JP2006213920A - Ｕｖ光吸収性第四級ポリシロキサン - Google Patents

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Abstract

【課題】 ＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンを提供する。
【解決手段】 本発明は、その中で、第四級基およびＵＶ吸収性基が、一般式（Ｉ）に従って互いに独立して混合されている、ＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンに関する。
【化１】

【選択図】なし

Description

本発明は、ＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサン、その製造方法、および織物のケアおよび化粧品調製のための配合物におけるその使用に関する。
２００〜４００ｎｍの波長のＵＶ光が、織物、合成繊維および天然繊維（たとえば、羊毛、綿および毛髪）の脱色および損傷の原因となることは知られている。
この理由から、織物、合成繊維および天然繊維をＵＶ照射から保護したり、損傷の程度を調節するのを可能としたりする化合物に対する必要性が、いよいよ大きくなっている。
そのためには、織物または合成もしくは天然繊維が暴露されるＵＶ照射に対する調節が可能な化合物が得られるのが望ましい。
繊維、染料および顔料をＵＶ光から保護するために使用される多くの化合物が、文献には開示されている。それらの化合物は典型的には、繊維の製造において直接使用されている。
しかしながら、それらの化合物は、ケアリングや柔軟化の効果は有していない。さらに、それらは繊維の表面への付着性に欠けていることが多く、数回の洗浄操作によって、その繊維におけるＵＶ保護効果が失われてしまう。
したがって、天然または合成繊維にケア効果を発揮し、繊維に対する高い表面持続性（ｓｕｂｓｔａｎｔｉｖｉｔｙ）を示し、さらには、機械的および／または光学的（たとえば、ＵＶ光）作用による損傷からの保護を与えるような化合物が得られれば望ましい。
数回洗浄した後でも充分なＵＶ保護効果を与えることができるようにするためには、それらの化合物は、布の柔軟化剤配合中に組み込んで布の柔軟化プロセスの間に繊維に付着させることが可能であるようなものとすべきである。
第四級ポリシロキサンは、文献にも公知であり、たとえば、（特許文献１）および（特許文献２）に記載されている。そのような化合物は特に、毛髪用化粧品におけるコンディショング性および、織物の処理における柔軟化およびケア効果のためのものが知られている。このタイプの化合物はまた、織物の弾性と引き裂き強さを向上させたり、織物における折り目やしわの発生を抑制したり、および／または後でのアイロン掛けを容易にしたり（「イージー・アイロニング」）する目的で使用される（（特許文献３）、（特許文献４）、（特許文献５）、（特許文献６）、（特許文献７））。しかしながら、（特許文献８）および（特許文献９）に記載されている化合物は、ＵＶ照射の有害な影響からの保護は示さない。
（特許文献１０）および（特許文献１１）には既に、シリコーン主鎖に、第四級基とＵＶ吸収性基とを組み合わせて結合させることが記載されている。この従来技術における欠点は、それらの化合物が、ＵＶ吸収性基１つあたりに１つの第四級窒素原子を含んでいるということにある。そのため、高いＵＶ吸収性を得ようとすると、高いカチオン電荷が発生する。その結果、電荷密度とＵＶ吸収性の割合を任意に変化させる、ということは不可能となる。
欧州特許出願公開第０ ２８２ ７２０Ａ号明細書 独国特許出願公開第３７ １９ ０８６Ａ号明細書 国際公開第０１／２５３８５Ａ号パンフレット 国際公開第０１／２５３８２Ａ号パンフレット 国際公開第０１／２５３８１Ａ号パンフレット 国際公開第０１／２５３８０Ａ号パンフレット 国際公開第９９／５５９５３Ａ号パンフレット 欧州特許第０ ２８２ ７２０Ｂ号明細書 独国特許発明第３７ １９ ０８６Ｃ号明細書 独国特許出願公開第１０１ ４１ ３５６Ａ号明細書 米国特許第６ ６３０ １３２Ｂ号明細書
そこで本発明の総合的な目的は、第四級基とＵＶ吸収性基の含量を互いに独立して任意に変化させることが可能な、シリコーンベースの化合物を与えることにある。天然もしくは合成繊維（たとえば、羊毛、綿または毛髪）またはその他の表面（たとえば、皮膚）のためのそれらの化合物の表面持続性を、意のままに調節することを可能とし、シリコーン鎖を通して天然もしくは合成繊維に滑らかで、ケアリングおよび柔軟化効果を与え、さらには、機械的および／または光学的（たとえば、ＵＶ光）効果の結果としての損傷を抑制できるようにする。
驚くべきことには、シリコーン主鎖の上で第四級基とＵＶ吸収性基を独立して組み合わせることにより、上述の目的が達成されることが見出された。
したがって本発明は、一般式（Ｉ）のＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンを提供するが、

