DE10051258A1 - Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen - Google Patents

Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen

Info

Publication number
DE10051258A1
DE10051258A1 DE10051258A DE10051258A DE10051258A1 DE 10051258 A1 DE10051258 A1 DE 10051258A1 DE 10051258 A DE10051258 A DE 10051258A DE 10051258 A DE10051258 A DE 10051258A DE 10051258 A1 DE10051258 A1 DE 10051258A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
carbon atoms
radical
alkyl
radicals
general formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE10051258A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Fender
Sascha Oestreich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Evonik Goldschmidt Rewo GmbH
Original Assignee
Goldschmidt Rewo GmbH
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Goldschmidt Rewo GmbH filed Critical Goldschmidt Rewo GmbH
Priority to DE10051258A priority Critical patent/DE10051258A1/de
Priority to CA002355583A priority patent/CA2355583C/en
Priority to AU69993/01A priority patent/AU6999301A/en
Priority to AT01123706T priority patent/ATE236242T1/de
Priority to EP01123706A priority patent/EP1199350B1/de
Priority to ES01123706T priority patent/ES2194816T3/es
Priority to DE50100137T priority patent/DE50100137D1/de
Priority to US09/971,556 priority patent/US6706680B2/en
Priority to PL350121A priority patent/PL199981B1/pl
Priority to JP2001318402A priority patent/JP2002146682A/ja
Publication of DE10051258A1 publication Critical patent/DE10051258A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
    • C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
    • C11D1/00—Detergent compositions based essentially on surface-active compounds; Use of these compounds as a detergent
    • C11D1/38—Cationic compounds
    • C11D1/62—Quaternary ammonium compounds

Abstract

Gegenstand der Erfindung ist die Verwendung von quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (I) DOLLAR F1 und/oder DOLLAR A cyclischen quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (IIa) DOLLAR F2 und/oder DOLLAR A linearen quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (IIb) DOLLAR F3 in Waschmittelformulierungen.

