CN116057044A - 分支氨基酸表面活性剂 - Google Patents

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Abstract

本公开提供了具有分支烷基结构和表面活性性质的氨基酸的衍生物。氨基酸可以是天然存在的或合成的，或者它们可以经由内酰胺比如己内酰胺的开环反应获得。氨基酸可以被官能化以形成表面活性的化合物并具有有利表面活性剂特性。本公开的化合物具有低临界胶束浓度(CMC)以及降低液体的表面张力的优良能力。

Description

分支氨基酸表面活性剂
相关申请的交叉引用
本申请要求2020年7月9日提交的美国临时申请号63/049,744的优先权，其通过引用以其全文结合至本文。
技术领域
本公开涉及氨基酸的衍生物和它们的合成方法，其中该氨基酸衍生物包含分支烷基结构且具有表面活性性质。
背景技术
表面活性剂(具有表面活性性质的分子)是一类重要的具有高度受欢迎的特性的分子。表面活性剂可以是不带电荷的、两性离子的、阳离子的或阴离子的。通常，这些化合物是两亲性分子，具有不溶于水的疏水性“尾部”基团和水溶性的亲水性“头部”基团。这些化合物可以吸附在界面处，比如两种液体、液体与气体或者液体与固体之间的界面。在水和油之间的界面的情况下，亲水性头部基团延伸到水中，而疏水性尾部延伸到油中。当添加到水中时，亲水性头部基团延伸到水中，而疏水性尾部延伸到空气中。表面活性剂的存在破坏了水分子之间的分子间相互作用，将其替换为水分子与表面活性剂之间较弱的相互作用。这导致表面张力降低，并且也可用于稳定界面。
在足够高的浓度下，表面活性剂可以形成聚集体以限制疏水性尾部暴露于极性溶剂。一种此类聚集体是胶束，其中分子排列成球体，疏水性尾部在球体内部，而亲水性头部在外部以与极性溶剂相互作用。给定的化合物对表面张力的影响及其形成胶束时的浓度可充当表面活性剂的限定性特性。
表面活性剂被广泛用于从洗涤剂到毛发护理产品到化妆品范围的制剂的商业应用中。具有表面活性性质的化合物被用作肥皂、洗涤剂、润滑剂、润湿剂、发泡剂和铺展剂等。因此，存在持续的对鉴定和合成此类化合物的需要。
然而，仅从其结构可能难以预测给定的化合物是否具有表面活性性质，更不用说其它重要的特性，比如界面吸附动力学、可实现的最小表面张力和/或将疏水和/或疏油表面润湿的能力，这对于化合物是否将成为有用的表面活性剂也是必不可缺的。例如，某些氨基酸及其衍生物作为表面活性剂的砌块是合乎期望的，但是选择使用哪些氨基酸远不是直观的。由于可归因于存在于相同分子中的不同元素和部分的溶解度差异，此类化合物的合成增加了另一层困难。仍然需要能够经由直接途径在商业规模下容易地合成的高效表面活性剂。
发明内容
本公开提供了具有分支烷基结构并且表现出表面活性性质的氨基酸的衍生物。氨基酸可以是天然存在的或合成的氨基酸，或者它们可以经由分子如内酰胺(例如己内酰胺)的开环反应获得。可以使氨基酸官能化以形成具有表面活性性质的化合物。特征性地，这些化合物可具有低临界胶束浓度(CMC)和/或降低液体表面张力的能力。
本公开提供了以下式I的化合物，在本文中也被称为表面活性剂：
Figure BDA0004116817270000021
其中R1选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；n为2-5的整数(包括2和5)；R2为C5-C12烷基；R3为C3-C10烷基；末端氮任选进一步被R4取代，其中R4选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；以及任选的抗衡离子可与化合物缔合，并且如果存在，则抗衡离子可为4-甲基苯磺酸盐。
本公开提供的一个具体化合物为6-((2-丁基辛基)氧基)-氧代己烷-1-铵4-甲基苯磺酸盐，具有下式：
Figure BDA0004116817270000031
