JP2009521547A - 重合可能陽イオン親水基により末端封止されたケイ素含有モノマー - Google Patents
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Abstract
Description
NMR:当該技術分野における標準技術を用いる400MHzバリアン分光計を用いて1H−核磁気共鳴(NMR)分析を行った。試料を特記のない限りクロロホルム−d(99.8原子%D)中に溶解した。7.25ppmで残留クロロホルムピークを指定することにより化学シフトを決定した。ピーク面積およびプロトン比を、基線分離ピークの積分により決定した。分裂パターン(s=1重項、d=2重項、t=3重項、q=4重項、m=多重項、br=広域)および結合定数(J/Hz)は、存在し明確に識別可能な場合に報告される。
材料名 包括値 下限 上限
フルオロパーム30 26.2 24 29
メニコンEX 62.4 56 66
クアンタムII 92.9 85 101
NVP 1−ビニル−2−ピロリドン
TRIS メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン
HEMA メタクリル酸2−ヒドロキシエチル
v−64 2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオニトリル)
PG 1,3−プロパンジオール
EGDMA ジメタクリル酸エチレングリコール
SA 2−[3−(2H−ベンゾトリアゾール−2−イル)−4−ヒドロキシフェニル]エチルメタクリレート
IMVT 1,4−ビス[4−(2−メタクリルオキシエチル)フェニルアミノ]アントラキノン
特記のない限り、またはその使用法により明確にされない限り、実施例中に用いられるすべての数は、用語「約」により修飾されると共に、質量%であると考えることが好ましい。
概要
材料
試薬臭化アリル、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル(98%;IMPORTANT:2000ppmMEHQにより安定化される)、キシレン中の10%白金−1,3−ジビニル−1−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体、クロロホルム−d(99.8原子%D)、n−ペンタン(HPLCグレード)、無水酢酸エチル(99.8%)、無水テトラヒドロフラン、無水1,4−ジオキサン、シリカゲル60(70〜230メッシュASTM)を、ウィスコンシン州、ミルウォーキーのシグマ・アルドリッチから購入し、さらなる精製なしで用いた。試薬水素化物末端ポリ(ジメチルシロキサン)(平均分子量1000〜1100g/モル)を、ペンシルベニア州、モリスビルのゲレストから購入した。
NMR:当該技術分野における標準技術を用いる400MHzバリアン分光計を用いて1H−(NMR)分析を行った。試料を特記のない限りクロロホルム−d(99.8原子%D)中に溶解した。7.25ppmで残留クロロホルムピークを指定することにより化学シフトを決定した。ピーク面積およびプロトン比を、基線分離ピークの積分により決定した。分裂パターン(s=1重項、d=2重項、t=3重項、q=4重項、m=多重項、br=広域)および結合定数(J/Hz)は、存在し明確に識別可能な場合に報告される。
段階1:ヒドロシル化.攪拌装置、水凝縮器、および窒素パージを備えた丸底フラスコ中、テトラヒドロフラン/1,4−ジオキサン(2:1v/v、570mL)中の水素化物末端ポリ(ジメチルシロキサン)(99.3g、1000〜1100Mn)および臭化アリル(25mL、287mモル、3.0当量)の溶液に、キシレン(0.7mL)中の10%白金−1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体を添加し、溶液を60℃で4時間加熱した。冷却溶液を減圧下で濃縮し、ペンタン(250mL)中に再溶解し、シリカゲル(200g)を充填したクロマトグラフィーカラム、詳細には材料部およびペンタンに通し、追加300mLペンタンによりフラッシュした。無色溶液を、減圧下(約25トール)で濃縮し、次に、高真空下(約1トール)で一定質量まで除去して112.12g(90.1%収率)の透明液体製品(1316g/モル)を得た。