ここで基（radical）の、
Ｒ１は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれの場合において、１〜２２個、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基またはフェニル基であり、
Ｒ２は、一部においては基Ｒ１の意味を有するが、その他の基Ｒ２は、互いに独立して式（ＩａまたはＩｂ）の基、
Ｒ２＝−Ｍ−Ｓ （Ｉａ）
または
Ｒ２＝−Ｍ−Ｚ＋Ａ− （Ｉｂ）
であるが、ただし、平均的な分子においては、少なくとの２つの基Ｒ２が、それぞれの場合において、式−Ｍ−Ｓおよび−Ｍ−Ｚ＋Ａ−の基であり、
ここで
Ｓは、ＵＶ吸収を受け持つ１価の発色団基、特に式（Ｉｃ）の基、

ここで
Ｒ３は

Ｒ４は−ＣＨ＝ＣＨ−、
Ｒ５は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれの場合において、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノまたはジ（ポリアルコキシ）アミノ基であり、
ｍ＝０または１、
ｎ＝０または１、
ｏ＝０〜５
そして
Ｚ＋は式（Ｉｄ）の基であり、

Ｒ６、Ｒ７は、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、または２〜２２個の炭素原子を有するアルケニル基であるが、ここでそのアルキルまたはアルケニル基にはヒドロキシル基を含んでいてもよく、
Ｒ８は、

Ｒ９は、１〜２２個の炭素原子を有する１価の炭化水素基であるか、
または
式（Ｉｃ）の基であり、
ｘ＝０〜６、
ｙ＝０または１、
そして
Ｍは、少なくとも４個の炭素原子を有する２価の炭化水素基であるが、それにはヒドロキシル基を含み、また１個または複数の酸素原子によって分断されていてもよく、
Ａ−は、常用される生理的適合性の酸ＨＡに由来する無機または有機アニオンであり、
ａは、他とは独立して１〜２００の数値であり、
ｂは、０〜１０の数値である。
本発明はさらに、本発明による化合物を製造する方法を提供し、該方法には、一般式（ＩＩ）：

（ここで基の、
Ｒ１は同一であっても異なっていてもよく、それぞれの場合において、１〜２２個、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基またはフェニル基であり、
Ｅは、一部においては基Ｒ１の意味を有するが、その他の基Ｅは、次式の一般式を有する１価の基であり、

ここで
ｃとｅは互いに独立して、０〜１０、特に１〜３であるが、その合計が４以上であり、
ｄは０または１であり、そして
Ｒ１１はＨまたは１〜１０個の炭素原子を有する１価の炭化水素基であるが、
ただし、平均的な分子には、少なくとも２つの基Ｅが存在し、
ａは、他とは独立して１〜２００の数値であり、
ｂは、０〜１０の数値である）
の化合物を、
少なくとも１種の一般式（ＩＩａ）：

（ここで
ＦはＯＨまたはＮＨ２であり、
Ｒ１０は、ＵＶ吸収を受け持つ１価の発色団基で、式（Ｉｃでｍ＝０）である）
の化合物と、
さらには、
少なくとも１種の一般式（ＩＩｂ）：

（ここで
Ｒ６、Ｒ７は、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、または２〜２２個の炭素原子を有するアルケニル基であるが、ここでそのアルキルまたはアルケニル基にはヒドロキシル基を含んでいてもよく、
Ｒ８は、

Ｒ９は、１〜２２個の炭素原子を有する１価の炭化水素基、
または
式（Ｉｃ）の基であり、
ここで
ｘ＝０〜６、
ｙ＝０または１）
の第三級アミンとを、
自体公知の方法により、第三級アミン基準にして当量の、常用される生理的適合性の有機または無機酸ＨＡの存在下に、温度４０〜１２０℃で反応させることが含まれる。
シロキサン（ＩＩ）と、反応剤の式（ＩＩａ）および（ＩＩｂ）との間の反応は、２つの独立した別個の反応工程において、連続的に起こさせることができる。
化合物（ＩＩａ）と（ＩＩｂ）の量的な比率は、互いに独立していて、０．００１：１から１：０．００１まで、特に０．１：１から１：０．１までの間で変化させることができる。
基Ｒ１の好適な例を挙げれば、１〜２２個、特に１〜４個の炭素原子を有するアルキル基、またはフェニル基で、たとえばメチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチルまたはイソブチル基などがある。
基Ｍの好適な例は次のものである：
本発明による化合物においては、基ＳおよびＺ＋は、同一であっても異なった意味を有していてもよい。
基Ｓの好適な例は次のものである：