结合附图，通过参考以下实施方案的描述，本公开的上述和其它特征以及实现它们的方式将变得更加显而易见并且将被更好地理解。
附图说明
图1显示了如实施例2中所述的在pH＝7下测量的表面张力相对于浓度的图，其中Y轴描绘以毫牛顿/米(mN/m)为单位的表面张力(γ)，而X轴描绘以毫摩尔(mM)为单位的浓度(c)。
图2显示了如实施例3中所述的作为表面张力的变化相对于时间的动态表面张力的图，其中Y轴描绘以毫牛顿/米(mN/m)为单位的表面张力，而X轴描绘以毫秒(ms)为单位的表面龄。
具体实施方式
I.定义
如本文中所用，短语“在任何两个前述值之间所限定的任何范围内”字面意思是指可选择来自此短语前列出的任意两个值的任何范围，无论这些值是在列表的较下部还是在列表的较上部。例如，可以从两个较低值、两个较高值或较低值与较高值中选择一对值。
如本文中所用，词语“烷基”意指任何饱和碳链，其可以是直链或支链。
如本文中所用，短语“表面活性”意指相关化合物能够降低该化合物溶于其中的介质的表面张力和/或与其它相的界面张力，并因此可以吸附在液体/蒸气和/或其它界面处。可将术语“表面活性剂”应用于此类化合物。
关于不精确性的术语，术语“约(about)”和“大约(approximately)”可互换地用于指涉包括所述测量值并且还包括与所述测量值适度接近的任何测量值的测量值。如相关领域普通技术人员所理解和容易确定的那样，与所述测量值适度接近的测量值自所述测量值偏离适度小的量。例如，可将此类偏差归因于测量误差或为优化性能而作出的微小调整。在确定相关领域普通技术人员将无法容易地确定此类适度小的差异的值的情况下，术语“约”和“大约”可被理解为意指所述值的±10％。
II.表面活性剂结构式
本公开提供了具有分支的烷基结构的氨基酸衍生物。氨基酸可以是天然存在的或合成的，或者它们可以获自内酰胺(比如己内酰胺)的开环反应。本公开的化合物已经显示具有表面活性性质，并且可被用作例如表面活性剂和润湿剂。特别地，本公开提供了式I的化合物，下面显示表面活性剂：
Figure BDA0004116817270000041
其中R1选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；n为2-5的整数(包括2和5)；R2为C5-C12烷基；R3为C3-C10烷基；末端氮任选进一步被R4取代，其中R4选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；以及任选的抗衡离子可与化合物缔合，并且如果存在，则抗衡离子可为4-甲基苯磺酸盐。
本公开提供的一个具体化合物为本公开提供的一个具体化合物为6-((2-丁基辛基)氧基)-6-氧代己烷-1-铵4-甲基苯磺酸盐，具有下式：
Figure BDA0004116817270000051
III.合成
本表面活性剂化合物可通过各种方法合成。一种此类方法包括打开内酰胺以产生具有N-末端和C-末端的氨基酸。然后C-末端可以在酸性条件下与醇反应以提供氨基酸酯。氨基酸的N-末端可以与酸反应以产生铵盐。
例如，氨基酸可以是天然存在的或合成的，或者可以衍生自内酰胺(比如丙内酰胺、丁内酰胺、戊内酰胺和己内酰胺)的开环反应。开环反应可以是酸或碱催化的反应，并且酸催化的反应的实例在以下与己内酰胺结合的方案1中显示。
方案1
Figure BDA0004116817270000052
氨基酸在N-末端和C-末端之间可以具有少至2个或多至5个碳。烷基链可以是分支的或直的。烷基链可以被氮、氧或硫中断。烷基链可以被选自羟基、氨基、酰氨基、磺酰基、磺酸盐、羧基和羧酸盐中的一个或多个取代基进一步取代。例如，氨基酸可以是6-氨基己酸。
氨基酸可以如以下方案2中所示进一步加工，其中R2可以是C5-C12烷基，且R3可以是C3-C10烷基。例如，氨基酸可以经历酯化反应，其中在酸性条件下用醇处理氨基酸以提供氨基酸酯。
方案2
