TWI796996B - 合成具有表面活性性質之胺基酸的矽氧烷衍生物之方法 - Google Patents
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- C07F7/00—Compounds containing elements of Groups 4 or 14 of the Periodic Table
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Abstract
本發明提供具有表面活性性質之胺基酸的矽氧烷衍生物。該胺基酸可係天然產生或合成，或其可經由內醯胺(諸如己內醯胺)之開環反應獲得。該胺基酸可經矽氧烷基團官能化以形成為表面活性且具有表面活性劑特徵之化合物。該等化合物具有低的臨界膠束濃度(CMC)以及降低液體之表面張力之能力。
Description
本發明係關於胺基酸之矽氧烷衍生物及其合成方法，其中該等矽氧烷衍生物具有表面活性性質。
表面活性劑(具有表面活性性質之分子)為具有廣受歡迎特徵之一重要類別分子。表面活性劑可係不帶電、兩性離子、陽離子或陰離子性。通常，此等化合物為具有水不溶性疏水「尾」基及水可溶性親水「頭」基之兩親性分子。此等化合物可在界面，諸如兩種液體之間、液體與氣體之間或液體與固體之間之界面處吸附。於水與油之間之界面之情況下，親水性頭基延伸至水中，而疏水性尾延伸至油中。當添加至水中時，親水性頭基延伸至水中，而疏水性尾延伸至空氣中。表面活性劑之存在破壞水分子之間之分子間相互作用，代之以水分子與表面活性劑之間之更弱相互作用。此導致降低之表面張力及亦可用於使界面穩定。
在足夠高濃度下，表面活性劑可形成聚集體以限制疏水性尾暴露至極性溶劑中。一種此聚集體為膠束，其中分子呈球體排列，以疏水性尾在球體內部及親水性頭在外以與極性溶劑相互作用。給定化合物對表面張力之作用及其形成膠束時所在之濃度可用於限定表面活性劑之特徵。
表面活性劑廣泛用於商業應用中於範圍自清潔劑至毛髮護理產物至化妝品之調配物中。具有表面活性性質之化合物係用作尤其香皂、清潔劑、潤滑劑、潤濕劑、發泡劑及散佈劑。因此，存在對識別及合成此等化合物之持續需求。
然而，僅自其結構，可難以預測給定化合物是否具有表面活性性質，更不用說其他重要特徵，諸如界面吸附動力學、最小表面張力可達成及/或潤濕疏水性及/或疏油性表面之能力，其亦對化合物是否將變成可用表面活性劑必不可少。某些胺基酸及其衍生物(例如)作為表面活性劑之建構組元係所需，但是選擇哪些胺基酸來使用絕非憑直覺。同樣，已知一些矽氧烷具有表面活性性質，但是再次，預測哪種矽氧烷有效具高度挑戰。此等化合物之合成增加另一層困難，由於可歸因於存在於相同分子中之不同元素及部分之溶解度差異。仍需求可經由簡單途徑以商業規模容易合成之高效表面活性劑。
本發明提供具有表面活性性質之胺基酸之矽氧烷衍生物。該等胺基酸可係天然產生或合成胺基酸，或其可經由分子(諸如內醯胺，例如己內醯胺)之開環反應獲得。該等胺基酸可經不同類型之矽氧烷基團官能化以形成具有表面活性性質之化合物。特徵上，此等化合物可具有低的臨界膠束濃度(CMC)及/或降低液體之表面張力之能力。
本發明提供以下式I化合物：
式I
其中R
1及R
2可係相同或不同，及包括選自由C
1-C
6烷基組成之群之至少一個基團，視情況該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子中之一或多者或包含此等原子中之至少一者之基團，及該烷基鏈可視情況經選自由以下組成之群之一或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羰基、羧基及羧酸根；
n為1至12之整數；
該末端氮視情況進一步經R
3取代，其中R
3係選自由氫、氧、羥基及C
1-C
6烷基組成之群；且
視情況可選的抗衡離子可與該化合物締合，及若存在，則該抗衡離子可係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
由本發明提供之另外化合物為式Ia化合物：
式Ia
其中R
1及R
2可係相同或不同，及包括選自由C
1-C
6烷基組成之群之至少一個基團，視情況該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子中之一或多者或包含此等原子中之至少一者之基團，及該烷基鏈可視情況經選自由以下組成之群之一或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羰基、羧基及羧酸根；
m為1至6之整數；該末端氮視情況進一步經R
3取代，其中R
3係選自由氫、氧及C
1-C
6烷基組成之群，其中該烷基鏈視情況經選自由羧基、羧酸根及磺酸根組成之群之一或多個取代基取代；且
視情況可選的抗衡離子可與該化合物締合，及若存在，則該抗衡離子可係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
由本發明提供之另外化合物為式Ib化合物：
式Ib
其中R
1及R
2可係相同或不同，及包括選自由C
1-C
6烷基組成之群之至少一個基團，視情況該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子中之一或多者或包含此等原子中之至少一者之基團，及該烷基鏈可視情況經選自由以下組成之群之一或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羰基、羧基及羧酸根；
p為5；
該末端氮視情況進一步經R
3取代，其中R
3係選自由氫、氧及C
