MXPA05012496A - Recubrimientos de amonio cuaternario organosilano antimicrobiano. - Google Patents
Recubrimientos de amonio cuaternario organosilano antimicrobiano.Info
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Abstract
La presente invencion proporciona portadores en fase solida novedosos recubiertos con un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano para uso en la reduccion o eliminacion del numero viable de microorganismos en un liquido. La invencion es util en una amplia variedad de aplicaciones, tal como la purificacion de agua y la reduccion de microorganismos perjudiciales en productos alimenticios liquidos.
Description
RECUBRIMIENTOS DE AMONIO CUATERNARIO ORGANOSILANO ANTIMICROBIANO ANTECEDENTES DE LA INVENCION Campo de la Invención Esta invención se relaciona a métodos y composiciones para reducir el número de microorganismos en un liquido usando un portador en fase sólida recubierto con un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano. Descripción de la Técnica Previa Los amonio cuaternario organosilanos se han empleado en una amplia variedad de aplicaciones. Ellos se han utilizado de manera efectiva en eliminar y reducir la contaminación de microorganismos cuando se aplican a una variedad de superficies incluyendo metal, vidrio, plástico, caucho, cerámica y tejido incluyendo celulosa, algodón, acetatos y nylon. Los amonio cuaternario organosilanos comerciales están disponibles como material 42% activo en metanol bajo la marca comercial Dow Corning 5700 (cloruro de trimetoxi-silil) propildimetiloctadecil amonio) por Aegis Environmental Management, Inc. de Midland, MI y Requat 1977 (cloruro de 3- (trimetoxisilil) -propildidecilmetil amonio) por Sanitized Inc. de New Preston, C . El cloruro de octadecildimetil (3-trimetoxisililpropil) amonio (No. de Cat . No. SI06620.0) como una solución 60% activa en metanol, cloruro de tetradecildimetil (3-tri-metoxisililpropil) amonio {No. de Cat. SIT7090.0) como una solución al 50% en metanol y cloruro de didecilmetil (3-trimetoxisililpropil) amonio (No. de Cat. SID3392.0) como una solución al 42% en metanol son ofrecidos por Gelest, Inc. de Tullytown, PA. Ellos frecuentemente son aplicados a partir de soluciones de solvente tales como alcoholes inferiores. Los compuestos de organosilicio amonio primero fueron enseñados por Roth en la patente norteamericana No. 3,560,385. El uso de estos compuestos para propósitos antimocrobianos es enseñado en la patente norteamericana No. 3,730,701 de Isquith y colaboradores. Ellos enseñan que los valores de pH neutros a alcalinos fueron más efectivos en el control de algas, pero no se hicieron reivindicaciones para la estabilidad de las soluciones acuosas. La inhibición de algas también fue enseñada en las la patentes norteamericanas Nos. 3,794,736 y 3,860,709. La inhibición del crecimiento de algas sobre superficies sólidas tal como acetato de celulosa después del tratamiento con materiales de organosilano amonio cuaternario fue descrita por Abbott y colaboradores en la patente norteamericana No. 3,817,739. Abbott y colaboradores en la patente norteamericana No. 3,865,728 nuevamente describe la reducción algicida en materiales fibrosos incluyendo poliésteres asi como acetato de celulosa. G. Kenstedt en la patente norteamericana No. 4,005,025 reivindica organosilanos cuaternarios que son útiles en impartir propiedades de liberación de manchas a superficies duras en aplicaciones de detergente tales como líquidos de lavaplatos y limpiadores de superficie dura generales, pero no hace reivindicaciones para la actividad antimicrobiana . La patente norteamericana 4,005,028 de Heckert y colaboradores de manera similar enseña composiciones de detergente que contienen detergentes zwiteriónicos y anfolíticos y organosilanos cuaternizados . De manera similar, la patente norteamericana No. 4,005,030 por D. Heckert y D. Watt enseñan formulaciones de detergente útiles como limpiadores de hornos, limpiadores de ventana o limpiadores de retretes. No están presentes reivindicaciones de antimicrobianos en las patentes '025, '028 y' 030. En la patente norteamericana No. 4,282,366 los compuestos de organisilicio amonio son utilizados para hacer los sustratos de papel resistentes al crecimiento de microorganismos. De manera similar, Kleinen en la patente norteamericana No. 4,394,378 reivindica el cloruro de 3- (trimetoxisilil) propildidecilmetil amonio como efectivo contra bacterias y hongos sobre superficies silíceas, madera, metal, cuero, caucho, plástico y textiles. Otras aplicaciones para estos compuestos incluyen aditivos de pintura y tratamientos para calzado en la patente norteamericana No. 4,393,378, aditivos de dentrificos en la patente norteamericana No. 4,161,518, y en una solución desinfectante de lentes de contacto en la patente norteamericana No. 4,615,882. La patente canadiense No. 1,217,004 de Hardy enseña que estos compuestos son antimicrobianos cuando se adicionan para el blanqueo tal como el hipoclorito de sodio y pueden ser usados como limpiadores de superficie dura-. La patente norteamericana No. 4,406,892 describe el tratamiento de tejidos celulósicos para prevenir el crecimiento de organismos que causan enfermedad. De manera similar, Burril y colaboradores en la patente norteamericana 4,421,796 enseña un método para tratar fibras textiles con una mezcla de composiciones de organosilano cuaternizado en una emulsión que contiene polidimetilsiloxano para mejorar la remoción de manchas aceitosas. En la patente norteamericana No. 4,467,013 cloruro de 3- (trimetoxisilil) propildimetiloctadecilamonio es enseñado que es útil en el tratamiento de vestimentas quirúrgicas, apositos y vendajes. Homan en la patente norteamericana 4,564,456 utiliza compuestos de amonio cuaternario de órgano silicio para tratar el" agua e inhibir la corrosión y la deposición de metal. Las composiciones de acondicionamiento del cabello que contienen cloruro de 3- (trimetoxisilil) propil-dimetiloctadecil amonio, cuando son aplicadas a pH 8-10 que causan que el cabello se engruese es enseñado por Stadnick en la patente norteamericana 4,567,039. Las emulsiones acuosas formadas mediante el uso de ciertos silanos catiónicos organofuncionales, incluyendo amonio cuaternario organosilanos tal como cloruro de 3-(trimetoxisilil) propil- dimetiloctadecilamonio, son enseñadas por Blehm y colaboradores en la patente norteamericana No . 4,361,273. Las emulsiones de aceite en agua divulgadas permiten la transferencia de líquidos inmiscibles en agua y silanos a la superficie de ciertos sustratos con la evitación de cualquier rehumectación subsecuente o resolubilización del silano o el líquido inmiscible en agua y su pérdida subsecuente de la superficie. El líquido inmiscible en agua utilizado para prevenir la resolubilización del silano catiónico lejos del sustrato puede ser aceites de silicona, ceras, hidrocarburos, glicoles o alcoholes alifáticos. La preparación de estas emulsiones se utilizan co-surfactantes tales como surfactants no iónicos y catiónicos y requieren un homogeneizador usando condiciones de alto esfuerzo cortante y enseñan que el organosilano cuaternizado no se hidrolizan al silanol mientras que está en su forma de emulsión y de esta manera no se polimeriza a un siloxano insoluble. Estas emulsiones requieren un líquido inmiscible en agua como es descrito en lo anterior con el cual el organosilano cuaternizado se asocia, y que una fuerza cortante suficiente, que requiere mezcladores especializados, es necesaria para formar la emulsión que ellos enseñan. Blehm y colaboradores enseñan que le emulsión preparada es utilizada para transferir el organosilano cuaternizado no hidrolizado a la superficie donde es protegido contra la resolubilización por el componente inmiscible en agua. El uso de composiciones de emulsión de aceite en agua similares en el tratamiento del acné vulgaris y la tiña es enseñada en la patente norteamericana 4,908,355 de Gettengs & White. Esta patente enseña un método para tratar desórdenes de la piel a través de la aplicación tópica a la epidermis de una emulsión de aceite en agua en la cual hay un amonio cuaternario organosilano, específicamente cloruro de 3- (trimetoxisilil)propildimetiloctadecilamonio y un fluido de silicona líquido de baja viscosidad, inmiscible en agua de bajo peso molecular, que causa que el silano cuaternizado penetre los orificios foliculares. El fluido de silicona volátil es para el propósito de impulsar el silano en las glándulas sebáceas y destruir el grupo estafilocócico de bacterias que pueden residir ahí. La formación de estas emulsiones son esencialmente las formulaciones enseñadas en la patente 273 anterior. Esta patente enseña que el silano cuaternizado puede ser usado puro, en un solvente orgánico en soluciones de solvente acuosas. Además enseña un componente inmiscible en agua tal como un aceite, cera o grasa que debe estar presente e incluido en las composiciones aplicadas a la piel. Esta no enseña soluciones acuosas homogéneas del amonio cuaternario organosilano ni demuestra efectividad y eficacia sobre la piel. La habilidad del silano para ser aplicado directamente a la piel a partir de soluciones acuosas y la habilidad para el silano para permanecer sobre la piel y continuar siendo antimicrobianamente activo aun después de enjuagues o lavados repetidos no es enseñado. Las cuentas de vidrio tatuadas con compuestos cuaternarios de organisilano son descritas en la patente norteamericana No. 4,682,992 como son utilizadas en filtros de aire donde las cualidades antimicrobianas son deseadas. La patente norteamericana No. 4,781,974 enseña toallitas húmedas que tienen como compuesto de amonio cuaternario de organosilicio eficaz a las fibras, pero no enseña que es transferido a la superficie o a la piel. Bryant en la patente norteamericana 4,797,420 enseña una formulación que contiene un cloruro de alquil dimetil bencilamonio, un surfactante no iónico y un alcohol inferior tal como isopropanol en agua que es utilizado como una formulación desinfectante. La patente norteamericana 4,847,088 de Blank enseñan una composición de organosilano cuaternario tal como cloruro de 3- (trimetoxisilil) propildimetiloctadecilamonio cuando se combina con un ácido en agua que incrementará el efecto antimicrobiano. Las propiedades antimicrobianas similares son reivindicadas en la patente norteamericana No. 5,013,459 para un método y dispositivo para suministrar fluidos oftálmicos, el medio poroso del cual se ha tratado previamente con un material de amonio cuaternario