Figure BDA0004116817270000053
然后可将所得氨基酸酯质子化以得到铵盐，如以下方案3中所示。质子化可以通过用诸如对甲苯磺酸等酸处理氨基酸酯来完成。酸的特性决定了盐中存在的抗衡离子。例如，用对甲苯磺酸处理得到铵类的4-甲基苯磺酸盐。
方案3
Figure BDA0004116817270000061
IV.表面活性剂性质
本公开的化合物表现出表面活性性质。这些性质可通过各种方法来测量和描述。可以描述表面活性剂的一种方法是通过分子的临界胶束浓度(CMC)。CMC可以被定义为胶束形成时表面活性剂的浓度，而高于该浓度，所有另外的表面活性剂均并入胶束中。
随着表面活性剂浓度提高，表面张力降低。一旦表面完全被表面活性剂分子覆盖，胶束就开始形成。这个点代表CMC以及最小表面张力。进一步加入表面活性剂将不会进一步影响表面张力。因此可以通过观察表面张力的变化作为表面活性剂浓度的函数来测量CMC。测量该值的一种此类方法是Wilhemy板法。Wilhelmy板通常是薄的铱-铂板，其通过线材连接到天平并垂直于空气-液体界面放置。使用天平来测量通过润湿而施加在板上的力。随后根据等式1使用该值来计算表面张力(γ)：
等式1：γ＝F/l cosθ
其中l等于润湿周长(2w+2d，其中w和d分别是板的厚度和宽度)，以及cosθ，液体与板之间的接触角，在没有现有文献值的情况下假定为0。
用于评价表面活性剂性能的另一参数是动态表面张力。动态表面张力是特定表面或界面龄的表面张力值。在添加表面活性剂的液体的情况下，这可能不同于平衡值。在表面刚产生之后，表面张力等于纯液体的表面张力。如上所述，表面活性剂降低表面张力；因此，表面张力下降，直到达到平衡值。达到平衡所需的时间取决于表面活性剂的扩散速率和吸附速率。
测量动态表面张力的一种方法依赖于气泡压力张力计。该装置通过毛细管测量在液体中形成的气泡的最大内部压力。测量的值对应于在特定表面龄(即从气泡形成开始到出现压力最大值的时间)处的表面张力。表面张力对表面龄的依赖性可以通过改变产生气泡的速度来测量。
表面活性化合物还可以通过它们在固体基材上的润湿能力来评估，所述润湿能力如通过接触角所测量的。当液滴在第三介质比如空气中与固体表面接触时，在液体、气体和固体之间形成三相线。作用于三相线并与液滴相切的表面张力单位矢量与表面之间的角度被描述为接触角。接触角(也被称为润湿角)是固体被液体的可润湿性的量度。在完全润湿的情况下，液体完全铺展在固体上且接触角为0°。通常在1-10×CMC的浓度下测量给定化合物的润湿性质，但是，其并非浓度依赖性的性质，因此润湿性质的测量可以在更高或更低的浓度下测量。
在一种方法中，可使用光学接触角测角仪来测量接触角。该装置使用数码相机和软件通过分析表面上固着液滴的轮廓形状来提取接触角。
本公开的表面活性化合物的潜在应用包括用作洗发水、护发素、洗涤剂、无斑清洗溶液、地板和地毯清洁剂、用于去除涂鸦的清洁剂、用于作物保护的润湿剂、用于作物保护的佐剂和用于气溶胶喷涂的润湿剂的制剂。
本领域技术人员将理解的是，化合物之间小的差异可导致显著不同的表面活性剂性质，使得不同的化合物可在不同的应用中与不同的基材一起使用。例如，表面活性剂的疏水部分的微小变化，比如烷基链中碳的数目、分支烷基链的存在、分支烷基链中分支的数目和分支烷基链的每个分支中碳的数目的差异，可导致不同的表面活性剂性质。同样地，在阳离子和阴离子表面活性剂的情况下，不同的抗衡离子可实质上改变化合物的表面活性剂性质。
化合物有效地作为表面活性剂，可用于润湿剂或发泡剂、分散剂、乳化剂和洗涤剂及其它应用。
本文公开的化合物在制剂中使用的量可低至约0.001重量％、约0.05重量％、约0.1重量％、约0.5重量％、约1重量％、约2重量％或约5重量％，或者高至约8重量％、约10重量％、约15重量％、约20重量％或约25重量％，或者在任何两个前述值之间所限定的任何范围内。
提供以下非限制性实施例以说明不同表面活性剂的不同性质。