1-C
6烷基組成之群，其中該烷基鏈視情況經選自由羧基、羧酸根及磺酸根組成之群之一或多個取代基取代；且
視情況可選的抗衡離子可與該化合物締合，及若存在，則該抗衡離子可係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
由本發明提供之仍其他化合物為彼等式I化合物，其中R
1及R
2為甲基。
由本發明提供之其他化合物為式I化合物，其中n為5。
由本發明提供之仍其他化合物為式Ib化合物，其中R
1及R
2為甲基。
由本發明提供之又其他化合物為式Ib化合物，其中R
3為氫。
由本發明提供之其他化合物為式Ib化合物，其中該抗衡離子係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
由本發明提供之另外化合物為式Ib化合物，其中該抗衡離子為氯離子。
由本發明提供之其他化合物為式Ib化合物，其中R
3為甲基。
由本發明提供之其他化合物為式Ib化合物，其中該抗衡離子為碘離子。
由本發明提供之仍其他化合物為式Ib化合物，其中R
3為氧。
由本發明提供之另外化合物為式Ib化合物，其中R
3為經磺酸根取代之C
1-C
6烷基。
由本發明提供之一種特定化合物為6-(二甲胺基)-N-(3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)己醯胺，其具有下式：
。
由本發明提供之第二特定化合物為氯化6-(二甲胺基)-N-(3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)己銨，其具有下式：
。
由本發明提供之第三特定化合物為碘化6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N,N-三甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
。
由本發明提供之第四特定化合物為氧化6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-胺，其具有下式：
。
由本發明提供之第五特定化合物為4-((6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁-1-磺酸鹽，其具有下式：
。
由本發明提供之第六特定化合物為5-((6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)戊-1-磺酸鹽，其具有下式：
。
本發明之上述及其他特徵及達成其之方式將藉由參考實施例之下列描述結合附圖變得更顯然及將更好理解。
相關申請案之交互參照
本申請案主張2020年8月11日申請之標題為SILOXANE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS HAVING SURFACE-ACTIVE PROPERTIES之美國專利申請案第16/990,855號之優先權，及主張2019年8月22日申請之標題為SILOXANE DERIVATIVES OF AMINO ACIDS HAVING SURFACE-ACTIVE PROPERTIES之美國臨時專利申請案序列號62/890,341根據標題35, U.S.C. §119(e)的權益，該等案之揭示內容之全文係以引用的方式併入本文中。
如本文中所用，短語「於上述值之任兩者之間定義之任何範圍內」字面上意指任何範圍可係選自在此短語之前所列之值之任兩者，不管該等值是否於清單之低部分或於清單之高部分。例如，一對值可係選自兩個低值、兩個高值、或一個低值及一個高值。
如本文中所用，詞語「烷基」意指任何飽和碳鏈，其可為直鏈或分支鏈。
如本文中所用，短語「表面活性」意指締合之化合物能降低溶解其之介質之表面張力，及/或與其他相之界面張力，及因此，可在液體/氣體及/或其他界面處吸附。術語「表面活性劑」可適用於此化合物。
關於不精確的術語，術語「約(about)」與「大約(approximately)」可互換使用，係指包含指定測量值及亦包含與指定測量值合理接近之任何測量值之測量值。與指定測量值合理接近之測量值偏離指定測量值合理小的量，如由具有相關技術之一般技能之個體所理解及容易確定。此等偏離可歸因於(例如)量測誤差或為最佳化性能作出之最小調整。於確定具有相關技術之一般技能之個體將不容易確定此合理小的差異之值的情況下，術語「約」與「大約」可理解為意指指定值加或減10%。
本發明提供胺基酸之矽氧烷衍生物。該等胺基酸可係天然產生或合成，或其可自內醯胺(諸如己內醯胺)之開環反應獲得。已顯示本發明之化合物具有表面活性性質，且可用作(例如)表面活性劑及潤濕劑。特定言之，本發明提供以下所示之式I化合物：
式I
其中R
1及R
2可係相同或不同，及為選自由C
1-C
6烷基組成之群之至少一個基團，視情況該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子中之一或多者或包含此等原子中之一或多者之取代基，該烷基鏈可視情況經選自由以下組成之群之一或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羰基、羧基及羧酸根；
n為1至12之整數；
該末端氮視情況進一步經R
3取代，其中R
3係選自由氫、氧、羥基及C
1-C
6烷基組成之群；且
視情況可選的抗衡離子可與該化合物締合，及若存在，則該抗衡離子可係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