Description

Die Erfindung betrifft, die Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen.
Trommelwaschmaschinen, wie sie in europäischen Haushalten üblich sind, waschen in der Regel in zwei Arbeitsgängen. Im Hauptwaschgang wird die Wäsche zunächst mit Hilfe eines Waschmittels (Pulver oder flüssig) gereinigt. Anschließend erfolgen mehrere Spülgänge mit klarem Wasser. Dem letzten dieser Spülgänge kann ein Weichspüler zur Nachbehandlung zugesetzt werden. Dieser soll der Wäsche einen weichen, flauschigen Griff verleihen.
Es ist bekannt, dass Waschmittelformulierungen auf Basis von anionischen, nichtionischen und/oder amphoteren Tensiden die Wäsche zwar reinigen, jedoch keinen ausreichenden weichmachen­ den Effekt auf die Textilien haben. Wünscht der Verbraucher weiche Textilien nach der Wäsche, so müssen die Textilien nach dem Hauptwaschgang einen weiteren Weichspülgang durchlaufen.
Versuche, beide Wäschebehandlungen in einem Arbeitsgang zu vereinen, um der Hausfrau ein Mehrfachdosieren zu ersparen, sind bereits in großer Zahl unternommen worden.
Verschiedene Klassen von Verbindungen können eingesetzt werden, um einen weichmachenden Effekt in Textilien hervorzurufen. Zumeist werden aber kationische Tenside eingesetzt, da sie billig herzustellen sind und selbst in geringsten Konzentrationen einen weichmachenden Effekt auf den Textilien bewirken.
Setzt man kationische und anionische Tenside gleichzeitig ein, um sowohl einen reinigenden als auch einen weichmachenden Effekt während der Wäsche zu erzielen, bilden sich jedoch in der Regel Anionen-Kationen-Komplexe, die zum einen die Reinigungswirkung des Waschmittels herabsetzen und zugleich die erwünschte weichmachende Wirkung verringern.
Um die Komplexbildung zu vermeiden, werden daher Waschgang und Weichspülgang üblicherweise zeitlich getrennt durchgeführt.
Dem Verbraucher soll nun ein einfacher zu handhabendes Produkt an die Hand gegeben werden, welches mehrmalige Dosierungsvor­ gänge durch eine nur einmalig vorzunehmende Dosierung ersetzt.
Die EP-A-0 151 938 beschreibt zum Beispiel sogenannte "Two in One"-Waschmittelformulierungen, worin anionische Tenside und quaternäre Alkylammoniumtenside mit Hilfe von Trägermaterialien kombiniert werden.
Hierbei wird der direkte Kontakt von anionischen und quaternären Tensiden dadurch vermieden, dass die quaternären Tensiden auf den Trägermaterialien adsorbiert vorliegen. Das System Träger/Quat, welches im Waschvorgang auf der Faser aufgezogen ist, wird erst nach dem Ausspülen der anionischen Tenside getrennt.
Solche Systeme haben jedoch den Nachteil, dass der weichmachende Effekt im Vergleich zu der getrennten Dosierung von Wäscheweichmachern nur eingeschränkt zu beobachten ist. Es ist weiterhin wünschenswert homogene Systeme zur Verfügung zu stellen, in denen die Trägermaterialien nicht durch weitere Hilfsstoffe dauerhaft stabilisiert werden müssen.
Weiterhin können Polydimethylsiloxane als weichmachende Komponente in "Two in One"-Waschmittelformulierungen eingesetzt werden. Will man den Wasch- und Weichspülvorgang kombinieren, haben solche Formulierungen jedoch den Nachteil, dass Polydimethylsiloxane durch ihre hohe Hydrophobie und Oleophöbie zu Ablagerungen und "Build-up"-Effekten in Waschmaschine und auf der Wäsche führen.
Auf der Wäsche hat das den Effekt, dass die Benetzungsfähigkeit der Faser durch die Körperfeuchtigkeit stark verringert wird und bereits nach einigen Anwendungen auf der Haut ein unangenehmes "schmieriges" Gefühl vermitteln.
Quaternäre Polysiloxane sind ebenfalls bekannt und zum Beispiel in der EP-A-0 282 720 und in der DE-A-37 19 086 beschrieben. Solche Verbindungen sind bisher insbesondere für ihre konditionierenden Eigenschaften in der Haarkosmetik bekannt.
Der Fachmann erwartet nicht, dass sich solche quaternären Polysiloxane mit anionischen Tensiden kombinieren lassen, da auch hier Anionen-Kationen-Komplexe auftreten sollten.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, Waschmittelformulierungen bereitzustellen, die den Wasch- und Weichspülvorgang kombinieren und nach der Wäsche einen deutlich messbaren weichmachenden Effekt in den Textilien hinterlassen.
Überraschenderweise wurde nun gefunden, dass der Zusatz von quaternären Polysiloxanen in anionischen Waschmittelformu­ lierungen einen deutlich messbaren weichmachenden Effekt auf den Textilien hinterlässt, aber keinen sichtbaren Niederschlag von Anionen-Kationen-Komplexen oder "Build-Up"-Effekt auf der behandelten Wäsche zeigt. Ein weiterer Vorteil besteht darin, dass die erfindungsgemäß mitverwendeten quaternären Polysil­ oxane mit den üblicherweise verwendeten waschaktiven Substanzen verträglich sind und normalerweise keine zusätzlichen Hilfsmittel für die Einarbeitung erfordern.
Der Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht somit in der Verwendung von quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (I)
und/oder
cyclischen quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (IIa)
und/oder
linearen quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (IIb)
wobei
M ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch mindestens ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, wobei das N-Atom des Restes Z mit dem Rest M über das zur C-OH-Gruppe im Rest M benachbarte Kohlenstoffatom verbunden ist,
