JP2023534640A - 分岐鎖状アミノ酸界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
本開示は、分岐鎖状アルキル構造及び表面活性特性を有するアミノ酸の誘導体を提供する。アミノ酸は、天然若しくは合成のアミノ酸であってよい、又はカプロラクタムなどのラクタムの開環反応を介して得られてもよい。アミノ酸は、官能化されて、表面活性であり、有利な界面活性剤特性を有する化合物を形成し得る。本開示の化合物は、低い臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）、さらには液体の表面張力を低下させる優れた能力を有する。【選択図】図１
Description
関連出願の相互参照
本出願は、その全内容が参照により本明細書に援用される２０２０年７月９日に出願された米国仮特許出願第６３／０４９，７４４号の優先権を主張するものである。
本出願は、その全内容が参照により本明細書に援用される２０２０年７月９日に出願された米国仮特許出願第６３／０４９，７４４号の優先権を主張するものである。
本開示は、アミノ酸の誘導体及びその合成方法に関し、アミノ酸誘導体は、分岐鎖状アルキル構造を含み、表面活性特性を有する。
界面活性剤（表面活性特性を有する分子）は、強く求められている特徴を有する重要な分子のクラスである。界面活性剤は、非イオン性、双性イオン性、カチオン性、又はアニオン性であり得る。多くの場合、これらの化合物は、非水溶性の疎水性「尾部」基及び水溶性の親水性「頭部」基を有する両親媒性分子である。これらの化合物は、２つの液体間、気液間、又は固液間の界面などの界面で吸着し得る。水と油との間の界面の場合、親水性の頭部基は水中へ延び、一方疎水性の尾部は油中へ延びる。水に添加されると、親水性の頭部基は水中へ延び、一方疎水性の尾部は空気中へ延びる。界面活性剤の存在によって、水分子間の分子間相互作用が乱され、それが、水分子と界面活性剤との間のより弱い相互作用に置き換わる。これは、表面張力を低下させる結果となり、界面を安定化させるようにも働き得る。
充分に高い濃度では、界面活性剤は、疎水性の尾部が極性溶媒に曝露することを制限する凝集体を形成する場合がある。１つのそのような凝集体はミセルであり、この場合、分子は球状に配列され、疎水性の尾部が球の内側にあり、親水性の頭部が外側にあって極性溶媒と相互作用する。任意の化合物が表面張力に対して有する効果及びそれがミセルを形成する濃度は、界面活性剤を規定する特徴として有用であり得る。
界面活性剤は、洗剤からヘアケア製品や化粧品まで様々な製剤として、商業的用途に広く用いられている。表面活性特性を有する化合物は、中でもセッケン、洗剤、潤滑剤、湿潤剤、発泡剤、及び展着剤として用いられている。したがって、そのような化合物を識別し、合成することが継続して求められている。
しかし、その構造からだけでは、任意の化合物が表面活性特性を有するかどうかを予測することは困難であり得、ましてや、化合物が有用な界面活性剤となるかどうかに対してやはり必須である界面吸着動態、実現可能な最小表面張力、並びに／又は疎水性及び／若しくは疎油性表面を湿潤する能力などの他の重要な特徴については言うまでもない。例えば、ある特定のアミノ酸及びその誘導体は、界面活性剤のための構成要素として望ましいものであるが、どのアミノ酸を用いるべきかの選択は、決して分かりやすいとは言えない。そのような化合物の合成は、同じ分子中に存在する異なる要素及び部分に帰することができる溶解度の違いにより、困難さのさらなる階層を追加する。簡便な経路を介して商業的スケールで容易に合成することができる効果の高い界面活性剤が依然として求められている。
本開示は、分岐鎖状アルキル構造を有し、表面活性特性を呈するアミノ酸の誘導体を提供する。アミノ酸は、天然若しくは合成のアミノ酸であってよい、又はカプロラクタムを例とするラクタムなどの分子の開環反応を介して得られてもよい。アミノ酸は、官能化されて、表面活性特性を有する化合物が形成されてもよい。特徴的なことには、これらの化合物は、低い臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）及び／又は液体の表面張力を低下させる能力を有し得る。
本開示は、本明細書において界面活性剤とも称される以下の式Ｉの化合物を提供し、
