RU2009138706A - Форполимеры с висящими полисилоксансодержащими полимерными цепями - Google Patents

Форполимеры с висящими полисилоксансодержащими полимерными цепями Download PDF

Info

Publication number
RU2009138706A
RU2009138706A RU2009138706/05A RU2009138706A RU2009138706A RU 2009138706 A RU2009138706 A RU 2009138706A RU 2009138706/05 A RU2009138706/05 A RU 2009138706/05A RU 2009138706 A RU2009138706 A RU 2009138706A RU 2009138706 A RU2009138706 A RU 2009138706A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
polysiloxane
trimethylsiloxy
group
vinyl
hydrophilic
Prior art date
Application number
RU2009138706/05A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2462361C2 (ru
Inventor
Цзянь С. ЧЖОУ (US)
Цзянь С. ЧЖОУ
Дон А. СМИТ (US)
Дон А. СМИТ
Original Assignee
Новартис АГ (CH)
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис АГ (CH), Новартис Аг filed Critical Новартис АГ (CH)
Publication of RU2009138706A publication Critical patent/RU2009138706A/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2462361C2 publication Critical patent/RU2462361C2/ru

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
    • C08F290/14—Polymers provided for in subclass C08G
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/42—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences
    • C08G77/442—Block-or graft-polymers containing polysiloxane sequences containing vinyl polymer sequences
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C08L51/085—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds on to polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/14—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/18—Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to alkoxy or aryloxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/20—Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/24—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen halogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04—Polysiloxanes
    • C08G77/22—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
    • C08G77/26—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen nitrogen-containing groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/70—Siloxanes defined by use of the MDTQ nomenclature

Abstract

1. Фотохимически сшиваемый форполимер, содержащий: ! (1) не содержащие этилен-ненасыщенную группу висящие полисилоксановые звенья, образованные из одного или нескольких моноэтилен-функционализированных полисилоксансодержащих мономеров и/или одного или нескольких моноэтилен-функционализированных полисилоксансодержащих макромеров; ! (2) гидрофильные звенья, образованные из одного или нескольких гидрофильных виниловых мономеров; ! (3) сшивающие звенья, образованные из по меньше мере одного полисилоксансодержащего сшивающего агента и/или по меньшей мере одного сшивающего агента, не содержащего кремний; и ! (4) необязательно, гидрофобные звенья, образованные из по меньшей мере одного гидрофобного винилового мономера, ! при этом форполимер содержит множество этилен-ненасыщенных групп, и, при отсутствии одного или нескольких мономеров, поддается фотохимическому сшиванию с образованием силикон-гидрогелевого материала. ! 2. Форполимер по п.1, в котором висящие полисилоксановые звенья присутствуют в количестве достаточном, чтобы обеспечить силикон-гидрогелевую линзу уменьшением модуля упругости по меньшей мере приблизительно на 10% или более и/или увеличением ионной проницаемости по меньшей мере приблизительно на 20% или более. ! 3. Форполимер по п.1, в котором висящие полисилоксановые звенья присутствуют в количестве достаточном, чтобы обеспечить силикон-гидрогелевую линзу уменьшением модуля упругости по меньшей мере приблизительно на 30% или более и/или увеличением ионной проницаемости по меньшей мере приблизительно на 60% или более. ! 4. Форполимер по п.2, который получают из промежуточного сополимера с боковыми

Claims (20)