Z ein Rest
ist,
R1, R2, R3 = Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkyl- oder Alkenylreste Hydroxylgruppen aufweisen können und mindestens einer der Reste R1, R2, R3 mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist,
R4, R5, R7, R9, R10 = Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkyl- oder Alkenylreste Hydroxylgruppen aufweisen können,
R6 = -O- oder -NR8- Rest,
R8 = Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoffrest,
x = 2 bis 4,
n = eine Zahl von 0 bis 200,
A- = ein anorganisches oder organisches Anion, das von einer üblichen physiologisch verträglichen Säure HA herrührt
Z1 = ein H-, OH-, ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist, oder die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen hat, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) aufweist und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann oder die Bedeutung des Restes
hat,
Z2 = die Gruppe
bedeutet,
Y = ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch mindestens ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann,
R11, R12, R13, R14 gleich oder verschieden sind und Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzylreste bedeuten oder jeweils R11 und R12 oder R13 und R14 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können,
R15 = ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist,
m = ganze Zahl größer oder gleich 1 ist,
in Waschmittelformulierungen.
In einer bevorzugten Auführungsform der vorliegenden Erfindung sind die quaternären Polysiloxane dadurch gekennzeichnet, dass
n für eine Zahl im Bereich von 0 bis 150, insbesondere 5 bis 100,
x für eine Zahl im Bereich von 2 bis 4,
m für eine Zahl im Bereich von 1 bis 10, insbesondere 1 bis 5 steht.
Es ist dem Fachmann geläufig, dass die Verbindungen in Form ei­ nes Gemisches mit einer im wesentlichen durch statistische Ge­ setze geregelten Verteilung vorliegen. Die Werte für die Indices n und m stellen deshalb Mittelwerte dar.
Beispiele für den Rest M, einen zweiwertigen Kohlenwasserstoff­ rest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen, der eine Hydroxyl­ gruppe aufweist und der durch mindestens ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, wobei das N-Atom des Restes Z mit dem Rest M über das zur C-OH-Gruppe im Rest M benachbarte Kohlenstoffatom verbunden ist, sind
Innerhalb der erfindungsgemäßen Verbindungen können die beiden Reste Z gleiche oder unterschiedliche Bedeutung haben.
Beispiele für die Reste R1, R2, R3, die Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoff­ atomen, wobei die Alkyl- oder Alkenylreste Hydroxylgruppen aufweisen können und mindestens einer der Reste R1, R2, R3 mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist, sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, Octyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylrest; Hydroxyalkylreste, wie der Hydroxyethylrest; Alkenylreste, wie der Allyl- oder Vinylrest.
Beispiele für die Reste R4, R5, R7, R9, R10, die Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkyl- oder Alkenylreste Hydroxyl­ gruppen aufweisen können, sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, Octyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylrest; Hydroxyalkylreste, wie der Hydroxyethylrest; Alkenylreste, wie der Allyl- oder Vinylrest.
Beispiele für R8, den Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoffrest, sind der Wasserstoff­ rest; Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, Isopropyl- oder Butylrest und Hydroxyalkylreste, wie der Hydroxyethylrest.
Beispiele für A, ein anorganisches oder organisches Anion, das von einer üblichen physiologisch verträglichen Säure HA herrührt, sind Cl-, Br-, SO4 2-, HSO4 -, H3CSO4 -, H3CCO2 -, Citrat und Tosylat.
Beispiele für den Rest Z1 sind H-, HO-, H3C-CH2O-, (H3C)2CHO-, H3C(CH2)7-,
Beispiele für Y, einen zweiwertigen Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen, der eine Hydroxylgruppe auf­ weisen und der durch mindestens ein Sauerstoff- oder Stick­ stoffatom unterbrochen sein kann, sind -(CH2)2-, -(CH2)3-, -(CH2)6-, -(CH2)12, -(CH2)2-O-(CH2)2-, -CH2-O-CH2-,
Beispiele für die Reste R11, R12, R13, R14, die gleich oder verschieden sind und Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzylreste bedeuten oder jeweils R11 und R13 oder R12 und R14 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können, sind Alkylreste, wie Methyl-, Ethyl-, Isopropyl- oder Butyl­ reste und Benzylreste, wie der Benzylrest. Wenn jeweils R11 und R13 oder R12 und R14 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sind, so kann dieser Molekülteil folgende Struktur annehmen:
Besonders bevorzugte Beispiele für die Reste R11, R12, R13, R14 sind der Methyl- und Ethylrest.
Beispiele für R15, einen Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, sind Alkylreste, wie der Methyl-, Ethyl-, Octyl-, Dodecyl-, Hexadecyl- oder Octadecylrest.
Beispiele für die erfindungsgemäß mitverwendeten quaternären Polysiloxane sind
Beispiele für die erfindungsgemäß mitverwendeten cyclischen quaternären Polysiloxane sind