本發明進一步提供式Ia化合物：
式Ia
其中R
1及R
2可係相同或不同，及包括選自由C
1-C
6烷基組成之群之至少一個基團，視情況該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子中之一或多者或包含此等原子中之至少一者之基團，及該烷基鏈可視情況經選自由以下組成之群之一或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羰基、羧基及羧酸根；
m為1至6之整數；
該末端氮視情況進一步經R
3取代，其中R
3係選自由氫、氧及C
1-C
6烷基組成之群，其中該烷基鏈視情況經選自由羧基、羧酸根及磺酸根組成之群之一或多個取代基取代；且
視情況可選的抗衡離子可與該化合物締合，及若存在，則該抗衡離子可係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
本發明另外提供式Ib化合物：
式Ib
其中R
1及R
2可係相同或不同，及包括選自由C
1-C
6烷基組成之群之至少一個基團，視情況該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子中之一或多者或包含此等原子中之至少一者之基團，及該烷基鏈可視情況經選自由以下組成之群之一或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羰基、羧基及羧酸根；
p為5；
該末端氮視情況進一步經R
3取代，其中R
3係選自由氫、氧及C
1-C
6烷基組成之群，其中該烷基鏈視情況經選自由羧基、羧酸根及磺酸根組成之群之一或多個取代基取代；且
視情況可選的抗衡離子可與該化合物締合，及若存在，則該抗衡離子可係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
由本發明提供之一種特定化合物為6-(二甲胺基)-N-(3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)己醯胺(表面活性劑1)，其具有下式：
。
由本發明提供之第二特定化合物為氯化6-(二甲胺基)-N-(3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)己銨(表面活性劑2)，其具有下式：
。
由本發明提供之第三特定化合物為碘化6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N,N-三甲基-6-側氧基己-1-銨(表面活性劑3)，其具有下式：
。
由本發明提供之第四特定化合物為氧化6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-胺(表面活性劑4)，其具有下式：
。
於以上結構中，符號「N→O」意欲傳達氮與氧之間之非離子鍵結相互作用。
由本發明提供之第五特定化合物為4-((6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁-1-磺酸鹽(表面活性劑5)，其具有下式：
。
由本發明提供之第六特定化合物為5-((6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)戊-1-磺酸鹽，其具有下式：
。
此等化合物可藉由各種方法合成。一種此方法包括使胺基酸(諸如
N-烷基化或
N-醯基化胺基酸)與矽氧烷反應以將胺基酸C端轉化成所需矽氧烷衍生物。胺基酸N端可經進一步質子化、烷基化或氧化以產生(例如)季胺或N-氧化物。
胺基酸可係天然產生或合成或可衍生自內醯胺(諸如己內醯胺)之開環反應。開環反應可為酸或鹼催化之反應，及酸催化之反應之實例係以下反應圖1中所示。
反應圖1
該胺基酸在N端與C端之間可具有少至1個或多至12個碳。烷基鏈可係分支鏈或直鏈。該烷基鏈可經氮、氧或硫間雜。該烷基鏈可進一步經選自由羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羧基及羧酸根組成之群之一或多個取代基取代。該N端氮可經一或多個烷基醯基化或烷基化。例如，該胺基酸可為6-(二甲胺基)己酸。
矽氧烷可經一或多個烷氧基(諸如甲氧基、乙氧基、異丙氧基、第三丁氧基等)取代。矽氧烷可進一步經一或多個烷基(諸如丙基)取代，其中該烷基可又進一步經適宜官能基取代以允許矽氧烷與胺基酸(諸如氮)偶合。例如，該矽氧烷可為3-胺基丙基參(三甲基矽氧基)矽烷。
胺基酸之矽氧烷衍生物可如以下反應圖2中所示合成。如所示，於甲酸中在回流下將6-胺基己酸經甲醛處理以得到6-(二甲胺基)己酸。然後游離羧酸於回流甲苯中與3-胺基丙基(三甲基矽氧基)矽烷偶合，以得到所需矽氧烷衍生物。
反應圖2
該N端氮可經進一步衍化以修改或提高水溶性及表面活性性質。樣品合成反應圖係以下反應圖3中所示，其中該N端氮經鹽酸處理以得到對應鹽酸鹽。
反應圖3
該N端氮可經烷基化。樣品合成反應圖係示於以下，其中該N端氮經甲基碘處理以得到對應季胺鹽。
反應圖4
該N端氮可於水中在回流下經過氧化氫處理以得到對應N-氧化物，如以下樣品合成反應圖(反應圖5)中所示。
反應圖5
本發明之化合物證實表面活性性質。此等性質可藉由各種方法量測及描述。可描述表面活性劑之一種方法係藉由分子之臨界膠束濃度(CMC)。CMC可經定義為膠束形成所處之表面活性劑之濃度，及在該濃度以上所有另外表面活性劑併入膠束中。
