lenses |
JP7050583B2 (ja) * | 2018-06-04 | 2022-04-08 | 信越化学工業株式会社 | ポリシロキサンモノマー及びその製造方法 |
CN112930352B (zh) * | 2018-10-31 | 2024-02-13 | 广荣化学株式会社 | 甲硅烷基胺化合物和含有其的潜在性固化剂 |
EP4240787A1 (en) * | 2020-11-09 | 2023-09-13 | BYK-Chemie GmbH | Polysiloxane polymer |
WO2023225332A1 (en) * | 2022-05-20 | 2023-11-23 | Duke University | Tri-arm star bottlebrush polymer with defined viscosity and optical properties for use in a novel intraocular lens |
CN114805858B (zh) * | 2022-05-25 | 2024-05-28 | 浙江农林大学 | 一种宽温强韧导电复合水凝胶及其制备方法与应用 |
Family Cites Families (256)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3384599A (en) | 1963-08-07 | 1968-05-21 | Union Carbide Corp | Siloxane-polyol compositions and process therefor |
US3356758A (en) | 1963-08-07 | 1967-12-05 | Union Carbide Corp | Siloxane-oxyalkylene block copolymers and process therefor |
US3445419A (en) | 1966-01-21 | 1969-05-20 | Dow Corning | Room temperature vulcanizable silicones |
US3661744A (en) | 1966-07-26 | 1972-05-09 | Grace W R & Co | Photocurable liquid polyene-polythiol polymer compositions |
US4008341A (en) | 1968-10-11 | 1977-02-15 | W. R. Grace & Co. | Curable liquid polymer compositions |
US3867420A (en) | 1970-10-19 | 1975-02-18 | Union Carbide Corp | Partially crosslinked siloxane-polyoxyalkylene ({57 sioc{57 ) block copolymer compositions and use thereof as surfactants in the production of polyurethane foams |
US4042552A (en) | 1972-09-19 | 1977-08-16 | Warner-Lambert Company | Composition for hydrophilic lens blank and method of casting |
US4045547A (en) | 1974-11-21 | 1977-08-30 | Warner-Lambert Company | Fabrication of soft contact lens and composition therefor |
US4031271A (en) | 1975-11-17 | 1977-06-21 | W. R. Grace & Co. | Alkali-resistant radiation curable ene-thiol compositions |
US4245069A (en) | 1978-12-28 | 1981-01-13 | Permavision | Polysiloxane composition |
JPS5314800A (en) | 1976-07-28 | 1978-02-09 | Showa Highpolymer Co Ltd | Curable resin composition |
US4343927A (en) | 1976-11-08 | 1982-08-10 | Chang Sing Hsiung | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions |
US4182822A (en) | 1976-11-08 | 1980-01-08 | Chang Sing Hsiung | Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition |
FR2385763A1 (fr) * | 1977-03-31 | 1978-10-27 | Essilor Int | Procede de preparation de copolymeres greffes de silicones |
US4120721A (en) | 1977-06-02 | 1978-10-17 | W. R. Grace & Co. | Radiation curable compositions for coating and imaging processes and method of use |
US4136250A (en) | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
US4153641A (en) | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
US4189546A (en) | 1977-07-25 | 1980-02-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane shaped article for use in biomedical applications |
US4289867A (en) | 1978-12-11 | 1981-09-15 | Sws Silicones Corporation | Organofunctional polysiloxane polymers and a method for preparing the same |
US4261875A (en) | 1979-01-31 | 1981-04-14 | American Optical Corporation | Contact lenses containing hydrophilic silicone polymers |
US4276402A (en) | 1979-09-13 | 1981-06-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane/acrylic acid/polcyclic esters of methacrylic acid polymer contact lens |
US4254248A (en) | 1979-09-13 | 1981-03-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Contact lens made from polymers of polysiloxane and polycyclic esters of acrylic acid or methacrylic acid |
US4312575A (en) | 1979-09-18 | 1982-01-26 | Peyman Gholam A | Soft corneal contact lens with tightly cross-linked polymer coating and method of making same |
US4284539A (en) | 1979-12-03 | 1981-08-18 | Dow Corning Corporation | Compositions including mercaptoorganopolysiloxanes, aliphatically unsaturated polydiorganosiloxanes and carboxylic acid salts of metals |
US4259467A (en) | 1979-12-10 | 1981-03-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains |
US4260725A (en) | 1979-12-10 | 1981-04-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains |
US4327203A (en) | 1981-02-26 | 1982-04-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with cycloalkyl modifier composition and biomedical devices |
US4355147A (en) | 1981-02-26 | 1982-10-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane with polycyclic modifier composition and biomedical devices |
US4341889A (en) | 1981-02-26 | 1982-07-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and biomedical devices |
US4444711A (en) | 1981-12-21 | 1984-04-24 | Husky Injection Molding Systems Ltd. | Method of operating a two-shot injection-molding machine |