实施例
在Bruker 500MHz波谱仪上进行核磁共振(NMR)波谱法。通过Wilhelmy板法在23℃下用配备Pt-Ir板的张力计(DCAT 11,DataPhysics Instruments GmbH)确定临界胶束浓度(CMC)。用气泡压力张力计(Krüss BP100,Krüss GmbH)在23℃下确定动态表面张力。用配备数码相机的光学接触角测角仪(OCA 15Pro,DataPhysics GmbH)确定接触角。
实施例1：
6-((2-丁基辛基)氧基)-6-氧代己烷-1-铵4-甲基苯磺酸盐的合成在配备有DeanStark分离器的100mL圆底烧瓶中将6-氨基己酸(38.11mmol，5g)溶解于苯(50mL)中。加入对甲苯磺酸一水合物(38.11mmol，7.25g)和2-丁基辛醇(38.11mmol，7.1g，8.5mL)，并将混合物加热回流一星期，直到Dean Stark分离器中不再分离出水。在真空下除去溶剂并将产物在-20℃下从丙酮中结晶以除去残留的未反应的醇。过滤所得白色蜡状固体，得到2-丁基辛基)氧基)-6-氧代己烷-1-铵4-甲基苯磺酸盐，产率82％。1H NMR(500MHz,DMSO)δ7.49(d,J＝8.0Hz,2H),7.12(dd,J＝8.4,0.6Hz,2H),3.93(d,J＝5.7Hz,2H),2.79–2.73(m,2H),2.31–2.28(m,5H),1.55-1.50(m,5H),1.31–1.25(m,18H),0.88–0.85(m,6H)。
实施例2：
临界胶束浓度(CMC)的确定
测试来自实施例1的6-((2-丁基辛基)氧基)-6-氧代己烷-1-铵4-甲基苯磺酸盐的临界胶束浓度(CMC)。根据表面张力随水中浓度的变化，确定CMC为约2.12mmol。该表面活性剂能够达到的最小表面张力的平台值为约27mN/m，即27mN/m±3mN/m。图1是这些结果的图，显示表面张力相对于。根据结果图，CMC下的表面张力等于或小于约30mN/m，且表面张力在约1.0mmol或更大的浓度下等于或小于约28.5mN/m。
实施例3：
动态表面张力的确定
用气泡压力张力计测定来自实施例2的6-((2-丁基辛基)氧基)-6-氧代己烷-1-铵4-甲基苯磺酸盐的动态表面张力，所述张力计测量新产生的空气-水界面的表面张力随时间的变化。图2表示表面张力相对于时间的图，显示在10和100ms之间的时间间隔内，表面张力从约46mN/m快速下降至约30mN/m。在100-8,000ms的时间间隔内，表面张力从30mN/m缓慢下降至约27mN/m，渐近地接近CMC下表面张力的饱和值。
实施例4：
润湿性质的确定
除了表面张力和表面动力学，在各种表面上测试了来自实施例3的6-((2-丁基辛基)氧基)-6-氧代己烷-1-铵4-甲基苯磺酸盐的润湿性质。例如，诸如聚乙烯-HD等疏水性基材表现出14.6°接触角的表面润湿。在诸如特氟龙等疏油且疏水的基材上，所测量的接触角远小于水的接触角119°，为49.4°(表1)。
表1
基材 表面活性剂的CA(°) 浓度 水的CA(°)
特氟龙 49.4 10x CMC 119
聚乙烯-HD 14.6 10x CMC 93.6
尼龙 12.6 10x CMC 50
聚对苯二甲酸乙二醇酯 13.2 10x CMC 65.3
方面
方面1为下式的化合物：
Figure BDA0004116817270000101
其中R1选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；n为2-5的整数(包括2和5)；R2为C5-C12烷基；R3为C3-C10烷基；末端氮任选进一步被R4取代，其中R4选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；以及任选的抗衡离子可与化合物缔合，并且如果存在，则抗衡离子可为4-甲基苯磺酸盐。