de organosilicio . La patente norteamericana 5,411,585 de Avery y colaboradores enseña métodos adicionales para la producción de compuestos de amonio cuaternario de organosilano hidrolizables, estables para hacer superficies antimicrobianas cuando se aplican como ingredientes en limpiadores de superficie dura. Las soluciones de organosilano acuosas, estabilizadas, incluyendo compuestos de amonio cuaternario organosilano, con estabilidad de semanas a meses son enseñadas por Elfersy y colaboradores en la patente norteamericana 5,954,869. Estas composiciones contienen una molécula de poliol que tiene por lo menos dos grupos hidroxi que son separados por no más de tres átomos de intervención y el organosilano. Estas composiciones se pueden usar para recubrir un articulo alimenticio, un contenedor de fluido o un articulo médico de látex. Los azúcares son los estabilizadores más comunes enseñados en esta patente. Las preparaciones para la piel antimicrobianas que contienen amonio cuaternario organosilano son enseñadas por Peterson y colaboradores en la patente norteamericana 6,613,755, que es incorporada en la presente por referencia en su totalidad para todos los propósitos. La técnica previa y la literatura disponible divulgan las propiedades antimicrobianas de amonio cuaternario organosilanos contra una amplia gama de patógenos incluyendo, pero no limitados a: Bacterias Gram Positivas tales como Citrobacter freundii, Citrobacter diversus, Corynebacterium diptheriae, Diplococcus pneumoniae, Micrococcus sp. (I) , Micrococcus sp. (II), Micrococcus sp. (III) , Mycobacterium spp. , Staphylococcus albus, Staphylococcus aureus , Staphylococcus citrens, Staphylococcus epidermidis, Streptococcus faecalis, y Streptococcus pyogenes; Baterías Gram Negativas tal como Acinetobacter calcoaceticus, Enterobacter aerogenes, Enterobacter aglomerans (I) r Enterobacter aglomerans (II), Escherichia coli, Klebsiella pneumoniaer Nisseria gonorrhoeae, Proteus mirabilis , Proteus morganii , Proteus vulgaris, Providencia spp. r Pseudomonasr Pseudomonas aeruginosa, Pseudomonas fragi r Salmonella choleraesuis , Salmonella enteritidis, Salmonella gallenarumr Salmonella paratyphi , Salmonella schottmuelleri r Salmonella typhimurium, Salmonella typhosar Serratia marcescensr Shigella flexyterie Type IIr Shigella sonnei, Virbrio cholerae; virus tal como Adenovirus Tipo IV, Felene Pneumonitis, Herpes Simple Tipo I y II, HIV-1 (AIDS) , Influenza A (Japón) , Influenza A2 (Aichi) , Influenza A2 (Hong Kong) , Parinfluenza (Sendai) , Poliovirus, Reovirus, Sinctia Respiratoria; Hongos y Mohos tales como, Alternaría altérnate, Asperigillus niger, Aureobasidium pullulans, Candida albicans, Cladosporiu cladosporioides, Drechslera australienses, Gliomastix cerealis, Microsporum audouinii , Monilia grísea, Phoma fimeti, Pithomyces chartarum, Scolecobasidium humicola, Trychophyton interdigitale y Trychophyton mentagrophytes . La literatura disponible y la técnica previa citadas anteriormente no enseñan el uso de un portador en fase sólida recubierto con un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano para reducir el número viable de microorganismos en un liquido. BREVE DESCRIPCION DE LA INVENCION La presente invención proporciona métodos y composiciones para el uso en una variedad de aplicaciones, tal como la purificación de agua y la reducción de microorganismos per udiciales en materiales alimenticios líquidos . En un aspecto, la presente invención proporciona un método para reducir o eliminar el número viable de microorganismos en un líquido. El método incluye poner en contacto el líquido con un portador en fase sólida recubierto con un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano .
En una modalidad ejemplar, el reactivo de amonio cuaternario organosilano tiene la formula:
En la Fórmula (I), A es seleccionado de -OR4, alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido. Donde más de una A está presente, cada A es independientemente seleccionada de los grupos mencionados anteriormente o enseguida. R4 es seleccionado de hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido. R is seleccionado de alquileno sustituido o no sustituido, heteroalquileno sustituido o no sustituido, cicloalquileno sustituido o no sustituido, heterocicloalquileno sustituido o no sustituido, amileno sustituido o no sustituido y heteroarileno sustituido o no sustituido .
R1, R~, y R3 son independientemente seleccionados de hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido. Z es seleccionado de fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro, tosilato, hidróxido, sulfato y fosfato. El símbolo n is 1,2 o 3. BREVE DESCRIPCION DE LOS DIBUJOS La FIG. 1 ilustra la reducción en el número viable de bacteriófagos mediante la zeolita recubierta con amonio cuaternario organosilano . La FIG. 2 ilustra la reducción en el número viable de (A) bacterias K terriena y (B) bacterias E. Coli mediante la zeolita recubierta con amonio cuaternario organosilano. La FIG. 3 ilustra la reducción promedio en el número viable de bacterias y bacteriófagos con la zeolita recubierta con amonio cuaternario organosilano. La FIG. 4 ilustra la reducción en el número viable de algas por la zeolita recubierta con amonio cuaternario organosilano . La FIG 5 ilustra la reducción en número viable de parásitos de protozoarios por la zeolita recubierta con amonio cuaternario organosilano.
La FIG. 6 ilustra un aparato experimental que contiene una columna empacada con zeolita recubierta con amonio cuaternario organosilano para el uso en la disminución del número viable de microorganismos en un líquido. DESCRIPCION DETALLADA DE LA INVENCION Definiciones Como se utiliza en la presente, el término "reducción del número viable de microorganismos" significa la reducción del número de microorganismos capaces de crecer, desempeñarse, funcionar y/o desarrollarse adecuadamente. El término incluye, por ejemplo, la reducción del número total de microorganismos, la reducción del número de microorganismos activos (es decir, inactivación de microorganismos) , reducción del número de microorganismos capaces de reproducirse, reducción del número de microorganismos intactos, reducción del - número de agentes infecciosos, remoción de microorganismos, inactivación de microorganismos; y/o y los similares. "Eliminación del número viable de microorganismos" significa la reducción de números viables de microorganismos a cero. El término "microorganismo", como se utiliza en la presente, significa un organismo que, individualmente, solamente puede ser observado a través de un microscopio. El término microorganismo incluye, por ejemplo, bacterias, hongos, actinomicetes, algas, protozoarios, levadura, gérmenes, perlas de tierra, nemátodos, virus, priones y algas . Las abreviaciones utilizadas en la presente tienen su significado convencional dentro de las técnicas químicas y biológicas . Donde los grupos químicos son especificados por sus fórmulas químicas convencionales, escritas de izquierda a derecha, ellas igualmente comprenden los sustituyentes químicamente idénticos que resultarían de escribir la estructura de derecha a izquierda, por ejemplo, ~C¾0- es equivalente a -OCH2-. El término "alquilo" por sí mismo o como parte de otro sustituyente, significa, a menos que se establezca de otra manera, una cadena de carbono recta (es decir, no ramificada) o ramificada que contiene por lo menos un carbono, que . puede ser completamente saturada, mono- o poliinsaturada . Un. grupo alquilo insaturado es uno que tiene un o más enlaces dobles o enlaces triples. Un "alquilo no sustituido" se refiere a grupos alquilo ramificados o no ramificados en donde los carbonos de la cadena principal están unidos a hidrógeno y/o a otro carbono de la cadena principal. El término "alquileno" se refiere a un derivado de radical divalente de un alquilo. Un "carbono de la cadena principal" o "heteroátomo de la cadena principal" como se utiliza en la presente, se refiere a un carbono heteroátomo, respectivamente, que no está en el punto de unión de un grupo alquilo o heteroalquilo, y que forma parte de una cadena ramificada o no ramificada que contiene por lo menos un carbono. El término "alcoxi" se refiere a aquellos grupos alquilo unidos al resto de la molécula por la vía de un átomo de oxígeno. El término "alquiléter" se refiere a un alquilo que tiene por lo menos un enlace de carbono-oxígeno-carbono. El término "alquilo sustituido con hidroxi" se refiere a un alquilo que tiene por lo menos un grupo hidroxilo unido. El término "alquilo sustituido con amina" se refiere a un alquilo que tiene por lo menos un grupo amina primaria, secundaria o terciaria unido. El término "heteroalquilo" por sí mismo o en combinación con otro término, significa un alquilo que tiene por lo menos un heteroátomo dentro de la cadena de carbono. El heteroátomo es seleccionado del grupo que consiste de 0, N y S, en donde los átomos de nitrógeno y azufre pueden ser opcionalmente oxidados y el heteroátomo de nitrógeno puede ser opcionalmente cuaternizado . El (los) heteroátomo (s) O, N y S puede ser colocado en cualquier posición interior del grupo heteroalquilo en la posición en la cual el grupo alquilo está unido al resto de la molécula. Hasta dos heteroátomos pueden ser consecutivos, tales como, por ejemplo, -CH2-NH-OCH3. De manera similar, el término "heteroalquileno" por si mismo o como parte de otro sustituyente significa un radical divalente derivado de heteroalquilo . Para grupos heteroalquileno, los heteroátomos también pueden ocupar cualquiera o ambas de las terminales de la cadena. Un "heteroalquilo no sustituido" se refiere a grupos heteroalquilo ramificados o no ramificados en donde los carbonos de la cadena principal están unidos a hidrógeno, otros carbonos de la cadena principal, y/o heteroátomos de la cadena principal. Los heteroátomos de la cadena principal están unidos a hidrógeno, carbonos de la cadena principal, otros heteroátomos de la cadena principal y/o oxigeno (en el caso de azufre oxidado) . Los términos "cicloalquilo" y "heterocicloalquilo", por si mismos o en combinación con otros términos, representan, a menos que se establezca de otra manera, versiones cíclicas de "alquilo" y
"heteroalquilo", respectivamente. Adicionalmente, para heterocicloalquilo, un heteroátomo puede ocupar la posición en la cual el heterociclo es unido al resto de la molécula. Los términos "cicloalquileno" y "heterocicloalquileno" se refiere a los derivados divalentes de grupo cicloalquilo y heterocicloalquilo, respectivamente.
