RU2019112872A - Трехблочные форполимеры и их применение в связанных с силиконовыми гидрогелями областями применения - Google Patents
Трехблочные форполимеры и их применение в связанных с силиконовыми гидрогелями областями применения Download PDFInfo
- Publication number
- RU2019112872A RU2019112872A RU2019112872A RU2019112872A RU2019112872A RU 2019112872 A RU2019112872 A RU 2019112872A RU 2019112872 A RU2019112872 A RU 2019112872A RU 2019112872 A RU2019112872 A RU 2019112872A RU 2019112872 A RU2019112872 A RU 2019112872A
- Authority
- RU
- Russia
- Prior art keywords
- meth
- acrylate
- acrylamide
- block prepolymer
- group
- Prior art date
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/04—Acids; Metal salts or ammonium salts thereof
- C08F220/06—Acrylic acid; Methacrylic acid; Metal salts or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/20—Esters of polyhydric alcohols or phenols, e.g. 2-hydroxyethyl (meth)acrylate or glycerol mono-(meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/52—Amides or imides
- C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
- C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F287/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to block polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
- C08F290/08—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated side groups
- C08F290/12—Polymers provided for in subclasses C08C or C08F
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F293/00—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule
- C08F293/005—Macromolecular compounds obtained by polymerisation on to a macromolecule having groups capable of inducing the formation of new polymer chains bound exclusively at one or both ends of the starting macromolecule using free radical "living" or "controlled" polymerisation, e.g. using a complexing agent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/10—Acylation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G81/00—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers
- C08G81/02—Macromolecular compounds obtained by interreacting polymers in the absence of monomers, e.g. block polymers at least one of the polymers being obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C08G81/024—Block or graft polymers containing sequences of polymers of C08C or C08F and of polymers of C08G
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
- C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
- C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
- C08J3/075—Macromolecular gels
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
- G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
- G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
- G02B1/041—Lenses
- G02B1/043—Contact lenses
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
- G02C7/00—Optical parts
- G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
- G02C7/04—Contact lenses for the eyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F222/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical and containing at least one other carboxyl radical in the molecule; Salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof
- C08F222/10—Esters
- C08F222/1006—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols
- C08F222/102—Esters of polyhydric alcohols or polyhydric phenols of dialcohols, e.g. ethylene glycol di(meth)acrylate or 1,4-butanediol dimethacrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2438/00—Living radical polymerisation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2210/00—Compositions for preparing hydrogels
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
- C08J2383/10—Block- or graft-copolymers containing polysiloxane sequences
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Ophthalmology & Optometry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Silicon Polymers (AREA)
Claims (122)
1. Трехблочный форполимер для получения биомедицинских устройств, содержащий формулу
[A]-[B]-[C], где
[A] и [С] независимо представляют собой сегменты полимерной цепи, образованные из первого гидрофильного мономера, содержащего функциональные группы, выбранные из группы, состоящей из гидроксиалкила, аминоалкила и их смесей и, необязательно, одного или более вторых гидрофильных мономеров; и
[B] представляет собой сегмент полимерной цепи, образованный из кремнийорганического макромера; необязательно, третьего гидрофильного мономера, содержащего функциональную группу, выбранную из группы, состоящей из гидроксиалкила, аминоалкила и их смесей; и, необязательно, кремнийорганического мономера; и
причем указанный трехблочный форполимер содержит по меньшей мере одну одновалентную реакционноспособную группу.
2. Трехблочный форполимер по п. 1, образованный с использованием теллурорганического медиатора, живущей радикальной полимеризации (TERP).
3. Трехблочный форполимер по п. 1, отличающийся тем, что по меньшей мере одна одновалентная реакционноспособная группа представляет собой концевую группу.
4. Трехблочный форполимер по п. 1, содержащий множество одновалентных реакционноспособных групп, содержащих одновалентную реакционноспособную концевую группу, и одну или более одновалентных реакционноспособных боковых групп.
5. Трехблочный форполимер по п. 4, отличающийся тем, что содержание одновалентной реакционноспособной группы находится в диапазоне от около 1 до около 25 мольных процентов от содержания предварительно ацилированного гидроксиалкила или аминоалкила.
6. Трехблочный форполимер по п. 5, отличающийся тем, что содержание одновалентной реакционноспособной боковой группы находится в диапазоне от около 1 до около 10 мольных процентов.
7. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-6, имеющий среднечисленную молекулярную массу в диапазоне от около 10 до около 100 кДа.
8. Трехблочный форполимер по п. 7, имеющий среднечисленную молекулярную массу в диапазоне от около 20 до около 80 кДа.
9. Трехблочный форполимер по п. 8, имеющий среднечисленную молекулярную массу в диапазоне от около 20 до около 60 кДа.
10. Трехблочный форполимер по п. 9, имеющий среднечисленную молекулярную массу в диапазоне от около 20 до около 50 кДа.
11. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-10, отличающийся тем, что сегменты [A] и [C] оба содержат первый гидрофильный мономер, содержащий функциональные группы, выбранные из группы, состоящей из гидроксиалкила, аминоалкила и их смесей, и необязательно один или более вторых гидрофильных мономеров.
12. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-11, отличающийся тем, что первый гидрофильный мономер является аналогичным третьему гидрофильному мономеру.
13. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-12, отличающийся тем, что одновалентную реакционноспособную группу выбирают из группы, состоящей из (мет)акрилата, (мет)акриламида, стирила, винила, N-виниллактама, N-виниламида, O-винилового эфира, O-винилкарбамата, O-винилкарбамата и их смесей.
14. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-13, отличающийся тем, что первый гидрофильный мономер содержит C2-C8 линейный или разветвленный гидроксиалкил(мет)акрилат, C2-C8 линейный или разветвленный дигидроксиалкил (мет)акрилат, C2-C8 линейный или разветвленный тригидроксиалкил(мет) акрилат, N-C2-C6 линейный или разветвленный гидроксиалкил(мет)акриламид, N,N-бис C2-C6 линейный или разветвленный гидроксиалкил(мет)акриламид, N-C2-C8 линейный или разветвленный дигидроксиалкил(мет)акриламид, N,N-бис C2-C8 линейный или разветвленный дигидроксиалкил(мет)акриламид, N-C2-C8 линейный или разветвленный тригидроксиалкил(мет)акриламид, N,N-бис C2-C8 линейный или разветвленный тригидроксиалкил(мет)акриламид или их смеси.
15. Трехблочный форполимер по п. 14, отличающийся тем, что первый гидрофильный мономер содержит 2-гидроксиэтил(мет)акрилат, 2-гидроксипропил(мет)акрилат, 3-гидроксипропил(мет) акрилат, 2,3-дигидроксипропил(мет)акрилат, 2-гидроксибутил(мет)акрилат, 3-гидроксибутил(мет)акрилат, 4-гидроксибутил(мет)акрилат, N-(2-гидроксиэтил)(мет)акриламид, N,N-бис(2-гидроксиэтил)(мет)акриламид, N-(2-гидроксипропил)(мет)акриламид, N,N-бис(2-гидроксипропил)(мет)акриламид, N-(3-гидроксипропил)(мет)акриламид, N-(2-гидроксибутил) (мет)акриламид, N-(3-гидроксибутил)(мет)акриламид, N-(4-гидроксибутил)(мет)акриламид или их смеси.