隨著表面活性劑濃度增加，表面張力減少。一旦表面經表面活性劑分子完全覆蓋，膠束開始形成。此點表示CMC，以及最小表面張力。另外添加表面活性劑將不進一步影響表面張力。因此，CMC可藉由觀察表面張力成表面活性劑濃度之函數關係的變化來量測。用於量測此值之一種此方法為威廉米(Wilhemy)板方法。威廉米板通常為藉由線附接至天平及垂直於空氣-液體界面放置之薄銥-鉑板。天平係用於量測藉由潤濕施加在板上的力。然後使用此值根據方程式1計算表面張力(γ)：
方程式1：γ = F/l cos θ
其中l係等於經潤濕之周長(2w + 2d，其中w及d各自為板厚度及寬度)及在不存在現存文獻值下，cos θ (液體與板之間之接觸角)假設為0。
用於評估表面活性劑之性能之另一參數為動態表面張力。動態表面張力為針對特定表面或界面使用期限之表面張力之值。於具有添加之表面活性劑之液體之情況下，此可不同於平衡值。於緊接產生表面後，表面張力係等於純液體之表面張力。如上所述，表面活性劑降低表面張力；因此，表面張力下降直至達到平衡值。達到平衡所需之時間取決於表面活性劑之擴散速率及吸附速率。
量測動態表面張力之一種方法仰賴於氣泡壓力張力計。此裝置量測藉助毛細管於液體中形成之氣泡之最大內部壓力。量測之值對應於某個表面使用期限(自氣泡形成開始至壓力最大值出現之時間)時之表面張力。表面張力對表面使用期限之依賴性可藉由改變產生氣泡之速度來量測。
表面活性化合物亦可藉由其對固體基板之潤濕能力來評估，如由接觸角所測得。當液滴與第三介質(諸如空氣)中之固體表面接觸時，三相線在液體、氣體及固體中形成。將在三相線處作用及與液滴正切之表面張力單位向量與該表面之間之角度描述為接觸角。接觸角(亦稱作潤濕角度)為固體由液體可潤濕性之量度。於完全潤濕之情況下，液體在固體上完全展開及接觸角為0°。潤濕性質通常針對濃度為1-10x CMC之給定化合物量測，然而，其非濃度依賴性性質，因此潤濕性質之量度可在更高或更低濃度下量測。
於一種方法中，光學接觸角測角儀可用於量測接觸角。此裝置使用數位相機及軟體以藉由分析表面上之液體之固著滴的輪廓形狀來提取接觸角。
本發明之表面活性化合物之潛在應用包括用作洗髮精、護髮素、清潔劑、無斑沖洗溶液、地板及地毯清潔劑、塗鴉去除清潔劑、作物保護潤濕劑、作物保護佐劑、及氣溶膠噴霧塗層之潤濕劑之調配物。
熟習此項技術者應瞭解，化合物之間之小差異可導致實質上不同表面活性劑性質，使得不同化合物可併與不同基板用於不同應用中。
提供下列非限制性實施例以證實不同表面活性劑之不同性質。於下表1中，表面活性劑之短名稱係與其對應化學結構相關。
表1
| 表面活性劑 | 式及名稱 |
| 表面活性劑1 |  |
| 表面活性劑2 |  |
| 表面活性劑3 |  |
| 表面活性劑4 |  |
| 表面活性劑5 |  |
五種化合物各者係有效作為表面活性劑，尤其可用於潤濕劑或發泡劑、分散劑、乳化劑及清潔劑及其他應用。
用於各種表面清潔及個人護理產品之表面活性劑1及2候選調配成發泡劑或潤濕劑。
表面活性劑3係陽離子性。此等表面活性劑可用於上述應用及一些其他專業應用(諸如表面處理，諸如個人毛髮護理產品)，及亦可用於產生拒水表面。
表面活性劑4為係非離子性，及可用於洗髮精、清潔劑、硬表面清潔劑、及各種其他表面清潔調配物。
表面活性劑5係兩性離子性。此等表面活性劑可用作所有上述應用中之輔助表面活性劑。
用於調配物中之本文中所揭示之化合物之量可低至約0.001重量%，約0.05重量%，約0.1重量%，約0.5重量%，約1重量%，約2重量%或約5重量%，或高至約8重量%，約10重量%，約15重量%，約20重量%，或約25重量%，或於上述值中之任兩者之間限定之任何範圍內。
實例
核磁共振(NMR)光譜係在Bruker 500 MHz光譜儀上進行。臨界膠束濃度(CMC)係藉由威廉米板方法在23℃下利用配備有Pt-Ir板之張力計(DCAT 11，DataPhysics Instruments GmbH)測定。動態表面張力係利用氣泡壓力張力計(Krüss BP100，Krüss GmbH)在23℃下測定。接觸角係利用配備有數位相機之光學接觸角測角儀(OCA 15 Pro，DataPhysics GmbH)測定。
實例 1a ： 合成 6-( 二甲胺基 )-N-(3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 己醯胺 ( 表面活性劑 1) 及 6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 銨鹽 ( 表面活性劑 2) 
於配備有迪安-斯塔克(Dean Stark)阱之100 mL圓底沸騰式燒瓶中，將6-(二甲胺基)己酸(2.00 g，12.56 mmol，1 equiv.)溶解於甲苯(50 mL)中，然後添加3-胺基丙基參(三甲基矽氧基)矽烷(5.48 mL，13.81 mmol，1.1 equiv.)。將反應容器加熱，及使反應回流24小時直至於迪安-斯塔克管中不再有水分離。在真空下移除溶劑，以得到呈黃色油之表面活性劑1，產率94%。
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ：0.09 (s, 27H), 0.28-0.31 (m, 2H), 1.12-1.26 (m, 2H), 1.27-1.30 (m, 4H), 1.38-1.41 (m, 2H), 1.94 (t,
J= 7.3 Hz, 2H), 2.00 (s, 6H), 2.06 - 2.03 (m, 2H), 2.89 (dd,
J= 12.9, 6.8 Hz, 2H)。
表面活性劑1以其中性形式在不添加水溶助劑或其他表面活性劑下於純水中略可溶，但是於稍微酸性條件下質子化後，其變得界面活性(表面活性劑2)。酸性條件可藉由添加pH範圍在4至7之任何酸或酸性緩衝液產生。表面活性劑2亦可於非水性溶液中，例如藉由在存在表面活性劑1下於甲苯中噴射氣態HCl來製備。
實例1b： 測定表面活性劑2之臨界膠束濃度(CMC)
表面活性劑2之臨界膠束濃度(CMC)係利用氯離子抗衡離子測試及測定為約2 mmol。可藉由此表面活性劑達成之最小表面張力之穩態值為約23 mN/m。圖1為此等結果之曲線圖，其顯示表面張力相對於濃度。
實例 2a ： 合成 碘化 6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N ,N - 三甲基 -6- 側氧基己 -1- 銨 ( 表面活性劑 3) 
於100 mL圓底燒瓶中，將表面活性劑1 (1.00 g，2.02 mmol，1 equiv.)溶解於乙腈(10 mL)中。接下來，添加Na
2CO
3(0.26 g，2.42 mmol，1.2 equiv.)及將混合物攪拌10分鐘。添加甲基碘(0.377 mL，6.06 mmol，3 equiv.)及將反應在40℃下加熱24小時。將冷卻之反應混合物過濾，及在真空下移除溶劑，以得到定量產率之呈淺黃色固體之表面活性劑3。
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 0.09 (s, 27H), 0.38-0.42 (m, 2H), 1.23-1.26 (m, 2H), 1.37-1.40 (m, 2H), 1.52-1.55 (m, 2H), 1.65-1.69 (m, 2H), 2.08 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 2.99 (dd, J = 13, 6.9 Hz, 2H), 3.04 (s, 9H), ), 3.24 - 3.33 (m, 2H)。
該純產物可溶於水中且具有表面活性劑性質。鹵素陰離子可直接自N-烷基化反應獲得，及其他所需抗衡離子可藉由陰離子交換獲得。
實例 2b ： 測定表面活性劑 3 之物理性質
量測表面活性劑3之臨界膠束濃度(CMC)。自表面張力隨水中濃度而變化，CMC經測定為約1.6 mmol。可藉由此表面活性劑達成之最小表面張力之穩態值為約20 mN/m，指示該表面活性劑具有顯著界面活性。此等結果於圖2中係以表面張力相對於濃度作圖。
表面活性劑3之動態表面張力係利用氣泡壓力張力計測定，該張力計量測新鮮創建之空氣-水界面之表面張力隨時間之變化。圖3顯示以表面張力相對於時間之結果之曲線圖及證實表面活性劑3於少於500 ms內使界面完全飽和，使其就界面吸附而言異常快。
除了表面活性劑3降低界面及表面張力二者之能力外，僅含有表面活性劑之調配物具有卓越的潤濕性質。例如，疏水性基板(諸如聚乙烯及聚丙烯)展示具有0°之接觸角之總表面潤濕。在疏油性及疏水性基板(諸如特氟龍(Teflon))上，量測之接觸角極低，10.5
o(表2)。
表2
實例 3a ： 合成 氧化 6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-N,N- 二甲基 -6- 側氧基己 -1- 胺 ( 表面活性劑 4) 
| 基板 | 表面活性劑 3 之 CA ( o) | 濃度 | 水之 CA ( o) |
| 特氟龍 | 10.5 | 10x CMC | 119 |
| 聚乙烯 | 0 | 10x CMC | 91.5 |
| 聚丙烯 | 0 | 10x CMC | 93.3 |
| 尼龍 | 0 | 10x CMC | 50 |
| 聚對苯二甲酸乙二酯 | 0 | 10x CMC | 65.3 |
於100 mL圓底燒瓶中，將表面活性劑1 (1.00 g，2.02 mmol，1 equiv.)添加至蒸餾水(80 mL)中，接著添加50%過氧化氫(1.15 mL，20.2 mmol，10 equiv.)。將反應回流12小時，然後在真空下濃縮。將殘餘物用丙酮洗滌三次，以得到表面活性劑4，產率99%。
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 0.09 (s, 27H), 0.38-0.44 (m, 2H), 1.21-1.25 (m, 2H), 1.35-1.42(m, 2H), 1.50-1.55 (m, 2H), 1.71-1.75 (m, 2H), 2.05-2.08 (m, 2H), 2.97-3.00 (m, 2H), 3.01 (s, 9H), 3.11 - 3.14 (m, 2H)。
實例 3b ： 測定表面活性劑 4 之物理性質
量測表面活性劑4之臨界膠束濃度(CMC)。自表面張力隨水中濃度之變化，CMC經測定為約0.49 mmol。可藉由此表面活性劑達成之最小表面張力之穩態值為約20 mN/m，指示該表面活性劑具有顯著界面活性。此等結果於圖4中以表面張力相對於濃度作圖。
表面活性劑4之動態表面張力係利用氣泡壓力張力計測定。圖5顯示以表面張力相對於時間之結果之曲線圖及證實表面活性劑4於1秒或更少時間內使新鮮創建之空氣-水界面完全飽和，使其就界面吸附而言快的。
除了表面活性劑4降低界面及表面張力二者之能力外，僅含有濃度為1至100 x CMC之表面活性劑4之調配物具有卓越的潤濕性質。例如，於水中濃度為10x CMC之表面活性劑4之溶液在疏水性基板(諸如聚乙烯及聚丙烯)上展示0°接觸角，及在疏油性及疏水性基板(諸如特氟龍)上展示10.6°接觸角。此等接觸角與相同基板上之水之接觸角相比係極低(表3)。
表3
