JP2019504140A5 - - Google Patents

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本発明は、一態様において、親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤を提供する。本発明の親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、（１）ジメチルシロキサン単位、ならびに、１つのメチル置換基および２〜６つのヒドロキシル基を有する１つの一価Ｃ４〜Ｃ４０有機基置換基をそれぞれ有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、ジメチルシロキサン単位に対する親水化シロキサン単位のモル比が、約０．０３５〜約０．１５であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と；（２）２つの末端（メタ）アクリロイル基とを含み、親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、約３０００ダルトン〜約８０，０００ダルトンの数平均分子量を有する。
一般に、本発明は、（１）ジメチルシロキサン単位、ならびに、１つのメチル置換基および２〜６つのヒドロキシル基を有する１つの一価Ｃ４〜Ｃ４０有機基置換基をそれぞれ有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、ジメチルシロキサン単位に対する親水化シロキサン単位のモル比が、約０．０３５〜約０．１５であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と；（２）２つの末端（メタ）アクリロイル基とをそれぞれ含む種類の親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、約３０００ダルトン〜約８０，０００ダルトンの数平均分子量を有する親水化ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤に関する。
本発明は、一態様において、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤を提供する。本発明のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、（１）ジメチルシロキサン単位、ならびに、１つのメチル置換基および２〜６つのヒドロキシル基を有する１つの一価Ｃ４〜Ｃ４０有機基置換基をそれぞれ有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、ジメチルシロキサン単位に対する親水化シロキサン単位のモル比が、約０．０３５〜約０．１５であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と；（２）２つの末端（メタ）アクリロイル基とを含み、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、約３０００ダルトン〜約８０，０００ダルトン（好ましくは、約４０００ダルトン〜約５０，０００ダルトン、より好ましくは、約５０００ダルトン〜約２５，０００ダルトン、さらにより好ましくは、約６０００ダルトン〜約１８，０００ダルトン）の数平均分子量を有する。
好ましい実施形態によれば、本発明のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、式（１）

（式中：
υ１が、３０〜５００の整数であり、ω１が、１〜７５の整数であり、ただし、ω１／υ１が、約０．０３５〜約０．１５（好ましくは、約０．０４０〜約０．１２、さらにより好ましくは、約０．０４５〜約０．１０）であり；
Ｘ０が、ＯまたはＮＲ’であり、ここで、Ｒ’が、水素またはＣ１〜Ｃ１０−アルキルであり；
Ｒ１が、水素またはメチルであり；
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン二価基または−Ｒ５−Ｏ−Ｒ６−の二価基であり、ここで、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン二価基であり；
Ｒ４が、式（２）〜（６）

のいずれか１つの一価基であり、
ｑ１が、０または１であり；
ｎ１が、２〜４の整数であり；
ｎ２が、１〜５の整数であり；
ｎ３が、３〜６の整数であり；
ｎ４が、２〜５の整数であり、
Ｒ７が、水素またはメチルであり；
Ｒ８およびＲ９が、互いに独立して、（ｎ２＋１）の原子価を有するＣ２〜Ｃ６炭化水素基であり；
Ｒ１０が、エチルまたはヒドロキシメチルであり；
Ｒ１１が、メチルまたはヒドロキシメチルであり；
Ｒ１２が、ヒドロキシルまたはメトキシであり；
Ｘ１が、−Ｓ−の硫黄結合または−ＮＲ１３−の第三級アミノ結合であり、ここで、Ｒ１３が、Ｃ１〜Ｃ１アルキル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、または２，３−ジヒドロキシプロピルであり；
Ｘ２が、

のアミド結合であり、ここで、Ｒ１４が、水素またはＣ１〜Ｃ１０アルキルである）
のポリマーである。
１．（１）ジメチルシロキサン単位、ならびに、１つのメチル置換基および２〜６つのヒドロキシル基を有する１つの一価Ｃ４〜Ｃ４０有機基置換基をそれぞれ有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、ジメチルシロキサン単位に対する親水化シロキサン単位のモル比が、約０．０３５〜約０．１５であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と；（２）２つの末端（メタ）アクリロイル基とを含むポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、約３０００ダルトン〜約８０，０００ダルトンの数平均分子量を有するポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
２．ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式（１）

（式中：
υ１が、３０〜５００の整数であり、ω１が、１〜７５の整数であり、ただし、ω１／υ１が、約０．０３５〜約０．１５であり；
Ｘ０が、ＯまたはＮＲ’であり、ここで、Ｒ’が、水素またはＣ１〜Ｃ１０−アルキルであり；
Ｒ１が、水素またはメチルであり；
Ｒ２およびＲ３が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン二価基または−Ｒ５−Ｏ−Ｒ６−の二価基であり、ここで、Ｒ５およびＲ６が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ１〜Ｃ１０アルキレン二価基であり；
Ｒ４が、式（２）〜（６）