Beispiele für die erfindungsgemäß mitverwendeten linearen quaternären Polysiloxane sind
Waschmittel sind die auf diesem Gebiet handelsüblichen Formu­ lierungen in Form von Pulvern, Granulaten, Perlen, Tabletten, Pasten, Gelen oder Flüssigkeiten. Sie werden überwiegend als Vollwaschmittel mit universeller Einsatzbreite formuliert und enthalten im wesentlichen feste oder flüssige Trägerstoffe und verschiedene funktionelle Inhaltsstoffe wie Tenside, anor­ ganische polymere Gerüststoffe (Builder), Enzyme, Bleich­ systeme, optische Aufheller, Soil-Release-Polymere, Schaumin­ hibitoren, Füllstoffe, Prozeßhilfen, Stabilisatoren.
Als Tenside werden überwiegend anionische Verbindungen wie Al­ kylbenzolsulfonate (LAS) gegebenenfalls in Kombination mit Fettalkoholpolyglykolethern, Fettalkoholsulfate, α-Olefinsul­ fonate, Estersulfate und neuerdings auch Alkylpolyglycoside (APG) und Fettsäureglucamide (GA) eingesetzt;
als Builder werden Zeolithe, Polycarboxylate, Polyvinylpyrroli­ done und amorphe wasserfreie Natriumsilicate und Schichtsili­ kate mitverwendet, wobei vielfach Citronensäure als Co-Builder zum Einsatz kommt;
Bestandteile der Bleichsysteme sind insbesondere Perborate und Natriumpercarbonat unter Mitverwendung von N-Acetyl-Verbin­ dungen, N,N,N'N'-Tetraacetylethylendiamin oder p-Nonyloxyben­ zolsulfonat als Aktivatoren;
als optische Aufheller kommen Stilbene und Distyrylbiphenyle und als Enzyme Proteasen, Amylasen, Cellulasen und zum Teil auch Lipasen zum Einsatz.
Diese und weitere Bestandteile und ihre Formulierungen gehören zum bekannten Stand der Technik und enthalten je nach Anwen­ dungsgebiet die funktionellen Inhaltsstoffe in entsprechenden Mengen. Die typische Zusammensetzung von Universalwaschmitteln in Westeuropa 1998 ist in der folgenden Tabelle wiedergegeben:
Anwendungstechnischer Vergleich
Die eingesetzten Testformulierungen setzen sich wie folgt zusammen:
Flüssigwaschmittelbase (Komponente A)
Anionische Tenside (Na-alkylbenzolsulfonat) 21,75%
Seife 16,50%
nichtionische Tenside 10,60%
amphotere Tenside 1,40%
1,2 Propylenglykol 11,20%
Wasser ad 100,00%
Pulverwaschmittelbase (Komponente B)
Anionische Tenside (Na-alkylbenzolsulfonat) 15,0%
Pentanatriumpyrophosphat 30,0%
Natriumperborat 28,0%
Optischer Aufheller 0,1%
Carboxymethylcellulose 0,5%
Wasserglas 3,0%
Schauminhibitoren 2,0%
EDTA 0,2%
Parfüm 0,1%
Farbstoff 0,7%
Natriumsulfat und Stellmittel 17,0%
Wasser ad 100,0%
Referenzwaschmittel
85 Teile der Komponente B wurden versetzt mit 15 Teilen einer Mischung, bestehend aus 33,33 Gew.-% einer Kieselsäure (Sipernat 50; Degussa) und 66,66 Gew.-% eines Talgamidoethyl­ imidazoliniummethosulfats.
Als erfindungsgemäß mitverwendete quaternäre Polysiloxane wurden Verbindungen mit den folgenden Strukturen eingesetzt:
Es ist dem Fachmann geläufig, dass die vorgenannten Verbindungen in Form eines Gemisches mit einer im wesentlichen durch statistische Gesetze geregelten Verteilung vorliegen. Die vorgenannten Formeln können daher nur Mittelwerte wiedergeben.
Die vorgenannten Verbindungen werden in einem industriellen Prozess entsprechend den Angaben in der EP-A-0 282 720 und in der DE-A-37 19 086 hergestellt.
Es ist dem Fachmann weiterhin geläufig, dass die Endgruppen Z* und Z**, bedingt durch Nebenreaktionen, strukturellen Vari­ ationen unterliegen und daher hier nur beispielhaft wieder­ gegeben sind.
Beispiele
(1) Komponente A) 95,0%
Formel (III) 5,0%
(2) Komponente A) 97,5%
Formel (III) 3,5%
(3) Komponente B) 97,5%
Formel (III) 3,5%
(4) Komponente B) 97,5%
Formel (V) 3,5%
(5) Komponente A) 95,0%
Formel (IV) 5,0%
(6) Komponente A) 97,5%
Formel (IV) 2,5%
(7) Komponente B) 97,5%
Formel (IV) 2,5%
(8) Komponente B) 97,5%
Formel (VI) 2,5%
Prüfungen
Zur Prüfung der Weichheit des behandelten Gewebes wurden die Textilien in einer normalen Haushaltswaschmaschine gewaschen. Die Waschmitteldosierung war je nach Art der Base unterschiedlich, orientierte sich jedoch an den üblichen Dosierempfehlungen für den Wasserhärtebereich II und normal verschmutzter Wäsche. Nach dem Waschvorgang wurde die Wäsche statisch (auf der Wäscheleine) getrocknet und mittels eines Testpanels untersucht und bewertet.
Prüfbedingungen
Apparatur: Miele Waschmaschine W 715, W 719, W 918
Prüfgewebe: Baumwollfrottiergewebe, Fa. Frottana, Fb. 901; 100 × 50 cm
Ballastgewebe: glattes Baumwollgewebe
Waschmittel: Flüssigwaschmittelbase (Komponente A)
Pulverwaschmittelbase (Komponente B)
Referenzwaschmittel (Ref):
Dosiermenge: gemäß Dosierempfehlung für normal verschmutzte Wäsche
Nachbehandlung: keine
Trocknungsdauer: 24 Stunden unter klimatisierten Standardbedin­ gungen
Bewertung
Nach der Trocknung der Frotteehandtücher werden diese in 10 einzelne Läppchen zerschnitten und bis zur endgültigen Bewertung durch das Testpanel im klimatisierten Raum gelagert. Die Bewertung der einzelnen Testformulierungen wird immer im direkten Vergleich zur Referenz. (Marktprodukt = MP) vorgenommen. Die Prüfer können zur Bewertung der Weichheit Noten vergeben, wobei 5 die beste Bewertung darstellt und 0 die schlechteste.
Bei zehn Testpersonen, die ein Produkt in einem Screeningtest bewerten, ist die maximale Benotung also ein Ergebnis von 50.
Weichgriff-Testergebnis