基Ｚの好適な例を挙げれば、カプリルジメチルアミン、ラウリルジメチルアミン、ココジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、セチルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、オレイルジメチルアミン、カプリロイルアミドプロピルジメチルアミン、ラウラミドプロピルジメチルアミン、コカミドプロピルジメチルアミン、ミリスタミドプロピルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、オレアミドプロピルジメチルアミン、ウンデシレナミドプロピルジメチルアミン、リシノールアミドプロピルジメチルアミンおよびグアニジノプロピルジメチルアミンなどがある。
常用される生理的適合性の酸ＨＡに由来する無機または有機アニオンであるＡ−の好適な例としては、酢酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、メト硫酸イオン、エト硫酸イオン、クエン酸イオン、酒石酸イオンおよび乳酸イオン、ならびに、芳香族酸のアニオン、たとえば、ｐ−トルエンスルホン酸、安息香酸、サリチル酸、ケイ皮酸、４−メトキシケイ皮酸、４−アミノ安息香酸、４−ビス（ヒドロキシプロピル）アミノ安息香酸、４−ビス（ポリエトキシ）アミノ安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸、３−イミダゾール−４−イルアクリル酸、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、３，３’−（１，４−フェニレンジメチン）ビス（７，７−ジメチル−２−オキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−メタンスルホン酸）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸などのアニオン、および３−（４’−スルホ）ベンジリデンボルナン−２−オンなどが挙げられる。
当業者には公知のことであるが、これらの化合物は分布を有する混合物としても存在し、その分布は実質的には統計法則によって支配されている。したがって、指数のａおよびｂの数値は平均値を表している。
ＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンの好適な例は次式の化合物である。
本発明による化合物を製造する方法およびそれらの化合物の性質について、以下の実施例においてさらに詳しく説明する。
実施例１：
本発明による、下記の一般式のＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンの調製：

５．５ｇ（０．０１７６モル）の下記の一般式：

の第三級アミンをまず、１．９ｇ（０．０３２モル）の酢酸および１６．５ｇのケイ皮酸（０．１１１モル）ならびに３０ｍＬのイソプロパノールと共に、撹拌器、滴下ロート、温度計および還流冷却器付きの２５０ｍＬの４口フラスコの中に仕込む。５分後に、４２ｇ（０．１４モルのエポキシ）の下記の一般式：

のエポキシシロキサンを滴下により添加し、還流温度に加熱して６時間撹拌する。次いでその混合物を減圧下に１００℃で蒸留する。高粘度で黄褐色の生成物が得られる。
実施例１のＵＶ−可視スペクトル（イソプロパノール中０．００５％）：
このスペクトルでは、２７５ｎｍのところにケイ皮酸のブロードな特性吸収帯が認められる。その強度は使用したケイ皮酸の量に関連する。
実施例２：
本発明による、下記の一般式のＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンの調製：

６．３ｇ（０．０２モル）の下記の一般式：

の第三級アミンをまず、１．３ｇ（０．０２１モル）の酢酸および１１．８ｇのケイ皮酸（０．０８モル）ならびに３０ｍＬのイソプロパノールと共に、撹拌器、滴下ロート、温度計および還流冷却器付きの２５０ｍＬの４口フラスコの中に仕込む。５分後に、３８ｇ（０．１０モルのエポキシ）の下記の一般式：

のエポキシシロキサンを滴下により添加し、還流温度に加熱して６時間撹拌する。次いでその混合物を減圧下に１００℃で蒸留する。高粘度で黄褐色の生成物が得られる（第四級窒素、実測値：１．６５％；理論値：１．９％）。
実施例２のＵＶ−可視スペクトル（イソプロパノール中０．００５％）：
このスペクトルでは、２７５ｎｍのところにケイ皮酸のブロードな特性吸収帯が認められる。その強度は使用したケイ皮酸の量に関連する。
実施例３：
本発明による、下記の一般式のＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンの調製：

１５．８ｇ（０．０５モル）の下記の一般式：

の第三級アミンをまず、３．８ｇ（０．０５１モル）の酢酸および３５．６ｇの４−メトキシケイ皮酸（０．２モル）ならびに３０ｍＬのイソプロパノールと共に、撹拌器、滴下ロート、温度計および還流冷却器付きの２５０ｍＬの４口フラスコの中に仕込む。５分後に、９７．６ｇ（０．２５モルのエポキシ）の下記の一般式：

のエポキシシロキサンを滴下により添加し、還流温度に加熱して６時間撹拌する。次いでその混合物を減圧下に１００℃で蒸留する。高粘度、ワックス状、黄褐色の生成物が得られる。
実施例３のＵＶ−可視スペクトル（イソプロパノール中０．００７５％）：
このスペクトルでは、２８０〜３２０ｎｍの間に、メトキシケイ皮酸の最もブロードな特性吸収帯が認められる。その強度は使用したメトキシケイ皮酸の量に関連する。
性能比較：
性能比較のために、本発明による下記のＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンを使用した：
化合物１：