のいずれか１つの一価基であり、
ｑ１が、０または１であり；
ｎ１が、２〜４の整数であり；
ｎ２が、１〜５の整数であり；
ｎ３が、３〜６の整数であり；
ｎ４が、２〜５の整数であり、
Ｒ７が、水素またはメチルであり；
Ｒ８およびＲ９が、互いに独立して、（ｎ２＋１）の原子価を有するＣ２〜Ｃ６炭化水素基であり；
Ｒ１０が、エチルまたはヒドロキシメチルであり；
Ｒ１１が、メチルまたはヒドロキシメチルであり；
Ｒ１２が、ヒドロキシルまたはメトキシであり；
Ｘ１が、−Ｓ−の硫黄結合または−ＮＲ１３−の第三級アミノ結合であり、ここで、Ｒ１３が、Ｃ１〜Ｃ３アルキル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、または２，３−ジヒドロキシプロピルであり；
Ｘ２が、

のアミド結合であり、ここで、Ｒ１４が、水素またはＣ１〜Ｃ１０アルキルである）
のポリマーである、発明１に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。

Claims (33)

  1. （１）ジメチルシロキサン単位、ならびに、１つのメチル置換基および２〜６つのヒドロキシル基を有する１つの一価Ｃ４〜Ｃ４０有機基置換基を有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、前記ジメチルシロキサン単位に対する前記親水化シロキサン単位のモル比が、０．０３５〜０．１５であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と；（２）２つの末端（メタ）アクリロイル基とを含むポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が３０００ダルトン〜８０，０００ダルトンの数平均分子量を有し；
    ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式（１）

    （式中：
    υ１が、３０〜５００の整数であり、ω１が、１〜７５の整数であり、ただし、ω１／υ１が、０．０３５〜０．１５であり；
    Ｘ ０ が、ＯまたはＮＲ’であり、ここで、Ｒ’が、水素またはＣ １ 〜Ｃ １０ −アルキルであり；
    Ｒ １ が、水素またはメチルであり；
    Ｒ ２ およびＲ ３ が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキレン二価基または−Ｒ ５ −Ｏ−Ｒ ６ −の二価基であり、ここで、Ｒ ５ およびＲ ６ が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキレン二価基であり；
    Ｒ ４ が、式（２）〜（５）

    のいずれか１つの一価基であり、
    ｑ１が、０または１であり；
    ｎ１が、２〜４の整数であり；
    ｎ２が、１〜５の整数であり；
    ｎ３が、３〜６の整数であり；
    ｎ４が、２〜５の整数であり、
    Ｒ ７ が、水素またはメチルであり；
    Ｒ ８ およびＲ ９ が、互いに独立して、（ｎ２＋１）の原子価を有するＣ ２ 〜Ｃ ６ 炭化水素基であり；
    Ｒ １０ が、エチルまたはヒドロキシメチルであり；
    Ｒ １１ が、メチルまたはヒドロキシメチルであり；
    Ｒ １２ が、ヒドロキシルまたはメトキシであり；
    Ｘ １ が、−Ｓ−の硫黄結合または−ＮＲ １３ −の第三級アミノ結合であり、ここで、Ｒ １３ が、Ｃ １ 〜Ｃ ３ アルキル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、または２，３−ジヒドロキシプロピルであり；
    Ｘ ２ が、

    のアミド結合であり、ここで、Ｒ １４ が、水素またはＣ １ 〜Ｃ １０ アルキルである）
    のポリマーである、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  2. Ｒ４が、式（２）の一価基である、請求項１に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  3. （１）ジメチルシロキサン単位、ならびに、１つのメチル置換基および２〜６つのヒドロキシル基を有する１つの一価Ｃ ４ 〜Ｃ ４０ 有機基置換基を有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、前記ジメチルシロキサン単位に対する前記親水化シロキサン単位のモル比が、０．０３５〜０．１５であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と；（２）２つの末端（メタ）アクリロイル基とを含むポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が３０００ダルトン〜８０，０００ダルトンの数平均分子量を有し；
    ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式（１）