實例 4a ： 合成 4-((6-((3-(1,1,1,5,5,5- 六甲基 -3-(( 三甲基矽基 ) 氧基 ) 三矽氧烷 -3- 基 ) 丙基 ) 胺基 )-6- 側氧基己基 ) 二甲基銨基 ) 丁 -1- 磺酸鹽 ( 表面活性劑 5) 
| 基板 | 表面活性劑 4 之 CA ( o) | 濃度 | 水之 CA ( o) |
| 特氟龍 | 10.6 | 10x CMC | 119 |
| 聚乙烯 | 0 | 10x CMC | 91.5 |
| 聚丙烯 | 0 | 10x CMC | 93.3 |
| 尼龍 | 0 | 10x CMC | 50 |
| 聚對苯二甲酸乙二酯 | 0 | 10x CMC | 65.3 |
於100 mL圓底燒瓶中，將表面活性劑1 (1.00 g，2.02 mmol，1 equiv.)添加至乙酸乙酯(EtOAc) (30 mL)中，接著添加1,2-丁磺酸酯(0.27 mL，2.2 mmol，1.1 equiv.)。將反應回流12小時，之後移除溶劑及將所得白色蠟狀固體用丙酮洗滌，以得到表面活性劑5，產率50%。
1H NMR (500 MHz, DMSO) δ 0.10 (s, 27H), 0.38-0.46 (m, 2H), 1.23-1.27 (m, 2H), 1.37-1.68 (m, 10H), 1.73-1.78 (m, 2H), 2.45-2.48 (m, 2H), 2.97-3.01 (m, 8H), 3.18-3.21 (m, 2H), 3.23-3.27 (m, 2H)。
實例 4b ： 測定表面活性劑 5 之物理性質
量測表面活性劑5之臨界膠束濃度(CMC)。自表面張力隨水中濃度之變化，CMC經測定為約0.39 mmol。可藉由此表面活性劑達成之最小表面張力之穩態值為約21 mN/m，指示該表面活性劑具有顯著界面活性。此等結果於圖6中以表面張力相對於濃度作圖。
表面活性劑5之動態表面張力係利用氣泡壓力張力計測定。圖7顯示以表面張力相對於時間之結果之曲線圖及證實表面活性劑5於1秒或更少時間內使新鮮創建之空氣-水界面完全飽和，使其就界面吸附而言快的。
最後，於水中濃度為10x CMC之表面活性劑5之溶液在疏水性基板(諸如聚乙烯及聚丙烯)上展示0°接觸角，及在疏油性及疏水性基板(諸如特氟龍)上展示10.2°。此等接觸角與相同基板上之水之接觸角相比係極低(表4)。
表4
實例 5 ： 用於洗髮精之調配物
| 基板 | 表面活性劑 5 之 CA ( o) | 濃度 | 水之 CA ( o) |
| 特氟龍 | 10.2 | 10x CMC | 119 |
| 聚乙烯 | 0 | 10x CMC | 91.5 |
| 聚丙烯 | 0 | 10x CMC | 93.3 |
| 聚對苯二甲酸乙二酯 | 0 | 10x CMC | 65.3 |
| 尼龍 | 0 | 10x CMC | 50 |
| 聚乙烯-HD | 0 | 10x CMC | 93.6 |
於此實例中，提供用作洗髮精之調配物。此調配物可用於提供具有光滑及絲感之頭髮。該調配物之組分係示於下表5中。另外，該調配物可以小於1重量%之量包含其他天然油及成分，以及對消費者有吸引力之維生素。
表5
實例 6 ： 用於護髮素之調配物
| 組 分 | 功能 | 重量 % |
| 表面活性劑5 | 表面活性劑 | 0.1至10 |
| 月桂基硫酸銨 | 發泡劑 | 10至25 |
| 椰油醯胺丙基甜菜鹼 | 輔助表面活性劑 | 0.1至5 |
| 椰油醯胺二乙醇胺 | 泡沫促進劑 | 1至4 |
| 黃原膠或丙烯酸酯共聚物 | 增稠劑/流變改性劑 | 0至5 |
| 檸檬酸 | pH穩定性 | 0.1至0.3 |
| 香料 | 0.02至0.1 | |
| 水 | 49.5至89 |
於此實例中，提供用作護髮素之調配物。可使用此調配物替代或減少聚四級銨-10、聚四級銨-7及二甲基聚矽氧油，同時保留護髮素提供之易梳理及絲柔感。該調配物係示於下表6中。
表6
實例 7 ： 用於自表面移除困難斑點之汽車洗滌清潔劑之調配物
| 組分 | 功能 | 重量 % |
| 表面活性劑3 | 表面活性劑 | 1至10 |
| 表面活性劑5 | 表面活性劑 | 0.1至10 |
| 異丙基苯磺酸鈉 | 水溶助劑 | 1至3 |
| 月桂基硫酸銨 | 表面活性劑 | 0.1至6 |
| 月桂醇聚醚-3硫酸銨 | 表面活性劑 | 0.1至6 |
| 椰油醯胺二乙醇胺 | 發泡劑 | 0.5至2 |
| PEG-55油酸丙二醇酯 | 乳化劑 | 0.01至1 |
| 香料 | 0.02至0.1 | |
| 水 | 61.9至97.2 |
於此實例中，提供用於自表面移除困難斑點之汽車洗滌清潔劑之調配物。該調配物係示於下表7中。
表7
實例 8 ： 用於無斑沖洗或乾燥溶液之調配物
| 組 分 | 功能 | 重量 % |
| 表面活性劑5 | 表面活性劑 | 0.1至10 |
| 十二烷基苯磺酸或月桂基硫酸銨 | 發泡劑/清潔劑 | 5至14 |
| 單乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺 | pH穩定劑 | ＜0.5 |
| 椰油醯胺二乙醇胺 | 泡沫穩定劑 | 0.1至2 |
| 丙二醇 | 增溶劑 | 0.05至1.6 |
| 香料 | 0.02至0.1 | |
| 著色劑 | 0至0.1 | |
| 水 | 71.6至95.0 |
於此實例中，提供無斑沖洗或乾燥溶液之調配物。該溶液可於主洗滌完成後施覆至窗戶或車體。該調配物係示於下表8中。
表8
實例 9 ： 用於重載地毯清潔劑之調配物
| 組 分 | 功能 | 重量 % |
| 表面活性劑5 | 表面活性劑 | 0.001至2 |
| 水 | 98至99.999 |
