RU2018125534A - Гидрофилизированные полидиорганосилоксановые виниловые сшивающие средства и способы их применения - Google Patents

Гидрофилизированные полидиорганосилоксановые виниловые сшивающие средства и способы их применения Download PDF

Info

Publication number
RU2018125534A
RU2018125534A RU2018125534A RU2018125534A RU2018125534A RU 2018125534 A RU2018125534 A RU 2018125534A RU 2018125534 A RU2018125534 A RU 2018125534A RU 2018125534 A RU2018125534 A RU 2018125534A RU 2018125534 A RU2018125534 A RU 2018125534A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
meth
vinyl
bis
acrylamide
acrylate
Prior art date
Application number
RU2018125534A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2727517C2 (ru
RU2018125534A3 (ru
Inventor
Цзиньюй Хуан
Фрэнк ЧАНГ
Стив Юнь ЧЖАН
Фэн ЦЗИН
Original Assignee
Новартис Аг
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Новартис Аг filed Critical Новартис Аг
Publication of RU2018125534A publication Critical patent/RU2018125534A/ru
Publication of RU2018125534A3 publication Critical patent/RU2018125534A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2727517C2 publication Critical patent/RU2727517C2/ru

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068Polysiloxanes
    • BPERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29DPRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009Production of simple or compound lenses
    • B29D11/00038Production of contact lenses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08FMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F226/00Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • C08F226/06Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/06Preparatory processes
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/14Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups
    • C08G77/16Polysiloxanes containing silicon bound to oxygen-containing groups to hydroxyl groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/20Polysiloxanes containing silicon bound to unsaturated aliphatic groups
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/38Polysiloxanes modified by chemical after-treatment
    • C08G77/382Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon
    • C08G77/392Polysiloxanes modified by chemical after-treatment containing atoms other than carbon, hydrogen, oxygen or silicon containing sulfur
    • GPHYSICS
    • G02OPTICS
    • G02BOPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041Lenses
    • G02B1/043Contact lenses
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C08ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08GMACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/04Polysiloxanes
    • C08G77/12Polysiloxanes containing silicon bound to hydrogen

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Silicon Polymers (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)

Claims (63)

1. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство, содержащее: (1) полидиорганосилоксановую полимерную цепь, содержащую диметилсилоксановые звенья и силоксановое звено, которое имеет один метильный заместитель и один заместитель, представляющий собой одновалентный органический C4-C40-радикал, содержащий от двух до шести гидроксильных групп, при этом молярное соотношение гидрофилизированных силоксановых звеньев и диметилсилоксановых звеньев составляет от приблизительно 0,035 до приблизительно 0,15; (2) две концевые (мет)акрилоильные группы, при этом полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство характеризуется среднечисловой молекулярной массой от приблизительно 3000 дальтон до приблизительно 80000 дальтон.
2. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 1, где полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство представляет собой полимер формулы (1),
Figure 00000001
в которой:
υ1 представляет собой целое число от 30 до 500, и ω1 представляет собой целое число от 1 до 75, при условии, что ω1/υ1 составляет от приблизительно 0,035 до приблизительно 0,15;
X0 представляет собой O или NR', в котором R' представляет собой водород или C1-C10алкил;
R1 представляет собой водород или метил;
R2 и R3 независимо друг от друга представляют собой замещенный или незамещенный C1-C10алкиленовый двухвалентный радикал или двухвалентный радикал -R5-O-R6-, в котором R5 и R6 независимо друг от друга представляют собой замещенный или незамещенный C1-C10алкиленовый двухвалентный радикал;
R4 представляет собой одновалентный радикал любой формулы (2)-(6),
Figure 00000002
q1 равняется нулю или 1;
n1 представляет собой целое число от 2 до 4;
n2 представляет собой целое число от 1 до 5;
n3 представляет собой целое число от 3 до 6;
n4 представляет собой целое число от 2 до 5;
R7 представляет собой водород или метил;
R8 и R9 независимо друг от друга представляют собой C2-C6углеводородный радикал, имеющий валентности (n2+1);
R10 представляет собой этил или гидроксиметил;
R11 представляет собой метил или гидроксиметил;
R12 представляет собой гидроксил или метокси;
X1 представляет собой серный мостик -S- или третичный аминный мостик -NR13-, в котором R13 представляет собой C1-C3алкил, гидроксиэтил, гидроксипропил или 2,3-дигидроксипропил; и
X2 представляет собой амидный мостик
Figure 00000003
или
Figure 00000004
в котором R14 представляет собой водород или C1-C10алкил.
3. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 2, где R4 представляет собой одновалентный радикал формулы (2).
4. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 3, где R4 представляет собой одновалентный радикал любой из формул (2a)-(2y),
Figure 00000005
Figure 00000006
Figure 00000007
в которых q1 равняется нулю или 1, n1 представляет собой целое число от 2 до 4, R7 представляет собой водород или метил.
5. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 2, где R4 представляет собой одновалентный радикал формулы (3).
6. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 5, где R4 представляет собой одновалентный радикал любой из формул (3a)-(3y),
Figure 00000008
Figure 00000009
Figure 00000010
в которых X2 представляет собой амидный мостик
Figure 00000011
или
Figure 00000012
в котором R14 представляет собой водород или C1-C10алкил.
7. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 2, где R4 представляет собой одновалентный радикал формулы (4).
8. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 7, где R4 представляет собой одновалентный радикал формулы (4a) или (4b),
Figure 00000013
9. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 2, где R4 представляет собой одновалентный радикал формулы (5).
10. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 9, где R4 представляет собой одновалентный радикал любой из формул (5a)-(5c),
Figure 00000014
11. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 2, где R4 представляет собой одновалентный радикал формулы (6).
12. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по п. 11, где в формуле (6) n1 равняется 3, и q1 равняется 1.
13. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по любому из пп. 2-12, где в формуле (1) ω1/υ1 составляет от приблизительно 0,040 до приблизительно 0,12 (предпочтительно от приблизительно 0,045 до приблизительно 0,10).
14. Полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство по любому из пп. 1-13, где полидиорганосилоксановое виниловое сшивающее средство характеризуется среднечисловой молекулярной массой от приблизительно 4000 дальтон до приблизительно 50000 дальтон (предпочтительно от приблизительно 5000 дальтон до приблизительно 25000 дальтон, более предпочтительно от приблизительно 6000 дальтон до приблизительно 18000 дальтон).
15. Силикон-гидрогелевая контактная линза, содержащая сшитый полимерный материал, который содержит:
звенья полидиорганосилоксанового винилового сшивающего средства по любому из пп. 1-14;
звенья силоксансодержащего винилового мономера;
звенья по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера,
при этом силикон-гидрогелевая контактная линза, будучи полностью гидратированной, характеризуется кислородопроницаемостью (Dk) по меньшей мере приблизительно 70 барреров, влагосодержанием от приблизительно 25% до приблизительно 70% по весу, и модулем упругости от приблизительно 0,2 МПа до приблизительно 1,2 МПа.
16. Силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 15, где гидрофильный виниловый мономер представляет собой N-винилпирролидон, N,N-диметил(мет)акриламид, (мет)акриламид, N-гидроксиэтил(мет)акриламид, N-гидроксипропил(мет)акриламид, гидроксиэтил(мет)акрилат, глицеринметакрилат (GMA), полиэтиленгликоль(мет)акрилат, характеризующийся среднечисловой молекулярной массой не более 1500, (мет)акрилат простого C1-C4алкилового эфира полиэтиленгликоля, характеризующийся среднечисловой молекулярной массой до 1500, N-[трис(гидроксиметил)метил]акриламид, N-винилформамид, N-винилацетамид, N-винилизопропиламид, N-винил-N-метилацетамид, N-метил-3-метилен-2-пирролидон, 1-этил-3-метилен-2-пирролидон, 1-метил-5-метилен-2-пирролидон, 1-этил-5-метилен-2-пирролидон, 5-метил-3-метилен-2-пирролидон, 5-этил-3-метилен-2-пирролидон, (мет)акриловую кислоту, этилакриловую кислоту или их комбинации.
17. Силикон-гидрогелевая контактная линза по п. 16, где гидрофильный виниловый мономер представляет собой N-винилпирролидон, N-винил-N-метилацетамид или их комбинации.
18. Силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из пп. 15-17, где сшитый полимерный материал дополнительно содержит звенья гидрофобного винилового мономера, не содержащие силикона, звенья несиликонового винилового сшивающего средства, звенья УФ-поглощающего винилового мономера или их комбинацию.
