JP2019504140A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019504140A5 JP2019504140A5 JP2018528262A JP2018528262A JP2019504140A5 JP 2019504140 A5 JP2019504140 A5 JP 2019504140A5 JP 2018528262 A JP2018528262 A JP 2018528262A JP 2018528262 A JP2018528262 A JP 2018528262A JP 2019504140 A5 JP2019504140 A5 JP 2019504140A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- meth
- polydiorganosiloxane
- vinyl
- acrylate
- methyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 58
- -1 dimethylsiloxane units Chemical group 0.000 claims description 31
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 25
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 22
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 21
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 21
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 20
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 claims description 19
- 125000005373 siloxane group Chemical group [SiH2](O*)* 0.000 claims description 19
- 125000006832 (C1-C10) alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 11
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 7
- 230000036571 hydration Effects 0.000 claims description 5
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 claims description 5
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 3
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 20
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 19
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 17
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 17
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 claims 16
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims 11
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical group OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinylpyrrolidone Chemical group C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N N-ethenyl-N-methylacetamide Chemical compound C=CN(C)C(C)=O PNLUGRYDUHRLOF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 239000000463 material Substances 0.000 claims 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims 3
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 1,3-Propanediol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 1,4-Butanediol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOCCOC=C UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- YERHJBPPDGHCRJ-UHFFFAOYSA-N 1-(4-prop-2-enoylpiperazin-1-yl)prop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCN(C(=O)C=C)CC1 YERHJBPPDGHCRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- KMBSSXSNDSJXCG-UHFFFAOYSA-N 1-[2-(2-hydroxyundecylamino)ethylamino]undecan-2-ol Chemical compound CCCCCCCCCC(O)CNCCNCC(O)CCCCCCCCC KMBSSXSNDSJXCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZVUAMUKZHFTJGR-UHFFFAOYSA-N 1-piperazin-1-ylprop-2-en-1-one Chemical compound C=CC(=O)N1CCNCC1 ZVUAMUKZHFTJGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RKOOOVKGLHCLTP-UHFFFAOYSA-M 2-methylprop-2-enoate;propane-1,2,3-triol Chemical compound CC(=C)C([O-])=O.OCC(O)CO RKOOOVKGLHCLTP-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 2
- DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 3,3-dimethylbut-1-enylbenzene Chemical compound CC(C)(C)C=CC1=CC=CC=C1 DXIJHCSGLOHNES-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GNGOUCHVBVDJLB-UHFFFAOYSA-N CC(C)[N-]C=C Chemical compound CC(C)[N-]C=C GNGOUCHVBVDJLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N Diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- SLEUYUDFUTZVCU-UHFFFAOYSA-N N-[3-[methyl-bis(trimethylsilyloxy)silyl]propyl]prop-2-enamide Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(O[Si](C)(C)C)CCCNC(=O)C=C SLEUYUDFUTZVCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N N-ethenylacetamide Chemical compound CC(=O)NC=C RQAKESSLMFZVMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N N-ethenylformamide Chemical compound C=CNC=O ZQXSMRAEXCEDJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- CHDKQNHKDMEASZ-UHFFFAOYSA-N N-prop-2-enoylprop-2-enamide Chemical compound C=CC(=O)NC(=O)C=C CHDKQNHKDMEASZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 claims 2
- ZODPSHSDZHBDTC-NAGRZYTCSA-N [(2R,3S,4R,5R)-5-[6-[[[9-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-[[hydroxy(phosphonooxy)phosphoryl]oxymethyl]oxolan-2-yl]purin-6-yl]amino]methylamino]purin-9-yl]-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl phosphono hydrogen phosphate Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N1C2=NC=NC(NCNC=3C=4N=CN(C=4N=CN=3)[C@H]3[C@@H]([C@H](O)[C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O3)O)=C2N=C1 ZODPSHSDZHBDTC-NAGRZYTCSA-N 0.000 claims 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 claims 2
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 2
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N oxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 claims 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- IAXXETNIOYFMLW-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C(=C)C)CC1C2(C)C IAXXETNIOYFMLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-tris(prop-2-enyl)-1,3,5-triazinane-2,4,6-trione Chemical compound C=CCN1C(=O)N(CC=C)C(=O)N(CC=C)C1=O KOMNUTZXSVSERR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GCXNDOLHUNXHNL-UHFFFAOYSA-N 1-(prop-2-enoylamino)propan-2-yl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(=O)(O)OC(C)CNC(=O)C=C GCXNDOLHUNXHNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VZPULCFQAMRUMH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1CCC(=C)C1=O VZPULCFQAMRUMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CXNYYQBHNJHBNH-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-5-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCN1C(=C)CCC1=O CXNYYQBHNJHBNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- AFXKUUDFKHVAGI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CN1CCC(=C)C1=O AFXKUUDFKHVAGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZZDBHIVVDUTWJC-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-5-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CN1C(=C)CCC1=O ZZDBHIVVDUTWJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-tris(prop-2-enoxy)-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1,3,5-trimethylbenzene Chemical compound CC1=CC(C)=C(C=C)C(C)=C1 PDELBHCVXBSVPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 2-ethylacrylic acid Chemical compound CCC(=C)C(O)=O WROUWQQRXUBECT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-propenoic acid methyl ester Chemical group COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- GROXSGRIVDMIEN-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-N-prop-2-enylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCC=C GROXSGRIVDMIEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-en-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)=C(C)C1=CC=CC=C1 ZTHJQCDAHYOPIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- XVUWMCJNMDQXKX-UHFFFAOYSA-N 5-ethyl-3-methylidenepyrrolidin-2-one Chemical compound CCC1CC(=C)C(=O)N1 XVUWMCJNMDQXKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N Bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RJOLAZNRAQUHFQ-UHFFFAOYSA-N C(C=C)(=O)OCCOCCCOCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C Chemical compound C(C=C)(=O)OCCOCCCOCCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C RJOLAZNRAQUHFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940119545 Isobornyl methacrylate Drugs 0.000 claims 1
- MVBJSQCJPSRKSW-UHFFFAOYSA-N N-[1,3-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)propan-2-yl]prop-2-enamide Chemical compound OCC(CO)(CO)NC(=O)C=C MVBJSQCJPSRKSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N N-ethylprop-2-enamide Chemical compound CCNC(=O)C=C SWPMNMYLORDLJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N N-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N Triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane trimethacrylate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CC)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C OKKRPWIIYQTPQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N [(1R,3R,4R)-4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl] prop-2-enoate Chemical compound C1C[C@@]2(C)[C@H](OC(=O)C=C)C[C@@H]1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-BREBYQMCSA-N 0.000 claims 1
- KGBBDBRJXGILTQ-UHFFFAOYSA-N [3-(2-methylprop-2-enoyloxy)-2,2-bis(2-methylprop-2-enoyloxymethyl)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(COC(=O)C(C)=C)(COC(=O)C(C)=C)COC(=O)C(C)=C KGBBDBRJXGILTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N [3-hydroxy-2-(2-methylprop-2-enoyloxy)propyl] 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC(CO)OC(=O)C(C)=C UKMBKKFLJMFCSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O Chemical compound [N+](#[C-])N1C(=O)NC=2NC(=O)NC2C1=O VYGUBTIWNBFFMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K [O-]P([O-])([O-])=O Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid Chemical compound OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 claims 1
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N butylene glycol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCCC1 OIWOHHBRDFKZNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC1CCCC1 WRAABIJFUKKEJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N cyclopentyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCC1 BTQLDZMOTPTCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M dihydrogenphosphate Chemical compound OP(O)([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 claims 1
- FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N ethenyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OC=C FFYWKOUKJFCBAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 claims 1
- 230000002209 hydrophobic Effects 0.000 claims 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 claims 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 claims 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 claims 1
- FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC=C FBCQUCJYYPMKRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N prop-2-enyl prop-2-enoate Chemical compound C=CCOC(=O)C=C QTECDUFMBMSHKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- PGRZLADNCDNGTC-UHFFFAOYSA-N trimethyl-(methyl-propyl-trimethylsilyloxysilyl)oxysilane Chemical compound CCC[Si](C)(O[Si](C)(C)C)O[Si](C)(C)C PGRZLADNCDNGTC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 claims 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 2
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N Simethicone Chemical group C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
本発明は、一態様において、親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤を提供する。本発明の親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、(1)ジメチルシロキサン単位、ならびに、1つのメチル置換基および2〜6つのヒドロキシル基を有する1つの一価C4〜C40有機基置換基をそれぞれ有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、ジメチルシロキサン単位に対する親水化シロキサン単位のモル比が、約0.035〜約0.15であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と;(2)2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含み、親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、約3000ダルトン〜約80,000ダルトンの数平均分子量を有する。
一般に、本発明は、(1)ジメチルシロキサン単位、ならびに、1つのメチル置換基および2〜6つのヒドロキシル基を有する1つの一価C4〜C40有機基置換基をそれぞれ有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、ジメチルシロキサン単位に対する親水化シロキサン単位のモル比が、約0.035〜約0.15であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と;(2)2つの末端(メタ)アクリロイル基とをそれぞれ含む種類の親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、約3000ダルトン〜約80,000ダルトンの数平均分子量を有する親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤に関する。
本発明は、一態様において、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤を提供する。本発明のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、(1)ジメチルシロキサン単位、ならびに、1つのメチル置換基および2〜6つのヒドロキシル基を有する1つの一価C4〜C40有機基置換基をそれぞれ有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、ジメチルシロキサン単位に対する親水化シロキサン単位のモル比が、約0.035〜約0.15であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と;(2)2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含み、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、約3000ダルトン〜約80,000ダルトン(好ましくは、約4000ダルトン〜約50,000ダルトン、より好ましくは、約5000ダルトン〜約25,000ダルトン、さらにより好ましくは、約6000ダルトン〜約18,000ダルトン)の数平均分子量を有する。