式中、Ｒ１は、水素、酸素原子、及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択され、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく；ｎは、２～５の整数であり（２及び５を含む）；Ｒ２は、Ｃ５～Ｃ１２アルキルであり；Ｒ３は、Ｃ３～Ｃ１０アルキルであり；末端窒素は、Ｒ４でさらに置換されてもよく、この場合Ｒ４は、水素、酸素原子、及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択され、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく；並びに所望に応じて存在してよい対イオンが、この化合物に付随していてよく、存在する場合、対イオンは、４－メチルベンゼンスルホネートであってよい。
本開示によって提供される１つの具体的な化合物は、以下の式：
を有する６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートである。
本開示の上述の及び他の特徴、並びにそれらを達成する方法は、以下の実施形態の記述を添付の図面と合わせて参照することによって、より明らかとなり、より良く理解されるであろう。
Ｉ．定義
本明細書で用いられる場合、「上記の値のいずれか２つの間で定められるいずれかの範囲内」の句は、文字通り、値が列挙の低い値の方にあるか、又は列挙の高い値の方にあるかにかかわらず、その句の前に列挙された値のいずれか２つからのいずれの範囲が選択されてもよいことを意味する。例えば、値の対は、低い方の値２つ、高い方の値２つ、又は低い方の値及び高い方の値、から選択されてよい。
本明細書で用いられる場合、「上記の値のいずれか２つの間で定められるいずれかの範囲内」の句は、文字通り、値が列挙の低い値の方にあるか、又は列挙の高い値の方にあるかにかかわらず、その句の前に列挙された値のいずれか２つからのいずれの範囲が選択されてもよいことを意味する。例えば、値の対は、低い方の値２つ、高い方の値２つ、又は低い方の値及び高い方の値、から選択されてよい。
本明細書で用いられる場合、「アルキル」の語は、いずれの飽和炭素鎖をも意味し、直鎖であっても又は分岐鎖であってもよい。
本明細書で用いられる場合、「表面活性」の句は、関連する化合物が、それが溶解されている媒体の表面張力及び／又は他の相との界面張力を低下させることができ、したがって、気液界面及び／又は他の界面に吸着し得ることを意味する。「界面活性剤」の用語は、そのような化合物に適用され得る。
不正確さの用語に関して、「約」及び「およそ」の用語は、交換可能に用いられてよく、記載された測定値を含み、その記載された測定値に対して合理的に近いいずれの測定値も含む測定値を意味するために用いられてよい。記載された測定値に対して合理的に近い測定値は、該当する技術分野の当業者によって理解され、容易に確認される合理的に小さい量の分、記載された測定値から逸脱している。そのような逸脱は、例えば、測定誤差又は性能を最適化するために成される少しの調整に起因すると考えられ得る。該当する技術分野の当業者が、そのような合理的に小さい差異に関する値が容易に確認されるものではないと判断する場合には、「約」及び「およそ」の用語は、記載された値のプラス又はマイナス１０％を意味するものと理解されてよい。
ＩＩ．界面活性剤の式
本開示は、分岐鎖状アルキル構造を有するアミノ酸の誘導体を提供する。アミノ酸は、天然若しくは合成のアミノ酸であってよい、又はカプロラクタムなどのラクタムの開環反応から得られてもよい。本開示の化合物は、表面活性特性を有することが示され、例えば界面活性剤及び湿潤剤として用いられ得る。特に、本開示は、以下に示す式Ｉの化合物の界面活性剤を提供し、
本開示は、分岐鎖状アルキル構造を有するアミノ酸の誘導体を提供する。アミノ酸は、天然若しくは合成のアミノ酸であってよい、又はカプロラクタムなどのラクタムの開環反応から得られてもよい。本開示の化合物は、表面活性特性を有することが示され、例えば界面活性剤及び湿潤剤として用いられ得る。特に、本開示は、以下に示す式Ｉの化合物の界面活性剤を提供し、
式中、Ｒ１は、水素、酸素原子、及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択され、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく；ｎは、２～５の整数であり（２及び５を含む）；Ｒ２は、Ｃ５～Ｃ１２アルキルであり；Ｒ３は、Ｃ３～Ｃ１０アルキルであり；末端窒素は、Ｒ４でさらに置換されてもよく、この場合Ｒ４は、水素、酸素原子、及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択され、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく；並びに所望に応じて存在してよい対イオンが、この化合物に付随していてよく、存在する場合、対イオンは、４－メチルベンゼンスルホネートであってよい。