19. Силикон-гидрогелевая контактная линза по любому из пп. 15-18, где силикон-гидрогелевая контактная линза содержит от приблизительно 30% до приблизительно 60% по весу звеньев указанного по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера, где процентное содержание по весу звеньев указанного по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера представляет собой процентное содержание по весу указанного по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера по отношению к суммарному весу всех полимеризуемых компонентов в полимеризуемой композиции для изготовления сшитого полимерного материала.
20. Способ получения силикон-гидрогелевых контактных линз, предусматривающий стадии:
получения композиции для формования линзы, которая является прозрачной при комнатной температуре и необязательно, но предпочтительно при температуре от приблизительно 0 до приблизительно 4°C, при этом композиция для формования линзы содержит (a) от приблизительно 5% до приблизительно 35% по весу полидиорганосилоксанового винилового сшивающего средства по любому из пп. 1-14, (b) силоксансодержащий виниловый мономер, (c) от приблизительно 30% до приблизительно 60% по весу по меньшей мере одного гидрофильного винилового мономера, (d) по меньшей мере один инициатор свободно-радикальной полимеризации, при условии, что перечисленные выше полимеризуемые компоненты и любые дополнительные полимеризуемые компоненты составляют в сумме 100% по весу;
введения композиции для формования линзы в пресс-форму, при этом пресс-форма имеет первую полуформу с первой формующей поверхностью, задающей переднюю поверхность контактной линзы, и вторую полуформу со второй формующей поверхностью, задающей заднюю поверхность контактной линзы, где указанные первая и вторая полуформы выполнены с возможностью совмещения друг с другом так, что образуется полость между указанными первой и второй формующими поверхностями; и
отверждения, термического или под воздействием актиничного излучения, композиции для формования линзы в пресс-форме линзы с образованием силикон-гидрогелевой контактной линзы, при этом силикон-гидрогелевая контактная линза характеризуется кислородопроницаемостью (Dk) по меньшей мере приблизительно 70 барреров, влагосодержанием от приблизительно 25% до приблизительно 70% по весу, и модулем упругости от приблизительно 0,2 МПа до приблизительно 1,2 МПа.
21. Способ по п. 20, где композиция для формования линзы представляет собой жидкую смесь без растворителя и содержит смешиваемый виниловый мономер, выбранный из группы, состоящей из C1-C10алкилметакрилата, изоборнилметакрилата, изоборнилакрилата, циклопентилметакрилата, циклопентилакрилата, циклогексилметакрилата, циклогексилакрилата, стирола, 2,4,6-триметилстирола (TMS) и трет-бутилстирола (TBS) и их комбинаций (предпочтительно смешиваемый виниловый мономер представляет собой метилметакрилат).
22. Способ по п. 20, где композиция для формования линзы содержит органический растворитель.
23. Способ по любому из пп. 20-22, где суммарное количество всех силиконсодержащих полимеризуемых компонентов, присутствующих в композиции для формования линзы, составляет приблизительно 65% или меньше.
24. Способ по любому из пп. 20-23, где гидрофильный виниловый мономер представляет собой гидрофильный N-виниловый мономер, предпочтительно представляет собой N-винилпирролидон, N-винил-N-метилацетамид, N-винилформамид, N-винилацетамид, N-винилизопропиламид или их комбинации, еще более предпочтительно представляет собой N-винилпирролидон, N-винил-N-метилацетамид или их комбинации.
25. Способ по любому из пп. 20-24, где композиция для формования линзы дополнительно содержит несиликоновое виниловое сшивающее средство.
26. Способ по п. 25, где несиликоновое виниловое сшивающее средство выбрано из группы, состоящей из этиленгликоль-ди(мет)акрилата, диэтиленгликоль-ди(мет)акрилата, триэтиленгликоль-ди(мет)акрилата, тетраэтиленгликоль-ди(мет)акрилата, глицерин-ди(мет)акрилата, 1,3-пропандиол-ди(мет)акрилата, 1,3-бутандиол-ди(мет)акрилата, 1,4-бутандиол-ди(мет)акрилата, глицерин-1,3-диглицеринат-ди(мет)акрилата, этилен-бис[окси(2-гидроксипропан-1,3-диил)]-ди(мет)акрилата, бис[2-(мет)акрилоксиэтил]фосфата, триметилолпропан-ди(мет)акрилата и 3,4-бис[(мет)акрилоил]тетрагидрофурана, диакриламида (т. е. N-(1-оксо-2-пропенил)-2-пропенамида), диметакриламида (т. е., N-(1-оксо-2-метил-2-пропенил)-2-метил-2-пропенамида), N,N-ди(мет)акрилоил-N-метиламина, N,N-ди(мет)акрилоил-N-этиламина, N,N'-метилен-бис(мет)акриламида, N,N'-этилен-бис(мет)акриламида, N,N'-дигидроксиэтилен-бис(мет)акриламида, N,N'-пропилен-бис(мет)акриламида, N,N'-2-гидроксипропилен-бис(мет)акриламида, N,N'-2,3-дигидроксибутилен-бис(мет)акриламида, 1,3-бис(мет)акриламидпропан-2-илдигидрофосфата (т. е. N,N'-2-фосфонилоксипропилен-бис(мет)акриламида), пиперазиндиакриламида (или 1,4-бис(мет)акрилоилпиперазина), винилметакрилата, аллилметакрилата, аллилакрилата, N-аллилметакриламида, N-аллилакриламида, дивинилового эфира тетраэтиленгликоля, дивинилового эфира триэтиленгликоля, дивинилового эфира диэтиленгликоля, дивинилового эфира этиленгликоля, триаллилизоцианурата, триаллилцианурата, триметилпропантриметакрилата, пентаэритрита тетраметакрилата, бисфенола A диметакрилата, их комбинаций (предпочтительно выбрано из группы, состоящей из тетра(этиленгликоль)-ди(мет)акрилата, три(этиленгликоль)-ди(мет)акрилата, этиленгликоль-ди(мет)акрилата, ди(этиленгликоль)-ди(мет)акрилата, глицериндиметакрилата, аллил(мет)акрилата, N,N'-метилен-бис(мет)акриламида, N,N'-этилен-бис(мет)акриламида, N,N'-дигидроксиэтилен-бис(мет)акриламида, N,N'-2-гидроксипропилен-бис(мет)акриламида, N,N'-2,3-дигидроксибутилен-бис(мет)акриламида, 1,3-бис(мет)акриламидпропан-2-илдигидрофосфата (т. е. N,N'-2-фосфонилоксипропилен-бис(мет)акриламида), пиперазиндиакриламида (или 1,4-бис(мет)акрилоилпиперазина), триаллилизоцианурата, тетраэтиленгликоля дивинилового эфира, дивинилового эфира триэтиленгликоля, дивинилового эфира диэтиленгликоля, дивинилового эфира этиленгликоля и их комбинаций).
27. Способ по любому из пп. 20-26, где силоксансодержащий виниловый мономер представляет собой 3-(мет)акрилокси-2-гидроксипропилокси)пропил-бис(триметилсилокси)метилсилан, 3-(мет)акрилоксиэтоксипропилоксипропил-бис(триметилсилокси)метилсилан, 3-(мет)акриламидопропил-бис(триметилсилокси)метилсилан, 3-N-метил(мет)акриламидопропил-бис(триметилсилокси)метилсилан, полидиметилсилоксаны с одной концевой (мет)акрилоксигруппой с различной молекулярной массой, полидиметилсилоксаны с одной концевой (мет)акриламидной группой с различной молекулярной массой или их комбинацию.
28. Способ по любому из пп. 20-27, где стадию отверждения проводят термическим путем.
RU2018125534A 2015-12-15 2016-12-13 Гидрофилизированные полидиорганосилоксановые виниловые сшивающие средства и способы их применения RU2727517C2 (ru)