Los términos "halo" o "halógeno", por si mismo o como parte de otro sustituyente, significa, a menos que se establezca de otra manera, un átomo de flúor, cloro, bromo o yodo. Adicionalmente, los términos tal como "haloalquilo", se proponen para incluir monohaloalquilo y polihaloalquilo. El término "arilo" significa, a menos que se establezca de otra manera, un hidrocarburo aromático, poliinsaturado que puede ser un solo anillo o múltiples anillos (de preferencia de 1 a 3 anillos) que están fusionados con untamente o enlazados covalentemente . El término "heteroarilo" se refiere a grupos arilos (o anillos) que contienen de uno a cuatro heteroátomos seleccionados de N, 0 y S, en donde el heteroátomo ocupa un vértice del anillo (también referido en la presente como un "heteroátomo del anillo") . Los átomos de nitrógeno y azufre son opcionalmente oxidados, y el (los) átomo (s) de nitrógeno son opcionalmente cuaternizados . Un grupo heteroarilo puede ser unido al resto de la molécula a través de un carbono o heteroátomo. Los términos "arileno" y "heteroarileno" se refieren a los derivados divalentes de los grupos arilo y heteroarilo, respectivamente . Un "arilo no sustituido" o "heteroarilo no sustituido" se refiere a anillos de arilo y heteroarilo, respectivamente, en los cuales los átomos de carbono ocupan los vértices del anillo que no están en un punto de unión al resto de la molécula están unidos solamente a hidrógeno y otros átomos que ocupan vértices del anillo. Los heteroátomos que ocupan vértices del anillo que no están en un punto de unión al resto de la molécula son unidos solamente a hidrógeno, otros átomos que ocupan vértices del anillo, u oxigeno (en el caso de heteroátomos del anillo oxidado) . El término "oxo" como se utiliza en la presente, significa un oxigeno que es doblemente enlazado a un átomo de carbono . Un "liquido", como se utiliza en la presente, es una sustancia que fluye libremente, carece de una estructura cristalina, y, distinto a un gas, retiene el volumen independiente de la forma de su contenedor y la temperatura ambiente y la presión. Un "liquido acuoso" se refiere a un liquido que tiene una porción de agua. Los líquidos acuosos adecuados para la práctica de la presente invención incluyen, por ejemplo, agua de desecho, y agua de alcantarilla, jugos de frutas, leche y fluidos médicos. Otros fluidos adecuados serán fácilmente determinados por aquellos expertos en la técnica y son contemplados por la presente invención. Un "sólido" como se utiliza en la presente, es una sustancia que no se disuelve en agua a temperatura ambiente. Así, un "portador en fase sólida" es un portador que es insoluble en agua a temperatura ambiente.
Métodos En un aspecto, la presente invención proporciona un método para reducir o eliminar el número viable de microorganismo en un liquido. El método incluye poner en contacto el liquido con un portador en fase sólida recubierto con un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano . El recubrimiento de amonio cuaternario organosilano puede reducir el número viable de microorganismos en un liquido al hacer contacto directamente con los microorganismos. Una amplia variedad de portadores en fase sólida son útiles en conjunción con los métodos y composiciones de la presente invención. El portador en fase sólida puede ser de cualquier dimensión o forma apropiada, incluyendo, por ejemplo como una superficie plana, el recubrimiento de tubería o tubo, o una partícula aproximadamente esférica. El portador en fase sólida también puede ser de cualquier tamaño apropiado, incluyendo, por ejemplo, un portador microscópico, un portador detectable a simple vista, un portador aproximadamente plano con dimensiones que son de centímetros a metros en longitud, y un portador aproximadamente esférico con un radio que es de centímetros a metros en longitud. El portador en fase sólida está típicamente compuesto de una o más sustancias o materiales que son insolubles en medio líquido (por ejemplo, medio orgánico, medio acuoso, agua, etc.). Materiales ejemplares incluyen vidrio, sílice, arena (por ejemplo, arena verde de manganeso y arena de filtro) , cuarzo, pedernal, zeolita, antracita, carbón activado, granate, ilmenita, berma, aluminio (incluyendo silicato de aluminio no hidratado (por ejemplo, filtro AG) ) , óxidos de hierro y titanio (por ejemplo, ilmenita) , tierra diatomácea, puzolano (material de silicio/alúmina que ocurre naturalmente y es producido como un subproducto de la combustión de carbón) , metal (por ejemplo, estaño), cerámica, y/o polímeros orgánicos y plásticos (por ejemplo, polietileno de alta densidad (HDPE) , polipropileno (PP) o cloruro de polivinilo (PVC) ) . En una modalidad ejemplar el líquido se pone en contacto con un portador en fase sólida adicional. El portador en fase sólida adicional puede ser recubierto con un diferente recubrimiento de amonio cuaternario órgano silano que el portador en fase sólida. El portador en fase sólida adicional también puede estar compuesto de un material diferente que el portador en fase sólida. Reactivos de Amonio Cuaternario Organosilano Los portadores en fase sólida de la invención actual son recubiertos con un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano. El recubrimiento de amonio cuaternario organosilano se produce a partir de un reactivo de amonio cuaternario organosilano. El reactivo de amonio cuaternario organosilano tiene la formula: Fórmula (I) , A es seleccionado alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido. Cuando más de una A está presente, cada A es independientemente seleccionada de los grupos mencionados anteriormente o enseguida. R es seleccionado de hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido. R is seleccionado de alquileno sustituido o no sustituido, heteroalquileno sustituido o no sustituido, cicloalquileno sustituido o no sustituido, heterocicloalquileno sustituido o no sustituido, arileno sustituido o no sustituido y heteroarileno sustituido o no sustituido . R1, R2, y R3 son independientemente seleccionados de hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido. Z es seleccionado de fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro, tosilato, hidróxido, sulfato y fosfato. El símbolo n es 1, 2 o 3. En una modalidad ejemplar, cada alquilo sustituido, heteroalquilo sustituido, cicloalquilo sustituido, heterocicloalquilo sustituido, arilo sustituido y heteroarilo sustituido descrito en la presente, como posibles porciones A, R1, R2, R3, y R' son sustituidos solamente con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado de -OH, alquilo de (C1-C5) no sustituido, heteroalquilo de 2 a 5 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) miembros no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituidos, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido. Por ejemplo, donde A es un alquilo de (C1-C10) sustituido, el alquilo de (C1-C10) sustituido es sustituido solamente con lo menos un sustituyente independientemente seleccionado de -OH, alquilo de C1-C5 no sustituido, heteroalquilo de 2 a 5 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) miembros no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido.
En una modalidad relacionada, cada alquilo sustituido, heteroalquilo sustituido, cicloalquilo sustituido, heterocicloalquilo sustituido, arilo sustituido y heteroarilo sustituido descrito en la presente como posibles porciones de A, R1, R2, R3, y R4 son sustituidos solamente con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado de -OH, alquilo de (C1-C5) no sustituido, heteroalquilo de 2 a 5 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) miembros no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido. En otra modalidad relacionada, cada alquilo sustituido, heteroalquilo sustituido, cicloalquilo sustituido, heterocicloalquilo sustituido, arilo sustituido y heteroarilo sustituido descritos en la presente, como posibles porciones de ?, R1, R2, R3, y R4 son sustituidos solamente con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado de -OH, alquilo de (C1-C5) sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) miembros no sustituido y fenilo no sustituido. En todavía otra modalidad relacionada, cada alquilo sustituido, heteroalquilo sustituido, cicloalquilo sustituido, heterocicloalquilo sustituido, arilo sustituido y heteroarilo sustituido descritos en la presente son como posibles porciones de A, R1, R2, R3, y R4 sustituidos solamente con por lo menos un alquilo de (C1-C3) no sustituido.