於此實例中，提供用於重載地毯清潔劑之調配物。該清潔劑為高起泡深度清潔劑。該調配物係示於下表9中。
表9
實例 10 ： 用於重載表面清潔劑之調配物
| 組 分 | 功能 | 重量 % |
| 表面活性劑4 | 表面活性劑 | 1至15 |
| 十二烷基苯磺酸或月桂基硫酸銨 | 發泡劑/清潔劑 | 0.001至10 |
| 異丙基苯磺酸鈉 | 水溶助劑 | 0.001至3 |
| 單乙醇胺、二乙醇胺或三乙醇胺 | pH穩定劑 | 0.01至1 |
| 水 | 74.95至99 |
於此實例中，提供用於重載表面清潔劑之調配物。此清潔劑可用於手動或自動表面清潔機器。該調配物係示於下表10中。
表10
實例 11 ： 用於濃縮塗鴉移除清潔劑之調配物
| 組 分 | 功能 | 重量 % |
| 表面活性劑4 | 表面活性劑 | 0.001至25 |
| 十二烷基苯磺酸或月桂基硫酸銨 | 發泡劑/清潔劑 | 0.001至10 |
| 異丙基苯磺酸鈉 | 水溶助劑 | ＜0.5 |
| 丙二醇 | 增溶劑 | 0.01至5 |
| 水 | 59.5至99.99 |
於此實例中，提供用於濃縮塗鴉移除清潔劑之調配物。該清潔劑可用於高壓軟管中。該調配物係示於下表11中。
表11
實例 12 ： 用於氣溶膠噴霧中之潤濕劑之調配物
| 組 分 | 功能 | 重量 % |
| 表面活性劑4 | 表面活性劑 | 0.001至15 |
| 表面活性劑5 | 共潤濕劑 | 0.001至10 |
| 異丙基苯磺酸鈉 | 水溶助劑 | 0.001至3 |
| 丙二醇 | 增溶劑 | 0.01至5 |
| 水 | 67至99.99 |
於此實例中，提供用於氣溶膠噴霧中之潤濕劑佐劑之調配物。該等氣溶膠噴霧可用於施覆殺蟲劑或其他作物保護劑。所提供之調配物旨在藉由經由優異潤濕及低CMC提供更佳性能來減少殺蟲劑及作物保護劑中之表面活性劑化學品之量(通常在2至5%)，從而提供更環保選項。該調配物係示於下表12中。
表12
實例 13 用於氣溶膠噴霧油漆之添加劑之調配物
| 組分 | 功能 | 重量 % |
| 表面活性劑2、4或5 | 共潤濕劑 | 0.001至2 |
| 殺蟲劑及/或其他作物保護劑 | 0.1至10 | |
| 水 | 88至99.899 |
於此實例中，提供用於水基氣溶膠噴霧油漆或塗料之添加劑之調配物。該調配物旨在提供在施覆後氣溶膠滴在表面上之良好動態潤濕，從而防止油漆縮孔及其他此等問題。該調配物係示於下表13中。
表13
態樣
| 組分 | 功能 | 重量 % |
| 表面活性劑4或5 | 潤濕劑/流平劑/滑動控制劑 | 0.001至5 |
| 氣體推進劑 | 推進劑 | 5至30 |
| 水包油乳液 | 顏料 | 0.1至25 |
| Tamol 731A | 分散劑 | 1至4 |
| 異丙醇(97至99%純度) | 溶劑/載劑 | 7至15 |
| Efka SI2022或SI 2723 | 消泡劑 | 0.001至2 |
| 水 | 19至86.9 |
態樣1為一種式I化合物：
式I
其中R
1及R
2可係相同或不同，及包括選自由C
1-C
6烷基組成之群之至少一個基團，視情況該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子中之一或多者或包含此等原子中之至少一者之基團，該烷基鏈可視情況經選自由以下組成之群之一或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羰基、羧基及羧酸根；
n為1至12之整數；
該末端氮視情況進一步經R
3取代，其中R
3係選自由氫、氧、羥基及C
1-C
6烷基組成之群；且
視情況可選的抗衡離子可與該化合物締合，及若存在，則該抗衡離子可係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
態樣2為態樣1之化合物，其由式Ia表示：
式Ia
其中R
1及R
2可係相同或不同，及包括選自由C
1-C
6烷基組成之群之至少一個基團，視情況該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子中之一或多者或包含此等原子中之至少一者之基團，及該烷基鏈可視情況經選自由以下組成之群之一或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羰基、羧基及羧酸根；
m為1至6之整數；
該末端氮視情況進一步經R
3取代，其中R
3係選自由氫、氧及C
1-C
6烷基組成之群，其中該烷基鏈視情況經選自由羧基、羧酸根及磺酸根組成之群之一或多個取代基取代；且
視情況可選的抗衡離子可與該化合物締合，及若存在，則該抗衡離子可係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
態樣3為態樣1或2之化合物，其由式Ib表示：
式Ib
其中R
1及R
2可係相同或不同，及包括選自由C
1-C
6烷基組成之群之至少一個基團，視情況該C
1-C
6烷基可包含氧、氮或硫原子中之一或多者或包含此等原子中之至少一者之基團，及該烷基鏈可視情況經選自由以下組成之群之一或多個取代基取代：羥基、胺基、醯胺基、磺醯基、磺酸根、羰基、羧基及羧酸根；
p為5；
該末端氮視情況進一步經R
3取代，其中R
3係選自由氫、氧及C
1-C
6烷基組成之群，其中該烷基鏈視情況經選自由羧基、羧酸根及磺酸根組成之群之一或多個取代基取代；且
視情況可選的抗衡離子可與該化合物締合，及若存在，則該抗衡離子可係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