Applications Claiming Priority (3)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201562267310P 2015-12-15 2015-12-15
US62/267,310 2015-12-15
PCT/IB2016/057584 WO2017103790A1 (en) 2015-12-15 2016-12-13 Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof

Related Child Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2020120683A Division RU2820814C2 (ru) 2015-12-15 2016-12-13 Гидрофилизированные полидиорганосилоксановые виниловые сшивающие средства и способы их применения

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2018125534A true RU2018125534A (ru) 2020-01-17
RU2018125534A3 RU2018125534A3 (ru) 2020-02-04
RU2727517C2 RU2727517C2 (ru) 2020-07-22

Family

ID=57755410

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2018125534A RU2727517C2 (ru) 2015-12-15 2016-12-13 Гидрофилизированные полидиорганосилоксановые виниловые сшивающие средства и способы их применения

Country Status (15)

Country Link
US (5) US10081697B2 (ru)
EP (1) EP3390498B1 (ru)
JP (3) JP6616512B2 (ru)
KR (1) KR102668155B1 (ru)
CN (2) CN108473681B (ru)
AU (3) AU2016373539B2 (ru)
BR (1) BR112018011867B1 (ru)
CA (1) CA3003985C (ru)
ES (1) ES2877408T3 (ru)
MX (3) MX2018007420A (ru)
MY (2) MY185317A (ru)
RU (1) RU2727517C2 (ru)
SG (1) SG11201803711SA (ru)
TW (2) TWI703168B (ru)
WO (1) WO2017103790A1 (ru)