本開示によって提供される１つの具体的な化合物は、本開示によって提供される１つの具体的な化合物は、以下の式：
を有する６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートである。
ＩＩＩ．合成
本発明の界面活性剤化合物は、様々な方法によって合成され得る。１つのそのような方法は、ラクタムを開環してＮ末端及びＣ末端を有するアミノ酸を得ることを含む。Ｃ末端を、次に、酸性条件下でアルコールと反応させて、アミノ酸エステルを得ることができる。アミノ酸のＮ末端を酸と反応させて、アンモニウム塩を得ることができる。
本発明の界面活性剤化合物は、様々な方法によって合成され得る。１つのそのような方法は、ラクタムを開環してＮ末端及びＣ末端を有するアミノ酸を得ることを含む。Ｃ末端を、次に、酸性条件下でアルコールと反応させて、アミノ酸エステルを得ることができる。アミノ酸のＮ末端を酸と反応させて、アンモニウム塩を得ることができる。
アミノ酸は、天然若しくは合成であってよい、又は例えばプロピオラクタム、ブチロラクタム、バレロラクタム、及びカプロラクタムなどのラクタムの開環反応から誘導されてもよい。開環反応は、酸又はアルカリ触媒反応であってよく、カプロラクタムに関する酸触媒反応の例を、以下のスキーム１に示す。
アミノ酸は、少なくは２個の又は多くは５個の炭素を、Ｎ末端とＣ末端との間に有してよい。アルキル鎖は、分岐鎖又は直鎖であってよい。アルキル鎖には、窒素、酸素、又は硫黄が介在していてもよい。アルキル鎖は、さらに、ヒドロキシル、アミノ、アミド、スルホニル、スルホネート、カルボキシル、及びカルボキシレートから成る群より選択される１又は複数の置換基で置換されていてもよい。例えば、アミノ酸は、６－アミノヘキサン酸であってよい。
アミノ酸は、以下のスキーム２に示されるようにさらに合成されてよく、Ｒ２は、Ｃ５～Ｃ１２アルキルであってよく、Ｒ３は、Ｃ３～Ｃ１０アルキルであってよい。例えば、アミノ酸は、アミノ酸が酸性条件下でアルコールで処理されてアミノ酸エステルが得られるエステル化反応を受け得る。
以下のスキーム３に示されるように、得られたアミノ酸エステルは、次にプロトン化されて、アンモニウム塩が得られ得る。プロトン化は、アミノ酸エステルを、パラ－トルエンスルホン酸などの酸で処理することによって達成され得る。酸の種類によって、塩に存在する対イオンが決まる。例えば、パラ－トルエンスルホン酸での処理は、アンモニウム種の４－メチルベンゼンスルホン酸塩が得られる結果となる。
ＩＶ．界面活性剤特性
本開示の化合物は、表面活性特性を呈する。これらの特性は、様々な方法によって測定し、表され得る。界面活性剤を表し得る１つの方法は、分子の臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）による。ＣＭＣは、ミセルを形成する界面活性剤の濃度として定義され得るものであり、それよりも高い濃度では、追加の界面活性剤はすべてミセルに取り込まれる。
本開示の化合物は、表面活性特性を呈する。これらの特性は、様々な方法によって測定し、表され得る。界面活性剤を表し得る１つの方法は、分子の臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）による。ＣＭＣは、ミセルを形成する界面活性剤の濃度として定義され得るものであり、それよりも高い濃度では、追加の界面活性剤はすべてミセルに取り込まれる。
界面活性剤濃度が上昇するに従って、表面張力は低下する。表面が界面活性剤分子で完全に覆われると、ミセルが形成し始める。この時点が、ＣＭＣ、さらには最小表面張力を表している。界面活性剤をさらに添加しても、表面張力にさらに影響を与えることはない。ＣＭＣは、したがって、界面活性剤濃度の関数として表面張力の変化を観察することによって測定され得る。この値を測定するためのそのような１つの方法は、ウィルヘルミープレート法である。ウィルヘルミープレートは、通常、ワイヤで天秤に取り付けられた薄いイリジウム－白金プレートであり、空気－液体界面に対して垂直に配置される。天秤を用いて、濡れによってプレートに働く力が測定される。次に、この値を用い、式１に従って表面張力（γ）が算出され：