1. Фотохимически сшиваемый форполимер, содержащий:
(1) не содержащие этилен-ненасыщенную группу висящие полисилоксановые звенья, образованные из одного или нескольких моноэтилен-функционализированных полисилоксансодержащих мономеров и/или одного или нескольких моноэтилен-функционализированных полисилоксансодержащих макромеров;
(2) гидрофильные звенья, образованные из одного или нескольких гидрофильных виниловых мономеров;
(3) сшивающие звенья, образованные из по меньше мере одного полисилоксансодержащего сшивающего агента и/или по меньшей мере одного сшивающего агента, не содержащего кремний; и
(4) необязательно, гидрофобные звенья, образованные из по меньшей мере одного гидрофобного винилового мономера,
при этом форполимер содержит множество этилен-ненасыщенных групп, и, при отсутствии одного или нескольких мономеров, поддается фотохимическому сшиванию с образованием силикон-гидрогелевого материала.
2. Форполимер по п.1, в котором висящие полисилоксановые звенья присутствуют в количестве достаточном, чтобы обеспечить силикон-гидрогелевую линзу уменьшением модуля упругости по меньшей мере приблизительно на 10% или более и/или увеличением ионной проницаемости по меньшей мере приблизительно на 20% или более.
3. Форполимер по п.1, в котором висящие полисилоксановые звенья присутствуют в количестве достаточном, чтобы обеспечить силикон-гидрогелевую линзу уменьшением модуля упругости по меньшей мере приблизительно на 30% или более и/или увеличением ионной проницаемости по меньшей мере приблизительно на 60% или более.
4. Форполимер по п.2, который получают из промежуточного сополимера с боковыми или концевыми функциональными группами и висящих гидрофильных полимерных цепей с помощью ковалентного присоединения фотосшиваемых групп к промежуточному сополимеру через боковые или концевые функциональные группы, при этом боковые или концевые функциональные группы выбираются из группы, включающей гидроксильные группы, аминогруппы (-NH2), карбоксильные группы (-COOH), эпоксидные группы, альдегидные группы (-CHO), амидные группы (-CONH2), галогенангидридные группы (-COX, X=Cl, Br, или I), изотиоцианатные группы, изоцианатные группы, галогеновые группы (-Х, Х=Cl, Br, или I), ангидридные группы и их комбинации.
5. Форполимер по п.4, в котором промежуточный форполимер получают сополимеризацией фотосшиваемой композиции А или Б,
при этом композиция А содержит следующие компоненты:
(1) по меньшей мере один моноэтилен-функционализированный полисилоксансодержащий мономер и/или по меньшей мере один моноэтилен-ненасыщенный полисилоксансодержащий макромер,
(2) по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер,
(3) по меньшей мере один полисилоксансодержащий сшивающий агент и/или по меньшей мере один сшивающий агент, не содержащий кремний, и
(4) необязательно, по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер,
при условии, что по меньшей мере один из компонентов (2)-(4) дополнительно содержит по меньшей мере одну функциональную группу, через которую этилен-ненасыщенная группа может ковалентно связываться с получением промежуточного сополимера,
при этом композиция Б содержит следующие компоненты:
(1) по меньшей мере один моноэтилен-функционализированный полисилоксансодержащий мономер и/или по меньшей мере один моноэтилен-ненасыщенный полисилоксансодержащий макромер,
(2) по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер,
(3) по меньшей мере один полисилоксансодержащий сшивающий агент и/или по меньшей мере один сшивающий агент, не содержащий кремний,
(4) необязательно, по меньшей мере один гидрофобный виниловый мономер, и
(5) по меньшей мере один агент передачи цепи, имеющий функциональную группу, через которую этилен-ненасыщенная группа может ковалентно связываться с получением промежуточного сополимера.
6. Форполимер по п.5, в котором по меньшей мере один моноэтилен-функционализированный полисилоксансодержащий мономеров и по меньшей мере один моноэтилен-функционализированный полисилоксансодержащий макромер независимо друг от друга определяются формулой (I):
Figure 00000001
,
в которой X обозначает -COO-, -CONR14-, -OCOO- или -OCONR14-, где каждый R14 независимо означает Н или С1-С7алкил; R11 обозначает двухвалентный С1-С25алкильный радикал или С6-С30арильный радикал, которые могут быть прерваны -O-, -COO-,-CONR14-, -OCOO или -OCONR14- и могут включать гидроксильную группу, первичную, вторичную или третичную аминогруппу, карбоксильную группу или группу карбоновой кислоты; R12 означает моновалентный С1-С25алкильный радикал или С6-С30арильный радикал, которые могут быть прерваны -O-, -СОО-, -CONR14-, -OCOO- или -OCONR14- и могут включать гидроксильную группу, первичную, вторичную или третичную аминогруппу, карбоксильную группу или группу карбоновой кислоты; R3, R4, R5', R6, R7, R8, R9 и R10, независимо друг от друга, означают С1-С8алкил, С1-С4алкил- или С1-С4алкокси-замещенный фенил, фтор(С1-С18алкил), циано(С1-С12алкил), гидрокси-С1-С6-алкил или амино-С1-С6алкил; x означает число 0 или 1, m и p независимо друг от друга, целые числа от 5 до 700, а (m+p) составляет от 5 до 700.
7. Форполимер по п.6, в котором по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер выбирают из группы, включающей N,N-диметилакриламид (ДМА), 2-гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА), 2-гидроксиэтилакрилата (ГЭА), гидроксипропилакрилат, гидроксипропилметакрилат (ГПМА), триметиламмоний 2-гидроксипропилакрилат гидрохлорид, аминопропилметакрилат гидрохлорид, диметиламиноэтилметакрилат (ДМАЭМА), глицеринметакрилат (ГМА), N-винил-2-пирролидон (НВП), диметиламиноэтилметакриламид, акриламид, метакриламид, аллиловый спирт, винилпиридин, N-(1,1-диметил-3-оксобутил)акриламид, акриловая кислота, С1-С4-алкокси полиэтиленгликоль(мет)акрилат, имеющий средневесовую молекулярную массу от 200 до 1500, метакриловая кислота, N-винилформамид, N-винилацетамид, N-винилизопропиламид, N-винил-N-метилацетамид и N-винилкапролактам и их комбинации.