Families Citing this family (65)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CA3003985C (en) * 2015-12-15 2020-07-14 Novartis Ag Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof
US11385478B2 (en) 2016-09-20 2022-07-12 Alcon Inc. Process for producing contact lenses with durable lubricious coatings thereon
WO2018069816A1 (en) * 2016-10-11 2018-04-19 Novartis Ag Polymerizable polydimethylsiloxane-polyoxyalkylene block copolymers
CA3033595C (en) * 2016-10-11 2021-06-29 Novartis Ag Chain-extended polydimethylsiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof
EP3532519A1 (en) 2016-10-26 2019-09-04 Novartis AG Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers
WO2018097608A2 (ko) * 2016-11-22 2018-05-31 주식회사 인터로조 습윤성이 우수한 실록산 단량체, 이를 포함하는 중합조성물 및 이를 이용하여 제조된 실리콘 하이드로겔 렌즈
RU2769703C2 (ru) 2017-06-07 2022-04-05 Алькон Инк. Силикон-гидрогелевые контактные линзы
WO2018224974A1 (en) 2017-06-07 2018-12-13 Novartis Ag Method for producing silicone hydrogel contact lenses
MX2019014537A (es) 2017-06-07 2020-08-17 Alcon Inc Lentes de contacto de hidrogel de silicona.
EP3676082A1 (en) 2017-08-29 2020-07-08 Alcon Inc. Cast-molding process for producing contact lenses
WO2019112255A1 (ko) * 2017-12-05 2019-06-13 주식회사 인터로조 우수한 물성을 가지는 실리콘 하이드로겔 렌즈
BR112020009607A2 (pt) 2017-12-13 2020-10-13 Alcon Inc. lentes de contato com gradiente aquoso descartáveis semanal e mensalmente
WO2019142132A1 (en) 2018-01-22 2019-07-25 Novartis Ag Cast-molding process for producing uv-absorbing contact lenses
WO2019150260A1 (en) 2018-01-30 2019-08-08 Novartis Ag Contact lenses with a lubricious coating thereon
EP3759528A1 (en) 2018-02-26 2021-01-06 Alcon Inc. Silicone hydrogel contact lenses
EP3774310B1 (en) 2018-03-28 2022-07-06 Alcon Inc. Method for making silicone hydrogel contact lenses
US11433629B2 (en) 2018-06-04 2022-09-06 Alcon Inc. Method for preparing silicone hydrogels
WO2019234591A1 (en) 2018-06-04 2019-12-12 Alcon Inc. Method for producing silicone hydrogel contact lenses
SG11202009916RA (en) 2018-06-04 2020-12-30 Alcon Inc Method for producing silicone hydrogel contact lenses
JP7368397B2 (ja) * 2018-07-03 2023-10-24 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド 水抽出可能な眼科用デバイス
CA3108052A1 (en) * 2018-08-10 2020-02-13 Bausch & Lomb Incorporated High water content ophthalmic devices
CN109280172B (zh) * 2018-09-25 2019-05-21 江苏文理新材料科技有限公司 一种改性硅油的制备方法与用途
WO2020100090A1 (en) 2018-11-15 2020-05-22 Alcon Inc. Contact lens with phosphorylcholine-modified polyvinylalcohols therein
EP3890952B1 (en) 2018-12-03 2023-07-05 Alcon Inc. Method for making coated silicone hydrogel contact lenses
EP3890951B1 (en) 2018-12-03 2023-06-07 Alcon Inc. Method for coated silicone hydrogel contact lenses
US11648583B2 (en) 2019-04-10 2023-05-16 Alcon Inc. Method for producing coated contact lenses
US11542353B2 (en) 2019-05-13 2023-01-03 Alcon Inc. Method for producing photochromic contact lenses
WO2020240440A1 (en) 2019-05-28 2020-12-03 Alcon Inc. Method for making opaque colored silicone hydrogel contact lenses
EP3976381A1 (en) 2019-05-28 2022-04-06 Alcon Inc. Pad transfer printing instrument and method for making colored contact lenses
US20210132411A1 (en) 2019-11-04 2021-05-06 Alcon Inc. Contact lenses with surfaces having different softness
KR20220093174A (ko) 2019-12-16 2022-07-05 알콘 인코포레이티드 습윤성 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈
US20210284778A1 (en) * 2020-03-11 2021-09-16 Alcon Inc. Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers
EP4121803A1 (en) 2020-03-19 2023-01-25 Alcon Inc. Embedded silicone hydrogel contact lenses
CA3170193A1 (en) 2020-03-19 2021-09-23 Alcon Inc. Insert materials with high oxygen permeability and high refractive index
WO2021186380A1 (en) 2020-03-19 2021-09-23 Alcon Inc. Method for producing embedded or hybrid hydrogel contact lenses
AU2021239052B2 (en) 2020-03-19 2024-05-09 Alcon Inc. High refractive index siloxane insert materials for embedded contact lenses
US11754753B2 (en) * 2020-04-27 2023-09-12 Coopervision International Limited Antioxidant contact lens
US20210347929A1 (en) 2020-05-07 2021-11-11 Alcon Inc. Method for producing silicone hydrogel contact lenses
EP4158392A1 (en) 2020-06-02 2023-04-05 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
US20220032564A1 (en) 2020-07-28 2022-02-03 Alcon Inc. Contact lenses with softer lens surfaces
US11945181B2 (en) 2020-10-28 2024-04-02 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
WO2022097048A1 (en) 2020-11-04 2022-05-12 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
EP4240579A1 (en) 2020-11-04 2023-09-13 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
US11732136B2 (en) 2021-01-13 2023-08-22 International Business Machines Corporation Hydroxycinnamic acid-derived crosslinkers
US11639432B2 (en) 2021-01-13 2023-05-02 International Business Machines Corporation Hydroxycinnamic acid-derived crosslinking dimers
CN116867836A (zh) 2021-02-09 2023-10-10 爱尔康公司 亲水化聚二有机硅氧烷乙烯类交联剂
TW202235254A (zh) 2021-03-08 2022-09-16 瑞士商愛爾康公司 用於製造光功能接觸鏡片之方法
US20220306810A1 (en) 2021-03-23 2022-09-29 Alcon Inc. Polysiloxane vinylic crosslinkers with high refractive index
EP4313566A1 (en) 2021-03-24 2024-02-07 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
KR20230144634A (ko) 2021-04-01 2023-10-16 알콘 인코포레이티드 광변색성 콘택트 렌즈의 제조 방법
EP4313568A1 (en) 2021-04-01 2024-02-07 Alcon Inc. Embedded hydrogel contact lenses
KR20230144635A (ko) 2021-04-01 2023-10-16 알콘 인코포레이티드 내장형 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법
WO2022263994A1 (en) 2021-06-14 2022-12-22 Alcon Inc. Multifocal diffractive silicone hydrogel contact lenses
TW202313740A (zh) * 2021-06-24 2023-04-01 日商日油股份有限公司 隱形眼鏡及該隱形眼鏡的製造方法
TW202338399A (zh) 2021-09-01 2023-10-01 瑞士商愛爾康公司 用於生產可潤濕矽酮水凝膠接觸鏡片之方法
TW202408775A (zh) 2022-04-26 2024-03-01 瑞士商愛爾康公司 用於製造嵌入式水凝膠接觸鏡片之方法
WO2023209569A1 (en) 2022-04-26 2023-11-02 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
TW202406726A (zh) 2022-04-28 2024-02-16 瑞士商愛爾康公司 用於製造uv吸收性和hevl吸收性眼科鏡片之方法
US20230350100A1 (en) 2022-04-29 2023-11-02 Alcon Inc. Method for making silicone hydrogel contact lenses
US20230357478A1 (en) 2022-05-09 2023-11-09 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
TW202406713A (zh) 2022-05-23 2024-02-16 瑞士商愛爾康公司 用於製造hevl過濾性接觸鏡片之方法
US20230374306A1 (en) 2022-05-23 2023-11-23 Alcon Inc. Uv/hevl-filtering contact lenses
US20230382065A1 (en) 2022-05-25 2023-11-30 Alcon Inc. Method for making embedded hydrogel contact lenses
WO2024038390A1 (en) 2022-08-17 2024-02-22 Alcon Inc. A contact lens with a hydrogel coating thereon
TWI828345B (zh) 2022-09-30 2024-01-01 晶碩光學股份有限公司 矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡

Family Cites Families (73)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1526934A (fr) * 1966-12-01 1968-05-31 Commissariat Energie Atomique Procédé de préparation des silicones hydrophiles par greffage radiochimique
US4259467A (en) 1979-12-10 1981-03-31 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes containing hydrophilic sidechains
US4260725A (en) * 1979-12-10 1981-04-07 Bausch & Lomb Incorporated Hydrophilic contact lens made from polysiloxanes which are thermally bonded to polymerizable groups and which contain hydrophilic sidechains
US4444711A (en) 1981-12-21 1984-04-24 Husky Injection Molding Systems Ltd. Method of operating a two-shot injection-molding machine
US4460534A (en) 1982-09-07 1984-07-17 International Business Machines Corporation Two-shot injection molding
US5034461A (en) 1989-06-07 1991-07-23 Bausch & Lomb Incorporated Novel prepolymers useful in biomedical devices
US5397848A (en) * 1991-04-25 1995-03-14 Allergan, Inc. Enhancing the hydrophilicity of silicone polymers
US5310779A (en) 1991-11-05 1994-05-10 Bausch & Lomb Incorporated UV curable crosslinking agents useful in copolymerization
JP3354571B2 (ja) 1991-11-05 2002-12-09 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッド ぬれ性のシリコーンヒドロゲル組成物およびその製造方法
JP3195662B2 (ja) 1992-08-24 2001-08-06 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
JP2774233B2 (ja) 1992-08-26 1998-07-09 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
US5321108A (en) * 1993-02-12 1994-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Fluorosilicone hydrogels
TW328535B (en) 1993-07-02 1998-03-21 Novartis Ag Functional photoinitiators and their manufacture
US6800225B1 (en) 1994-07-14 2004-10-05 Novartis Ag Process and device for the manufacture of mouldings and mouldings manufactured in accordance with that process
US5894002A (en) 1993-12-13 1999-04-13 Ciba Vision Corporation Process and apparatus for the manufacture of a contact lens
US5843346A (en) 1994-06-30 1998-12-01 Polymer Technology Corporation Method of cast molding contact lenses
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
CN1192961A (zh) 1996-12-06 1998-09-16 东丽株式会社 医用塑料物品
TW429327B (en) 1997-10-21 2001-04-11 Novartis Ag Single mould alignment
US6367929B1 (en) 1998-03-02 2002-04-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydrogel with internal wetting agent
US6822016B2 (en) * 2001-09-10 2004-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6331578B1 (en) * 1998-11-18 2001-12-18 Josephine Turner Process for preparing interpenetrating polymer networks of controlled morphology
AU779729B2 (en) 1999-12-16 2005-02-10 Coopervision International Limited Soft contact lens capable of being worn for a long period
US6719929B2 (en) 2000-02-04 2004-04-13 Novartis Ag Method for modifying a surface
GB2390609B (en) * 2001-04-09 2005-11-09 Scott Paper Ltd Tissue products containing softness
DE10137855A1 (de) 2001-08-02 2003-02-27 Consortium Elektrochem Ind Organopolysiloxan/Polyharnstoff/ Polyurethan-Blockcopolymere
US7384590B2 (en) 2002-12-17 2008-06-10 Novartis Ag System and method for curing polymeric moldings
US7387759B2 (en) 2002-12-17 2008-06-17 Novartis Ag System and method for curing polymeric moldings having a masking collar
EP1789821B1 (en) * 2004-08-27 2019-04-10 CooperVision International Holding Company, LP Silicone hydrogel contact lenses
WO2007017243A1 (en) 2005-08-10 2007-02-15 Novartis Ag Silicone hydrogels
CA2630854C (en) 2005-12-14 2016-01-26 Novartis Ag Method for preparing silicone hydrogels
US7858000B2 (en) 2006-06-08 2010-12-28 Novartis Ag Method of making silicone hydrogel contact lenses
EP1905415B1 (de) 2006-09-27 2009-07-01 Ivoclar Vivadent AG Polymerisierbare Zusammensetzungen mit Acylgermanium-Verbindungen als Initiatoren
KR101375460B1 (ko) 2007-02-09 2014-03-18 노파르티스 아게 콘택트 렌즈용 가교형 다이온성 코팅재
KR101259677B1 (ko) 2008-02-08 2013-05-02 쿠퍼비젼 인터내셔날 홀딩 캄파니, 엘피 친수성 폴리실록산 마크로모노머, 이의 제조 및 용도
WO2010011493A1 (en) 2008-07-21 2010-01-28 Novartis Ag Silicone-containing polymeric materals with hydrolyzable groups
US8053548B2 (en) * 2008-09-05 2011-11-08 Utah State University Hydrophilic surface modification of polydimethylsiloxane
KR101422900B1 (ko) * 2008-12-18 2014-07-30 노파르티스 아게 실리콘 히드로겔 콘택트 렌즈의 제조 방법
US7915323B2 (en) 2009-07-09 2011-03-29 Bausch & Lamb Incorporated Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers
JP5800369B2 (ja) 2009-07-09 2015-10-28 ボシュ・アンド・ロム・インコーポレイテッドBausch & Lomb Incorporated モノエチレン系不飽和重合性基含有ポリカルボシロキサンモノマー
CN102597856B (zh) 2009-11-04 2014-07-23 诺华股份有限公司 具有接枝亲水涂层的硅酮水凝胶透镜
TWI483996B (zh) 2009-12-08 2015-05-11 Novartis Ag 具有共價貼合塗層之聚矽氧水凝膠鏡片
US9005492B2 (en) * 2009-12-14 2015-04-14 Novartis Ag Methods for making silicone hydrogel lenses from water-based lens formulations
JP5720103B2 (ja) 2010-03-18 2015-05-20 東レ株式会社 シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ
TWI648571B (zh) 2010-07-30 2019-01-21 諾華公司 水合隱形鏡片
AU2011312206B2 (en) * 2010-10-06 2014-04-24 Novartis Ag Water-processable silicone-containing prepolymers and uses thereof
US8835525B2 (en) * 2010-10-06 2014-09-16 Novartis Ag Chain-extended polysiloxane crosslinkers with dangling hydrophilic polymer chains
US8993651B2 (en) * 2010-10-06 2015-03-31 Novartis Ag Polymerizable chain-extended polysiloxanes with pendant hydrophilic groups
MY151110A (en) 2011-02-28 2014-04-15 Coopervision Int Holding Co Lp Dimensionally stable silicone hydrogel contact lenses
WO2012118685A2 (en) 2011-02-28 2012-09-07 Coopervision International Holding Company, Lp Silicone hydrogel contact lenses
SG192230A1 (en) 2011-02-28 2013-09-30 Coopervision Int Holding Co Lp Silicone hydrogel contact lenses having acceptable levels of energy loss
CN103764724B (zh) 2011-02-28 2016-04-06 库柏维景国际控股公司 硅酮水凝胶隐形眼镜以及相关组合物和方法
WO2012118674A2 (en) 2011-02-28 2012-09-07 Coopervision International Holding Company, Lp Silicone hydrogel contact lenses
US9360594B2 (en) * 2011-02-28 2016-06-07 Coopervision International Holding Company, Lp High water content silicone hydrogel contact lenses
SG192236A1 (en) 2011-02-28 2013-09-30 Coopervision Int Holding Co Lp Wettable silicone hydrogel contact lenses
US8772367B2 (en) 2011-03-21 2014-07-08 Momentive Performance Materials Inc. Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application
US10391179B2 (en) 2011-03-21 2019-08-27 Momentive Performance Materials Inc. Organomodified carbosiloxane monomers containing compositions and uses thereof
HUE027313T2 (en) 2011-11-15 2016-10-28 Novartis Ag Silicone hydrogel lens with cross-linked hydrophilic coating
JP2013119596A (ja) 2011-12-07 2013-06-17 Shin-Etsu Chemical Co Ltd シリコーン変性ワックス、それを含有する組成物、化粧料、及びシリコーン変性ワックスの製造方法
CN103183803B (zh) * 2011-12-29 2015-02-11 晶硕光学股份有限公司 亲水性硅胶预聚物的制造方法
CA2889895C (en) 2012-12-14 2017-08-29 Novartis Ag Amphiphilic siloxane-containing (meth)acrylamides and uses thereof
WO2014093751A2 (en) 2012-12-14 2014-06-19 Novartis Ag Amphiphilic siloxane-containing vinylic monomers and uses thereof
JP6065988B2 (ja) 2012-12-14 2017-01-25 ノバルティス アーゲー トリス(トリメチルシロキシ)シランビニル系モノマー及びその用途
CN103224596B (zh) * 2013-03-18 2015-06-03 明基材料有限公司 隐形眼镜材料、隐形眼镜及其制造方法
US9568645B2 (en) * 2013-09-30 2017-02-14 Novartis Ag Silicone hydrogel lenses with relatively-long thermal stability
EP3134461B1 (en) 2014-04-25 2018-02-14 Novartis AG Hydrophilized carbosiloxane vinylic monomers
CA2940203C (en) 2014-04-25 2019-08-06 Novartis Ag Carbosiloxane vinylic monomers
CA2958458C (en) 2014-09-26 2020-06-16 Novartis Ag Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents
EP3268804B1 (en) * 2015-03-11 2020-11-04 University of Florida Research Foundation, Inc. Mesh size control of lubrication in gemini hydrogels
JP6333211B2 (ja) 2015-04-23 2018-05-30 信越化学工業株式会社 眼科デバイス製造用シリコーン
CA3004158C (en) * 2015-12-15 2020-06-30 Novartis Ag Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers
CA3003985C (en) * 2015-12-15 2020-07-14 Novartis Ag Hydrophilized polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof
US10227435B2 (en) 2015-12-15 2019-03-12 Novartis Ag Polymerizable polysiloxanes with hydrophilic substituents

Also Published As

Publication number Publication date
US20180362697A1 (en) 2018-12-20
SG11201803711SA (en) 2018-06-28
JP6616512B2 (ja) 2019-12-04
AU2016373539A1 (en) 2018-06-14
TWI703168B (zh) 2020-09-01
TWI658056B (zh) 2019-05-01
KR102668155B1 (ko) 2024-05-23
AU2019203744A1 (en) 2019-06-20
AU2016373539B2 (en) 2019-03-14
US20170166673A1 (en) 2017-06-15
MX2020010575A (es) 2020-10-28
ES2877408T3 (es) 2021-11-16
BR112018011867A2 (pt) 2018-11-27
KR20180093951A (ko) 2018-08-22
RU2727517C2 (ru) 2020-07-22
AU2020286324A1 (en) 2021-01-21
CN113480736A (zh) 2021-10-08
CN108473681A (zh) 2018-08-31
MY185317A (en) 2021-05-03
RU2020120683A (ru) 2020-08-04
JP2020034945A (ja) 2020-03-05
BR112018011867B1 (pt) 2022-03-03
TW201922823A (zh) 2019-06-16
EP3390498A1 (en) 2018-10-24
MX2023001107A (es) 2023-02-22
US11926689B2 (en) 2024-03-12
CA3003985C (en) 2020-07-14
US10870722B2 (en) 2020-12-22
US11453736B2 (en) 2022-09-27
JP2021073346A (ja) 2021-05-13
JP6829299B2 (ja) 2021-02-10
JP2019504140A (ja) 2019-02-14
AU2019203744B2 (en) 2020-09-24
US20190177460A1 (en) 2019-06-13
CA3003985A1 (en) 2017-06-22
US20220380509A1 (en) 2022-12-01
EP3390498B1 (en) 2021-05-26
US10081697B2 (en) 2018-09-25
MY197430A (en) 2023-06-17
JP7095128B2 (ja) 2022-07-04
WO2017103790A1 (en) 2017-06-22
US10246543B2 (en) 2019-04-02
AU2020286324B2 (en) 2022-08-04
RU2018125534A3 (ru) 2020-02-04
CN108473681B (zh) 2021-07-20
TW201734065A (zh) 2017-10-01
MX2018007420A (es) 2018-08-15
US20210009743A1 (en) 2021-01-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2018125534A (ru) Гидрофилизированные полидиорганосилоксановые виниловые сшивающие средства и способы их применения
JP2019504140A5 (ru)
RU2019143409A (ru) Силикон-гидрогелевые контактные линзы
CA3033595C (en) Chain-extended polydimethylsiloxane vinylic crosslinkers and uses thereof
CA3033596C (en) Polymerizable polydimethylsiloxane-polyoxyalkylene block copolymers
AU755824B2 (en) Silicone hydrogel polymers
RU2019103145A (ru) Силиконовые гидрогели, содержащие n-алкилметакриламиды, и изготовленные из них контактные линзы
ES2370460T3 (es) Hidrogeles de silicona con alto contenido de agua.
CA2760747C (en) Actinically-crosslinkable siloxane-containing copolymers
CA2777723C (en) Methods for making silicone hydrogel lenses from water-based lens formulations
KR101564490B1 (ko) Uv―흡수 안과용 렌즈의 제조 방법
KR102512731B1 (ko) 실리콘 하이드로겔 콘택트 렌즈
RU2009138706A (ru) Форполимеры с висящими полисилоксансодержащими полимерными цепями
EP3645532B9 (en) Hydroxyphenyl phenanthrolines as polymerizable blockers of high energy light for preparing ophthalmic devices, such as e.g. contact lenses
JP2013513822A5 (ru)
RU2011123374A (ru) Сополимеры полисилоксана с гидрофильными полимерными концевыми цепочками
CA3116257A1 (en) Uv-absorbing vinylic monomers and uses thereof
JP2012508809A5 (ru)
CA3035490C (en) Amphiphilic branched polydiorganosiloxane macromers
KR20220141887A (ko) 높은 산소 투과율 및 높은 굴절률을 갖는 삽입물 재료
EP3676082A1 (en) Cast-molding process for producing contact lenses
CN110740855B (zh) 用于生产硅氧烷水凝胶隐形眼镜的方法
US20230105992A1 (en) Amide-functionalized polymerization initiators and their use in the manufacture of ophthalmic lenses
TW202406726A (zh) 用於製造uv吸收性和hevl吸收性眼科鏡片之方法
EP3774310A1 (en) Method for making silicone hydrogel contact lenses

Legal Events

Date Code Title Description
PC41 Official registration of the transfer of exclusive right

Effective date: 20201203