JP2009521546A - カチオン性親水性シロキサニルモノマー - Google Patents
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Abstract
Description
この出願は、2005年12月21日に出願された、35 USC 119(e)の米国仮出願No.60/752,437に基づく利益を主張する。
本発明は、生体適合性を有する医療装置の製造に有用なポリマー組成物に関する。詳細には、本発明は、眼用装置の製造に有用な望ましい物理的特性を有するポリマー組成物を製造するための、重合性の一定のカチオン性モノマーに関する。上記特性には、水を用いて重合された医療装置を抽出することができることが含まれる。これにより、当業界で典型的であるような有機溶媒の使用が避けられる。上記ポリマー組成物には、重合されたカチオン性親水性シロキサニルモノマーが含まれる。
のモノマーに関する。
本明細書で用いるためのカーバメートの典型例には、例えば、アルキルカーバメート、アリールカーバメート等が含まれる。
本明細書で用いるためのカルボキシルウレイドの典型例には、例えば、アルキルカルボキシルウレイド、アリールカルボキシルウレイド等が含まれる。
本明細書で用いるためのスルホニルの典型例には、例えば、アルキルスルホニル、アリールスルホニル等が含まれる。
本明細書で用いるためのエステル基の典型例には、例えば、1〜20個の炭素原子等を有するカルボン酸エステルが含まれる。
本明細書で用いるためのアミド基の典型例には、例えば、一般式−R13NR14R15のアミン(式中、R13は、C2〜C30のアルキレン、アリーレン又はシクロアルキレンであり、そしてR14及びR15は、独立して、C1〜C30の炭化水素、例えば、本明細書に規定されるようなアルキル基、アリール基又はシクロアルキル基等である)が含まれる。
本明細書で用いるためのフルオロアリール基の典型例には、例えば、上記アリール基に結合した1つ又は2つ以上のフッ素原子を有する上述のアリール基が含まれる。
実施形態の一つでは、重合性エチレン系不飽和有機基を、次の一般式により表すことができる:
カチオン性ケイ素含有モノマーを、多種多様の親水性モノマーと共重合して、ケイ素ヒドロゲルレンズを製造することができる。好適な親水性モノマーには、不飽和カルボン酸、例えば、メタクリル酸及びアクリル酸;アクリル置換されたアルコール、例えば、2−ヒドロキシエチルメタクリレート及び2−ヒドロキシエチルアクリレート;ビニルラクタム、例えば、N−ビニルピロリドン(NVP)及び1−ビニルアゾナン−2−オン;及びアクリルアミド、例えば、メタクリルアミド及びN,N−ジメチルアクリルアミド(DMA)が含まれる。
本発明の方法に従って、少なくとも1種の親水性モノマー、少なくとも1種のカチオン性ケイ素含有モノマー及び所望による上記有機希釈剤を含む上記モノマー混合物を生成させ、そして、従来法、例えば、静的キャスティング又はスピンキャスティングにより硬化させる。
ESI−TOF MS:エレクトロスプレー(ESI)飛行時間(TOF)MS分析を、Applied Biosystems Mariner製機器により実施した。上記機器を、プラスイオンモードで操作した。上記機器を、リジン、アンギオテンシノーゲン、ブラジキニン(フラグメント 1−5)及びdes−Proブラジキニンを含む標準溶液を用いて質量較正した。この混合物により、147〜921m/zの7ポイントの較正が提供された。適用された電圧パラメータを、同一の標準溶液から得られた信号から最適化した。正確な質量測定のため、公称400DaのMn値を有するポリ(エチレングリコール)(PEG)を、関心のある試料に添加し、そして内部質量標準として用いた。関心のある試料質量の限界幅を確定する2種のPEGオリゴマーを用いて、質量スケールを較正した。イソプロパノール(IPA)中の2体積%の飽和NaClを添加して、IPA中の30μM溶液として、試料を調製した。試料を、ESI−TOF MS機器内に、35μL/分の速度で直接導入した。十分な分解出力(6000Rpm/ΔmFWHM)を、分析において達成し、各試料に関するモノアイソトピック質量を得た。各分析において、実験的なモノアイソトピック質量を、それぞれの元素組成から決定される理論上のモノアイソトピック質量と比較した。各分析において、上記モノアイソトピック質量の比較は、10ppmの誤差未満であった。荷電していない試料は、それらの元素組成に含まれるナトリウム(Na)原子を有していることに留意すべきである。このNa原子は、試料調製手順において添加された必要な荷電薬剤(charge agent)として生ずる。上記試料は、添加される荷電薬剤を必要としない場合がある。というのは、それらは、それらのそれぞれの構造に固有の四級窒素に由来する電荷を含むからである。
材料名 Repository値 下限 上限
Fluoroperm 30 26.2 24 29
Menicon EX 62.4 56 66
Quantum II 92.9 85 101
NVP 1−ビニル−2−ピロリドン
TRIS 3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
HEMA 2−ヒドロキシエチルメタクリレート
v−64 2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)
EGDMA エチレングリコールジメタクリレート
他に特に言及がないか、又はその使用により明確になされない限り、例中に用いられる全ての数は、用語「約」により修飾されるべきであることと、重量%であるべきことが、考慮に入れられるべきである。
3−(クロロアセチルアミド)プロピルトリス(トリメチルシロキシシラン)の合成
ジクロロメタン(80mL)中のクロロアセチルクロリド(14.6mL、0.18mol)の溶液を、力強く撹拌された、ジクロロメタン(200mL)中の3−アミノプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン(50g、141ミリモル、Gelest,Inc.,Morrisville,PAから購入)と、NaOH(aq)(0.75M、245mL)の二相溶液に、室温において、液滴として添加した。室温における追加の1時間の後、有機相を分離し、そしてシリカゲル(15g)上で3時間、そして硫酸ナトリウム(15g)上でさらに0.5時間撹拌した。減圧下で溶媒を除去し、無色の液体として生成物(42g、84%)を得た:1H NMR(CDCl3、400MHz)δ6.64(br、1H)、4.04(s、2H)、3.30−3.24(m、2H)、1.59−1.51(m、2H)、0.45−0.42(m、2H)、0.08(s、27H);GC:純度99.3%;ESI−TOF MSデータを、表1に要約し、そしてマススペクトルはまた、元素組成により予測されるように特有の塩素同位体分布パターンを具体的に説明する。
3−(ブロモアセチルアミド)プロピルトリス(トリメチルシロキシシラン)の合成
例1に記載されるのと実質的に同一の様式で、ブロモアセチルクロリドを3−アミノプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シランと反応させ、無色の液体として生成物を得た(44.4g、79%):1H NMR(CDCl3、400MHz)δ6.55(br、1H)、3.88(s、2H)、3.26(q、J=7Hz、2H)、1.59−1.51(m、2H)、0.045(m、2H)、0.09(s、27H);GC:純度93.2%;ESI−TOF MSデータを、表1に要約し、そしてマススペクトルはまた、元素組成により予測されるように特有の塩素同位体分布パターンを具体的に説明する。
カチオン性メタクリレートクロリドにより官能化されたトリス(トリメチルシロキシ)シランの合成
2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート(4.13mL、24.5ミリモル)を、エチルアセテート(35mL)中の例1に由来する3−(クロロアセチルアミド)プロピルトリス(トリメチルシロキシシラン)(10.0g、23.2ミリモル)の溶液に添加し、そして当該溶液を、暗闇の中で撹拌しながら、窒素雰囲気下において60℃で加熱した。アリコートを定期的に取り出し、そして1H NMR積分により試薬の転換に関してモニターした。35時間後、上記溶液を冷却し、そして減圧下で揮散させ、高度に粘稠な液体としてカチオン性メタクリレートクロリドにより官能化されたトリス(トリメチルシロキシ)シラン(13.8g、100%)を得た:1HNMR(CDCl3、400MHz)δ9.24(br、1H)、6.12(s、1H)、5.66(s、1H)、4.76(s、2H)、4.66−4.64(m、2H)、4.16−4.14(m、2H)、3.46(s、6H)、3.20(q、J=7Hz、2H)、1.93(s、3H)、1.60−1.52(m、2H)、0.45−0.41(m、2H)、0.07(s、27H);ESI−TOF MSデータを表1に要約する。
カチオン性メタクリルアミドクロリドにより官能化されたトリス(トリメチルシロキシ)シランの合成
15時間の短い反応時間を用いた以外は、上記例に記載されるのと実質的に同一の手順を用いて、例1に由来する3−(クロロアセチルアミド)プロピルトリス(トリメチルシロキシシラン)(10.0g.23.2ミリモル)を、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド(4.43mL、24.5ミリモル)と反応させ、無色の固体として、カチオン性メタクリルアミドクロリドにより官能化されたトリス(トリメチルシロキシ)シラン(14.2g、100%)を得た:1H NMR(CDCl3、400MHz)δ9.06(t、J=6Hz、1H)、7.75(t、J=6Hz、1H)、5.85(s、1H)、5.31(s、1H)、4.40(s、2H)、3.69−3.73−3.69(m、2H)、3.45−3.38(m、2H)、3.32(s、6H)、3.18−3.13(m、2H)、2.21−2.13(m、2H)、1.93(s、3H)、1.56−1.48(m、2H)、0.42−0.37(m、2H)、0.04(s、27H);ESI−TOF MSデータを、表1に要約する。
カチオン性メタクリレートブロミドにより官能化されたトリス(トリメチルシロキシ)シランの合成
上記例に記載されるのと実質的に同一の手順に従って、例2に由来する3−(ブロモアセチルアミド)プロピルトリス(トリメチルシロキシシラン)(10.1g、21.3ミリモル)を、2−(ジメチルアミノ)エチルメタクリレート(3.76mL、22.3ミリモル)と反応させ、無色の、高度に粘稠な液体として生成物を得た(13.9g、100%);1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.64(t、J=5Hz、1H)、6.10(s、1H)、5.63(s、1H)、4.72(s、2H)、4.64(br、2H)、4.20(br、2H)、3.49(s、6H)、3.20−3.15(m、2H)、1.91(s、3H)、1.58−1.50(m、2H)、0.41(t、J=8Hz)、0.05(s、27H);ESI−TOF MSデータを、表1に要約する。
カチオン性メタクリルアミドブロミドにより官能化されたトリス(トリメチルシロキシ)シランの合成
例5に記載されるのと実質的に同一の手順を用いて、例1に由来する3−(ブロモアセチルアミド)プロピルトリス(トリメチルシロキシシラン)(10.0g、21.1ミリモル)を、N−[3−(ジメチルアミノ)プロピル]メタクリルアミド(4.02mL、22.2ミリモル)と反応させ、無色の高度に粘稠な液体として生成物を得た(14.1g、100%):1H NMR(CDCl3、400MHz)δ8.58(t、J=6Hz、1H)、7.42(t、J=6Hz、1H)、5.86(s、1H)、5.33(s、1H)、4.45(s、2H)、3.75(t、J=8Hz、2H)、3.43−3.41(m、2H)、3.35(s、6H)、3.20−3.15(m、2H)、2.23−2.13(m、2H)、1.95(s、3H)、1.57−1.49(m、2H)、0.41(t、J=8Hz、2H)、0.05(s、27H);ESI−TOF MSデータを、表1に要約する。
カチオン性シロキサニルモノマーを含むフィルムの重合、加工及び特性
例3〜6に由来するカチオン性シロキサニルモノマーを含む液状モノマー溶液を、眼用材料に一般的である他の添加剤(希釈剤、開始剤等)と共に、種々の厚さのシラン化した(silanized)ガラスプレートにクランプし、そして窒素雰囲気下の下、100℃で2時間加熱して、ラジカル発生添加剤の熱分解を用いて重合させた。例2に列挙されるそれぞれの配合により、透明な、タックフリーの不溶性フィルムを得た。
Claims (12)
- 次の式(I)のモノマー:
- X-が、Cl-、Br-、I-、CF3CO2 -、CH3CO2 -、HCO3 -、CH3SO4 -、p−トルエンスルホネート、HSO4 -、H2PO4 -、NO3 -、CH3CH(OH)CO2 -、SO4 2−、CO3 2−、HPO4 2-及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項1に記載のモノマー。
- X-が、少なくとも一価の荷電された対イオンであり、そしてCl-、Br-、I-、CF3CO2 -、CH3CO2 -、HCO3 -、CH3SO4 -、p−トルエンスルホネート、HSO4 -,H2PO4 -、NO3 -、及びCH3CH(OH)CO2 -から成る群から選択される、請求項1に記載のモノマー。
- 請求項1に記載のモノマーを少なくとも一種と、第二のモノマーを少なくとも一種とを含む、重合された生体材料を製造するために有用なモノマー混合物。
- 前記第二のモノマーに加えて、疎水性モノマー及び親水性モノマーをさらに含む、請求項6に記載のモノマー混合物。
- 前記第二のモノマーが、不飽和カルボン酸;メタクリル酸、アクリル酸;イタコン酸;イタコン酸エステル;アクリル置換されたアルコール;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート;ビニルラクタム;N−ビニルピロリドン(NVP)、N−ビニルカプロラクトン;アクリルアミド;メタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド;メタクリレート;エチレングリコールジメタクリレート、メチルメタクリレート、アリルメタクリレート;親水性ビニルカーボネート、親水性ビニルカーバメートモノマー;親水性オキサゾロンモノマー、3−メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、エチレングリコールジメタクリレート(EGDMA)、アリルメタクリレート(AMA)及びそれらの混合物から成る群から選択される、請求項6に記載のモノマー混合物。
- 重合された請求項6に記載のモノマー混合物を含む生体医学装置。
- 次の段階を含む生体医学装置の製造方法;
請求項1に記載のモノマーと、少なくとも第二のモノマーとを含むモノマー混合物を準備する段階;
重合された装置を提供するために、上記モノマー混合物を、重合条件にさらす段階;
重合された装置から重合されていないモノマーを抽出する段階:そして
重合された装置を包装し、そして殺菌する段階。 - 前記抽出する段階が不燃性の溶媒を用いて実施される、請求項10に記載の方法。
- 前記抽出する段階が水を用いて実施される、請求項11に記載の方法。
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