En otra modalidad ejemplar, cada alquileno sustituido, heteroalquileno sustituido, cicloalquileno sustituido, heterocicloalquileno sustituido, arileno sustituido y heteroarileno sustituido descritos en la presente como posibles porciones R están sustituidos solamente con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado de -OH, alquilo de (C1-C5) no sustituido, heteroalquilo de 2 a 5 miembros no sustituidos, cicloalquilo de (C5-C7) miembro no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros sustituido, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido . En una modalidad relacionada, cada alquileno sustituido, heteroalquileno sustituido, cicloalquileno sustituido, heterocicloalquileno sustituido, arileno sustituido y heteroarileno sustituido descritos en la presente como posibles porciones R están sustituidos solamente con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado de -OH, alquilo de (C1-C5) no sustituido, heteroalquilo de 2 a 5 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) miembros no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido, y heteroarilo no sustituido. En otra modalidad relacionada, cada alquileno sustituido, heteroalquileno sustituido, cicloalquileno sustituido, heterocicloalquileno sustituido, arileno sustituido, y heteroarileno sustituido descritos en la presente como posibles porciones están sustituidos solamente con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado de -OH, alquilo de (C1-C5) no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) miembros no sustituidos, y fenilo no sustituido. En todavía otra modalidad relacionada, cada alquileno sustituido, heteroalquileno sustituido, cicloalquileno sustituido, heterocicloalquileno sustituido, arileno sustituido, y heteroarileno sustituido descritos en la presente como posibles porciones R están sustituidos solamente con por lo menos un alquilo de (C1-C3) no sustituido . A puede ser seleccionado de-OR4, alquilo de (Ci-Cic) sustituido o no sustituido, heteroalquilo de 2 a 12 miembros sustituido o no sustituido, cicloalquilo de (C5-C-7) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido. R4 puede ser seleccionado de hidrógeno, alquilo de (C1-C10) sustituido o no sustituido, heteroalquilo de 2 a 10 miembros sustituido o no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, y heteroarilo sustituido o no sustituido. En algunas modalidades, A es seleccionado de -OR4, alquilo de (C1-C10) no sustituido, heteroalquilo de 2 a 12 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido, y heteroarilo no sustituido. En una modalidad relacionada, A es seleccionado de -OR4, alquilo de ( C1-C10 ) no sustituido, alquiléter de 3 a 12 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, y fenilo no sustituido. A también puede ser seleccionada de -OR4, alquilo de ( C1-C4) no sustituido, alquiléter de 3 a 8 miembros no sustituidos, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, y fenilo no sustituido. Alternativamente, A es seleccionada de -OR4, alquilo de ( C1-C4) no sustituido, y alquiléter de 3 a 8 miembros no sustituido. R4 puede ser seleccionado de hidrógeno, alquilo de ( C1-C10 ) no sustituido, heteroalquilo de 2 a 12 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido, y heteroarilo no sustituido. En algunas modalidades, R4 es seleccionado de hidrógeno, alquilo de ( C1-C10 ) no sustituido, alquiléter de 3 a 12 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, y fenilo no sustituido. En una modalidad relacionada, R4 es seleccionado de hidrógeno, alquilo de (C3.-Cg ) no sustituido, alquiléter de 3 a 8 miembros no sustituidos, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, y fenilo no sustituido. Alternativamente, R4 es seleccionado de hidrógeno, alquilo de (Cj-Ce) no sustituido, y alquiléter de 3 a 8 miembros no sustituido. R4 también puede ser seleccionado de fenilo, metilfenilo, alquilo de (Ci-C8) sustituido o no sustituido, y - (CH )z-O- (CE2) yCH3. X y Y son números enteros independientemente seleccionados de 1 a 10. R puede ser seleccionado de alquileno (Ci-Cio) sustituido o no sustituido, heteroalquileno de 2 a 10 miembros sustituido o no sustituido, cicloalquileno de (C5-C7) sustituido o no sustituido, heterocicloalquileno de 2 a 7 miembros sustituido o no sustituido, arileno sustituido o no, y sustituido o heteroarileno sustituido o no sustituido. En una modalidad ejemplar, R es un miembro seleccionado de alquileno de (Ci-C10) no sustituido, heteroalquileno de 2 a 10 miembros no sustituido, cicloalquileno de (C5-C7) no sustituido, heterocicloalquileno de 5 a 7 miembros no sustituido, arileno no sustituido y heteroarileno no sustituido. R también puede ser alquileno de (C1-C10) no sustituido. R1, R2 y R3 puede ser seleccionado de hidrógeno, alquilo de (Ci-C2o) sustituido o no sustituido, heteroalquilo de 2 a 20 miembros sustituido o no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido, y heteroarilo sustituido o no sustituido . En algunas modalidades, R1 , R2 , y R3 son independientemente seleccionados de hidrógeno, alquilo de ( C1-C20 ) no sustituido, alquilo (C1-C20) sustituido con hidroxi, alquilo de ( C1-C20 ) sustituido con amina, heteroalquilo de 2 a 20 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido. En una modalidad relacionada, Ri , R2 , y R3 son independientemente seleccionados de hidrógeno, alquilo de Ci-C2o ) no sustituido, alquiléter no sustituido, alquil de ( Ci~ C2o ) sustituido con hidroxi, alquilo de ( C1-C20 ) sustituido con amina, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido y fenilo no sustituido. R1 , R2 , y R3 también puede ser seleccionados de hidrógeno, alquilo de (CI-C2Q) no sustituido, alquiléter no sustituido, alquilo de ( C1-C20 ) sustituido con hidroxi, alquilo de C1-C20 ) sustituido con amina, cicloalquilo de ( C5-C7) no sustituido, " y fenilo no sustituido. Alternativamente, R1 , R2 , y R3 es seleccionado de hidrógeno, alquilo de ( C1-C20 ) no sustituido, alquiléter no sustituido, alquilo de C1-C20 ) sustituido con hydroxi, y alquilo de C1-C20 sustituido con amina .
En otras modalidades ejemplares, R1, R2, y R3 son independientemente seleccionados de -(CH2)qOCH3, -(CH2)q0H,
- (CH2)qO(CH2)tCH3, - (CH2)qNHCH3, -(CH2)qNH2, - (CH2) qN (C¾) y
- (CH2) qNH2 (CH2) tCH3/ en las cuales q y t son números enteros independientemente seleccionados de 0 a 10. R1, R2, y R3 también pueden ser miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de -CH2CH2OCH3 y -CH2CH2OCH:CH2CH3. Alternativamente, R1, R2, y R3 también pueden ser independientemente seleccionados de -CH2CH2OH y -CH2CH2CHCH (OH)CH3. R1, R2, y R3 también pueden ser independientemente seleccionado de -CH2C¾N¾ y-CH2CH2N (CH3)2. Finalmente, R1, R2, y R3 pueden ser miembros independientemente seleccionados de metilo, octadecilo, didecilo y tetracecilo. En una modalidad ejemplar, el reactivo de amonio cuaternario organosilano es seleccionado de
(CH3O) 3Si (CH2) 3N+ (CH3) 2 (C18H37) (CD ; (CH3CH2o)3Si(CH2)3N+(CH3)2(C18H37) (Cl~) / (CH30) 3Si (C¾) 3N+ (CH3) 2 (C1BH37) (Br_) ; (CH3o)3Si(CH2)3 +(CioH21)2(CH3) (Cl-) ; (CH30) 3SÍ (CH2) 3 ÷ (C¾) 2 (C14H29) (Cl") ; (CH3O) 3Si (CH2) 3N+ (CH3) 2 (C14H29) (Br_) ; y (CH30) 3Si (C¾) 3N+ (CH3) 2 (C16H33) (Cl") . En una modalidad relacionada, el reactivo de amonio cuaternario de organosilano es seleccionado de cloruro de 3- (triiaetoxisilil ) propildimetiloctadecilamonio, cloruro de 3-(trimetoxisilil) propil-didecilmeti amonio y cloruro de 3-(trimetoxisilil) propildimetiltetradecil amonio . En otra modalidad ejemplar, el amonio cuaternario de organosilano contiene un haluro de amonio y un grupo alcoxi hidrolizable unido al silicio. Recubrimientos de Amonio Cuaternario Organosilano Una variedad de métodos pueden ser utilizados para formar los recubrimientos de amonio cuaternario organosilano a partir de reactivos de amonio cuaternario organosilano. El reactivo de amonio cuaternario organosilano se puede aplicar al portador en fase sólida usando cualguier método conocido en la técnica, incluyendo, por ejemplo, métodos para enlazar covalentemente o no covalentemente el reactivo de amonio cuaternario organosilano al portador en fase sólida para formar un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano. Los portadores en fase sólida se pueden poner en contacto (por ejemplo, rociar, sumergir o de otra manera aplicarse) una preparación en solución que contiene el reactivo de amonio cuaternario organosilano. En algunas modalidades, la superficie recubiertas con el reactivo de amonio cuaternario de organosilano se dejan secar con aire a temperaturas ambientales durante un periodo de tiempo suficiente para completar un curado de condensación de recubrimiento de amonio cuaternario organosilano. Alternativamente, se aplica el calor a la superficie recubierta durante un periodo de tiempo suficiente para efectuar el curado, la duración y la temperatura de tal operación es conocida para aquellos expertos en la técnica. En una modalidad ejemplar, el reactivo de amonio cuaternario organosilano es covalentemente unido al portador en fase sólida. Típicamente, el reactivo de amonio cuaternario organosilano es covalentemente unido a un grupo reactivo portador accesible que forma una parte del portador en fase sólida. Una variedad de grupos reactivos son útiles en unir covalentemente el reactivo de amonio cuaternario organosilano. El reactivo de amonio cuaternario organosilano puede ser covalentemente unido al grupo reactivo portador a través de la porción de silano del reactivo de amonio cuaternario organosilano. La porción de silano, como se utiliza en la presente, se refiere a una porción A4-n-Si- del compuesto de la Fórmula (I) . La porción de silano puede ser unida covalentemente al grupo reactivo portador al permitir que el grupo reactivo portador se una covalentemente al átomo de silicio de la porción de silano. Por ejemplo, donde el grupo reactivo portador es un hidroxilo, el átomo de oxígeno se puede dejar enlazar al átomo de silicio para formar un enlace de silicio-oxígeno para de esta manera unir covalentemente el reactivo de amonio cuaternario organosilano a la molécula portadora. En una modalidad relacionada, la porción de silano incluye por lo menos un -0R4 que se deja en el ataque de un grupo reactivo portador de hidroxilo. Esta reacción puede ser referida en la presente como una reacción de condensación. Así, el reactivo de amonio cuaternario organosilano puede ser covalentemente unido a la molécula portadora por la vía de una reacción de condensación. La porción de silano también puede incluir un grupo A que contiene un grupo reactivo, referido en la presente como un grupo reactivo de silano. El grupo reactivo de silano es capaz de reaccionar con un grupo reactivo portador para formar en enlace covalente. Los grupos reactivos de silano, grupos reactivos portadores y clases de reacciones útiles en unión de manera covalente de los reactivos de amino cuaternario organosilano o un portador en fase sólida son generalmente aquellos que son bien conocidos en la técnica de la química de bioconjugado . Estos incluyen, pero no están limitados a sustituciones nucleofílicas (por ejemplo, reacciones de aminas y alcoholes con haluros de acilo, ésteres activos), sustituciones electrofílicas (por ejemplo, reacciones de enamina) y adiciones a enlaces múltiples de carbono-carbono y carbono-heteroátomos (por ejemplo, la reacción de Michael, la adición de Diles-Alder) . Estas y otras reacciones útiles son discutidas en, por ejemplo, March, ADVANCED OGANIC CHEMISTRY, 3rd Ed., John Wiley & Sons, New Yok, 1985; Hermanson, JO
