RU2019103145A - Силиконовые гидрогели, содержащие n-алкилметакриламиды, и изготовленные из них контактные линзы - Google Patents

Силиконовые гидрогели, содержащие n-алкилметакриламиды, и изготовленные из них контактные линзы Download PDF

Info

Publication number
RU2019103145A
RU2019103145A RU2019103145A RU2019103145A RU2019103145A RU 2019103145 A RU2019103145 A RU 2019103145A RU 2019103145 A RU2019103145 A RU 2019103145A RU 2019103145 A RU2019103145 A RU 2019103145A RU 2019103145 A RU2019103145 A RU 2019103145A
Authority
RU
Russia
Prior art keywords
silicone hydrogel
mass
silicone
group
reaction mixture
Prior art date
Application number
RU2019103145A
Other languages
English (en)
Other versions
RU2019103145A3 (ru
RU2752170C2 (ru
Inventor
Азаам АЛЛИ
Дола СИНХА
Original Assignee
Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк.
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк. filed Critical Джонсон Энд Джонсон Вижн Кэа, Инк.
Publication of RU2019103145A publication Critical patent/RU2019103145A/ru
Publication of RU2019103145A3 publication Critical patent/RU2019103145A3/ru
Application granted granted Critical
Publication of RU2752170C2 publication Critical patent/RU2752170C2/ru

Links

Classifications

    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29D—PRODUCING PARTICULAR ARTICLES FROM PLASTICS OR FROM SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE
    • B29D11/00—Producing optical elements, e.g. lenses or prisms
    • B29D11/00009—Production of simple or compound lenses
    • B29D11/00038—Production of contact lenses
    • B29D11/00048—Production of contact lenses composed of parts with dissimilar composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
    • C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
    • C08F220/52—Amides or imides
    • C08F220/54—Amides, e.g. N,N-dimethylacrylamide or N-isopropylacrylamide
    • C08F220/56—Acrylamide; Methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F283/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G
    • C08F283/12—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes
    • C08F283/122—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers provided for in subclass C08G on to polysiloxanes on to saturated polysiloxanes containing hydrolysable groups, e.g. alkoxy-, thio-, hydroxy-
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
    • C08F290/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups
    • C08F290/02—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to polymers modified by introduction of aliphatic unsaturated end or side groups on to polymers modified by introduction of unsaturated end groups
    • C08F290/06—Polymers provided for in subclass C08G
    • C08F290/068—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
    • C08G77/48—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • C08G77/50—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages
    • C08G77/52—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms by carbon linkages containing aromatic rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J3/00—Processes of treating or compounding macromolecular substances
    • C08J3/02—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques
    • C08J3/03—Making solutions, dispersions, lattices or gels by other methods than by solution, emulsion or suspension polymerisation techniques in aqueous media
    • C08J3/075—Macromolecular gels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L101/00—Compositions of unspecified macromolecular compounds
    • C08L101/12—Compositions of unspecified macromolecular compounds characterised by physical features, e.g. anisotropy, viscosity or electrical conductivity
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L33/00—Compositions of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides or nitriles thereof; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L33/24—Homopolymers or copolymers of amides or imides
    • C08L33/26—Homopolymers or copolymers of acrylamide or methacrylamide
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L51/00—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L51/08—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds
    • C08L51/085—Compositions of graft polymers in which the grafted component is obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds; Compositions of derivatives of such polymers grafted on to macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving unsaturated carbon-to-carbon bonds on to polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L83/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers
    • C08L83/14—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon only; Compositions of derivatives of such polymers in which at least two but not all the silicon atoms are connected by linkages other than oxygen atoms
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02B—OPTICAL ELEMENTS, SYSTEMS OR APPARATUS
    • G02B1/00—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements
    • G02B1/04—Optical elements characterised by the material of which they are made; Optical coatings for optical elements made of organic materials, e.g. plastics
    • G02B1/041—Lenses
    • G02B1/043—Contact lenses
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02C—SPECTACLES; SUNGLASSES OR GOGGLES INSOFAR AS THEY HAVE THE SAME FEATURES AS SPECTACLES; CONTACT LENSES
    • G02C7/00—Optical parts
    • G02C7/02—Lenses; Lens systems ; Methods of designing lenses
    • G02C7/04—Contact lenses for the eyes
    • G02C7/049—Contact lenses having special fitting or structural features achieved by special materials or material structures
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2083/00—Use of polymers having silicon, with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only, in the main chain, as moulding material
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
    • B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
    • B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
    • B29K2105/0058—Liquid or visquous
    • B29K2105/0061—Gel or sol
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G2210/00—Compositions for preparing hydrogels
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
    • C08J2383/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen, or carbon only; Derivatives of such polymers
    • C08J2383/04—Polysiloxanes
    • C08J2383/08—Polysiloxanes containing silicon bound to organic groups containing atoms other than carbon, hydrogen, and oxygen
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
    • C08L2205/02—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group
    • C08L2205/025—Polymer mixtures characterised by other features containing two or more polymers of the same C08L -group containing two or more polymers of the same hierarchy C08L, and differing only in parameters such as density, comonomer content, molecular weight, structure

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Ophthalmology & Optometry (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Optics & Photonics (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Manufacturing & Machinery (AREA)
  • Mechanical Engineering (AREA)
  • Eyeglasses (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
  • Materials For Medical Uses (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Claims (128)