Claims (9)

1. Verwendung von quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (I)
und/oder
cyclischen quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (IIa)
und/oder
linearen quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (IIb)
wobei
M ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweist und der durch mindestens ein Sauerstoffatom unterbrochen sein kann, wobei das N-Atom des Restes Z mit dem Rest M über das zur C-OH-Gruppe im Rest M benachbarte Kohlenstoffatom verbunden ist,
Z ein Rest
ist,
R1, R2, R3 = Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkyl- oder Alkenylreste Hydroxylgruppen aufweisen können und mindestens einer der Reste R1, R2, R3 mindestens 10 Kohlenstoffatome aufweist,
R4, R5, R7, R9, R10 = Alkylreste mit 1 bis 22 Kohlenstoffatomen oder Alkenylreste mit 2 bis 22 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkyl- oder Alkenylreste Hydroxylgruppen aufweisen können,
R6 = -O- oder -NR8- Rest,
R8 = Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Wasserstoffrest,
x = 2 bis 4,
n = eine Zahl von 0 bis 200,
A- = ein anorganisches oder organisches Anion, das von einer üblichen physiologisch verträglichen Säure HA herrührt
Z1 = ein H-, OH-, ein Alkyl- oder Alkoxyrest ist, oder die Bedeutung eines Kohlenwasserstoffrestes mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen hat, der eine oder mehrere Hydroxylgruppe(n) aufweist und durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochen sein kann oder die Bedeutung des Restes
hat,
Z2 = die Gruppe
bedeutet,
Y = ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit mindestens 2 Kohlenstoffatomen ist, der eine Hydroxylgruppe aufweisen und der durch mindestens ein Sauerstoff- oder Stickstoffatom unterbrochen sein kann,
R11, R12, R13, R14 = gleich oder verschieden sind und Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Benzylreste bedeuten oder jeweils R11 und R13 oder R12 und R14 Bestandteile eines verbrückenden Alkylenrestes sein können,
R15 = ein Alkylrest mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist,
m = ganze Zahl größer oder gleich 1 ist
in Waschmittelformulierungen.
2. Verwendung von quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (I) gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
n für eine Zahl im Bereich von 0 bis 150, insbesondere 5 bis 100,
x für eine Zahl im Bereich von 2 bis 4 steht.
3. Verwendung von quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (IIa) und/oder Verwendung von quaternären Polysiloxanen der allgemeinen Formel (IIb), gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass
n für eine Zahl im Bereich von 0 bis 150, insbesondere 5 bis 100,
x für eine Zahl im Bereich von 2 bis 4,
m für eine Zahl im Bereich von 1 bis 10, insbesondere 1 bis 5
steht.
4. Verwendung von quaternären Polysiloxanen nach den Ansprüchen 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass der Rest M ausgewählt ist aus der Gruppe
5. Verwendung von quaternären Polysiloxanen nach den Ansprüchen 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, dass Z ein Rest der allgemeinen Formel
ist,
worin
x = 3,
R6 = -NH- und
R7 = ein Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen ist.
6. Verwendung von quaternären Polysiloxanen nach den Ansprüchen 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass Y ein zweiwertiger Kohlenwasserstoffrest mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen ist.
7. Waschmittel mit weichmachender Wirkung, enthaltend eine wirksame Menge mindestens einer der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), (IIa) oder (IIb).
8. Waschmittel mit weichmachender Wirkung, enthaltend mindestens eine der Verbindungen der allgemeinen Formel (I), (IIa) oder (IIb) und mindestens ein festes Trägermaterial.
9. Waschmittel mit weichmachender Wirkung gemäß Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, dass die festen Trägermaterialien ausgewählt sind aus der Gruppe der Kieselsäuren, Silicate, Natriumsilicate, Bentonite, Schichtsilicate, Zeolithe und Montmoriolonite.
DE10051258A 2000-10-16 2000-10-16 Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen Withdrawn DE10051258A1 (de)