態樣4為態樣1至3中任一項之化合物，其中R
1及R
2為甲基。
態樣5為態樣1之化合物，其中n為5。
態樣6為態樣1至5中任一項之化合物，其中R
3為氫。
態樣7為態樣1至6中任一項之化合物，其中該抗衡離子係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
態樣8為態樣7之化合物，其中該抗衡離子為氯離子。
態樣9為態樣1至5中任一項之化合物，其中R
3為甲基。
態樣10為態樣9之化合物，其中該抗衡離子係選自由氯離子、溴離子及碘離子組成之群。
態樣11為態樣10之化合物，其中該抗衡離子為碘離子。
態樣12為態樣1至5中任一項之化合物，其中R
3為氧原子。
態樣13為態樣1至5中任一項之化合物，其中R
3為經末端磺酸根取代之C
1-C
6烷基。
態樣14為態樣1至3中任一項之化合物，其中該化合物為6-(二甲胺基)-N-(3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)己醯胺，其具有下式：
。
態樣15為態樣6至8中任一項之化合物，其中該化合物為氯化6-(二甲胺基)-N-(3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)己銨，其具有下式：
。
態樣15為態樣9至11中任一項之化合物，其中該化合物為碘化6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N,N-三甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
。
態樣17為態樣12之化合物，其中該化合物為氧化6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-胺，其具有下式：
。
態樣18為態樣13之化合物，其中該化合物為4-((6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁-1-磺酸鹽，其具有下式：
。
態樣19為態樣13之化合物，其中該化合物為5-((6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)戊-1-磺酸鹽，其具有下式：
。
圖1顯示表面活性劑2之表面張力相對於濃度之圖，其中氯離子抗衡離子在pH = 7下量測，如實例1b中所述。
圖2顯示表面活性劑3之表面張力相對於濃度之圖，如實例2b中所述。
圖3顯示表面活性劑3之隨表面張力變化之動態表面張力相對於時間之圖，如實例2b中所述。
圖4顯示表面活性劑4之表面張力相對於濃度之圖，如實例3b中所述。
圖5顯示表面活性劑4之隨表面張力變化之動態表面張力相對於時間之圖，如實例3b中所述。
圖6顯示表面活性劑5之表面張力相對於濃度之圖，如實例4b中所述。
圖7顯示表面活性劑5之隨表面張力變化之動態表面張力相對於時間之圖，如實例4b中所述。
Claims (13)
- 一種合成胺基酸之矽氧烷衍生物之方法，其包含：使胺基酸之胺基端基團烷基化以提供雙取代胺；及使該胺基酸之羧酸端基團與3-胺基丙基參(三甲基矽氧基)矽烷反應以提供該胺基酸之矽氧烷衍生物。
- 如請求項1之方法，其中該胺基酸之該矽氧烷衍生物具有下列式I：
- 如請求項2之方法，其中在式I中，n為3至6之整數。
- 如請求項3之方法，其中在式I中，n為5。
- 如請求項1之方法，其中該胺基酸係選自由以下組成之群：γ-胺基丁酸、5-胺基戊酸、6-胺基己酸、7-胺基庚酸、8-胺基辛酸、9-胺基壬酸、10-胺基十一烷酸、11-胺基十一烷酸、12-胺基十二烷酸及13-胺基十三烷酸。
- 如請求項5之方法，其中該胺基酸係係6-胺基己酸。
- 如請求項1之方法，在該烷基化之步驟之前，進一步包含將內醯胺開環之額外步驟以形成該胺基酸。
- 如請求項7之方法，其中該內醯胺係己內醯胺，該胺基酸係6-胺基己酸。
- 如請求項2之方法，其中該胺基酸之該矽氧烷衍生物為6-(二甲胺基)-N-(3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)己醯胺，其具有下式：
- 如請求項9之方法，在該反應之步驟之後，進一步包括以鹽酸處理該 胺基酸之該矽氧烷衍生物之額外步驟，以形成氯化6-(二甲胺基)-N-(3、(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)己銨，其具有下式：
- 如請求項9之方法，在該反應之步驟之後，進一步包括以甲基碘處理該胺基酸之該矽氧烷衍生物之額外步驟，以形成為碘化6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N,N-三甲基-6-側氧基己-1-銨，其具有下式：
- 如請求項9之方法，在該反應之步驟之後，進一步包括以過氧化氫處理該胺基酸之該矽氧烷衍生物之額外步驟，以形成氧化6-((3-(1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-N,N-二甲基-6-側氧基己-1-胺，其具有下式：
- 如請求項9之方法，在該反應之步驟之後，進一步包括以1,2-丁磺酸酯處理該胺基酸之該矽氧烷衍生物之額外步驟，以形成4-((6-((3- (1,1,1,5,5,5-六甲基-3-((三甲基矽基)氧基)三矽氧烷-3-基)丙基)胺基)-6-側氧基己基)二甲基銨基)丁-1-磺酸鹽，其具有下式：
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