1HNMR:(CDCl3、400MHz)δ6.19(s、0.01H)、5.66(s、0.01)、4.64(br、0.02H)、1.76(br、0.02H)、3.70〜3.64(m、0.04H)、3.50(0.06H)、1.94〜1.83(m、0.05H)、1.63〜1.55(m、0.02H)、0.05(s、0.78H).PDMS鎖長(x)、分子量、転化率%、および残留モノマー/溶媒は、以下の計算を用いる、δ5.66(生成物末端封止のビニルH、V)、5.55(残留N,N−ジメチルアミノ(メタクリル酸エチル)のビニルH)、1.59(PDMSアルキル末端封止のCH2、A)、および0.05ppm(PDMS主鎖の−CH3、P)での生成物ピークの積分を用いて推定する:
鎖長(n)=(Px2)/(Ax3)
分子量(g/モル)=nx74+558
転化率(%)=[(Vx2)/(A)]x100
残留DMAEMAモル分率(d)=(D)/[(V/2)+(D)]
残留DMAEMA(w/w%)=[(dx157)/([dx157]+[(1−d)xMW])]x100
概要
材料
試薬塩化クロロアセチル(98%)、メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル(98%;IMPORTANT:2000ppmMEHQにより安定化される)、クロロホルム−d(99.8原子%D)、n−ペンタン(HPLCグレード)、無水酢酸エチル(99.8%)、水酸化ナトリウム、シリカゲル60(70〜230メッシュASTM)を、ウィスコンシン州、ミルウォーキーのシグマ・アルドリッチから購入し、さらなる精製なしで用いた。試薬アミノプロピル末端ポリ(ジメチルシロキサン)(平均分子量2500g/モル)を、ペンシルベニア州、モリスビルのゲレストから購入した。
ESI−TOF・MS:電気スプレイ(ESI)飛行時間(TOF)型質量分析を、アプライド・バイオシステムズのマリナー装置を用いて行った。装置を陽イオンモードで運転した。装置をリシン、アンギオテンシノゲン、ブラジキニン(フラグメント1〜5)およびデス−プロ・ブラジキニンを含有する標準溶液により質量校正した。この混合物は147〜921m/zの7点校正を提供する。印加電圧パラメータを同じ標準溶液から得られる信号から最適化した。正確な質量測定のため、400Daの見かけMn値を有するポリ(エチレングリコール)(PEG)を対象試料に添加し、内部質量標準として用いた。対象の試料質量を挟む二つのPEGオリゴマーを、質量スケールを校正するために用いた。IPA中飽和NaClの2体積%の添加により、イソプロパノール(IPA)中30μM溶液として試料を調製した。試料を、直接、ESI−TOF・MS装置中に35μL/分の流量で注入した。各試料に対するモノアイソトピック質量を得るために、分析において十分な解像力(6000RPm/ΔmFWHM)を達成した。各分析において、実験モノアイソトピック質量を、それぞれの元素組成物から決定される理論モノアイソトピック質量と比較した。各分析において、モノアイソトピック質量比較は10ppm誤差未満であった。非荷電試料がそれらの元素組成物中に含まれるナトリウム(Na)原子を有することは、留意されるべきである。このNa原子は試料調製手順に付加される必要荷電剤として存在する。一部の試料は、それらが、それらそれぞれの構造に固有の4級窒素からの電荷を含有するので追加の荷電剤を必要としない。
段階1:アミド生成.0℃でのジクロロメタン(122mL)およびNaOH水溶液(5.0M、62mL)中の3−アミノプロピル末端ポリ(ジメチルシロキサン)(97.7g)の激しく攪拌した2相混合物に、ジクロロメタン(23mL)中の塩化クロロアセチル(9.31mL、0.117モル)溶液を30分にわたり滴状に添加した。0℃での追加の1.5時間の後、有機相を分離し硫酸マグネシウム上で乾燥した。透明液体をデカントし、シリカゲル(150g)および塩化メチレンを充填したクロマトグラフィーカラムに通した。追加の200mL塩化メチレンをカラムに通し、溶媒を減圧下で除去して粘性無色の液体(85g、83%)としての製品を得た。
SEC:Mw3075g/モル、PD1.80.