方面2是方面1的化合物，其中化合物为6-((2-丁基辛基)氧基)-6-氧代己烷-1-铵4-甲基苯磺酸盐，具有下式：
Figure BDA0004116817270000102
方面3是方面1或方面2之一的化合物，其具有在水中约2.1mmol的临界胶束浓度(CMC)。
方面4是方面1-3中任一项的化合物，其具有约27mN/m的最小表面张力的平台值。
方面5是方面1-4中任一项的化合物，其在1.0mmol或更大的浓度下具有等于或小于28.5mN/m的水中表面张力。
方面6是方面1-5中任一项的化合物，其在100ms或更大的表面龄下具有等于或小于30mN/m的水中表面张力。
方面7是液体组合物，其包含：介质；和下式的表面活性剂：
Figure BDA0004116817270000111
其中R1选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；n为2-5的整数(包括2和5)；R2为C5-C12烷基；R3为C3-C10烷基；末端氮任选进一步被R4取代，其中R4选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；以及任选的抗衡离子可与化合物缔合，并且如果存在，则抗衡离子可为4-甲基苯磺酸盐。
方面8是方面7的组合物，其中介质为水。

Claims (8)

1.下式的化合物：
Figure FDA0004116817250000011
其中R1选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中所述C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；
n为2-5的整数(包括2和5)；
R2为C5-C12烷基；
R3为C3-C10烷基；
末端氮任选进一步被R4取代，其中R4选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中所述C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；
以及任选的抗衡离子可与所述化合物缔合，并且如果存在，则所述抗衡离子可为4-甲基苯磺酸盐。
2.权利要求1所述的化合物，其中所述化合物为6-((2-丁基辛基)氧基)-6-氧代己烷-1-铵4-甲基苯磺酸盐，具有下式：
Figure FDA0004116817250000012
3.权利要求1所述的化合物，其具有在水中约2.1 mmol的临界胶束浓度(CMC)。
4.权利要求1所述的化合物，其具有约27 mN/m的最小表面张力的平台值。
5.权利要求1所述的化合物，其在1.0 mmol或更大的浓度下具有等于或小于28.5 mN/m的水中表面张力。
6.权利要求1所述的化合物，其在100 ms或更大的表面龄下具有
等于或小于30 mN/m的水中表面张力。
7.液体组合物，其包含：
介质；
和下式的表面活性剂：
Figure FDA0004116817250000021
其中R1选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中所述C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；
n为2-5的整数(包括2和5)；
R2为C5-C12烷基；
R3为C3-C10烷基；
末端氮任选进一步被R4取代，其中R4选自氢、氧原子和C1-C6烷基，其中所述C1-C6烷基可被羧酸盐、羟基、磺酰基或磺酸盐取代；
以及任选的抗衡离子可与所述化合物缔合，并且如果存在，则所述抗衡离子可为4-甲基苯磺酸盐。
8.权利要求7所述的组合物，其中所述介质为水。
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