化合物２：

化合物３：
本発明による化合物１、２および３を使用したヘアトリートメント組成物の調製と検討：
性能評価のために、官能検査に使用する毛束（ｈａｉｒ ｔｒｅｓｓ）に、標準化された方法のパーマネントウェーブ処理および漂白処理によって、予め損傷を与える。このためには、整髪のために常用される製品を用いる。
原材料：
・ パーマネントウェーブ液（たとえば、ウエラ（Ｗｅｌｌａ）の「オンディ（ｏｎｄｉ）」）
・ 中和剤（たとえば、ウエラ（Ｗｅｌｌａ）の「ニュートラフィクス（ｎｅｕｔｒａｆｉｘ）」）
・ 漂白剤（たとえば、ウエラ（Ｗｅｌｌａ）の「ブロンドール・スペシャル（ｂｌｏｎｄｏｒ ｓｐｅｃｉａｌ）」）
・ Ｈ２Ｏ２（たとえば、ウエラ（Ｗｅｌｌａ）の「ウエルオキシド（Ｗｅｌｌｏｘｙｄ）９％」）
・ ケア成分を含まないシャンプー（たとえば、ラウリルエーテル硫酸ナトリウム（１２％ＷＡＳ）、ＮａＣｌ増粘）
・ ビーカー
・ 染髪ブラシ
その処理は以下のようにして実施する：
１．パーマネントウェーブ処理：
毛束をパーマネントウェーブ液で濡らす（重量比は髪：液＝１：２）。ビーカーにカバーをして、室温で１５分接触させた後、パーマネントウェーブ液を２分間丁寧にすすぎ洗いする。次いで毛束を、タオルを用いて静かに絞る。
室温で１０分間、中和剤（比率は、髪：液＝１：２）と接触させる。次いで中和剤を２分間丁寧にすすぎ洗いする。次いでその毛髪を室温で一夜乾燥させる。
２．漂白処理：
漂白剤とＨ２Ｏ２を加工してペーストとする（重量比は、漂白剤：Ｈ２Ｏ２＝２：３）。次いで直ちにそのペーストを、ブラシを用いてパーマネントウェーブをかけた毛髪に塗布する。その接触時間は室温で３０分とする。次いで漂白ペーストを、流水のもとで２分間すすぎ洗いする。
次いでその毛髪を、コンディショナーを含まないシャンプーを用いて１分間洗い（シャンプー量は０．５ｍＬ／毛束）、さらに１分間すすぎ洗いする。
その予め損傷を与えた毛束は、室温で一夜乾燥させてから官能検査に使用する。
試験配合：
コンディショニング製品は、以下の組成を有する単純なヘアリンスで試験する。
「コンディショナー」とは、本発明による実施例化合物または比較例製品のことを指す。
コンディショニングサンプルを用いた予め損傷を与えた毛束の標準化処理：
上述のようにして予め損傷を与えた毛束を、上記のコンディショニングリンスを用いて下記のように処理する：
毛束を温流水で濡らす。手を用いて過剰の水を静かに絞ってから、リンス液を塗布して穏やかに毛髪の中になじませる（１ｍＬ／毛束（２ｇ））。１分間放置してから、その毛髪を１分間すすぎ洗いする。
その毛髪を大気湿度５０％、温度２５℃で少なくとも１２時間乾燥させてから、官能検査にかける。
評価基準：
官能評価は１から５までの目盛で判定した等級とし、最も劣るものの評価を１、最善の評価を５とする。
以下の表１において、本発明による物質または上述のプラセボを用いて毛束処理した場合の官能検査の結果を比較する。
髪の色の耐光堅牢性：
髪の色の耐光堅牢性を求めるためには、着色した毛束を使用する。着色には、標準的な市販製品の、ビバ・ブランド・シェード・グレナジン・レベル・２（Ｖｉｖａ ｂｒａｎｄ ｓｈａｄｅ Ｇｒｅｎａｄｉｎｅ Ｌｅｖｅｌ ２）（ダルムシュタット（Ｄａｒｍｓｔａｄｔ）のウエラ・ＡＧ（Ｗｅｌｌａ ＡＧ）製）を使用した。それぞれの毛束の色をまず測定してから、ヘアリンスを用いた処理を行った。処理後、それぞれの毛束を、そのほとんどのスペクトルが日光のそれに対応しているランプ（Ｄ６５）を用いて照射する。本明細書における照射量は、北緯５０度における天然の日照量の２倍に相当する。処理の後、色の再測定を行う。色の測定ではＣＩＥのＬ’ａ’ｂ’系に従ったが、これにより、色差値のデルタＥが得られる。デルタＥの数値は、明度ならびにさらには赤・緑スケールおよび青・黄スケールにおける変化が含まれている。デルタＥの値が小さいということは、色の変化が小さいということを意味している。
明らかに、本発明の実施例の化合物は、官能評価において、化粧品として極めて良好な評価が得られている。
色変化に関しては、比較例化合物に比べて本発明の化合物の方が、顕著に低い数値が観察される。