US4661575A (en) | 1982-01-25 | 1987-04-28 | Hercules Incorporated | Dicyclopentadiene polymer product |
US4467082A (en) | 1982-03-15 | 1984-08-21 | Dow Corning Corporation | Organopolysiloxane photosensitizers and methods for their preparation |
US4460534A (en) | 1982-09-07 | 1984-07-17 | International Business Machines Corporation | Two-shot injection molding |
US4485236A (en) | 1982-09-27 | 1984-11-27 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Azlactone-functional compounds |
US4486577A (en) | 1982-10-12 | 1984-12-04 | Ciba-Geigy Corporation | Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability |
US4543398A (en) | 1983-04-28 | 1985-09-24 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols |
JPS60163901A (ja) | 1984-02-04 | 1985-08-26 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | プラズマ重合処理方法 |
US4605712A (en) | 1984-09-24 | 1986-08-12 | Ciba-Geigy Corporation | Unsaturated polysiloxanes and polymers thereof |
US4833218A (en) | 1984-12-18 | 1989-05-23 | Dow Corning Corporation | Hydrophilic silicone-organic copolymer elastomers containing bioactine agent |
US4666953A (en) | 1985-03-28 | 1987-05-19 | Loctite Corporation | Silicone polyphotoinitiators |
US4711943A (en) | 1985-04-26 | 1987-12-08 | Sola U.S.A. Inc. | Hydrophilic siloxane monomers and dimers for contact lens materials, and contact lenses fabricated therefrom |
EP0216074B1 (en) | 1985-07-31 | 1993-06-16 | Ciba-Geigy Ag | Polyvinyl alcohol derivatives and crosslinked hydrogel contact lenses made therefrom |
IE60271B1 (en) | 1986-01-07 | 1994-06-29 | Loctite Ireland Ltd | "Thiol/ene compositions" |
US4684538A (en) | 1986-02-21 | 1987-08-04 | Loctite Corporation | Polysiloxane urethane compounds and adhesive compositions, and method of making and using the same |
DE3708308A1 (de) | 1986-04-10 | 1987-10-22 | Bayer Ag | Kontaktoptische gegenstaende |
US4780515A (en) | 1987-02-05 | 1988-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Continuous-wear lenses having improved physical properties |
DE3710343A1 (de) | 1987-03-28 | 1988-10-06 | Basf Lacke & Farben | Verzweigtes acrylatcopolymerisat mit polisierbaren doppelbindungen und verfahren zur herstellung des acrylatcopolymerisats |
US4837289A (en) | 1987-04-30 | 1989-06-06 | Ciba-Geigy Corporation | UV- and heat curable terminal polyvinyl functional macromers and polymers thereof |
US5070170A (en) | 1988-02-26 | 1991-12-03 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, rigid gas permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
US4859780A (en) | 1988-02-26 | 1989-08-22 | Ciba-Geigy Corporation | Hydrophilic modifier monomers |
US5070169A (en) | 1988-02-26 | 1991-12-03 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units and use thereof |
CA1318446C (en) | 1988-05-31 | 1993-05-25 | William J. Burke | Contact lenses and materials and methods of making same |
US4954587A (en) | 1988-07-05 | 1990-09-04 | Ciba-Geigy Corporation | Dimethylacrylamide-copolymer hydrogels with high oxygen permeability |
JPH0651795B2 (ja) | 1988-09-16 | 1994-07-06 | 信越化学工業株式会社 | メタクリル官能性ジメチルポリシロキサン |
US4983702A (en) | 1988-09-28 | 1991-01-08 | Ciba-Geigy Corporation | Crosslinked siloxane-urethane polymer contact lens |
DE3837569A1 (de) | 1988-11-04 | 1990-05-10 | Espe Stiftung | Mit sichtbarem licht aushaertbare dentalmassen |
US4954586A (en) | 1989-01-17 | 1990-09-04 | Menicon Co., Ltd | Soft ocular lens material |
AU637361B2 (en) | 1989-04-24 | 1993-05-27 | Novartis Ag | Polysiloxane-polyoxyalkylene block copolymers and ophthalmic devices containing them |
US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
US4952711A (en) | 1989-05-25 | 1990-08-28 | Loctite Corporation | Crosslinking of (meth) acryloxyalkenylene functional siloxane prepolymers |
US5034461A (en) | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
DE3927667A1 (de) | 1989-08-22 | 1991-02-28 | Espe Stiftung | Verwendung von photopolymerisierbaren massen als introkularlinsen-fuellmaterial bei der bekaempfung von katarakt und anderen augenkrankheiten |
US5036139A (en) | 1989-09-29 | 1991-07-30 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Hybrid acrylic star polymers with polysiloxane cores |
US5010141A (en) | 1989-10-25 | 1991-04-23 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
US5079319A (en) | 1989-10-25 | 1992-01-07 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive silicone and/or fluorine containing hydrophilic prepolymers and polymers thereof |
EP0428342B1 (en) | 1989-11-13 | 1997-01-15 | LOCTITE (IRELAND) Ltd. | Stable thiol-ene compositions |