8. Форполимер по п.7, в котором полимеризуемая композиция А или Б дополнительно содержит по меньшей мере один силиконсодержащий виниловый мономер.
9. Форполимер по п.6, в котором по меньшей мере один силиконсодержащий виниловый мономер выбирают из группы, включающей 3-метакрилоксипропиленпентаметилдисилоксан, бис(метакрилоксипропил)тетраметилдисилоксан, N-[трис(триметилсилокси)силилпропил]акриламид, N-[трис(триметилсилокси)силилпропил]метакриламид, и трис(триметилсилокси)силилпропилметакрилат, N-[трис(триметилсилокси) силилпропил]метакриламид, N-[трис(триметилсилокси)силилпропил]акриламид, (3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропилбис(триметилсилокси)метилсилан), (3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропилтрис(триметилсилокси)силан, 3-метакрилокси-2-(2-гидроксиэтокси)пропилокси)пропилбис(триметилсилокси)метилсилан, N-2-метикрилоксиэтил-O-(метил-бис-триметилсилокси-3-пропил)силилкарбамат, 1,3-бис[4-винилоксикарбонилокси)бут-1-ил]тетраметилдисилоксан; 3-(триметилсилил)пропилвинилкарбонат, 3-(винилоксикарбонилтио)пропил-[трис(триметилсилокси)силан], 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилвинилкарбамат, 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилаллилкарбамат, 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилвинилкарбонат, t-бутилдиметилсилоксиэтилвинилкарбонат; триметилсилилэтилвинилкарбонат и триметилсилилметилвинилкарбонат и их комбинации.
10. Форполимер по п.8, в котором промежуточный сополимер содержит: (1) от приблизительно 2 до приблизительно 70 мас.% висящих полисилоксановых звеньев, полученных из одного или нескольких моноэтилен-функционализированных полисилоксансодержащих мономеров и/или макромеров; (2) от приблизительно 10 до приблизительно 70 мас.% гидрофильных звеньев, полученных из одного или нескольких гидрофильных мономеров, (3) от 0 до приблизительно 70 мас.% сшивающих полисилоксановых звеньев, полученных из полисилоксансодержащего сшивающего агента; (4) от 0 до приблизительно 5 мас.% сшивающего агента, не содержащего кремний; и (5) от приблизительно 0 до приблизительно 35 мас.% силиконсодержащих звеньев, полученных из одного или нескольких силиконсодержащих виниловых мономеров.
11. Мягкая контактная линза, содержащая: силикон-гидрогелевый материал, полученный отверждением в пресс-форме линзообразующего материала, который состоит из по меньшей мере одного фотосшиваемого форполимера и практически не содержит виниловые мономеры и сшивающий агент, имеющие молекулярную массу менее 1500 Дальтон, при этом, форполимер содержит: (1) не содержащие этилен-ненасыщенные группы висящие полисилоксановые звенья, образованные из одного или нескольких моноэтилен-функционализированных полисилоксансодержащих мономеров и/или одного или нескольких моноэтилен-функционализированных полисилоксансодержащих макромеров; (2) гидрофильные звенья, образованные из одного или нескольких гидрофильных виниловых мономеров; (3) сшивающие звенья, образованные из по меньше мере одного полисилоксансодержащего сшивающего агента и/или по меньшей мере одного сшивающего агента, не содержащего кремний; (4) множество этилен-ненасыщенных групп; и (5) необязательно, гидрофобные звенья, образованные из по меньшей мере одного гидрофобного винилового мономера.
12. Контактная линза по п.11, которая обладает по меньшей мере одним свойством линзы, выбранным из группы, включающей: модуль упругости, составляющий приблизительно 1,2 МПа или менее; кислородопроницаемость, составляющая по меньшей мере приблизительно 40 баррер; коэффициент диффузии ионопотока, D, составляющий по меньшей мере 1,5·10-6 мм2/мин; содержание воды в полностью гидратированном состоянии, составляющее от приблизительно 15 до приблизительно 55 мас.% и их комбинации.
13. Контактная линза по п.12, в которой по меньшей мере один фотосшиваемый форполимер предварительно очищают путем осаждения с помощью органических растворителей, посредством фильтрации и промывания, экстракции в соответствующем растворителе, диализа или ультрафильтрацией.
14. Контактная линза по п.12, в которой висящие полисилоксановые звенья присутствуют в форполимере в количестве достаточном, чтобы обеспечить силикон-гидрогелевую линзу уменьшением модуля упругости по меньшей мере приблизительно на 10% или более и/или увеличением ионной проницаемости по меньшей мере приблизительно на 20% или более.
15. Контактная линза по п.14, в которой промежуточный сополимер получают сополимеризацией фотосшиваемой композиции А или Б,
при этом композиция А содержит следующие компоненты:
(1) по меньшей мере один моноэтилен-функционализированный полисилоксансодержащий мономер и/или по меньшей мере один моноэтилен-ненасыщенный полисилоксансодержащий макромер,
(2) по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер,
(3) по меньшей мере один полисилоксансодержащий сшивающий агент и/или по меньшей мере один сшивающий агент, не содержащий кремний, и
(4) необязательно, по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер,
при условии, что по меньшей мере один из компонентов (2)-(4) дополнительно содержит по меньшей мере одну функциональную группу, через которую этилен-ненасыщенная группа может ковалентно связываться с получением промежуточного сополимера,
при этом композиция Б содержит следующие компоненты:
(1) по меньшей мере один моноэтилен-функционализированный полисилоксансодержащий мономер и/или по меньшей мере один моноэтилен-ненасыщенный полисилоксансодержащий макромер,
(2) по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер,
(3) по меньшей мере один полисилоксансодержащий сшивающий агент и/или по меньшей мере один сшивающий агент, не содержащий кремний,
(4) необязательно, по меньшей мере один гидрофобный виниловый мономер, и
(5) по меньшей мере один агент передачи цепи, имеющий функциональную группу, через которую этилен-ненасыщенная группа может ковалентно связываться с получением промежуточного сополимера.
16. Контактная линза по п.15, в которой по меньшей мере один моноэтилен-функционализированный полисилоксансодержащий мономер и по меньшей мере один моноэтилен-функционализированный полисилоксансодержащий макромер независимо друг от друга определяются формулой (I):
