JP7050583B2 - ポリシロキサンモノマー及びその製造方法 - Google Patents
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Description
より好ましくは下記の構造で表される。
本発明の製造方法は、下記式(6)で表される3級アミノ基含有(ポリ)シロキサン化合物と
ハロゲン化アルキル化合物又はアルキルスルトン化合物とを反応させて
上記式(1)で表される化合物を得る工程(以下、工程IIIという)を含む。
下記式(8)又は(9)で表される(メタ)アクリル基含有化合物とを反応させて、
上記式(6)で表される化合物を得る工程(以下、工程IIという)を含む。
該工程はエポキシ基含有(ポリ)シロキサン化合物とジアルキルアミン化合物とを反応させて下記式(7)で表される2級アルコール含有(ポリ)シロキサン化合物を製造する工程である。
該工程は、下記式(7)で表される2級アルコール含有(ポリ)シロキサン化合物と
下記式(8)又は(9)で表される(メタ)アクリル基含有化合物とを反応させて、
上記式(6)で表される化合物を製造する工程である。
該工程は、下記式(6)で表される3級アミノ基含有(ポリ)シロキサン化合物と
ハロゲン化アルキル化合物又はアルキルスルトン化合物とを反応させて
上記式(1)で表される化合物を製造する工程である。
[工程I]
ジムロート、温度計を付けた1Lの三口ナスフラスコに、下記式(10A)で表されるエポキシ化合物140.0g、50%N,N-ジメチルアミン水溶液214.0g、トルエン140.0gを添加し、50℃で4時間撹拌した。反応終了後に脱イオン水で3回洗浄し、未反応の原料を内温80℃で減圧留去し、無色透明液体を得た。収量140.6g。1H-NMRにより下記式(11A)で表される化合物であることを確認した。
ジムロート、温度計、滴下漏斗を付けた1 Lの三口ナスフラスコに、上記[工程I]
で得た式(11A)で表される化合物130.0g、トリエチルアミン33.8g、トルエン520.0gを添加し、10℃まで冷却した。これにメタクリル酸クロライド35.0gを滴下して加え、20℃で4時間熟成した。反応後の溶液を脱イオン水で3回洗浄し、副生する塩を除去後、内温80℃で溶媒および副生物を減圧留去することで無色透明液体を得た。収量127.3g。1H-NMRから式(12A)で表される化合物であることを確認した。
0.0ppm(30H)、0.5ppm(4H)、0.9ppm(3H)、1.3ppm(4H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、2.3ppm(6H)、2.5ppm(2H)、3.4ppm(2H)、3.6ppm(2H)、5.2ppm(1H)、5.6ppm(1H)、6.1ppm(1H)。
ジムロート、温度計、滴下漏斗を付けた1Lの三口ナスフラスコに、上記[工程II]
で得た式(12A)で表される化合物60.0g、1,3-プロパンスルトン20.6g、アセトニトリル180.0を添加し、80℃で6時間熟成した。反応後の溶液にn-ヘキサン240.0gを添加し、アセトニトリルで3回洗浄し、内温80℃で溶媒を減圧留去することで無色透明グリース状固体を得た。収量51.3g。1H-NMRから式(13A)で表される化合物であることを確認した。
0.0ppm(30H)、0.5ppm(4H)、0.9ppm(3H)、1.3ppm(4H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、2.3ppm(2H)、2.9ppm(2H)、3.2ppm(6H)、3.4ppm(2H)、3.5-3.6ppm(2H)、3.8ppm(2H)、3.9ppm(2H)、5.5ppm(1H)、5.7ppm(1H)、6.2ppm(1H)。
[工程I]
実施例1の工程Iにおいて(10A)で表されるエポキシ化合物を(10B)で表されるエポキシ化合物に替えた他は実施例1の工程Iを繰り返して無色透明液体を得た。収量143.1g。1H-NMRから下記式(11B)で表される化合物であることを確認した。
実施例1の工程IIにおいて式(11A)で表される化合物を式(11B)で表される化合物に替えた他は実施例1の工程IIを繰り返し、無色透明液体を得た。収量129.0gであった。1H-NMRから下記式(12B)で表される化合物であることを確認した。