好ましい実施形態によれば、本発明のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、式(1)
(式中:
υ1が、30〜500の整数であり、ω1が、1〜75の整数であり、ただし、ω1/υ1が、約0.035〜約0.15(好ましくは、約0.040〜約0.12、さらにより好ましくは、約0.045〜約0.10)であり;
X0が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC1〜C10−アルキルであり;
R1が、水素またはメチルであり;
R2およびR3が、互いに独立して、置換もしくは非置換C1〜C10アルキレン二価基または−R5−O−R6−の二価基であり、ここで、R5およびR6が、互いに独立して、置換もしくは非置換C1〜C10アルキレン二価基であり;
R4が、式(2)〜(6)
のいずれか1つの一価基であり、
q1が、0または1であり;
n1が、2〜4の整数であり;
n2が、1〜5の整数であり;
n3が、3〜6の整数であり;
n4が、2〜5の整数であり、
R7が、水素またはメチルであり;
R8およびR9が、互いに独立して、(n2+1)の原子価を有するC2〜C6炭化水素基であり;
R10が、エチルまたはヒドロキシメチルであり;
R11が、メチルまたはヒドロキシメチルであり;
R12が、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
X1が、−S−の硫黄結合または−NR13−の第三級アミノ結合であり、ここで、R13が、C1〜C1アルキル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、または2,3−ジヒドロキシプロピルであり;
X2が、
のアミド結合であり、ここで、R14が、水素またはC1〜C10アルキルである)
のポリマーである。
(式中:
υ1が、30〜500の整数であり、ω1が、1〜75の整数であり、ただし、ω1/υ1が、約0.035〜約0.15(好ましくは、約0.040〜約0.12、さらにより好ましくは、約0.045〜約0.10)であり;
X0が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC1〜C10−アルキルであり;
R1が、水素またはメチルであり;
R2およびR3が、互いに独立して、置換もしくは非置換C1〜C10アルキレン二価基または−R5−O−R6−の二価基であり、ここで、R5およびR6が、互いに独立して、置換もしくは非置換C1〜C10アルキレン二価基であり;
R4が、式(2)〜(6)
のいずれか1つの一価基であり、
q1が、0または1であり;
n1が、2〜4の整数であり;
n2が、1〜5の整数であり;
n3が、3〜6の整数であり;
n4が、2〜5の整数であり、
R7が、水素またはメチルであり;
R8およびR9が、互いに独立して、(n2+1)の原子価を有するC2〜C6炭化水素基であり;
R10が、エチルまたはヒドロキシメチルであり;
R11が、メチルまたはヒドロキシメチルであり;
R12が、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
X1が、−S−の硫黄結合または−NR13−の第三級アミノ結合であり、ここで、R13が、C1〜C1アルキル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、または2,3−ジヒドロキシプロピルであり;
X2が、
のアミド結合であり、ここで、R14が、水素またはC1〜C10アルキルである)
のポリマーである。
1.(1)ジメチルシロキサン単位、ならびに、1つのメチル置換基および2〜6つのヒドロキシル基を有する1つの一価C4〜C40有機基置換基をそれぞれ有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、ジメチルシロキサン単位に対する親水化シロキサン単位のモル比が、約0.035〜約0.15であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と;(2)2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含むポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、約3000ダルトン〜約80,000ダルトンの数平均分子量を有するポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
2.ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式(1)
(式中:
υ1が、30〜500の整数であり、ω1が、1〜75の整数であり、ただし、ω1/υ1が、約0.035〜約0.15であり;
X0が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC1〜C10−アルキルであり;
R1が、水素またはメチルであり;
R2およびR3が、互いに独立して、置換もしくは非置換C1〜C10アルキレン二価基または−R5−O−R6−の二価基であり、ここで、R5およびR6が、互いに独立して、置換もしくは非置換C1〜C10アルキレン二価基であり;
R4が、式(2)〜(6)
のいずれか1つの一価基であり、
q1が、0または1であり;
n1が、2〜4の整数であり;
n2が、1〜5の整数であり;
n3が、3〜6の整数であり;
n4が、2〜5の整数であり、
R7が、水素またはメチルであり;
R8およびR9が、互いに独立して、(n2+1)の原子価を有するC2〜C6炭化水素基であり;
R10が、エチルまたはヒドロキシメチルであり;
R11が、メチルまたはヒドロキシメチルであり;
R12が、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
X1が、−S−の硫黄結合または−NR13−の第三級アミノ結合であり、ここで、R13が、C1〜C3アルキル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、または2,3−ジヒドロキシプロピルであり;
X2が、
のアミド結合であり、ここで、R14が、水素またはC1〜C10アルキルである)
のポリマーである、発明1に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
(式中:
υ1が、30〜500の整数であり、ω1が、1〜75の整数であり、ただし、ω1/υ1が、約0.035〜約0.15であり;
X0が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC1〜C10−アルキルであり;
R1が、水素またはメチルであり;
R2およびR3が、互いに独立して、置換もしくは非置換C1〜C10アルキレン二価基または−R5−O−R6−の二価基であり、ここで、R5およびR6が、互いに独立して、置換もしくは非置換C1〜C10アルキレン二価基であり;
R4が、式(2)〜(6)
のいずれか1つの一価基であり、
q1が、0または1であり;
n1が、2〜4の整数であり;
n2が、1〜5の整数であり;
n3が、3〜6の整数であり;
n4が、2〜5の整数であり、
R7が、水素またはメチルであり;
R8およびR9が、互いに独立して、(n2+1)の原子価を有するC2〜C6炭化水素基であり;
R10が、エチルまたはヒドロキシメチルであり;
R11が、メチルまたはヒドロキシメチルであり;
R12が、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
X1が、−S−の硫黄結合または−NR13−の第三級アミノ結合であり、ここで、R13が、C1〜C3アルキル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、または2,3−ジヒドロキシプロピルであり;
X2が、
のアミド結合であり、ここで、R14が、水素またはC1〜C10アルキルである)
のポリマーである、発明1に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
Claims (33)
- (1)ジメチルシロキサン単位、ならびに、1つのメチル置換基および2〜6つのヒドロキシル基を有する1つの一価C4〜C40有機基置換基を有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、前記ジメチルシロキサン単位に対する前記親水化シロキサン単位のモル比が、0.035〜0.15であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と;(2)2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含むポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が3000ダルトン〜80,000ダルトンの数平均分子量を有し;
ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式(1)
(式中:
υ1が、30〜500の整数であり、ω1が、1〜75の整数であり、ただし、ω1/υ1が、0.035〜0.15であり;
X 0 が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC 1 〜C 10 −アルキルであり;
R 1 が、水素またはメチルであり;
R 2 およびR 3 が、互いに独立して、置換もしくは非置換C 1 〜C 10 アルキレン二価基または−R 5 −O−R 6 −の二価基であり、ここで、R 5 およびR 6 が、互いに独立して、置換もしくは非置換C 1 〜C 10 アルキレン二価基であり;
R 4 が、式(2)〜(5)
のいずれか1つの一価基であり、
q1が、0または1であり;
n1が、2〜4の整数であり;
n2が、1〜5の整数であり;
n3が、3〜6の整数であり;
n4が、2〜5の整数であり、
R 7 が、水素またはメチルであり;
R 8 およびR 9 が、互いに独立して、(n2+1)の原子価を有するC 2 〜C 6 炭化水素基であり;
R 10 が、エチルまたはヒドロキシメチルであり;
R 11 が、メチルまたはヒドロキシメチルであり;
R 12 が、ヒドロキシルまたはメトキシであり;
X 1 が、−S−の硫黄結合または−NR 13 −の第三級アミノ結合であり、ここで、R 13 が、C 1 〜C 3 アルキル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、または2,3−ジヒドロキシプロピルであり;
X 2 が、
のアミド結合であり、ここで、R 14 が、水素またはC 1 〜C 10 アルキルである)
のポリマーである、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。 - R4が、式(2)の一価基である、請求項1に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- (1)ジメチルシロキサン単位、ならびに、1つのメチル置換基および2〜6つのヒドロキシル基を有する1つの一価C 4 〜C 40 有機基置換基を有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、前記ジメチルシロキサン単位に対する前記親水化シロキサン単位のモル比が、0.035〜0.15であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と;(2)2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含むポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が3000ダルトン〜80,000ダルトンの数平均分子量を有し;
ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式(1)
(式中:
υ1が、30〜500の整数であり、ω1が、1〜75の整数であり、ただし、ω1/υ1が、0.035〜0.15であり;
X 0 が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC 1 〜C 10 −アルキルであり;
R 1 が、水素またはメチルであり;
R 2 およびR 3 が、互いに独立して、置換もしくは非置換C 1 〜C 10 アルキレン二価基または−R 5 −O−R 6 −の二価基であり、ここで、R 5 およびR 6 が、互いに独立して、置換もしくは非置換C 1 〜C 10 アルキレン二価基であり;
R4が、式(2a)〜(2y)
のいずれか1つの一価基であり、式中、q1が、0または1であり、n1が、2〜4の整数であり、R7が、水素またはメチルである)