Figure 00000001
,
в которой Х обозначает -COO-, -CONR14-, -ОСОО- или -OCONR14-, где каждый R14 независимо означает Н или С1-С7алкил; R11 обозначает двухвалентный С1-С25алкильный радикал или С6-С30арильный радикал, которые могут быть прерваны -O-, -COO-, -CONR14-, -ОСОО или -OCONR14- и могут включать гидроксильную группу, первичную, вторичную или третичную аминогруппу, карбоксильную группу или группу карбоновой кислоты; R12 означает моновалентный С1-С25алкильный радикал или С6-С30арильный радикал, которые могут быть прерваны -O-, -СОО-, -CONR14-, -OCOO- или -OCONR14- и могут включать гидроксильную группу, первичную, вторичную или третичную аминогруппу, карбоксильную группы или группу карбоновой кислоты; R3, R4, R5', R6, R7, R8, R9 и R10, независимо друг от друга, означают С1-С8алкил, С1-С4алкил- или С1-С4алкокси-замещенный фенил, фтор(С1-С18алкил), циано(C1-С12алкил), гидрокси-С1-С6-алкил или амино-С1-С6алкил; x означает число 0 или 1, m и p независимо друг от друга, целые числа от 5 до 700, а (m+p) составляет от 5 до 700.
17. Контактная линза по п.16, в которой по меньшей мере один гидрофильный виниловый мономер выбирают из группы, включающей N,N-диметилакриламид (ДМА), 2-гидроксиэтилметакрилат (ГЭМА), 2-гидроксиэтилакрилата (ГЭА), гидроксипропилакрилат, гидроксипропилметакрилат (ГПМА), триметиламмоний 2-гидроксипропилакрилат гидрохлорид, аминопропилметакрилат гидрохлорид, диметиламиноэтилметакрилат (ДМАЭМА), глицеринметакрилат (ГМА), N-винил-2-пирролидон (НВП), диметиламиноэтилметакриламид, акриламид, метакриламид, аллиловый спирт, винилпиридин, N-(1,1-диметил-3-оксобутил)акриламид, акриловая кислота, С1-С4-алкокси полиэтиленгликоль(мет)акрилат, имеющий средневесовую молекулярную массу от 200 до 1500, метакриловая кислота, N-винилформамид, N-винилацетамид, N-винилизопропиламид, N-винил-N-метилацетамид и N-винилкапролактам и их комбинации.
18. Контактная линза по п.17, в которой полимеризуемая композиция А или Б дополнительно содержит по меньшей мере один силиконсодержащий виниловый мономер, выбранный из группы, включающей 3-метакрилоксипропиленпентаметилдисилоксан, бис(метакрилоксипропил)тетраметилдисилоксан, N-[трис(триметилсилокси) силилпропил] акриламид, N-[трис(триметилсилокси)силилпропил]метакриламид, и трис(триметилсилокси)силилпропилметакрилат, N-[трис(триметилсилокси) силилпропил]метакриламид, N-[трис(триметилсилокси)силилпропил]акриламид, (3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропилбис(триметилсилокси)метилсилан), (3-метакрилокси-2-гидроксипропилокси)пропилтрис(триметилсилокси)силан, 3-метакрилокси-2-(2-гидроксиэтокси)пропилокси)пропилбис(триметилсилокси)метилсилан, N-2-метикрилоксиэтил-O-(метил-бис-триметилсилокси-3-пропил)силилкарбамат, 1,3-бис[4-винилоксикарбонилокси)бут-1-ил]тетраметилдисилоксан; 3-(триметилсилил)пропилвинилкарбонат, 3-(винилоксикарбонилтио)пропил-[трис(триметилсилокси)силан], 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилвинилкарбамат, 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилаллилкарбамат, 3-[трис(триметилсилокси)силил]пропилвинилкарбонат, t-бутилдиметилсилоксиэтилвинилкарбонат; триметилсилилэтилвинилкарбонат и триметилсилилметилвинилкарбонат и их комбинации.
19. Контактная линза по п.18, в которой промежуточный сополимер содержит: (1) от приблизительно 2 до приблизительно 70 мас.% висящих полисилоксановых звеньев, полученных из одного или нескольких моноэтилен-функционализированных полисилоксансодержащих мономеров и/или макромеров; (2) от приблизительно 10 до приблизительно 70 мас.% гидрофильных звеньев, полученных из одного или нескольких гидрофильных мономеров, (3) от 0 до приблизительно 70 мас.% сшивающих полисилоксановых звеньев, полученных из полисилоксансодержащего сшивающего агента; (4) от 0 до приблизительно 5 мас.% сшивающего агента, не содержащего кремний; и (5) от приблизительно 0 до приблизительно 35 мас.% силиконсодержащих звеньев, полученных из одного или нескольких силиконсодержащих виниловых мономеров.
20. Способ изготовления мягких контактных линз, заключающийся в осуществлении следующих стадий:
а) подготавливают пресс-форму для изготовления контактной линзы, которая имеет первую часть с первой формующей поверхностью, задающей внешнюю поверхность контактной линзы, и вторую часть со второй формующей поверхностью, задающей внутреннюю поверхность контактной линзы, при этом, указанные первая и вторая части пресс-формы совмещаются друг с другом, таким образом, что между первой и второй формующими поверхностями образуется полость;
б) вводят в полость линзообразующий материал, который состоит из одного или нескольких фотосшиваемых форполимеров и практически не содержит виниловые мономеры и/или сшивающий агент, при этом каждый из упомянутых форполимеров в разветвленных сополимерных цепях содержит:
(1) не содержащие этилен-ненасыщенные группы висящие полисилоксансодержащие звенья, образованные из одного или нескольких моноэтилен-функционализированных полисилоксансодержащих мономеров и/или одного или нескольких моноэтилен-функционализированных полисилоксансодержащих макромеров;
(2) гидрофильные звенья, образованные из одного или нескольких гидрофильных виниловых мономеров;
(3) сшивающие звенья, образованные из по меньше мере одного полисилоксансодержащего сшивающего агента и/или по меньшей мере одного сшивающего агента, не содержащего кремний;
(4) множество этилен-ненасыщенных групп; и
(5) необязательно, гидрофобные звенья, образованные из по меньшей мере одного гидрофобного винилового мономера; и
в) фотохимически облучают композицию в пресс-форме, сшивая указанные один или несколько сшиваемых форполимеров, с получением контактной линзы.
RU2009138706/05A 2007-03-22 2008-03-21 Форполимеры с подвешенными полисилоксансодержащими полимерными цепями RU2462361C2 (ru)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US89632507P 2007-03-22 2007-03-22
US60/896,325 2007-03-22