    （式中：
    υ１が、３０〜５００の整数であり、ω１が、１〜７５の整数であり、ただし、ω１／υ１が、０．０３５〜０．１５であり；
    Ｘ ０ が、ＯまたはＮＲ’であり、ここで、Ｒ’が、水素またはＣ １ 〜Ｃ １０ −アルキルであり；
    Ｒ １ が、水素またはメチルであり；
    Ｒ ２ およびＲ ３ が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキレン二価基または−Ｒ ５ −Ｏ−Ｒ ６ −の二価基であり、ここで、Ｒ ５ およびＲ ６ が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキレン二価基であり；
    Ｒ４が、式（２ａ）〜（２ｙ）

    のいずれか１つの一価基であり、式中、ｑ１が、０または１であり、ｎ１が、２〜４の整数であり、Ｒ７が、水素またはメチルである）
    のポリマーである、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  4. Ｒ４が、式（３）の一価基である、請求項１に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  5. （１）ジメチルシロキサン単位、ならびに、１つのメチル置換基および２〜６つのヒドロキシル基を有する１つの一価Ｃ ４ 〜Ｃ ４０ 有機基置換基を有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、前記ジメチルシロキサン単位に対する前記親水化シロキサン単位のモル比が、０．０３５〜０．１５であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と；（２）２つの末端（メタ）アクリロイル基とを含むポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が３０００ダルトン〜８０，０００ダルトンの数平均分子量を有し；
    ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式（１）

    （式中：
    υ１が、３０〜５００の整数であり、ω１が、１〜７５の整数であり、ただし、ω１／υ１が、０．０３５〜０．１５であり；
    Ｘ ０ が、ＯまたはＮＲ’であり、ここで、Ｒ’が、水素またはＣ １ 〜Ｃ １０ −アルキルであり；
    Ｒ １ が、水素またはメチルであり；
    Ｒ ２ およびＲ ３ が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキレン二価基または−Ｒ ５ −Ｏ−Ｒ ６ −の二価基であり、ここで、Ｒ ５ およびＲ ６ が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキレン二価基であり；
    Ｒ４が、式（３ａ）〜（３ｙ）

    のいずれか１つの一価基であり、式中、Ｘ２が、

    のアミド結合であり、ここで、Ｒ１４が、水素またはＣ１〜Ｃ１０アルキルである）
    のポリマーである、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  6. Ｒ４が、式（４）の一価基である、請求項１に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  7. Ｒ４が、式（４ａ）または（４ｂ）

    の一価基である、請求項６に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  8. Ｒ４が、式（５）の一価基である、請求項１に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  9. Ｒ４が、式（５ａ）〜（５ｃ）

    のいずれか１つの一価基である、請求項８に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  10. （１）ジメチルシロキサン単位、ならびに、１つのメチル置換基および２〜６つのヒドロキシル基を有する１つの一価Ｃ ４ 〜Ｃ ４０ 有機基置換基を有する親水化シロキサン単位を含むポリジオルガノシロキサンポリマー鎖であって、前記ジメチルシロキサン単位に対する前記親水化シロキサン単位のモル比が、０．０３５〜０．１５であるポリジオルガノシロキサンポリマー鎖と；（２）２つの末端（メタ）アクリロイル基とを含むポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が３０００ダルトン〜８０，０００ダルトンの数平均分子量を有し；
    ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式（１）

    （式中：
    υ１が、３０〜５００の整数であり、ω１が、１〜７５の整数であり、ただし、ω１／υ１が、０．０３５〜０．１５であり；
    Ｘ ０ が、ＯまたはＮＲ’であり、ここで、Ｒ’が、水素またはＣ １ 〜Ｃ １０ −アルキルであり；
    Ｒ １ が、水素またはメチルであり；
    Ｒ ２ およびＲ ３ が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキレン二価基または−Ｒ ５ −Ｏ−Ｒ ６ −の二価基であり、ここで、Ｒ ５ およびＲ ６ が、互いに独立して、置換もしくは非置換Ｃ １ 〜Ｃ １０ アルキレン二価基であり；
    Ｒ４が、式（６）

    の一価基であり、式中、
    ｑ１が、０または１であり；
    ｎ１が、２〜４の整数であり；
    Ｒ ７ が、水素またはメチルである）
    のポリマーである、ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤、ただし、以下の化合物を除く。

    （式中、Ｒ １ は、

    である。）
  11. 式（６）中、ｎ１が３であり、ｑ１が１である、請求項１０に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  12. 式（１）中、ω１／υ１が、０．０４０〜０．１２である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  13. 式（１）中、ω１／υ１が、０．０４５〜０．１０である、請求項１〜１１のいずれか一項に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  14. 前記ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、４０００ダルトン〜５０，０００ダルトンの数平均分子量を有する、請求項１〜１３のいずれか一項に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
  15. 請求項１〜１４のいずれか一項に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤の単位と；
    シロキサン含有ビニルモノマーの単位と；
    少なくとも１つの親水性ビニルモノマーの単位と
    を含む架橋ポリマー材料を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
    完全に水和されるとき、少なくとも７０バーラーの酸素透過性（Ｄｋ）、２５重量％〜７０重量％の含水量、および０．２ＭＰａ〜１．２ＭＰａの弾性率を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
  16. 前記親水性ビニルモノマーが、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ，Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリルアミド、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、グリセロールメタクリレート（ＧＭＡ）、最大で１５００の数平均分子量を有するポリエチレングリコール（メタ）アクリレート、最大で１５００の数平均分子量を有するポリエチレングリコールＣ１〜Ｃ４−アルキルエーテル（メタ）アクリレート、Ｎ−［トリス（ヒドロキシメチル）メチル］−アクリルアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルイソプロピルアミド、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−メチル−３−メチレン−２−ピロリドン、１−エチル−３−メチレン−２−ピロリドン、１−メチル−５−メチレン−２−ピロリドン、１−エチル−５−メチレン−２−ピロリドン、５−メチル−３−メチレン−２−ピロリドン、５−エチル−３−メチレン−２−ピロリドン、（メタ）アクリル酸、エチルアクリル酸、またはそれらの組合せである、請求項１５に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
  17. 前記親水性ビニルモノマーが、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、またはそれらの組合せである、請求項１６に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
  18. 前記架橋ポリマー材料が、シリコーンを含まない疎水性ビニルモノマーの単位、非シリコーンビニル架橋剤の単位、ＵＶ吸収ビニルモノマーの単位、またはそれらの組合せをさらに含む、請求項１５〜１７のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
  19. 前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、３０重量％〜６０重量％の、前記少なくとも１つの親水性ビニルモノマーの単位を含み、前記少なくとも１つの親水性ビニルモノマーの前記単位の重量パーセンテージが、前記架橋ポリマー材料を作製するための重合性組成物中の全ての重合性成分の総重量に対する前記少なくとも１つの親水性ビニルモノマーの重量パーセンテージである、請求項１５〜１８のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
  20. シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための方法であって、
    室温で透明であるレンズ形成組成物を調製する工程であって、前記レンズ形成組成物が、（ａ）５重量％〜３５重量％の、請求項１〜１４のいずれか一項に記載のポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤、（ｂ）シロキサン含有ビニルモノマー、（ｃ）３０重量％〜６０重量％の少なくとも１つの親水性ビニルモノマー、（ｄ）少なくとも１つのフリーラジカル開始剤を含み、ただし、上に列挙された重合性成分および任意のさらなる重合性成分が合計して１００重量％になる工程と；
    前記レンズ形成組成物を成形型に導入する工程であって、前記成形型が、コンタクトレンズの前面を画定する第１の成形面を有する第１の成形型半部と、前記コンタクトレンズの後面を画定する第２の成形面を有する第２の成形型半部とを有し、前記第１および第２の成形型半部は、前記第１および第２の成形面の間に空洞が形成されるように互いを受け入れるように構成される工程と；
    前記レンズ成形型中の前記レンズ形成組成物を熱または化学線により硬化して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程であって、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも７０バーラーの酸素透過性（Ｄｋ）、２５重量％〜７０重量％の含水量、および０．２ＭＰａ〜１．２ＭＰａの弾性率を有する工程と
    を含む方法。
  21. 前記レンズ形成組成物を調製する工程において、前記レンズ形成組成物が０〜４℃の温度で透明である、請求項２０に記載の方法。
  22. 前記レンズ形成組成物が、無溶媒液体混合物であり、Ｃ１〜Ｃ１０アルキルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロペンチルメタクリレート、シクロペンチルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、スチレン、２，４，６−トリメチルスチレン（ＴＭＳ）、およびｔ−ブチルスチレン（ＴＢＳ）、およびそれらの組合せからなる群から選択される混合ビニルモノマーを含む、請求項２０又は２１に記載の方法。
  23. 前記混合ビニルモノマーが、メチルメタクリレートである、請求項２２に記載の方法。
  24. 前記レンズ形成組成物が、有機溶媒を含む、請求項２０又は２１に記載の方法。
  25. 前記レンズ形成組成物中に存在する全てのシリコーン含有重合性成分の総量が、６５％以下である、請求項２０〜２４のいずれか一項に記載の方法。
  26. 前記親水性ビニルモノマーが、親水性Ｎ−ビニルモノマーである、請求項２０〜２５のいずれか一項に記載の方法。
  27. 前記親水性ビニルモノマーが、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、Ｎ−ビニルホルムアミド、Ｎ−ビニルアセトアミド、Ｎ−ビニルイソプロピルアミド、またはそれらの組合せである、請求項２０〜２６のいずれか一項に記載の方法。
  28. 前記親水性ビニルモノマーが、Ｎ−ビニルピロリドン、Ｎ−ビニル−Ｎ−メチルアセトアミド、またはそれらの組合せである、請求項２０〜２７のいずれか一項に記載の方法。
  29. 前記レンズ形成組成物が、非シリコーンビニル架橋剤をさらに含む、請求項２０〜２８のいずれか一項に記載の方法。
  30. 前記非シリコーンビニル架橋剤が、エチレングリコールジ−（メタ）アクリレート、ジエチレングリコールジ−（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ−（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコールジ−（メタ）アクリレート、グリセロールジ−（メタ）アクリレート、１，３−プロパンジオールジ−（メタ）アクリレート、１，３−ブタンジオールジ−（メタ）アクリレート、１，４−ブタンジオールジ−（メタ）アクリレート、グリセロール１，３−ジグリセロレートジ−（メタ）アクリレート、エチレンビス［オキシ（２−ヒドロキシプロパン−１，３−ジイル）］ジ−（メタ）アクリレート、ビス［２−（メタ）アクリルオキシエチル］ホスフェート、トリメチロールプロパンジ−（メタ）アクリレート、および３，４−ビス［（メタ）アクリロイル］テトラヒドロフラン、ジアクリルアミド（すなわち、Ｎ−（１−オキソ−２−プロペニル）−２−プロペンアミド）、ジメタクリルアミド（すなわち、Ｎ−（１−オキソ−２−メチル−２−プロペニル）−２−メチル−２−プロペンアミド）、Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイル−Ｎ−メチルアミン、Ｎ，Ｎ−ジ（メタ）アクリロイル−Ｎ−エチルアミン、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシエチレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−プロピレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−２−ヒドロキシプロピレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−２，３−ジヒドロキシブチレンビス（メタ）アクリルアミド、１，３−ビス（メタ）アクリルアミドプロパン−２−イル二水素ホスフェート（すなわち、Ｎ，Ｎ’−２−ホスホニルオキシプロピレンビス（メタ）アクリルアミド）、ピペラジンジアクリルアミド（または１，４−ビス（メタ）アクリロイルピペラジン）、ビニルメタクリレート、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、Ｎ−アリル−メタクリルアミド、Ｎ−アリル−アクリルアミド、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、ビスフェノールＡジメタクリレート、それらの組合せからなる群から選択される、請求項２９に記載の方法。
  31. 前記非シリコーンビニル架橋剤が、テトラ（エチレングリコール）ジ−（メタ）アクリレート、トリ（エチレングリコール）ジ−（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ−（メタ）アクリレート、ジ（エチレングリコール）ジ−（メタ）アクリレート、グリセロールジメタクリレート、アリル（メタ）アクリレート、Ｎ，Ｎ’−メチレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−エチレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−ジヒドロキシエチレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−２−ヒドロキシプロピレンビス（メタ）アクリルアミド、Ｎ，Ｎ’−２，３−ジヒドロキシブチレンビス（メタ）アクリルアミド、１，３−ビス（メタ）アクリルアミドプロパン−２−イル二水素ホスフェート（すなわち、Ｎ，Ｎ’−２−ホスホニルオキシプロピレンビス（メタ）アクリルアミド）、ピペラジンジアクリルアミド（または１，４−ビス（メタ）アクリロイルピペラジン）、イソシアヌル酸トリアリル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、およびそれらの組合せからなる群から選択される、請求項２９又は３０に記載の方法。
  32. 前記シロキサン含有ビニルモノマーが、３−（メタ）アクリルオキシ−２−ヒドロキシプロピルオキシ）プロピルビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、３−（メタ）アクリルオキシエトキシプロピルオキシプロピルビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、３−（メタ）アクリルアミドプロピル−ビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、３−Ｎ−メチル（メタ）アクリルアミドプロピルビス（トリメチルシロキシ）メチルシラン、様々な分子量のモノ−（メタ）アクリルオキシ末端ポリジメチルシロキサン、様々な分子量のモノ−（メタ）アクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン、またはそれらの組合せである、請求項２０〜３１のいずれか一項に記載の方法。
  33. 硬化の前記工程が、熱により行われる、請求項２０〜３２のいずれか一項に記載の方法。
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