US5244981A (en) | 1990-04-10 | 1993-09-14 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
US5314960A (en) | 1990-04-10 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
US5314961A (en) | 1990-10-11 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, compositions and improved oxygen permeable hydrophilic contact lenses |
US5219965A (en) | 1990-11-27 | 1993-06-15 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface modification of polymer objects |
US5158717A (en) | 1990-11-27 | 1992-10-27 | Bausch & Lomb Incorporated | Method of molding shaped polymeric articles |
US5371181A (en) | 1990-11-28 | 1994-12-06 | Loctite Corporation | Thiol-ene compositions with improved cure speed retention |
US5194556A (en) | 1991-01-09 | 1993-03-16 | Ciba-Geigy Corporation | Rigid contact lenses with improved oxygen permeability |
US5559163A (en) | 1991-01-28 | 1996-09-24 | The Sherwin-Williams Company | UV curable coatings having improved weatherability |
AU647880B2 (en) | 1991-02-28 | 1994-03-31 | Ciba-Geigy Ag | Contact lenses made from thermoformable material |
WO1992018548A1 (en) | 1991-04-18 | 1992-10-29 | Optical Research, Inc. | Novel composition for contact lenses |
JPH05238950A (ja) | 1991-04-22 | 1993-09-17 | Sanwa Kagaku Kenkyusho Co Ltd | 易吸収性vip製剤 |
US5164462A (en) | 1991-04-25 | 1992-11-17 | Allergan, Inc. | Ultraviolet light absorbing compounds and silicone compositions |
US5352753A (en) | 1991-04-25 | 1994-10-04 | Allergan, Inc. | Ultraviolet light absorbing compounds, silicone compositions and methods for making same |
US6743878B2 (en) | 1991-07-05 | 2004-06-01 | Biocompatibles Uk Limited | Polymeric surface coatings |
TW241270B (ru) | 1991-08-13 | 1995-02-21 | Rohm & Haas | |
JP3327471B2 (ja) | 1991-09-12 | 2002-09-24 | ボシュ アンド ロム インコーポレイテッド | ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物および方法 |
JP3354571B2 (ja) | 1991-11-05 | 2002-12-09 | ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド | ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法 |
US5310779A (en) | 1991-11-05 | 1994-05-10 | Bausch & Lomb Incorporated | UV curable crosslinking agents useful in copolymerization |
JPH05310837A (ja) | 1992-05-14 | 1993-11-22 | Japan Synthetic Rubber Co Ltd | 酸素透過性高分子材料の製造方法 |
US5358995A (en) | 1992-05-15 | 1994-10-25 | Bausch & Lomb Incorporated | Surface wettable silicone hydrogels |
JP3195662B2 (ja) | 1992-08-24 | 2001-08-06 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
JP2774233B2 (ja) | 1992-08-26 | 1998-07-09 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
KR100209818B1 (ko) | 1992-09-04 | 1999-07-15 | 사또 아끼오 | 분해성점착필름 및 분해성수지조성물 |
US5336797A (en) | 1992-12-30 | 1994-08-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Siloxane macromonomers |
EP0695298B1 (en) | 1993-04-22 | 1997-11-19 | Wesley Jessen Corporation | Uv-absorbing benzotriazoles having a styrene group |
TW328535B (en) | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
US6800225B1 (en) | 1994-07-14 | 2004-10-05 | Novartis Ag | Process and device for the manufacture of mouldings and mouldings manufactured in accordance with that process |
FR2707876B1 (fr) | 1993-07-23 | 1995-09-08 | Oreal | Compositions cosmétiques pour le maintien de la coiffure présentant un pouvoir fixant amélioré. |
TW272976B (ru) | 1993-08-06 | 1996-03-21 | Ciba Geigy Ag | |
US5712356A (en) | 1993-11-26 | 1998-01-27 | Ciba Vision Corporation | Cross-linkable copolymers and hydrogels |
US5894002A (en) | 1993-12-13 | 1999-04-13 | Ciba Vision Corporation | Process and apparatus for the manufacture of a contact lens |
JPH07179795A (ja) | 1993-12-24 | 1995-07-18 | Nippon Oil & Fats Co Ltd | カチオン電着塗料用樹脂組成物 |
TW303379B (ru) | 1994-03-02 | 1997-04-21 | Ciba Sc Holding Ag | |
US5480927A (en) | 1994-05-20 | 1996-01-02 | Ciba Geigy Corporation | Method of increasing the concentration of radiation-absorbing agents in optical and ophthalmic lenses |
US5843346A (en) | 1994-06-30 | 1998-12-01 | Polymer Technology Corporation | Method of cast molding contact lenses |
TW381106B (en) | 1994-09-02 | 2000-02-01 | Ciba Sc Holding Ag | Alkoxyphenyl-substituted bisacylphosphine oxides |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
US6342570B1 (en) | 1994-11-14 | 2002-01-29 | Novartis Ag | Cross-linkable copolymers and hydrogels |
US5665840A (en) | 1994-11-18 | 1997-09-09 | Novartis Corporation | Polymeric networks from water-soluble prepolymers |