Publications (2)

Publication Number Publication Date
RU2009138706A true RU2009138706A (ru) 2011-04-27
RU2462361C2 RU2462361C2 (ru) 2012-09-27

Family

ID=39766782

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2009138706/05A RU2462361C2 (ru) 2007-03-22 2008-03-21 Форполимеры с подвешенными полисилоксансодержащими полимерными цепями

Country Status (12)

Country Link
US (2) US8071658B2 (ru)
EP (1) EP2129513B1 (ru)
JP (1) JP5484916B2 (ru)
KR (1) KR101482808B1 (ru)
CN (1) CN101641206B (ru)
AU (1) AU2008228760B2 (ru)
BR (1) BRPI0809271A2 (ru)
CA (1) CA2679322C (ru)
MX (1) MX2009010116A (ru)
RU (1) RU2462361C2 (ru)
WO (1) WO2008116131A2 (ru)
ZA (1) ZA200904884B (ru)

Families Citing this family (95)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9056880B2 (en) 2006-09-29 2015-06-16 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for producing hydrolysis-resistant silicone compounds
US7838698B2 (en) 2006-09-29 2010-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydrolysis-resistant silicone compounds
JP5600863B2 (ja) * 2006-09-29 2014-10-08 東レ株式会社 シリコーンポリマー、眼用レンズおよびコンタクトレンズ
WO2008116132A2 (en) 2007-03-22 2008-09-25 Novartis Ag Silicone-containing prepolymers with hydrophilic polymeric chains
US8119753B2 (en) * 2007-10-23 2012-02-21 Bausch & Lomb Incorporated Silicone hydrogels with amino surface groups
AU2008343162B2 (en) 2007-12-20 2012-02-23 Alcon Inc. Method for making contact lenses
US20090168013A1 (en) * 2007-12-27 2009-07-02 Kunzler Jay F Trimethylsilyl-Capped Polysiloxane Macromonomers Containing Polar Fluorinated Side-Chains
US7897654B2 (en) * 2007-12-27 2011-03-01 Johnson & Johnson Vision Care Inc. Silicone prepolymer solutions
WO2009099241A1 (en) * 2008-02-06 2009-08-13 Daikin Industries, Ltd. Fluorosilicones and fluorine- and silicon-containing surface treatment agent
CA2730506A1 (en) * 2008-07-21 2010-01-28 Novartis Ag Silicone-containing polymeric materials with hydrolyzable groups
JP5721267B2 (ja) 2008-07-21 2015-05-20 ノバルティス アーゲー シリコーンハイドロゲルコンタクトレンズを製造する方法
US20130203812A1 (en) 2008-09-30 2013-08-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels comprising pharmaceutical and/or nutriceutical components and having improved hydrolytic stability
US8470906B2 (en) 2008-09-30 2013-06-25 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels having improved hydrolytic stability
BRPI0921894A2 (pt) * 2008-11-13 2015-12-29 Novartis Ag copolímeros de polissiloxano com cadeias de polímero hidrofílicas terminais
JP5748224B2 (ja) * 2008-11-13 2015-07-15 ノバルティス アーゲー 化学結合した湿潤剤を有するシリコーンハイドロゲル材料
TWI506333B (zh) * 2008-12-05 2015-11-01 Novartis Ag 用以傳遞疏水性舒適劑之眼用裝置及其製造方法
SG172081A1 (en) 2008-12-18 2011-07-28 Novartis Ag Method for making silicone hydrogel contact lenses
JP5597647B2 (ja) 2008-12-30 2014-10-01 ノバルティス アーゲー ３官能ｕｖ吸収性化合物およびその用途
CA2760747C (en) * 2009-05-22 2016-12-13 Novartis Ag Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers
JP5684798B2 (ja) 2009-05-22 2015-03-18 ノバルティス アーゲー 化学線架橋性シロキサン含有コポリマー
US8083348B2 (en) * 2009-06-16 2011-12-27 Bausch & Lomb Incorporated Biomedical devices
CA2771138C (en) * 2009-09-15 2016-01-19 Novartis Ag Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses
US8883051B2 (en) * 2009-12-07 2014-11-11 Novartis Ag Methods for increasing the ion permeability of contact lenses
TWI483996B (zh) 2009-12-08 2015-05-11 Novartis Ag 具有共價貼合塗層之聚矽氧水凝膠鏡片
EP2513711B1 (en) * 2009-12-14 2017-07-12 Novartis AG Methods for making silicone hydrogel lenses from water-based lens formulations
JP5720103B2 (ja) * 2010-03-18 2015-05-20 東レ株式会社 シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ
PT2598937T (pt) * 2010-07-30 2016-10-04 Novartis Ag Pré-polímeros de polissiloxano anfifílicos e suas utilizações
HUE038021T2 (hu) 2010-07-30 2018-09-28 Novartis Ag Eljárás UV-abszorbeáló szemészeti lencsék elõállítására
TWI758885B (zh) 2010-07-30 2022-03-21 瑞士商愛爾康公司 水合隱形鏡片
CA2811013C (en) 2010-10-06 2016-01-19 Novartis Ag Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains
RU2576317C2 (ru) 2010-10-06 2016-02-27 Новартис Аг Подвергаемые водной переработке силиконсодержащие форполимеры и варианты их использования
JP5784131B2 (ja) 2010-10-06 2015-09-24 ノバルティス アーゲー ペンダント親水性基を持つ重合しうる鎖延長ポリシロキサン
SG190442A1 (en) 2010-12-06 2013-07-31 Novartis Ag Method for making silicone hydrogel contact lenses
EP2652532B1 (en) 2010-12-13 2016-06-08 Novartis AG Ophthalmic lenses modified with functional groups and methods of making thereof
EP2695003B1 (en) 2011-04-01 2015-03-18 Novartis AG Composition for forming a contact lens
US9244195B2 (en) 2011-06-09 2016-01-26 Novartis Ag Silicone hydrogel lenses with nano-textured surfaces
US9005700B2 (en) 2011-10-12 2015-04-14 Novartis Ag Method for making UV-absorbing ophthalmic lenses
US9156934B2 (en) 2011-12-23 2015-10-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides
US8937111B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability
US8937110B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics
US9140825B2 (en) 2011-12-23 2015-09-22 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
US9588258B2 (en) 2011-12-23 2017-03-07 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures
US9125808B2 (en) 2011-12-23 2015-09-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
TWI488892B (zh) * 2011-12-29 2015-06-21 Pegavision Corp 親水性矽膠預聚物之製造方法
CN104955878B (zh) 2012-03-22 2018-08-17 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 有机基-改性的有机硅聚合物