Claims (10)

  1. 一般式（Ｉ）のＵＶ光吸収性第四級ポリシロキサンであって、

    ここで基の、
    Ｒ１は同一であっても異なっていてもよく、それぞれの場合において、１〜２２個、好ましくは１〜４個の炭素原子を有するアルキル基またはフェニル基であり、
    Ｒ２は、一部においては基Ｒ１の意味を有するが、その他の基Ｒ２は、互いに独立して式（ＩａまたはＩｂ）の基、
    Ｒ２＝−Ｍ−Ｓ （Ｉａ）
    または
    Ｒ２＝−Ｍ−Ｚ＋Ａ− （Ｉｂ）
    であるが、ただし、平均的な分子においては、少なくとの２つの基Ｒ２が、それぞれの場合において、式−Ｍ−Ｓおよび−Ｍ−Ｚ＋Ａ−の基であり、
    ここで
    Ｓは、ＵＶ吸収を受け持つ１価の発色団基であり、
    そして
    Ｚ＋は式（Ｉｄ）の基であり、

    Ｒ６、Ｒ７は、１〜２２個の炭素原子を有するアルキル基、または２〜２２個の炭素原子を有するアルケニル基であるが、ここでそのアルキルまたはアルケニル基にはヒドロキシル基を含んでいてもよく、
    Ｒ８は、

    Ｒ９は、１〜２２個の炭素原子を有する１価の炭化水素基、
    または
    ＵＶ吸収を受け持つ１価の発色団基であり、
    ｘ＝０〜６、
    ｙ＝０または１であり、
    そして
    Ｍは、少なくとも４個の炭素原子を有する２価の炭化水素基であるが、それにはヒドロキシル基を含み、また１個または複数の酸素原子によって分断されていてもよく、
    Ａ−は、常用される生理的適合性の酸ＨＡに由来する無機または有機アニオンであり、
    ａは、他とは独立して１〜２００の数値であり、
    ｂは、０〜１０の数値である、
    ＵＶ光吸収性化合物。
  2. Ｒ１が、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、イソブチルまたはフェニル基である、請求項１に記載のＵＶ光吸収性化合物。
  3. Ｍが、同一または異なっており、以下の基から選択される基の１種である、請求項１または２に記載のＵＶ光吸収性化合物。
  4. Ｓが、ＵＶ吸収を受け持つ１価の発色団基であり、式（Ｉｃ）で表される、請求項１〜３のいずれか一項に記載のＵＶ光吸収性化合物。

    （ここで
    Ｒ３は

    Ｒ４は−ＣＨ＝ＣＨ−、
    Ｒ５は、同一であっても異なっていてもよく、それぞれの場合において、水素、アルキル、ハロアルキル、ハロゲン、フェニル、ヒドロキシル、アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、ジ（ヒドロキシアルキル）アミノまたはジ（ポリアルコキシ）アミノ基であり、
    ｍ＝０または１、
    ｎ＝０または１、
    ｏ＝０〜５である）
  5. Ｓが、同一または異なっており、ＵＶ吸収性化合物、特に以下の基から選択される化合物である、請求項１〜４のいずれか一項に記載のＵＶ光吸収性化合物。

  6. Ｚが、同一または異なっており、カプリルジメチルアミン、ラウリルジメチルアミン、ココジメチルアミン、ミリスチルジメチルアミン、セチルジメチルアミン、ステアリルジメチルアミン、ベヘニルジメチルアミン、オレイルジメチルアミン、カプリロイルアミドプロピルジメチルアミン、ラウラミドプロピルジメチルアミン、コカミドプロピルジメチルアミン、ミリスタミドプロピルジメチルアミン、パルミタミドプロピルジメチルアミン、ステアラミドプロピルジメチルアミン、ベヘナミドプロピルジメチルアミン、オレアミドプロピルジメチルアミン、ウンデシレナミドプロピルジメチルアミン、リシノールアミドプロピルジメチルアミンおよびグアニジノプロピルジメチルアミンからなる群より選択されるカチオン基である、請求項１〜５のいずれか一項に記載のＵＶ光吸収性化合物。
  7. Ａ−が、同一または異なっており、酢酸イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、硫酸水素イオン、硫酸イオン、メト硫酸イオン、エト硫酸イオン、クエン酸イオン、酒石酸イオンおよび乳酸イオン、ならびに、芳香族酸のアニオン、たとえば、ｐ−トルエンスルホン酸、安息香酸、サリチル酸、ケイ皮酸、４−メトキシケイ皮酸、４−アミノ安息香酸、４−ビス（ヒドロキシプロピル）アミノ安息香酸、４−ビス（ポリエトキシ）アミノ安息香酸、４−ジメチルアミノ安息香酸、３−イミダゾール−４−イル−アクリル酸、２−フェニルベンズイミダゾール−５−スルホン酸、３，３’−（１，４−フェニレンジメチン）ビス（７，７−ジメチル−２−オキソビシクロ［２．２．１］ヘプタン−１−メタンスルホン酸）、２−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフェノン−５−スルホン酸などのアニオン、および３−（４’−スルホ）ベンジリデンボルナン−２−オン、からなる群より選択される基の１種である、請求項１〜６のいずれか一項に記載のＵＶ光吸収性化合物。
  8. ＵＶ光吸収性配合物を製造するための、一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  9. ケラチン繊維、さらには皮膚ならびに皮膚付属器の処理、後処理および保護のための、ＵＶ光吸収性配合物を製造するための、一般式（Ｉ）の化合物の使用。
  10. 織物の処理および後処理のための、ＵＶ光吸収性洗剤および布帛柔軟化剤配合物を製造するための、一般式（Ｉ）の化合物の使用。
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PL (1) PL1688453T3 (ja)