TW434456B (en) | 1994-12-30 | 2001-05-16 | Novartis Ag | A compound as functionalized photoinitiator, its production process, its corresponding oligomers or polymers and its application in coating a substrate |
DE69601924T2 (de) | 1995-02-03 | 1999-09-30 | Novartis Ag | Vernetzte polymere enthaltend ester- oder amidgruppen |
TW349967B (en) | 1995-02-03 | 1999-01-11 | Novartis Ag | Process for producing contact lenses and a cross-linkable polyvinylalcohol used therefor |
GB9504996D0 (en) | 1995-03-11 | 1995-04-26 | Zeneca Ltd | Compositions |
TW393498B (en) | 1995-04-04 | 2000-06-11 | Novartis Ag | The preparation and use of Polysiloxane-comprising perfluoroalkyl ethers |
SI0819258T1 (en) | 1995-04-04 | 2002-04-30 | Novartis Ag | Extended wear ophthalmic lens |
US5681871A (en) | 1995-05-24 | 1997-10-28 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method for preparing ultraviolet radiation absorbing contact lenses |
US5583463A (en) | 1995-05-30 | 1996-12-10 | Micron Technology, Inc. | Redundant row fuse bank circuit |
AUPN354595A0 (en) | 1995-06-14 | 1995-07-06 | Ciba-Geigy Ag | Novel materials |
US6361925B1 (en) | 1996-03-04 | 2002-03-26 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Photoinitiator mixtures and compositions with alkylphenylbisacylphosphine oxides |
SE520727C2 (sv) | 1996-03-04 | 2003-08-19 | Ciba Sc Holding Ag | Alkylfenylbisacylfosfinoxid och fotoinitiatorblandningar |
FR2750429B1 (fr) | 1996-06-27 | 1998-08-07 | Essilor Int | Materiau a base de silicone reticule comportant un photoamorceur fixe, son procede de preparation, produit polymerique hydrophile obtenu a partir de ce materiau et son procede de preparation, et nouveaux photoamorceurs |
US5807944A (en) | 1996-06-27 | 1998-09-15 | Ciba Vision Corporation | Amphiphilic, segmented copolymer of controlled morphology and ophthalmic devices including contact lenses made therefrom |
AR008108A1 (es) | 1996-08-01 | 1999-12-09 | Novartis Ag | Un metodo para formar un articulo polimerico absorbente de radiacion, un articulo polimerico asi formado, y un metodo para formar un tintepolimerico |
ES2160335T3 (es) | 1996-10-21 | 2001-11-01 | Novartis Ag | Polimeros reticulables. |
AU7533696A (en) | 1996-12-13 | 1998-06-18 | Ciba-Geigy Ag | New materials |
US5708094A (en) | 1996-12-17 | 1998-01-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Polybutadiene-based compositions for contact lenses |
EP0867456A1 (de) | 1997-02-04 | 1998-09-30 | Novartis AG | Ophthalmischer Formkörper |
TW425403B (en) | 1997-02-04 | 2001-03-11 | Novartis Ag | Branched polyurethane (meth)acrylate prepolymers, opthal-mic mouldings derived therefrom and processes for their manufacture |
JP4144902B2 (ja) | 1997-02-21 | 2008-09-03 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | 眼用成形品 |
US5891615A (en) | 1997-04-08 | 1999-04-06 | Imation Corp. | Chemical sensitization of photothermographic silver halide emulsions |
KR100593519B1 (ko) | 1997-04-22 | 2006-06-28 | 코닌클리즈케 디에스엠 엔.브이. | 액상 경화성 수지 조성물 |
US6359025B1 (en) | 1997-05-16 | 2002-03-19 | Dsm N.V. | Radiation-curable liquid resin composition for coating optical fibers |
US5960100A (en) | 1997-07-23 | 1999-09-28 | Hargrove; Tom | Credit card reader with thumb print verification means |
US5989462A (en) | 1997-07-31 | 1999-11-23 | Q2100, Inc. | Method and composition for producing ultraviolent blocking lenses |
US6015842A (en) | 1997-08-07 | 2000-01-18 | Alcon Laboratories, Inc. | Method of preparing foldable hydrophilic ophthalmic device materials |
JP3722986B2 (ja) | 1997-08-29 | 2005-11-30 | 株式会社ニデック | 紫外線吸収性基材 |
EP1017734B1 (en) | 1997-09-16 | 2002-08-28 | Novartis AG | Crosslinkable polyurea polymers |
US6020445A (en) | 1997-10-09 | 2000-02-01 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
TW429327B (en) | 1997-10-21 | 2001-04-11 | Novartis Ag | Single mould alignment |
JPH11130744A (ja) | 1997-10-29 | 1999-05-18 | Menicon Co Ltd | 架橋性化合物およびそれを用いてなる光学材料 |
TW418327B (en) | 1997-11-26 | 2001-01-11 | Dev Center Biotechnology | Peptide probes for detection of trimethylamine (TMA), peptides capable of binding to piezoeletric crystals, and detection method and device comprising them |
US5981669A (en) | 1997-12-29 | 1999-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicone-containing prepolymers and low water materials |
US6451871B1 (en) | 1998-11-25 | 2002-09-17 | Novartis Ag | Methods of modifying surface characteristics |
US6367929B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
US7052131B2 (en) | 2001-09-10 | 2006-05-30 | J&J Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US6849671B2 (en) | 1998-03-02 | 2005-02-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses |
US6943203B2 (en) | 1998-03-02 | 2005-09-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soft contact lenses |
US5962548A (en) | 1998-03-02 | 1999-10-05 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
US7461937B2 (en) | 2001-09-10 | 2008-12-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soft contact lenses displaying superior on-eye comfort |
US20070043140A1 (en) | 1998-03-02 | 2007-02-22 | Lorenz Kathrine O | Method for the mitigation of symptoms of contact lens related dry eye |
US6822016B2 (en) | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US5998498A (en) | 1998-03-02 | 1999-12-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft contact lenses |
US6218463B1 (en) | 1998-04-20 | 2001-04-17 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ocular devices manufactured with free radical-polymerizable latent ultra-violet absorbers |
US6036891A (en) | 1998-05-11 | 2000-03-14 | Pharmacia & Upjohn | Polymerizable hydrophilic ultraviolet light absorbing monomers |
US6359024B2 (en) | 1998-05-15 | 2002-03-19 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for polymerizing contact lenses |
US5914355A (en) | 1998-05-15 | 1999-06-22 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for making contact lenses having UV absorbing properties |
DE1095076T1 (de) | 1998-07-08 | 2002-04-04 | Sunsoft Corp | Ineinandergreifendes polymernetzwerk aus hydrophilen hydrogelen für kontaktlinsen |
US5959117A (en) | 1998-08-10 | 1999-09-28 | Bausch & Lomb | Monomers useful for contact lens materials |
US6039913A (en) | 1998-08-27 | 2000-03-21 | Novartis Ag | Process for the manufacture of an ophthalmic molding |
US6149692A (en) | 1998-08-27 | 2000-11-21 | Novartis Ag | Method and composition for incorporating radiation-absorbing agents into polymers |
US6241766B1 (en) | 1998-10-29 | 2001-06-05 | Allergan Sales, Inc. | Intraocular lenses made from polymeric compositions |
EP1002807A1 (en) | 1998-11-20 | 2000-05-24 | Novartis AG | Functionalized resin derived from polyallylamine |
US5981675A (en) | 1998-12-07 | 1999-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicone-containing macromonomers and low water materials |
US6329485B1 (en) | 1998-12-11 | 2001-12-11 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive index hydrogel compositions for ophthalmic implants |
US6444776B1 (en) | 1998-12-21 | 2002-09-03 | Novartis Ag | Organic polymers |
US6361768B1 (en) * | 1998-12-29 | 2002-03-26 | Pmd Holdings Corp. | Hydrophilic ampholytic polymer |
DE60014611T2 (de) | 1999-03-30 | 2006-02-23 | Novartis Ag | Organische verbindungen |
JP3449406B2 (ja) | 1999-04-07 | 2003-09-22 | Hoyaヘルスケア株式会社 | 新規ピラゾロン化合物およびそれを用いた眼用プラスチックレンズ |
US6669873B1 (en) | 1999-04-22 | 2003-12-30 | Ppc Industries Ohio, Inc. | Optical resin composition comprising thiol-ene prepolymer |
US6252032B1 (en) | 1999-07-07 | 2001-06-26 | Minimed Inc. | UV absorbing polymer |
ES2206270T3 (es) | 1999-07-27 | 2004-05-16 | BAUSCH & LOMB INCORPORATED | Material para lentes de contacto. |
US6376568B1 (en) | 1999-07-29 | 2002-04-23 | Ciba Specialty Chemicals Corporation | Surface-active photoinitiators |
EP1754728B1 (en) | 1999-10-07 | 2010-02-24 | Johson & Johnson Vision Care Inc. | Soft contact lenses |
CA2386659C (en) * | 1999-10-07 | 2009-11-10 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soft contact lenses |
US6793973B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-09-21 | Novartis Ag | Single-dip process for achieving a layer-by-layer-like coating |
US6719929B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-04-13 | Novartis Ag | Method for modifying a surface |
US7521519B1 (en) | 2000-03-14 | 2009-04-21 | Novartis Ag | Organic compounds |
EP1197782B1 (en) | 2000-03-22 | 2004-06-02 | Menicon Co., Ltd. | Material for ocular lens |
ES2222373T3 (es) | 2000-03-24 | 2005-02-01 | Novartis Ag | Prepolimeros reticulares o polimerizables. |
US6881269B2 (en) | 2000-08-17 | 2005-04-19 | Novartis Ag | Lens plasma coating system |
US6852353B2 (en) | 2000-08-24 | 2005-02-08 | Novartis Ag | Process for surface modifying substrates and modified substrates resulting therefrom |
CN1230465C (zh) | 2000-11-03 | 2005-12-07 | 庄臣及庄臣视力保护公司 | 用于制备包含亲水性和疏水性单体的聚合物的溶剂 |
US20040213827A1 (en) | 2000-12-21 | 2004-10-28 | Enns John B. | Antimicrobial contact lenses and methods for their production |
US20040151755A1 (en) | 2000-12-21 | 2004-08-05 | Osman Rathore | Antimicrobial lenses displaying extended efficacy, processes to prepare them and methods of their use |