式１：γ＝Ｆ／ｌ ｃｏｓθ
式中、ｌは、濡れ周長（ｗ及びｄをそれぞれプレートの厚さ及び幅とした場合に、２ｗ＋２ｄ）に等しく、ｃｏｓθについては、液体とプレートとの間の接触角は、現存文献値がない場合は０と仮定する。
式１：γ＝Ｆ／ｌ ｃｏｓθ
式中、ｌは、濡れ周長（ｗ及びｄをそれぞれプレートの厚さ及び幅とした場合に、２ｗ＋２ｄ）に等しく、ｃｏｓθについては、液体とプレートとの間の接触角は、現存文献値がない場合は０と仮定する。
界面活性剤の性能を評価するために用いられる別のパラメータは、動的表面張力である。動的表面張力は、特定の表面又は界面の経過時間に対する表面張力の値である。界面活性剤が添加された液体の場合、これは、平衡値と異なり得る。表面が生成された直後は、表面張力は、純液体の表面張力と等しい。上記で述べたように、界面活性剤は、表面張力を低下させるものであるため、表面張力は、平衡値に到達するまで低下する。平衡に到達するのに要する時間は、界面活性剤の拡散速度及び吸着速度に依存する。
動的表面張力を測定する１つの方法は、最大泡圧式張力計によるものである。この装置は、キャピラリーによって液体中に形成された気泡の最大内圧を測定する。測定された値は、気泡形成の開始から最大圧力となるまでの時間である、ある特定の表面経過時間での表面張力に相当する。表面張力の表面経過時間に対する依存性は、気泡が生成される速度を変動させることによって測定することができる。
表面活性化合物は、接触角によって測定される固体基材上での湿潤能力によっても評価され得る。液滴が、空気などの第三の媒体中で固体表面と接触する場合、液体、気体、及び固体間で三相線が形成される。三相線で役割を果たしており、液滴の接線である表面張力の単位ベクトルと、表面と、の間の角度が、接触角として表される。接触角（濡れ角としても知られる）は、液体による固体の濡れ性の尺度である。完全濡れの場合、液体は固体上に完全に拡がっており、接触角は０°である。濡れ特性は、典型的には、任意の化合物に対して１～１０×ＣＭＣの濃度で測定されるが、濃度に依存する特性ではないことから、濡れ特性の測定値は、これよりも高い又は低い濃度で測定されてもよい。
１つの方法では、光学接触角ゴニオメーターが、接触角の測定に用いられ得る。この装置は、デジタルカメラ及びソフトウェアを用いて、表面上の液体の静止液滴の輪郭形状を分析することによって接触角を求める。
本開示の表面活性化合物に対する考え得る用途としては、シャンプー、ヘアコンディショナー、洗剤、スポットフリーリンス溶液、床及びカーペットクリーナー、落書き除去用の洗浄剤、作物保護用の湿潤剤、作物保護用の補助剤、並びにエアロゾルスプレーコーティング用の湿潤剤として用いるための製剤が挙げられる。
当業者であれば、化合物間の少しの相違が、著しく異なる界面活性剤特性に繋がり得ることから、異なる用途においては、異なる基材と共に異なる化合物が用いられ得ることは理解される。例えば、アルキル鎖の炭素数の相違、分岐鎖状アルキル鎖の存在、分岐鎖状アルキル鎖の分岐鎖数、及び分岐鎖状アルキルの各分岐鎖中の炭素数など、界面活性剤の疎水性部分における少しの変化が、異なる界面活性剤特性に繋がり得る。同様に、カチオン性及びアニオン性界面活性剤の場合、異なる対イオンは、化合物の界面活性剤特性を著しく変化させ得る。
化合物は、表面活性剤として有効であり、数ある用途の中でも、湿潤剤又は発泡剤、分散剤、乳化剤、及び洗剤用として有用である。
製剤に用いられる本明細書で開示される化合物の量は、低くは約０．００１重量％、約０．０５重量％、約０．１重量％、約０．５重量％、約１重量％、約２重量％、若しくは約５重量％、又は高くは約８重量％、約１０重量％、約１５重量％、約２０重量％、若しくは約２５重量％、又は上記の値のいずれか２つの間で定められるいずれかの範囲内であり得る。
以下の限定されない例は、異なる界面活性剤の異なる特性を示すために提供される。
実施例
核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法は、Ｂｒｕｋｅｒ ５００ＭＨｚ分光計で行った。臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）は、ウィルヘルミープレート法により、Ｐｔ－Ｉｒプレートを備えた張力計（ＤＣＡＴ １１，ＤａｔａＰｈｙｓｉｃｓ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＧｍｂＨ）を用いて２３℃で特定した。動的表面張力は、最大泡圧式張力計（Ｋｒｕｓｓ ＢＰ１００，Ｋｒｕｓｓ ＧｍｂＨ）を用いて２３℃で特定した。接触角は、デジタルカメラを備えた光学接触角ゴニオメーター（ＯＣＡ １５ Ｐｒｏ，ＤａｔａＰｈｙｓｉｃｓ ＧｍｂＨ）を用いて特定した。