16. Трехблочный форполимер по п. 11, отличающийся тем, что первый гидрофильный мономер обоих сегментов [A] и [C] представляет собой 2-гидроксиэтил(мет)акрилат.
17. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-16, отличающийся тем, что [A] и [C] независимо дополнительно содержат второй гидрофильный мономер, который содержит акриламид, N,N-диметилакриламид, N-винилпирролидон, N-винилацетамид, N-винил-N-метилацетамид, N-изопропилакриламид, полиэтиленгликольмоноакрилат, полиэтиленгликольмонометакрилат, акриловую кислоту, метакриловую кислоту, N-[(этенилокси)карбонил]-β-аланин, 3-акриламидопропановую кислоту, 5-акриламидопропановую кислоту, 2-(метакрилоилокси)этилтриметиламмонийхлорид, 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоту, 1-пропанаминий, N-(2-карбоксиэтил)-N,N-диметил-3-[(1-оксо-2-пропен-1-ил)амино]-, внутреннюю соль; карбоксибетаин, 1-пропанаминий, N,N-диметил-N-[3- [(1-оксо-2-пропен-1-ил)амино]пропил]-3-сульфо-, внутреннюю соль; 3,5-диокса-8-аза-4-фосфондец-10-ен-1-аминий, 4-гидрокси-N,N,N-триметил-9-оксо-, внутреннюю соль, 4-оксид (9CI) или их смеси.
18. Трехблочный форполимер по п. 17, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья второго гидрофильного мономера присутствуют независимо в сегментах [A] и [C] в диапазоне от около 1 до около 50 мольных процентов.
19. Трехблочный форполимер по п. 18, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья второго гидрофильного мономера присутствуют независимо в сегментах [A] и [C] в диапазоне от около 1 до около 25 мольных процентов.
20. Трехблочный форполимер по п. 19, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья второго гидрофильного мономера присутствуют независимо в сегментах [A] и [C] в диапазоне от около 1 до около 15 мольных процентов.
21. Трехблочный форполимер по п. 20, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья второго гидрофильного мономера присутствуют независимо в сегментах [A] и [C] в диапазоне от около 1 до около 10 мольных процентов.
22. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-21, отличающийся тем, что [B] дополнительно содержит третий гидрофильный мономер, который содержит C2-C8 линейный или разветвленный гидроксиалкил(мет)акрилат, C2-C8 линейный или разветвленный дигидроксиалкил(мет)акрилат, C2-C8 линейный или разветвленный тригидроксиалкил(мет)акрилат, N-C2-C6 линейный или разветвленный гидроксиалкил(мет)акриламид, N,N-бис C2-C6 линейный или разветвленный гидроксиалкил(мет)акриламид, N-C2-C8 линейный или разветвленный дигидроксиалкил(мет)акриламид, N,N-бис C2-C8 линейный или разветвленный дигидроксиалкил(мет)акриламид, N-C2-C8 линейный или разветвленный тригидроксиалкил(мет)акриламид, N,N-бис C2-C8 линейный или разветвленный тригидроксиалкил(мет)акриламид или их смеси.
23. Трехблочный форполимер по п. 22, отличающийся тем, что третий гидрофильный мономер содержит 2-гидроксиэтил(мет)акрилат, 2-гидроксипропил(мет)акрилат, 3-гидроксипропил(мет) акрилат, 2,3-дигидроксипропил(мет)акрилат, 2-гидроксибутил(мет)акрилат, 3-гидроксибутил(мет)акрилат, 4-гидроксибутил(мет)акрилат, N-(2-гидроксиэтил)(мет)акриламид, N,N-бис(2-гидроксиэтил)(мет)акриламид, N-(2-гидроксипропил)(мет)акриламид, N,N-бис(2-гидроксипропил)(мет)акриламид, N-(3-гидроксипропил)(мет)акриламид, N-(2-гидроксибутил) (мет)акриламид, N-(3-гидроксибутил)(мет)акриламид, N-(4-гидроксибутил)(мет)акриламид или их смеси.
24. Трехблочный форполимер по п. 23, отличающийся тем, что оба первый гидрофильный мономер и третий гидрофильный мономер содержат 2-гидроксиэтил(мет)акрилат.
25. Трехблочный форполимер по любому из пп. 22-24, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья третьего гидрофильного мономера присутствуют в сегменте [B] в диапазоне от около 1 до около 70 мольных процентов.
26. Трехблочный форполимер по п. 25, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья третьего гидрофильного мономера присутствуют в сегменте [B] в диапазоне от около 10 до около 60 мольных процентов.
27. Трехблочный форполимер по п. 26, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья третьего гидрофильного мономера присутствуют в сегменте [B] в диапазоне от около 20 до около 60 мольных процентов.
28. Трехблочный форполимер по п. 27, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья третьего гидрофильного мономера присутствуют в сегменте [B] в диапазоне от около 30 до около 50 мольных процентов.
29. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-28, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер содержит полимеризуемую функциональную группу, которую выбирают из группы, состоящей из (мет)акрилата, (мет)акриламида, стирила, винила, N-виниллактама, N-виниламидов, O-виниловых эфиров, O-винилкарбонатов и O-винилкарбаматов.
30. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-29, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер содержит химическую структуру, проиллюстрированную Формулой I:
Формула I
где Z выбран из O, N, S или NCH2CH2O; если Z=O или S, то R2 не требуется; где R1 представляет собой атом водорода или метил; где n равно целому числу между 1 и 200; где R3 представляет собой алкиленовый сегмент (CH2)y, в котором y равно целому числу от 1 до 6, и при этом каждая метиленовая группа может быть необязательно и дополнительно замещена группой, выбранной из группы, состоящей из простых эфиров, аминов, сложных эфиров, кетонов, карбонилов, карбоксилатов и карбаматов, или когда y равно 2 или более, то неконцевая метиленовая группа необязательно заменена карбаматной группой; или где R3 представляет собой оксиалкиленовый сегмент O(CH2)z, в котором z равно целому числу от 1 до 3, или где R3 представляет собой смесь алкиленовых и оксиалкиленовых сегментов и сумма y и z равна между 1 и 9; где R2 и R4 независимо представляют собой атом водорода, линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую между одним и шестью атомами углерода, линейную, разветвленную или циклическую алкоксильную группу, содержащую между одним и шестью атомами углерода, линейную или разветвленную полиэтиленоксиалкильную группу, алкил-силоксанил-алкильную группу, фенильную группу, бензильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, фторалкильную группу, частично фторированную алкильную группу, перфторалкильную группу, атом фтора, моно-, ди- или тригидроксиалкильную группу, содержащую между одним и шестью атомами углерода, или их комбинации; и где R5 представляет собой замещенную или незамещенную линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу, имеющую между 1 и 8 атомами углерода, или арильную группу, любая из которых может быть дополнительно замещена одним или более атомами фтора или триметилсилоксильных групп.