CN104272142B (zh) 2012-03-22 2019-06-14 莫门蒂夫性能材料股份有限公司 亲水大分子单体和包含所述单体的水凝胶
US9395468B2 (en) 2012-08-27 2016-07-19 Ocular Dynamics, Llc Contact lens with a hydrophilic layer
US8937133B2 (en) 2012-09-25 2015-01-20 National Chiao Tung University Dissoluble PDMS-modified p(HEMA-MAA) amphiphilic copolymer and method for fabricating the same
EP2900409B1 (en) * 2012-09-27 2019-05-22 Rhodia Operations Process for making silver nanostructures and copolymer useful in such process
CN103819610B (zh) * 2012-11-16 2015-12-02 江南大学 一种pH敏感型无机高聚物杂化水凝胶的制备方法
JP6034982B2 (ja) 2012-12-14 2016-11-30 ノバルティス アーゲー 化学線架橋性の両親媒性プレポリマー
CA3030638C (en) * 2012-12-14 2020-09-15 Novartis Ag Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof
EP2931733B1 (en) 2012-12-14 2016-10-05 Novartis AG Tris(trimethyl siloxy)silane vinylic monomers and uses thereof
EP2931767B1 (en) 2012-12-14 2017-11-08 Novartis AG Amphiphilic siloxane-containing (meth)acrylamides and uses thereof
US10338408B2 (en) 2012-12-17 2019-07-02 Novartis Ag Method for making improved UV-absorbing ophthalmic lenses
EP2945994B1 (en) 2013-01-18 2018-07-11 Basf Se Acrylic dispersion-based coating compositions
US20140268028A1 (en) * 2013-03-15 2014-09-18 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone-containing contact lens having clay treatment applied thereto
WO2014177871A1 (en) * 2013-04-30 2014-11-06 Coopervision International Holding Company, Lp Primary amine-containing silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
TWI610951B (zh) * 2013-09-10 2018-01-11 國立交通大學 有機－無機混成矽氧烷水膠組成物之製備方法
US9568645B2 (en) 2013-09-30 2017-02-14 Novartis Ag Silicone hydrogel lenses with relatively-long thermal stability
JP6239099B2 (ja) * 2013-09-30 2017-11-29 ノバルティス アーゲー 比較的長期の熱安定性を有するシリコーンヒドロゲルレンズ
WO2015048035A1 (en) 2013-09-30 2015-04-02 Novartis Ag Method for making uv-absorbing ophthalmic lenses
EP3062979B1 (en) 2013-10-31 2018-08-29 Novartis AG Method for producing ophthalmic lenses
EP3988992A1 (en) 2013-11-15 2022-04-27 Tangible Science, Inc. Contact lens with a hydrophilic layer
EP3079888B1 (en) 2013-12-13 2018-01-31 Novartis AG Method for making contact lenses
EP3083216B1 (en) 2013-12-17 2018-01-31 Novartis AG A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating
CN103951797B (zh) * 2014-03-17 2017-05-03 江苏诺飞新材料科技有限公司 一种有机硅接枝共聚物及其制备方法和应用
AU2015201321A1 (en) 2014-03-31 2015-10-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone acrylamide copolymer
US9329306B2 (en) 2014-04-25 2016-05-03 Novartis Ag Carbosiloxane vinylic monomers
US9684095B2 (en) 2014-04-25 2017-06-20 Novartis Ag Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers
WO2016032926A1 (en) 2014-08-26 2016-03-03 Novartis Ag Method for applying stable coating on silicone hydrogel contact lenses
SG11201700842RA (en) 2014-09-26 2017-04-27 Novartis Ag Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents
US10160141B2 (en) 2014-11-25 2018-12-25 Novartis Ag Molds for making contact lenses
US10525170B2 (en) 2014-12-09 2020-01-07 Tangible Science, Llc Medical device coating with a biocompatible layer
US9851472B2 (en) 2015-03-27 2017-12-26 Momentive Performance Materials Inc. Silicone-based hydrophilic copolymer and hydrogel compositions comprising the same
CN104945570B (zh) * 2015-07-03 2017-06-09 东南大学 一种硅凝胶接触透镜及其表面反转处理方法
WO2017015614A1 (en) * 2015-07-23 2017-01-26 The University Of North Carolina At Chapel Hill Solvent-free supersoft and superelastic materials
EP3369753B1 (en) * 2015-10-28 2020-12-02 LG Hausys, Ltd. Antifouling acrylic resin for additive
EP3391100B1 (en) 2015-12-15 2020-08-12 Alcon Inc. Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers
KR102604468B1 (ko) 2015-12-15 2023-11-22 알콘 인코포레이티드 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈 상에 안정한 코팅을 적용하기 위한 방법
CA3116257C (en) 2016-02-22 2024-01-16 Alcon Inc. Uv-absorbing vinylic monomers and uses thereof
JP6629981B2 (ja) 2016-02-22 2020-01-15 ノバルティス アーゲー Ｕｖ／可視吸収ビニルモノマーおよびその使用
CA3035490C (en) 2016-10-26 2021-09-14 Novartis Ag Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers
ES2678773B1 (es) * 2017-01-16 2019-06-12 Consejo Superior Investigacion Recubrimientos tipo hidrogel en base vinil-lactamas
US10906258B2 (en) 2017-08-29 2021-02-02 Alcon Inc. Cast-molding process for producing contact lenses
WO2019116141A1 (en) 2017-12-13 2019-06-20 Novartis Ag Method for producing mps-compatible water gradient contact lenses
HUE059157T2 (hu) 2018-01-22 2022-10-28 Alcon Inc Formaöntéses eljárás UV-t elnyelõ kontaktlencse elõállítására
SG11202104403VA (en) 2018-12-03 2021-06-29 Alcon Inc Method for making coated silicone hydrogel contact lenses
SG11202104402PA (en) 2018-12-03 2021-06-29 Alcon Inc Method for coated silicone hydrogel contact lenses
WO2020121200A1 (en) 2018-12-14 2020-06-18 Alcon Inc. Method for making silicone hydrogel contact lenses
WO2020208576A1 (en) 2019-04-10 2020-10-15 Alcon Inc. Method for producing coated contact lenses
US11602910B2 (en) 2019-05-28 2023-03-14 Alcon Inc. Pad transfer printing method for making colored contact lenses
TW202142576A (zh) 2020-01-27 2021-11-16 新加坡商科萊博新加坡私人有限公司 光化可交聯的聚矽氧烷－聚甘油嵌段共聚物及其製造和使用方法
US20220365427A1 (en) * 2021-04-30 2022-11-17 Taiwan Semiconductor Manufacturing Company, Ltd. Photoresist composition and method for manufacturing a semiconductor device
CN116496501B (zh) * 2023-04-04 2024-03-29 浙江精一新材料科技有限公司 一种具有内酰胺基团的液态聚硅氧烷及光阀