0.0ppm(72H)、0.5ppm(4H)、0.9ppm(3H)、1.3ppm(4H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、2.3ppm(6H)、2.5ppm(2H)、3.4ppm(2H)、3.6ppm(2H)、5.2ppm(1H)、5.6ppm(1H)、6.1ppm(1H)。
実施例1の工程IIIにおいて式(12A)で表される化合物を式(12B)で表される化合物に替えた他は実施例1の工程IIIを繰り返し、無色透明グリース状固体を得た。収量55.5g。1H-NMRから式(13B)で表される化合物であることを確認した。
0.0ppm(72H)、0.5ppm(4H)、0.9ppm(3H)、1.3ppm(4H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、2.3ppm(2H)、2.9ppm(2H)、3.2ppm(6H)、3.4ppm(2H)、3.5-3.6ppm(2H)、3.8ppm(2H)、3.9ppm(2H)、5.5ppm(1H)、5.7ppm(1H)、6.2ppm(1H)。
[工程I]
実施例1の工程Iにおいて(10A)で表されるエポキシ化合物を(10C)で表されるエポキシ化合物に替えた他は実施例1の工程Iを繰り返して無色透明液体を得た。収量135.2g。1H-NMRから下記式(11C)で表される化合物であることを確認した。
実施例1の工程IIにおいて式(11A)で表される化合物を式(11C)で表される化合物に替えた他は実施例1の工程IIを繰り返し、無色透明液体を得た。収量120.0gであった。1H-NMRから下記式(12C)で表される化合物であることを確認した。
0.0ppm(21H)、0.4ppm(2H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、2.3ppm(6H)、2.5ppm(2H)、3.4ppm(2H)、3.6ppm(2H)、5.2ppm(1H)、5.6ppm(1H)、6.1ppm(1H)。
実施例1の工程IIIにおいて式(12A)で表される化合物を式(12C)で表される化合物に替えた他は実施例1の工程IIIを繰り返し、白色固体を得た。収量50.7g。1H-NMRから式(13C)で表される化合物であることを確認した。
0.0ppm(21H)、0.5ppm(2H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、2.3ppm(2H)、2.9ppm(2H)、3.2ppm(6H)、3.4ppm(2H)、3.5-3.6ppm(2H)、3.8ppm(2H)、3.9ppm(2H)、5.5ppm(1H)、5.7ppm(1H)、6.2ppm(1H)。
ジムロート、温度計、滴下漏斗を付けた1Lの三口ナスフラスコに、上記実施例1の工程IIで得た式(12A)で表される化合物60.0g、1-ブロモブタン26.6g、アセトニトリル180.0を添加し、80℃で6時間熟成した。反応後の溶液にn-ヘキサン240.0gを添加し、アセトニトリルで3回洗浄し、内温80℃で溶媒を減圧留去することで無色透明液体を得た。収量55.2g。1H-NMRから式(14A)で表される化合物であることを確認した。
0.0ppm(30H)、0.5ppm(4H)、0.9ppm(3H)、1.0ppm(3H)、1.3-1.4ppm(8H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、3.2ppm(6H)、3.3ppm(2H)、3.4ppm(2H)、3.5-3.6ppm(2H)、3.8ppm(2H)、5.5ppm(1H)、5.7ppm(1H)、6.2ppm(1H)。
実施例4において式(12A)で表される化合物を上記実施例2の工程IIで得た式(12B)で表される化合物に替えた他は実施例4を繰り返し、無色透明液体を得た。収量54.6g。1H-NMRから式(14B)で表される化合物であることを確認した。
0.0ppm(72H)、0.5ppm(4H)、0.9ppm(3H)、1.0ppm(3H)、1.3-1.4ppm(8H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、3.2ppm(6H)、3.3ppm(2H)、3.4ppm(2H)、3.5-3.6ppm(2H)、3.8ppm(2H)、5.5ppm(1H)、5.7ppm(1H)、6.2ppm(1H)。
実施例4において式(12A)で表される化合物を上記実施例3の工程IIで得た式(12C)で表される化合物に替えた他は実施例4を繰り返し、白色固体を得た。収量46.9g。1H-NMRから式(14C)で表される化合物であることを確認した。