31. Трехблочный форполимер по п. 30, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер выбирают из группы, состоящей из поли(диалкилсилоксанов) с концевыми моноалкилом и моно(мет)акрилатом, поли(диарилсилоксанов) с концевыми моноалкилом и моно(мет)акрилатом, поли(алкиларилсилоксанов) с концевыми моноалкилом и моно(мет)акрилатом, и их смесей.
32. Трехблочный форполимер по п. 31, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер представляет собой полидиметилсилоксан с концевыми моно-н-бутилом и монометакрилоксипропилом.
33. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-29, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер содержит химическую структуру, проиллюстрированную Формулой VIII:
где Z выбран из O, N, S или NCH2CH2O; где R1 независимо представляет собой атом водорода или метильную группу; где R2, R3 и R4 независимо представляют собой атом водорода, линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, любой из которых может быть дополнительно замещен по меньшей мере одной гидроксильной группой, и при этом может быть необязательно замещена амидными, простыми эфирными, амино, карбоксильными, карбонильными группами и их комбинациями; причем для Z=O и S R2 не требуется; и n равно числу силоксановых повторяющихся звеньев и равно от 4 до 200; и где R5 выбирают из линейных или разветвленных от C1 до C8 алкильных групп.
34. Трехблочный форполимер по п. 33, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер представляет собой полидиметилсилоксан с концевыми моно-н-бутилом и моно-(2-гидрокси-3-метакрилоксипропил)-пропиловым эфиром.
35. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-29, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер выбирают из группы, состоящей из полидиметилсилоксана с концевыми моно-н-бутилом и монометакрилоксипропилом, полидиметилсилоксана с концевыми моно-н-бутилом и моно-(2-гидрокси-3- метакрилоксипропил)-пропиловым эфиром, и их смесей.
36. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-35, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер имеет среднечисленную молекулярную массу более чем 500 дальтон.
37. Трехблочный форполимер по п. 36, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер имеет среднечисленную молекулярную массу между около 500 дальтон и около 20 000 дальтон.
38. Трехблочный форполимер по п. 37, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер имеет среднечисленную молекулярную массу между около 500 дальтон и около 10 000 дальтон.
39. Трехблочный форполимер по п. 38, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер имеет среднечисленную молекулярную массу между около 500 дальтон и около 5000 дальтон.
40. Трехблочный форполимер по п. 39, отличающийся тем, что кремнийорганический макромер имеет среднечисленную молекулярную массу между около 500 дальтон и около 2000 дальтон.
41. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-40, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического макромера присутствуют в диапазоне от около 30 до около 80% масс. от общей массы трехблочного форполимера.
42. Трехблочный форполимер по п. 41, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического макромера присутствуют в диапазоне от около 30 до около 70% масс. от общей массы трехблочного форполимера.
43. Трехблочный форполимер по п. 42, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического макромера присутствуют в диапазоне от около 40 до около 70% масс. от общей массы трехблочного форполимера.
44. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-40, отличающийся тем, что сегмент [B] представляет собой сополимер кремнийорганического макромера и третьего гидрофильного мономера, а повторяющиеся звенья кремнийорганического макромера присутствуют в диапазоне от около 75 до около 99% масс. от общей массы сегмента [B].
45. Трехблочный форполимер по п. 44, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического макромера присутствуют в диапазоне от около 85 до около 99% масс. от общей массы сегмента [B].
46. Трехблочный форполимер по п. 45, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического макромера присутствуют в диапазоне от около 90 до около 99% масс. от общей массы сегмента [B].
47. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-40, отличающийся тем, что сегмент [B] представляет собой сополимер кремнийорганического макромера и третьего гидрофильного мономера, а повторяющиеся звенья кремнийорганического макромера присутствуют в диапазоне от около 30 до около 99 мольных процентов сегмента [B].
48. Трехблочный форполимер по п. 47, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического макромера присутствуют в диапазоне от около 40 до около 75 мольных процентов сегмента [B].
49. Трехблочный форполимер по п. 48, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического макромера присутствуют в диапазоне от около 55 до около 75 мольных процентов сегмента [B].
50. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-49, отличающийся тем, что кремнийорганический мономер выбирают из группы, состоящей из: 3-метакрилоксипропил-трис(триметилсилокси)силана, 3-акрилоксипропил-трис(триметилсилокси)силана, 3-метакриламидопропил-трис(триметилсилокси)силана, 3-акриламидопропил-трис(триметилсилокси)силана, трис(триметилсилокси)силилстирола, 2-метил-2-гидрокси-3-[3-[1,3,3,3-тетраметил-1-[(триметилсилил)окси]дисилоксанил]пропокси]пропилового эфира, N-(2,3-дигидроксилпропил)-N-(3-тетра (диметилсилокси)диметилбутилсилан)пропил)акриламида и их смесей.
51. Трехблочный форполимер по п. 50, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического мономера присутствуют в сегменте [B] в диапазоне от около 1 до около 50 мольных процентов.
52. Трехблочный форполимер по п. 51, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического мономера присутствуют в сегменте [B] в диапазоне от около 1 до около 25 мольных процентов.
53. Трехблочный форполимер по п. 52, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического мономера присутствуют в сегменте [B] в диапазоне от около 1 до около 15 мольных процентов.
54. Трехблочный форполимер по п. 53, отличающийся тем, что повторяющиеся звенья кремнийорганического мономера присутствуют в сегменте [B] в диапазоне от около 1 до около 10 мольных процентов.
55. Трехблочный форполимер по п. 1, отличающийся тем, что все сегменты [A], [B] и [C] все являются гомополимерами.
56. Трехблочный форполимер по п. 55, отличающийся тем, что сегменты [A], [B] и [C] представляют собой один и тот же гомополимер.
57. Трехблочный форполимер по п. 1, отличающийся тем, что сегменты [A], [B] и [C] все являются сополимерами.
58. Трехблочный форполимер по п. 1, отличающийся тем, что сегменты [A], [B] и [C] независимо выбраны из группы, состоящей из гомополимеров, сополимеров и терполимеров.
59. Трехблочный форполимер по п. 1, отличающийся тем, что сегменты [A], [B] и [C] представляют собой гомополимеры, а сегмент [B] представляет собой сополимер.
60. Трехблочный форполимер по п. 59, отличающийся тем, что сегменты [A], [B] и [C] представляет собой один и тот же гомополимер.
61. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-54, отличающийся тем, что сегменты [A] и [C] являются гомополимерами гидроксиалкил(мет)акрилата, а сегмент [B] выбирают из группы, состоящей из гомополимера полидиметилсилоксана с концевыми моно-алкилом и монометкарилоксипропилом, гомополимера полидиметилсилоксана с концевыми моно-алкилом и (2-гидрокси-3-метакрилоксипропил)пропиловым эфиром, сополимера, содержащего повторяющиеся звенья, полученные из полидиметилсилоксана с концевыми моноалкилом и монометакрилоксипропилом и гидроксиалкил(мет)акрилата, и сополимера, содержащего повторяющиеся звенья, полученные из полидиметилсилоксана с концевыми моно-алкилом и (2-гидрокси-3-метакрилоксипропил)пропиловым эфиром и гидроксиалкил(мет)акрилата.