US20050260249A1 (en) | 2000-12-21 | 2005-11-24 | Neely Frank L | Antimicrobial contact lenses and methods for their production |
US20030044447A1 (en) | 2000-12-21 | 2003-03-06 | Diana Zanini | Antimicrobial contact lenses and methods for their production |
US20040115242A1 (en) | 2001-12-20 | 2004-06-17 | Meyers Ann-Marie W. | Antimicrobial contact lenses and methods for their production |
US6481871B2 (en) | 2001-01-05 | 2002-11-19 | Hubbell Incorporated | Adjustable lamp support |
US7112641B2 (en) | 2001-03-30 | 2006-09-26 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Monomer, polymers, and ophthalmic lenses and contact lenses made by using the same |
DE60232586D1 (de) | 2001-03-30 | 2009-07-23 | Johnson & Johnson Vision Care | Monomer, polymer und jeweils daraus erhaltene okularlinse und kontaktlinse |
JP2003066381A (ja) | 2001-05-23 | 2003-03-05 | Novartis Ag | 流体で物品を処理するためのシステム及び方法 |
US6811805B2 (en) | 2001-05-30 | 2004-11-02 | Novatis Ag | Method for applying a coating |
US6811804B2 (en) | 2001-06-07 | 2004-11-02 | Abbott Laboratories | Juice and soy protein beverage and uses thereof |
US6776934B2 (en) | 2001-11-02 | 2004-08-17 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for polymerizing lenses |
AR038269A1 (es) | 2002-01-09 | 2005-01-12 | Novartis Ag | Articulos polimericos que tienen un recubrimiento lubrico, y metodo para fabricarlos |
US6846892B2 (en) | 2002-03-11 | 2005-01-25 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Low polydispersity poly-HEMA compositions |
US6852793B2 (en) | 2002-06-19 | 2005-02-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Low water content, high refractive index, flexible, polymeric compositions |
EP1534767B1 (en) | 2002-08-14 | 2007-11-28 | Novartis AG | Radiation-curable prepolymers |
US20080299179A1 (en) | 2002-09-06 | 2008-12-04 | Osman Rathore | Solutions for ophthalmic lenses containing at least one silicone containing component |
US20070138692A1 (en) | 2002-09-06 | 2007-06-21 | Ford James D | Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles |
US20040150788A1 (en) | 2002-11-22 | 2004-08-05 | Ann-Margret Andersson | Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use |
US6896926B2 (en) | 2002-09-11 | 2005-05-24 | Novartis Ag | Method for applying an LbL coating onto a medical device |
US6926965B2 (en) | 2002-09-11 | 2005-08-09 | Novartis Ag | LbL-coated medical device and method for making the same |
US7384590B2 (en) | 2002-12-17 | 2008-06-10 | Novartis Ag | System and method for curing polymeric moldings |
US7387759B2 (en) | 2002-12-17 | 2008-06-17 | Novartis Ag | System and method for curing polymeric moldings having a masking collar |
JP2004307539A (ja) | 2003-04-02 | 2004-11-04 | Nippon Synthetic Chem Ind Co Ltd:The | ポリビニルアルコール系共重合体の製造方法 |
EP1477511A1 (en) | 2003-05-15 | 2004-11-17 | DSM IP Assets B.V. | Radiation curable thiol-ene composition |
US7276544B2 (en) | 2003-09-08 | 2007-10-02 | Bausch & Lomb Incorporated | Process for manufacturing intraocular lenses with blue light absorption characteristics |
US7416737B2 (en) | 2003-11-18 | 2008-08-26 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use |
US7977430B2 (en) | 2003-11-25 | 2011-07-12 | Novartis Ag | Crosslinkable polyurea prepolymers |
US7214809B2 (en) | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
US7160959B2 (en) | 2004-03-19 | 2007-01-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Polymer additives for powder coatings |
JP5014981B2 (ja) | 2004-04-21 | 2012-08-29 | ノバルティス アーゲー | 着色シリコーンヒドロゲルレンズ製造用硬化性着色インク |
US20060069178A1 (en) | 2004-09-24 | 2006-03-30 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for polymerizing ophthalmic devices |
JP4696513B2 (ja) | 2004-09-27 | 2011-06-08 | トヨタ自動車株式会社 | 燃料電池システム |
US7247692B2 (en) | 2004-09-30 | 2007-07-24 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing amphiphilic block copolymers |
US7249848B2 (en) | 2004-09-30 | 2007-07-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents |
DE102004051541A1 (de) | 2004-10-22 | 2006-05-04 | Basf Ag | Amphotere Ethylmethacrylat-Copolymere und deren Verwendung |
EP1819738A4 (en) | 2004-11-18 | 2008-02-20 | Hexion Specialty Chemicals Res | ULTRADÜNNE THIOLENE COATINGS |
RU2269552C1 (ru) * | 2004-12-23 | 2006-02-10 | Институт Катализа Им. Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук | Полимерная композиция для мягких контактных линз продленного ношения и способ ее получения |
US20060252850A1 (en) | 2005-05-04 | 2006-11-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same |