核磁気共鳴（ＮＭＲ）分光法は、Ｂｒｕｋｅｒ ５００ＭＨｚ分光計で行った。臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）は、ウィルヘルミープレート法により、Ｐｔ－Ｉｒプレートを備えた張力計（ＤＣＡＴ １１，ＤａｔａＰｈｙｓｉｃｓ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓ ＧｍｂＨ）を用いて２３℃で特定した。動的表面張力は、最大泡圧式張力計（Ｋｒｕｓｓ ＢＰ１００，Ｋｒｕｓｓ ＧｍｂＨ）を用いて２３℃で特定した。接触角は、デジタルカメラを備えた光学接触角ゴニオメーター（ＯＣＡ １５ Ｐｒｏ，ＤａｔａＰｈｙｓｉｃｓ ＧｍｂＨ）を用いて特定した。
例１：
６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートの合成
６－アミノヘキサン酸（３８．１１ｍｍｏｌ、５ｇ）を、Ｄｅａｎ－Ｓｔａｒｋトラップを取り付けた１００ｍＬ丸底フラスコ中のベンゼン（５０ｍＬ）に溶解した。ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（３８．１１ｍｍｏｌ、７．２５ｇ）及び２－ブチルオクタノール（３８．１１ｍｍｏｌ、７．１ｇ、８．５ｍＬ）を添加し、この混合物を、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋトラップに水が分離されなくなるまで、加熱して１週間還流した。溶媒を真空除去し、生成物を、－２０℃でアセトンから結晶化して、残留未反応アルコールを除去した。得られた白色ワックス状固体をろ過し、２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートを８２％の収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ７．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７９－２．７３（ｍ，２Ｈ），２．３１－２．２８（ｍ，５Ｈ），１．５５－１．５０（ｍ，５Ｈ），１．３１－１．２５（ｍ，１８Ｈ），０．８８－０．８５（ｍ，６Ｈ）。
６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートの合成
６－アミノヘキサン酸（３８．１１ｍｍｏｌ、５ｇ）を、Ｄｅａｎ－Ｓｔａｒｋトラップを取り付けた１００ｍＬ丸底フラスコ中のベンゼン（５０ｍＬ）に溶解した。ｐ－トルエンスルホン酸一水和物（３８．１１ｍｍｏｌ、７．２５ｇ）及び２－ブチルオクタノール（３８．１１ｍｍｏｌ、７．１ｇ、８．５ｍＬ）を添加し、この混合物を、Ｄｅａｎ Ｓｔａｒｋトラップに水が分離されなくなるまで、加熱して１週間還流した。溶媒を真空除去し、生成物を、－２０℃でアセトンから結晶化して、残留未反応アルコールを除去した。得られた白色ワックス状固体をろ過し、２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートを８２％の収率で得た。１Ｈ ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ） δ７．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．４，０．６Ｈｚ，２Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．７９－２．７３（ｍ，２Ｈ），２．３１－２．２８（ｍ，５Ｈ），１．５５－１．５０（ｍ，５Ｈ），１．３１－１．２５（ｍ，１８Ｈ），０．８８－０．８５（ｍ，６Ｈ）。
例２：
臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）の特定
例１からの６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートの臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）を試験した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、ＣＭＣは、約２．１２ｍｍｏｌであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約２７ｍＮ／ｍ、すなわち、２７ｍＮ／ｍ±３ｍＮ／ｍである。図１は、これらの結果のプロットであり、表面張力対 を示している。結果のプロットから、表面張力は、ＣＭＣでは約３０ｍＮ／ｍ以下であり、約１．０ｍｍｏｌ以上の濃度での表面張力は、約２８．５ｍＮ／ｍ以下である。
臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）の特定
例１からの６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートの臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）を試験した。水中での濃度と共に変化する表面張力から、ＣＭＣは、約２．１２ｍｍｏｌであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約２７ｍＮ／ｍ、すなわち、２７ｍＮ／ｍ±３ｍＮ／ｍである。図１は、これらの結果のプロットであり、表面張力対 を示している。結果のプロットから、表面張力は、ＣＭＣでは約３０ｍＮ／ｍ以下であり、約１．０ｍｍｏｌ以上の濃度での表面張力は、約２８．５ｍＮ／ｍ以下である。
例３：
動的表面張力の特定
例２からの６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートの動的表面張力は、新たに作り出された空気－水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図２は、表面張力対時間のプロットを表し、１０～１００ｍｓの時間間隔で、表面張力が約４６ｍＮ／ｍから約３０ｍＮ／ｍに急速に低下することを示している。１００～８０００ｍｓの時間間隔では、表面張力は、３０ｍＮ／ｍから約２７ｍＮ／ｍにゆっくり低下し、ＣＭＣでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
動的表面張力の特定
例２からの６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートの動的表面張力は、新たに作り出された空気－水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図２は、表面張力対時間のプロットを表し、１０～１００ｍｓの時間間隔で、表面張力が約４６ｍＮ／ｍから約３０ｍＮ／ｍに急速に低下することを示している。１００～８０００ｍｓの時間間隔では、表面張力は、３０ｍＮ／ｍから約２７ｍＮ／ｍにゆっくり低下し、ＣＭＣでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
例４：
濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、例３からの６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートの濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン－ＨＤなどの疎水性基材は、接触角１４．６°の表面濡れを呈する。テフロン（登録商標）などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水の接触角１１９°よりも非常に低く、４９．４°であった（表１）。
濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、例３からの６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートの濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン－ＨＤなどの疎水性基材は、接触角１４．６°の表面濡れを呈する。テフロン（登録商標）などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水の接触角１１９°よりも非常に低く、４９．４°であった（表１）。
態様
態様１は、以下の式の化合物であり、
態様１は、以下の式の化合物であり、