62. Трехблочный форполимер по п. 61, отличающийся тем, что сегменты [A] и [C] представляют собой гомополимеры 2-гидроксиэтил(мет)акрилата, а сегмент [B] представляет собой сополимер, содержащий повторяющиеся звенья, полученные из полидиметилсилоксана с концевыми моно-н-бутилом и монометакрилоксипропилом и 2-гидроксиэтил(мет)акрилата.
63. Трехблочный форполимер по п. 61, отличающийся тем, что сегменты [A] и [C] представляют собой гомополимеры 2-гидроксиэтил(мет)акрилата, а сегмент [B] представляет собой сополимер, содержащий повторяющиеся звенья, полученные из полидиметилсилоксана с концевыми моно-н-бутилом и моно-(2-гидрокси-3-метакрилоксипропил)пропиловым эфиром и 2-гидроксиэтил(мет)акрилата.
64. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-63, отличающийся тем, что является эффективным, чтобы совместить компоненты реакционной мономерной смеси для изготовления офтальмологических устройств.
65. Трехблочный форполимер по любому из пп. 1-64, отличающийся тем, что при воздействии условий сшивания образуется силиконовый гидрогель, который эффективен для формирования офтальмологического устройства.
66. Трехблочный форполимер по п. 4, отличающийся тем, что одна или более одновалентных реакционноспособных боковых групп содержат боковые (мет)акрилатные группы, являющиеся остатками ацилирующего агента, содержащего (мет)акрилоилхлорид, (мет)акриловый ангидрид, 2-изоцианатоэтил(мет)акрилат, 3-изопропенил-α,α-диметилбензилизоцианат, и их смеси.
67. Трехблочный форполимер по п. 66, отличающийся тем, что ацилирующий агент представляет собой метакрилоилхлорид.
68. Силиконовый гидрогель, образованный из реакционной мономерной смеси, содержащей:
(a) трехблочный форполимер по любому из пп. 1-67;
(b) по меньшей мере один другой четвертый гидрофильный мономер, не зависящий от гидрофильных мономеров сегментов [A], [B] и [C]; и
(c) по меньшей мере один кремнийорганический компонент, не зависящий от трехблочного форполимера и необязательного кремнийорганического мономера [B].
69. Силиконовый гидрогель по п. 68, отличающийся тем, что четвертый гидрофильный мономер содержит акриловую кислоту, метакриловую кислоту, N,N-диметилакриламид, N-винилпирролидон, N-винилацетамид, N-винил-N-метилацетамид, монометакрилат полиэтиленгликоля, 2-гидроксиэтил(мет)акрилат, 2-гидроксипропил(мет)акрилат, 3-гидроксипропил(мет)акрилат, 2,3-дигидроксипропил(мет)акрилат, 2-гидроксибутил(мет)акрилат, 3-гидроксибутил(мет)акрилат, 4-гидроксибутил(мет)акрилат, N-(2-гидроксиэтил)(мет)акриламид, N,N-бис(2-гидроксиэтил)(мет)акриламид, N-(2-гидроксипропил)(мет)акриламид, N,N-бис(2-гидроксипропил)(мет)акриламид, N-(3-гидроксипропил)(мет) акриламид, N-(2-гидроксибутил) (мет)акриламид, N-(3-гидроксибутил)(мет)акриламид, N-(4-гидроксибутил)(мет)акриламид или их смеси.
70. Силиконовый гидрогель по п. 68, отличающийся тем, что четвертый гидрофильный мономер содержит один или более алкиламиновых мономеров, выбранных из группы, состоящей из 2-аминоэтил(мет)акрилата, 3-аминопропил(мет)акрилата, 2-аминопропил(мет)акрилата, N-2-аминоэтил(мет) акриламидов), N-3-аминопропил(мет)акриламида, N-2-аминопропил(мет)акриламида, N,N-бис-2-аминоэтил(мет)акриламидов, N,N-бис-3-аминопропил(мет)акриламида), N,N-бис-2-аминопропил(мет)акриламида, и их смесей.
71. Силиконовый гидрогель по любому из пп. 68-70, отличающийся тем, что по меньшей мере один кремнийорганический компонент выбирают из группы, состоящей из полидиметилсилоксана (mPDMS) с концевыми моно-н-бутилом и монометакрилоксипропилом, полидиметилсилоксан (HO-mPDMS) с концевыми моно-н-бутилом и моно-(2-гидрокси-3-метакрилоксипропил)пропиловым эфиром, 2-гидрокси-3-[3-метил-3,3-ди(триметилсилокси)силилпропокси]-пропилметакрилата (SiMAA), N-(2,3-дигидроксипропил)-N- (3-тетра(диметилсилокси)диметилбутилсилан)пропил) акриламида (SA2), 3-метакрилоксипропил-трис(триметилсилокси)силана, 3-акрилоксилпропил-трис(триметилсилокси)силана, 3-метакриламидопропил-три(триметилсилокси)силана, 3-акриламидопропил-три(триметилсилокси)силана, трис(триметилсилокси)силилстирола и их смесей.
72. Силиконовый гидрогель по любому из пп. 68-71, имеющий кислородную проницаемость (Dk) по меньшей мере 80 баррер.
73. Силиконовый гидрогель по п. 72, отличающийся тем, что кислородная проницаемость составляет по меньшей мере 85 баррер.
74. Силиконовый гидрогель по п. 68, отличающийся тем, что реакционная мономерная смесь содержит в массовых долях компоненты реакционной мономерной смеси, за исключением любых разбавителей:
(а) трехблочный форполимер в количестве в диапазоне от около 1% до около 99%;
(b) по меньшей мере один другой четвертый гидрофильный мономер в количестве в диапазоне от около 0,1% до около 80%; и
(c) по меньшей мере один кремнийорганический компонент в количестве в диапазоне от около 0,1% до около 60%.
75. Силиконовый гидрогель по п. 74, отличающийся тем, что реакционная мономерная смесь содержит в массовых долях компоненты реакционной мономерной смеси, за исключением любых разбавителей:
(а) трехблочный форполимер в количестве в диапазоне от около 5% до около 40%;
(b) по меньшей мере один другой четвертый гидрофильный мономер в количестве в диапазоне от около 5% до около 65%;
(c) по меньшей мере один кремнийорганический компонент в количестве в диапазоне от около 10% до около 50%.
76. Силиконовый гидрогель по п. 75, отличающийся тем, что реакционная мономерная смесь содержит в массовых долях компоненты реакционной мономерной смеси, за исключением любых разбавителей:
(а) трехблочный форполимер в количестве в диапазоне от около 10% до около 30%;
(b) по меньшей мере один другой четвертый гидрофильный мономер в количестве в диапазоне от около 10% до около 45%;
(c) по меньшей мере один кремнийорганический компонент в количестве в диапазоне от около 10% до около 40%.