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2008031481A (ja) * 2006-07-31 2008-02-14 Goldschmidt Gmbh 第四級アンモニウム基を有する新規なポリシロキサン、その調製方法、ならびに洗浄および手入れ用製剤中におけるその使用
JP2009521547A (ja) * 2005-12-21 2009-06-04 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド 重合可能陽イオン親水基により末端封止されたケイ素含有モノマー
JP2009522434A (ja) * 2006-01-06 2009-06-11 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド ペンダント状陽イオンおよび重合可能基を含有するシロキサンプレポリマー
JP2009522435A (ja) * 2006-01-06 2009-06-11 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド ペンダントおよび末端キャップ性のカチオン性かつ重合性の基を含むシロキサンプレポリマー
JP2010217868A (ja) * 2009-02-19 2010-09-30 Jsr Corp 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子
JP2013511567A (ja) * 2009-11-24 2013-04-04 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 乳化剤としての親水性／親油性変性ポリシロキサン
JP2013100539A (ja) * 2006-04-13 2013-05-23 Bausch & Lomb Inc 架橋密度を減少させるための陽イオン末端キャッピングされたシロキサンプレポリマー
JP2015519415A (ja) * 2012-03-29 2015-07-09 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 第四級アンモニウム基を含む低粘度であるポリオルガノシロキサン、その製造方法ならびにそれらの使用
JP2021025879A (ja) * 2019-08-05 2021-02-22 株式会社Ａｏｋｉ 光変色検査方法