のポリマーである、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。 - R4が、式(3)の一価基である、請求項1に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- (1)ジメチルシロキサン単位、ならびに、1つのメチル置換基および2〜6つのヒドロキシル基を有する1つの一価C 4 〜C 40 有機基置換基を有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、前記ジメチルシロキサン単位に対する前記親水化シロキサン単位のモル比が、0.035〜0.15であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と;(2)2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含むポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が3000ダルトン〜80,000ダルトンの数平均分子量を有し;
ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式(1)
(式中:
υ1が、30〜500の整数であり、ω1が、1〜75の整数であり、ただし、ω1/υ1が、0.035〜0.15であり;
X 0 が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC 1 〜C 10 −アルキルであり;
R 1 が、水素またはメチルであり;
R 2 およびR 3 が、互いに独立して、置換もしくは非置換C 1 〜C 10 アルキレン二価基または−R 5 −O−R 6 −の二価基であり、ここで、R 5 およびR 6 が、互いに独立して、置換もしくは非置換C 1 〜C 10 アルキレン二価基であり;
R4が、式(3a)〜(3y)
のいずれか1つの一価基であり、式中、X2が、
のアミド結合であり、ここで、R14が、水素またはC1〜C10アルキルである)
のポリマーである、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。 - R4が、式(4)の一価基である、請求項1に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- R4が、式(4a)または(4b)
の一価基である、請求項6に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。 - R4が、式(5)の一価基である、請求項1に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- R4が、式(5a)〜(5c)
のいずれか1つの一価基である、請求項8に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。 - (1)ジメチルシロキサン単位、ならびに、1つのメチル置換基および2〜6つのヒドロキシル基を有する1つの一価C 4 〜C 40 有機基置換基を有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、前記ジメチルシロキサン単位に対する前記親水化シロキサン単位のモル比が、0.035〜0.15であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と;(2)2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含むポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が3000ダルトン〜80,000ダルトンの数平均分子量を有し;
ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式(1)
(式中:
υ1が、30〜500の整数であり、ω1が、1〜75の整数であり、ただし、ω1/υ1が、0.035〜0.15であり;
X 0 が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC 1 〜C 10 −アルキルであり;
R 1 が、水素またはメチルであり;
R 2 およびR 3 が、互いに独立して、置換もしくは非置換C 1 〜C 10 アルキレン二価基または−R 5 −O−R 6 −の二価基であり、ここで、R 5 およびR 6 が、互いに独立して、置換もしくは非置換C 1 〜C 10 アルキレン二価基であり;
R4が、式(6)
の一価基であり、式中、
q1が、0または1であり;
n1が、2〜4の整数であり;
R 7 が、水素またはメチルである)
のポリマーである、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤、ただし、以下の化合物を除く。
(式中、R 1 は、
である。) - 式(6)中、n1が3であり、q1が1である、請求項10に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- 式(1)中、ω1/υ1が、0.040〜0.12である、請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- 式(1)中、ω1/υ1が、0.045〜0.10である、請求項1〜11のいずれか一項に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、4000ダルトン〜50,000ダルトンの数平均分子量を有する、請求項1〜13のいずれか一項に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- 請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤の単位と;
シロキサン含有ビニルモノマーの単位と;
少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの単位と
を含む架橋ポリマー材料を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
完全に水和されるとき、少なくとも70バーラーの酸素透過性(Dk)、25重量%〜70重量%の含水量、および0.2MPa〜1.2MPaの弾性率を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - 前記親水性ビニルモノマーが、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、グリセロールメタクリレート(GMA)、最大で1500の数平均分子量を有するポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、最大で1500の数平均分子量を有するポリエチレングリコールC1〜C4−アルキルエーテル(メタ)アクリレート、N−[トリス(ヒドロキシメチル)メチル]−アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、(メタ)アクリル酸、エチルアクリル酸、またはそれらの組合せである、請求項15に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記親水性ビニルモノマーが、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、またはそれらの組合せである、請求項16に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記架橋ポリマー材料が、シリコーンを含まない疎水性ビニルモノマーの単位、非シリコーンビニル架橋剤の単位、UV吸収ビニルモノマーの単位、またはそれらの組合せをさらに含む、請求項15〜17のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、30重量%〜60重量%の、前記少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの単位を含み、前記少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの前記単位の重量パーセンテージが、前記架橋ポリマー材料を作製するための重合性組成物中の全ての重合性成分の総重量に対する前記少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの重量パーセンテージである、請求項15〜18のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための方法であって、
室温で透明であるレンズ形成組成物を調製する工程であって、前記レンズ形成組成物が、(a)5重量%〜35重量%の、請求項1〜14のいずれか一項に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤、(b)シロキサン含有ビニルモノマー、(c)30重量%〜60重量%の少なくとも1つの親水性ビニルモノマー、(d)少なくとも1つのフリーラジカル開始剤を含み、ただし、上に列挙された重合性成分および任意のさらなる重合性成分が合計して100重量%になる工程と;
前記レンズ形成組成物を成形型に導入する工程であって、前記成形型が、コンタクトレンズの前面を画定する第1の成形面を有する第1の成形型半部と、前記コンタクトレンズの後面を画定する第2の成形面を有する第2の成形型半部とを有し、前記第1および第2の成形型半部は、前記第1および第2の成形面の間に空洞が形成されるように互いを受け入れるように構成される工程と;
前記レンズ成形型中の前記レンズ形成組成物を熱または化学線により硬化して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程であって、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも70バーラーの酸素透過性(Dk)、25重量%〜70重量%の含水量、および0.2MPa〜1.2MPaの弾性率を有する工程と
を含む方法。 - 前記レンズ形成組成物を調製する工程において、前記レンズ形成組成物が0〜4℃の温度で透明である、請求項20に記載の方法。
- 前記レンズ形成組成物が、無溶媒液体混合物であり、C1〜C10アルキルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロペンチルメタクリレート、シクロペンチルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、スチレン、2,4,6−トリメチルスチレン(TMS)、およびt−ブチルスチレン(TBS)、およびそれらの組合せからなる群から選択される混合ビニルモノマーを含む、請求項20又は21に記載の方法。
- 前記混合ビニルモノマーが、メチルメタクリレートである、請求項22に記載の方法。
- 前記レンズ形成組成物が、有機溶媒を含む、請求項20又は21に記載の方法。
- 前記レンズ形成組成物中に存在する全てのシリコーン含有重合性成分の総量が、65%以下である、請求項20〜24のいずれか一項に記載の方法。
- 前記親水性ビニルモノマーが、親水性N−ビニルモノマーである、請求項20〜25のいずれか一項に記載の方法。
- 前記親水性ビニルモノマーが、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、またはそれらの組合せである、請求項20〜26のいずれか一項に記載の方法。
- 前記親水性ビニルモノマーが、N−ビニルピロリドン、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、またはそれらの組合せである、請求項20〜27のいずれか一項に記載の方法。
- 前記レンズ形成組成物が、非シリコーンビニル架橋剤をさらに含む、請求項20〜28のいずれか一項に記載の方法。
- 前記非シリコーンビニル架橋剤が、エチレングリコールジ−(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ−(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ−(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ−(メタ)アクリレート、グリセロールジ−(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ−(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ−(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ−(メタ)アクリレート、グリセロール1,3−ジグリセロレートジ−(メタ)アクリレート、エチレンビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン−1,3−ジイル)]ジ−(メタ)アクリレート、ビス[2−(メタ)アクリルオキシエチル]ホスフェート、トリメチロールプロパンジ−(メタ)アクリレート、および3,4−ビス[(メタ)アクリロイル]テトラヒドロフラン、ジアクリルアミド(すなわち、N−(1−オキソ−2−プロペニル)−2−プロペンアミド)、ジメタクリルアミド(すなわち、N−(1−オキソ−2−メチル−2−プロペニル)−2−メチル−2−プロペンアミド)、N,N−ジ(メタ)アクリロイル−N−メチルアミン、N,N−ジ(メタ)アクリロイル−N−エチルアミン、N,N’−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ジヒドロキシエチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−プロピレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−2−ヒドロキシプロピレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−2,3−ジヒドロキシブチレンビス(メタ)アクリルアミド、1,3−ビス(メタ)アクリルアミドプロパン−2−イル二水素ホスフェート(すなわち、N,N’−2−ホスホニルオキシプロピレンビス(メタ)アクリルアミド)、ピペラジンジアクリルアミド(または1,4−ビス(メタ)アクリロイルピペラジン)、ビニルメタクリレート、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、N−アリル−メタクリルアミド、N−アリル−アクリルアミド、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、それらの組合せからなる群から選択される、請求項29に記載の方法。