BIOCONJUGATE TECHNIQUES, Academic Press, San Diego, 1996; y Feeney y colaboradores, MODIFICATION OF PROTEINS; Advances in Chemistry Series, Vol. 198, American Chemical Society, Washengan, D. C, 1982. Los grupos funcionales reactivos portadores y de silano útiles incluyen, por ejemplo: (a) grupos carboxilo y varios derivados de los mismos, incluyendo, pero no limitados a, ásteres de N-hidroxisuccinimide, ásteres de N-hidroxibenzotriazol, haluros de cido, acil imidazoles, tioésteres, ásteres de p-nitrofenilo, alquilo, alquenilo, alquinilo y ásteres aromáticos ; (b) grupos hidroxilo que pueden ser convertidos a ásteres, éteres, aldehidos, etc. (c) grupos haroalquilo, en donde el haluro puede ser desplazado posteriormente con un grupo nucleofilico tal como, por ejemplo como una amina, un anión carboxilato, un anión tiol, un carbanión, o un ión alcóxido, para de esta manera dar por resultado la unión covalente de un nuevo grupo en el sitio del átomo de halógeno; (d) grupos dienófilos que son capaces de participar en las reacciones de Diles-Alder tal como, por ejemplo, grupos maleimido; (e) grupos aldehido o cetona tal que la derivación subsecuente es posible por la vía de formación de derivados de carbonilo tal como, por ejemplo, iminas, hidrazonas, semicarbazonas u oximas o por la vía de tales mecanismos como la adición de Grignard o la adición de alquiltio; (f) grupos de aluro de sulfonilo para la reacción subsecuente con aminas, por ejemplo, para formar sulfonamidas; (g) grupos tiol, que pueden ser convertidos a disulfuros o reaccionados con haluro de acilo; (h) grupos amina o sulfhidrilo, que pueden ser, por ejemplo, acilado, alquilado u oxidado; (i) alquenos, que pueden someterse, por ejemplo, a cicloadiciones, acilación, adición de Michael, etc.; (j) epóxidos, que pueden reaccionar con, por ejemplo, aminas y compuestos de hidroxilo; y (k) fosforamiditas y otros grupos funcionales estándares útiles en la síntesis de ácido nucleico. Los grupos funcionales reactivos pueden ser elegidos tal que ellos no participan en, o interfieren, con las reacciones necesarias para ensamblar el recubrimiento de amonio cuaternario organosilano . Alternativamente, un grupo funcional reactivo portador o de silano se puede proteger de la participación en la reacción mediante la presencia de un grupo protector. Aquellos expertos en la técnica entenderán como proteger un grupo funcional particular de la interferencia con un conjunto seleccionado de condiciones de reacción. Para ejemplos de grupos protectores útiles, Ver Greene y colaboradores, PROTECTIVE GROUPS EN OGANIC SYNTHESIS, John Wiley & Sons, New Yok, 1991. También se pueden emplear enlazadores para unir el reactivo de amonio cuaternario organosilano al portador en fase sólida. Los enlazadores pueden incluir grupos reactivos en el punto de unión al reactivo de amonio cuaternario organosilano y/o el portador en fase sólida. Cualquier enlazador apropiado puede ser usado en la presente invención, incluyendo alquileno sustituido o no sustituido, heteroalquileno sustituido o no sustituido, cicloalquileno sustituido o no sustituido, heterocicloalquileno sustituido o no sustituido, arileno sustituido o no sustituido y heteroarileno sustituido o no sustituido. En una modalidad ejemplar, el grupo enlazador se selecciona de alquileno sustituido o no sustituido y heteroalquileno sustituido o no sustituido. En una modalidad relacionada, el enlazador se selecciona de alquileno no sustituido, alquileno sustituido con por lo menos un oxi, heteroalquileno no sustituido y heteroalquileno sustituido con por lo menos un oxi. En otra modalidad relacionada, el enlazador es seleccionado de alquileno de (CJ.-C25) no sustituido, alquileno de (CiC-5) sustituido con por lo menos un oxi, heteroalquileno de 2 a 26 miembros no sustituido y heteroalquileno de 2 a 26 miembros sustituidos con por lo menos un oxi.
Otros enlazadores útiles incluyen aquellos que tienen una cadena de poliéster (por ejemplo, polietilenglicol) y derivados de los mismos. Una amplia variedad de enlazadores útiles son comercialmente disponibles (por ejemplo, enlazadores basados en polietilenglicol tales como aquellos disponibles de Néctar, Inc. de Huntsville, Alabama) . El reactivo de amonio cuaternario organosilano también puede · ser unido no covalentemente al portador en fase sólida usando cualquier interacción, tal como las interacciones de Van der Waals, interacciones hidrofóbicas, interacciones de dipolo-dipolo, interacciones electrostáticas y/o interacciones de unión de hidrógeno. En una modalidad ejemplar, el reactivo de amonio cuaternario organosilano forma una red polimérica que parcialmente o completamente cubre al portador en fase sólida. Donde el reactivo de amonio cuaternario organosilano forma una red polimérica, el reactivo de amonio cuaternario organosilano puede adicionalmente ser un enlace covalente y/o no covalente con el portador en fase sólida. El reactivo de amonio cuaternario organosilano típicamente forma una red polimérica al enlazarse covalentemente a través de la porción de silano. Donde la porción de silano incluye por lo menos un grupo —0R4, el reactivo de amonio cuaternario organosilano puede formar un polímero de silicona que tiene una serie de enlaces de silicio-oxígeno-silicio. Las siliconas pueden ser polímeros lineales o polímeros reticulados. Por ejemplo, donde la porción de silanc incluye por lo menos dos grupos -0R4, el reactivo de amonio cuaternario organosilano puede formar un polímero de silicona reticulado en donde cada átomo de sílice forma parte de por lo menos dos enlaces de silicio-oxígeno-silicio. Así, la polimerización se puede lograr usando grupos reactivos de silano capaces de formar enlaces covalentes intermoleculares con otros grupos reactivos de silano. En una modalidad ejemplar, el reactivo de amonio cuaternario organosilano se pone en contacto con un líquido acuoso antes de la aplicación al portador en fase sólida. Como se discutió anteriormente, los reactivos de amonio cuaternario organosilano útiles incluyen aquellos que contienen grupos alcoxi hidrolizables unidos al átomo de silicio. En el contacto con una molécula de agua, los grupos alcoxi (por ejemplo, metoxi) puede hidrolizarse para formar átomos de silicio sustituidos con hidroxi (también referidos en la presente como "silanoles") para liberación simultánea de alcohol como un subproducto de la hidrólisis (también referido en la presente como condensación) . El compuesto resultante formado en la adición de amonio cuaternario organosilano de las composiciones anteriores son las especies mono-, di-, o tri-silanol correspondiente. Las especies de silanol reactivas preparadas en la hidrólisis pueden formar enlaces de silicio-oxigeno-silicio covalentes con otras especies de silanol que dan por resultado recubrimientos poliméricos, como es descrito en lo anterior. El recubrimiento polimérico resultante puede ser una red molecular no covalentemente y/o covalentemente unida al portador en fase sólida. Será entendido para aquellos expertos en la técnica que el recubrimiento de amonio cuaternario organosilano puede formar recubrimientos tridimensionales, reticulados, insolubles en agua, poliméricos que pueden contener algunas porciones de silanol o alcoxi no condensadas. Las especies monoméricas, diméricas y holigoméricas pueden estar presentes en el portador en fase sólida después de la aplicación de una solución acuosa que contiene reactivos de amonio cuaternario organosilano, y estos pueden unirse al portador en fase sólida, ya sea mediante mecanismos covalentes o no covalentes . Los recubrimientos de amonio cuaternario organosilano formados en los portadores en fase sólida retienen su actividad antimicrobiana. Ellos son eficaces a los portadores en fase sólida y grandemente insolubles en liquido acuoso. Por ejemplo, en algunas modalidades, menos de 10 ppb de reactivos de amonio cuaternario organosilano es detectable en el agua después de la prueba Standard 42 como es realizado por NSF Internacional, Ann Arbor, MI. En una modalidad ejemplar, el recubrimiento de amonio cuaternario organosilano tiene la fórmula:
En la Fórmula (II), A, R, R1, R2 y R3 son como se define anteriormente en la Fórmula (I) . W es un portador en fase sólida como es descrito an eriormente. El portador en fase sólida W puede incluir una porción enlazadora y/o el resto de un grupo reactivo. El símbolo 1 representa un número entero seleccionado de 1, 2 o 3. Los símbolos m y j representan números enteros independiente seleccionados de 0, 1, 2 y 3, en donde tanto m y j no son simultáneamente 0. La suma de m, j y 1 no es mayor que cuatro. En una modalidad relacionada 1 es 1, 2 o 3; m es 1, 2 o 3, y j es 1, 2 o 3. En otra modalidad relacionada, 1 es 1; m es 1, 2 o 3, y j es 1, 2 o 3. Microorganismos El término "microorganismo", como se utiliza en la presente, significa un organismo que, individualmente, solamente se puede observar a través de un microscopio. El término microorganismo incluye, por ejemplo, bacterias, hongos, actinomicetes, algas, protozoarios, levaduras, gérmenes, perlas de tierra, nemátodos, virus, priones y algas. Asi, en una modalidad ejemplar, el microorganismo es seleccionado de bacterias, virus (también referidos en la presente como bacteriófagos) , hongos, algas, mohos, levadura, esporas y parásitos protozoarios. El término "bacteria" incluye bacterias tanto gram positivas como gram negativas . Las bacterias gram positivas incluyen, por ejemplo, Bacill s sp. (célula vegetativa) , Corynebacterium diptheriae, Micrococcus lútea, Micrococcus sp. , Mycobacterium tuberculosis, Mycobacterium s egmatis, Propionibacterium acnés, Staphylococcus aureus, Staphylococcus epidermidis, Stretococcus faecalis, Stretococcus mutans, Stretococcus pneumonía y Stretococcus pyogenes. Las bacterias gran negativas incluyen, por e emplo, Acinetobacter calcoaceticus, Aeromonas hydrophilia, Citrobacter deversus, Citrobacter freundi, Enterobacter aerogenes, Enterobacter aglomera, Escherichía coli, Klebsiella oxytoca, Klebsiella pneumoniae, Klebsiella terrlena, Legíonella pneumophíla, Moganella moganii, Proteus mirabills, Proteus vulgaris, Pseudomonas aerugínosa, Pseudomonas fluorscens, Salmonella cholera suis, Salmonella typhi, Salmonella typhimurium, Serratia liquifaciens y Xanthomonas campestris.