Families Citing this family (41)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8304031B2 (en) * 2007-08-21 2012-11-06 Jsr Corporation Liquid crystal aligning agent, liquid crystal alignment film and liquid crystal display device
DE102007040000A1 (de) * 2007-08-23 2009-02-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Zwitterionische Verbindungen und deren Verwendung
DE102007041028A1 (de) * 2007-08-29 2009-03-05 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung estermodifizierter Organopolysiloxane zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Kompositionen
CN101821671B (zh) 2007-10-24 2013-03-27 Jsr株式会社 液晶取向剂、液晶取向膜的形成方法以及液晶显示元件
DE102007054885A1 (de) * 2007-11-15 2009-05-20 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Fraktionierung oxidischer Nanopartikel durch Querstrom-Membranfiltration
JP4544438B2 (ja) 2007-11-27 2010-09-15 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜の形成方法および液晶表示素子
DE102008001786A1 (de) * 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere als Pflegewirkstoff zur Pflege von menschlichen oder tierischen Körperteilen
DE102008001788A1 (de) * 2008-05-15 2009-11-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung organomodifizierter Siloxanblockcopolymere zur Herstellung kosmetischer oder pharmazeutischer Zusammensetzungen
DE102008041020A1 (de) * 2008-08-06 2010-02-11 Evonik Goldschmidt Gmbh Verwendung von Polysiloxanen mit quaternären Ammoniumgruppen zum Schutz von tierischen oder menschlichen Haaren vor Hitzeschädigung
DE102008041601A1 (de) 2008-08-27 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Verfahren zur Herstellung verzweigter SiH-funtioneller Polysiloxane und deren Verwendung zur Herstellung flüssiger, SiC- oder SiOC-verknüpfter, verzweigter organomodifizierter Polysiloxane
DE102008041754A1 (de) 2008-09-02 2010-03-04 Evonik Goldschmidt Gmbh Enzympräparate
DE102008042381A1 (de) * 2008-09-26 2010-04-01 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator-Systeme für kosmetische und pharmazeutische Öl-in-Wasser-Emulsionen
DE102008043422B3 (de) 2008-11-03 2010-01-07 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Aufreinigung niedermolekularer Hydridosilane
JP5454772B2 (ja) * 2008-11-17 2014-03-26 Ｊｓｒ株式会社 液晶配向剤、液晶配向膜およびその形成方法ならびに液晶表示素子
DE102009001225A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Anreicherung eines Homogenkatalysators aus einem Prozessstrom
DE102009001230A1 (de) 2009-02-27 2010-09-02 Evonik Oxeno Gmbh Verfahren zur Abtrennung und teilweiser Rückführung von Übergangsmetallen bzw. deren katalytisch wirksamen Komplexverbindungen aus Prozessströmen
DE102009002415A1 (de) * 2009-04-16 2010-10-21 Evonik Goldschmidt Gmbh Emulgator enthaltend glycerinmodifizierte Organopolysiloxane
DE102009028636A1 (de) * 2009-08-19 2011-02-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Urethangruppen enthaltende silylierte Präpolymere und Verfahren zu deren Herstellung
DE102009029450A1 (de) 2009-09-15 2011-03-24 Evonik Goldschmidt Gmbh Neuartige Polysiloxane mit quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102009047351A1 (de) 2009-12-01 2011-06-09 Evonik Goldschmidt Gmbh Komposit-Siliconmembranen mit hoher Trennwirkung
DE102010000993A1 (de) 2010-01-19 2011-07-21 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige Polysiloxane mit quatären Ammoniumgruppen, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung in reinigenden und pflegenden Formulierungen
DE102010001350A1 (de) 2010-01-29 2011-08-04 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Neuartige lineare Polydimethylsiloxan-Polyether-Copolymere mit Amino- und/oder quaternären Ammoniumgruppen und deren Verwendung
DE102010002180A1 (de) * 2010-02-22 2011-08-25 Evonik Goldschmidt GmbH, 45127 Stickstoffhaltige silizium-organische Pfropfmischpolymere
KR101206939B1 (ko) * 2010-07-15 2012-11-30 김영백 개선된 자외선 안정성을 가지는 자외선 흡수 폴리유기산화실리콘 입자 및 그의 제조방법
DE102010062156A1 (de) 2010-10-25 2012-04-26 Evonik Goldschmidt Gmbh Polysiloxane mit stickstoffhaltigen Gruppen
DE102011109540A1 (de) 2011-08-03 2013-02-07 Evonik Goldschmidt Gmbh Alkylcarbonat endverschlossene Polyethersilioxane und Verfahren zu deren Herstellung
DE102012202521A1 (de) 2012-02-20 2013-08-22 Evonik Goldschmidt Gmbh Verzweigte Polysiloxane und deren Verwendung
DE102012203737A1 (de) 2012-03-09 2013-09-12 Evonik Goldschmidt Gmbh Modifizierte Alkoxylierungsprodukte, die zumindest eine nicht-terminale Alkoxysilylgruppe aufweisen und mehrere Urethangruppen enthalten und deren Verwendung
DE102013106905A1 (de) * 2013-07-01 2015-01-08 Evonik Industries Ag Siloxan-Polymere mit zentralem Polysiloxan-Polymerblock mit organofunktionellen Resten mit jeweils mindestens zwei bivalenten Gruppen ausgewählt aus Harnstoff- und/oder Carbamat-Gruppen und mindestens einem UV/Vis-Chromophor als Rest
DE102013216781A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Beschichtungsmassen
DE102013216777A1 (de) 2013-08-23 2015-02-26 Evonik Industries Ag Bei Raumtemperatur härtbare Silikonharz-Zusammensetzungen
DE102014217790A1 (de) 2014-09-05 2016-03-10 Evonik Degussa Gmbh Verfahren zur Herstellung von hydrosilylierbaren Eugenol-Polyethern und Eugenol-Polyethersiloxanen sowie deren Verwendung
EP3061442A1 (de) 2015-02-27 2016-08-31 Evonik Degussa GmbH Zusammensetzung enthaltend Rhamnolipid und Siloxan
WO2016177483A1 (en) * 2015-05-07 2016-11-10 Henkel Ag & Co. Kgaa Method to prevent discoloration of colored textiles
PL3106033T3 (pl) 2015-06-16 2017-09-29 Evonik Degussa Gmbh Biodegradowalny super rozprzestrzeniający się organomodyfikowany trisiloksan
US10835481B2 (en) 2017-03-16 2020-11-17 Coast Southwest, Inc. Use of UV resistant active materials on hair
US10982051B2 (en) 2017-06-05 2021-04-20 Momentive Performance Materials Inc. Aqueous compositions for hair treatment comprising polyorganosiloxanes with polyhydroxyaromatic moieties
US11179312B2 (en) 2017-06-05 2021-11-23 Momentive Performance Materials Inc. Aqueous compositions for the treatment of hair
US20200163850A1 (en) 2018-11-24 2020-05-28 Momentive Performance Materials Gmbh Use of polyhydroxyaromatic compounds for the treatment of fibrous amino acid based substrates
US11090255B2 (en) 2018-12-04 2021-08-17 Momentive Performance Materials Inc. Use of polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair
US10617617B1 (en) 2018-12-04 2020-04-14 Momentive Performance Materials Inc. Polycarboxylic acid compounds for the treatment of fibrious amino acid based substrates, especially hair