77. Силиконовый гидрогель, образованный из реакционной мономерной смеси, содержащей:
(а) трехблочный форполимер формулы [A]-[B]-[C], где [A] и [C] представляют собой гомополимерные сегменты на основе гидроксиалкил(мет)акрилата, а [B] представляет собой сополимерный сегмент на основе повторяющихся звеньев гидроксиалкил(мет)акрилата и полидиметилсилоксанов с концевыми моно-н-бутилом и монометакрилоксипропилом, имеющими среднечисленную молекулярную массу в диапазоне от около 500 Да до около 1500 Да, причем указанный трехблочный форполимер содержит по меньшей мере одну полимеризуемую группу, выбранную из группы, состоящей из (мет)акрилата, (мет)акриламида, стирила, винила, N-виниллактама, N-виниламидов, O-виниловых эфиров, O-винилкарбонатов и O-винилкарбаматов и их смесей;
(b) и по меньшей мере один другой четвертый гидрофильный мономер.
(c) по меньшей мере один кремнийорганический компонент;
(d) по меньшей мере один заряженный мономер.
(e) и по меньшей мере один полиамид;
(f) по меньшей мере один сшивающий агент;
(g) по меньшей мере один фотоинициатор; и
(h) одно или более из следующего: УФ-поглотитель, поглотитель видимого света, фотохромное соединение, фармацевтическое вещество, нутрицевтическое вещество, антимикробное вещество, краситель, пигмент, сополимеризуемый краситель, неполимеризуемый краситель, антиадгезионный агент и их комбинации.
78. Силиконовый гидрогель по п. 77, отличающийся тем, что полиамид выбирают из группы, состоящей из поли(N-винилпирролидона), поли(N,N-диметилакриламида), поли(N-винил-N метилацетамида) и их смесей.
79. Силиконовый гидрогель по п. 77, отличающийся тем, что полиамид представляет собой сополимер, содержащий два или более мономера, выбранных из группы, состоящей из N-винилпирролидона (NVP), N,N диметилакриламида (DMA), N-винил-N-метилацетамида (VMA) и N-винилацетамида (NVA).
80. Силиконовый гидрогель по п. 77, отличающееся тем, что другой четвертый гидрофильный мономер выбирают из группы, состоящей из: N,N-диметилакриламида, N-винилпирролидона, N винилацетамида, N-винил-N-метилацетамида, полиэтиленгликольмонометакрилата, 2-гидроксиэтил(мет)акрилата, 2-гидроксипропил(мет)акрилата, 3-гидроксипропил(мет)акрилата, 2,3-дигидроксипропил(мет)акрилата, 2-гидроксибутил(мет)акрилата, 3-гидроксибутил(мет)акрилата, 4-гидроксибутил(мет)акрилата, N-(2-гидроксиэтил)(мет)акриламида, N,N-бис(2-гидроксиэтил)(мет)акриламида, N-(2-гидроксипропил)(мет)акриламида, N,N-бис(2-гидроксипропил)(мет)акриламида, N-(3-гидроксипропил)(мет)акриламида, N-(2-гидроксибутил)(мет)акриламида, N-(3-гидроксибутил)(мет)акриламида, N-(4-гидроксибутил)(мет)акриламида и их смесей.
81. Силиконовый гидрогель по п. 77, отличающийся тем, что кремнийорганический компонент выбирают из группы, состоящей из полидиметилсилоксана (mPDMS) с концевыми моно-н-бутилом и монометакрилоксипропилом, полидиметилсилоксан (HO-mPDMS) с концевыми моно-н-бутилом и моно-(2-гидрокси-3-метакрилоксипропил)пропиловым эфиром, 2-гидрокси-3-[3-метил-3,3-ди(триметилсилокси)силилпропокси]-пропилметакрилата (SiMAA), N-(2,3-дигидроксипропил)-N- (3-тетра(диметилсилокси)диметилбутилсилан)пропил) акриламида (SA2), 3-метакрилоксипропил-трис(триметилсилокси)силана, 3-акрилоксилпропил-трис(триметилсилокси)силана, 3-метакриламидопропил-три(триметилсилокси)силана, 3-акриламидопропил-три(триметилсилокси)силана и их смесей.
82. Силиконовый гидрогель по п. 77, отличающийся тем, что заряженный мономер выбирают из группы, состоящей из акриловой кислоты, метакриловой кислоты, N-(этенилокси)карбонил-β аланина, 3-акриламидопропановой кислоты, 5-акриламидопропановой кислоты, 2-(метакрилоилокси) этилтриметиламмонийхлорида, 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты, 1-пропанаминия, N-(2-карбоксиэтил)-N,N-диметил-3 - [(1-оксо-2-пропен-1-ил)амино]-, внутренней соли; карбоксибетаина, 1-пропанаминия, N,N-диметил-N-[3- [(1-оксо-2-пропен-1-ил)амино]пропил]-3-сульфо-, внутренней соли; 3,5-диокса-8-аза-4-фосфаундец-10-ен-1-аминия, 4-гидрокси-N,N,N-триметил-9-оксо-, внутренней соли, 4-оксида (9CI), [2-метакрилоилокси)этил] триметиламмонийхлорида и их смесей.
83. Контактная линза, содержащая кремнийорганический гидрогель по любому из пп. 68-82.
84. Контактная линза по п. 83, в которой поглощение лизоцима составляет более 100 мкг/линза.
85. Контактная линза по п. 83, в которой поглощение липидов составляет менее чем 15%. или даже менее чем 10%.
86. Контактная линза по п. 83, в которой краевой угол натекания составляет менее чем 100 градусов. или менее 80 градусов; или менее 60 градусов.
87. Способ получения силиконового гидрогеля, включающий:
(a) получение трехблочного форполимера по любому из пп. 1-67;
(b) получение реакционной мономерной смеси из трехблочного форполимера и, необязательно, с другими компонентами;
(c) введение реакционной мономерной смеси в первую пресс-форму;
(d) помещение второй пресс-формы наверх первой пресс-формы, заполненной реакционной мономерной смесью; и
(e) отверждение реакционной мономерной смеси путем свободнорадикальной сополимеризации с образованием силиконового гидрогеля в форме контактной линзы.
88. Способ по п. 87, отличающийся тем, что трехблочный форполимер образован с использованием медиатора, опосредованной теллурорганическим соединением, живущей радикальной полимеризации (TERP).