US20070092830A1 (en) | 2005-10-24 | 2007-04-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymeric radiation-absorbing materials and ophthalmic devices comprising same |
US20070092831A1 (en) | 2005-10-24 | 2007-04-26 | Bausch & Lomb Incorporated | Radiation-absorbing polymeric materials and ophthalmic devices comprising same |
US7423108B2 (en) | 2005-12-16 | 2008-09-09 | Bausch & Lomb Incorporated | High refractive-index siloxy-containing monomers and polymers, and ophthalmic devices comprising such polymers |
US7759408B2 (en) | 2005-12-21 | 2010-07-20 | Bausch & Lomb Incorporated | Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups |
US7528208B2 (en) | 2006-01-06 | 2009-05-05 | Bausch & Lomb Incorporated | Siloxane prepolymer containing pendant and end-capping cationic and polymerizable groups |
US8828420B2 (en) | 2006-01-06 | 2014-09-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Siloxane prepolymer containing pendant cationic and polymerizable groups |
US7825273B2 (en) | 2006-01-06 | 2010-11-02 | Bausch & Lomb Incorporated | Process for making cationic hydrophilic siloxanyl monomers |
US7960447B2 (en) | 2006-04-13 | 2011-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density |
CA2651706A1 (en) | 2006-05-03 | 2007-11-15 | Vision Crc Limited | Biological polysiloxanes |
US7858000B2 (en) | 2006-06-08 | 2010-12-28 | Novartis Ag | Method of making silicone hydrogel contact lenses |
US8231218B2 (en) | 2006-06-15 | 2012-07-31 | Coopervision International Holding Company, Lp | Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods |
US7572841B2 (en) | 2006-06-15 | 2009-08-11 | Coopervision International Holding Company, Lp | Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods |
US7468397B2 (en) | 2006-06-30 | 2008-12-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymerizable siloxane-quaternary amine copolymers |
US20080004413A1 (en) | 2006-06-30 | 2008-01-03 | Derek Schorzman | Carboxylic M2Dx-like siloxanyl monomers |
US7557231B2 (en) | 2006-06-30 | 2009-07-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Carboxylic tris-like siloxanyl monomers |
US7601766B2 (en) | 2006-06-30 | 2009-10-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Carboxylic siloxanyl monomers with pendant polymerizable groups |
CA2655360C (en) * | 2006-07-12 | 2014-09-16 | Novartis Ag | Actinically crosslinkable copolymers for manufacturing contact lenses |
US20080076897A1 (en) | 2006-09-27 | 2008-03-27 | Kunzler Jay F | Pendant end-capped low modulus cationic siloxanyls |
US8507577B2 (en) * | 2006-10-31 | 2013-08-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles |
KR20090111816A (ko) * | 2006-12-12 | 2009-10-27 | 유니레버 엔.브이. | 폴리머 |
AR064286A1 (es) | 2006-12-13 | 2009-03-25 | Quiceno Gomez Alexandra Lorena | Produccion de dispositivos oftalmicos basados en la polimerizacion por crecimiento escalonado fotoinducida |
US8524800B2 (en) | 2006-12-13 | 2013-09-03 | Novartis Ag | Actinically curable silicone hydrogel copolymers and uses thereof |
JP5484916B2 (ja) | 2007-03-22 | 2014-05-07 | ノバルティス アーゲー | ダングリングポリシロキサン含有ポリマー鎖を有するプレポリマー |
CA2680524C (en) * | 2007-03-22 | 2016-05-17 | Novartis Ag | Silicone-containing prepolymers with dangling hydrophilic polymer chains |
US8080622B2 (en) | 2007-06-29 | 2011-12-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soluble silicone prepolymers |
JP5205941B2 (ja) | 2007-11-29 | 2013-06-05 | 株式会社リコー | 電子写真感光体、画像形成方法、画像形成装置及び画像形成装置用プロセスカートリッジ |
US8044111B2 (en) * | 2007-11-30 | 2011-10-25 | Novartis Ag | Actinically-crosslinkable silicone-containing block copolymers |
US20090171049A1 (en) | 2007-12-27 | 2009-07-02 | Linhardt Jeffrey G | Segmented reactive block copolymers |
US7897654B2 (en) | 2007-12-27 | 2011-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care Inc. | Silicone prepolymer solutions |
WO2009114490A1 (en) | 2008-03-12 | 2009-09-17 | Novartis Ag | Method for cast molding contact lenses |
US20100069522A1 (en) * | 2008-03-17 | 2010-03-18 | Linhardt Jeffrey G | Lenses comprising amphiphilic multiblock copolymers |
MY150811A (en) * | 2008-11-13 | 2014-02-28 | Novartis Ag | Polysiloxane copolymers with terminal hydrophilic polymer chains |
EP3598181B1 (en) | 2008-11-13 | 2021-06-23 | Alcon Inc. | Vinylic monomer and prepolymer comprising same |
KR101422900B1 (ko) | 2008-12-18 | 2014-07-30 | 노파르티스 아게 | 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
US8454689B2 (en) * | 2008-12-30 | 2013-06-04 | Bausch & Lomb Incorporated | Brush copolymers |