Priority Applications (10)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10051258A DE10051258A1 (de) 2000-10-16 2000-10-16 Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen
CA002355583A CA2355583C (en) 2000-10-16 2001-08-20 Use of quaternary polysiloxanes in laundry detergent formulations
AU69993/01A AU6999301A (en) 2000-10-16 2001-09-11 Use of quaternary polysiloxanes in laundry detergent formulations
AT01123706T ATE236242T1 (de) 2000-10-16 2001-10-04 Verwendung von quaternären polysiloxanen in waschmittelformulierungen
EP01123706A EP1199350B1 (de) 2000-10-16 2001-10-04 Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen
ES01123706T ES2194816T3 (es) 2000-10-16 2001-10-04 Empleo de polisiloxanos cuaternarios en formulaciones de detergentes.
DE50100137T DE50100137D1 (de) 2000-10-16 2001-10-04 Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen
US09/971,556 US6706680B2 (en) 2000-10-16 2001-10-05 Use of quaternary polysiloxanes in laundry detergent formulations
PL350121A PL199981B1 (pl) 2000-10-16 2001-10-15 Zastosowanie czwartorzędowych polisiloksanów i środek piorący
JP2001318402A JP2002146682A (ja) 2000-10-16 2001-10-16 洗濯用洗剤配合物における第四級ポリシロキサンの使用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE10051258A DE10051258A1 (de) 2000-10-16 2000-10-16 Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE10051258A1 true DE10051258A1 (de) 2002-04-25

Family

ID=7659978

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE10051258A Withdrawn DE10051258A1 (de) 2000-10-16 2000-10-16 Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen
DE50100137T Expired - Lifetime DE50100137D1 (de) 2000-10-16 2001-10-04 Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen

Family Applications After (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE50100137T Expired - Lifetime DE50100137D1 (de) 2000-10-16 2001-10-04 Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen

Country Status (9)