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662404817P | 2016-10-06 | 2016-10-06 | |
US62/404,817 | 2016-10-06 | ||
US15/691,829 US10676575B2 (en) | 2016-10-06 | 2017-08-31 | Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels |
US15/691,829 | 2017-08-31 | ||
PCT/US2017/051456 WO2018067284A1 (en) | 2016-10-06 | 2017-09-14 | Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
RU2019112872A true RU2019112872A (ru) | 2020-11-06 |
RU2019112872A3 RU2019112872A3 (ru) | 2021-01-18 |
RU2762252C2 RU2762252C2 (ru) | 2021-12-17 |
Family
ID=61830512
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
RU2019112872A RU2762252C2 (ru) | 2016-10-06 | 2017-09-14 | Трехблочные форполимеры и их применение в связанных с силиконовыми гидрогелями областями применения |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10676575B2 (ru) |
EP (1) | EP3523338B9 (ru) |
JP (1) | JP6995847B2 (ru) |
KR (1) | KR102452750B1 (ru) |
CN (1) | CN109790243B (ru) |
AR (1) | AR109808A1 (ru) |
AU (1) | AU2017340269A1 (ru) |
BR (1) | BR112019006669A2 (ru) |
CA (1) | CA3037871A1 (ru) |
MA (1) | MA46451A (ru) |
RU (1) | RU2762252C2 (ru) |
TW (1) | TWI753953B (ru) |
WO (1) | WO2018067284A1 (ru) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10676575B2 (en) | 2016-10-06 | 2020-06-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels |
PL3658601T3 (pl) * | 2017-07-26 | 2022-01-24 | Byk-Chemie Gmbh | Polimer z segmentami polieterowymi i polisiloksanowymi |
US10996491B2 (en) | 2018-03-23 | 2021-05-04 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ink composition for cosmetic contact lenses |
CN112513681A (zh) * | 2018-07-03 | 2021-03-16 | 鲍希与洛姆伯股份有限公司 | 水提取眼科装置 |
TWI685545B (zh) * | 2018-11-30 | 2020-02-21 | 晶碩光學股份有限公司 | 矽水膠組成物、矽水膠鏡片、以及矽水膠鏡片的製造方法 |
JP6729667B2 (ja) * | 2018-12-04 | 2020-07-22 | 横浜ゴム株式会社 | ブロック共重合体 |
US20200385532A1 (en) * | 2019-06-06 | 2020-12-10 | Apexlens Co., Ltd. | Hydrophilic and oxygen permeable polymer material |
US11891526B2 (en) * | 2019-09-12 | 2024-02-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ink composition for cosmetic contact lenses |
US20210388141A1 (en) * | 2020-06-16 | 2021-12-16 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Imidazolium zwitterion polymerizable compounds and ophthalmic devices incorporating them |
TWI775271B (zh) | 2021-01-13 | 2022-08-21 | 創元光學股份有限公司 | 用於製造隱形眼鏡的材料以及其隱形眼鏡 |
US11945966B2 (en) * | 2021-12-09 | 2024-04-02 | Canon Kabushiki Kaisha | Photocurable composition with enhanced thermal stability |
Family Cites Families (122)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
NL285986A (ru) | 1961-12-27 | |||
NL128305C (ru) | 1963-09-11 | |||
US3808178A (en) | 1972-06-16 | 1974-04-30 | Polycon Laboratories | Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture |
US4197266A (en) | 1974-05-06 | 1980-04-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Method for forming optical lenses |
US4113224A (en) | 1975-04-08 | 1978-09-12 | Bausch & Lomb Incorporated | Apparatus for forming optical lenses |
US4120570A (en) | 1976-06-22 | 1978-10-17 | Syntex (U.S.A.) Inc. | Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein |
US4136250A (en) | 1977-07-20 | 1979-01-23 | Ciba-Geigy Corporation | Polysiloxane hydrogels |
US4153641A (en) | 1977-07-25 | 1979-05-08 | Bausch & Lomb Incorporated | Polysiloxane composition and contact lens |
US4495313A (en) | 1981-04-30 | 1985-01-22 | Mia Lens Production A/S | Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester |
US4508880A (en) | 1981-06-30 | 1985-04-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | "Living" polymers and process for their preparation |
US4417034A (en) | 1981-06-30 | 1983-11-22 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Living polymers and process for their preparation |
US4436887A (en) | 1981-11-12 | 1984-03-13 | Bausch & Lomb Incorporated | N-Vinyl lactam based biomedical devices |
EP0080539B1 (en) | 1981-11-27 | 1986-05-07 | Tsuetaki, George F. | Polymers primarily for contact lenses, and contact lenses made from them |
US4414372A (en) | 1982-06-17 | 1983-11-08 | E. I. Du Pont De Nemours & Co. | Process for preparing living polymers |
ZA855083B (en) | 1984-07-05 | 1987-03-25 | Du Pont | Acrylic star polymers |
US4740533A (en) | 1987-07-28 | 1988-04-26 | Ciba-Geigy Corporation | Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof |
US5270418A (en) | 1987-04-02 | 1993-12-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymer compositions for contact lenses |
US5236969A (en) | 1987-04-02 | 1993-08-17 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymer compositions for contact lenses |
US5006622A (en) | 1987-04-02 | 1991-04-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymer compositions for contact lenses |
US4771116A (en) | 1987-04-30 | 1988-09-13 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Silylamines as additives in group transfer polymerization |
US4910277A (en) | 1988-02-09 | 1990-03-20 | Bambury Ronald E | Hydrophilic oxygen permeable polymers |
JP2750525B2 (ja) * | 1988-05-31 | 1998-05-13 | 三菱レイヨン株式会社 | 帯電防止剤の製造方法及びメタクリル樹脂組成物 |
US4889664A (en) | 1988-11-25 | 1989-12-26 | Vistakon, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
US5039459A (en) | 1988-11-25 | 1991-08-13 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses |
US5070215A (en) | 1989-05-02 | 1991-12-03 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers |
US5034461A (en) | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
US4981903A (en) * | 1989-08-07 | 1991-01-01 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Polysiloxane-grafter copolymer topical binder composition with novel hydrophilic monomers and method of coating therewith |
US5244981A (en) | 1990-04-10 | 1993-09-14 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
US5314960A (en) * | 1990-04-10 | 1994-05-24 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment |
US5057578A (en) | 1990-04-10 | 1991-10-15 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Silicone-containing block copolymers and macromonomers |
US5371147A (en) | 1990-10-11 | 1994-12-06 | Permeable Technologies, Inc. | Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers |
GB9023498D0 (en) | 1990-10-29 | 1990-12-12 | Biocompatibles Ltd | Soft contact lens material |
US5944853A (en) | 1992-10-26 | 1999-08-31 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Method for preparing halotriazine dye- and vinyl sulfone dye-monomer compounds |
US5298533A (en) | 1992-12-02 | 1994-03-29 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymer compositions for contact lenses |