式中、Ｒ１は、水素、酸素原子、及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択され、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく；ｎは、２～５の整数であり（２及び５を含む）；Ｒ２は、Ｃ５～Ｃ１２アルキルであり；Ｒ３は、Ｃ３～Ｃ１０アルキルであり；末端窒素は、Ｒ４でさらに置換されてもよく、この場合Ｒ４は、水素、酸素原子、及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択され、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく；並びに所望に応じて存在してよい対イオンが、この化合物に付随していてよく、存在する場合、対イオンは、４－メチルベンゼンスルホネートであってよい。
態様２は、以下の式：
を有する６－（（２－ブチルオクチル）オキシ）－６－オキソヘキサン－１－アミニウム４－メチルベンゼンスルホネートである、態様１に記載の化合物である。
態様３は、水溶液の臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）が約２．１ｍｍｏｌである、態様１又は態様２に記載の化合物である。
態様４は、最小表面張力のプラトー値が約２７ｍＮ／ｍである、態様１～３のいずれか１つに記載の化合物である。
態様５は、１．０ｍｍｏｌ以上の濃度での水溶液の表面張力が２８．５ｍＮ／ｍ以下である、態様１～４のいずれか１つに記載の化合物である。
態様６は、１００ｍｓ以上の表面経過時間における水溶液の表面張力が３０ｍＮ／ｍ以下である、態様１～５のいずれか１つに記載の化合物である。
態様７は、媒体、及び以下の式の界面活性剤であって、
式中、Ｒ１は、水素、酸素原子、及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択され、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく；ｎは、２～５の整数であり（２及び５を含む）；Ｒ２は、Ｃ５～Ｃ１２アルキルであり；Ｒ３は、Ｃ３～Ｃ１０アルキルであり；末端窒素は、Ｒ４でさらに置換されてもよく、この場合Ｒ４は、水素、酸素原子、及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択され、Ｃ１～Ｃ６アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく；並びに所望に応じて存在してよい対イオンが、この化合物に付随していてよく、存在する場合、対イオンは、４－メチルベンゼンスルホネートであってよい、界面活性剤、を含む液体組成物である。
態様８は、媒体が水である、態様７に記載の組成物である。
Claims (8)
- 以下の式の化合物であって、
ｎは、２～５の整数であり（２及び５を含む）、
Ｒ２は、Ｃ５～Ｃ１２アルキルであり、
Ｒ３は、Ｃ３～Ｃ１０アルキルであり、
末端窒素は、Ｒ４でさらに置換されてもよく、この場合Ｒ４は、水素、酸素原子、及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択され、前記Ｃ１～Ｃ６アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく、
並びに、所望に応じて存在してよい対イオンが、前記化合物に付随していてよく、存在する場合、前記対イオンは、４－メチルベンゼンスルホネートであってよい、化合物。 - 以下の式：
- 水溶液の臨界ミセル濃度（ＣＭＣ）が約２．１ｍｍｏｌである、請求項１に記載の化合物。
- 最小表面張力のプラトー値が約２７ｍＮ／ｍである、請求項１に記載の化合物。
- １．０ｍｍｏｌ以上の濃度での水溶液の表面張力が２８．５ｍＮ／ｍ以下である、請求項１に記載の化合物。
- １００ｍｓ以上の表面経過時間における水溶液の表面張力が３０ｍＮ／ｍ以下である、請求項１に記載の化合物。
- 媒体、及び
以下の式の界面活性剤であって、
ｎは、２～５の整数であり（２及び５を含む）、
Ｒ２は、Ｃ５～Ｃ１２アルキルであり、
Ｒ３は、Ｃ３～Ｃ１０アルキルであり、
末端窒素は、Ｒ４でさらに置換されてもよく、この場合Ｒ４は、水素、酸素原子、及びＣ１～Ｃ６アルキルから選択され、前記Ｃ１～Ｃ６アルキルは、カルボキシレート、ヒドロキシル、スルホニル、又はスルホネートで置換されていてよく、
並びに、所望に応じて存在してよい対イオンが、前記化合物に付随していてよく、存在する場合、前記対イオンは、４－メチルベンゼンスルホネートであってよい、界面活性剤、
を含む液体組成物。 - 前記媒体が、水である、請求項７に記載の組成物。
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