Country Link
US (1) US6706680B2 (de)
EP (1) EP1199350B1 (de)
JP (1) JP2002146682A (de)
AT (1) ATE236242T1 (de)
AU (1) AU6999301A (de)
CA (1) CA2355583C (de)
DE (2) DE10051258A1 (de)
ES (1) ES2194816T3 (de)
PL (1) PL199981B1 (de)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004090007A2 (de) 2003-04-11 2004-10-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reaktive amino- und/oder ammonium-polysiloxanverbindungen
DE102013219046A1 (de) 2013-09-23 2015-03-26 Rudolf Gmbh Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen Gruppen

Families Citing this family (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6903061B2 (en) * 2000-08-28 2005-06-07 The Procter & Gamble Company Fabric care and perfume compositions and systems comprising cationic silicones and methods employing same
US6818610B2 (en) 2001-07-27 2004-11-16 Procter & Gamble Company Fabric care systems for providing anti-wrinkle benefits to fabric
EP1396535B1 (de) 2002-09-05 2004-12-15 The Procter & Gamble Company Strukturierte flüssige Weichmacherzusammensetzungen
WO2004041986A1 (en) * 2002-11-04 2004-05-21 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions comprising oppositely charged polymers
CA2504910A1 (en) * 2002-11-04 2004-05-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Linear polyamino and/or polyammonium polysiloxane copolymers i
CA2502310C (en) * 2002-11-04 2010-09-21 The Procter & Gamble Company Fabric treatment compositions comprising different silicones, a process for preparing them and a method for using them
CN100487025C (zh) * 2002-11-04 2009-05-13 Ge拜尔硅股份有限公司 线性聚氨基和/或聚铵聚硅氧烷共聚物ⅱ
ATE373070T1 (de) 2002-11-04 2007-09-15 Procter & Gamble Flüssige waschmittelzusammensetzung
DE10259291B4 (de) * 2002-12-18 2006-02-23 Rudolf Gmbh & Co. Kg Chemische Fabrik Hochkonzentrierte, selbstemulgierende Zubereitungen, enthaltend Organopolysiloxane und Alkylammoniumverbindungen und deren Verwendung in wässrigen Systemen
US7179777B2 (en) * 2002-12-23 2007-02-20 Unilever Home & Personal Care Usa Division Of Conopco, Inc. Laundry treatment compositions comprising a polymer with a cationic and polydialkylsiloxane moiety
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
US7759408B2 (en) * 2005-12-21 2010-07-20 Bausch & Lomb Incorporated Silicon-containing monomers end-capped with polymerizable cationic hydrophilic groups
US20070161769A1 (en) * 2006-01-06 2007-07-12 Schorzman Derek A Polymerizable silicon-containing monomer bearing pendant cationic hydrophilic groups
US7960447B2 (en) * 2006-04-13 2011-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Cationic end-capped siloxane prepolymer for reduced cross-link density
US7468397B2 (en) * 2006-06-30 2008-12-23 Bausch & Lomb Incorporated Polymerizable siloxane-quaternary amine copolymers
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US7691917B2 (en) 2007-06-14 2010-04-06 Bausch & Lomb Incorporated Silcone-containing prepolymers
US8268975B2 (en) 2009-04-03 2012-09-18 Dow Agrosciences Llc Demulsification compositions, systems and methods for demulsifying and separating aqueous emulsions
US9540489B2 (en) * 2013-07-29 2017-01-10 The Procter & Gamble Company Blocky cationic organopolysiloxane
EP3360917A1 (de) * 2017-02-14 2018-08-15 CHT R. BEITLICH GmbH Bodenkonditionierer für die reduzierung der sodizität und dispersion zur verbesserung der wassermobilität in verschiedenen böden