0.0ppm(21H)、0.5ppm(2H)、1.0ppm(3H)、1.3-1.4ppm(4H)、1.6ppm(2H)、2.0ppm(3H)、3.2ppm(6H)、3.3ppm(2H)、3.4ppm(2H)、3.5-3.6ppm(2H)、3.8ppm(2H)、5.5ppm(1H)、5.7ppm(1H)、6.2ppm(1H)。
比較例1~3で使用した各化合物は以下の通りである。
SiGMA:メチルビス(トリメチルシロキシ)シリルプロピルグリセリルメタクリレート
mPDMS:片末端にモノメタクリルオキシプロピルを有し他の末端にモノブチル基を有するポリジメチルシロキサン(分子量800~1000)
TRIS-PEG2:2-メチル-、2-[2-[3-[3,3,3-トリメチル-1、1-ビス[(トリメチルシリル)オキシ]-1-ジシロキサニル]プロポキシ]エトキシ]エチルアクリレート
上記実施例1~6で得た各ポリシロキサン化合物又は上記比較例1~3の化合物、N-ビニルピロリドン(NVP)、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、イルガキュア1173(Irg1173)を、表1に示す配合比で混合し、均一な溶液になるまで撹拌した。撹拌後N2によるバブリング5分間を行い、十分に脱気を行った後、ポリプロピレン製の鋳型へと封入した。高圧水銀ランプを用いてUV照射を行い、硬化した。硬化後、イソプロパノール、50%イソプロパノール水溶液、脱イオン水の順に浸漬させることで洗浄を行い、ハイドロゲルフィルムを得た。得られたフィルムの各物性値を下記に示す方法に従い測定した。結果を表1に示す。
フィルムを脱イオン水に25℃で48時間浸漬させた後、表面の水分を拭き取り、水和したフィルムの質量を計測した。次に水和したフィルムを50℃のオーブンで48時間、25℃のオーブンで24時間乾燥させ、乾燥フィルムの質量を計測した。平衡含水率は以下の式により算出した。
平衡含水率(%)=100×(水和フィルムの質量-乾燥フィルムの質量)/水和フィルムの質量
フィルムを脱イオン水に25℃で48時間浸漬させた後、表面の水分を拭き取り、水和したフィルムを作成した。その外観を目視により観察し、下記の指標により評価した。
A:均一かつ透明であった
B:不均一あるいは白濁していた
親水性モノマーとの相溶性は眼科用デバイスの製造において広く用いられるN-ビニルピロリドン(NVP)を用いて評価した。実施例又は比較例の各ポリシロキサン化合物とNVPを同質量比で混合し、25℃の条件下で10分間撹拌した。撹拌後、25℃の条件下で5時間静置させ、その外観を目視により観察し、下記の指標により評価した。
A:均一かつ透明であった
B:白濁した
C:ポリシロキサン化合物とNVPが完全に分離した
上記で作成した水和したフィルムの接触角を接触角計CA-D型(協和界面科学株式会社製)を用い、液適法にて水接触角(°)を測定した。
Claims (18)
- 下記式(1)で表される化合物
- R1がメチル基である、請求項1又は2記載の化合物。
- Aが式(2)で表され、nが2~20の整数である、請求項2又は3記載の化合物。
- Aが式(3)で表され、aが1であり、bが1であり、cが0である、請求項2又は3記載の化合物。
- L2が-CH2OC3H6-である、請求項1~5のいずれか1項記載の化合物。
- Rが炭素数1~6のアルキル基又はフェニル基である、請求項2~6のいずれか1項記載の化合物。
- Rがメチル基又はブチル基である、請求項7記載の化合物。
- R2がメチル基である、請求項9記載の化合物。
- 下記式(1)で表される化合物の製造方法であって、
下記式(6)で表される3級アミノ基含有(ポリ)シロキサン化合物と
ハロゲン化アルキル化合物又はアルキルスルトン化合物とを反応させて
上記式(1)で表される化合物を得る工程を含む、前記製造方法。 - 上記式(7)で表される2級アルコール含有(ポリ)シロキサン化合物を得る工程を更に含む請求項12~14のいずれか1項記載の製造方法であり、該工程において、エポキシ基含有(ポリ)シロキサン化合物とジアルキルアミン化合物とを反応させて上記式(7)で表される2級アルコール含有(ポリ)シロキサン化合物を得る、前記製造方法。
- Aが式(2)で表され、nが2~20の整数である、請求項16記載の製造方法。
- Aが式(3)で表され、aが1であり、bが1であり、cが0である、請求項16記載の製造方法。
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