- 前記非シリコーンビニル架橋剤が、テトラ(エチレングリコール)ジ−(メタ)アクリレート、トリ(エチレングリコール)ジ−(メタ)アクリレート、エチレングリコールジ−(メタ)アクリレート、ジ(エチレングリコール)ジ−(メタ)アクリレート、グリセロールジメタクリレート、アリル(メタ)アクリレート、N,N’−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ジヒドロキシエチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−2−ヒドロキシプロピレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−2,3−ジヒドロキシブチレンビス(メタ)アクリルアミド、1,3−ビス(メタ)アクリルアミドプロパン−2−イル二水素ホスフェート(すなわち、N,N’−2−ホスホニルオキシプロピレンビス(メタ)アクリルアミド)、ピペラジンジアクリルアミド(または1,4−ビス(メタ)アクリロイルピペラジン)、イソシアヌル酸トリアリル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項29又は30に記載の方法。
- 前記シロキサン含有ビニルモノマーが、3−(メタ)アクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3−(メタ)アクリルオキシエトキシプロピルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3−(メタ)アクリルアミドプロピル−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3−N−メチル(メタ)アクリルアミドプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、様々な分子量のモノ−(メタ)アクリルオキシ末端ポリジメチルシロキサン、様々な分子量のモノ−(メタ)アクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン、またはそれらの組合せである、請求項20〜31のいずれか一項に記載の方法。
- 硬化の前記工程が、熱により行われる、請求項20〜32のいずれか一項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201562267310P | 2015-12-15 | 2015-12-15 | |
US62/267,310 | 2015-12-15 | ||
PCT/IB2016/057584 WO2017103790A1 (en) | 2015-12-15 | 2016-12-13 | Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019202356A Division JP6829299B2 (ja) | 2015-12-15 | 2019-11-07 | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019504140A JP2019504140A (ja) | 2019-02-14 |
JP2019504140A5 true JP2019504140A5 (ja) | 2019-08-22 |
JP6616512B2 JP6616512B2 (ja) | 2019-12-04 |
Family
ID=57755410
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018528262A Active JP6616512B2 (ja) | 2015-12-15 | 2016-12-13 | 親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤およびその使用 |
JP2019202356A Active JP6829299B2 (ja) | 2015-12-15 | 2019-11-07 | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
JP2021008024A Active JP7095128B2 (ja) | 2015-12-15 | 2021-01-21 | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019202356A Active JP6829299B2 (ja) | 2015-12-15 | 2019-11-07 | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
JP2021008024A Active JP7095128B2 (ja) | 2015-12-15 | 2021-01-21 | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
Country Status (15)
Country | Link |
---|---|
US (6) | US10081697B2 (ja) |
EP (1) | EP3390498B1 (ja) |
JP (3) | JP6616512B2 (ja) |
KR (2) | KR20240090468A (ja) |
CN (2) | CN108473681B (ja) |
AU (3) | AU2016373539B2 (ja) |
BR (1) | BR112018011867B1 (ja) |
CA (1) | CA3003985C (ja) |
ES (1) | ES2877408T3 (ja) |
MX (3) | MX2018007420A (ja) |
MY (2) | MY185317A (ja) |
RU (1) | RU2727517C2 (ja) |
SG (1) | SG11201803711SA (ja) |
TW (2) | TWI658056B (ja) |
WO (1) | WO2017103790A1 (ja) |
Families Citing this family (71)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR20240090468A (ko) * | 2015-12-15 | 2024-06-21 | 알콘 인코포레이티드 | 친수화된 폴리디오가노실록산 비닐 가교결합제 및 이의 용도 |
EP3516431B1 (en) | 2016-09-20 | 2021-03-03 | Alcon Inc. | Process for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon |
CA3033595C (en) * | 2016-10-11 | 2021-06-29 | Novartis Ag | Chain-extended polydimethylsiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof |
CA3033596C (en) * | 2016-10-11 | 2021-02-09 | Novartis Ag | Polymerizable polydimethylsiloxane-polyoxyalkylene block copolymers |
JP2018065969A (ja) * | 2016-10-21 | 2018-04-26 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンの製造方法 |
US10527757B2 (en) | 2016-10-26 | 2020-01-07 | Novartis Ag | Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers |
WO2018097608A2 (ko) * | 2016-11-22 | 2018-05-31 | 주식회사 인터로조 | 습윤성이 우수한 실록산 단량체, 이를 포함하는 중합조성물 및 이를 이용하여 제조된 실리콘 하이드로겔 렌즈 |
JP6703472B2 (ja) * | 2016-12-06 | 2020-06-03 | 信越化学工業株式会社 | シリコーンの製造方法 |
CN110709731B (zh) | 2017-06-07 | 2022-05-24 | 爱尔康公司 | 硅氧烷水凝胶隐形眼镜 |
WO2018224974A1 (en) | 2017-06-07 | 2018-12-13 | Novartis Ag | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
ES2889123T3 (es) | 2017-06-07 | 2022-01-11 | Alcon Inc | Lentes de contacto de hidrogel de silicona |
WO2019043577A1 (en) | 2017-08-29 | 2019-03-07 | Novartis Ag | CASTING MOLDING PROCESS FOR PRODUCING CONTACT LENSES |
WO2019112255A1 (ko) * | 2017-12-05 | 2019-06-13 | 주식회사 인터로조 | 우수한 물성을 가지는 실리콘 하이드로겔 렌즈 |
SG11202003457WA (en) | 2017-12-13 | 2020-07-29 | Alcon Inc | Method for producing mps-compatible water gradient contact lenses |
HUE059157T2 (hu) | 2018-01-22 | 2022-10-28 | Alcon Inc | Formaöntéses eljárás UV-t elnyelõ kontaktlencse elõállítására |
CN117270235A (zh) | 2018-01-30 | 2023-12-22 | 爱尔康公司 | 在其上具有润滑涂层的隐形眼镜 |
CN111919141B (zh) | 2018-02-26 | 2023-11-14 | 爱尔康公司 | 硅氧烷水凝胶隐形眼镜 |
EP3774310B1 (en) | 2018-03-28 | 2022-07-06 | Alcon Inc. | Method for making silicone hydrogel contact lenses |
EP3802081B1 (en) | 2018-06-04 | 2023-03-01 | Alcon Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
SG11202009916RA (en) | 2018-06-04 | 2020-12-30 | Alcon Inc | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
US11433629B2 (en) | 2018-06-04 | 2022-09-06 | Alcon Inc. | Method for preparing silicone hydrogels |
KR20210028655A (ko) * | 2018-07-03 | 2021-03-12 | 보오슈 앤드 롬 인코포레이팃드 | 수 추출 가능한 안과용 디바이스 |
CA3108052A1 (en) * | 2018-08-10 | 2020-02-13 | Bausch & Lomb Incorporated | High water content ophthalmic devices |
WO2020032973A1 (en) * | 2018-08-10 | 2020-02-13 | Bausch & Lomb Incorporated | Ophthalmic devices |
CN109280172B (zh) * | 2018-09-25 | 2019-05-21 | 江苏文理新材料科技有限公司 | 一种改性硅油的制备方法与用途 |