Family Cites Families (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624120A (en) * 1969-12-22 1971-11-30 Procter & Gamble Quaternary ammonium salts of cyclic siloxane polymers
LU84463A1 (fr) * 1982-11-10 1984-06-13 Oreal Polymeres polysiloxanes polyquaternaires
DE3402698A1 (de) 1984-01-26 1985-08-08 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur herstellung von fuellstoffhaltigen polyurethan (harnstoff)-massen, fuellstoffhaltige polyurethan(harnstoff)-massen und ihre verwendung
DE3705121A1 (de) * 1987-02-18 1988-09-01 Goldschmidt Ag Th Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen
DE3719086C1 (de) * 1987-06-06 1988-10-27 Goldschmidt Ag Th Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen
DE4443062C2 (de) * 1994-12-03 1997-07-17 Wella Ag Mittel und Verfahren zur dauerhaften Haarverformung
US5707435A (en) * 1996-10-16 1998-01-13 Dow Corning Corporation Ammonium siloxane emulsions and their use as fiber treatment agents
DE19852621A1 (de) * 1998-11-14 2000-05-18 Hansa Textilchemie Gmbh Permanentes Mittel zum Ausrüsten von Fasern oder aus Faser bestehenden Produkten
DE19853720A1 (de) * 1998-11-20 2000-05-25 Henkel Kgaa Allzweckreiniger mit diquaternärem-Polysiloxan
DE19944416A1 (de) * 1999-09-16 2001-03-22 Henkel Kgaa Klarspülmittel

Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2004090007A2 (de) 2003-04-11 2004-10-21 Ge Bayer Silicones Gmbh & Co. Kg Reaktive amino- und/oder ammonium-polysiloxanverbindungen
DE102013219046A1 (de) 2013-09-23 2015-03-26 Rudolf Gmbh Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen Gruppen
WO2015040171A1 (de) 2013-09-23 2015-03-26 Rudolf Gmbh Polysiloxane mit quaternierten heterocyclischen gruppen
US9593208B2 (en) 2013-09-23 2017-03-14 Rudolf Gmbh Polysiloxanes with quaternized heterocyclic groups

Also Published As

Publication number Publication date
PL350121A1 (en) 2002-04-22
EP1199350B1 (de) 2003-04-02
ES2194816T3 (es) 2003-12-01
CA2355583C (en) 2009-10-20
DE50100137D1 (de) 2003-05-08
EP1199350A1 (de) 2002-04-24
PL199981B1 (pl) 2008-11-28
US6706680B2 (en) 2004-03-16
US20020068689A1 (en) 2002-06-06
ATE236242T1 (de) 2003-04-15
CA2355583A1 (en) 2002-04-16
AU6999301A (en) 2002-05-23
JP2002146682A (ja) 2002-05-22

Similar Documents

Publication Publication Date Title
EP1199350B1 (de) Verwendung von quaternären Polysiloxanen in Waschmittelformulierungen
DE2215371C2 (de) Waschmittel
DE2406553C2 (de) Gewebeweichmachende Mittel und diese enthaltende Detergensgemische
DE2124526C3 (de) Wasch- und Reinigungsmittelmischungen mit geregeltem Schaumverhalten
EP0554287B1 (de) Gerüststoff für waschmittel
DE2352955C2 (de) Weichspülmischungen
EP0337217A2 (de) Waschmittel mit lagerstabilisiertem Bleichsystem
DE2337266C2 (de) Weichspülendes teilchenförmiges Grobwaschmittel
DE19904513A1 (de) Detergensgemische
DE2457927A1 (de) Reinigungsmittel-mischung
EP2861319B1 (de) Antischaummittel und deren verwendung in waschmitteln
DE3641314A1 (de) Waeschenachbehandlungsmittel auf der basis von schichtsilikat
WO1987003900A1 (en) New dirt-collecting detergent in aqueous surfactant washing and cleaning solutions
DE69628239T2 (de) Waschzusammensetzung und Verwendung von Polymer zur Reinigung und Schmutzwiderstand von einem Artikel
CH678534A5 (de)
DE10044473A1 (de) Waschmitteltabletten
DE2060849A1 (de) Waschmittel zum gleichzeitigen Reinigen und Weichmachen
EP0405122A2 (de) Builder für Textilwaschmittel
EP0235686A1 (de) Verfahren zum Waschen und/oder Reinigen von verschmutztem Textilgut
DE10044496A1 (de) Waschmitteltabletten
DE69412822T3 (de) Waschmittelzusammensetzungen
DE69633493T2 (de) Flüssige schwach schäumende Waschmittel
EP0234334A2 (de) Textil-Wasch- und Reinigungsmittel
DE60105763T3 (de) Zusammensetzung zur textilpflege
DE2424855C2 (de) Vergilbungshinderndes Textilweichmachungsmittel

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee