JP2022545010A - 表面活性特性を有するアミノ酸のシロキサン誘導体 - Google Patents

表面活性特性を有するアミノ酸のシロキサン誘導体 Download PDF

Info

Publication number
JP2022545010A
JP2022545010A JP2022511204A JP2022511204A JP2022545010A JP 2022545010 A JP2022545010 A JP 2022545010A JP 2022511204 A JP2022511204 A JP 2022511204A JP 2022511204 A JP2022511204 A JP 2022511204A JP 2022545010 A JP2022545010 A JP 2022545010A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
compound
group
alkyl
formula
optionally
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2022511204A
Other languages
English (en)
Inventor
アシルバサム，エドワード
ホンチュク，アンドレイ
ミハリ，ボイチータ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Advansix Resins and Chemicals LLC
Original Assignee
Advansix Resins and Chemicals LLC
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Advansix Resins and Chemicals LLC filed Critical Advansix Resins and Chemicals LLC
Publication of JP2022545010A publication Critical patent/JP2022545010A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic System
    • C07F7/02—Silicon compounds
    • C07F7/08—Compounds having one or more C—Si linkages
    • C07F7/0834—Compounds having one or more O-Si linkage
    • C07F7/0838—Compounds with one or more Si-O-Si sequences

Abstract

本開示は、表面活性特性を有するアミノ酸のシロキサン誘導体を提供する。アミノ酸は、天然若しくは合成であってよい、又はカプロラクタムなどのラクタムの開環反応から得られてもよい。アミノ酸は、シロキサン基で官能化されて、表面活性であり、界面活性剤特性を有する化合物が形成されてもよい。化合物は、低い臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）、さらには液体の表面張力を低下させる能力を有する。【選択図】図２

Description

関連出願の相互参照
本出願は、全開示内容が参照により本明細書に援用される、２０１９年８月２２日に出願された「SILOXANE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS HAVING SURFACE-ACTIVE PROPERTIES」と題する米国仮特許出願第６２／８９０，３４１号の利益を、米国特許法第１１９条（ｅ）の下で主張する。
本開示は、アミノ酸のシロキサン誘導体、及びその合成方法に関し、シロキサン誘導体は、表面活性特性を有する。
界面活性剤（表面活性特性を有する分子）は、需要の高い特徴を有する分子の重要なクラスである。界面活性剤は、非イオン性、双性イオン性、カチオン性、又はアニオン性であり得る。多くの場合、これらの化合物は、非水溶性の疎水性「尾部」基及び水溶性の親水性「頭部」基を有する両親媒性分子である。これらの化合物は、二液間、気液間、又は固液間の界面などの界面で吸着し得る。水と油との間の界面の場合、親水性の頭部基は、水中へ延び、一方疎水性の尾部基は、油中へ延びる。水に添加されると、親水性の頭部基は、水中へ延び、一方疎水性の尾部基は、空気中へ延びる。界面活性剤が存在すると、水分子間の分子間相互作用が乱され、それが、水分子と界面活性剤との間のより弱い相互作用に置き換わる。これは、表面張力を低下させる結果となり、界面を安定化させるようにも働き得る。
充分に高い濃度では、界面活性剤は、凝集体を形成して、疎水性の尾部が極性溶媒に曝露することを制限し得る。１つのそのような凝集体は、ミセルであり、この場合、分子は球状に配列され、疎水性の尾部が球の内側にあり、親水性の頭部が外側にあって、極性溶媒と相互作用する。任意の化合物が表面張力及びミセルを形成する濃度に対して有する効果は、界面活性剤にとっての典型的な特徴として有用であり得る。
界面活性剤は、洗剤からヘアケア製品や化粧品まで様々な製剤における商業的用途に広く用いられている。表面活性特性を有する化合物は、中でも、石鹸、洗剤、潤滑剤、湿潤剤、起泡剤、及び展着剤として用いられる。したがって、そのような化合物を識別し、合成することが継続的に求められている。
しかし、その構造からだけでは、界面吸着動態、実現可能な最小表面張力、並びに／又は疎水性面及び／若しくは疎油性面の湿潤能力などのその化合物が有用な界面活性剤となるかどうかに関してやはり不可欠である他の重要な特徴は言うまでもなく、任意の化合物が表面活性特性を有するかどうかを予測することは困難であり得る。例えば、ある特定のアミノ酸及びその誘導体は、界面活性剤のためのビルディングブロックとして望ましいが、どのアミノ酸を用いるかの選択は、直観的に分かりやすいとはとても言えない。同様に、いくつかのシロキサンは、表面活性特性を有することが分かっているが、やはり、どのシロキサンが有効となるかを予測することは、非常に困難である。そのような化合物の合成は、同じ分子中に存在する異なる元素及び部分に起因すると考えられる溶解性の相違により、困難の度を深める。簡単な経路を介して商業スケールで容易に合成することができる効果の高い界面活性剤が依然として求められている。
本開示は、表面活性特性を有するアミノ酸のシロキサン誘導体を提供する。アミノ酸は、天然若しくは合成アミノ酸であってよい、又はカプロラクタムを例とするラクタムなどの分子の開環反応を介して得られてもよい。アミノ酸は、異なる種類のシロキサン基で官能化されて、表面活性特性を有する化合物が形成されてもよい。特徴的なことには、これらの化合物は、低い臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）及び／又は液体の表面張力を低下させる能力を有し得る。
本開示は、以下の式Ｉの化合物を提供し：
Figure 2022545010000002
式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ｎは、１～１２の整数であり；
末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換さ、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、ヒドロキシル、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され；並びに
所望に応じて存在してよい対イオンが、化合物に付随していてもよく、存在する場合、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択されてよい。
本開示によって提供されるさらなる化合物は、式Ｉａの化合物であり：
Figure 2022545010000003
式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ｍは、１～６の整数であり；末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され、アルキル鎖は、所望に応じて、カルボキシル、カルボキシレート、及びスルホネートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換され；並びに
所望に応じて存在してよい対イオンが、化合物に付随していてもよく、存在する場合、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択されてよい。
本開示によって提供されるさらなる化合物は、式Ｉｂの化合物であり：
Figure 2022545010000004
式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ｐは、５であり；
末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され、アルキル鎖は、所望に応じて、カルボキシル、カルボキシレート、及びスルホネートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換され；並びに
所望に応じて存在してよい対イオンが、化合物に付随していてもよく、存在する場合、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択されてよい。
本開示によって提供されるさらに他の化合物は、Ｒ１及びＲ２がメチルである、式Ｉの化合物である。
本開示によって提供される他の化合物は、ｎが５である、式Ｉの化合物である。
本開示によって提供されるさらに他の化合物は、Ｒ１及びＲ２がメチルである、式Ｉｂの化合物である。
本開示によって提供されるなお他の化合物は、Ｒ３が水素である、式Ｉｂの化合物である。
本開示によって提供される他の化合物は、対イオンがクロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択される、式Ｉｂの化合物である。
本開示によって提供されるさらなる化合物は、対イオンがクロリドである、式Ｉｂの化合物である。
本開示によって提供される他の化合物は、Ｒ３がメチルである、式Ｉｂの化合物である。
本開示によって提供される他の化合物は、対イオンがヨージドである、式Ｉｂの化合物である。
本開示によって提供されるさらに他の化合物は、Ｒ３が酸素である、式Ｉｂの化合物である。
本開示によって提供されるさらなる化合物は、Ｒ３がスルホネートで置換されたＣ１～Ｃ６アルキルである、式Ｉｂの化合物である。
本開示によって提供される１つの具体的な化合物は、６－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）ヘキサンアミドであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000005
本開示によって提供される第二の具体的な化合物は、６－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）ヘキサアミニウムクロリドであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000006
本開示によって提供される第三の具体的な化合物は、３ ６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－６－オキソヘキサン－１－アミニウムヨージドであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000007
本開示によって提供される第四の具体的な化合物は、６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－オキソヘキサン－１－アミンオキシドであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000008
本開示によって提供される第五の具体的な化合物は、４－（（６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－６－オキソヘキシル）ジメチルアンモニオ）ブタン－１－スルホネートであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000009
本開示によって提供される第六の具体的な化合物は、５－（（６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－６－オキソヘキシル）ジメチルアンモニオ）ペンタン－１－スルホネートであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000010
本開示の上述の及び他の特徴、並びにそれらを達成する方法は、以下の実施形態の記述を添付の図面と合わせて参照することによって、より明らかとなり、より良く理解されるであろう。
図１は、例１ｂで述べるように、界面活性剤２においてクロリドを対イオンとした場合のｐＨ＝７で測定した表面張力対濃度のプロットを示す。 図２は、例２ｂで述べるように、界面活性剤３における表面張力対濃度のプロットを示す。 図３は、例２ｂで述べるように、界面活性剤３における時間に対する表面張力の変化としての動的表面張力のプロットを示す。 図４は、例３ｂで述べるように、界面活性剤４における表面張力対濃度のプロットを示す。 図５は、例３ｂで述べるように、界面活性剤４における時間に対する表面張力の変化としての動的表面張力のプロットを示す。 図６は、例４ｂで述べるように、界面活性剤５における表面張力対濃度のプロットを示す。 図７は、例４ｂで述べるように、界面活性剤５における時間に対する表面張力の変化としての動的表面張力のプロットを示す。
本明細書で用いられる場合、「上記の値のいずれか２つの間で定められるいずれかの範囲内」の句は、文字通り、値が列挙の低い値の方にあるか、又は列挙の高い値の方にあるかに関わらず、その句の前に列挙された値のいずれか２つからのいずれの範囲が選択されてもよいことを意味する。例えば、値の対は、低い方の値２つ、高い方の値２つ、又は低い方の値及び高い方の値、から選択されてよい。
本明細書で用いられる場合、「アルキル」の語は、いずれの飽和炭素鎖をも意味し、直鎖であっても又は分岐鎖であってもよい。
本明細書で用いられる場合、「表面活性」の句は、関連する化合物が、それが溶解されている媒体の表面張力及び／又は他の相との界面張力を低下させることができ、したがって、気液界面及び／又は他の界面に吸着し得ることを意味する。「界面活性剤」の用語は、そのような化合物に適用され得る。
不正確さの用語に関して、「約」及び「およそ」の用語は、交換可能に用いられてよく、記載された測定値を含み、その記載された測定値に対して合理的に近いいずれの測定値も含む測定値を意味する。記載された測定値に対して合理的に近い測定値は、該当する技術分野の当業者によって理解され、容易に確認される合理的に小さい量の分、記載された測定値から逸脱している。そのような逸脱は、例えば、測定誤差又は性能を最適化するために成される少しの調整に起因すると考えられ得る。該当する技術分野の当業者が、そのような合理的に小さい差異に関する値が容易に確認されるものではないと判断する場合には、「約」及び「およそ」の用語は、記載された値のプラス又はマイナス１０％を意味するものと理解されてよい。
本開示は、アミノ酸のシロキサン誘導体を提供する。アミノ酸は、天然若しくは合成であってよい、又はカプロラクタムなどのラクタムの開環反応から得られてもよい。本開示の化合物は、表面活性特性を有することが示され、例えば界面活性剤及び湿潤剤として用いられ得る。特に、本開示は、以下に示される式Ｉの化合物を提供し：
Figure 2022545010000011
式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基であり、所望に応じて、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの１つ以上を含む置換基を含んでよく、アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ｎは、１～１２の整数であり；
末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、ヒドロキシル、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され；並びに
所望に応じて存在してよい対イオンが、化合物に付随していてもよく、存在する場合、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択されてよい。
本開示は、さらに、式Ｉａの化合物を提供し：
Figure 2022545010000012
式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ｍは、１～６の整数であり；
末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され、アルキル鎖は、所望に応じて、カルボキシル、カルボキシレート、及びスルホネートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換され；並びに
所望に応じて存在してよい対イオンが、化合物に付随していてもよく、存在する場合、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択されてよい。
本開示は、さらに、式Ｉｂの化合物を提供し：
Figure 2022545010000013
式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ｐは、５であり；
末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され、アルキル鎖は、所望に応じて、カルボキシル、カルボキシレート、及びスルホネートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換され；並びに
所望に応じて存在してよい対イオンが、化合物に付随していてもよく、存在する場合、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択されてよい。
本開示によって提供される１つの具体的な化合物は、６－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）ヘキサンアミド（界面活性剤１）であり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000014
本開示によって提供される第二の具体的な化合物は、６－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）ヘキサミニウムクロリド（界面活性剤２）であり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000015
本開示によって提供される第三の具体的な化合物は、３ ６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－６－オキソヘキサン－１－アミニウムヨージド（界面活性剤３）であり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000016
本開示によって提供される第四の具体的な化合物は、６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－オキソヘキサン－１－アミンオキシド（界面活性剤４）であり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000017
上記の構造において、「Ｎ→Ｏ」の表記は、窒素と酸素との間の非イオン性結合相互作用を意味することを意図している。
本開示によって提供される第五の具体的な化合物は、４－（（６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－６－オキソヘキシル）ジメチルアンモニオ）ブタン－１－スルホネート（界面活性剤５）であり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000018
本開示によって提供される第六の具体的な化合物は、５－（（６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－６－オキソヘキシル）ジメチルアンモニオ）ペンタン－１－スルホネートであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000019
これらの化合物は、様々な方法によって合成され得る。１つのそのような方法は、Ｎ－アルキル化又はＮ－アシル化アミノ酸などのアミノ酸をシロキサンと反応させて、アミノ酸Ｃ末端を所望されるシロキサン誘導体に変換することを含む。アミノ酸Ｎ末端が、さらにプロトン化、アルキル化、又は酸化されて、四級アミン又はＮ－オキシドが例えば得られてもよい。
アミノ酸は、天然若しくは合成であってよい、又はカプロラクタムなどのラクタムの開環反応から誘導されてもよい。開環反応は、酸又はアルカリ触媒反応であってよく、酸触媒反応の例を以下のスキーム１に示す。
Figure 2022545010000020
アミノ酸は、少なくは１個の又は多くは１２個の炭素を、Ｎ末端とＣ末端との間に有し得る。アルキル鎖は、分岐鎖又は直鎖であってよい。アルキル鎖には、窒素、酸素、又は硫黄が介在していてもよい。アルキル鎖は、さらに、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。Ｎ末端窒素は、アシル化又は１つ以上のアルキル基でアルキル化されていてもよい。例えば、アミノ酸は、６－（ジメチルアミノ）ヘキサン酸であってよい。
シロキサンは、メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、ｔｅｒｔ－ブトキシなどの１つ以上のアルコキシ基で置換されていてもよい。シロキサンは、プロピルなどの１つ以上のアルキル基でさらに置換されていてもよく、この場合、アルキル基は、なおさらに、窒素などのアミノ酸へのシロキサンのカップリングを可能とするための適切な官能基で置換されていてもよい。例えば、シロキサンは、３－アミノプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シランであってよい。
アミノ酸のシロキサン誘導体は、以下のスキーム２に示されるように合成されてもよい。示されるように、６－アミノヘキサン酸が、還流下、ギ酸中でホルムアルデヒドで処理されて、６－（ジメチルアミノ）ヘキサン酸が得られる。次に、この遊離カルボン酸が、還流トルエン中で３－アミノプロピル（トリスメチルシロキシ）シランにカップリングされて、所望されるシロキサン誘導体が得られる。
Figure 2022545010000021
Ｎ末端窒素は、水溶性及び表面活性特性を改変又は改善するために、さらに誘導体化されてもよい。サンプル合成スキームを、以下のスキーム３に示し、この場合、Ｎ末端窒素は、塩酸で処理されて、対応する塩酸塩が得られる。
Figure 2022545010000022
Ｎ末端窒素は、アルキル化されてもよい。サンプル合成スキームを、以下に示し、この場合、Ｎ末端窒素は、ヨウ化メチルで処理されて、対応する四級アミン塩が得られる。
Figure 2022545010000023
Ｎ末端窒素は、以下のサンプル合成スキームのスキーム５に示されるように、還流水中で過酸化水素で処理されて、対応するＮ－オキシドが得られてもよい。
Figure 2022545010000024
本開示の化合物は、表面活性特性を呈する。これらの特性は、様々な方法によって測定し、表され得る。界面活性剤を表し得る１つの方法は、分子の臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）による。ＣＭＣは、ミセルを形成する界面活性剤の濃度として定義され得るものであり、それよりも高い濃度では、追加の界面活性剤はすべてミセルに取り込まれる。
界面活性剤濃度が上昇するに従って、表面張力は低下する。表面が界面活性剤分子で完全に覆われると、ミセルが形成し始める。この時点が、ＣＭＣ、さらには最小表面張力を表している。界面活性剤をさらに添加しても、表面張力にさらに影響を与えることはない。ＣＭＣは、したがって、界面活性剤濃度の関数として表面張力の変化を観察することによって測定され得る。この値を測定するためのそのような１つの方法は、ウィルヘルミープレート法である。ウィルヘルミープレートは、通常、ワイヤで天秤に取り付けられた薄いイリジウム－白金プレートであり、空気－液体界面に対して垂直に配置される。天秤を用いて、濡れによってプレートに働く力が測定される。次に、この値を用い、式１に従って表面張力（γ）が算出され：
式１：γ＝Ｆ／ｌ ｃｏｓθ
式中、ｌは、濡れ周長（ｗ及びｄをそれぞれプレートの厚さ及び幅とした場合に、２ｗ＋２ｄ）に等しく、ｃｏｓθについては、液体とプレートとの間の接触角は、現存文献値がない場合は０と仮定する。
界面活性剤の性能を評価するために用いられる別のパラメータは、動的表面張力である。動的表面張力は、特定の表面又は界面の経過時間に対する表面張力の値である。界面活性剤が添加された液体の場合、これは、平衡値と異なり得る。表面が生成された直後は、表面張力は、純液体の表面張力と等しい。上記で述べたように、界面活性剤は、表面張力を低下させるため、表面張力は、平衡値に到達するまで低下する。平衡に到達するのに要する時間は、界面活性剤の拡散速度及び吸着速度に依存する。
動的表面張力を測定する１つの方法は、最大泡圧式張力計によるものである。この装置は、液体中に形成された気泡の最大内圧を、キャピラリーによって測定する。測定された値は、気泡形成の開始から最大圧力となるまでの時間である、ある特定の表面の経過時間での表面張力に相当する。表面張力の表面経過時間に対する依存性は、気泡が生成される速度を変動させることによって測定することができる。
表面活性化合物は、接触角によって測定される固体基材上での湿潤能力によっても評価され得る。液滴が、空気などの第三の媒体中で固体表面と接触する場合、液体、気体、及び固体間で三相線が形成される。三相線で役割を果たしており、液滴の接線である表面張力の単位ベクトルと、表面と、の間の角度が、接触角として表される。接触角（湿潤角としても知られる）は、液体による固体の濡れ性の尺度である。完全濡れの場合、液体は固体上に完全に拡がっており、接触角は０°である。濡れ特性は、典型的には、任意の化合物に対して１～１０×ＣＭＣの濃度で測定されるが、濃度に依存する特性ではないことから、濡れ特性の測定値は、これよりも高い又は低い濃度で測定されてもよい。
１つの方法では、光学接触角ゴニオメーターが、接触角の測定に用いられ得る。この装置は、デジタルカメラ及びソフトウェアを用いて、表面上の液体の静止液滴の輪郭形状を分析することによって接触角を求める。
本開示の表面活性化合物に対する考え得る用途としては、シャンプー、ヘアコンディショナー、洗剤、スポットフリーリンス溶液、床及びカーペットクリーナー、落書き除去用の洗浄剤、作物保護用の湿潤剤、作物保護用の補助剤、並びにエアロゾルスプレーコーティング用の湿潤剤として用いるための製剤が挙げられる。
当業者であれば、化合物間の少しの相違が、著しく異なる界面活性剤特性に繋がり得ることから、異なる基材、異なる用途においては、異なる化合物が用いられ得ることは理解される。
以下の限定されない実施形態は、異なる界面活性剤の異なる特性を示すために提供される。以下の表１では、界面活性剤の略称と、それらの対応する化学構造との関連を示している。
Figure 2022545010000025
５つの化合物の各々は、表面活性剤として有効であり、数ある用途の中でも、湿潤剤又は起泡剤、分散剤、乳化剤、及び洗剤用として有用である。
界面活性剤１及び２は、起泡剤又は湿潤剤として、様々な表面洗浄製品製剤及びパーソナルケア製品製剤に用いるための候補である。
界面活性剤３は、カチオン性である。これらの界面活性剤は、上記で述べた用途、及び表面処理剤などの、パーソナルヘアケア製品などの、いくつかのさらなる特別な用途の両方に有用であり、また、撥水性表面を生成するために用いることもできる。
界面活性剤４は、非イオン性であり、シャンプー、洗剤、硬質表面クリーナー、及び様々な他の表面洗浄製剤に用いることができる。
界面活性剤５は、双性イオン性である。これらの界面活性剤は、上記で述べた用途のすべてにおける共界面活性剤として有用である。
製剤に用いられる本明細書で開示される化合物の量は、低くは約０．００１重量％、約０．０５重量％、約０．１重量％、約０．５重量％、約１重量％、約２重量％、若しくは約５重量％、又は高くは約８重量％、約１０重量％、約１５重量％、約２０重量％、若しくは約２５重量％、又は上記の値のいずれか２つの間で定められるいずれかの範囲内であってよい。
実施例
核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法は、Ｂｒｕｋｅｒ ５００ＭＨｚ分光計で行った。臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）は、ウィルヘルミープレート法により、Ｐｔ－Ｉｒプレートを備えた張力計（ＤＣＡＴ １１，ＤａｔａＰｈｙｓｉｃｓ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＧｍｂＨ）を用いて２３℃で特定した。動的表面張力は、最大泡圧式張力計（Ｋｒｕｓｓ ＢＰ１００，Ｋｒｕｓｓ ＧｍｂＨ）を用いて２３℃で特定した。接触角は、デジタルカメラを備えた光学接触角ゴニオメーター（ＯＣＡ １５ Ｐｒｏ，ＤａｔａＰｈｙｓｉｃｓ ＧｍｂＨ）を用いて特定した。
例１ａ：
６－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）ヘキサンアミド（界面活性剤１）及び６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－オキソヘキサン－１－アミニウム塩（界面活性剤２）の合成
Figure 2022545010000026
６－（ジメチルアミノ）ヘキサン酸（２．００ｇ、１２．５６ｍｍｏｌ、１当量）を、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋトラップを取り付けた１００ｍＬの丸底沸騰フラスコ中のトルエン（５０ｍＬ）に溶解し、続いて３－アミノプロピルトリス（トリメチルシロキシ）シラン（５．４８ｍＬ，１３．８１ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応容器を加熱し、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋ管に水が分離されなくなるまで、２４時間にわたって反応物を還流させた。溶媒を真空除去して、界面活性剤１を、黄色オイルとして９４％の収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ：０．０９（ｓ，２７Ｈ），０．２８－０．３１（ｍ，２Ｈ），１．１２－１．２６（ｍ，２Ｈ），１．２７－１．３０（ｍ，４Ｈ），１．３８－１．４１（ｍ，２Ｈ），１．９４（ｔ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．００（ｓ，６Ｈ），２．０６－２．０３（ｍ，２Ｈ），２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１２．９，６．８Ｈｚ，２Ｈ）
中性の形態では、界面活性剤１は、ヒドロトロープ剤又は他の界面活性剤の添加なしでは、純水に僅かに可溶性であるが、僅かな酸性条件でプロトン化すると、界面活性となる（界面活性剤２）。酸性条件は、ｐＨ範囲が４～７であるいずれの酸又は酸性緩衝剤の添加によって作り出してもよい。界面活性剤２は、非水性溶液中で調製されてもよく、例えば、界面活性剤１の存在下で、トルエン中に気体ＨＣｌを注入することによる。
例１ｂ：
界面活性剤２の臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）の特定
界面活性剤２の臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）を、クロリド対イオンで試験し、約２ｍｍｏｌであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小界面活性剤のプラトー値は、約２３ｍＮ／ｍである。図１は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。
例２ａ：
６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－６－オキソヘキサン－１－アミニウムヨージド（界面活性剤３）の合成
Figure 2022545010000027
界面活性剤１（１．００ｇ、２．０２ｍｍｏｌ、１当量）を、１００ｍＬの丸底フラスコ中のアセトニトリル（１０ｍＬ）に溶解した。次に、Ｎａ２ＣＯ３（０．２６ｇ、２．４２ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加し、混合物を１０分間撹拌した。ヨウ化メチル（０．３７７ｍＬ、６．０６ｍｍｏｌ、３当量）を添加し、反応物を４０℃で２４時間加熱した。冷却した反応混合物をろ過し、溶媒を真空除去して、界面活性剤３を、僅かに黄色い固体として定量的収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ０．０９（ｓ，２７Ｈ），０．３８－０．４２（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．２６（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５２－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．６９（ｍ，２Ｈ），２．０８（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１３，６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．０４（ｓ，９Ｈ），），３．２４－３．３３（ｍ，２Ｈ）
純生成物は、水に可溶性であり、界面活性剤特性を有する。ハロゲンアニオンは、Ｎ－アルキル化反応から直接得ることができ、他の所望される対アニオンは、アニオン交換によって得ることができる。
例２ｂ：
界面活性剤３の物理的特性の特定
界面活性剤３に対する臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）を測定した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、ＣＭＣは、約１．６ｍｍｏｌであると特定した。この界面活性剤で到達することができる最小表面張力のプラトー値は、約２０ｍＮ／ｍであり、この界面活性剤が顕著な界面活性を有することを示している。これらの結果を、表面張力対濃度としてプロットして図２に示す。
界面活性剤３の動的表面張力を、新たに作り出された空気－水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図３は、表面張力対時間としての結果のプロットを示し、界面活性剤３が、５００ｍｓ未満で界面を完全に飽和させており、界面吸着という点で極めて高速となっていることを示している。
界面活性剤３の界面張力及び表面張力の両方を低下させる能力に加えて、界面活性剤のみを含有する製剤は、並外れた湿潤特性も有している。例えば、ポリエチレン及びポリプロピレンなどの疎水性基材は、接触角０°の完全表面濡れを呈する。テフロンなどの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は極めて小さく、１０．５°であった（表２）。
Figure 2022545010000028
例３ａ：
６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－オキソヘキサン－１－アミンオキシド（界面活性剤４）の合成
Figure 2022545010000029
界面活性剤１（１．００ｇ、２．０２ｍｍｏｌ、１当量）を、１００ｍＬの丸底フラスコ中の蒸留水（８０ｍＬ）に添加し、続いて５０％の過酸化水素（１．１５ｍＬ、２０．２ｍｍｏｌ、１０当量）を添加した。反応物を１２時間還流し、次に真空濃縮した。残渣をアセトンで３回洗浄して、９９％の収率で界面活性剤４を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ０．０９（ｓ，２７Ｈ），０．３８－０．４４（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．２５（ｍ，２Ｈ），１．３５－１．４２（ｍ，２Ｈ），１．５０－１．５５（ｍ，２Ｈ），１．７１－１．７５（ｍ，２Ｈ），２．０５－２．０８（ｍ，２Ｈ），２．９７－３．００（ｍ，２Ｈ），３．０１（ｓ，９Ｈ），３．１１－３．１４（ｍ，２Ｈ）
例３ｂ：
界面活性剤４の物理的特性の特定
界面活性剤４に対する臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）を測定した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、ＣＭＣは、約０．４９ｍｍｏｌであると特定した。この界面活性剤で到達することができる最小表面張力のプラトー値は、約２０ｍＮ／ｍであり、この界面活性剤が顕著な界面活性を有することを示している。これらの結果を、表面張力対濃度としてプロットして図４に示す。
界面活性剤４の動的表面張力を、最大泡圧式張力計で特定した。図５は、表面張力対時間としての結果のプロットを示し、界面活性剤４が、新たに作り出された空気－水界面を１秒以内で完全に飽和させ、界面吸着という点で高速となっていることを示している。
界面活性剤４の界面張力及び表面張力の両方を低下させる能力に加えて、１～１００×ＣＭＣの濃度で界面活性剤４のみを含有する製剤は、並外れた湿潤特性も有している。例えば、１０×ＣＭＣの濃度の界面活性剤４水溶液は、ポリエチレン及びポリプロピレンなどの疎水性基材上では０°の接触角を、テフロンなどの粗油性及び疎水性基材上では１０．６°の接触角を呈する。これらの接触角は、同じ基材上での水の接触角と比較して、極めて小さい（表３）。
Figure 2022545010000030
例４ａ：
４－（（６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－６－オキソヘキシル）ジメチルアンモニオ）ブタン－１－スルホネート（界面活性剤５）の合成
Figure 2022545010000031
界面活性剤１（１．００ｇ、２．０２ｍｍｏｌ、１当量）を、１００ｍＬの丸底フラスコ中の酢酸エチル（ＥｔＯＡｃ）（３０ｍＬ）に添加し、続いて１，２－ブタンスルトン（０．２７ｍＬ、２．２ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。反応物を１２時間還流し、その後、溶媒を除去し、得られた白色のワックス状固体をアセトンで洗浄して、５０％の収率で界面活性剤５を得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ０．１０（ｓ，２７Ｈ），０．３８－０．４６（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．２７（ｍ，２Ｈ），１．３７－１．６８（ｍ，１０Ｈ），１．７３－１．７８（ｍ，２Ｈ），２．４５－２．４８（ｍ，２Ｈ），２．９７－３．０１（ｍ，８Ｈ），３．１８－３．２１（ｍ，２Ｈ），３．２３－３．２７（ｍ，２Ｈ）
例４ｂ：
界面活性剤５の物理的特性の特定
界面活性剤５に対する臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）を測定した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、ＣＭＣは、約０．３９ｍｍｏｌであると特定した。この界面活性剤で到達することができる最小表面張力のプラトー値は、約２１ｍＮ／ｍであり、この界面活性剤が顕著な界面活性を有することを示している。これらの結果を、表面張力対濃度としてプロットして図６に示す。
界面活性剤５の動的表面張力を、最大泡圧式張力計で特定した。図７は、表面張力対時間としての結果のプロットを示し、界面活性剤５が、新たに作り出された空気－水界面を１秒以内で完全に飽和させ、界面吸着という点で高速となっていることを示している。
最後に、１０×ＣＭＣの濃度の界面活性剤５水溶液は、ポリエチレン及びポリプロピレンなどの疎水性基材上では０°の接触角を、テフロンなどの粗油性及び疎水性基材上では１０．２°の接触角を呈する。これらの接触角は、同じ基材上での水の接触角と比較して、極めて小さい（表４）。
Figure 2022545010000032
例５：
シャンプーのための製剤
この例では、シャンプーとして用いるための製剤を提供する。この製剤は、ヘアに滑らかでシルキーな感触を与えるのに有用である。製剤の成分を以下の表４に示す。加えて、製剤は、他の天然油及び原材料、さらには消費者へのアピールのためにビタミンを、１重量％未満の量で含んでもよい。
Figure 2022545010000033
例６：
ヘアコンディショナーのための製剤
この例では、ヘアコンディショナーとして用いるための製剤を提供する。この製剤は、ヘアコンディショナーがもたらす櫛通りの良さ及びシルキーでソフトな感触は保持しながら、ポリクオタニウム－１０、ポリクオタニウム－７、及びジメチコン油を置き換える又は削減するために用いられ得る。製剤を以下の表５に示す。
Figure 2022545010000034
例７：
表面の頑固なシミを除去するための洗車用洗剤のための製剤
この例では、表面の頑固なシミを除去するための洗車用洗剤のための製剤を提供する。製剤を以下の表６に示す。
Figure 2022545010000035
例８：
スポットフリーリンス又は乾燥溶液のための製剤
この例では、スポットフリーリンス又は乾燥溶液のための製剤を提供する。この溶液は、メイン洗浄の完了後に、車の窓又はボディに適用され得る。製剤を以下の表７に示す。
Figure 2022545010000036
例９：
ヘビーデューティーカーペットクリーナーのための製剤
この例では、ヘビーデューティーカーペットクリーナーのための製剤を提供する。このクリーナーは、高起泡性ディープクリーナーである。製剤を以下の表８に示す。
Figure 2022545010000037
例１０：
ヘビーデューティー表面クリーナーのための製剤
この例では、ヘビーデューティー表面クリーナーのための製剤を提供する。このクリーナーは、手動又は自動の表面クリーニングマシン用に用いられ得る。製剤を以下の表９に示す。
Figure 2022545010000038
例１１：
落書き除去用濃縮洗剤のための製剤
この例では、落書き除去用濃縮洗剤のための製剤を提供する。この洗剤は、高圧ホースで使用され得る。製剤を以下の表１０に示す。
Figure 2022545010000039
例１２：
エアロゾルスプレーの湿潤剤のための製剤
この例では、エアロゾルスプレーの湿潤補助剤のための製剤を提供する。エアロゾルスプレーは、殺虫剤又は他の作物保護剤を適用するために用いられ得る。提供される製剤は、非常に優れた湿潤性及び低ＣＭＣによるより良好な性能を提供することによって、殺虫剤及び他の作物保護剤中の界面活性化学薬品の量を削減し（典型的には２～５％）、したがって、より環境にやさしい選択肢を提供することを目的としている。製剤を以下の表１１に示す。
Figure 2022545010000040
例１３：
エアロゾルスプレー塗料用添加剤の製剤
この例では、水性エアロゾルスプレー塗料又はコーティング用添加剤のための製剤を提供する。この製剤は、適用時に、エアロゾル液滴の表面上での良好な動的湿潤を提供し、したがって塗料のクレーター及びそのような他の問題を防止することを目的としている。製剤を以下の表１２に示す。
Figure 2022545010000041
態様
態様１は、式Ｉの化合物であり：
Figure 2022545010000042
式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ｎは、１～１２の整数であり；
末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、ヒドロキシル、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され；並びに
所望に応じて存在してよい対イオンが、化合物に付随していてもよく、存在する場合、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択されてよい。
態様２は、式Ｉａで表される態様１に記載の化合物であり：
Figure 2022545010000043
式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ｍは、１～６の整数であり；
末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され、アルキル鎖は、所望に応じて、カルボキシル、カルボキシレート、及びスルホネートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換され；並びに
所望に応じて存在してよい対イオンが、化合物に付随していてもよく、存在する場合、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択されてよい。
態様３は、式Ｉｂで表される態様１又は２のいずれかに記載の化合物であり：
Figure 2022545010000044
式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく；
ｐは、５であり；
末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され、アルキル鎖は、所望に応じて、カルボキシル、カルボキシレート、及びスルホネートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換され；並びに
所望に応じて存在してよい対イオンが、化合物に付随していてもよく、存在する場合、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択されてよい。
態様４は、態様１～３のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ１及びＲ２は、メチルである。
態様５は、態様１に記載の化合物であり、ｎは、５である。
態様６は、態様１～５のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ３は、水素である。
態様７は、態様１～６のいずれか１つに記載の化合物であり、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択される。
態様８は、態様７に記載の化合物であり、対イオンは、クロリドである。
態様９は、態様１～５のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ３は、メチルである。
態様１０は、態様９に記載の化合物であり、対イオンは、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択される。
態様１１は、態様１０に記載の化合物であり、対イオンは、ヨージドである。
態様１２は、態様１～５のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ３は、酸素原子である。
態様１３は、態様１～５のいずれか１つに記載の化合物であり、Ｒ３は、末端スルホネートで置換されたＣ１～Ｃ６アルキルである。
態様１４は、態様１～３のいずれか１つに記載の化合物であり、化合物は、６－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）ヘキサンアミドであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000045
態様１５は、態様６～８のいずれか１つに記載の化合物であり、化合物は、６－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）ヘキサアミニウムクロリドであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000046
態様１５は、態様９～１１のいずれか１つに記載の化合物であり、化合物は、３ ６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－６－オキソヘキサン－１－アミニウムヨージドであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000047
態様１７は、態様１２に記載の化合物であり、化合物は、６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－オキソヘキサン－１－アミンオキシドであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000048
態様１８は、態様１３に記載の化合物であり、化合物は、４－（（６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－６－オキソヘキシル）ジメチルアンモニオ）ブタン－１－スルホネートであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000049
態様１９は、態様１３に記載の化合物であり、化合物は、５－（（６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－６－オキソヘキシル）ジメチルアンモニオ）ペンタン－１－スルホネートであり、以下の式を有する。
Figure 2022545010000050

Claims (19)

  1. 式Ｉの化合物であって、
    Figure 2022545010000051
     式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、前記Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、前記アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    ｎは、１～１２の整数であり、
    末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、ヒドロキシル、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され、及び
    所望に応じて存在してよい前記化合物に付随する対イオンは、存在する場合、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択される、
    化合物。
  2. 式Ｉａで表され、
    Figure 2022545010000052
     式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、前記Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、前記アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    ｍは、１～６の整数であり、
    末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され、前記アルキル鎖は、所望に応じて、カルボキシル、カルボキシレート、及びスルホネートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換され、及び
    所望に応じて存在してよい前記化合物に付随する対イオンは、存在する場合、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択される、
    請求項１に記載の化合物。
  3. 式Ｉｂで表され、
    Figure 2022545010000053
     式中、Ｒ１及びＲ２は、同一又は異なっていてもよく、Ｃ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択される少なくとも１つの基を含み、所望に応じて、前記Ｃ１～Ｃ６アルキルは、酸素、窒素、若しくは硫黄原子のうちの１つ以上、又はこれらの原子のうちの少なくとも１つを含む基を含んでよく、前記アルキル鎖は、所望に応じて、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボニル、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよく、
    ｐは、５であり、
    末端窒素は、所望に応じて、Ｒ３でさらに置換され、この場合、Ｒ３は、水素、酸素、及びＣ１～Ｃ６アルキルから成る群より選択され、前記アルキル鎖は、所望に応じて、カルボキシル、カルボキシレート、及びスルホネートから成る群より選択される１つ以上の置換基で置換され、及び
    所望に応じて存在してよい前記化合物に付随する対イオンは、存在する場合、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択される、
    請求項１に記載の化合物。
  4. Ｒ１及びＲ２が、メチルである、請求項１に記載の化合物。
  5. ｎが、５である、請求項１に記載の化合物。
  6. Ｒ３が、水素である、請求項５に記載の化合物。
  7. 前記対イオンが、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択される、請求項６に記載の化合物。
  8. 前記対イオンが、クロリドである、請求項７に記載の化合物。
  9. Ｒ３が、メチルである、請求項５に記載の化合物。
  10. 前記対イオンが、クロリド、ブロミド、及びヨージドから成る群より選択される、請求項９に記載の化合物。
  11. 前記対イオンが、ヨージドである、請求項１０に記載の化合物。
  12. Ｒ３が、酸素原子である、請求項５に記載の化合物。
  13. Ｒ３が、スルホネートで置換されたＣ１～Ｃ６アルキルである、請求項５に記載の化合物。
  14. 前記化合物が、６－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）ヘキサンアミドであり、以下の式を有する、請求項５に記載の化合物。
    Figure 2022545010000054
  15. 前記化合物が、６－（ジメチルアミノ）－Ｎ－（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）ヘキサアミニウムクロリドであり、以下の式を有する、請求項８に記載の化合物。
    Figure 2022545010000055
  16. 前記化合物が、３ ６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ，Ｎ－トリメチル－６－オキソヘキサン－１－アミニウムヨージドであり、以下の式を有する、請求項１１に記載の化合物。
    Figure 2022545010000056
  17. 前記化合物が、６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－Ｎ，Ｎ－ジメチル－６－オキソヘキサン－１－アミンオキシドであり、以下の式を有する、請求項１２に記載の化合物。
    Figure 2022545010000057
  18. 前記化合物が、４－（（６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－６－オキソヘキシル）ジメチルアンモニオ）ブタン－１－スルホネートであり、以下の式を有する、請求項１３に記載の化合物。
    Figure 2022545010000058
  19. 前記化合物が、５－（（６－（（３－（１，１，１，５，５，５－ヘキサメチル－３－（（トリメチルシリル）オキシ）トリシロキサン－３－イル）プロピル）アミノ）－６－オキソヘキシル）ジメチルアンモニオ）ペンタン－１－スルホネートであり、以下の式を有する、請求項１３に記載の化合物。
    Figure 2022545010000059
JP2022511204A 2019-08-22 2020-08-11 表面活性特性を有するアミノ酸のシロキサン誘導体 Pending JP2022545010A (ja)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201962890341P 2019-08-22 2019-08-22
US62/890,341 2019-08-22
PCT/US2020/045797 WO2021034550A1 (en) 2019-08-22 2020-08-11 Siloxane derivatives of amino acids having surface-active properties

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2022545010A true JP2022545010A (ja) 2022-10-24

Family

ID=72234993

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2022511204A Pending JP2022545010A (ja) 2019-08-22 2020-08-11 表面活性特性を有するアミノ酸のシロキサン誘導体

Country Status (15)

Country Link
US (2) US11008348B2 (ja)
EP (1) EP4017860A1 (ja)
JP (1) JP2022545010A (ja)
KR (1) KR20220045042A (ja)
CN (1) CN114555611A (ja)
AR (1) AR119801A1 (ja)
AU (1) AU2020334863A1 (ja)
BR (1) BR112022003291A2 (ja)
CA (1) CA3148838A1 (ja)
IL (1) IL290736A (ja)
MX (1) MX2022002204A (ja)
SA (1) SA522431717B1 (ja)
TW (2) TWI796996B (ja)
WO (1) WO2021034550A1 (ja)
ZA (1) ZA202203033B (ja)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023507772A (ja) * 2019-12-20 2023-02-27 アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー ヘルスケア製品における使用のための界面活性剤

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR112022003291A2 (pt) * 2019-08-22 2022-08-09 Advansix Resins & Chemicals Llc Composto
BR112022011618A2 (pt) 2019-12-19 2022-08-23 Advansix Resins & Chemicals Llc Formulação para um pesticida, e formulação para um herbicida
JP7416952B2 (ja) * 2019-12-19 2024-01-17 アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー パーソナルケア製品及び化粧製品における使用のための界面活性剤
EP4077616A1 (en) * 2019-12-20 2022-10-26 AdvanSix Resins & Chemicals LLC Surfactants for cleaning products
WO2021138086A1 (en) 2019-12-31 2021-07-08 Advansix Resins & Chemicals Llc Surfactants for oil and gas production
EP4101009B1 (en) 2020-02-05 2024-04-17 AdvanSix Resins & Chemicals LLC Surfactants for electronics
US20230265112A1 (en) * 2022-02-23 2023-08-24 Advansix Resins & Chemicals Llc Siloxane derivatives of amino acids having surface-active properties

Family Cites Families (47)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3624120A (en) * 1969-12-22 1971-11-30 Procter & Gamble Quaternary ammonium salts of cyclic siloxane polymers
AT330930B (de) 1973-04-13 1976-07-26 Henkel & Cie Gmbh Verfahren zur herstellung von festen, schuttfahigen wasch- oder reinigungsmitteln mit einem gehalt an calcium bindenden substanzen
US4605509A (en) 1973-05-11 1986-08-12 The Procter & Gamble Company Detergent compositions containing sodium aluminosilicate builders
DE2433485A1 (de) 1973-07-16 1975-02-06 Procter & Gamble Zur verwendung in waschmitteln geeignete aluminosilikat-ionenaustauscher
US3929678A (en) 1974-08-01 1975-12-30 Procter & Gamble Detergent composition having enhanced particulate soil removal performance
DE3413571A1 (de) 1984-04-11 1985-10-24 Hoechst Ag, 6230 Frankfurt Verwendung von kristallinen schichtfoermigen natriumsilikaten zur wasserenthaertung und verfahren zur wasserenthaertung
DE3930344A1 (de) 1989-09-12 1991-03-14 Merck Patent Gmbh Silanderivate
US5041590A (en) 1990-01-04 1991-08-20 Dow Corning Corporation Quaternary ammonium functional siloxane surfactants
AU1036700A (en) 1998-10-30 2000-05-22 Merck Patent Gmbh Method for producing luteolin and luteolin derivatives
US6013683A (en) 1998-12-17 2000-01-11 Dow Corning Corporation Single phase silicone and water compositions
US6521580B2 (en) 2000-02-22 2003-02-18 General Electric Company Siloxane dry cleaning composition and process
WO2006014367A1 (en) * 2004-07-02 2006-02-09 Honeywell International Inc. Functionalized silicon compounds
US7632796B2 (en) 2005-10-28 2009-12-15 Dynaloy, Llc Dynamic multi-purpose composition for the removal of photoresists and method for its use
WO2007056424A2 (en) 2005-11-07 2007-05-18 Penwest Pharmaceuticals, Co. Controlled-release emulsion compositions
DE102005056620A1 (de) 2005-11-25 2007-06-06 Merck Patent Gmbh Amphiphile Silane
US7622512B2 (en) * 2005-12-21 2009-11-24 Bausch & Lomb Incorporated Cationic hydrophilic siloxanyl monomers
GB0611217D0 (en) 2006-06-08 2006-07-19 Dow Corning Amino-acid functional siloxanes,methods of preparation and applications
US20080152540A1 (en) * 2006-12-22 2008-06-26 Bausch & Lomb Incorporated Packaging solutions
US20090173912A1 (en) 2007-12-26 2009-07-09 Momentive Performance Materials Inc. Mixtures of hydrolysis resistant organomodified trisiloxane ionic surfactants
JP5760921B2 (ja) 2010-10-14 2015-08-12 信越化学工業株式会社 アミノ酸変性オルガノポリシロキサンの製造方法
US20120295447A1 (en) 2010-11-24 2012-11-22 Air Products And Chemicals, Inc. Compositions and Methods for Texturing of Silicon Wafers
FI127433B (fi) * 2011-06-14 2018-05-31 Pibond Oy Menetelmä siloksaanimonomeerien syntetisoimiseksi sekä näiden käyttö
US20130130508A1 (en) 2011-09-02 2013-05-23 Air Products And Chemicals, Inc. Compositions and Methods for Texturing of Silicon Wafers
CN102614808B (zh) 2012-03-08 2013-11-20 齐齐哈尔大学 以低碳链缩水甘油醚为连接基的乙酰胺二聚三硅氧烷表面活性剂的制备方法
US10053619B2 (en) 2013-03-14 2018-08-21 Flotek Chemistry, Llc Siloxane surfactant additives for oil and gas applications
JP6373271B2 (ja) 2013-09-19 2018-08-15 攝津製油株式会社 半導体基板用エッチング液
KR20150108143A (ko) 2014-03-17 2015-09-25 동우 화인켐 주식회사 결정성 실리콘 웨이퍼의 텍스쳐 에칭액 조성물 및 텍스쳐 에칭방법
CN104826140B (zh) 2015-04-08 2018-07-03 中山大学 一种载药硅脂质超声造影剂的制备方法和应用
US9816026B2 (en) 2015-05-26 2017-11-14 Baker Hughes, LLC Methods of extracting hydrocarbons from subterranean formations
JP2017105753A (ja) * 2015-12-04 2017-06-15 信越化学工業株式会社 両末端に異なる官能基を有する直鎖オルガノポリシロキサン、及びその製造方法
WO2017189703A1 (en) 2016-04-27 2017-11-02 Dow Corning Corporation Detergent composition comprising a carbinol functional trisiloxane
US10577533B2 (en) 2016-08-28 2020-03-03 Linde Aktiengesellschaft Unconventional enhanced oil recovery
JP6990982B2 (ja) * 2017-04-10 2022-01-12 信越化学工業株式会社 ポリシロキサンモノマー及びその製造方法
JP6803304B2 (ja) * 2017-08-01 2020-12-23 信越化学工業株式会社 シロキサン化合物及びその製造方法
CN107522726A (zh) 2017-09-13 2017-12-29 常熟理工学院 一种氨基酸改性三硅氧烷表面活性剂及其制备方法
CN107602862A (zh) 2017-09-13 2018-01-19 常熟理工学院 一种氨基酸改性聚硅氧烷表面活性剂及其制备方法
CN107497365A (zh) 2017-09-13 2017-12-22 常熟理工学院 一种Gemini型氨基酸改性有机硅表面活性剂及其制备方法
CN107698615A (zh) 2017-09-13 2018-02-16 常熟理工学院 一种氨基酸改性四硅氧烷表面活性剂及其制备方法
US11340082B2 (en) 2019-07-02 2022-05-24 Nvidia Corporation Determining localization confidence of vehicles based on convergence ranges
BR112022003291A2 (pt) * 2019-08-22 2022-08-09 Advansix Resins & Chemicals Llc Composto
AU2020408144B2 (en) * 2019-12-19 2024-02-08 Advansix Resins & Chemicals Llc Surfactants for inks, paints, and adhesives
JP7416952B2 (ja) * 2019-12-19 2024-01-17 アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー パーソナルケア製品及び化粧製品における使用のための界面活性剤
BR112022011618A2 (pt) * 2019-12-19 2022-08-23 Advansix Resins & Chemicals Llc Formulação para um pesticida, e formulação para um herbicida
EP4077616A1 (en) * 2019-12-20 2022-10-26 AdvanSix Resins & Chemicals LLC Surfactants for cleaning products
KR20220114639A (ko) * 2019-12-20 2022-08-17 어드밴식스 레진즈 앤드 케미컬즈 엘엘씨 건강관리 제품에 사용하기 위한 계면활성제
WO2021138086A1 (en) * 2019-12-31 2021-07-08 Advansix Resins & Chemicals Llc Surfactants for oil and gas production
EP4101009B1 (en) * 2020-02-05 2024-04-17 AdvanSix Resins & Chemicals LLC Surfactants for electronics

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2023507772A (ja) * 2019-12-20 2023-02-27 アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー ヘルスケア製品における使用のための界面活性剤
JP7346744B2 (ja) 2019-12-20 2023-09-19 アドバンシックス・レジンズ・アンド・ケミカルズ・リミテッド・ライアビリティ・カンパニー ヘルスケア製品における使用のための界面活性剤

Also Published As

Publication number Publication date
AU2020334863A1 (en) 2022-03-10
MX2022002204A (es) 2022-03-11
EP4017860A1 (en) 2022-06-29
ZA202203033B (en) 2023-11-29
KR20220045042A (ko) 2022-04-12
WO2021034550A1 (en) 2021-02-25
AR119801A1 (es) 2022-01-12
US20210230194A1 (en) 2021-07-29
SA522431717B1 (ar) 2023-02-26
TWI765320B (zh) 2022-05-21
TW202112790A (zh) 2021-04-01
TW202233639A (zh) 2022-09-01
CA3148838A1 (en) 2021-02-25
TWI796996B (zh) 2023-03-21
BR112022003291A2 (pt) 2022-08-09
CN114555611A (zh) 2022-05-27
US11008348B2 (en) 2021-05-18
US11952394B2 (en) 2024-04-09
US20210054002A1 (en) 2021-02-25
IL290736A (en) 2022-04-01

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2022545010A (ja) 表面活性特性を有するアミノ酸のシロキサン誘導体
JP2023512251A (ja) アミノ酸界面活性剤
JP2023512249A (ja) アミノ酸界面活性剤
JP2023512256A (ja) アミノ酸界面活性剤
JP2023512253A (ja) アミノ酸界面活性剤
JP2023512254A (ja) アミノ酸界面活性剤
JP2023534640A (ja) 分岐鎖状アミノ酸界面活性剤
WO2023163986A1 (en) Siloxane derivatives of amino acids having surface-active properties

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20230209

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20240117

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20240125

A521 Request for written amendment filed

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523

Effective date: 20240410