Family Cites Families (82)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4042552A (en) 1972-09-19 1977-08-16 Warner-Lambert Company Composition for hydrophilic lens blank and method of casting
US4045547A (en) 1974-11-21 1977-08-30 Warner-Lambert Company Fabrication of soft contact lens and composition therefor
FR2385763A1 (fr) * 1977-03-31 1978-10-27 Essilor Int Procede de preparation de copolymeres greffes de silicones
US4136250A (en) * 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4312575A (en) 1979-09-18 1982-01-26 Peyman Gholam A Soft corneal contact lens with tightly cross-linked polymer coating and method of making same
US4444711A (en) 1981-12-21 1984-04-24 Husky Injection Molding Systems Ltd. Method of operating a two-shot injection-molding machine
US4460534A (en) 1982-09-07 1984-07-17 International Business Machines Corporation Two-shot injection molding
US4543398A (en) * 1983-04-28 1985-09-24 Minnesota Mining And Manufacturing Company Ophthalmic devices fabricated from urethane acrylates of polysiloxane alcohols
JPS60163901A (ja) 1984-02-04 1985-08-26 Japan Synthetic Rubber Co Ltd プラズマ重合処理方法
DE3688578T2 (de) 1985-07-31 1993-10-28 Ciba Geigy Polyvinylalkoholderivate und vernetzte Hydrogelkontaktlinsen.
DE3708308A1 (de) * 1986-04-10 1987-10-22 Bayer Ag Kontaktoptische gegenstaende
US4780515A (en) * 1987-02-05 1988-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Continuous-wear lenses having improved physical properties
DE3710343A1 (de) 1987-03-28 1988-10-06 Basf Lacke & Farben Verzweigtes acrylatcopolymerisat mit polisierbaren doppelbindungen und verfahren zur herstellung des acrylatcopolymerisats
US5070169A (en) * 1988-02-26 1991-12-03 Ciba-Geigy Corporation Wettable, flexible, oxygen permeable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units and use thereof
US5070170A (en) * 1988-02-26 1991-12-03 Ciba-Geigy Corporation Wettable, rigid gas permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US4859780A (en) 1988-02-26 1989-08-22 Ciba-Geigy Corporation Hydrophilic modifier monomers
CA1318446C (en) * 1988-05-31 1993-05-25 William J. Burke Contact lenses and materials and methods of making same
US5070215A (en) * 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers
US5063139A (en) * 1989-06-19 1991-11-05 Fuji Photo Film Co., Ltd. Silver halide color photographic light-sensitive material capable of being processed at ultrahigh speed and process for the formation of color images using thereof
US5036139A (en) * 1989-09-29 1991-07-30 E. I. Du Pont De Nemours And Company Hybrid acrylic star polymers with polysiloxane cores
US5314960A (en) * 1990-04-10 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5244981A (en) * 1990-04-10 1993-09-14 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5314961A (en) * 1990-10-11 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, compositions and improved oxygen permeable hydrophilic contact lenses
US5219965A (en) * 1990-11-27 1993-06-15 Bausch & Lomb Incorporated Surface modification of polymer objects
US5158717A (en) * 1990-11-27 1992-10-27 Bausch & Lomb Incorporated Method of molding shaped polymeric articles
AU647880B2 (en) 1991-02-28 1994-03-31 Ciba-Geigy Ag Contact lenses made from thermoformable material
WO1992018548A1 (en) 1991-04-18 1992-10-29 Optical Research, Inc. Novel composition for contact lenses
US6743878B2 (en) * 1991-07-05 2004-06-01 Biocompatibles Uk Limited Polymeric surface coatings
US5196458A (en) * 1991-10-15 1993-03-23 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Soft, high oxygen permeability ophthalmic lens
US5310779A (en) 1991-11-05 1994-05-10 Bausch & Lomb Incorporated UV curable crosslinking agents useful in copolymerization
JPH05310837A (ja) 1992-05-14 1993-11-22 Japan Synthetic Rubber Co Ltd 酸素透過性高分子材料の製造方法
US5358995A (en) * 1992-05-15 1994-10-25 Bausch & Lomb Incorporated Surface wettable silicone hydrogels
US5336797A (en) * 1992-12-30 1994-08-09 Bausch & Lomb Incorporated Siloxane macromonomers
TW328535B (en) 1993-07-02 1998-03-21 Novartis Ag Functional photoinitiators and their manufacture
TW272976B (ru) 1993-08-06 1996-03-21 Ciba Geigy Ag
US5712356A (en) 1993-11-26 1998-01-27 Ciba Vision Corporation Cross-linkable copolymers and hydrogels
US5894002A (en) 1993-12-13 1999-04-13 Ciba Vision Corporation Process and apparatus for the manufacture of a contact lens
US5387633A (en) * 1994-03-08 1995-02-07 W. R. Grace & Co.-Conn. Styrene sodium styrene sulfonate copolymer for plastisol sealant
US5843346A (en) 1994-06-30 1998-12-01 Polymer Technology Corporation Method of cast molding contact lenses
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
US6342570B1 (en) 1994-11-14 2002-01-29 Novartis Ag Cross-linkable copolymers and hydrogels
US5665840A (en) * 1994-11-18 1997-09-09 Novartis Corporation Polymeric networks from water-soluble prepolymers
US5849841A (en) 1995-02-03 1998-12-15 Ciba Vision Corporation Crosslinked polymers containing ester or amide groups
TW349967B (en) 1995-02-03 1999-01-11 Novartis Ag Process for producing contact lenses and a cross-linkable polyvinylalcohol used therefor
TW393498B (en) * 1995-04-04 2000-06-11 Novartis Ag The preparation and use of Polysiloxane-comprising perfluoroalkyl ethers
US5807944A (en) * 1996-06-27 1998-09-15 Ciba Vision Corporation Amphiphilic, segmented copolymer of controlled morphology and ophthalmic devices including contact lenses made therefrom
US6492478B1 (en) 1996-10-21 2002-12-10 Novartis Ag Polymers with crosslinkable pendent groups
AU7533696A (en) 1996-12-13 1998-06-18 Ciba-Geigy Ag New materials
US5708094A (en) * 1996-12-17 1998-01-13 Bausch & Lomb Incorporated Polybutadiene-based compositions for contact lenses
EP0867456A1 (de) 1997-02-04 1998-09-30 Novartis AG Ophthalmischer Formkörper
TW425403B (en) 1997-02-04 2001-03-11 Novartis Ag Branched polyurethane (meth)acrylate prepolymers, opthal-mic mouldings derived therefrom and processes for their manufacture
AU6821898A (en) 1997-02-21 1998-09-09 Novartis Ag Ophthalmic mouldings
WO1999014253A1 (en) 1997-09-16 1999-03-25 Novartis Ag Crosslinkable polyurea polymers
TW429327B (en) 1997-10-21 2001-04-11 Novartis Ag Single mould alignment
US5981669A (en) * 1997-12-29 1999-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Silicone-containing prepolymers and low water materials
US6451871B1 (en) 1998-11-25 2002-09-17 Novartis Ag Methods of modifying surface characteristics
US5998498A (en) * 1998-03-02 1999-12-07 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Soft contact lenses
US6367929B1 (en) 1998-03-02 2002-04-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydrogel with internal wetting agent
US6943203B2 (en) * 1998-03-02 2005-09-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soft contact lenses
US7052131B2 (en) * 2001-09-10 2006-05-30 J&J Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6822016B2 (en) * 2001-09-10 2004-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
JP3771711B2 (ja) * 1998-03-31 2006-04-26 互応化学工業株式会社 フォトソルダーレジストインクの製造方法
AU4980199A (en) 1998-07-08 2000-02-01 Sunsoft Corporation Interpenetrating polymer network hydrophilic hydrogels for contact lens
JP2000034326A (ja) 1998-07-21 2000-02-02 Shinnakamura Kagaku Kogyo Kk シロキサン共重合体およびその製造方法
US6039913A (en) * 1998-08-27 2000-03-21 Novartis Ag Process for the manufacture of an ophthalmic molding
EP1002807A1 (en) 1998-11-20 2000-05-24 Novartis AG Functionalized resin derived from polyallylamine
US5981675A (en) * 1998-12-07 1999-11-09 Bausch & Lomb Incorporated Silicone-containing macromonomers and low water materials
US6444776B1 (en) * 1998-12-21 2002-09-03 Novartis Ag Organic polymers
AU4112400A (en) 1999-03-30 2000-10-23 Novartis Ag Organic compounds
ES2206270T3 (es) * 1999-07-27 2004-05-16 BAUSCH & LOMB INCORPORATED Material para lentes de contacto.
US6719929B2 (en) 2000-02-04 2004-04-13 Novartis Ag Method for modifying a surface
AR027348A1 (es) 2000-02-04 2003-03-26 Novartis Ag Proceso para recubrir una superficie
AU2001260143A1 (en) * 2000-03-24 2001-10-03 Novartis Ag Crosslinkable or polymerizable prepolymers
DE60123130T2 (de) * 2000-11-03 2007-09-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc., Jacksonville Zur verwendung bei der herstellung von hydrophile und hydrophobe monomere enthaltenden polymeren geeignete lösungsmittel
US6811805B2 (en) 2001-05-30 2004-11-02 Novatis Ag Method for applying a coating
EP1534767B1 (en) 2002-08-14 2007-11-28 Novartis AG Radiation-curable prepolymers
US6896926B2 (en) 2002-09-11 2005-05-24 Novartis Ag Method for applying an LbL coating onto a medical device
US7025131B2 (en) * 2003-09-05 2006-04-11 Baugh Benton F Electrical tubing control and remediation apparatus and method of use
US7977430B2 (en) 2003-11-25 2011-07-12 Novartis Ag Crosslinkable polyurea prepolymers
PL1756625T3 (pl) * 2004-04-21 2014-11-28 Novartis Ag Utwardzalne barwne tusze do wytwarzania silikonowo-hydrożelowych barwnych soczewek kontaktowych
US7249848B2 (en) * 2004-09-30 2007-07-31 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents
US7858000B2 (en) 2006-06-08 2010-12-28 Novartis Ag Method of making silicone hydrogel contact lenses

