JP2023512249A - アミノ酸界面活性剤 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、その全開示内容が参照により本明細書に援用される2020年1月29日に出願された米国仮特許出願第62/967,170号の優先権を主張するものである。
本開示によって提供される1つの具体的な化合物は、以下の式を有する6-(ドデシルオキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドである。
本明細書で用いられる場合、「表面活性」の句は、関連する化合物が、それが溶解されている媒体の表面張力及び/又は他の相との界面張力を低下させることができ、したがって、気液界面及び/又は他の界面に吸着し得ることを意味する。「界面活性剤」の用語は、そのような化合物に適用され得る。
本開示によって提供される1つの具体的な化合物は、以下の式を有する6-(ドデシルオキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドである。
式1:γ=F/l cosθ
式中、lは、濡れ周長(w及びdをそれぞれプレートの厚さ及び幅とした場合に、2w+2d)に等しく、cosθについては、液体とプレートとの間の接触角は、現存文献値がない場合は0と仮定する。
化合物は、表面活性剤として有効であり、数ある用途の中でも、湿潤剤又は発泡剤、分散剤、乳化剤、及び洗剤用として有用である。
核磁気共鳴(NMR)分光法は、Bruker 500MHz分光計で行った。臨界ミセル濃度(CMC)は、ウィルヘルミープレート法により、Pt-Irプレートを備えた張力計(DCAT 11,DataPhysics Instruments GmbH)を用いて23℃で特定した。動的表面張力は、最大泡圧式張力計(Kruss BP100,Kruss GmbH)を用いて23℃で特定した。接触角は、デジタルカメラを備えた光学接触角ゴニオメーター(OCA 15 Pro,DataPhysics GmbH)を用いて特定した。
6-(ドデシルオキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドの合成
6-(ジメチルアミノ)ヘキサン酸(11.99g、75.36mmol)を、Dean-Starkトラップを取り付けた丸底フラスコ中のトルエン(50mL)に溶解した。次に、ドデカノール(12.68g、75.36mmol)及びp-トルエンスルホン酸一水和物(PTSA)(14.33g、75.36mmol)を添加した。Dean-Starkトラップにさらなる水が見られなくなるまで、反応物を加熱して24時間にわたって還流した。溶媒を真空除去し、得られた固体をヘキサンで洗浄した。この固体をジクロロメタン(200mL)に溶解し、飽和炭酸ナトリウムで洗浄して、51%の収率でドデシル6-(ジメチルアミノ)ヘキサノエートを得た。1H NMR(DMSO)δ 4.00(t,J=6.5Hz,2H),2.27(t,J=7.3Hz,2H),2.13-2.16(m,2H),2.01(s,6H),1.54-1.53(m,6H),1.27-1.18(m,20H),0.86(t,3H)。
臨界ミセル濃度(CMC)の特定
臨界ミセル濃度(CMC)を調べた。水溶液の濃度と共に変化する表面張力から、CMCは、約1.4mmolであると特定した。この界面活性剤で到達可能である最小表面張力のプラトー値は、約30mN/m、すなわち、30mN/m±3mN/mである。図1は、これらの結果のプロットであり、表面張力対濃度を示している。これらの結果のプロットから、CMCでの表面張力は、約30mN/m以下である。このプロットはさらに、2.7mmol以上の濃度での表面張力が33mN/m以下であることも示している。
動的表面張力の特定
動的表面張力は、新たに作り出された空気-水界面の表面張力の経時での変化を測定する最大泡圧式張力計で特定した。図2は、表面張力対時間のプロットを表し、1~100msの時間間隔で、表面張力が約50mN/mから約40mN/mに急速に低下することを示している。100~50,000msの時間間隔では、表面張力は、40mN/mから約34mN/mにゆっくり低下し、CMCでの表面張力の飽和値に漸近的に近づいている。
濡れ特性の特定
表面張力及び表面動態に加えて、化合物の濡れ特性を様々な表面上で試験した。例えば、ポリエチレン-HDなどの疎水性基材は、接触角42.5°の表面濡れを呈する。テフロン(登録商標)などの疎油性及び疎水性基材上では、測定した接触角は、水よりも非常に低く、66.6°であった(表1)。