US11061169B2 (en) | 2018-11-15 | 2021-07-13 | Alcon Inc. | Contact lens with phosphorylcholine-modified polyvinylalcohols therein |
US11099300B2 (en) | 2018-12-03 | 2021-08-24 | Alcon Inc. | Method for producing coated silicone hydrogel contact lenses |
US11459479B2 (en) | 2018-12-03 | 2022-10-04 | Alcon Inc. | Method for making coated silicone hydrogel contact lenses |
US11648583B2 (en) | 2019-04-10 | 2023-05-16 | Alcon Inc. | Method for producing coated contact lenses |
WO2020230016A1 (en) | 2019-05-13 | 2020-11-19 | Alcon Inc. | Method for producing photochromic contact lenses |
WO2020240440A1 (en) | 2019-05-28 | 2020-12-03 | Alcon Inc. | Method for making opaque colored silicone hydrogel contact lenses |
EP3976381A1 (en) | 2019-05-28 | 2022-04-06 | Alcon Inc. | Pad transfer printing instrument and method for making colored contact lenses |
US12072556B2 (en) | 2019-11-04 | 2024-08-27 | Alcon Inc. | Contact lenses with surfaces having different softness |
EP4369081A3 (en) | 2019-12-16 | 2024-05-29 | Alcon Inc. | Method for producing an ophthalmic product |
US20210284778A1 (en) | 2020-03-11 | 2021-09-16 | Alcon Inc. | Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers |
CN115298573B (zh) | 2020-03-19 | 2024-09-06 | 爱尔康公司 | 用于嵌入式接触镜片的高折射率硅氧烷插入物材料 |
EP4121279B1 (en) | 2020-03-19 | 2024-07-10 | Alcon Inc. | Method for producing embedded or hybrid hydrogel contact lenses |
CA3170193A1 (en) | 2020-03-19 | 2021-09-23 | Alcon Inc. | Insert materials with high oxygen permeability and high refractive index |
KR20220140859A (ko) | 2020-03-19 | 2022-10-18 | 알콘 인코포레이티드 | 내장형 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈 |
US11754753B2 (en) * | 2020-04-27 | 2023-09-12 | Coopervision International Limited | Antioxidant contact lens |
WO2021224855A1 (en) | 2020-05-07 | 2021-11-11 | Alcon Inc. | Method for producing silicone hydrogel contact lenses |
TWI785630B (zh) | 2020-06-02 | 2022-12-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 光致變色矽酮水凝膠接觸鏡片及可聚合組合物及製造彼等之方法 |
TWI803920B (zh) | 2020-07-28 | 2023-06-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 塗層接觸鏡片及其製備方法 |
CN112094387A (zh) * | 2020-09-07 | 2020-12-18 | 华诺森(武汉)生物医药技术有限公司 | 一种新型硅水凝胶隐形眼镜 |
EP4237232A1 (en) | 2020-10-28 | 2023-09-06 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
US11975499B2 (en) | 2020-11-04 | 2024-05-07 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
EP4240578A1 (en) | 2020-11-04 | 2023-09-13 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
US11732136B2 (en) | 2021-01-13 | 2023-08-22 | International Business Machines Corporation | Hydroxycinnamic acid-derived crosslinkers |
US11639432B2 (en) | 2021-01-13 | 2023-05-02 | International Business Machines Corporation | Hydroxycinnamic acid-derived crosslinking dimers |
EP4291601A1 (en) | 2021-02-09 | 2023-12-20 | Alcon Inc. | Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers |
US20220283338A1 (en) | 2021-03-08 | 2022-09-08 | Alcon Inc. | Method for making photochromic contact lenses |
EP4314118A1 (en) | 2021-03-23 | 2024-02-07 | Alcon Inc. | Polysiloxane vinylic crosslinkers with high refractive index |
WO2022201072A1 (en) | 2021-03-24 | 2022-09-29 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
EP4313569A1 (en) | 2021-04-01 | 2024-02-07 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
KR20230144634A (ko) | 2021-04-01 | 2023-10-16 | 알콘 인코포레이티드 | 광변색성 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
KR20230144622A (ko) | 2021-04-01 | 2023-10-16 | 알콘 인코포레이티드 | 내장형 히드로겔 콘택트 렌즈 |
AU2022294251A1 (en) | 2021-06-14 | 2023-11-09 | Alcon Inc. | Multifocal diffractive silicone hydrogel contact lenses |
WO2022270486A1 (ja) * | 2021-06-24 | 2022-12-29 | 日油株式会社 | コンタクトレンズおよび該レンズの製造方法 |
WO2023031818A1 (en) | 2021-09-01 | 2023-03-09 | Alcon Inc. | A method for producing wettable silicone hydrogel contact lenses |
TW202408775A (zh) | 2022-04-26 | 2024-03-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法 |
TW202408774A (zh) | 2022-04-26 | 2024-03-01 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法 |
WO2023209631A1 (en) | 2022-04-28 | 2023-11-02 | Alcon Inc. | Method for making uv and hevl-absorbing ophthalmic lenses |
WO2023209630A1 (en) | 2022-04-29 | 2023-11-02 | Alcon Inc. | Method for making silicone hydrogel contact lenses |
WO2023218324A1 (en) | 2022-05-09 | 2023-11-16 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
WO2023228055A1 (en) | 2022-05-23 | 2023-11-30 | Alcon Inc. | Uv/hevl-filtering contact lenses |
TW202406713A (zh) | 2022-05-23 | 2024-02-16 | 瑞士商愛爾康公司 | 用於製造hevl過濾性接觸鏡片之方法 |
WO2023228106A1 (en) | 2022-05-25 | 2023-11-30 | Alcon Inc. | Method for making embedded hydrogel contact lenses |
WO2024038390A1 (en) | 2022-08-17 | 2024-02-22 | Alcon Inc. | A contact lens with a hydrogel coating thereon |
TWI828345B (zh) | 2022-09-30 | 2024-01-01 | 晶碩光學股份有限公司 | 矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡 |
WO2024161344A1 (en) | 2023-02-02 | 2024-08-08 | Alcon Inc. | Water gradient silicone hydrogel contact lenses |
US20240293985A1 (en) | 2023-02-27 | 2024-09-05 | Alcon Inc. | Method for producing wettable silicone hydrogel contact lenses |
Family Cites Families (75)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1526934A (fr) * | 1966-12-01 | 1968-05-31 | Commissariat Energie Atomique | Procédé de préparation des silicones hydrophiles par greffage radiochimique |
US4259467A (en) | 1979-12-10 | 1981-03-31 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains |
US4260725A (en) * | 1979-12-10 | 1981-04-07 | Bausch & Lomb Incorporated | Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains |
US4444711A (en) | 1981-12-21 | 1984-04-24 | Husky Injection Molding Systems Ltd. | Method of operating a two-shot injection-molding machine |
US4460534A (en) | 1982-09-07 | 1984-07-17 | International Business Machines Corporation | Two-shot injection molding |
US5034461A (en) | 1989-06-07 | 1991-07-23 | Bausch & Lomb Incorporated | Novel prepolymers useful in biomedical devices |
US5397848A (en) * | 1991-04-25 | 1995-03-14 | Allergan, Inc. | Enhancing the hydrophilicity of silicone polymers |