1. Силиконовый гидрогель, имеющий модуль упругости по меньшей мере около 7 МПа (1000 фунтов/кв. дюйм) и содержание воды по меньшей мере около 10%, образованный из реакционной смеси, содержащей по меньшей мере один N-алкилметакриламид и по меньшей мере один силиконсодержащий компонент.
2. Неионный силиконовый гидрогель, имеющий модуль упругости от около 0,97 до около 14 МПа (от около 140 до около 2000 фунтов/кв. дюйм) и содержание воды от около 20 до около 50%, образованный из реакционной смеси, содержащей по меньшей мере один N-алкилметакриламид и по меньшей мере один силиконсодержащий компонент.
3. Силиконовый гидрогель по п. 1 или 2, дополнительно имеющий содержание воды от около 20 до около 40%.
4. Силиконовый гидрогель по любому из пп. 1-3, дополнительно содержащий по меньшей мере один фотоинициатор.
5. Силиконовый гидрогель по п. 4, полимеризованный посредством облучения светом или видимым светом.
6. Силиконовый гидрогель по п. 1 или 2, в котором указанный силиконсодержащий компонент содержит по меньшей мере одну силиконовую цепь, имеющую 3-30, 3-25, 3-20 или 3-15 силоксановых повторяющихся звеньев.
7. Силиконовый гидрогель по п. 6, в котором указанная по меньшей мере одна силиконовая цепь представляет собой полидиалкилсилоксановую цепь.
8. Силиконовый гидрогель по п. 6, в котором указанная по меньшей мере одна силиконовая цепь представляет собой полидиметилсилоксановую цепь.
9. Силиконовый гидрогель по п. 6, в котором указанная по меньшей мере одна силиконовая цепь представляет собой полидиарилсилоксановую цепь.
10. Силиконовый гидрогель по п. 1 или 2, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 20 до около 60% масс. или от около 30 до около 50% масс. указанного силиконсодержащего компонента в расчете на все реакционноспособные компоненты.
11. Силиконовый гидрогель по п. 1 или 2, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 5% масс. до около 50% масс., от около 7% масс. до около 30% масс., от около 7% масс. до около 25% масс. или от около 7% масс. до около 20% масс. по меньшей мере одного N-алкилметакриламида в расчете на все реакционноспособные компоненты.
12. Силиконовый гидрогель по п. 1 или 2, в котором указанный силиконсодержащий компонент выбран из соединений формул I-V и их комбинаций:
Figure 00000001
Figure 00000002
,
Формула V
где R1 представляет собой атом водорода или метил; Z выбран из O, N, S или NCH2CH2O; если Z=O или S, то R2 не требуется; где j представляет собой целое число от 1 до 20; q равно от 1 до 50; и n1 и n2 находятся в диапазоне от 4 до 100; n3 равно 1- 50;
где R2 представляет собой Н или представляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, любая из которых может быть дополнительно замещена по меньшей мере одной гидроксильной группой и которая может быть необязательно замещена амидом, простым эфиром и их комбинациями;
где R3 представляет собой замещенный или незамещенный С1-6, С1-4 или С2-4 алкиленовый сегмент формулы (CH2)r, где каждая метиленовая группа необязательно независимо замещена простыми эфирами, аминами, карбонилами, карбоксилатами, карбаматами и их комбинациями; или оксиалкиленовый сегмент (OCH2)k, и k представляет собой целое число от одного до трех, или где R3 может представлять собой смесь алкиленового и оксиалкиленового сегментов и сумма r и k равна от 1 до 9;
где каждый R4 независимо представляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от одного до шести атомов углерода, линейную, разветвленную или циклическую алкоксигруппу, содержащую от одного до шести атомов углерода, линейную или разветвленную полиэтиленоксиалкильную группу, фенильную группу, бензильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, фторалкильную группу, частично фторированную алкильную группу, перфторалкильную группу, атом фтора или их комбинации;
где R5 представляет собой замещенную или незамещенную линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до восьми атомов углерода, или от 1 до 4 атомов углерода, или метил, или бутил; или арильную группу, любая из которых может быть замещена одним или более атомами фтора.
13. Силиконовый гидрогель по любому из предшествующих пунктов, в котором указанный по меньшей мере один N-алкилметакриламид имеет формулу XV:
Figure 00000003
,
Формула XV
где R7 выбран из линейных, разветвленных или циклических алкильных групп, содержащих от одного до восьми атомов углерода, бензил или фенил, любая из которых может быть не замещена или замещена дополнительными функциональными группами, такими как гидроксил, аминогруппа и их комбинации.
14. Силиконовый гидрогель по п. 13, в котором указанный N-алкилметакриламид представляет собой N-метилметакриламид.
15. Силиконовый гидрогель, имеющий модуль упругости от около 1,0 МПа до около 1,4 ГПа (от около 150 фунтов/кв. дюйм до около 200000 фунтов/кв. дюйм) и содержание воды от около 10 до около 50%, образованный из реакционной смеси, содержащей по меньшей мере один N-алкилметакриламид, от около 5 до около 15% масс. по меньшей мере одного сшивающего компонента и по меньшей мере один силиконсодержащий компонент, выбранный из группы, состоящей из соединений формул I-V:
Figure 00000001
Figure 00000002
,
Формула V
где R1 представляет собой атом водорода или метил; Z выбран из O, N, S или NCH2CH2O; если Z=O или S, то R2 не требуется; где j представляет собой целое число от 1 до 20; q равно не более 50, от 5 до 30 или 10-25; и n1 и n2 находятся в диапазоне от 4 до 100; от 4 до 50; или от 4 до 25; n3 равно 1-50, 1-20 или 1-10;
где R2 представляет собой Н или представляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, любая из которых может быть дополнительно замещена по меньшей мере одной гидроксильной группой и может быть необязательно замещена амидом, простым эфиром и их комбинациями;
где R3 представляет собой замещенный или незамещенный С1-6, С1-4 или С2-4 алкиленовый сегмент формулы (CH2)r, где каждая метиленовая группа может быть необязательно независимо замещена простыми эфирами, аминами, карбонилами, карбоксилатами, карбаматами и их комбинациями; или оксиалкиленовый сегмент (OCH2)k, и k представляет собой целое число от одного до трех, или где R3 может представлять собой смесь алкиленового и оксиалкиленового сегментов и сумма r и k равна от 1 до 9;
где каждый R4 независимо представляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от одного до шести атомов углерода, линейную, разветвленную или циклическую алкоксигруппу, содержащую от одного до шести атомов углерода, линейную или разветвленную полиэтиленоксиалкильную группу, фенильную группу, бензильную группу, замещенную или незамещенную арильную группу, фторалкильную группу, частично фторированную алкильную группу, перфторалкильную группу, атом фтора или их комбинации;
где R5 представляет собой замещенную или незамещенную линейную или разветвленную алкильную группу, имеющую от 1 до восьми атомов углерода, или от 1 до 4 атомов углерода, или метил, или бутил; или арильную группу, любая из которых может быть замещена одним или более атомами фтора.
16. Силиконовый гидрогель по п. 15, имеющий модуль упругости, который на по меньшей мере около 10% больше, чем модель упругости силиконового гидрогеля, образованного из амидсодержащего мономера, отличного от указанного N-алкилметакриламида.
17. Силиконовый гидрогель по п. 15, в котором указанный модуль упругости составляет от около 0,007 до около 0,7 ГПа (от около 1000 до около 100000 фунтов/кв. дюйм) или от около 0,03 до около 0,7 ГПа (от около 5000 до около 100000 фунтов/кв. дюйм).
18. Силиконовый гидрогель по п. 15, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 20 до около 80% масс. или 30-80% масс. указанного силиконсодержащего компонента в расчете на все реакционноспособные компоненты.
19. Силиконовый гидрогель по п. 15, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 5% масс. до около 50% масс., от около 7% масс. до около 30% масс., от около 7% масс. до около 25% масс. или от около 7% масс. до около 20% масс. по меньшей мере одного N-алкилметакриламида в расчете на все реакционноспособные компоненты.