Also Published As

Publication number Publication date
US20080231798A1 (en) 2008-09-25
CN101641206A (zh) 2010-02-03
KR20100015770A (ko) 2010-02-12
ZA200904884B (en) 2010-09-29
JP5484916B2 (ja) 2014-05-07
MX2009010116A (es) 2009-10-12
JP2010522265A (ja) 2010-07-01
EP2129513B1 (en) 2016-08-03
BRPI0809271A2 (pt) 2014-10-14
WO2008116131A3 (en) 2009-05-14
US8071658B2 (en) 2011-12-06
CN101641206B (zh) 2013-03-20
AU2008228760A1 (en) 2008-09-25
RU2462361C2 (ru) 2012-09-27
KR101482808B1 (ko) 2015-01-14
US20120046382A1 (en) 2012-02-23
CA2679322A1 (en) 2008-09-25
CA2679322C (en) 2015-02-10
AU2008228760B2 (en) 2010-09-23
US8263679B2 (en) 2012-09-11
WO2008116131A2 (en) 2008-09-25
EP2129513A2 (en) 2009-12-09

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2009138706A (ru) Форполимеры с висящими полисилоксансодержащими полимерными цепями
JP2010522265A5 (ru)
JP2012508902A5 (ru)
CA2958458C (en) Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents
JP2019504140A5 (ru)
KR101564490B1 (ko) Ｕｖ―흡수 안과용 렌즈의 제조 방법
US8231218B2 (en) Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
CA2760747C (en) Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers
CA2777723C (en) Methods for making silicone hydrogel lenses from water-based lens formulations
CA2909899C (en) Primary amine-containing silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods
US9046641B2 (en) Silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lenses made from the composition
JP2013513822A5 (ru)
RU2019143409A (ru) Силикон-гидрогелевые контактные линзы
JP2013542270A5 (ru)
CA2921303C (en) Silicone hydrogel lenses with relatively-long thermal stability
RU2019112872A (ru) Трехблочные форполимеры и их применение в связанных с силиконовыми гидрогелями областями применения
RU2011123374A (ru) Сополимеры полисилоксана с гидрофильными полимерными концевыми цепочками
KR940702838A (ko) 공중합에 유용한 자외선 경화성 가교제(Novel UV curable crosslinking agents useful in copolymerization)
US9745460B2 (en) Silicone acrylamide copolymer
EP2510051A1 (en) Methods for increasing the ion permeability of contact lenses
CA3035490C (en) Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers
US20230382066A1 (en) Silicone hydrogel composition and silicone hydrogel lens
JP2023546617A (ja) コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ
US20220250343A1 (en) Manufacturing method of contact lenses
CN112795047A (zh) 一种硅水胶镜片的配方及其加工工艺

Legal Events

Date Code Title Description
MM4A The patent is invalid due to non-payment of fees

Effective date: 20180322