Los virus incluyen, por ejemplo, Adenovirus Tipo II y IV, Adenovirus bovino Tipo I y IV, Feline pneumonitis, Herpes Simple Tipo I, Herpes Simple Tipo II, HIV-1 (SIDA) , Influenza A2 (Aichi) , Influenza A (Asian) , Influenza B, Mumps, Parainfluenca (Sendai) , Reovirus Tipo I, Virus de Simio 40, Vaccinia, MS2 y PRD1. Los hongos, algas, mohos, levaduras y esporas incluyen, por ejemplo, Alterania altérnate, Aspergillus flavus, Aspergillus niger, Aspergillus sydowi, Aspergillus terreus, Aspergillus versicolor, Aspergillus verrucaria, Aureobasidium pullans, Candida albicans. Candida pseudotropocalis, Chaetomium globsum, Cladosporium cladosporoides, Chlorella vulgaris, Dreschslera australiensis, Epidermophyton sp. , Glio astix cerealis, Gloeophyllum trabeum, Microspoum sp. , Microsporum audouinii, Monilia grísea, Oscillatoria, Penicillium chrysogenum, Pencillium commune, Penicillium funiculosum, Penicillium pinophiliumm, Penicillium variable, Pho a fimeti, Pithomyces chartarum, Poria placenta, Scenedes us, Sacc aronyces cerevisiae, Scolecobasidíu humicola, Trichoderma viride, Trichophyton interdigitale,
Trichophyton maidson, Trichophyton menagrophytes y Trichophyton sp. Los parásitos protozoarios incluyen, por ejemplo, Cryptosporidium parvum (oocistos) y Giardia.
Para información más detallada que considera la actividad antimicrobiana contra bacterias gram positivas, bacterias gram negativas, virus, hongos, algas, mohos, levaduras, esporas y parásitos protozoarios, ver Hsiao, Y., solicitud de patente China PCT/CN98/00207 (1998) ; Malek, J. y colaboradores, la patente norteamericana 4,259,103 (1981); leen, S., la patente norteamericana 4,394,378 (1983); Eudy, W., la patente norteamericana 4,406,892 (1983); Gettengs, R. y colaboradores, la patente norteamericana 4,908,355 (1990) y la patente norteamericana 5,013,459 (1991); Blank, L. y colaboradores, la patente norteamericana 5,145,596 (1992); Avery, R., la patente norteamericana 5,411,585 (1995); Blank, L. y colaboradores, la patente norteamericana 4,865,844 (1989) ; Battice, D. y colaboradores, la patente norteamericana 4,631,297 (1986); Higgs, B. y colaboradores, la patente norteamericana 5,359,104 (1994); Avery, R y colaboradores, la patente norteamericana 5,411,585 (1995); White, W. y colaboradores, Book of Papers, 12 Annual Nonwovens Tech. Symposium, pp. 13-46 (1984) ; McGee, J. y colaboradores, Am. Dyestuff Rep. 6: 56-59 (1983); Dow Corning Technical Brochure; 22-994-83 (1983); Gettengs, R. y colaboradores, Book of Papers, American Association of Textile Chemists y Colorists National Technical Conference, pp. 259-261 (1978); Dow Conning Technical Brochure, 24-095-85 (1985); Tsao, I. y colaboradores, Biotechnol. Bioeng, 34:639-46 (1989); Tsao, I y colaboradores, ACS Synp. Ser. 419: 250-67 (1990) ; Klein, M. y colaboradores, Principies of Viral Inactivation, 3a Ed., S. Block, Ed., (Lea & Febiger, Philadelphia, ??) p . 422-434 (1983); Peterson, W. y colaboradores, U. S. Patent 6,613,755; cada una de las cuales es incorporada por referencia en su totalidad para todos los propósitos . Los términos y expresiones que se han empleado en la presente son utilizados como términos de descripción y no de limitación, y no hay intención en el uso de tales términos y expresiones de excluir equivalentes de las características mostradas y descritas, o porciones de las mismas, siendo reconocido que varias modificaciones son posibles dentro del alcance de la invención reivindicada. Por otra parte, cualquiera de una o más características de cualquier modalidad de la invención, se pueden combinar con cualquiera de una o más de otras características de cualquier otra modalidad de la invención, sin apartarse del alcance de la invención. Por ejemplo, las características de los reactivos de la presente invención son igualmente aplicables a los recubrimientos de la presente invención descritos en la presente. Todas las publicaciones, patentes y solicitudes de patente citadas en la presente son incorporadas en la presente por referencia en su totalidad para todos los propósitos .
E emplos Los siguientes ejemplos se proporcionan a manera de ilustración solamente y no a manera de limitación. Aquellos expertos en la técnica fácilmente reconocerán una variedad de parámetros no críticos que pueden ser cambiados o modificados para producir resultados similares. ODTA: Cloruro de octadecildimetil (3-trimetoxisilil) propil amonio. Obtenido de Wright Chemical Corp., Wilmington, NC como un material 42% activo en metanol . Este material también puede ser nombrado como cloruro de 3- (trimetoxisilil) propil-dimetiloctadecil amonio. También disponible como un material 42% activo de Aegis Environmental Management, Inc., Midland, MI comercializado como Dow Corning® 5700. REQUAT: Cloruro de 3- (trimetoxisilil) ropildidecilmetil amonio. Obtenido de Sanitized, Inc., New Prston, CT; Requat 1977 como un material 42% activo en metanol. TDTA: Cloruro de 3- (trimetoxisilil) propiltetradecildimetil ammonium obtenido de Gelest, Ene, Tullytown, PA, No. de Cat . SIT7090.0 como una solución al 50% en metanol. EJEMPLO 1. Se preparó una solución adecuada para aplicación al adicionar cuatro partes de ODTA a 100 partes de agua desionizada con agitación. La solución clara resultante se aplicó a una charola de evaporación de tipo plana de cloruro de polivinilo (PVC) abierta mediante el roció atomizado, asegurando que toda las superficies se humectaran completamente. La charola se dejó secar con aire durante 24 horas para curar los reactivos de amonio cuaternario organosilano a la superficie del contenedor para formar un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano. Agua que contiene el nivel de bacterias previamente medido en 107 bacterias totales/ml usando un Equipo de Prueba BIOSPERSE® se adicionó a la charola en una relación de 4.6 gramos de agua por pulgada cuadrada de área de superficie. Después de 30 minutos el agua es muestreada usando un equipo de prueba BIOSPERSE®. Después de la incubación, se midieron 105 bacterias/ml . El muestreo de nuevo del agua de prueba en 1 hora y 4 horas dio conteos bacterianos de 104 y <103, respectivamente . EJEMPLO 2 Una solución de 4 onzas preparada de acuerdo con el Ejemplo 1 se adicionó a un contenedor de prueba de metal recubierto con estaño de una pinta que tiene un tornillo superior de 3/4 pulgadas. La solución se agitó para humedecer completamente la superficie interior del contenedor durante 1 minuto y luego se decantó. El contenedor de prueba se dejó secar con aire durante una hora. Los vapores residuales se removieron mediante una purga de aire durante 5 minutos y el contenedor luego se calentó a 105°C durante una hora para curar los reactivos de amonio cuaternario organosilano a la superficie del contenedor para formar un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano. Agua (300 g) que tiene un alto conteo bacteriano de 107 bacterias/ml se adiciono al contenedor de prueba. El contenedor de prueba se dejó reposar durante una hora a temperatura ambiente. Después de dos horas, el nivel bacteriano del agua se prueba se midió en 103 bacteria/ml usando un equipo de prueba BIOESPERSE®. EJEMPLO 3 Contenedores de dos onzas de vidrio, polietileno de alta densidad (HDPE) , polipropileno (PP) o cloruro de polivinilo (PVC) se trataron con una solución acuosa que contiene TDTA al 1.5%. Los contenedores se calentaron a 100°C durante una hora para curar el reactivo de amonio cuaternario organosilano a las superficies del contenedor para formar un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano. Cada contenedor luego se enjuagó con una onza de agua desionizada. Una onza de agua que contiene 10s bacterias/ml se adicionó a cada uno de los contenedores y se tapó. Después de 24 horas a temperatura ambiente, cada contenedor se muestreó y las bacterias se midieron con un equipo de prueba BIOSPERSE®. Todos los contenedores indicaron conteos de bacterias de 10J bacterias/ml después de la incubación durante 24 horas.