20. Силиконовый гидрогель по п. 15, в котором указанная реакционная смесь дополнительно содержит от около 5% масс. до около 40% масс. по меньшей мере одного функционализированного гидроксилом силиконсодержащего компонента.
21. Силиконовый гидрогель по п. 20, в котором указанный функционализированный гидроксилом силиконсодержащий компонент представляет собой функционализированный гидроксилом полисилоксан, выбранный из группы, состоящей из полидиалкилсилоксанов и полидиарилсилоксанов.
22. Силиконовый гидрогель по п. 20, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 10 до около 40% масс. функционализированного гидроксилом полисилоксана.
23. Силиконовый гидрогель по п. 22, в котором указанный функционализированный гидроксилом полисилоксан содержит по меньшей мере один полидиметилсилоксан.
24. Силиконовый гидрогель по п. 21, в котором указанный функционализированный гидроксилом силиконсодержащий компонент выбран из группы, состоящей из монофункциональных гидроксилзамещенных поли(дизамещенных силоксанов) формулы L:
Figure 00000004
,
Формула L
где Z выбран из O, N, S или NCH2CH2O, причем если Z представляет собой O или S, то R2 отсутствует;
R1 независимо представляет собой H или метил; R2 представляет собой H или линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, любая из которых может быть дополнительно замещена по меньшей мере одной гидроксильной группой и может быть необязательно замещена амидом, простым эфиром и их комбинациями; R4 независимо представляет собой линейную, разветвленную или циклическую алкильную группу, содержащую от одного до восьми атомов углерода, любая из которых может быть дополнительно замещена по меньшей мере одной гидроксильной группой и может быть необязательно замещена амидом, простым эфиром и их комбинациями; или R4 может быть независимо выбран из метила, этила или фенила или может быть метилом; n представляет собой количество силоксановых звеньев и составляет от 4 до 8 для первого монофункционального гидроксилзамещенного поли(дизамещенного силоксанового) мономера; и R5 выбран из линейных или разветвленных C1-C8 алкильных групп, которые могут быть необязательно замещены одним или более гидроксилом, амидом, простым эфиром и их комбинациями.
25. Силиконовый гидрогель по п. 21, в котором указанный функционализированный гидроксилом силиконсодержащий компонент содержит полидиметилсилоксаны с моно-(2-гидрокси-3-метакрилоксипропил)-пропилэфирной и моно-н-бутильной концевыми группами (OH-mPDMS), как показано в формуле LI, где n равно от 4 до 30, 4-8 или 10-20; и полидиметилсилоксаны, имеющие химические структуры, как показано в формулах LII-LVI, где n равно от 4 до 30, от 4 до 8 или от 10 до 20; n1, n2 и n3 независимо составляют от 4 до 100; от 4 до 50; от 4 до 25; R5 выбран из линейных или разветвленных C1-C8 алкильных групп, которые могут быть необязательно замещены одной или более гидроксильной, амидной, простой эфирной, полигидроксильной группами, выбранными из линейных или разветвленных C1-C8 групп, имеющих формулу CfHg(OH)h, где f=1-8 и g+h=2f+1, и циклических C1-C8 групп, имеющих формулу CfHg(OH)h, где f=1-8 и g+h=2f-1, и их комбинаций; или R5 может быть выбран из метила, бутила или гидроксилзамещенного C2-C5 алкила, включая гидроксилэтил, гидроксилпропил, гидроксилбутил, гидроксилпентил и 2,3-дигидроксипропил, и поликарбосилоксанов формул LVII-LVIII, где a равно 4-100 или 4-8, а R1 и R5 определены как указано выше:
Figure 00000005
Формула LI
Figure 00000006
Формула LII
Figure 00000007
Формула LIII
Figure 00000008
Формула LIV
Figure 00000009
Формула LV
Figure 00000010
Формула LVI
Figure 00000011
Формула LVII
Figure 00000012
Формула LVIII.
26. Силиконовый гидрогель по п. 23, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 20 до около 40% масс. указанного функционализированного гидроксилом силиконсодержащего компонента.
27. Силиконовый гидрогель по п. 15, дополнительно содержащий по меньшей мере один силиконсодержащий сшивающий агент.
28. Силиконовый гидрогель по любому из предшествующих пунктов, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 4 до около 15% масс. или от около 5 до около 10% масс. указанного силиконсодержащего сшивающего агента.
29. Силиконовый гидрогель по п. 26, в котором указанный силиконсодержащий сшивающий агент имеет структуру формул LXI-LXXII:
Figure 00000013
Figure 00000014
Figure 00000015
,
Формула LXXII
где n находится в диапазоне от 1 до 200, от 50 до 150, от 50 до 100 или от 10 до 50.
30. Силиконовый гидрогель по любому из пп. 15-27, в котором указанный по меньшей мере один N-алкилметакриламид имеет формулу XV:
Figure 00000003
I,
Формула XV
где R7 выбран из линейных, разветвленных или циклических алкильных групп, содержащих от одного до восьми атомов углерода, бензил или фенил, любая из которых может быть не замещена или замещена дополнительными функциональными группами, такими как гидроксил, аминогруппа.
31. Силиконовый гидрогель по п. 28, в котором указанный N-алкилметакриламид представляет собой N-метилметакриламид.
32. Силиконовый гидрогель по п. 15, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 20 до около 80% масс. или 30-60% масс. указанного силиконсодержащего компонента в расчете на все реакционноспособные компоненты.
33. Силиконовый гидрогель по п. 15, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 5% масс. до около 50% масс., от около 7% масс. до около 30% масс., от около 7% масс. до около 25% масс. или от около 7% масс. до около 20% масс. указанного по меньшей мере одного N-алкилметакриламида в расчете на все реакционноспособные компоненты.
34. Силиконовый гидрогель (а), имеющий модуль упругости от около 0,7 МПа до около 1,4 ГПа (от около 100 фунтов/кв. дюйм до около 200000 фунтов/кв. дюйм) и содержание воды от около 9 до около 40%, образованный из реакционной смеси, содержащей по меньшей мере один N-алкилметакриламид и по меньшей мере один функционализированный гидроксилом силиконсодержащий компонент.
35. Силиконовый гидрогель по п. 34, в котором указанный модуль упругости составляет от около 0,7 до около 689 МПа или от около 7 до около 689 МПа (от около 100 до около 100000 фунтов/кв. дюйм или от около 1000 до около 100000 фунтов/кв. дюйм).
36. Силиконовый гидрогель по п. 34, в котором указанное содержание воды составляет от около 20 до около 40%.
37. Силиконовый гидрогель по п. 1, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 5 до около 50, от около 7 до около 30, от около 7 до около 25 или от около 7 до около 20% масс. по меньшей мере одного N-алкилметакриламида в расчете на все реакционноспособные компоненты.
38. Силиконовый гидрогель, образованный из реакционной смеси, содержащей по меньшей мере один N-алкилметакриламид, по меньшей мере один силиконсодержащий компонент и по меньшей мере около 2% масс. или по меньшей мере 5-15% масс. по меньшей мере одного сшивающего компонента.
39. Силиконовый гидрогель (а), имеющий модуль упругости от около 138 МПа до около 1,4 ГПа (от около 20000 фунтов/кв. дюйм до около 200000 фунтов/кв. дюйм) и содержание воды от около 10 до около 40%, образованный из реакционной смеси, содержащей
(a) по меньшей мере один N-алкилметакриламид,
(b) по меньшей мере один сшивающий компонент
по меньшей мере один объемный силиконсодержащий компонент, выбранный из группы, состоящей из трис(триметилсилокси)силилстирола, 3-трис(триметилсилокси)силилпропилметакрилата, N-[3-трис(триметилсилокси)силил]-пропилакриламида, 2-гидрокси-3-[3-метил-3,3-ди(триметилсилокси)силилпропокси]-пропилметакрилата и других объемных силиконовых мономеров, таких как представленные в формулах VI-XIV, где R6 независимо представляет собой линейные, разветвленные или циклические алкильные группы, содержащие от одного до восьми атомов углерода, или триметилсилоксильные группы:
Figure 00000016
Figure 00000017
40. Силиконовый гидрогель по п. 39, в котором указанный объемный силиконсодержащий компонент представляет собой трис(триметилсилокси)силилстирол.
41. Силиконовый гидрогель по п. 39, дополнительно содержащий по меньшей мере один силиконовый компонент, содержащий гидроксильную группу.
42. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно имеющий содержание воды по меньшей мере около 10% или от около 10% до около 40%.
43. Силиконовый гидрогель, образованный из реакционной смеси, содержащей
а) по меньшей мере один N-алкилметакриламид;
b) по меньшей мере один силиконсодержащий компонент, содержащий гидроксильную группу;
c) по меньшей мере один смачивающий агент;
d) по меньшей мере один гидроксиалкильный мономер и
e) по меньшей мере один сшивающий агент.
44. Силиконовый гидрогель по п. 43, имеющий модуль упругости не более около 1,4, от около 0,007 ГПа до около 0,7 ГПа, от около 0,07 ГПа до около 0,7 ГПа (около 200000, от около 1000 до около 100000 фунтов/кв. дюйм, от около 10000 до около 100000 фунтов/кв. дюйм).
45. Силиконовый гидрогель по п. 43, дополнительно имеющий содержание воды от около 20 до около 40% масс.
46. Силиконовый гидрогель по пп. 43-45, в котором реакционная смесь содержит от около 1 до около 50% масс. по меньшей мере одного N-алкилметакриламида в расчете на все реакционноспособные компоненты в реакционной смеси.
47. Силиконовый гидрогель по п. 39, в котором реакционная смесь дополнительно содержит от около 1 до около 20% масс. или от около 5 до около 15% масс. гидрофильного мономера в расчете на все реакционноспособные компоненты в реакционной смеси.
48. Силиконовый гидрогель по п. 47, в котором гидрофильный мономер выбран из группы, состоящей из N-винилпирролидона (NVP), N-винил-2-пиперидона, N-винил-2-капролактама, N-винил-3-метил-2-капролактама, N-винил-3-метил-2-пиперидона, N-винил-4-метил-2-пиперидона, N-винил-4-метил-2-капролактама, N-винил-3-этил-2-пирролидона, N-винил-4,5-диметил-2-пирролидона, N-винилацетамида (NVA), N-винил-N-метилацетамида (VMA), N-винил-N-этилацетамида, N-винил-N-этилформамида, N-винилформамида, N-винил-N-метилпропионамида, N-винил-N-метил-2-метилпропионамида, N-винил-2-метилпропионамида, N-винил-N,N'-диметилмочевины, 1-метил-3-метилен-2-пирролидона, 1-метил-5-метилен-2-пирролидона, 5-метил-3-метилен-2-пирролидона; 1-этил-5-метилен-2-пирролидона, N-метил-3-метилен-2-пирролидона, 5-этил-3-метилен-2-пирролидона, 1-N-пропил-3-метилен-2-пирролидона, 1-N-пропил-5-метилен-2-пирролидона, 1-изопропил-3-метилен-2-пирролидона, 1-изопропил-5-метилен-2-пирролидона, N-винил-N-этилацетамида, N-винил-N-этилформамида, N-винилформамида, N-винилизопропиламида, N-винилкапролактама, N-карбоксивинил-β-аланина (VINAL), N-карбоксивинил-α-аланина, N-винилимидазола и их смесей.
49. Силиконовый гидрогель по п. 47, в котором гидрофильный мономер выбран из группы, состоящей из N,N-диметилакриламида, N-винилпирролидона, 2-гидроксиэтилметакрилата, винилметацетамида и их смесей.
50. Силиконовый гидрогель по пп. 43-49, в котором указанный гидроксиалкильный мономер выбран из группы, состоящей из 2-гидроксиэтил(мет)акрилата (HEMA), 3-гидроксипропил(мет)акрилата, 2-гидроксипропил(мет)акрилата, 2,3-дигидроксипропил(мет)акрилата, 2-гидроксибутил(мет)акрилата, 3-гидроксибутил(мет)акрилата, 1-гидроксипропил-2-(мет)акрилата, 2-гидрокси-2-метилпропил(мет)акрилата, 3-гидрокси-2,2-диметилпропил(мет)акрилата, 4-гидроксибутил(мет)акрилата, 2-гидроксиэтил(мет)акриламида, N-(2-гидроксипропил)(мет)акриламида, N,N-бис(2-гидроксиэтил)(мет)акриламида, N,N-бис(2-гидроксипропил)(мет)акриламида, N-(3-гидроксипропил)(мет)акриламида, 2,3-дигидроксипропил(мет)акриламида, глицерин(мет)акрилата, полиэтиленгликольмонометакрилата и их смесей.
51. Силиконовый гидрогель по п. 47, в котором гидрофильный мономер выбран из группы, состоящей из N,N-диметилакриламида (DMA), N-винилпирролидона (NVP), 2-гидроксиэтилметакрилата (HEMA), N-винилметацетамида (VMA) и N-винил-N-метилацетамида (NVA), N-гидроксипропилметакриламида, моноглицеринметакрилата, 2-гидроксиэтилакриламида, 2-гидроксиэтилметакриламида, бисгидроксиэтилакриламида, 2,3-дигидроксипропил(мет)акриламида и их смесей.
52. Силиконовый гидрогель по любому из предшествующих пунктов, в котором указанная реакционная смесь дополнительно содержит по меньшей мере один смачивающий агент.
53. Силиконовый гидрогель по п. 52, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 1% масс. до около 15% масс. или от около 4% масс. до около 12% масс. внутреннего смачивающего агента в расчете на все реакционноспособные компоненты в реакционной смеси.
54. Силиконовый гидрогель по любому из пп. 38-53, в котором указанная реакционная смесь содержит от около 1 до около 10% масс. сшивающего агента.
55. Силиконовый гидрогель по п. 54, в котором указанный сшивающий агент содержит по меньшей мере один несиликоновый сшивающий агент, выбранный из группы, состоящей из этиленгликольдиметакрилата (EGDMA), диэтиленгликольдиметакрилата, триметилолпропантриметакрилата (TMPTMA), тетраэтиленгликольдиметакрилата (TEGDMA), триаллилцианурата (TAC), глицеринтриметакрилата, 1,3-пропандиолдиметакрилата; 2,3-пропандиолдиметакрилата; 1,6-гександиолдиметакрилата; 1,4-бутандиолдиметакрилата, метакрилоксиэтилвинилкарбоната (HEMAVc), аллилметакрилата, метиленбисакриламида (MBA), полиэтиленгликольдиметакрилата (где полиэтиленгликоль предпочтительно имеет молекулярную массу не более 5000 Дальтон).
56. Силиконовый гидрогель по п. 54, в котором указанный сшивающий агент содержит по меньшей мере один силиконовый сшивающий агент, выбранный из группы, состоящей из формул LXII-LXXII, где n равно от 1 до 200, предпочтительно n равно от 50 до 150, более предпочтительно n равно от 50 до 100 и наиболее предпочтительно n равно от 10 до 50.
Figure 00000018
Figure 00000019
Figure 00000015
Формула LXXII
57. Силиконовый гидрогель по любому из предшествующих пунктов, в котором смачивающий агент выбран из группы, состоящей из циклических и ациклических полиамидов, содержащих боковые циклические или ациклические амидные группы, которые способны вступать в ассоциацию с гидроксильными группами.
58. Силиконовый гидрогель по любому из предшествующих пунктов, в котором внутренний смачивающий агент выбран из группы, состоящей из PVP, PDMA, PVMA и их сополимеров и смесей.
59. Силиконовый гидрогель по п. 1, дополнительно содержащий по меньшей мере один упрочняющий агент.
60. Силиконовый гидрогель по п. 59, в котором упрочняющий агент выбран из группы, состоящей из метилметакрилата, трет-бутилметакрилата, изоборнилметакрилата, циклогексилметакрилата, стирола, замещенных стиролов, N-4-винилбензил-N-алкилацетамидов, N-4-винилбензилпирролидона и их смесей.
61. Контактная линза, содержащая силиконовый гидрогель по любому из предшествующих пунктов.
62. Композитная контактная линза, содержащая центральную область и периферийную область, причем центральная область содержит первый силиконовый гидрогель по любому из пп. 1-57, а периферийная область содержит второй силиконовый гидрогель с более низким модулем упругости, чем в центральной области.
63. Композитная контактная линза по п. 62, в которой центральная область имеет модуль упругости от около 69 МПа до около 1 ГПа (от около 10000 фунтов/кв. дюйм до около 200000 фунтов/кв. дюйм), а периферийная область имеет модуль упругости от около 0,3 МПа до около 2 МПа (от около 50 фунтов/кв. дюйм до около 300 фунтов/кв. дюйм).
64. Композитная контактная линза по п. 62, в которой первый и второй силиконовые гидрогели имеют содержание воды в пределах около 5% масс. друг от друга.
65. Композитная контактная линза по п. 62, в которой центральная область герметизирована периферийной областью.
66. Способ изготовления композитной контактной линзы, включающий этапы, на которых:
(a) наносят первый состав силиконового гидрогеля по любому из пп. 1-57 на первую матрицу,
(b) частично полимеризуют первый состав силиконового гидрогеля до состояния геля,
(c) наносят второй состав силиконового гидрогеля на первую матрицу
(d) дают время для впитывания второго состава силиконового гидрогеля в гель,
(e) размещают вторую матрицу поверх первой матрицы и
(f) полностью полимеризуют комбинацию для формирования композитной контактной линзы.
RU2019103145A 2016-07-06 2017-06-13 Силиконовые гидрогели, содержащие n-алкилметакриламиды, и изготовленные из них контактные линзы RU2752170C2 (ru)

Applications Claiming Priority (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US201662358967P 2016-07-06 2016-07-06
US62/358,967 2016-07-06
US15/609,088 2017-05-31
US15/609,088 US11125916B2 (en) 2016-07-06 2017-05-31 Silicone hydrogels comprising N-alkyl methacrylamides and contact lenses made thereof
PCT/US2017/037341 WO2018009312A1 (en) 2016-07-06 2017-06-13 Silicone hydrogels comprising n-alkyl methacrylamides and contact lenses made thereof

Publications (3)

Publication Number Publication Date
RU2019103145A true RU2019103145A (ru) 2020-08-06
RU2019103145A3 RU2019103145A3 (ru) 2020-10-09
RU2752170C2 RU2752170C2 (ru) 2021-07-23

Family

ID=60910351

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
RU2019103145A RU2752170C2 (ru) 2016-07-06 2017-06-13 Силиконовые гидрогели, содержащие n-алкилметакриламиды, и изготовленные из них контактные линзы

Country Status (12)

Country Link
US (2) US11125916B2 (ru)
EP (2) EP4043508A1 (ru)
JP (2) JP7106516B2 (ru)
KR (2) KR102336780B1 (ru)
CN (1) CN109689714B (ru)
AU (1) AU2017293338A1 (ru)
BR (1) BR112019000178A2 (ru)
CA (1) CA3029976A1 (ru)
MA (1) MA45585A (ru)
RU (1) RU2752170C2 (ru)
TW (1) TWI786051B (ru)
WO (1) WO2018009312A1 (ru)

Families Citing this family (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US8697770B2 (en) 2010-04-13 2014-04-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Pupil-only photochromic contact lenses displaying desirable optics and comfort
US8877103B2 (en) 2010-04-13 2014-11-04 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for manufacture of a thermochromic contact lens material
US10209534B2 (en) 2012-03-27 2019-02-19 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction
US11021558B2 (en) 2016-08-05 2021-06-01 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymer compositions containing grafted polymeric networks and processes for their preparation and use
ES2678773B1 (es) * 2017-01-16 2019-06-12 Consejo Superior Investigacion Recubrimientos tipo hidrogel en base vinil-lactamas
US10961341B2 (en) 2018-01-30 2021-03-30 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices derived from grafted polymeric networks and processes for their preparation and use
US11034789B2 (en) 2018-01-30 2021-06-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic devices containing localized grafted networks and processes for their preparation and use
CN112041059A (zh) * 2018-04-27 2020-12-04 信越化学工业株式会社 亲水性有机硅树脂制微通道
US11029534B2 (en) * 2018-10-08 2021-06-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Multiple-wavelength lens forming system and method
US11724471B2 (en) * 2019-03-28 2023-08-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Methods for the manufacture of photoabsorbing contact lenses and photoabsorbing contact lenses produced thereby
JP2022531027A (ja) 2019-05-03 2022-07-06 ジョンソン・アンド・ジョンソン・サージカル・ビジョン・インコーポレイテッド 高反応性指数、高アッベ組成物
US11708440B2 (en) * 2019-05-03 2023-07-25 Johnson & Johnson Surgical Vision, Inc. High refractive index, high Abbe compositions
US11578176B2 (en) * 2019-06-24 2023-02-14 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogel contact lenses having non-uniform morphology
CN110862541B (zh) * 2019-12-04 2021-07-16 中国石油大学(华东) 一种丙烯酸酯/硅氧烷聚合物超临界二氧化碳增稠剂的制备方法
WO2021181307A1 (en) * 2020-03-11 2021-09-16 Alcon Inc. Photochromic polydiorganosiloxane vinylic crosslinkers
AU2021236973B2 (en) * 2020-03-19 2024-05-09 Alcon Inc. Insert materials with high oxygen permeability and high refractive index
EP4158392A1 (en) 2020-06-02 2023-04-05 Alcon Inc. Method for making photochromic contact lenses
CN112094387A (zh) * 2020-09-07 2020-12-18 华诺森（武汉）生物医药技术有限公司 一种新型硅水凝胶隐形眼镜
CN112175130B (zh) * 2020-10-17 2022-06-10 甘肃天后光学科技有限公司 高亲水性有机硅水凝胶、角膜接触镜及制备方法
JP2023547481A (ja) 2020-10-29 2023-11-10 ジョンソン・アンド・ジョンソン・サージカル・ビジョン・インコーポレイテッド 高い屈折率及びアッベ数を有する組成物
US20220183433A1 (en) * 2020-12-15 2022-06-16 Coopervision International Limited Cationic contact lens
TWI828345B (zh) 2022-09-30 2024-01-01 晶碩光學股份有限公司 矽氧烷單體、隱形眼鏡組成物及隱形眼鏡
CN116333358B (zh) * 2023-03-07 2024-01-26 江苏天眼医药科技股份有限公司 着色的光学装置

Family Cites Families (147)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US862662A (en) 1906-12-31 1907-08-06 Elizabeth J Robinson Dish-washing machine.
CS108895A (ru) 1961-12-27
NL128305C (ru) 1963-09-11
US3944347A (en) 1971-06-11 1976-03-16 E. I. Du Pont De Nemours & Co. Contact lens having a hard center and soft, tough periphery
US3808178A (en) 1972-06-16 1974-04-30 Polycon Laboratories Oxygen-permeable contact lens composition,methods and article of manufacture
DE2261549C2 (de) 1972-12-15 1985-02-07 Precision Cosmet Co. Inc., Minneapolis, Minn. Kontaktlinse und Verfahren zu deren Herstellung
US4197266A (en) 1974-05-06 1980-04-08 Bausch & Lomb Incorporated Method for forming optical lenses
US4113224A (en) 1975-04-08 1978-09-12 Bausch & Lomb Incorporated Apparatus for forming optical lenses
US4208362A (en) 1975-04-21 1980-06-17 Bausch & Lomb Incorporated Shaped body of at least two polymerized materials and method to make same
US4166255A (en) 1976-06-14 1979-08-28 Minnesota Mining And Manufacturing Company Hybrid corneal contact lens
US4120570A (en) 1976-06-22 1978-10-17 Syntex (U.S.A.) Inc. Method for correcting visual defects, compositions and articles of manufacture useful therein
US4182822A (en) 1976-11-08 1980-01-08 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer composition
US4343927A (en) 1976-11-08 1982-08-10 Chang Sing Hsiung Hydrophilic, soft and oxygen permeable copolymer compositions
US4136250A (en) 1977-07-20 1979-01-23 Ciba-Geigy Corporation Polysiloxane hydrogels
US4153641A (en) 1977-07-25 1979-05-08 Bausch & Lomb Incorporated Polysiloxane composition and contact lens
US4495313A (en) 1981-04-30 1985-01-22 Mia Lens Production A/S Preparation of hydrogel for soft contact lens with water displaceable boric acid ester
US4407766A (en) 1981-05-26 1983-10-04 National Patent Development Corporation Molds and procedure for producing truncated contact lenses
US4436887A (en) 1981-11-12 1984-03-13 Bausch & Lomb Incorporated N-Vinyl lactam based biomedical devices
ATE19639T1 (de) 1981-11-27 1986-05-15 Tsuetaki George F Polymere fuer kontaktlinsen und kontaktlinsen auf basis dieser polymere.
US4486577A (en) * 1982-10-12 1984-12-04 Ciba-Geigy Corporation Strong, silicone containing polymers with high oxygen permeability
ZA855083B (en) 1984-07-05 1987-03-25 Du Pont Acrylic star polymers
US4680336A (en) 1984-11-21 1987-07-14 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles
US4701288A (en) 1985-06-05 1987-10-20 Bausch & Lomb Incorporated Method of making articles of dissimilar polymer compositions
US4666249A (en) 1985-08-14 1987-05-19 Sola U.S.A. Inc. Surface-treated contact lens and method of producing
US4702574A (en) 1985-10-15 1987-10-27 Bausch & Lomb Incorporated Contact lenses having fluorescent colorants and apparatus for making such lenses
US5415816A (en) 1986-01-28 1995-05-16 Q2100, Inc. Method for the production of plastic lenses
US4740533A (en) 1987-07-28 1988-04-26 Ciba-Geigy Corporation Wettable, flexible, oxygen permeable, substantially non-swellable contact lens containing block copolymer polysiloxane-polyoxyalkylene backbone units, and use thereof
US5006622A (en) 1987-04-02 1991-04-09 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
US5236969A (en) 1987-04-02 1993-08-17 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
US5270418A (en) 1987-04-02 1993-12-14 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
US4910277A (en) 1988-02-09 1990-03-20 Bambury Ronald E Hydrophilic oxygen permeable polymers
US5039459A (en) 1988-11-25 1991-08-13 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
US4889664A (en) 1988-11-25 1989-12-26 Vistakon, Inc. Method of forming shaped hydrogel articles including contact lenses
US5070215A (en) 1989-05-02 1991-12-03 Bausch & Lomb Incorporated Novel vinyl carbonate and vinyl carbamate contact lens material monomers
US5034461A (en) 1989-06-07 1991-07-23 Bausch & Lomb Incorporated Novel prepolymers useful in biomedical devices
US5244981A (en) 1990-04-10 1993-09-14 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing contact lens polymers, oxygen permeable contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5314960A (en) 1990-04-10 1994-05-24 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing polymers, oxygen permeable hydrophilic contact lenses and methods for making these lenses and treating patients with visual impairment
US5371147A (en) 1990-10-11 1994-12-06 Permeable Technologies, Inc. Silicone-containing acrylic star polymers, block copolymers and macromonomers
GB9023498D0 (en) 1990-10-29 1990-12-12 Biocompatibles Ltd Soft contact lens material
JP3195662B2 (ja) 1992-08-24 2001-08-06 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
US5944853A (en) 1992-10-26 1999-08-31 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Method for preparing halotriazine dye- and vinyl sulfone dye-monomer compounds
US5298533A (en) 1992-12-02 1994-03-29 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
US5321108A (en) 1993-02-12 1994-06-14 Bausch & Lomb Incorporated Fluorosilicone hydrogels
ES2123237T3 (es) 1994-01-31 1999-01-01 Bausch & Lomb Metodo de moldear por vaciado lentes de contacto toricas.
US5804107A (en) 1994-06-10 1998-09-08 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Consolidated contact lens molding
IL113691A0 (en) 1994-06-10 1995-08-31 Johnson & Johnson Vision Prod Low oxygen molding of soft contact lenses
US7468398B2 (en) 1994-09-06 2008-12-23 Ciba Vision Corporation Extended wear ophthalmic lens
US5760100B1 (en) 1994-09-06 2000-11-14 Ciba Vision Corp Extended wear ophthalmic lens
JP3569373B2 (ja) 1995-02-15 2004-09-22 株式会社メニコン 含水性ソフトコンタクトレンズ
TW585882B (en) 1995-04-04 2004-05-01 Novartis Ag A method of using a contact lens as an extended wear lens and a method of screening an ophthalmic lens for utility as an extended-wear lens
JP3479378B2 (ja) * 1995-04-06 2003-12-15 株式会社メニコン 眼用レンズ材料
JPH08304746A (ja) * 1995-04-28 1996-11-22 Asahi Chem Ind Co Ltd 眼用レンズ材料
US5824719A (en) 1995-06-07 1998-10-20 Bausch & Lomb Incorporated Polymer compositions for contact lenses
US5923397A (en) 1996-03-25 1999-07-13 Bausch & Lomb Incorporated Bimodulus contact lens article
US6022498A (en) 1996-04-19 2000-02-08 Q2100, Inc. Methods for eyeglass lens curing using ultraviolet light
US6020445A (en) 1997-10-09 2000-02-01 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
JPH11133201A (ja) 1997-10-29 1999-05-21 Menicon Co Ltd 光学材料
US7052131B2 (en) 2001-09-10 2006-05-30 J&J Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6943203B2 (en) 1998-03-02 2005-09-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soft contact lenses
US6849671B2 (en) 1998-03-02 2005-02-01 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses
US6822016B2 (en) 2001-09-10 2004-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing internal wetting agents
US6367929B1 (en) 1998-03-02 2002-04-09 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydrogel with internal wetting agent
US5998498A (en) 1998-03-02 1999-12-07 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Soft contact lenses
US5962548A (en) 1998-03-02 1999-10-05 Johnson & Johnson Vision Products, Inc. Silicone hydrogel polymers
US6217171B1 (en) 1998-05-26 2001-04-17 Novartis Ag Composite ophthamic lens
US6087415A (en) 1998-06-11 2000-07-11 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices with hydrophilic coatings
FR2782388B1 (fr) 1998-08-11 2000-11-03 Trixell Sas Detecteur de rayonnement a l'etat solide a duree de vie accrue
CA2353917A1 (en) 1998-12-11 2000-06-22 Biocompatibles Limited Crosslinked polymers and refractive devices formed therefrom
US6610220B1 (en) 1998-12-28 2003-08-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process of manufacturing contact lenses with measured exposure to oxygen
JP2000198126A (ja) 1999-01-08 2000-07-18 Menicon Co Ltd コンタクトレンズの成形型及びそれを用いたコンタクトレンズの製造方法
US6383419B1 (en) 1999-12-09 2002-05-07 Gregg A. Dean Method for cast molding toric contact lenses
US6649722B2 (en) * 1999-12-10 2003-11-18 Novartis Ag Contact lens
KR100522339B1 (ko) 1999-12-16 2005-10-20 아사히 가세이 아이미 가부시끼가이샤 장기간 착용이 가능한 소프트 콘택트 렌즈
US6827885B2 (en) 2000-03-31 2004-12-07 Bausch & Lomb Incorporated Methods and devices to control polymerization
JP2002006269A (ja) 2000-06-22 2002-01-09 Kuraray Co Ltd コンタクトレンズ製造用樹脂型およびそれを用いたコンタクトレンズの製造方法
JP2002006260A (ja) 2000-06-23 2002-01-09 Seiko Epson Corp 照明光学系およびこれを用いたプロジェクタ
US20020107887A1 (en) 2001-02-06 2002-08-08 Cousins Robert E. Method for compressing character-based markup language files
JP2003010720A (ja) 2001-06-29 2003-01-14 Toto Ltd 粉砕装置および粉砕装置システム
JP4666688B2 (ja) 2001-07-06 2011-04-06 株式会社メニコン 眼用レンズの製造方法
US6777522B2 (en) 2001-11-02 2004-08-17 Bausch & Lomb Incorporated High refractive index aromatic-based prepolymers
US7368072B2 (en) 2001-12-10 2008-05-06 Ppg Industries Ohio, Inc. Photochromic contact lenses and methods of manufacturing
JP4119150B2 (ja) 2002-04-09 2008-07-16 株式会社メニコン 高親水性レンズ表面を有する眼用レンズの製造方法及びそれにより得られた眼用レンズ
US7322694B2 (en) 2002-09-06 2008-01-29 Synergeyes, Inc. Hybrid contact lens system and method
US7370962B2 (en) * 2002-10-31 2008-05-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Pupil regulated multifocal contact lenses
US20040141150A1 (en) 2003-01-21 2004-07-22 Roffman Jeffrey H. Hybrid multifocal contact lenses
US7416737B2 (en) 2003-11-18 2008-08-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Antimicrobial lenses, processes to prepare them and methods of their use
US7387816B2 (en) 2003-12-15 2008-06-17 Guardian Industries Corp. Scratch resistant coated glass article including layer(s) resistant to fluoride-based etchant(s), and method of making article using combustion CVD
US7786185B2 (en) 2004-03-05 2010-08-31 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Wettable hydrogels comprising acyclic polyamides
WO2005102675A2 (en) 2004-04-21 2005-11-03 Novartis Ag Curable colored inks for making colored silicone hydrogel lenses
US7247692B2 (en) 2004-09-30 2007-07-24 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Biomedical devices containing amphiphilic block copolymers
US7473738B2 (en) 2004-09-30 2009-01-06 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Lactam polymer derivatives
US7249848B2 (en) 2004-09-30 2007-07-31 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Wettable hydrogels comprising reactive, hydrophilic, polymeric internal wetting agents
US9297928B2 (en) 2004-11-22 2016-03-29 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ophthalmic compositions comprising polyether substituted polymers
JP4614271B2 (ja) 2004-12-27 2011-01-19 Ｈｏｙａ株式会社 複合コンタクトレンズ及びレンズ素材の製造方法
US7785092B2 (en) 2005-08-09 2010-08-31 Coopervision International Holding Company, Lp Systems and methods for producing contact lenses from a polymerizable composition
US7172285B1 (en) 2005-12-09 2007-02-06 Bausch & Lomb Incorporated Contact lens with high-order compensation for non-axisymmetric structure
BRPI0700244A (pt) 2006-02-08 2007-11-06 Johnson & Johnson auxiliares de liberação para a liberação de lentes oftalmológicas de hidrogel de silicone
CN101078815B (zh) 2006-05-23 2010-05-12 许维斌 隐形眼镜
US20070284770A1 (en) 2006-06-07 2007-12-13 Ansell Scott F Decreased lens delamination during ophthalmic lens manufacture
US20080074611A1 (en) 2006-09-22 2008-03-27 Meyers William E Hybrid contact lens with improved resistance to flexure and method for designing the same
US7838698B2 (en) 2006-09-29 2010-11-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Hydrolysis-resistant silicone compounds
CN100492102C (zh) 2006-10-20 2009-05-27 中山大学中山眼科中心 治疗性硬性透气性角膜接触镜
US8507577B2 (en) 2006-10-31 2013-08-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles
GB0623299D0 (en) 2006-11-22 2007-01-03 Sauflon Cl Ltd Contact lens
US7832859B2 (en) 2007-03-09 2010-11-16 Auckland Uniservices Limited Contact lens and method
BRPI0809903A2 (pt) 2007-04-06 2014-10-07 Johnson & Johnson Vision Care Métodos para desgaseificação de misturas de monômeros para lentes oftálmicas
US8080622B2 (en) 2007-06-29 2011-12-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Soluble silicone prepolymers
US8317505B2 (en) 2007-08-21 2012-11-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Apparatus for formation of an ophthalmic lens precursor and lens
US7934830B2 (en) 2007-12-03 2011-05-03 Bausch & Lomb Incorporated High water content silicone hydrogels
US20090146329A1 (en) 2007-12-06 2009-06-11 Changhong Yin Lens release
US8138290B2 (en) 2008-01-25 2012-03-20 Bausch & Lomb Incorporated High water content ophthalmic devices
EP2307190B1 (en) 2008-07-21 2015-03-18 Novartis AG Silicone-containing polymeric materals with hydrolyzable groups
US8470906B2 (en) 2008-09-30 2013-06-25 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels having improved hydrolytic stability
MX2011004959A (es) 2008-11-13 2011-05-30 Novartis Ag Copolimeros de polisiloxano con cadenas terminales de polimero hidrofilico.
TWI506333B (zh) 2008-12-05 2015-11-01 Novartis Ag 用以傳遞疏水性舒適劑之眼用裝置及其製造方法
JP5787486B2 (ja) 2009-05-27 2015-09-30 京セラ株式会社 通信機器および電力線通信システム
JP5410866B2 (ja) 2009-07-08 2014-02-05 株式会社メニコン プラスチックレンズおよびその製造方法
WO2011004800A1 (ja) 2009-07-08 2011-01-13 株式会社メニコン ハイブリッドソフトコンタクトレンズ、この製造方法及び水和処理方法
US7994356B2 (en) 2009-07-09 2011-08-09 Bausch & Lomb Incorporated Mono ethylenically unsaturated polycarbosiloxane monomers
WO2011005937A2 (en) * 2009-07-09 2011-01-13 Bausch & Lomb Incorporated Mono ethylenically unsaturated polymerizable group containing polycarbosiloxane monomers
GB0917806D0 (en) 2009-10-12 2009-11-25 Sauflon Cl Ltd Fluorinated silicone hydrogels
JP5720103B2 (ja) * 2010-03-18 2015-05-20 東レ株式会社 シリコーンハイドロゲル、眼用レンズおよびコンタクトレンズ
US9690115B2 (en) 2010-04-13 2017-06-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses displaying reduced indoor glare
MY161370A (en) 2011-02-28 2017-04-14 Coopervision Int Holding Co Lp Wettable silicon hydrogel contact lenses
US8772367B2 (en) 2011-03-21 2014-07-08 Momentive Performance Materials Inc. Siloxane monomers containing hydrolysis resistance carbosiloxane linkage, process for their preparation and thin films containing the same for contact lens application
US9170349B2 (en) 2011-05-04 2015-10-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Medical devices having homogeneous charge density and methods for making same
TWI459071B (zh) 2011-09-02 2014-11-01 Benq Materials Corp 隱形眼鏡材料、隱形眼鏡的製造方法與由此方法所製造出之隱形眼鏡
US9188702B2 (en) * 2011-09-30 2015-11-17 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels having improved curing speed and other properties
US9125808B2 (en) 2011-12-23 2015-09-08 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
US8937110B2 (en) 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels having a structure formed via controlled reaction kinetics
US9140825B2 (en) 2011-12-23 2015-09-22 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Ionic silicone hydrogels
US9588258B2 (en) 2011-12-23 2017-03-07 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures
US9156934B2 (en) 2011-12-23 2015-10-13 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising n-vinyl amides and hydroxyalkyl (meth)acrylates or (meth)acrylamides
US8937111B2 (en) * 2011-12-23 2015-01-20 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone hydrogels comprising desirable water content and oxygen permeability
US8772422B2 (en) 2012-01-04 2014-07-08 Momentive Performance Materials Inc. Polymer composites of silicone ionomers
US8940812B2 (en) 2012-01-17 2015-01-27 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone polymers comprising sulfonic acid groups
US9046699B2 (en) 2012-03-13 2015-06-02 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Dynamic fluid zones in contact lenses
US10209534B2 (en) 2012-03-27 2019-02-19 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction
US20130258276A1 (en) * 2012-03-27 2013-10-03 Jonathan Hansen Increased stiffness center optic in soft contact lenses for astigmatism correction
US9297929B2 (en) 2012-05-25 2016-03-29 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Contact lenses comprising water soluble N-(2 hydroxyalkyl) (meth)acrylamide polymers or copolymers
US9244196B2 (en) 2012-05-25 2016-01-26 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Polymers and nanogel materials and methods for making and using the same
US9423528B2 (en) * 2012-06-25 2016-08-23 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Method of making silicone containing contact lens with reduced amount of diluents
JP2016512566A (ja) 2013-01-31 2016-04-28 モーメンティブ・パフォーマンス・マテリアルズ・インク 水溶性シリコーン材料
WO2014123959A1 (en) 2013-02-06 2014-08-14 Seed Co., Ltd. Oxygen permeable hydrous contact lens and composition therefor
MX347214B (es) * 2013-04-30 2017-04-19 Coopervision Int Holding Co Lp Lentes de contacto de hidrogel de silicona que contienen aminas primarias y composiciones y metodos relacionados.
US9341864B2 (en) * 2013-11-15 2016-05-17 Nexisvision, Inc. Contact lenses having a reinforcing scaffold
AU2015201371A1 (en) 2014-03-31 2015-10-15 Johnson & Johnson Vision Care, Inc. Silicone acrylamide copolymer

Also Published As

Publication number Publication date
US20210382203A1 (en) 2021-12-09
US11754754B2 (en) 2023-09-12
EP3481876B1 (en) 2023-09-27
EP3481876C0 (en) 2023-09-27
US11125916B2 (en) 2021-09-21
RU2019103145A3 (ru) 2020-10-09
EP4043508A1 (en) 2022-08-17
RU2752170C2 (ru) 2021-07-23
CN109689714B (zh) 2022-07-05
AU2017293338A1 (en) 2019-01-17
TW201815977A (zh) 2018-05-01
JP2021185246A (ja) 2021-12-09
KR102384438B1 (ko) 2022-04-12
KR102336780B1 (ko) 2021-12-10
KR20190028463A (ko) 2019-03-18
EP3481876A1 (en) 2019-05-15
CA3029976A1 (en) 2018-01-11
JP7106516B2 (ja) 2022-07-26
CN109689714A (zh) 2019-04-26
BR112019000178A2 (pt) 2019-04-16
WO2018009312A1 (en) 2018-01-11
TWI786051B (zh) 2022-12-11
KR20210110398A (ko) 2021-09-07
EP3481876B9 (en) 2023-12-13
JP7331051B2 (ja) 2023-08-22
MA45585A (fr) 2019-05-15
JP2019522712A (ja) 2019-08-15
US20180011223A1 (en) 2018-01-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2019103145A (ru) Силиконовые гидрогели, содержащие n-алкилметакриламиды, и изготовленные из них контактные линзы
RU2018125534A (ru) Гидрофилизированные полидиорганосилоксановые виниловые сшивающие средства и способы их применения
CA2777723C (en) Methods for making silicone hydrogel lenses from water-based lens formulations
KR100703583B1 (ko) 실리콘 하이드로겔, 이의 제조방법 및 이를 포함하는 콘택트 렌즈
AU759128B2 (en) Soft contact lenses
CA2668156C (en) Process for forming clear, wettable silicone hydrogel articles
US8883051B2 (en) Methods for increasing the ion permeability of contact lenses
US9958578B2 (en) Composition for manufacturing contact lenses and method for manufacturing contact lenses by using the same
US20140155515A1 (en) Silicone hydrogel composition and silicone hydrogel contact lenses made from the composition
KR940702838A (ko) 공중합에 유용한 자외선 경화성 가교제(Novel UV curable crosslinking agents useful in copolymerization)
BRPI0718115A2 (pt) Processo para a formação de artigos de hidrogel de silicone claros, umedecíveis
RU2019112872A (ru) Трехблочные форполимеры и их применение в связанных с силиконовыми гидрогелями областями применения
CA2859929A1 (en) Silicone hydrogels formed from zero diluent reactive mixtures
US20230382066A1 (en) Silicone hydrogel composition and silicone hydrogel lens
JP6275491B2 (ja) コンタクトレンズの材料、コンタクトレンズの製造方法およびこの方法により製造されるコンタクトレンズ
JP2020525588A (ja) 高エネルギー光の重合性遮断剤としてのヒドロキシフェニルフェナントロリン
WO2020261001A1 (en) Silicone hydrogel contact lenses having non-uniform morphology
US20220250343A1 (en) Manufacturing method of contact lenses
WO2019221838A1 (en) Water extractable ophthalmic devices
JP2023546617A (ja) コンタクトレンズ材料及びコンタクトレンズ
US20240302569A1 (en) Contact lens containing deprotected ultraviolet blockers