US5310779A (en) | 1991-11-05 | 1994-05-10 | Bausch & Lomb Incorporated | UV curable crosslinking agents useful in copolymerization |
CA2122251C (en) | 1991-11-05 | 1998-02-03 | Yu-Chin Lai | Wettable silicone hydrogel compositions and methods for their manufacture |
JP3195662B2 (ja) | 1992-08-24 | 2001-08-06 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
JP2774233B2 (ja) | 1992-08-26 | 1998-07-09 | 株式会社メニコン | 眼用レンズ材料 |
US5321108A (en) * | 1993-02-12 | 1994-06-14 | Bausch & Lomb Incorporated | Fluorosilicone hydrogels |
TW328535B (en) | 1993-07-02 | 1998-03-21 | Novartis Ag | Functional photoinitiators and their manufacture |
US6800225B1 (en) | 1994-07-14 | 2004-10-05 | Novartis Ag | Process and device for the manufacture of mouldings and mouldings manufactured in accordance with that process |
US5894002A (en) | 1993-12-13 | 1999-04-13 | Ciba Vision Corporation | Process and apparatus for the manufacture of a contact lens |
US5843346A (en) | 1994-06-30 | 1998-12-01 | Polymer Technology Corporation | Method of cast molding contact lenses |
US5760100B1 (en) | 1994-09-06 | 2000-11-14 | Ciba Vision Corp | Extended wear ophthalmic lens |
CA2223905C (en) | 1996-12-06 | 2008-08-26 | Toray Industries, Inc. | Plastic articles for medical use |
TW429327B (en) | 1997-10-21 | 2001-04-11 | Novartis Ag | Single mould alignment |
US6822016B2 (en) | 2001-09-10 | 2004-11-23 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Biomedical devices containing internal wetting agents |
US6367929B1 (en) | 1998-03-02 | 2002-04-09 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | Hydrogel with internal wetting agent |
US6031059A (en) * | 1998-09-30 | 2000-02-29 | Johnson & Johnson Vision Products, Inc. | Optically transparent hydrogels and processes for their production |
US6331578B1 (en) * | 1998-11-18 | 2001-12-18 | Josephine Turner | Process for preparing interpenetrating polymer networks of controlled morphology |
AU779729B2 (en) | 1999-12-16 | 2005-02-10 | Coopervision International Limited | Soft contact lens capable of being worn for a long period |
US6719929B2 (en) | 2000-02-04 | 2004-04-13 | Novartis Ag | Method for modifying a surface |
CA2410884C (en) * | 2001-04-09 | 2011-06-21 | Scott Paper Limited | Tissue products containing softness |
DE10137855A1 (de) * | 2001-08-02 | 2003-02-27 | Consortium Elektrochem Ind | Organopolysiloxan/Polyharnstoff/ Polyurethan-Blockcopolymere |
US7387759B2 (en) | 2002-12-17 | 2008-06-17 | Novartis Ag | System and method for curing polymeric moldings having a masking collar |
US7384590B2 (en) | 2002-12-17 | 2008-06-10 | Novartis Ag | System and method for curing polymeric moldings |
US7214809B2 (en) * | 2004-02-11 | 2007-05-08 | Johnson & Johnson Vision Care, Inc. | (Meth)acrylamide monomers containing hydroxy and silicone functionalities |
SG155241A1 (en) * | 2004-08-27 | 2009-09-30 | Asahikasei Aime Co Ltd | Silicone hydrogel contact lenses |
WO2007017243A1 (en) | 2005-08-10 | 2007-02-15 | Novartis Ag | Silicone hydrogels |
WO2007068453A2 (en) | 2005-12-14 | 2007-06-21 | Novartis Ag | Method for preparing silicone hydrogels |
US7858000B2 (en) | 2006-06-08 | 2010-12-28 | Novartis Ag | Method of making silicone hydrogel contact lenses |
EP1905415B1 (de) | 2006-09-27 | 2009-07-01 | Ivoclar Vivadent AG | Polymerisierbare Zusammensetzungen mit Acylgermanium-Verbindungen als Initiatoren |
EP2122390B1 (en) | 2007-02-09 | 2011-11-02 | Novartis AG | Cross-linkable polyionic coatings for contact lenses |
ES2431353T3 (es) | 2008-02-08 | 2013-11-26 | Coopervision International Holding Company, Lp | Monómero de polisiloxano hidrofílico, y método de producción y aplicación del mismo |
WO2010011493A1 (en) | 2008-07-21 | 2010-01-28 | Novartis Ag | Silicone-containing polymeric materals with hydrolyzable groups |
US8053548B2 (en) * | 2008-09-05 | 2011-11-08 | Utah State University | Hydrophilic surface modification of polydimethylsiloxane |
KR101506430B1 (ko) * | 2008-12-18 | 2015-03-26 | 노파르티스 아게 | 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법 |
US7915323B2 (en) | 2009-07-09 | 2011-03-29 | Bausch & Lamb Incorporated | Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers |
US8420711B2 (en) | 2009-07-09 | 2013-04-16 | Bausch & Lomb Incorporated | Mono ethylenically unsaturated polymerizable group containing polycarbosiloxane monomers |
MY156206A (en) | 2009-11-04 | 2016-01-29 | Novartis Ag | A silicone hydrogel lens with a grafted hydrophilic coating |
TWI483996B (zh) | 2009-12-08 | 2015-05-11 | Novartis Ag | 具有共價貼合塗層之聚矽氧水凝膠鏡片 |
EP2513711B1 (en) * | 2009-12-14 | 2017-07-12 | Novartis AG | Methods for making silicone hydrogel lenses from water-based lens formulations |
JP5720103B2 (ja) | 2010-03-18 | 2015-05-20 | 東レ株式会社 | シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ |
MY186340A (en) | 2010-07-30 | 2021-07-13 | Alcon Inc | Silicone hydrogel lenses with water-rich surfaces |
RU2638545C1 (ru) | 2010-10-06 | 2017-12-14 | Новартис Аг | Подвергаемые водной переработке силиконсодержащие форполимеры и варианты их использования |
EP2625216B1 (en) * | 2010-10-06 | 2019-06-05 | Novartis AG | Polymerisable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups |
EP2625217B1 (en) * | 2010-10-06 | 2018-07-04 | Novartis AG | Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains |
JP2014510945A (ja) | 2011-02-28 | 2014-05-01 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
CN103764724B (zh) | 2011-02-28 | 2016-04-06 | 库柏维景国际控股公司 | 硅酮水凝胶隐形眼镜以及相关组合物和方法 |
US9121998B2 (en) | 2011-02-28 | 2015-09-01 | Coopervision International Holding Company, Lp | Silicone hydrogel contact lenses |
JP5904603B2 (ja) | 2011-02-28 | 2016-04-13 | クーパーヴィジョン インターナショナル ホウルディング カンパニー リミテッド パートナーシップ | 寸法的に安定なシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ |
TWI519844B (zh) | 2011-02-28 | 2016-02-01 | 古柏威順國際控股有限合夥公司 | 可溼性聚矽氧水凝膠隱形眼鏡 |
MY164188A (en) | 2011-02-28 | 2017-11-30 | Coopervision Int Holding Co Lp | Silicone hydrogel contact lenses having acceptable levels of energy loss |