シャンプー用製剤
この例では、シャンプーとして用いるための製剤を提供する。この製剤は、毛髪に滑らかでシルキーな感触を与えるのに有用である。製剤の成分を以下の表2に示す。加えて、製剤は、他の天然油及び原料成分、さらには消費者へのアピールのためにビタミンを、1重量%未満の量で含んでもよい。
ヘアコンディショナー用製剤
この例では、ヘアコンディショナーとして用いるための製剤を提供する。この製剤は、ヘアコンディショナーがもたらす櫛通りの良さ及びシルキーでソフトな感触は保持しながら、ポリクオタニウム-10、ポリクオタニウム-7、及びジメチコン油を置き換える又は削減するために用いられ得る。
落ちにくいスポット汚れを表面から除去するための洗車洗剤用製剤
この例では、落ちにくいスポット汚れを表面から除去するための洗車洗剤に用いるための製剤を提供する。
スポットフリーリンス溶液又は乾燥溶液用の製剤
この例では、スポットフリーリンス溶液又は乾燥溶液の製剤を提供する。この溶液は、主洗浄の完了後に、自動車の窓又は車体に適用され得る。
ヘビーデューティーカーペットクリーナー用製剤
この例では、ヘビーデューティーカーペットクリーナー用の製剤を提供する。このクリーナーは、高発泡性ディープクリーナーである。
ヘビーデューティー表面クリーナー用製剤
この例では、ヘビーデューティー表面クリーナー用の製剤を提供する。このクリーナーは、手動又は自動の表面クリーニングマシン用に用いられ得る。
濃縮落書き除去洗剤用製剤
この例では、濃縮落書き除去洗剤用の製剤を提供する。この洗剤は、高圧ホースで使用され得る。
エアロゾルスプレーの湿潤剤用製剤
この例では、エアロゾルスプレーの湿潤補助剤用の製剤を提供する。エアロゾルスプレーは、殺虫剤又は他の作物保護剤を適用するために用いられ得る。提供される製剤は、非常に優れた湿潤性及び低CMCによるより良好な性能を提供することによって、殺虫剤及び他の作物保護剤中の界面活性化学薬品の量を削減し(典型的には2~5%)、したがって、より環境にやさしい選択肢を提供することを目的としている。
エアロゾルスプレー塗料用添加剤の製剤
この例では、水性エアロゾルスプレー塗料又はコーティング用添加剤のための製剤を提供する。この製剤は、適用後の表面におけるエアロゾル液滴の良好な動的濡れ性を提供し、したがって、塗料のクレーター形成及び他のそのような問題を防止することを目的としている。
態様1は、以下の式の化合物であり、
態様2は、以下の式を有する6-(ドデシルオキシ)-N,N-ジメチル-6-オキソヘキサン-1-アミニウムクロリドである態様1に記載の化合物である。
態様4は、水溶液の最小表面張力のプラトー値が約30mN/mである、態様1~3のいずれか1つに記載の化合物である。
態様6は、100ms以上の表面経過時間における水溶液の表面張力が40mN/m以下である、態様1~5のいずれか1つに記載の化合物である。
態様8は、工程1において、ラクタムがカプロラクタムである、態様7に記載の方法である。
態様10は、工程3において、アルコールがドデカノールである、態様7~9のいずれか1つに記載の方法である。
態様12は、工程4において、酸が塩酸である、態様7~11のいずれか1つに記載の方法である。
態様14は、媒体が水である、態様13に記載の組成物である。
Claims (14)
- 水溶液の臨界ミセル濃度(CMC)が約1.4mmolである、請求項1に記載の化合物。
- 水溶液の最小表面張力のプラトー値が約30mN/mである、請求項1に記載の化合物。
- 2.7mmol以上の濃度での水溶液の表面張力が33mN/m以下である、請求項1に記載の化合物。
- 100ms以上の表面経過時間における水溶液の表面張力が40mN/m以下である、請求項1に記載の化合物。
- 工程1において、前記ラクタムが、カプロラクタムである、請求項7に記載の方法。
- 工程2において、前記アルキル化剤が、ホルムアルデヒド又はパラホルムアルデヒドである、請求項7に記載の方法。
- 工程3において、前記アルコールが、ドデカノールである、請求項7に記載の方法。
- 工程3において、前記酸が、p-トルエンスルホン酸である、請求項7に記載の方法。
- 工程4において、前記酸が、塩酸である、請求項7に記載の方法。
- 前記媒体が、水である、請求項13に記載の組成物。
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