EJEMPLO 4 Tubería de prueba de aluminio en espiral de 8 pies en longitud y que tiene un diámetro interno de 1/4 pulgada se trató con una solución de 8 partes de REQUAT a 100 partes de isopropanol. El tubo se llenó con la solución, se selló y se dejó reposar durante 15 minutos. El tubo se drenó y se secó con aire con una corriente de aire comprimido que pasa a través del tubo a una proporción de 100 ml/minuto durante 24 horas para curar el reactivo de amonio cuaternario organosilano a las superficies de la tubería APRA formar un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano. Un líquido acuoso que contiene 107 unidades/ml de bacterias y algas se pasó a través de la tubería de aluminio en espiral. El líquido acuoso se circuló por gravedad a través de la tubería a una proporción de 5 ml/minuto dando por resultado la contaminación de <103 bacteria/ml. EJEMPLO 5 Una solución antimicrobiana adecuada para el tratamiento de superficies silíceas que incluyen arena y zeolitas se prepararon al adicionar 67.5 gramos de REQUAT a una solución agitada que contiene 3.375 kg de agua desionizada y 3 gramos de 3-aminopropiltrimetoxisilano . Un kg de la solución clara se roció en 50 libras de arena de filtro de acumulación de sílice blanco #20 durante 5 minutos en un mezclador rotatorio. El material humedecido se mezcló con agitación durante una hora adicional y se dejó secar, durante 24 horas para curar el reactivo de amonio cuaternario organosilano a la superficie de arena para formar un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano. La arena tratada se empleó en un sistema de agua de recirculación para reducir la contaminación microbiana de 107 bacteria/ml >1Q3 bacteria/ml en 30 minutos de operación como es medido mediante un equipo de prueba de BIOESPERSE®. EJEMPLO 6 Zeolitas que contienen aproximadamente 90% de clinoptilotita (As Meadows Zeolitas, LLC) de malla 20-40 se humectaron completamente con una solución que contiene 7 partes de ODTA y 93 partes de agua. Las zeolitas húmedas se dejaron secar con aire 24 horas y luego se calentaron 2 horas a 110°C en un horno de aire forzado para curar el reactivo de amonio cuaternario organosilano a las superficies de zeolita para formar un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano. Las zeolitas tratadas se colocaron en un tubo de PVC de 2 pulgadas que tienen una longitud total de 38 pulgadas. Como es descrito enseguida, agua desclorada que contiene cantidades conocidas de bacteriófagos, bacterias, algas y protozoarios se pasó a través del tubo de PVC que contiene la zeolita recubiertas con amonio cuaternario órganosilano .
El aparato experimental consistió de un conjunto de tres filtros (filtro 1/ 2 y 3) unido a un múltiple, que incluyó accesorios para conexiones de mangueras, y orificios de muestra en la entrada y la salida para cada filtro (ver la FIG. 6) . Un mezclador en linea se incluyó en el ensamble del tubo antes del orificio de entrada para maximizar la monodispersabilidad microbiana. El agua de prueba se bombeó en cada filtro a un gasto de flujo de 330 ml/min usando una bomba térmicamente protegida. Antes de cada estimulación microbiana, los filtros se inundaron durante 25 minutos con agua potable desclorada. El agua de inundación se descloró usando un filtro de carbón activado granular y el cloro residual se midió antes y después de la descloracion usando el método Hach 8167. El agua de prueba demandante se preparó al adicionar un número conocido de microorganismos en 20 litros de agua potable desclorada en un contenedor de polipropileno (Nalgene, Rochester, NY) . Los microbios se lavaron con solución salina regulada con fosfato IX justo antes del vaciamiento en el contenedor. El contenedor de agua de prueba demandante se colocó en una placa de agitación con una barra de agitación recubierta con Teflón y continuamente se mezcló para proporcionar la distribución homogénea de microbios en el agua de entrada. El agua de prueba demandante se bombeó en cada filtro usando una bomba térmicamente protegida (Little Giant Potent Pump, Oklahoma City, OK) . La bomba se inició antes del uso al recircular la solución de extracto microbiano. La manguera se conectó al accesorio de entrada de cada filtro. La bomba se operó por doce minutos para cada filtro. El gasto de flujo se midió usando un cilindro graduado de 1000 mi y se ajustó a 330 ml/min como es recomendado por CSL. Basado en los parámetros hidráulicos del sistema, cada filtro necesitó una corrida de 12 minutos para estabilizarse. Las muestras de efluente se tomaron de cada filtro después de doce minutos y una muestra de afluente individual se recolectó del segundo filtro después de ocho minutos, luego presentó la concentración de afluencia para la corrida completa. Una vez que se completó el experimento, los filtros se inundaron nuevamente durante 30 minutos con agua potable desclorada. 6.1 Bacteriófagos Una serie de experimentos se condujeron con los bacteriófagos MS2 y PRD1. Las muestras de efluente y de afluencia se tomaron y se diluyeron como es descrito anteriormente. Las muestras para MS2 y PRD1 se diluyeron en serie y se analizaron usando hospederos bacterianos respectivos mediante el método de agar de capa doble (Adams, M.H., Bacterdophages, Interscience, New York (1959)). Las placas se incubaron a 37 °C durante 24 horas, tiempo en el cual se contaron las placas de virus claro. Los resultados se presentan en la FIG. 1. La remoción log y la inactivación para MS2 y PRDl varió entre 2.40 a 2.96 y 1.50 a 2.27 log, respectivamente. La remoción promedio para MS2 y PRDl fueron 2.8 y 2.0 log, respectivamente. Los datos muestran que la zeolita recubierta con amonio cuaternario organosilano puede reducir el número viable de bacteriófagos en liquido acuoso . 6.2 Bacterias Una serie independiente de experimentos se condujeron con las bacterias Klebsiella terríena y E. coli (ATCC 25922) . Las muestras de efluente y de afluencia se tomaron y se diluyeron como es descrito anteriormente. Las muestras se analizaron mediante las técnicas de filtración de membrana usando un filtro de membrana de tamaño de poro 0.4 um. El filtro de membrana se colocó sobre un medio selectivo y se incubó a 37 °C durante 24 horas, tiempo en el cual se contaron las colonias bacterianas. Los resultados se presenten en la FIG. 2 (A) y (B) . Como se muestra en la FIG. 2(A) y FIG. 3, la remoción consistente para Klebsiella se observó en todos los filtros, que varió de 99.37% (2.2 log) a 99.60% (2.4 log) con un promedio de 99.50% (2.3 log) . Como se muestra en la FIG. 2 (B) , la remoción para E. coli varió de 99.96% (3.50 log) a 99.99% (4.39 log) con un promedio de 99.98% (3.88 log) . Este estudio muestra que la zeolita recubierta con amonio cuaternario organosilano puede reducir efectivamente el número viable de bacterias en el liquido acuoso . 6.3 Algas Experimentos se condujeron con Chorella vulgaris para determinar tanto la remoción asi como los efectos de inactivación del medio contra las algas. Las muestras de efluente y de afluencia se tomaron y se diluyeron como es descrito anteriormente. Las muestras se concentraron por centrifugación antes del análisis para la remoción total y la inactivación. La remoción se determinó mediante conteo volumétrico bajo el microscopio. La proporción de inactivación se determinó mediante la prueba de viabilidad. Las células algales se digirieron con tripsina al 2% (en solución de sal balanceada de hanks) y se mancharon con Diacetato de Fluoresceina (Sigma Chemicals F-7378) . El Diacetato de Fluoresceina (FDA) es un éster no polar que pasa a través de las membranas celulares. Una vez dentro de la célula, el FDA es hidrolizado por esterasas (una enzima presente en las células viables) para producir fluoresceina, que se acumula dentro de las paredes celulares viables y fluoresce bajo luz UV. Un microscopio equipado tanto con luz blanca como con luz ultravioleta, se utilizó para cuantificar las células algales vivas y muertas. Los resultados se presentan en la FIG. 4. La remoción promedio de 99.11% (2.05 log) , 98.74% (1.90 log) y 98.74% (1.90 log) se observaron por el filtro 1, 2 y 3, respectivamente. El promedio de tres mediciones de inactivación para el filtro 1, 2 y 3 fueron 11% (0.05%), 12% (0.06 log) y 22% (0.11 log) , respectivamente. Sin embargo, basados en las mediciones individuales el intervalo total de inactivación para los tres filtros fue de 5% (0.02 log) a 46% (0.27 log) y promediaron 15% (0.07 log). Es claro que la zeolita recubierta con amonio cuaternario organosilano puede reducir efectivamente el número viable de algas en el liquido acuoso. 6.4 Parásitos Protozoarios Oocistos de Cryptosporidium parvum se obtuvieron del Sterling Parasitology Laboratory at the University of Arizona, Tucson, Arizona y se usaron para determinar la eficacia de la remoción o inactivación de oocistos infecciosos. La remoción de oocistos de Cryptosporidium parvum se determinó mediante conteos Hemacitornétrieos sobre muestras concentradas, mientras, el número de oocistos infecciosos se determinó mediante el método de infección de focos de infección usando la técnica de cultivo de células con el ensayo de número más probable (FDM-MPN) (Slifko y colaboradores, Applied Environmental Microbiologyr 65:3936-3941 (1999). Los resultados se presentan en la FIG. 5. La remoción/inactivación acumulativa de oocistos de C. parvum infecciosos promedió en 97.9% (1.68 log) para todos los tres filtros. El desempeño de remoción e inactivación por cada filtro fueron 95.4% (1.34 log) , 99.3% (2.15 log) y 98.9% (1.96 log) para los filtros 1, 2 y 3, respectivamente. La remoción (solamente) de oocistos promedió 71.3% (0.54 log) con una remoción individual de 75.9% (0.62 log), 65.5% (0.46 log) y 72.4% (0.56) para los filtros 1, 2 y 3, respectivamente. El estudio indica que la zeolita recubierta con amonio cuaternario organosilano puede reducir efectivamente el número viable de parásitos protozoarios en liquido acuoso.
Claims (17)
- REIVINDICACIONES 1. Un método para reducir o eliminar el número viable de microorganismos en un liquido, el método caracterizado porque comprende poner en contacto el liquido con un portador en fase sólida recubierto con un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano .
- 2. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que el recubrimiento de organosilano cuaternario se produce a partir de un reactivo de amonio cuaternario organosilano que tiene la fórmula: en donde : A es un miembro independientemente seleccionado del grupo que consiste de -OR4, alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido, en donde R4 es un miembro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido; R es un miembro seleccionado del grupo que consiste de alquileno sustituido o no sustituido, eteroalquileno sustituido o no sustituido, cicloalquileno sustituido o no sustituido, heterocicloalquileno sustituido o no sustituido, arileno sustituido o no sustituido y heteroarileno sustituido o no sustituido, R1, R2 y R3 son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo sustituido o no sustituido, heteroalquilo sustituido o no sustituido, cicloalquilo sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido; Z es un miembro seleccionado del grupo que consiste de fluoruro, cloruro, bromuro, yoduro, tosilato, hidróxido, sulfato y fosfato; y n es 1, 2 o 3.
- 3. Un método de conformidad con la reivindicación caracterizado en que A es un miembro independientemente seleccionado del grupo que consiste de -0R4, alquilo de (C1-C10) sustituido o no sustituido, heteroalquilo de 2 a 10 miembros sustituido o no sustituido, cicloalquilo de ( C5-C7) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido; en donde R4 es un miembro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno; alquilo de (C1-C10) sustituido o no sustituido, heteroalquilo de 2 a 10 miembros sustituido o no sustituido, cicloalquilo de (C5~C7) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido; R es un miembro seleccionado del grupo que consiste de alquileno de (C1-C10) sustituido o no sustituido, heteroalquileno de 2 a 10 miembros sustituido o no sustituido, cicloalquileno de (C5-Ci) sustituido o no sustituido, heterocicloalquileno de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido, arileno sustituido o no sustituido y heteroarileno sustituido o no sustituido; y R1, R2 y R3 son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de (Ci-C20) sustituido o no sustituido, heteroalquilo de 2 a 20 miembros sustituido o no sustituido, cicloalquilo de ( C5-C7) sustituido o no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros sustituido o no sustituido, arilo sustituido o no sustituido y heteroarilo sustituido o no sustituido.
- 4. Un método de conformidad con la reivindicación caracterizado en que cada alquilo sustituido, heteroalquilo sustituido, cicloalquilo sustituido, heterocicloalquilo sustituido, arilo sustituido y heteroarilo sustituido son sustituidos solamente con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste de -OH, alquilo de (C1-C5) no sustituido, heteroalquilo de 2 a 5 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) miembros no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido; y el alquileno sustituido, heteroalquileno sustituido, cicloalquileno sustituido, heterocicloalquileno sustituido, arileno sustituido y heteroarileno sustituido, son sustituidos solamente con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste de -OH, alquilo de (C1-C5) no sustituido, heteroalquilo de 2 a 5 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) miembros no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido.
- 5. Un método de conformidad con la reivindicación caracterizado en que cada alquilo sustituido, heteroalquilo sustituido, cicloalquilo sustituido, heterocicloalquilo sustituido, arilo sustituido y heteroarilo sustituido son sustituidos solamente con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste de -OH, alquilo de (CJ.-C5) no sustituido, cicloalquilo de (C5-C-7) miembros no sustituido y fenilo no sustituido; y el alquileno sustituido, heteroalquileno sustituido, cicloalquileno sustituido, heterocicloalquileno sustituido, arileno sustituido y heteroarileno sustituido, son sustituidos solamente con por lo menos un sustituyente independientemente seleccionado del grupo que consiste de -OH, alquilo de (C1-C5) no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) miembros no sustituido y fenilo no sustituido.
- 6. Un método de conformidad con la reivindicación caracterizado en que cada alquilo sustituido, heteroalquilo sustituido, cicloalquilo sustituido, heterocicloalquilo sustituido, arilo sustituido y heteroarilo sustituido son sustituidos solamente con por lo menos un alquilo de (C1-C3) no sustituido; y el alquileno sustituido, heteroalquileno sustituido, cicloalquileno sustituido, heterocicloalquileno sustituido, arileno sustituido y heteroarileno sustituido, son sustituidos solamente con por lo menos un alquilo de (C1-C3) .
- 7. Un método de conformidad con la reivindicación caracterizado en que A es un miembro independientemente seleccionado del grupo que consiste de -0R4, alquilo de (C1-C10) no sustituido, heteroalquilo de 2 a 12 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido, en donde R4 es un miembro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de (C1-C10) no sustituido, heteroalquilo de 2 a 12 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido/ R es un miembro seleccionado del grupo que consiste de alquileno de (QL-CIO) no sustituido, heteroalquileno de 2 a 10 miembros no sustituido, cicloalquileno de (C5-C7) no sustituido, heterocicloalquileno de 5 a 7 miembros no sustituido, arileno no sustituido y heteroarileno no sustituido; R1, R2 y R3 son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de (Ci-C2o) no sustituido, alquilo de (C1-C20) sustituido con hidroxi, alquilo de (C1-C20) sustituido con amina, heteroalquilo de 2 a 20 miembros no sustituido, cicloalquilo de ( C5-C7) no sustituido, heterocicloalquilo de 5 a 7 miembros no sustituido, arilo no sustituido y heteroarilo no sustituido.
- 8. Un método de conformidad con la reivindicación caracterizado en que A es un miembro independientemente seleccionado del grupo que consiste de -OR4, alquilo de (C1-C10) no sustituido, alquiléter de 3 a 12 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, y fenilo no sustituido, en donde R4 es un miembro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de ( C1-C10 ) no sustituido, alquiléter de 3 a 12 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido y fenilo no sustituido; R es alquileno de ( Ca-Cio) no sustituido; R1, R2 y R3 son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno alquilo de ( CT -C2O) no sustituido, alquiléter no sustituido, alquilo de ( C1-C20 ) sustituido con hidroxi, alquilo de ( C1-C20 ) sustituido con amina, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido y fenilo no sustituido .
- 9 . Un método de conformidad con la reivindicación 3 , caracterizado en que A es un miembro independientemente seleccionado del grupo que consiste de -OR4, alquilo de ( C1-C4) no sustituido, alquiléter de 3 a 8 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido, y fenilo no sustituido, en donde R4 es un miembro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de ( Ci-Ca ) no sustituido, alquiléter de 3 a 8 miembros no sustituido, cicloalquilo de (C5-C7) no sustituido y fenilo no sustituido; R es alquileno de (Ci-Cio) no sustituido; R , R y R son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de (C1-C20) no sustituido, alquiléter no sustituido, alquilo de (C1-C20) sustituido con hidroxi, alquilo de (C1-C20) sustituido con amina, cicloalquilo de ( C5-C7) no sustituido y fenilo no sustituido.
- 10. Un método de conformidad con la reivindicación caracterizado en que A es un miembro independientemente seleccionado del grupo que consiste de -OR4, alquilo de (C1-C4) no sustituido y alquiléter de 3 a 8 miembros no sustituido, en donde R4 es un miembro seleccionado del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de (Ci-C8) no sustituido y alquiléter de 3 a 8 miembros no sustituido, R es alquileno de (C1-C10) no sustituido; R1, R¿ y R3 son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de hidrógeno, alquilo de (C1-C20) no sustituido, alquiléter no sustituido, alquilo de (C3.-C20) sustituido con hidroxi, alquilo de (C1-C20) sustituido con amina.
- 11. Un método de conformidad con la reivindicación caracterizado en que R1, R2 y R3 son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de -(CH2)qOCH3, -(CH2)qOH, - (CH2)qO(CH2)tCH3, - (C¾) qNHCH3, -(CH2)qNH2, - (CH2)qN(CH3)2 Y ~ (CH2 ) qNH2 (CH2 ) tC¾ , en donde q y t son números enteros independientemente seleccionados de 0 a 10.
- 12. Un método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado en que R1, R2 y R3 son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de -CH2CH2OCH3 y -CH2CH2OCH2CH2CH3.
- 13. Un método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado en que R1, R2 y R3 son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de -CH2CH20H y -CH2CH2CH2CH(OH) CH3.
- 14. Un método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado en que R1, R2 y R3 son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de -CH2CH2NH2 y -CH2CH2N (CH3) t .
- 15. Un método de conformidad con la reivindicación 10, caracterizado en que R1, R2 y R3 son miembros independientemente seleccionados del grupo que consiste de metilo, octadecilo, didecilo y tetradecilo.
- 16. Un método de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado en que el reactivo de amonio cuaternario organosilano es cloruro de 3- (trimetoxisilil) -propildimetiloctadecil amonio .
- 17. Un. método de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado en que el reactivo de amonio cuaternario organosilano es cloruro de 3- (trimetoxisilil) -propildidecilmetil amonio. 13. Un método de conformidad con la reivindicación 2, caracterizado en que el reactivo de amonio cuaternario organosilano es cloruro de 3- (trimetoxisilil) -propildimetiltetradecil amonio. 19. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que el liquido se pone en contacto con por lo menos un portador en fase sólida adicional recubierto con un recubrimiento de amonio cuaternario organosilano diferente . 20. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que los microorganismos son miembros seleccionados del grupo que consiste de bacterias gram positivas y gram negativas . 21. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que los microorganismos son virus. 22. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que los microorganismos son hongos. 23. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que los microorganismos son un miembro seleccionado del grupo que consiste de algas y mohos. 24. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que los microorganismos son levaduras. 25. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que los microorganismos son esporas. 26. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que el liquido es un miembro seleccionado del grupo que consiste de agua y solución acuosa. 27. Un método de conformidad con la reivindicación 26, caracterizado en que el portador en fase sólida comprende un material seleccionado del grupo que consiste de vidrio, sílice, arena, cuarzo, pedernal, zeolita, antracita, carbón activado, granate, ilmenita, berma, silicato de aluminio no hidratado, óxido de hierro y titanio, tierra diatomácea, puzolana, metal, cerámica y plástico orgánico. 28. Un método de conformidad con la reivindicación 1, caracterizado en que el líquido se pone en contacto con un portador en fase sólida adicional, en donde el portador en fase sólida adicional comprende un material diferente que el portador en fase sólida.
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