US5321108A (en) | 1993-02-12 | 1994-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Fluorosilicone hydrogels |
TW328535B (en) * | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
US7468398B2 (en) | 1994-09-06 | 2008-12-23 | Ciba Vision Corporation | Extended wear ophthalmic lens |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
JP3560980B2 (ja) * | 1994-12-30 | 2004-09-02 | ノバルティス アクチエンゲゼルシャフト | ブロック共重合体に基づくポリマー |
TW585882B (en) | 1995-04-04 | 2004-05-01 | Novartis Ag | A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens |
US5824719A (en) | 1995-06-07 | 1998-10-20 | Bausch & Lomb Incorporated | Polymer compositions for contact lenses |
US6020445A (en) | 1997-10-09 | 2000-02-01 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
US6822016B2 (en) | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US6943203B2 (en) * | 1998-03-02 | 2005-09-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soft contact lenses |
US5962548A (en) * | 1998-03-02 | 1999-10-05 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Silicone hydrogel polymers |
US6367929B1 (en) * | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
US7052131B2 (en) * | 2001-09-10 | 2006-05-30 | J&J Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US7461937B2 (en) | 2001-09-10 | 2008-12-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Soft contact lenses displaying superior on-eye comfort |
US6849671B2 (en) | 1998-03-02 | 2005-02-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses |
US5998498A (en) | 1998-03-02 | 1999-12-07 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Soft contact lenses |
US6087415A (en) | 1998-06-11 | 2000-07-11 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices with hydrophilic coatings |
ATE260306T1 (de) | 1998-12-11 | 2004-03-15 | Biocompatibles Uk Ltd | Vernetzte polymere und refraktionsvorrichtung aus diesen geformt |
US20010049400A1 (en) * | 1999-10-25 | 2001-12-06 | Azaam Alli | Method of making an optical polymer |
CN100374881C (zh) | 1999-12-16 | 2008-03-12 | 旭化成爱美株式会社 | 可长期配戴的软性隐形镜片 |
US6414049B1 (en) * | 2000-03-22 | 2002-07-02 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Stable initiator system |
US6551531B1 (en) * | 2000-03-22 | 2003-04-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Molds for making ophthalmic devices |
US6861123B2 (en) * | 2000-12-01 | 2005-03-01 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogel contact lens |
US20020133889A1 (en) | 2001-02-23 | 2002-09-26 | Molock Frank F. | Colorants for use in tinted contact lenses and methods for their production |
US7879267B2 (en) * | 2001-08-02 | 2011-02-01 | J&J Vision Care, Inc. | Method for coating articles by mold transfer |
RU2294339C2 (ru) * | 2002-02-11 | 2007-02-27 | Родиа Шими | Способ регулирования стабильности либо размера капель у простых эмульсий "вода в масле" и стабилизированные простые эмульсии "вода в масле" |
EP1541550B1 (en) | 2002-08-06 | 2008-10-15 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Organic tellurium compound, process for producing the same, living radical polymerization initiator, process for producing polymer with the same, and polymer |
AU2003254890B2 (en) | 2002-08-08 | 2007-08-23 | Otsuka Chemical Co., Ltd. | Process for production of living radical polymers and polymers |
JP3845108B2 (ja) | 2003-02-17 | 2006-11-15 | 大塚化学株式会社 | リビングラジカルポリマーの製造方法及びポリマー |
TWI288139B (en) | 2003-04-25 | 2007-10-11 | Otsuka Chemical Co Ltd | Living radical polymer, manufacturing method thereof and mixture therefor |
ATE346115T1 (de) | 2003-08-01 | 2006-12-15 | Kuraray Co | Harz-masse und verfahren zu ihrer herstellung |
US7214809B2 (en) | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
US7786185B2 (en) | 2004-03-05 | 2010-08-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Wettable hydrogels comprising acyclic polyamides |
US8147728B2 (en) | 2004-04-01 | 2012-04-03 | Novartis Ag | Pad transfer printing of silicone hydrogel lenses using colored ink |
US7249848B2 (en) | 2004-09-30 | 2007-07-31 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents |
US7247692B2 (en) | 2004-09-30 | 2007-07-24 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing amphiphilic block copolymers |
US7473738B2 (en) | 2004-09-30 | 2009-01-06 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Lactam polymer derivatives |
US9297928B2 (en) | 2004-11-22 | 2016-03-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ophthalmic compositions comprising polyether substituted polymers |
EP1924654B1 (en) | 2005-08-25 | 2020-05-06 | University of Washington | Super-low fouling sulfobetaine and carboxybetaine materials and related methods |
US7572841B2 (en) | 2006-06-15 | 2009-08-11 | Coopervision International Holding Company, Lp | Wettable silicone hydrogel contact lenses and related compositions and methods |
US7838698B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrolysis-resistant silicone compounds |
US20080102122A1 (en) * | 2006-10-31 | 2008-05-01 | Shivkumar Mahadevan | Antimicrobial polymeric articles, processes to prepare them and methods of their use |
US8507577B2 (en) | 2006-10-31 | 2013-08-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles |
GB0623299D0 (en) | 2006-11-22 | 2007-01-03 | Sauflon Cl Ltd | Contact lens |
CA2671740C (en) | 2006-12-13 | 2015-08-11 | Novartis Ag | Actinically curable silicone hydrogel copolymers and uses thereof |
JP5386093B2 (ja) | 2007-02-16 | 2014-01-15 | 株式会社クラレ | 医療用器材 |
US8153728B2 (en) * | 2007-03-15 | 2012-04-10 | Dsm Ip Assets B.V. | PDMS-PVP block copolymers |
RU2334770C1 (ru) * | 2007-04-13 | 2008-09-27 | Институт Катализа Имени Г.К. Борескова Сибирского Отделения Российской Академии Наук | Полимерная композиция для мягких контактных линз продленного ношения и способ ее получения |
US20100308273A1 (en) * | 2007-11-28 | 2010-12-09 | Shigeru Yamago | Terminally modified acrylic polymer and method for producing terminallly modified acrylic polymer |
US7934830B2 (en) | 2007-12-03 | 2011-05-03 | Bausch & Lomb Incorporated | High water content silicone hydrogels |
US8138290B2 (en) | 2008-01-25 | 2012-03-20 | Bausch & Lomb Incorporated | High water content ophthalmic devices |
US20100069522A1 (en) * | 2008-03-17 | 2010-03-18 | Linhardt Jeffrey G | Lenses comprising amphiphilic multiblock copolymers |
US8470906B2 (en) | 2008-09-30 | 2013-06-25 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels having improved hydrolytic stability |
JP5795736B2 (ja) | 2008-10-03 | 2015-10-14 | モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク | 親水性シリコーンモノマー、それらの調製方法およびそれを含有する薄膜 |
MX2011006601A (es) | 2008-12-18 | 2011-06-30 | Novartis Ag | Metodo para hacer lentes de contacto de hidrogel de silicona. |