EP2379512B1 (en) | 2008-12-30 | 2017-03-29 | Novartis AG | Tri-functional uv-absorbing compounds and use thereof |
US20100259861A1 (en) | 2009-04-10 | 2010-10-14 | Pertech Resources, Inc. | Solenoid drive method that conserves power |
HUE027398T2 (en) * | 2009-05-22 | 2016-10-28 | Novartis Ag | Proteolymers containing siloxane having actinically crosslinkable |
CN102498431A (zh) * | 2009-09-15 | 2012-06-13 | 诺瓦提斯公司 | 适于制造紫外吸收接触透镜的预聚物 |
-
2011
- 2011-07-29 NZ NZ621745A patent/NZ621745A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-07-29 SG SG2013006838A patent/SG187632A1/en unknown
- 2011-07-29 RU RU2013108695/04A patent/RU2576622C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2011-07-29 NZ NZ604337A patent/NZ604337A/en not_active IP Right Cessation
- 2011-07-29 JP JP2013521993A patent/JP5784119B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-29 MX MX2013001249A patent/MX349540B/es active IP Right Grant
- 2011-07-29 EP EP11813221.6A patent/EP2598937B1/en active Active
- 2011-07-29 KR KR1020137004951A patent/KR101423010B1/ko active IP Right Grant
- 2011-07-29 AU AU2011282603A patent/AU2011282603B2/en not_active Ceased
- 2011-07-29 KR KR1020167017547A patent/KR101747062B1/ko active IP Right Grant
- 2011-07-29 MY MYPI2012005617A patent/MY158037A/en unknown
- 2011-07-29 MY MYPI2015001434A patent/MY170025A/en unknown
- 2011-07-29 PT PT118132216T patent/PT2598937T/pt unknown
- 2011-07-29 KR KR1020147012261A patent/KR101637254B1/ko active IP Right Grant
- 2011-07-29 CN CN201510740848.2A patent/CN105601930B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-29 ES ES11813221.6T patent/ES2593615T3/es active Active
- 2011-07-29 TW TW104143892A patent/TWI573818B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-07-29 CA CA2802486A patent/CA2802486C/en not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-29 DK DK11813221.6T patent/DK2598937T3/en active
- 2011-07-29 PL PL11813221T patent/PL2598937T3/pl unknown
- 2011-07-29 TW TW100127131A patent/TWI522395B/zh not_active IP Right Cessation
- 2011-07-29 BR BR112013002154A patent/BR112013002154A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2011-07-29 WO PCT/US2011/045809 patent/WO2012016097A2/en active Application Filing
- 2011-07-29 CN CN201180037413.1A patent/CN103380153B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2011-07-29 US US13/193,642 patent/US8557940B2/en active Active
-
2013
- 2013-08-30 US US14/014,631 patent/US8987403B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-03 HK HK14102074.9A patent/HK1189011A1/zh not_active IP Right Cessation
-
2015
- 2015-02-09 US US14/617,310 patent/US9341744B2/en active Active
-
2016
- 2016-09-06 HK HK16110597.8A patent/HK1222403A1/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2013108695A (ru) | Амфифильные полисилоксановые преполимеры и их применение | |
JP2013542270A5 (ru) | ||
JP6839295B2 (ja) | 重合性ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレンブロックコポリマー | |
AU2005213698B2 (en) | (meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities and polymers made therefrom | |
TWI782962B (zh) | 接觸鏡片 | |
JP5860461B2 (ja) | Uv吸収性眼用レンズの製造方法 | |
JP2019504140A5 (ru) | ||
CA2777723C (en) | Methods for making silicone hydrogel lenses from water-based lens formulations | |
JP6165450B2 (ja) | シリコーンハイドロゲル組成物及びそれにより製造されたシリコーンハイドロゲルコンタクトレンズ | |
JP2012508902A5 (ru) | ||
RU2009138706A (ru) | Форполимеры с висящими полисилоксансодержащими полимерными цепями | |
JP2013513822A5 (ru) | ||
RU2019143113A (ru) | Силикон-гидрогелевые контактные линзы | |
RU2012114693A (ru) | Преполимеры, применимые для изготовления поглощающих ультрафиолетовое излучение контактных линз | |
RU2019143409A (ru) | Силикон-гидрогелевые контактные линзы | |
RU2014117320A (ru) | Силиконовые гидрогели, имеющие улучшенную скорость отверждения и другие свойства | |
RU2019112872A (ru) | Трехблочные форполимеры и их применение в связанных с силиконовыми гидрогелями областями применения | |
EP3645517B1 (en) | Polymerizable benzotriazole derivatives as blockers of high energy light | |
CA3035490C (en) | Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers | |
TW201945441A (zh) | 含磷醯膽鹼基的聚矽氧烷單體 | |
US8097565B2 (en) | Silicone hydrogels having consistent concentrations of multi-functional polysiloxanes | |
KR20210025598A (ko) | Uv 및 고 에너지 가시광의 중합성 흡수제 | |
KR20220054543A (ko) | 개선된 시력 속성을 나타내는 다초점 콘택트 렌즈 | |
TW202218860A (zh) | 用於製造光致變色接觸鏡片之方法 | |
TWI788802B (zh) | 光致變色聚二有機矽氧烷乙烯類交聯劑 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
MM4A | The patent is invalid due to non-payment of fees |
Effective date: 20190730 |