WO2012118676A2 (en) * | 2011-02-28 | 2012-09-07 | Coopervision International Holding Company, Lp | High water content silicone hydrogel contact lenses |
US8772367B2 (en) | 2011-03-21 | 2014-07-08 | Momentive Performance Materials Inc. | Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application |
US10391179B2 (en) | 2011-03-21 | 2019-08-27 | Momentive Performance Materials Inc. | Organomodified carbosiloxane monomers containing compositions and uses thereof |
WO2013074535A1 (en) | 2011-11-15 | 2013-05-23 | Novartis Ag | A silicone hydrogel lens with a crosslinked hydrophilic coating |
JP2013119596A (ja) * | 2011-12-07 | 2013-06-17 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法 |
CN103183803B (zh) * | 2011-12-29 | 2015-02-11 | 晶硕光学股份有限公司 | 亲水性硅胶预聚物的制造方法 |
WO2014093772A1 (en) | 2012-12-14 | 2014-06-19 | Novartis Ag | Tris(trimethyl siloxy)silane vinylic monomers and uses thereof |
CA3030638C (en) | 2012-12-14 | 2020-09-15 | Novartis Ag | Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof |
EP2931767B1 (en) | 2012-12-14 | 2017-11-08 | Novartis AG | Amphiphilic siloxane-containing (meth)acrylamides and uses thereof |
CN103224596B (zh) * | 2013-03-18 | 2015-06-03 | 明基材料有限公司 | 隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法 |
US9568645B2 (en) * | 2013-09-30 | 2017-02-14 | Novartis Ag | Silicone hydrogel lenses with relatively-long thermal stability |
US9684095B2 (en) | 2014-04-25 | 2017-06-20 | Novartis Ag | Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers |
US9329306B2 (en) | 2014-04-25 | 2016-05-03 | Novartis Ag | Carbosiloxane vinylic monomers |
WO2016048853A1 (en) | 2014-09-26 | 2016-03-31 | Novartis Ag | Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents |
JP2018511823A (ja) * | 2015-03-11 | 2018-04-26 | フロリダ大学 リサーチファウンデーション インコーポレイティッド | ジェミニハイドロゲルにおける潤滑のメッシュサイズ制御 |
JP6333211B2 (ja) * | 2015-04-23 | 2018-05-30 | 信越化学工業株式会社 | 眼科デバイス製造用シリコーン |
US10227435B2 (en) | 2015-12-15 | 2019-03-12 | Novartis Ag | Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents |
EP3391100B1 (en) * | 2015-12-15 | 2020-08-12 | Alcon Inc. | Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers |
KR20240090468A (ko) * | 2015-12-15 | 2024-06-21 | 알콘 인코포레이티드 | 친수화된 폴리디오가노실록산 비닐 가교결합제 및 이의 용도 |
-
2016
- 2016-12-13 KR KR1020247016427A patent/KR20240090468A/ko active Application Filing
- 2016-12-13 KR KR1020187017772A patent/KR102668155B1/ko active IP Right Grant
- 2016-12-13 MY MYPI2018701748A patent/MY185317A/en unknown
- 2016-12-13 AU AU2016373539A patent/AU2016373539B2/en active Active
- 2016-12-13 BR BR112018011867-2A patent/BR112018011867B1/pt active IP Right Grant
- 2016-12-13 RU RU2018125534A patent/RU2727517C2/ru active
- 2016-12-13 CA CA3003985A patent/CA3003985C/en active Active
- 2016-12-13 US US15/376,700 patent/US10081697B2/en active Active
- 2016-12-13 ES ES16823049T patent/ES2877408T3/es active Active
- 2016-12-13 SG SG11201803711SA patent/SG11201803711SA/en unknown
- 2016-12-13 WO PCT/IB2016/057584 patent/WO2017103790A1/en active Application Filing
- 2016-12-13 CN CN201680072707.0A patent/CN108473681B/zh active Active
- 2016-12-13 MY MYPI2021002092A patent/MY197430A/en unknown
- 2016-12-13 JP JP2018528262A patent/JP6616512B2/ja active Active
- 2016-12-13 CN CN202110731025.9A patent/CN113480736A/zh active Pending
- 2016-12-13 EP EP16823049.8A patent/EP3390498B1/en active Active
- 2016-12-13 MX MX2018007420A patent/MX2018007420A/es unknown
- 2016-12-14 TW TW105141473A patent/TWI658056B/zh active
- 2016-12-14 TW TW108110332A patent/TWI703168B/zh active
-
2018
- 2018-06-15 MX MX2023001107A patent/MX2023001107A/es unknown
- 2018-06-15 MX MX2020010575A patent/MX2020010575A/es unknown
- 2018-08-23 US US16/110,194 patent/US10246543B2/en active Active
-
2019
- 2019-02-18 US US16/278,304 patent/US10870722B2/en active Active
- 2019-05-29 AU AU2019203744A patent/AU2019203744B2/en active Active
- 2019-11-07 JP JP2019202356A patent/JP6829299B2/ja active Active
-
2020
- 2020-09-30 US US17/038,349 patent/US11453736B2/en active Active
- 2020-12-11 AU AU2020286324A patent/AU2020286324B2/en active Active
-
2021
- 2021-01-21 JP JP2021008024A patent/JP7095128B2/ja active Active
-
2022
- 2022-07-21 US US17/870,329 patent/US11926689B2/en active Active
-
2024
- 2024-02-07 US US18/435,562 patent/US20240254269A1/en active Pending
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2019504140A5 (ja) | ||
RU2018125534A (ru) | Гидрофилизированные полидиорганосилоксановые виниловые сшивающие средства и способы их применения | |
CA3033595C (en) | Chain-extended polydimethylsiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof | |
JP6839295B2 (ja) | 重合性ポリジメチルシロキサン−ポリオキシアルキレンブロックコポリマー | |
RU2019143409A (ru) | Силикон-гидрогелевые контактные линзы | |
RU2009138706A (ru) | Форполимеры с висящими полисилоксансодержащими полимерными цепями | |
JP2012508809A5 (ja) | ||
EP3645532B1 (en) | Hydroxyphenyl phenanthrolines as polymerizable blockers of high energy light for preparing ophthalmic devices, such as e.g. contact lenses | |
JP2013513822A5 (ja) | ||
CA3116257A1 (en) | Uv-absorbing vinylic monomers and uses thereof | |
JP6275491B2 (ja) | コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ | |
JP6783931B2 (ja) | 両親媒性分枝鎖状ポリジオルガノシロキサンマクロマー | |
AU2015241170B2 (en) | Silicone acrylamide copolymer | |
TWI626253B (zh) | 水溶性矽高聚物、矽水膠組成物、矽水膠鏡片及其製造方法 | |
TW201945441A (zh) | 含磷醯膽鹼基的聚矽氧烷單體 | |
EP3645517B1 (en) | Polymerizable benzotriazole derivatives as blockers of high energy light | |
KR20210065068A (ko) | Uv 및 고 에너지 가시광의 중합성 흡수제 | |
KR20220054543A (ko) | 개선된 시력 속성을 나타내는 다초점 콘택트 렌즈 | |
KR20210025598A (ko) | Uv 및 고 에너지 가시광의 중합성 흡수제 | |
US11760045B2 (en) | Silicone hydrogel composition, silicone hydrogel lens, and method of manufacturing silicone hydrogel lens | |
AU2015241171B2 (en) | Silicone acrylamide copolymer | |
CN110740855B (zh) | 用于生产硅氧烷水凝胶隐形眼镜的方法 | |
JPWO2020225685A5 (ja) | ||
KR20190066563A (ko) | 우수한 물성을 가지는 실리콘 하이드로겔 렌즈 | |
KR20180057540A (ko) | 습윤성이 우수한 실록산 단량체, 이를 포함하는 중합조성물 및 이를 이용하여 제조된 실리콘 하이드로겔 렌즈 |