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003176361A (ja) * 2001-08-23 2003-06-24 Goldschmidt Ag Ｕｖ光吸収性第四級ポリシロキサン
WO2004007592A1 (en) * 2002-07-16 2004-01-22 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreens
JP2008533218A (ja) * 2005-02-02 2008-08-21 ゴールドシュミット ゲーエムベーハー グアニジノ基含有シロキサンおよび化粧品配合物のためのその使用

Family Cites Families (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4185087A (en) * 1977-12-28 1980-01-22 Union Carbide Corporation Hair conditioning compositions containing dialkylamino hydroxy organosilicon compounds and their derivatives
DE3705121A1 (de) 1987-02-18 1988-09-01 Goldschmidt Ag Th Polyquaternaere polysiloxan-polymere, deren herstellung und verwendung in kosmetischen zubereitungen
DE3719086C1 (de) 1987-06-06 1988-10-27 Goldschmidt Ag Th Diquartaere Polysiloxane,deren Herstellung und Verwendung in kosmetischen Zubereitungen
DE4300267C1 (de) * 1993-01-08 1994-04-21 Goldschmidt Ag Th Mit Estern olefinisch ungesättigter Säuren sowie quartären Ammoniumgruppen modifizierte Organopolysiloxane, deren Herstellung und Verwendung
FR2726562B1 (fr) * 1994-11-08 1996-12-27 Oreal Nouveaux filtres solaires, compositions cosmetiques photoprotectrices les contenant et utilisations
TW325490B (en) * 1995-06-23 1998-01-21 Ciba Sc Holding Ag Polysiloxane light stabilizers
EP1075562A1 (en) 1998-04-27 2001-02-14 The Procter & Gamble Company Fabric wrinkle control composition and method
ES2250194T3 (es) 1999-10-05 2006-04-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Composiciones mejoradas de suavizantes para tejidos.
CN1271191C (zh) 1999-10-05 2006-08-23 西巴特殊化学品控股有限公司 织物柔软剂组合物
AU7783100A (en) 1999-10-05 2001-05-10 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Fabric softener compositions
ES2248125T3 (es) 1999-10-05 2006-03-16 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Composiciones perfeccionadas para el suavizado de tejidos.
US6861458B2 (en) * 2001-11-15 2005-03-01 Xerox Corporation Photoprotective and lightfastness-enhancing siloxanes

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2003176361A (ja) * 2001-08-23 2003-06-24 Goldschmidt Ag Ｕｖ光吸収性第四級ポリシロキサン
WO2004007592A1 (en) * 2002-07-16 2004-01-22 Dsm Ip Assets B.V. Sunscreens
JP2008533218A (ja) * 2005-02-02 2008-08-21 ゴールドシュミット ゲーエムベーハー グアニジノ基含有シロキサンおよび化粧品配合物のためのその使用

Cited By (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2009521547A (ja) * 2005-12-21 2009-06-04 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド 重合可能陽イオン親水基により末端封止されたケイ素含有モノマー
JP2009522434A (ja) * 2006-01-06 2009-06-11 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド ペンダント状陽イオンおよび重合可能基を含有するシロキサンプレポリマー
JP2009522435A (ja) * 2006-01-06 2009-06-11 ボーシュ アンド ローム インコーポレイティド ペンダントおよび末端キャップ性のカチオン性かつ重合性の基を含むシロキサンプレポリマー
JP2013100539A (ja) * 2006-04-13 2013-05-23 Bausch & Lomb Inc 架橋密度を減少させるための陽イオン末端キャッピングされたシロキサンプレポリマー
JP2008031481A (ja) * 2006-07-31 2008-02-14 Goldschmidt Gmbh 第四級アンモニウム基を有する新規なポリシロキサン、その調製方法、ならびに洗浄および手入れ用製剤中におけるその使用
JP2010217868A (ja) * 2009-02-19 2010-09-30 Jsr Corp 液晶配向剤、液晶配向膜および液晶表示素子
JP2013511567A (ja) * 2009-11-24 2013-04-04 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 乳化剤としての親水性／親油性変性ポリシロキサン
JP2015519415A (ja) * 2012-03-29 2015-07-09 モメンティブ パフォーマンス マテリアルズ ゲーエムベーハー 第四級アンモニウム基を含む低粘度であるポリオルガノシロキサン、その製造方法ならびにそれらの使用
JP2021025879A (ja) * 2019-08-05 2021-02-22 株式会社Ａｏｋｉ 光変色検査方法

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