ESI−TOF:この試料の質量スペクトルは、74Daの反復単位質量を有する単一荷電オリゴマーの質量分布を示した。これは目標ジメチルシロキサン(C2H6SiO)反復単位成分に対応する。この試料に対する目標末端基見かけ質量は326Da(C12H24N2O2SiCl2)であり、必要とされるナトリウム荷電剤は23Da(Na)の質量を有する。この試料に対する分布における質量ピークは、nが反復単位数である見かけの質量系列(74xn+326+23)に対応する。評価されるオリゴマーに対する実験および理論の等方性分布パターン間の良好な一致性が存在する。
1HNMR:(CDCl3、400MHz)δ9.23(br、2H)、6.07(s、2H)、5.60(s、2H)、4.71(s、4H)、4.65〜4.63(m、4H)、4.18(br、4H)、3.47(s、12H)、3.19〜3.13(m、4H)、1.88(s、6H)、1.53〜1.49(m、4H)、0.51〜0.47(m、4H)、0.01(s、約327H).PDMS鎖長(x)、分子量、転化率%、および残留モノマー/溶媒は、以下の計算を用いる、δ5.60(生成物末端封止のビニルH、V)、5.55(残留N,N−ジメチルアミノ(メタクリル酸エチル)のビニルH)、0.51〜0.47(PDMSアルキル末端封止のCH2、A)、および0.01ppm(PDMS主鎖の−CH3、P)での生成物ピークの積分を用いて推定する:
鎖長(n)=(Px2)/(Ax3)
分子量(g/モル)=nx74+584
転化率(%)=[(Vx2)/(A)]x100
残留DMAEMAモル分率(d)=(D)/[(V/2)+(D)]
残留DMAEMA(w/w%)=[(dx157)/([dx157]+[(1−d)xMW])]x100
概要
材料
試薬メタクリル酸2−(ジメチルアミノ)エチル(98%;IMPORTANT:2000ppmMEHQにより安定化される)、トリフルオロ酢酸、クロロホルム−d(99.8原子%D)、n−ペンタン(HPLCグレード)、無水酢酸エチル(99.8%)、水酸化ナトリウム、シリカゲル60(70〜230メッシュASTM)を、ウィスコンシン州、ミルウォーキーのシグマ・アルドリッチから購入し、さらなる精製なしで用いた。試薬オクタメチルシクロテトラシロキサン(D4)を、ペンシルベニア州、モリスビルのゲレストから購入し、試薬1,3−ビス(4−ブロモブチル)テトラメチルジシロキサンを、サイラー・ラボラトリーズ(ニューヨ−ク州、スコシア)から購入した。
ESI−TOF・MS:電気スプレイ(ESI)飛行時間(TOF)型質量分析を、アプライド・バイオシステムズのマリナー装置を用いて行った。装置を陽イオンモードで運転した。装置をリシン、アンギオテンシノゲン、ブラジキニン(フラグメント1〜5)およびデス−プロ・ブラジキニンを含有する標準溶液により質量校正した。この混合物は147〜921m/zの7点校正を提供する。印加電圧パラメータを同じ標準溶液から得られる信号から最適化した。正確な質量測定のため、400Daの見かけMn値を有するポリ(エチレングリコール)(PEG)を対象試料に添加し、内部質量標準として用いた。対象の試料質量を挟む二つのPEGオリゴマーを、質量スケールを校正するために用いた。IPA中飽和NaClの2体積%の添加により、イソプロパノール(IPA)中30μM溶液として試料を調製した。試料を、直接、ESI−TOF・MS装置中に35μL/分の流量で注入した。各試料に対するモノアイソトピック質量を得るために、分析において十分な解像力(6000RPm/ΔmFWHM)を達成した。各分析において、実験モノアイソトピック質量を、それぞれの元素組成物から決定される理論モノアイソトピック質量と比較した。各分析において、モノアイソトピック質量は10ppm誤差未満であった。非荷電試料がそれらの元素組成物中に含まれるナトリウム(Na)原子を有することは、留意されるべきである。このNa原子は試料調製手順に付加される必要荷電剤として存在する。一部の試料は、それらが、それらそれぞれの構造に固有の4級窒素からの電荷を含有するので追加の荷電剤を必要としない。
段階1:開環重合.攪拌バーおよび乾燥カラムを備えたフラスコ中の、1,3−ビス(4−ブロモブチル)テトラメチルジシロキサンおよびオクタメチルシクロテトラシロキサンの溶液を、トリフルオロ酢酸により処理し、周囲温度Tで24時間攪拌した。反応にNaHCO3を添加し、混合物を放置して周囲温度Tでさらなる24時間にわたり攪拌した。次に、混合物を圧力下で5μmPTFEフィルタにより濾過し、次に80℃、1〜5トールで2時間ストリップして透明で無色の粘性液体としての製品を得た。
Claims (21)
- 以下の式(I)で表されるモノマー:
- X-がCl-、Br-、I-、CF3CO2 -、CH3CO2 -、HCO3 -、CH3SO4 -、p−トルエンスルホン酸、HSO4 -、H2PO4 -、NO3 -、CH3CH(OH)CO2 -、SO4 2-、CO3 2-、HPO4 -およびそれらの混合物からなる群から選択される請求項1に記載のモノマー。
- X-が少なくとも単一の荷電対イオンであり、Cl-、Br-、I-、CF3CO2 -、CH3CO2 -、HCO3 -、CH3SO4 -、p−トルエンスルホン酸、HSO4 -、H2PO4 -、NO3 -、およびCH3CH(OH)CO2 -およびそれらの混合物からなる群から選択される請求項1に記載のモノマー。
- 請求項1に記載の少なくとも一つのモノマー、および少なくとも一つの第2モノマーを含む重合生体材料を製造するために有用なモノマー混合物。
- さらに、第2モノマーに加えて疎水性モノマーおよび親水性モノマーを含む請求項5に記載のモノマー混合物。
- 第2モノマーが、不飽和カルボン酸;メタクリル酸、アクリル酸;アクリル置換アルコール;2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシエチルアクリレート;ビニルラクタム;N−ビニルピロリドン(NVP)、N−ビニルカプロラクトン;アクリルアミド;メタクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、メタクリレート;ジメタクリル酸エチレングリコール、メタクリル酸メチル、メタクリル酸アリル;親水性炭酸ビニル、親水性カルバミン酸ビニルモノマー;親水性オキサゾロンモノマー、メタクリルオキシプロピルトリス(トリメチルシロキシ)シラン、ジメタクリル酸エチレングリコール(EGDMA)、メタクリル酸アリル(AMA)およびそれらの混合物からなる群から選択される請求項5に記載のモノマー混合物。
- 重合コモノマーとして請求項1に記載のモノマーを含むデバイス。
- デバイスがコンタクトレンズである請求項8に記載のデバイス。
- コンタクトレンズが硬質ガス透過性コンタクトレンズである請求項8に記載のデバイス。
- レンズがソフトコンタクトレンズである請求項8に記載のデバイス。
- レンズがヒドロゲルコンタクトレンズである請求項8に記載のデバイス。
- レンズが眼球内レンズである請求項8に記載のデバイス。
- レンズが有水晶体眼球内レンズである請求項13に記載のデバイス。
- レンズが無水晶体眼球内レンズである請求項13に記載のデバイス。
- デバイスが角膜移植片である請求項8に記載のデバイス。
- デバイスが、心臓弁、眼球内レンズ、フィルム、手術用用具、血管代替品、子宮内器具、膜、ダイアフラム、手術による移植片、血管、人工尿管、人工乳房組織、腎臓透析機械用の膜、心臓/肺機械用の膜、カテーテル、マウス・ガード、義歯ライナー、眼科用デバイス、およびコンタクトレンズからなる群から選択される請求項8に記載のデバイス。
- 請求項1に記載のモノマーおよび少なくとも第2モノマーを含むモノマー混合物を提供し、
モノマー混合物を重合条件にさらして重合デバイスを提供し、
重合デバイスを抽出し、および
重合デバイスを包装し滅菌すること、
を含むデバイスを製造する方法。 - 抽出段階が不燃性溶媒により行われる請求項18に記載の方法。
- 抽出溶媒が水である請求項18に記載の方法。
- エチレン性不飽和の陽イオン親水性基により末端封止されたケイ素含有モノマー。
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