JP2013524296A - サーモクロミックコンタクトレンズ材料の製造プロセス - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、米国特許仮出願第61/323,426号(2010年4月13日付出願)及び米国特許出願第13/082,517号(2011年4月8日付出願)の優先権を主張する。
一実施形態において本発明は少なくとも1つのサーモクロミック化合物を含むコンタクトレンズの製造プロセスに関する。より具体的には、このプロセスはサーモクロミック化合物を含むコンタクトレンズを製造するために、サーモクロミック化合物の存在下で重合可能な混合物を光硬化するための製造プロセスに関する。
フロントカーブ成形型(Zeonor)を、染料−1(7%)と、透明ベース(93%)(イソプロピルラクテート49.4重量%、1−エトキシ−2−プロパノール12.4重量%、1−オクタンエチオール0.9重量%、グリセロール1.63重量%、HEMA35重量%、メタアクリル酸0.48%、及びアゾビス−(2−メチルブチロニトリル)(AMBM)0.21重量%)と、から形成した染料ベースを用いてパッド印刷した。この透明ベースは1−オクタンエチオール、モノマー、及び溶媒を添加して作製されるが、例外として約50〜100ccのイソプロピルラクテートを5リットルの青色キャップ瓶内で混合し、10分間攪拌した。次いでこの混合物を攪拌棒及び窒素を用いて5Lのステンレス鋼リアクターに注ぎ入れた。温度が68℃になるまでこの混合物を約25分間攪拌及び加熱した。温度が68℃に安定した後、AMBNを残りのイソプロピルラクテートに溶解し、窒素抽気を開いている間に添加した。16〜24時間重合させた後、80℃に昇温し、反応を完成した。次いで、混合物を室温と平衡化させた。
実施例2は、硬化温度が50℃であったことを除き実施例1と実質的に同じやり方で行った。レンズを断面に分割し、撮像した。画像を図5に示す。
実施例3は、硬化温度が55℃であったことを除き実施例1と実質的に同じやり方で行った。レンズを断面に分割し、撮像した。画像を図5に示す。
実施例2は、硬化温度が65℃であったことを除き実施例1と実質的に同じやり方で行った。レンズを断面に分割し、撮像した。画像を図5に示す。
フロントカーブ及びバックカーブ成形型(Zeonor)を窒素で脱気した。実施例6〜8に関しては、2.1%の染料−1(処方B、表2)を含有する反応性モノマー混合物の用量をフロントカーブ成形型に投入した。実施例5(対照)に関しては、処方Aの用量をフロントカーブに投入した。ベースカーブ成形型を、モノマー混合物を含有するフロントカーブに配置した。組み立てた成形型を硬化ボックスに移動し、65℃に加熱した。この組み立て品を5分間平衡化させた。平衡化したシステムをPhilips TL03ランプ及びCG420フィルタを用いて10分間、表3に指定した硬化強度及び硬化設定で硬化した。ベースカーブ成形型を取り外し、フロントカーブを70℃のDI水で10分間水和した。得られたレンズに対して従来の梱包及び滅菌プロセスを行った。
処方A〜Eの光重合反応は、石英の下方プレート及びアルミニウムの上方プレートを有する温度制御されたセルを含む光硬化用付属品が設置されたATS StressTechレオメータ(ATS RheoSystems(52 Georgetown Road,Bordentown,NJ 08505)から入手可能)を用いて監視し、その石英プレートの下に、420nm帯域通過フィルタ(Andover Corporation(4 Commercial Drive,Salem,NH 03079−2800 USA)から入手可能)を伴うOmniCure水銀アークランプ(EXFO Photonic Solutions Inc.(2260 Argentia Rd.,Mississauga,ON L5N 6H7 CANADA)から入手可能)を位置づけた。照射強度は石英窓の表面でIL1400Aラジオメータ及びXRL140Aセンサ(International Light,Inc.(17 Graf Road,Newburyport,MA 01950)から入手可能)を用いて測定し、4.5±0.5mW/cm2に調節した。それぞれの処方を40℃、55℃、及び70℃で評価した。
実施例2に記載した約7%の染料−1及び約93重量%の透明ベースを含有する染料組成物でパッド印刷したレンズの消費速度を決定するプロトコルを実行し、この染料組成物でパッド印刷していないレンズと比較した。パッド印刷した成形型に表2の処方Aを投入した。比較のために、高い強度(8mW/cm2)での硬化及び低い強度(4mW/cm2)での硬化の両方でレンズを硬化した。
表2に記載した処方Cのそれぞれの光重合反応は、石英の下方プレート及びアルミニウムの上方プレートを有する温度制御されたセルからなる光硬化用付属品が設置されたATS StressTechレオメータ(ATS RheoSystems(52 Georgetown Road,Bordentown,NJ 08505)から入手可能)を用いて監視し、その石英プレートの下に、帯域通過フィルタ(Andover Corporation(4 Commercial Drive,Salem,NH 03079−2800 USA)から入手可能)を伴うOmniCure水銀アークランプ(EXFO Photonic Solutions Inc.(2260 Argentia Rd.,Mississauga,ON L5N 6H7 CANADA)から入手可能)を位置づけた。照射強度は石英窓の表面でIL1400Aラジオメータ及びXRL140Aセンサ(International Light,Inc.(17 Graf Road,Newburyport,MA 01950))を用いて測定し、4.5±0.5mW/cm2に調節した。温度は60.0±0.1℃にて制御した。
(1) 少なくとも1つのサーモクロミック化合物を含むコンタクトレンズの製造プロセスであって、
第1の波長で吸収する光開始剤を選択する工程と、
サーモクロミック染料が第1の温度であるときに前記第1の波長で実質的な吸収を示すが、第2の温度では前記第1の波長で少なくとも80%の吸収低減を呈する、サーモクロミック染料を選択する工程と、
少なくとも1つの重合可能なモノマーと、前記光開始剤と、前記サーモクロミック化合物と、を含む、反応性混合物を成形型に投入する工程と、
前記第2の温度に前記反応性混合物を平衡化する工程であって、前記第1の波長での前記サーモクロミック化合物のモル吸光係数(molar absorbivity)の減少を引き起こす、工程と、
サーモクロミックコンタクトレンズを形成するために、前記第1の波長を含む放射線に前記反応性混合物を曝露することによって前記反応混合物を前記第2の温度で硬化する工程と、
を含む、製造プロセス。
(2) 前記第1の温度が約25℃であり、前記第2の温度が最低約40℃である、実施態様1に記載のプロセス。
(3) 前記サーモクロミック化合物が、前記混合物を硬化する工程中に前記少なくとも1つの重合可能なモノマーと共重合する重合可能なフォトクロミック染料である、実施態様1に記載のプロセス。
(4) 前記サーモクロミック化合物が、前記コンタクトレンズ全体に均一に分散される、実施態様1に記載のプロセス。
(5) 前記サーモクロミック化合物が、前記コンタクトレンズの幾何学中心に中心合わせされた約1〜約9mmの直径を有する中央円形区域内に配置され、前記中央円形区域が前記サーモクロミック染料を実質的に含まない領域によって囲まれることによって、瞳孔のみのコンタクトレンズを形成する、実施態様1に記載のプロセス。
(6) 前記第1の波長が380nm〜780nmである、実施態様1に記載のプロセス。
(7) 前記第1の波長が400nm〜500nmである、実施態様1に記載のプロセス。
(8) 前記第1の波長が420nm〜480nmである、実施態様1に記載のプロセス。
(9) 前記反応性混合物を平衡化する工程が前記混合物を55℃〜75℃の温度に加熱する、実施態様1に記載のプロセス。
(10) 前記反応性混合物を平衡化する工程が前記混合物を60℃〜70℃の温度に加熱する、実施態様1に記載のプロセス。
420nm〜480nmの第1の波長で吸収する光開始剤を選択する工程と、
フォトクロミック染料の温度が25℃であるときに前記第1の波長で実質的な吸収を示すが、前記染料の温度が70℃では前記第1の波長で少なくとも80%の吸収低減を呈する、フォトクロミック染料を選択する工程と、
少なくとも1つの重合可能なシロキサンモノマーと、前記光開始剤と、前記フォトクロミック染料と、を含む、反応性混合物を成形型に配置する工程と、
前記反応性混合物を40℃〜90℃の温度に加熱する工程であって、前記加熱が前記染料の前記第1の波長でのモル吸光係数の低下を引き起こす、工程と、
フォトクロミックコンタクトレンズ材料を形成するために、前記第1の波長を含む光で前記混合物を照射することによって前記加熱された反応性混合物を硬化する工程と、
を含む、製造プロセス。
(12) 前記フォトクロミック染料が前記フォトクロミックコンタクトレンズ全体に均一に分散される、実施態様11に記載のプロセス。
(13) 前記フォトクロミック染料が、前記フォトクロミックコンタクトレンズの中心に配置され、前記フォトクロミック染料を実質的に含まない領域によって前記中心が囲まれることによって、瞳孔のみのフォトクロミックコンタクトレンズを形成する、実施態様11に記載のプロセス。
(14) フォトクロミックコンタクトレンズ材料の製造プロセスであって、
400nm〜480nmの第1の波長で吸収する光開始剤を選択する工程と、
重合可能なフォトクロミック染料の温度が25℃であるときに前記第1の波長で実質的な吸収を示すが、前記染料の温度が80℃では前記第1の波長で少なくとも80%の吸収低減を呈する、重合可能なフォトクロミック染料を選択する工程と、
少なくとも1つの重合可能なシロキサンモノマーと、前記光開始剤と、前記フォトクロミック染料と、を含む反応性混合物を成形型に配置する工程と、
前記反応性混合物を50℃〜90℃の温度に加熱する工程であって、前記加熱が前記染料の前記第1の波長でのモル吸光係数の低下を引き起こす、工程と、
前記第1の波長の光を含むものの、前記染料の温度が80℃のときに前記染料を活性化する波長の少なくとも一部分を除外する、硬化光を提供する工程と、
フォトクロミックコンタクトレンズ材料を形成するために、前記硬化光で前記混合物を照射することによって前記加熱された反応性混合物を硬化する工程と、
を含む、製造プロセス。
(15) 前記フォトクロミック染料が前記フォトクロミックコンタクトレンズ全体に均一に分散される、実施態様14に記載のプロセス。
(16) 前記フォトクロミック染料が、前記フォトクロミックコンタクトレンズの幾何学中心に中心合わせされた約1〜約9mmの直径を有する中央円形区域内に配置され、前記中央円形区域が前記フォトクロミック染料を実質的に含まない領域によって囲まれることによって、瞳孔のみのフォトクロミックコンタクトレンズを形成する、実施態様14に記載のプロセス。
(17) 前記染料を活性化する除外される前記波長の前記一部分が400nmより下の全ての波長を含む、実施態様14に記載のプロセス。
(18) 前記第2の温度が最低約70℃である、実施態様2に記載のプロセス。
(19) 前記サーモクロミック化合物が、液晶、ロイコ染料、偏光コーティング、及びフォトクロミック化合物から選択される、実施態様1に記載のプロセス。
(20) 少なくとも1つのサーモクロミック化合物を含むコンタクトレンズの製造プロセスであって、
(a)第1の波長で吸収する光開始剤を選択する工程と、
(b)サーモクロミック染料が第1の温度であるときに前記第1の波長で実質的な吸収を示すが、第2の温度では前記第1の波長で少なくとも80%の吸収低減を呈する、サーモクロミック染料を選択する工程と、
(c)少なくとも1つの第1のサーモクロミック化合物を含むサーモクロミック組成物をコンタクトレンズ成形型に投入する工程と、
(d)前記光開始剤及び少なくとも1つの重合可能な成分を含む反応性混合物を前記コンタクトレンズ成形型に投入する工程と、
(e)前記第2の温度に前記反応性混合物を平衡化する工程であって、前記第1の波長での前記サーモクロミック化合物のモル吸光係数の減少を引き起こす、工程と、
(f)サーモクロミックコンタクトレンズを形成するために、前記第1の波長を含む放射線に前記反応性混合物を曝露することによって前記混合物を前記第2の温度で硬化する工程と、
を含む、製造プロセス。
(22) 前記結合ポリマーが実質的に非反応性である、実施態様21に記載のプロセス。
(23) 前記反応性混合物を投入する工程の前に前記着色剤組成物から前記溶媒を蒸発させる、実施態様22に記載のプロセス。
(24) 前記サーモクロミック組成物が、少なくとも1つの重合可能な成分及び前記第1の波長で吸収する少なくとも1つの光開始剤を含む、実施態様21に記載のプロセス。
(25) 前記第2の温度に前記サーモクロミック組成物を平衡化する工程であって、前記第1の波長での前記サーモクロミック化合物のモル吸光係数の減少を引き起こす、工程と、
前記第1の波長を含む放射線に前記混合物を曝露することによって少なくとも部分的に重合されたサーモクロミック層を形成するために、前記第2の温度で前記サーモクロミック組成物を硬化する工程と、
を更に含む、実施態様24に記載のプロセス。
(26) 前記反応性混合物が、前記第1のサーモクロミック化合物と同じであっても異なっていてもよい、第2のサーモクロミック化合物を更に含む、実施態様20又は25に記載のプロセス。
(27) 前記第2のサーモクロミック化合物が前記第1のサーモクロミック化合物と異なる、実施態様26に記載のプロセス。
(28) 前記第2のサーモクロミック化合物が、前記染料が第1の温度のときに前記第1の波長で実質的な吸収を示すが、前記第2の温度と異なる第3の温度では前記第1の波長で少なくとも80%の吸収低下を呈する、実施態様27に記載のプロセス。
(29) 前記中央円形区域が約4〜約9mmの直径を有する、実施態様5に記載のプロセス。
(30) 前記中央円形区域が約6〜約9mmの直径を有する、実施態様5に記載のプロセス。
Claims (30)
- 少なくとも1つのサーモクロミック化合物を含むコンタクトレンズの製造プロセスであって、
第1の波長で吸収する光開始剤を選択する工程と、
サーモクロミック染料が第1の温度であるときに前記第1の波長で実質的な吸収を示すが、第2の温度では前記第1の波長で少なくとも80%の吸収低減を呈する、サーモクロミック染料を選択する工程と、
少なくとも1つの重合可能なモノマーと、前記光開始剤と、前記サーモクロミック化合物と、を含む、反応性混合物を成形型に投入する工程と、
前記第2の温度に前記反応性混合物を平衡化する工程であって、前記第1の波長での前記サーモクロミック化合物のモル吸光係数の減少を引き起こす、工程と、
サーモクロミックコンタクトレンズを形成するために、前記第1の波長を含む放射線に前記反応性混合物を曝露することによって前記反応混合物を前記第2の温度で硬化する工程と、
を含む、製造プロセス。 - 前記第1の温度が約25℃であり、前記第2の温度が最低約40℃である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記サーモクロミック化合物が、前記混合物を硬化する工程中に前記少なくとも1つの重合可能なモノマーと共重合する重合可能なフォトクロミック染料である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記サーモクロミック化合物が、前記コンタクトレンズ全体に均一に分散される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記サーモクロミック化合物が、前記コンタクトレンズの幾何学中心に中心合わせされた約1〜約9mmの直径を有する中央円形区域内に配置され、前記中央円形区域が前記サーモクロミック染料を実質的に含まない領域によって囲まれることによって、瞳孔のみのコンタクトレンズを形成する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第1の波長が380nm〜780nmである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第1の波長が400nm〜500nmである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記第1の波長が420nm〜480nmである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応性混合物を平衡化する工程が前記混合物を55℃〜75℃の温度に加熱する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応性混合物を平衡化する工程が前記混合物を60℃〜70℃の温度に加熱する、請求項1に記載のプロセス。
- フォトクロミックコンタクトレンズの製造プロセスであって、
420nm〜480nmの第1の波長で吸収する光開始剤を選択する工程と、
フォトクロミック染料の温度が25℃であるときに前記第1の波長で実質的な吸収を示すが、前記染料の温度が70℃では前記第1の波長で少なくとも80%の吸収低減を呈する、フォトクロミック染料を選択する工程と、
少なくとも1つの重合可能なシロキサンモノマーと、前記光開始剤と、前記フォトクロミック染料と、を含む、反応性混合物を成形型に配置する工程と、
前記反応性混合物を40℃〜90℃の温度に加熱する工程であって、前記加熱が前記染料の前記第1の波長でのモル吸光係数の低下を引き起こす、工程と、
フォトクロミックコンタクトレンズ材料を形成するために、前記第1の波長を含む光で前記混合物を照射することによって前記加熱された反応性混合物を硬化する工程と、
を含む、製造プロセス。 - 前記フォトクロミック染料が前記フォトクロミックコンタクトレンズ全体に均一に分散される、請求項11に記載のプロセス。
- 前記フォトクロミック染料が、前記フォトクロミックコンタクトレンズの中心に配置され、前記フォトクロミック染料を実質的に含まない領域によって前記中心が囲まれることによって、瞳孔のみのフォトクロミックコンタクトレンズを形成する、請求項11に記載のプロセス。
- フォトクロミックコンタクトレンズ材料の製造プロセスであって、
400nm〜480nmの第1の波長で吸収する光開始剤を選択する工程と、
重合可能なフォトクロミック染料の温度が25℃であるときに前記第1の波長で実質的な吸収を示すが、前記染料の温度が80℃では前記第1の波長で少なくとも80%の吸収低減を呈する、重合可能なフォトクロミック染料を選択する工程と、
少なくとも1つの重合可能なシロキサンモノマーと、前記光開始剤と、前記フォトクロミック染料と、を含む反応性混合物を成形型に配置する工程と、
前記反応性混合物を50℃〜90℃の温度に加熱する工程であって、前記加熱が前記染料の前記第1の波長でのモル吸光係数の低下を引き起こす、工程と、
前記第1の波長の光を含むものの、前記染料の温度が80℃のときに前記染料を活性化する波長の少なくとも一部分を除外する、硬化光を提供する工程と、
フォトクロミックコンタクトレンズ材料を形成するために、前記硬化光で前記混合物を照射することによって前記加熱された反応性混合物を硬化する工程と、
を含む、製造プロセス。 - 前記フォトクロミック染料が前記フォトクロミックコンタクトレンズ全体に均一に分散される、請求項14に記載のプロセス。
- 前記フォトクロミック染料が、前記フォトクロミックコンタクトレンズの幾何学中心に中心合わせされた約1〜約9mmの直径を有する中央円形区域内に配置され、前記中央円形区域が前記フォトクロミック染料を実質的に含まない領域によって囲まれることによって、瞳孔のみのフォトクロミックコンタクトレンズを形成する、請求項14に記載のプロセス。
- 前記染料を活性化する除外される前記波長の前記一部分が400nmより下の全ての波長を含む、請求項14に記載のプロセス。
- 前記第2の温度が最低約70℃である、請求項2に記載のプロセス。
- 前記サーモクロミック化合物が、液晶、ロイコ染料、偏光コーティング、及びフォトクロミック化合物から選択される、請求項1に記載のプロセス。
- 少なくとも1つのサーモクロミック化合物を含むコンタクトレンズの製造プロセスであって、
(a)第1の波長で吸収する光開始剤を選択する工程と、
(b)サーモクロミック染料が第1の温度であるときに前記第1の波長で実質的な吸収を示すが、第2の温度では前記第1の波長で少なくとも80%の吸収低減を呈する、サーモクロミック染料を選択する工程と、
(c)少なくとも1つの第1のサーモクロミック化合物を含むサーモクロミック組成物をコンタクトレンズ成形型に投入する工程と、
(d)前記光開始剤及び少なくとも1つの重合可能な成分を含む反応性混合物を前記コンタクトレンズ成形型に投入する工程と、
(e)前記第2の温度に前記反応性混合物を平衡化する工程であって、前記第1の波長での前記サーモクロミック化合物のモル吸光係数の減少を引き起こす、工程と、
(f)サーモクロミックコンタクトレンズを形成するために、前記第1の波長を含む放射線に前記反応性混合物を曝露することによって前記混合物を前記第2の温度で硬化する工程と、
を含む、製造プロセス。 - 前記サーモクロミック組成物が、少なくとも1つの結合ポリマー及び少なくとも1つの溶媒を更に含む、請求項20に記載のプロセス。
- 前記結合ポリマーが実質的に非反応性である、請求項21に記載のプロセス。
- 前記反応性混合物を投入する工程の前に前記着色剤組成物から前記溶媒を蒸発させる、請求項22に記載のプロセス。
- 前記サーモクロミック組成物が、少なくとも1つの重合可能な成分及び前記第1の波長で吸収する少なくとも1つの光開始剤を含む、請求項21に記載のプロセス。
- 前記第2の温度に前記サーモクロミック組成物を平衡化する工程であって、前記第1の波長での前記サーモクロミック化合物のモル吸光係数の減少を引き起こす、工程と、
前記第1の波長を含む放射線に前記混合物を曝露することによって少なくとも部分的に重合されたサーモクロミック層を形成するために、前記第2の温度で前記サーモクロミック組成物を硬化する工程と、
を更に含む、請求項24に記載のプロセス。 - 前記反応性混合物が、前記第1のサーモクロミック化合物と同じであっても異なっていてもよい、第2のサーモクロミック化合物を更に含む、請求項20又は25に記載のプロセス。
- 前記第2のサーモクロミック化合物が前記第1のサーモクロミック化合物と異なる、請求項26に記載のプロセス。
- 前記第2のサーモクロミック化合物が、前記染料が第1の温度のときに前記第1の波長で実質的な吸収を示すが、前記第2の温度と異なる第3の温度では前記第1の波長で少なくとも80%の吸収低下を呈する、請求項27に記載のプロセス。
- 前記中央円形区域が約4〜約9mmの直径を有する、請求項5に記載のプロセス。
- 前記中央円形区域が約6〜約9mmの直径を有する、請求項5に記載のプロセス。
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