US8662663B2 (en) | 2009-07-08 | 2014-03-04 | Menicon Co., Ltd. | Hybrid soft contact lens, and production method and hydration treatment method thereof |
PL2452212T3 (pl) | 2009-07-09 | 2015-08-31 | Bausch & Lomb | Monoetylenowo nienasycone zdolne do polimeryzacji grupy zawierające monomery polikarboksylanów |
US7994356B2 (en) | 2009-07-09 | 2011-08-09 | Bausch & Lomb Incorporated | Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers |
US7915323B2 (en) | 2009-07-09 | 2011-03-29 | Bausch & Lamb Incorporated | Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers |
AU2010295773B2 (en) * | 2009-09-15 | 2013-05-30 | Novartis Ag | Prepolymers suitable for making ultra-violet absorbing contact lenses |
GB0917806D0 (en) | 2009-10-12 | 2009-11-25 | Sauflon Cl Ltd | Fluorinated silicone hydrogels |
CN102770407A (zh) | 2009-11-06 | 2012-11-07 | 华盛顿大学商业中心 | 交联的两性离子水凝胶 |
JP5720103B2 (ja) | 2010-03-18 | 2015-05-20 | 東レ株式会社 | シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
WO2012118680A1 (en) | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
MY161370A (en) | 2011-02-28 | 2017-04-14 | Coopervision Int Holding Co Lp | Wettable silicon hydrogel contact lenses |
US8772367B2 (en) | 2011-03-21 | 2014-07-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application |
US9170349B2 (en) | 2011-05-04 | 2015-10-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same |
GB201119363D0 (en) | 2011-11-10 | 2011-12-21 | Vertellus Specialities Inc | Polymerisable material |
JP2015508425A (ja) | 2011-12-14 | 2015-03-19 | センプラス・バイオサイエンシーズ・コーポレイションSemprus Biosciences Corp. | 表面改質したコンタクトレンズ |
EP2791213A4 (en) | 2011-12-14 | 2015-10-28 | Semprus Biosciences Corp | SILICONE HYDROGEN CONTACT LENS MODIFIED WITH LANTHANIDE OR TRANSITION METAL OXIDANTS |
US9156934B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-10-13 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides |
US9140825B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-22 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
US8937111B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability |
US8937110B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-01-20 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics |
US9125808B2 (en) | 2011-12-23 | 2015-09-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Ionic silicone hydrogels |
US8974775B2 (en) | 2012-01-04 | 2015-03-10 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicone ionomer composition |
JP6165775B2 (ja) | 2012-01-04 | 2017-07-26 | モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ インコーポレイテッド | イオン性シリコーンを含むフリーラジカル重合性組成物 |
EP2800777A1 (en) | 2012-01-04 | 2014-11-12 | Momentive Performance Materials Inc. | Polymer composites of silicone ionomers |
US8940812B2 (en) | 2012-01-17 | 2015-01-27 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Silicone polymers comprising sulfonic acid groups |
US9244196B2 (en) | 2012-05-25 | 2016-01-26 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
JP6290189B2 (ja) | 2012-05-25 | 2018-03-07 | ジョンソン・アンド・ジョンソン・ビジョン・ケア・インコーポレイテッドJohnson & Johnson Vision Care, Inc. | ポリマー及びナノゲル材料並びにその製造方法及び使用方法 |
US10073192B2 (en) * | 2012-05-25 | 2018-09-11 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same |
US9297929B2 (en) | 2012-05-25 | 2016-03-29 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Contact lenses comprising water soluble N-(2 hydroxyalkyl) (meth)acrylamide polymers or copolymers |
US9200119B2 (en) | 2012-11-09 | 2015-12-01 | Momentive Performance Materials Inc. | Silicon-containing zwitterionic linear copolymer composition |
WO2014123959A1 (en) | 2013-02-06 | 2014-08-14 | Seed Co., Ltd. | Oxygen permeable hydrous contact lens and composition therefor |
US9296764B2 (en) | 2013-12-10 | 2016-03-29 | Momentive Performance Materials Inc. | Hydrophilic silicone composition |
CN103865067B (zh) * | 2014-03-21 | 2016-01-06 | 东华大学 | 一种两亲性共聚网络的制备方法 |
US10676575B2 (en) | 2016-10-06 | 2020-06-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Tri-block prepolymers and their use in silicone hydrogels |
-
2017
- 2017-08-31 US US15/691,829 patent/US10676575B2/en active Active
- 2017-09-14 KR KR1020197012713A patent/KR102452750B1/ko active IP Right Grant
- 2017-09-14 EP EP17784060.0A patent/EP3523338B9/en active Active
- 2017-09-14 MA MA046451A patent/MA46451A/fr unknown
- 2017-09-14 WO PCT/US2017/051456 patent/WO2018067284A1/en unknown
- 2017-09-14 CN CN201780061969.1A patent/CN109790243B/zh active Active
- 2017-09-14 CA CA3037871A patent/CA3037871A1/en not_active Abandoned
- 2017-09-14 RU RU2019112872A patent/RU2762252C2/ru active
- 2017-09-14 BR BR112019006669A patent/BR112019006669A2/pt not_active Application Discontinuation
- 2017-09-14 JP JP2019518562A patent/JP6995847B2/ja active Active
- 2017-09-14 AU AU2017340269A patent/AU2017340269A1/en not_active Abandoned
- 2017-10-03 TW TW106134125A patent/TWI753953B/zh not_active IP Right Cessation
- 2017-10-05 AR ARP170102777A patent/AR109808A1/es unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
RU2762252C2 (ru) | 2021-12-17 |
TW201833195A (zh) | 2018-09-16 |
US20180100039A1 (en) | 2018-04-12 |
TWI753953B (zh) | 2022-02-01 |
AU2017340269A1 (en) | 2019-03-28 |
EP3523338C0 (en) | 2023-07-12 |
CA3037871A1 (en) | 2018-04-12 |
BR112019006669A2 (pt) | 2019-06-25 |
US10676575B2 (en) | 2020-06-09 |
JP2019534924A (ja) | 2019-12-05 |
EP3523338B9 (en) | 2023-10-18 |
KR20190066614A (ko) | 2019-06-13 |
EP3523338B1 (en) | 2023-07-12 |
MA46451A (fr) | 2019-08-14 |
JP6995847B2 (ja) | 2022-01-17 |
EP3523338A1 (en) | 2019-08-14 |
CN109790243B (zh) | 2022-01-18 |
WO2018067284A1 (en) | 2018-04-12 |
CN109790243A (zh) | 2019-05-21 |
KR102452750B1 (ko) | 2022-10-12 |
RU2019112872A3 (ru) | 2021-01-18 |
AR109808A1 (es) | 2019-01-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
RU2019112872A (ru) | Трехблочные форполимеры и их применение в связанных с силиконовыми гидрогелями областями применения | |
US10890689B2 (en) | Silicone hydrogels comprising polyamides | |
JP2019534924A5 (ru) | ||
US7214809B2 (en) | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities | |
US8703891B2 (en) | Contact lens | |
JP2019504140A5 (ru) | ||
JP2017165987A5 (ru) | ||
JP7274104B2 (ja) | ホスホリルコリン基含有ポリシロキサンモノマー | |
RU2009138706A (ru) | Форполимеры с висящими полисилоксансодержащими полимерными цепями | |
US11827755B2 (en) | Silicone hydrogel contact lenses having non-uniform morphology | |
AU2015201321A1 (en) | Silicone acrylamide copolymer | |
CN111919141B (zh) | 硅氧烷水凝胶隐形眼镜 | |
AU2015201371A1 (en) | Silicone acrylamide copolymer | |
JP2023546617A (ja) | コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ |