JP2012251132A - 導電性組成物、当該組成物を用いた導電性膜及びその製造方法 - Google Patents
導電性組成物、当該組成物を用いた導電性膜及びその製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2012251132A JP2012251132A JP2012069076A JP2012069076A JP2012251132A JP 2012251132 A JP2012251132 A JP 2012251132A JP 2012069076 A JP2012069076 A JP 2012069076A JP 2012069076 A JP2012069076 A JP 2012069076A JP 2012251132 A JP2012251132 A JP 2012251132A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- conductive
- composition
- compound
- film
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 124
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 17
- -1 salt compound Chemical class 0.000 claims abstract description 165
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 claims abstract description 101
- 239000002019 doping agent Substances 0.000 claims abstract description 37
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims abstract description 10
- 239000010408 film Substances 0.000 claims description 136
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 40
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 38
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 35
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 34
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 31
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 30
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 26
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 26
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Divinylene sulfide Natural products C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 23
- 229920000547 conjugated polymer Polymers 0.000 claims description 21
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 20
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 18
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 17
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 claims description 13
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 12
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 11
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 11
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 10
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 9
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 8
- 125000005010 perfluoroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims description 7
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000012789 electroconductive film Substances 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004104 aryloxy group Chemical group 0.000 claims description 6
- 229920001774 Perfluoroether Polymers 0.000 claims description 5
- 125000004423 acyloxy group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 claims description 5
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims description 4
- KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 1H-pyrrole Natural products C=1C=CNC=1 KAESVJOAVNADME-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N N-phenyl amine Natural products NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical group [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 claims description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 claims description 2
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 206010037660 Pyrexia Diseases 0.000 claims 2
- 238000007493 shaping process Methods 0.000 claims 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 abstract 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 24
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 18
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 17
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 13
- VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)-N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C(=O)NCCC(N1CC2=C(CC1)NN=N2)=O VZSRBBMJRBPUNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 10
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 10
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 10
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 9
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 9
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 9
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 8
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 8
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 8
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 8
- 230000003746 surface roughness Effects 0.000 description 8
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 7
- 239000002585 base Substances 0.000 description 7
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 7
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 7
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 7
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 7
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 7
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004220 aggregation Methods 0.000 description 6
- 230000002776 aggregation Effects 0.000 description 6
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 6
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 6
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 6
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 6
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 6
- CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N tetralin Chemical compound C1=CC=C2CCCCC2=C1 CXWXQJXEFPUFDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 0 CC[C@]1C(C*[C@@]2[C@]3[C@@]2CCC3)C1 Chemical compound CC[C@]1C(C*[C@@]2[C@]3[C@@]2CCC3)C1 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 5
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 5
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 5
- 229920006255 plastic film Polymers 0.000 description 5
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 5
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 5
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 5
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical class S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 4
- 125000005626 carbonium group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 description 4
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 4
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 4
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical class I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004816 latex Substances 0.000 description 4
- 229920000126 latex Polymers 0.000 description 4
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 4
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 4
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 4
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 4
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 4
- UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N prehnitene Chemical compound CC1=CC=C(C)C(C)=C1C UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 4
- 150000003577 thiophenes Chemical class 0.000 description 4
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 3
- 229920006237 degradable polymer Polymers 0.000 description 3
- 239000007772 electrode material Substances 0.000 description 3
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 3
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 3
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 description 3
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 3
- 229910001507 metal halide Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000005309 metal halides Chemical class 0.000 description 3
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 125000000538 pentafluorophenyl group Chemical group FC1=C(F)C(F)=C(*)C(F)=C1F 0.000 description 3
- 125000000843 phenylene group Chemical group C1(=C(C=CC=C1)*)* 0.000 description 3
- 229920006267 polyester film Polymers 0.000 description 3
- 239000011112 polyethylene naphthalate Substances 0.000 description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 3
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=C(Cl)C=C1 OCJBOOLMMGQPQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 3-Methylthiophene Chemical compound CC=1C=CSC=1 QENGPZGAWFQWCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001609 Poly(3,4-ethylenedioxythiophene) Polymers 0.000 description 2
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910018286 SbF 6 Inorganic materials 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical group C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 2
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 2
- 125000000751 azo group Chemical group [*]N=N[*] 0.000 description 2
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000004106 butoxy group Chemical group [*]OC([H])([H])C([H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N coumarin Chemical compound C1=CC=C2OC(=O)C=CC2=C1 ZYGHJZDHTFUPRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 2
- 238000000151 deposition Methods 0.000 description 2
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 125000003438 dodecyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 230000005670 electromagnetic radiation Effects 0.000 description 2
- 239000004210 ether based solvent Substances 0.000 description 2
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 2
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 2
- 239000010419 fine particle Substances 0.000 description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 description 2
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N palladium;triphenylphosphane Chemical compound [Pd].C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 NFHFRUOZVGFOOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 2
- 229920000301 poly(3-hexylthiophene-2,5-diyl) polymer Polymers 0.000 description 2
- 229920003207 poly(ethylene-2,6-naphthalate) Polymers 0.000 description 2
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 2
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 description 2
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 2
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 150000003967 siloles Chemical group 0.000 description 2
- 238000000935 solvent evaporation Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 238000004381 surface treatment Methods 0.000 description 2
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000004001 thioalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 2
- 238000004506 ultrasonic cleaning Methods 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- 239000006097 ultraviolet radiation absorber Substances 0.000 description 2
- 238000001771 vacuum deposition Methods 0.000 description 2
- LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N (2,3,4,5,6-pentafluorophenoxy)boronic acid Chemical compound OB(O)OC1=C(F)C(F)=C(F)C(F)=C1F LWNGJAHMBMVCJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-thiadiazole Chemical group C1=CSN=N1 UGUHFDPGDQDVGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 1-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C(CN1CC2=C(CC1)NN=N2)=O HMUNWXXNJPVALC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- VTFXHGBOGGGYDO-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(dodecylsulfanylmethyl)-6-methylphenol Chemical compound CCCCCCCCCCCCSCC1=CC(C)=C(O)C(CSCCCCCCCCCCCC)=C1 VTFXHGBOGGGYDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SSIXDIVVMZXRMJ-UHFFFAOYSA-N 2,5-dihydropyrrolo[3,4-c]pyrrole-3,6-dione Chemical group O=C1NC=C2C(=O)NC=C21 SSIXDIVVMZXRMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-1-[4-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]ethanone Chemical compound C1CN(CC2=NNN=C21)CC(=O)N3CCN(CC3)C4=CN=C(N=C4)NCC5=CC(=CC=C5)OC(F)(F)F LDXJRKWFNNFDSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 2-(benzotriazol-2-yl)-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenol Chemical compound C=1C(N2N=C3C=CC=CC3=N2)=C(O)C(C(C)(C)C=2C=CC=CC=2)=CC=1C(C)(C)C1=CC=CC=C1 OLFNXLXEGXRUOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ONAAFLGGIVAPCF-UHFFFAOYSA-N 2-dodecoxythiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CC=CS1 ONAAFLGGIVAPCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQQBUAPQHNYYRS-UHFFFAOYSA-N 2-methylthiophene Chemical compound CC1=CC=CS1 XQQBUAPQHNYYRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000094 2-phenylethyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 2h-thiazine Chemical group N1SC=CC=C1 AGIJRRREJXSQJR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZORYGRKQHUBCY-UHFFFAOYSA-N 3-butylthiophene Chemical compound [CH2]CCCC=1C=CSC=1 BZORYGRKQHUBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHFKGYGDXXLQQ-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyloxythiophene Chemical compound C1CCCCC1OC1=CSC=C1 QRHFKGYGDXXLQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGHYZEFIPLFAOC-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexylthiophene Chemical compound C1CCCCC1C1=CSC=C1 FGHYZEFIPLFAOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QWCYHUDGBIAFEG-UHFFFAOYSA-N 3-dodecoxy-4-methylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC1=CSC=C1C QWCYHUDGBIAFEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RFKWIEFTBMACPZ-UHFFFAOYSA-N 3-dodecylthiophene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=1C=CSC=1 RFKWIEFTBMACPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RDEGOEYUQCUBPE-UHFFFAOYSA-N 3-ethoxythiophene Chemical compound CCOC=1C=CSC=1 RDEGOEYUQCUBPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFJHLDVJFOQWLT-UHFFFAOYSA-N 3-hexoxythiophene Chemical compound CCCCCCOC=1C=CSC=1 GFJHLDVJFOQWLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HGDGACBSGVRCSM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-4-methylthiophene Chemical compound COC1=CSC=C1C HGDGACBSGVRCSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RHMRZSHXNJVGHN-UHFFFAOYSA-N 3-methoxythiophene Chemical compound COC=1C=[C]SC=1 RHMRZSHXNJVGHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WQYWXQCOYRZFAV-UHFFFAOYSA-N 3-octylthiophene Chemical compound CCCCCCCCC=1C=CSC=1 WQYWXQCOYRZFAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003026 Acene Polymers 0.000 description 1
- 229910017008 AsF 6 Inorganic materials 0.000 description 1
- KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N Carbamic acid Chemical group NC(O)=O KXDHJXZQYSOELW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910020366 ClO 4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000089 Cyclic olefin copolymer Polymers 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N Methyl tert-butyl ether Chemical compound COC(C)(C)C BZLVMXJERCGZMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N N-[2-oxo-2-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 NIPNSKYNPDTRPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N N-[3-oxo-3-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)propyl]-2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidine-5-carboxamide Chemical compound O=C(CCNC(=O)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)N1CC2=C(CC1)NN=N2 AFCARXCZXQIEQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N Oxazole Chemical compound C1=COC=N1 ZCQWOFVYLHDMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical group OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004695 Polyether sulfone Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229920002125 Sokalan® Polymers 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N Stilbene Natural products C=1C=CC=CC=1/C=C/C1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-VAWYXSNFSA-N 0.000 description 1
- 239000004809 Teflon Substances 0.000 description 1
- 229920006362 Teflon® Polymers 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STLLXWLDRUVCHL-UHFFFAOYSA-N [2-[1-[2-hydroxy-3,5-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl]ethyl]-4,6-bis(2-methylbutan-2-yl)phenyl] prop-2-enoate Chemical compound CCC(C)(C)C1=CC(C(C)(C)CC)=CC(C(C)C=2C(=C(C=C(C=2)C(C)(C)CC)C(C)(C)CC)OC(=O)C=C)=C1O STLLXWLDRUVCHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N [2-[3-[1-[3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoyloxy]-2-methylpropan-2-yl]-2,4,8,10-tetraoxaspiro[5.5]undecan-9-yl]-2-methylpropyl] 3-(3-tert-butyl-4-hydroxy-5-methylphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C)=CC(CCC(=O)OCC(C)(C)C2OCC3(CO2)COC(OC3)C(C)(C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C)C=2)C(C)(C)C)=C1 CGRTZESQZZGAAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N [2-tert-butyl-6-[(3-tert-butyl-2-hydroxy-5-methylphenyl)methyl]-4-methylphenyl] prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1=CC(C)=CC(CC=2C(=C(C=C(C)C=2)C(C)(C)C)OC(=O)C=C)=C1O IORUEKDKNHHQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 238000000862 absorption spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005073 adamantyl group Chemical group C12(CC3CC(CC(C1)C3)C2)* 0.000 description 1
- 125000005571 adamantylene group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003282 alkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005093 alkyl carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- 125000005427 anthranyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 1
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001769 aryl amino group Chemical group 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003785 benzimidazolyl group Chemical group N1=C(NC2=C1C=CC=C2)* 0.000 description 1
- 125000005605 benzo group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 1
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical compound C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000000609 carbazolyl group Chemical group C1(=CC=CC=2C3=CC=CC=C3NC12)* 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 239000003575 carbonaceous material Substances 0.000 description 1
- 125000005243 carbonyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002843 carboxylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 1
- UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N cefatrizine Chemical group S([C@@H]1[C@@H](C(N1C=1C(O)=O)=O)NC(=O)[C@H](N)C=2C=CC(O)=CC=2)CC=1CSC=1C=NNN=1 UOCJDOLVGGIYIQ-PBFPGSCMSA-N 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 229960000956 coumarin Drugs 0.000 description 1
- 235000001671 coumarin Nutrition 0.000 description 1
- 150000003983 crown ethers Chemical group 0.000 description 1
- 238000007766 curtain coating Methods 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004956 cyclohexylene group Chemical group 0.000 description 1
- NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N cyclooctylcyclooctane Chemical group C1CCCCCCC1C1CCCCCCC1 NLUNLVTVUDIHFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004979 cyclopentylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001559 cyclopropyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C1([H])* 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006612 decyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007872 degassing Methods 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 125000004663 dialkyl amino group Chemical group 0.000 description 1
- UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N dibenzofuran-1-carboxylic acid Chemical compound O1C2=CC=CC=C2C2=C1C=CC=C2C(=O)O UZVGSSNIUNSOFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007607 die coating method Methods 0.000 description 1
- 125000001664 diethylamino group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 description 1
- 238000003618 dip coating Methods 0.000 description 1
- 239000012769 display material Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 GVGUFUZHNYFZLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005401 electroluminescence Methods 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 239000012776 electronic material Substances 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005677 ethinylene group Chemical group [*:2]C#C[*:1] 0.000 description 1
- 125000003754 ethoxycarbonyl group Chemical group C(=O)(OCC)* 0.000 description 1
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000005567 fluorenylene group Chemical group 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 1
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 1
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 1
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 1
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 1
- 229920000578 graft copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229910021389 graphene Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012760 heat stabilizer Substances 0.000 description 1
- 125000004836 hexamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000003707 hexyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001041 indolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical compound II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002462 isocyano group Chemical group *[N+]#[C-] 0.000 description 1
- 125000003253 isopropoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(O*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005928 isopropyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(OC(*)=O)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000002183 isoquinolinyl group Chemical group C1(=NC=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000002605 large molecules Chemical class 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 1
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001298 n-hexoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000003935 n-pentoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000006256 n-propyloxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000002070 nanowire Substances 0.000 description 1
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005186 naphthyloxy group Chemical group C1(=CC=CC2=CC=CC=C12)O* 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 125000001400 nonyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006611 nonyloxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002868 norbornyl group Chemical group C12(CCC(CC1)C2)* 0.000 description 1
- 125000005574 norbornylene group Chemical group 0.000 description 1
- QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N octabenzone Chemical compound OC1=CC(OCCCCCCCC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 QUAMTGJKVDWJEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005447 octyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 description 1
- 239000011368 organic material Substances 0.000 description 1
- WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N oxadiazole Chemical group C1=CON=N1 WCPAKWJPBJAGKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002971 oxazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005022 packaging material Substances 0.000 description 1
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 1
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 1
- 125000000951 phenoxy group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(O*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 1
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 239000004584 polyacrylic acid Substances 0.000 description 1
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 229920006393 polyether sulfone Polymers 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 239000002952 polymeric resin Substances 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 description 1
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 description 1
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 1
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 125000000561 purinyl group Chemical group N1=C(N=C2N=CNC2=C1)* 0.000 description 1
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001725 pyrenyl group Chemical group 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004076 pyridyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000714 pyrimidinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003233 pyrroles Chemical class 0.000 description 1
- 125000000168 pyrrolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002943 quinolinyl group Chemical group N1=C(C=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000007650 screen-printing Methods 0.000 description 1
- 150000005082 selenophenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940080264 sodium dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 238000004544 sputter deposition Methods 0.000 description 1
- PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N stilbene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C=CC1=CC=CC=C1 PJANXHGTPQOBST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021286 stilbenes Nutrition 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 229920002803 thermoplastic polyurethane Polymers 0.000 description 1
- PFZLGKHSYILJTH-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-c]thiophene Chemical group S1C=C2SC=CC2=C1 PFZLGKHSYILJTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- URMVZUQDPPDABD-UHFFFAOYSA-N thieno[2,3-f][1]benzothiole Chemical group C1=C2SC=CC2=CC2=C1C=CS2 URMVZUQDPPDABD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N thieno[3,2-b]thiophene Chemical group S1C=CC2=C1C=CS2 VJYJJHQEVLEOFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003852 triazoles Chemical group 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- VMJFYMAHEGJHFH-UHFFFAOYSA-M triphenylsulfanium;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 VMJFYMAHEGJHFH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N triphenylsulfonium Chemical compound C1=CC=CC=C1[S+](C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 WLOQLWBIJZDHET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012953 triphenylsulfonium Substances 0.000 description 1
- 238000001291 vacuum drying Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000013585 weight reducing agent Substances 0.000 description 1
- 229910052724 xenon Inorganic materials 0.000 description 1
- FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N xenon atom Chemical compound [Xe] FHNFHKCVQCLJFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- H—ELECTRICITY
- H05—ELECTRIC TECHNIQUES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H05K—PRINTED CIRCUITS; CASINGS OR CONSTRUCTIONAL DETAILS OF ELECTRIC APPARATUS; MANUFACTURE OF ASSEMBLAGES OF ELECTRICAL COMPONENTS
- H05K1/00—Printed circuits
- H05K1/02—Details
- H05K1/09—Use of materials for the conductive, e.g. metallic pattern
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/02—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes
- C08G61/10—Macromolecular compounds containing only carbon atoms in the main chain of the macromolecule, e.g. polyxylylenes only aromatic carbon atoms, e.g. polyphenylenes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G61/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G61/12—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G61/122—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides
- C08G61/123—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds
- C08G61/126—Macromolecular compounds containing atoms other than carbon in the main chain of the macromolecule derived from five- or six-membered heterocyclic compounds, other than imides derived from five-membered heterocyclic compounds with a five-membered ring containing one sulfur atom in the ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J5/00—Manufacture of articles or shaped materials containing macromolecular substances
- C08J5/18—Manufacture of films or sheets
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/02—Halogenated hydrocarbons
- C08K5/03—Halogenated hydrocarbons aromatic, e.g. C6H5-CH2-Cl
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/17—Amines; Quaternary ammonium compounds
- C08K5/19—Quaternary ammonium compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/36—Sulfur-, selenium-, or tellurium-containing compounds
- C08K5/37—Thiols
- C08K5/375—Thiols containing six-membered aromatic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L65/00—Compositions of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Compositions of derivatives of such polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D165/00—Coating compositions based on macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Coating compositions based on derivatives of such polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
-
- H—ELECTRICITY
- H01—ELECTRIC ELEMENTS
- H01B—CABLES; CONDUCTORS; INSULATORS; SELECTION OF MATERIALS FOR THEIR CONDUCTIVE, INSULATING OR DIELECTRIC PROPERTIES
- H01B1/00—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors
- H01B1/06—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances
- H01B1/12—Conductors or conductive bodies characterised by the conductive materials; Selection of materials as conductors mainly consisting of other non-metallic substances organic substances
- H01B1/124—Intrinsically conductive polymers
- H01B1/127—Intrinsically conductive polymers comprising five-membered aromatic rings in the main chain, e.g. polypyrroles, polythiophenes
-
- H—ELECTRICITY
- H10—SEMICONDUCTOR DEVICES; ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- H10K—ORGANIC ELECTRIC SOLID-STATE DEVICES
- H10K85/00—Organic materials used in the body or electrodes of devices covered by this subclass
- H10K85/10—Organic polymers or oligomers
- H10K85/111—Organic polymers or oligomers comprising aromatic, heteroaromatic, or aryl chains, e.g. polyaniline, polyphenylene or polyphenylene vinylene
- H10K85/113—Heteroaromatic compounds comprising sulfur or selene, e.g. polythiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/31—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/312—Non-condensed aromatic systems, e.g. benzene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/322—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed
- C08G2261/3223—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain non-condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. thiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3241—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more nitrogen atoms as the only heteroatom, e.g. carbazole
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3243—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing one or more sulfur atoms as the only heteroatom, e.g. benzothiophene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/32—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/324—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed
- C08G2261/3246—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating heteroaromatic structural elements in the main chain condensed containing nitrogen and sulfur as heteroatoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/30—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain
- C08G2261/34—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain
- C08G2261/342—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms
- C08G2261/3422—Monomer units or repeat units incorporating structural elements in the main chain incorporating partially-aromatic structural elements in the main chain containing only carbon atoms conjugated, e.g. PPV-type
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/50—Physical properties
- C08G2261/51—Charge transport
- C08G2261/514—Electron transport
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/76—Post-treatment crosslinking
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2261/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain of the macromolecule
- C08G2261/70—Post-treatment
- C08G2261/79—Post-treatment doping
- C08G2261/792—Post-treatment doping with low-molecular weight dopants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2300/00—Characterised by the use of unspecified polymers
- C08J2300/12—Polymers characterised by physical features, e.g. anisotropy, viscosity or electrical conductivity
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2365/00—Characterised by the use of macromolecular compounds obtained by reactions forming a carbon-to-carbon link in the main chain; Derivatives of such polymers
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31533—Of polythioether
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Microelectronics & Electronic Packaging (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Conductive Materials (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Non-Insulated Conductors (AREA)
- Treatments Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
Abstract
【解決手段】導電性高分子と、該導電性高分子のドーパントとしてオニウム塩化合物とを含有する導電性組成物、当該組成物を成形してなる導電性膜、及び当該導電性膜の製造方法。
【選択図】なし
Description
高分子を用いた導電性材料は、金属系材料と比べて、簡便な手法で比較的廉価に製造できるという利点があり、実用化が期待されている。
金属系材料の場合、真空蒸着法やスパッタリング法等の気相法によって基板上に金属を付着、堆積させて成膜し、導電性材料を製造するのが一般的である。しかし、この方法は、製造装置等に多額のコストがかかり、大面積化も困難である。また、近年では電気機器の軽量化やフレキシブル化への要望に応えるため、基板材料をガラスからプラスチックへ移行することが検討されているが、気相法では耐熱性の点から基板にガラスを用いるのが一般的であり、プラスチック基板では耐熱性が不足する、形成された被膜の基板に対する密着性が低下して剥がれ易い等の問題を生じていた。
これに対し、導電性高分子を用いた導電性材料は、高温や真空条件を必須としないため、製造工程が簡便で、製造コストを抑えることができる。プラスチック等の材料も基板として利用可能なため、機器の軽量化、フレキシブル化に対応でき、加えて強度や耐衝撃性を著しく向上させることもできる。また、スピンコート等の塗布方法による製膜が可能なため、大面積フィルム等の製造にも適する。
現在用いられている導電性高分子としては、ポリアセチレン、ポリパラフェニレン、ポリピロール、ポリアニリン、ポリチオフェン等の分子内に電子共役系を有する高分子化合物が挙げられる。導電性を向上させるため、これらの高分子にキャリアをドーピングすることが行われ、ドーパントとしては、ハロゲン原子、プロトン酸、ルイス酸、金属のハロゲン化物等が知られている。さらに、導電性高分子に他の成分を添加することで、各種用途への適性を高めることも行われている。例えば、特許文献1では、導電性ポリマーに光硬化型モノマー及び硬化促進剤を配合した導電性樹脂形成性組成物が提案され、モノマーを硬化反応させて機械強度及び基板への密着性を高めうること、選択的な光照射を行うことでパターン形成材料として用いうることが記載されている。特許文献2では、導電性ポリマーとドーパントからなる複合体に、熱架橋剤及び架橋促進剤を配合した導電性コーティング組成物が提案され、低温硬化性を有し耐熱性の低い基材にも適用しうること、電子部品の包装材等の帯電防止層として用いうることが記載されている。また、特許文献3には、導電性高分子をマトリックスポリマーとし、これに酸分解性樹脂と光酸発生剤を配合したパターン形成材料が提案されている。
しかしながら、これらの先行文献のうち特許文献1,2記載の導電性材料は、樹脂の硬化反応により樹脂膜の基材との密着性、耐熱性などを向上させることを目的にしており、導電性の向上は記載がない。また特許文献3はフォト酸発生剤を用いるが導電性の向上でなく、高分子樹脂を荷電ビームを用いて微細パターンを形成することを目的としている。
本発明者らが種々検討したところ、プロトン酸、ルイス酸、金属のハロゲン化物といった従来のドーパントを用いた場合、当該ドーパントの添加によって導電性高分子がカチオン化し、凝集・析出・沈殿等が発生して溶解性が低下し、その結果、塗布性が悪化した。また、ハロゲンをドーパントとして用いた場合、凝集等は発生しないものの、ドーパントの揮発により経時での導電性が大きく低下した。これらの知見を元にさらに検討を重ね、本発明者らは従来型のドーパントにかえて、オニウム塩化合物をドーパントとして用いる新たなドーピング手法とその効果を発見し採用した。このような本発明は前記特許文献1〜3記載の発明ではない。
さらに、前記特許文献1〜3では、導電性材料中に分解性ポリマーや硬化型モノマーが必須成分として一定量配合されており、これらの成分に起因して材料の導電性が低下することがわかった。分解性ポリマーを含有する場合、分解によって導電性に寄与しない低分子成分が増加して、これが抵抗を生じて全体として導電性が低下する。また、硬化性モノマーや架橋剤を含有する場合、重合/架橋性基による連結部位が絶縁性となるため、やはり導電性が低下する。しかも、分解性ポリマーや硬化型モノマー等は分解又は重合反応の前後で分子量が大きくするため、この分子量変化に起因する体積収縮や密度分布が発生し、これがクラック、ボイド、粒界の原因となることがわかった。
(1) 導電性高分子と、該導電性高分子のドーパントとしてオニウム塩化合物とを含有する導電性組成物。
(2) 前記導電性高分子100質量部に対し、前記オニウム塩化合物を10質量部以上含有することを特徴とする前記(1)項記載の導電性組成物。
(3) 前記導電性高分子と前記オニウム塩化合物とが組成物中に均一に分散されていることを特徴とする前記(1)又は(2)項に記載の導電性組成物。
(4) 前記オニウム塩化合物が、熱又は活性エネルギー線照射の付与により酸を発生する化合物であることを特徴とする前記(1)〜(3)項のいずれか1項に記載の導電性組成物。
(5) 前記オニウム塩化合物が、下記一般式(I)〜(V)で表される化合物から選択される少なくとも1種であることを特徴とする前記(1)〜(4)項のいずれか1項に記載の導電性組成物。
(6) 前記オニウム塩化合物が、前記一般式(I)及び/又は(II)で表されるスルホニウム塩化合物であって、R21〜R23がフェニル基又は塩素原子で置換されたフェニル基であり、X−がアルキル又はアリールボレートアニオンであることを特徴とする前記(1)〜(5)項のいずれか1項に記載の導電性組成物。
(7)前記導電性組成物の含水率が0.01質量%以上15質量%以下であることを特徴とする前記(1)〜(6)項のいずれか1項に記載の導電性組成物。
(8) 前記導電性高分子が、チオフェン系化合物、ピロール系化合物、アニリン系化合物、アセチレン系化合物、p−フェニレン系化合物、p−フェニレンビニレン系化合物、p−フェニレンエチニレン系化合物、及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種のモノマーから誘導される繰り返し単位を有する共役系高分子であることを特徴とする前記(1)〜(7)項のいずれか1項に記載の導電性組成物。
(9) 前記導電性高分子がチオフェン化合物から誘導される繰り返し単位を少なくとも有する共役系高分子であることを特徴とする前記(1)〜(8)のいずれか1項に記載の導電性組成物。
(10) 前記導電性高分子が、下記一般式(1)〜(5)で表される繰り返し単位を少なくとも1種有していることを特徴とする前記(1)〜(9)のいずれか1項に記載の導電性組成物。
(11) さらに溶媒を含むことを特徴とする前記(1)〜(10)項のいずれか1項に記載の導電性組成物。
(12) 前記(1)〜(11)項のいずれか1項に記載の導電性組成物を成形し、成形後に熱又は活性エネルギー線を付与してなる導電性膜。
(13) 前記(1)〜(11)項のいずれか1項に記載の導電性組成物を基材上に塗布し、塗布後に熱又は活性エネルギー線を付与してなる導電性積層体。
(14) 基材が樹脂フィルムである前記(13)項記載の導電性積層体。
(15) さらに電極を有する前記(13)又は(14)項記載の導電性積層体。
(16) 前記(1)〜(11)項のいずれか1項に記載の導電性組成物、前記(12)項記載の導電性膜、及び前記(13)〜(15)項のいずれか1項に記載の導電性積層体のいずれかを用いた導電性物品。
(17) 前記(1)〜(11)項のいずれか1項に記載の導電性組成物を成形する工程と、成形後に加熱又は活性エネルギー線照射を行う工程とを含む導電性膜の製造方法。
(18) さらに、成形された組成物の含水率が0.01質量%以上15質量%以下となるよう処理する工程を含む、前記(17)項記載の導電性組成物の製造方法。
(19) 前記成形工程が、導電性組成物を基材上に塗布する工程であることを特徴とする前記(17)又は(18)項記載の導電性膜の製造方法。
本発明の導電性組成物は、各成分が組成物中で均一に分散又は溶解しており、良好な塗布性を示す。そのため、当該組成物は塗布による成膜が容易で、形成された塗膜は高い導電率と良好な膜質とを備えている。
[導電性高分子]
本発明に用いる導電性高分子は、後述のオニウム塩化合物及びその調製方法によってドーピングされて導電性を示す化合物であればよい。また、必ずしも高分子量化合物である必要はなく、オリゴマー化合物であってもよい。
導電性高分子として、具体的には、共役系の分子構造を有する高分子化合物を用いることができる。ここで、共役系の分子構造を有する高分子とは、高分子の主鎖上の炭素−炭素結合において、一重結合と二重結合とが交互に連なる構造を有している高分子である。
このような共役系高分子としては、チオフェン系化合物、ピロール系化合物、アニリン系化合物、アセチレン系化合物、p−フェニレン系化合物、p−フェニレンビニレン系化合物、p−フェニレンエチニレン系化合物、p−フルオレニレンビニレン系化合物、ポリアセン系化合物、ポリフェナントレン系化合物、金属フタロシアニン系化合物、p−キシリレン系化合物、ビニレンスルフィド系化合物、m−フェニレン系化合物、ナフタレンビニレン系化合物、p−フェニレンオキシド系化合物、フェニレンスルフィド系化合物、フラン系化合物、セレノフェン系化合物、アゾ系化合物、金属錯体系化合物、及びこれらの化合物に置換基を導入した誘導体などをモノマーとし、当該モノマーから誘導される繰り返し単位を有する共役系高分子が挙げられる。
なお、本発明において置換基に関してxxx基というときには、そのxxx基に任意の置換基を有していてもよい。また、同一の符合で示された基が複数ある場合は、互いに同じであっても異なっていてもよい。また、アルキル基やアルキレン基のように、直鎖、分岐又は環状構造をとりうる基は、そのいずれであってもよい。
一例として、媒体として有機溶媒を用いる場合、直鎖、分岐又は環状のアルキル基、アルコキシ基、チオアルキル基のほか、アルコキシアルキレンオキシ基、アルコキシアルキレンオキシアルキル基、クラウンエーテル基、アリール基等を好ましく用いることができる。これらの基は、さらに置換基を有してもよい。また、置換基の炭素数に特に制限はないが、好ましくは1〜12個、より好ましくは4〜12個であり、特に炭素数6〜12個の長鎖のアルキル基、アルコキシ基、チオアルキル基、アルコキシアルキレンオキシ基、アルコキシアルキレンオキシアルキル基が好ましい。
水系の媒体を用いる場合は、各モノマーの末端又は上記置換基にさらに、カルボン酸基、スルホン酸基、水酸基、リン酸基等の親水性基を導入することが好ましい。
他にも、ジアルキルアミノ基、モノアルキルアミノ基、アミノ基、カルボキシル基、エステル基、アミド基、カルバメート基、ニトロ基、シアノ基、イソシアネート基、イソシアノ基、ハロゲン原子、パーフルオロアルキル基、パーフルオロアルコキシ基などを置換基として導入することができ、好ましい。
導入されうる置換基の数も特に制限されず、導電性高分子の分散性や相溶性、導電性等を考慮して、1個又は複数個の置換基を適宜導入することができる。
アルキル基には直鎖、分岐、環状のアルキル基が含まれ、炭素数1〜14のアルキル基が好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、n−プロピル基、i−プロピル基、n−ブチル基、t−ブチル基、s−ブチル基、n−ペンチル基、t−アミル基、n−ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、テトラデシル等が挙げられる。
アルコキシ基としては、炭素数1〜14のアルコキシ基が好ましく、具体的にはメトキシ基、エトキシ基、n−プロピルオキシ基、i−プロピルオキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基、s−ブトキシ基、n−ペンチルオキシ基、t−アミルオキシ基、n−ヘキシルオキシ基、2−エチルヘキシルオキシ基、オクチルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、ドデシルオキシ基、テトラデシルオキシ等が挙げられる。
パーフルオロアルキル基としては、炭素数1〜10のパーフルオロアルキル基が好ましく、具体的には、CF3基、CF3CF2基、n−C3F7基、i−C3F7基、n−C4F9基、t−C4F9基、s−C4F9基、n−C5F11基、CF3CF2C(CF3)2基、n−C6F13基、C8F17基、C9F19基、C10F21基、CF3(CF2)2CH2基、CF3(CF2)4CH2基、CF3(CF2)5CH2CH2基等が挙げられる。
パーフルオロアルコキシ基としては、炭素数1〜10のパーフルオロアルコキシ基が好ましく、具体的には、CF3O基、CF3CF2O基、n−C3F7O基、i−C3F7O基、n−C4F9O基、t−C4F9O基、s−C4F9O基、n−C5F11O基、CF3CF2C(CF3)2O基、n−C6F13O基、C8F17O基、C9F19O基、C10F21O基、CF3(CF2)2CH2O基、CF3(CF2)4CH2O基、CF3(CF2)5CH2CH2O基等が挙げられる。
アミノ基はアルキルアミノ基及びアリールアミノ基を含み、炭素数0〜16のアミノ基が好ましく、具体的にはアミノ基、モノエチルアミノ基、ジエチルアミノ基、モノヘキシルアミノ基、ジヘキシルアミノ基、ジオクチルアミノ基、モノドデシルアミノ基、ジフェニルアミノ基、ジキシリルアミノ基、ジトリルアミノ基、モノフェニルアミノ基等が挙げられる。
アルキルチオ基としては、炭素数1〜14のアルキルチオ基が好ましく、具体的にはCH3S基、CH3CH2S基、n−C3H7S基、i−C3H7S基、n−C4H9S基、t−C4H9S基、s−C4H9S基、n−C5H11S基、CH3CH2C(CH3)2S基、n−C6H13S基、c−C6H11S基、CH3(CH2)5CH2CH2S基、C6H13S基、C8H17S基、C9H19S基、C10H21S基、2−エチルヘキシルチオ基等が挙げられる。
ポリアルキレンオキシ基としては、炭素数3〜20のポリアルキレンオキシ基が好ましく、具体的にはポリエチレンオキシ基、ポリプロピレンオキシ基が挙げられる。
アシルオキシ基としては、炭素数1〜14のアシルオキシ基が好ましく、具体的には、例えば、アセチルオキシ基、エチルカルボニルオキシ基、ブチルカルボニルオキシ基、オクチルカルボニルオキシ基、ドデシルカルボニルオキシ基、フェニルカルボニルオキシ基等が挙げられる。
アルキルオキシカルボニル基としては、炭素数1〜14のアルキルオキシカルボニル基が好ましく、具体的にはメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−プロピルオキシカルボニル基、イソプロピルオキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基、t−ブトキシカルボニル基、n−ヘキシルオキシカルボニル基、ドデシルオキシカルボニル基等が挙げられる。
これらの基は、さらに置換されていてもよい。
Yは、炭素原子又は窒素原子であることが好ましく、炭素原子であることがより好ましい。
高い導電性を実現する観点から、導電性高分子は、酸、光、熱に対して分解されにくいものが好ましい。高い導電性を得るためには、導電性高分子の長い共役鎖を介した分子内のキャリア伝達、及び分子間のキャリアホッピングが必要となる。そのためには、導電性高分子の分子量がある程度大きいことが好ましく、この観点から、本発明で用いる導電性高分子の分子量は、重量平均分子量で5000以上であることが好ましく、7000〜300,000であることがより好ましく、8000〜100,000であることがさらに好ましい。当該重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定できる。
また、市販品を用いることもでき、例えば、アルドリッチ社製のポリ(3−ヘキシルチオフェン−2,5ージイル) レジオレギュラー品が挙げられる。
本発明では、上記導電性高分子に対するドーパントとしてオニウム塩化合物を用いる。本発明で用いるオニウム塩化合物は、光や熱等のエネルギー付与によって、酸を発生する化合物(酸発生剤)であることが好ましい。すなわち、そのままの状態では酸を発生せず、熱や光などのエネルギーを外部から付与することによって、はじめて酸を発生する化合物(酸前駆体)であることが好ましい。
従来のドーピング手法では、プロトン酸やルイス酸等の酸をドーパントとして用いるため、これらを組成物中に添加すると導電性高分子と即座に反応し、導電性高分子がカチオン化して凝集・析出・沈殿してしまう。このような組成物は塗布性に劣り、形成された塗膜の膜質も悪化してしまう。一方、本発明のオニウム塩化合物を用いたドーピングでは、光や熱等のエネルギー付与により酸が発生して初めてドーピング効果が発現する。オニウム塩化合物は酸放出前の状態では中性であり、導電性高分子と反応してカチオン化を引き起こすことはない。そのため、導電性高分子を含む組成物中にオニウム塩化合物を添加した時点では、凝集・析出等が生じず、導電性高分子及びオニウム塩化合物は良好な分散性又は溶解性を維持できる。さらに、当該組成物は良好な塗布性を示し、塗布後の膜質も良好である。また、形成された膜中には導電性高分子及びドーパントが均一に分散されているため、塗布後に光や熱等の外部刺激を与えることで、高い導電性を示す。
一般式(I)においてR21〜R23のいずれか2つの基が、一般式(II)においてR21及びR23が、一般式(III)においてR25及びR26が、一般式(IV)においてR27〜R30のいずれか2つの基が、一般式(V)においてR31〜R33のいずれか2つの基が、それぞれ結合して脂肪族環、芳香族環、ヘテロ環を形成してもよい。
環状アルキル基としては、炭素数3〜20のアルキル基が好ましく、具体的には、シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、ビシクロオクチル基、ノルボルニル基、アダマンチル基などが挙げられる。
アラルキル基としては、炭素数7〜15のアラルキル基が好ましく、具体的には、ベンジル基、フェネチル基などが挙げられる。
アリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、具体的には、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基、フェナンシル基、ピレニル基などが挙げられる。
芳香族へテロ環基としては、ピリジル基、ピラゾール基、イミダゾール基、ベンゾイミダゾール基、インドール基、キノリン基、イソキノリン基、プリン基、ピリミジン基、オキサゾール基、チアゾール基、チアジン基等が挙げられる。
アリールオキシ基としては、炭素数6〜20のアリールオキシ基が好ましく、具体的には、フェノキシ基、ナフチルオキシ基などが挙げられる。
アリーレン基としては、炭素数6〜20のアリーレン基が好ましく、具体的には、フェニレン基、ナフチレン基、アントラニレン基などが挙げられる。
アリールスルホン酸のアニオンとして具体的には、p−CH3C6H4SO3 −、PhSO3 −、ナフタレンスルホン酸のアニオン、ナフトキノンスルホン酸のアニオン、ナフタレンジスルホン酸のアニオン、アントラキノンスルホン酸のアニオンが挙げられる。
パーフルオロアルキルスルホン酸のアニオンとして具体的には、CF3SO3 −、C4F9SO3 −、C8F17SO3 −が挙げられる。
過ハロゲン化ルイス酸のアニオンとして具体的には、PF6 −、SbF6 −、BF4 −、AsF6 −、FeCl4 −が挙げられる。
パーフルオロアルキルスルホンイミドのアニオンとして具体的には、CF3SO2−N−−SO2CF3、C4F9SO2−N−−SO2C4F9が挙げられる。
過ハロゲン酸アニオンとして具体的には、ClO4 −、BrO4 −、IO4 −が挙げられる。
アルキル若しくはアリールボレートアニオンとして具体的には、(C6H5)4B−、(C6F5)4B−、(p−CH3C6H4)4B−、(C6H4F)4B−が挙げられる。
一般式(II)においてR21及びR23の少なくとも1つがアリール基であることが好ましく、R21及びR23がアリール基であることがより好ましい。当該アリール基は、無置換又はハロゲン原子で置換されていることが好ましく、無置換又はハロゲン原子(好ましくは塩素原子)で置換されたフェニル基がより好ましい。
一般式(III)においてR25及びR26の少なくとも1つがアリール基であることが好ましく、R25及びR26がアリール基であることがより好ましい。当該アリール基は、無置換又はハロゲン原子で置換されていることが好ましく、無置換又はハロゲン原子(好ましくは塩素原子)で置換されたフェニル基がより好ましい。
一般式(IV)においてR27〜R30は、水素原子、アルキル基、アリール基であることが好ましい。
一般式(V)においてR31〜R33のいずれかの少なくとも1つがアリール基であることが好ましく、R31〜R33のすべてがアリール基であることがより好ましい。当該アリール基は、無置換又はハロゲン原子で置換されていることが好ましく、無置換又はハロゲン原子(好ましくは塩素原子)で置換されたフェニル基がより好ましい。
Ar1としては、好ましくはフルオロ置換アリール基であり、より好ましくはペンタフルオロフェニル基、又は少なくとも1つのパーフルオロアルキル基で置換されたフェニル基であり、特に好ましくはペンタフルオロフェニル基である。
Ar2〜Ar4のアリール基、芳香族へテロ環基は、上述のR21〜R23、R25〜R33のアリール基、芳香族へテロ環基と同義であり、好ましくはアリール基であり、より好ましくはフェニル基である。これらの基は、さらに置換されていてもよく、置換基としては上述のR21〜R33の置換基が挙げられる。
Ar1は、上記一般式(VI)のAr1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
Ar5及びAr6は、上記一般式(VI)のAr2〜Ar4と同義であり、好ましい範囲も同様である。
オニウム塩化合物の合成方法の一実施態様を下記に示すが、本発明はこれに限定されるものではない。他のオニウム塩に関しても、同様の手法により合成する事ができる。
トリフェニルスルホニウムブロミド(東京化成製)2.68g、リチウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート−エチルエ−テルコンプレックス(東京化成製)5.00g、およびエタノール146mlを500ml容三口フラスコに入れ、室温にて2時間撹拌した後、純水200mlを添加し、析出した白色固形物を濾過により分取する。この白色固体を純水およびエタノールにて洗浄および真空乾燥することにより、オニウム塩としてトリフェニルスルホニウム テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート6.18gを得ることができる。
本発明ではオニウム塩化合物をドーパントとして使用しており、良好なドーピング効果を実現する観点から、当該オニウム塩化合物を導電性高分子100質量部に対して10質量部以上使用することが好ましく、25〜80質量部使用することがより好ましく、30〜70質量部使用することがさらに好ましい。
本発明の導電性組成物は、導電性高分子及びオニウム塩化合物に加えて、溶媒を含有することが好ましい。本発明の導電性組成物は溶解性又は分散性が良好であり、当該導電性組成物を溶媒に溶解又は分散させた状態で、凝集物や沈降物がほとんど生じない。
溶媒としては、導電性高分子及びオニウム塩化合物を良好に分散又は溶解できればよく、水、有機溶媒、及びこれらの混合溶媒を用いることができる。好ましくは有機溶媒であり、アルコール、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒、DMF、NMP、DMSOなどの非プロトン性の極性溶媒、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラリン、テトラメチルベンゼン、ピリジンなどの芳香族系溶媒、シクロヘキサノン、アセトン、メチルエチルケトンなどのケトン系溶媒、ジエチルエーテル、THF、t−ブチルメチルエーテル、ジメトキシエタン、ジグリムなどのエーテル系溶媒等が好ましく、クロロホルムなどのハロゲン系溶媒、DMF、NMPなどの非プロトン性の極性溶媒、ジクロロベンゼン、キシレン、テトラリン、テトラメチルベンゼンなどの芳香族系溶媒、THFなどのエーテル系溶媒等がより好ましい。
また、溶媒は、あらかじめ脱気しておくことが好ましい。溶媒中における溶存酸素濃度を、10ppm以下とすることが好ましい。脱気の方法としては、減圧下超音波を照射する方法、アルゴン等の不活性ガスをバブリングする方法などが挙げられる。
さらに、溶媒は、あらかじめ脱水しておくことが好ましい。溶媒中における水分量を、1000ppm以下とすることが好ましく、100ppm以下とすることがより好ましい。脱水の方法としては、モレキュラーシーブを用いる方法、蒸留など、公知の方法を用いることができる。
上記成分の他に、本発明の組成物は酸化防止剤、耐光安定剤、耐熱安定剤、可塑剤等を適宜含有してもよい。これらの成分の含有量は、組成物全質量に対し5質量%以下であることが好ましい。
酸化防止剤としては、イルガノックス1010(日本チガバイギー製)、スミライザーGA−80(住友化学工業(株)製)、スミライザーGS(住友化学工業(株)製)、スミライザーGM(住友化学工業(株)製)等が挙げられる。
耐光安定剤としては、TINUVIN 234(BASF製)、CHIMASSORB 81(BASF製)、サイアソーブUV−3853(サンケミカル製)等が挙げられる。
耐熱安定剤としては、IRGANOX 1726(BASF製)が挙げられる。
可塑剤としては、アデカサイザーRS(アデカ製)等が挙げられる。
組成物中に含まれる化合物に大きな分子量変化を伴う反応が起こると、体積収縮や密度分布が生じ、組成物内にクラック、ボイド、粒界等が発生する。発生したクラックやボイド等は界面抵抗を生じる原因となり、組成物全体の導電性を低下させると考えられる。そこで、本発明においては、組成物内の均一性を向上させ、電気抵抗を低下させて導電性の向上を図るために、組成物中の反応性成分の含有比率を低く抑えることが好ましい。
本発明の導電性組成物は、導電性高分子及びオニウム塩化合物を含有し、必要に応じて溶媒を加えてなる。本発明の導電性組成物の調製においては、全固形分中、導電性高分子を30〜80質量%含有することが好ましく、40〜75質量%含有することがより好ましく、50〜70質量%含有することがさらに好ましい。導電性組成物中のオニウム塩化合物の含有量は、全固形分中、10〜60質量%であることが好ましく、15〜50質量%であることがより好ましく、20〜40質量%であることがさらに好ましい。
溶媒を使用する場合は、組成物中の溶媒の含有量は95〜99.99質量%が好ましく、98〜99.9質量%がより好ましい。
本発明の組成物は、上述のように酸による導電性高分子の凝集等がなく、組成物の調製及び保存時において、導電性高分子及びオニウム塩化合物の均一な分散性及び溶解性を保つことができる。
また、本発明の導電性組成物は成膜性(膜質)が良好であり、基材上に塗布する際にはじきが無く(好ましくは、接触角40度以下である)、膜の表面凹凸が少ない(好ましくは、表面荒さRaが10nm未満である)塗膜を形成することができる。
組成物の含水率を特定の範囲に制御することで、導電性の更なる向上が図られる。後述の実施例で実証されているように、ドーパントとしてオニウム塩化合物を用い、さらに組成物の含水率(水分濃度)を特定範囲に保つことでドーピング効果が一層向上し、高い導電性を達成できる。この効果は、導電性高分子がチオフェン化合物から誘導される繰り返し単位を有する場合に特に顕著である。
導電性組成物の含水率が上記範囲内であると、ドーピング効率及び導電率が向上するとともに、塗布・成膜後の物理強度にも優れ、外部からの物理衝撃や摩擦に対しする安定性が増すため好ましい。また、湿熱耐性にも優れたものとなり、経時安定性も向上する。
このような含水率制御処理は、本発明の組成物を導電性膜等の形態とする場合は、後述する成膜加工を行った後に行うことが好ましい。例えば、上述のように導電性高分子やオニウム塩化合物等の各成分を溶媒中で混合、分散等させた後、当該混合物を成形・成膜等して所望の形態に加工し、その後、含水率制御処理を行って上記含水率を有する導電性組成物を得ることができる。
本発明の導電性膜は、前記導電性組成物を成形し、熱又は活性エネルギー線を付与して形成される。導電性膜の成形は、導電性組成物を基材上に塗布して成膜し、必要に応じて溶媒等を乾燥させ、これに加熱又は活性エネルギー線照射を行ってすることが好ましい。
導電性膜の成膜方法は特に限定されず、例えば、スピンコート、エクストルージョンダイコート、ブレードコート、バーコート、スクリーン印刷、ステンシル印刷、ロールコート、カーテンコート、スプレーコート、ディップコート、インクジェット法など、公知の塗布方法を用いることができる。
塗布後は、必要に応じて乾燥工程を行う。例えば、熱風を吹き付けることにより溶媒を揮発、乾燥させることができる。
本発明の導電性組成物は、熱又は活性エネルギー線の付与によりドーピングされる。導電性組成物中のオニウム塩化合物が加熱又は活性エネルギー線照射によって分解して酸に変化し、この発生した酸が導電性高分子をプロトン化することにより導電性高分子が正の電荷でドーピング(p型ドーピング)される。このドーピングにより、導電性が向上する。
本発明の導電性組成物の調製においては、組成物の導電性を向上させるため当該ドーピング処理を行うことが好ましい。ドーピング処理の時期は特に限定されないが、組成物を成膜等、各種の形態に加工処理する場合は、当該加工の後に行うことが好ましい。また、組成物の含水率を制御するため含水率制御処理を行う場合、当該含水率制御処理工程の後に行うことが好ましい。
これらの活性エネルギー線のうち、ドーピング効果および安全性の観点から好ましいのは紫外線、可視光線、赤外線であり、より好ましいのは紫外線である。具体的には240〜1100nm、好ましくは240〜850nm、より好ましくは240〜670nmに極大発光波長を有する光線である。
放射線または電磁波を照射できる装置としては、LEDランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、DeepUVランプ、低圧UVランプなどの水銀ランプ、ハライドランプ、キセノンフラッシュランプ、メタルハライドランプ、ArFエキシマランプ、KrFエキシマランプなどのエキシマランプ、極端紫外光ランプ、電子ビーム、X線ランプを光源とする露光装置がある。紫外線照射は、通常の紫外線照射装置、例えば、市販の硬化/接着/露光用の紫外線照射装置(ウシオ電機株式会社SP9-250UB等)を用いて行うことができる
本発明の導電性組成物からなる導電性膜は、導電性フィルムとして用いることもできるし、基材上に当該導電性膜が積層された、導電性積層体として用いることもできる。導電性積層体は、さらに電極等を有していてもよい。
導電性膜や導電性積層体に用いられる基材は、それらの用途に応じ適宜選択することができる。例えば、本発明の導電性膜をLCD、電気泳動方式表示材料、電子ペーパー、有機EL素子などの表示装置の電極として形成する場合は、ガラス基板またはプラスチック基板を好適に用いることができる。また、導電性膜との間に絶縁膜を設けた金属基板を使用することもできる。なお、基材は板状に限らず、例えば、表面が曲面であるものや、凹凸が形成されているものなど、用途に応じて選択することができる。
また、導電性膜との接触面に電極材料を設けた基材を用いてもよい。電極材料としてはITO、ZnO等の透明電極、銀、銅、金、アルミニウムなどの金属電極、CNT、グラフェンなどの炭素材料、PEDOT/PSS等の有機材料、銀、カーボンなどの導電性微粒子を分散した導電性ペースト、銀、銅、アルミニウムなどの金属ナノワイヤーを含有する導電性ペースト等が使用できる。
このような観点から、本発明の基材としては、ポリエステル系樹脂、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリプロピレン、ポリエーテルスルホン、シクロオレフィンポリマーなどのプラスチックフィルム(樹脂フィルム)が好ましく、特に、ポリエステル系樹脂(以下、適宜、「ポリエステル」と称する)が好ましい。ポリエステルとしては、芳香族二塩基酸又はそのエステル形成性誘導体とジオール又はそのエステル形成性誘導体とから合成される線状飽和ポリエステルが好ましい。
易接着層としては、ゼラチン、ポリアクリル酸、ポリアクリレート、スチレン−ブタジエン共重合体(以下、適宜、「SBR」と略称する)、水系ウレタン樹脂などが挙げられる。さらに、架橋剤とを含有する構成であってもよい。
下記に示す構造の導電性ポリマー1(アルドリッチ製、重量平均分子量=87000)100mgに、キシレン/テトラヒドロフラン混合溶媒(体積比で1:1)16.5mlを加え、超音波水浴を用いて60℃で十分に溶解させた後、下記に示す構造のオニウム塩化合物1を65.5mg添加して室温に溶解させることにより、混合溶液を調製した。調製した溶液の溶解性を下記の評価手法で評価した。
次いで、厚みが1.1mm、大きさ40mm×50mmのガラス基板をアセトン中で超音波洗浄した後、10分間UV−オゾン処理を行った。上記で調製した混合溶液を、このガラス基板上にスピンコート(1500rpm、30秒間)した後、室温真空条件で10時間乾燥し、厚み約50nmの導電性膜を形成した。その後、紫外線照射機(アイグラフィックス株式会社製、ECS−401GX)により紫外線照射(光量:1.06J/cm2)を行い、導電性ポリマーのドーピングを行った。導電性膜がドーピングしたことは下記の方法によって確認された。得られた導電性膜について、導電性、成膜性、ドーパントの揮発の有無を評価した。結果を表1に示す。
導電性膜が所望のドーピングされていることは次のようにして測定(決定)できた。
膜の吸収スペクトルを波長300〜2000nmの領域で測定した。ドーピングされていない膜の主吸収よりも長波長側に出現する新たな吸収ピークはドーピングによるものである。この吸収ピークが観測された場合、所望通りドーピングされているものと判断した。
溶媒と固形成分を溶解/分散させた後、5分間静置した後、目視による沈殿物や凝集物の観察と、孔径0.2〜1.0μmの各メンブレンフィルター(材質:PTFE)による濾過性の基準により評価した。実用上、A〜Cの基準を満たすことが好ましい。
A:沈殿物や凝集物が目視で全く無く、且つ孔径0.2μmのメンブレンフィルターでの濾過が可能。
B:沈殿物や凝集物が目視で全く無く、且つ孔径0.45μmのメンブレンフィルターでの濾過が可能だが孔径0.45μm未満では濾過が困難。
C:沈殿物や凝集物が目視で全く無く、且つ孔径1μmのメンブレンフィルターでの濾過が可能だが孔径1μm未満では濾過が困難。
D:沈殿物や凝集物が目視で全く無く、且つ孔径1μmのメンブレンフィルターでの濾過が困難。
E:沈殿物や凝集物が目視で見られる。
得られた導電性膜の導電率は、「高抵抗率計:ハイレスタUP」または「低抵抗率計:ロレスタGP」(機器名、いずれも(株)三菱化学アナリテック製)を用い表面抵抗率(単位:Ω/□)を測定し、触針型膜厚計により膜厚(単位:cm)を測定し、下記式より導電率(S/cm)を算出した。
(導電率)=1/((表面抵抗)×(膜厚))
スピンコートによる塗布中に、組成液と基板の濡れ性(液のハジキが無い)、及び膜乾燥後の表面凹凸を観測し、下記の基準により評価した。なお膜の表面凹凸の観測は、触針膜厚計による表面荒さ(Ra)の計測により行った。実用上、A〜Cの基準を満たすことが好ましい。
A:塗布ムラが目視で無く、且つ膜の表面荒さRaが2.5nm未満である。
B:塗布ムラが目視で無く、且つ膜の表面荒さRaが2.5nm以上5nm未満である。
C:塗布ムラが目視で無く、且つ膜の表面荒さRaが5nm以上10nm未満である。
D:塗布ムラが目視で無く、且つ膜の表面荒さRaが10nm以上20nm未満である。
E:塗布ムラが目視で多く、又は膜の表面荒さRaが20nm以上である。
オニウム塩化合物をドーパントとして用いた場合、紫外線照射終了直後の導電率と、紫外線照射終了から1時間経過後の導電率とを比較して変化が無い場合を揮発性がないと判断した。ヨウ素などの気相ドーピングの場合は、ヨウ素ガス雰囲気下に曝してドーピングした後、大気中に戻した直後の導電率と、大気中に戻してから1時間後の導電率とを比較して変化がない場合を揮発性が無い、また変化がある場合を揮発性があると判断した。
導電性ポリマー及びオニウム塩化合物の種類を表1に示すように変更した以外は実施例1−1と同様にして、導電性膜を製造し評価した。結果を表1に示す。
導電性ポリマー1:重量平均分子量=87000
導電性ポリマー2:重量平均分子量=77000
導電性ポリマー3:重量平均分子量=103000
導電性ポリマー4:重量平均分子量=118000
導電性ポリマー5:重量平均分子量=95000
導電性ポリマー6:重量平均分子量=83000
導電性ポリマー7:重量平均分子量=109000
導電性ポリマー8:重量平均分子量=69000
導電性ポリマー9:重量平均分子量=112000
オニウム塩化合物を表2に示すドーパントに変更した以外は実施例1−1と同様にして、比較用導電性膜1〜10を製造し評価した。結果を表2に示す。なお、比較例1−3のヨウ素ドーピングの場合、導電性ポリマー1と溶媒のみから成膜し、膜乾燥後にヨウ素飽和雰囲気中に1時間放置した。その後、膜を大気中に戻してから15分後に導電率を測定した。
これに対し、表2に示すように、従来のドーパントを用いた比較用導電性膜は、いずれも溶解性又は成膜性の少なくとも一方が悪かった。また、ヨウ素をドーパントとして用いた比較用導電性膜では、ドーパントの揮発が見られた。
前記導電性ポリマー1 100mgに、キシレン/テトラヒドロフラン混合溶媒(体積比で1:1)16.5mlを加え、超音波水浴を用いて60℃で十分に溶解させた後、前記オニウム塩化合物7を15mg添加して室温で溶解させることにより、混合溶液を調製した。調製した溶液を上記実施例1−1と同様の方法で、スピンコートにより成膜し、その後紫外線照射を行った。
この膜の導電率を上記実施例1−1と同様の方法で測定した。結果を表3に示す。
オニウム塩化合物の添加量を下記表3に示す量に変更した以外は実施例1−24と同様にして、実施例1−25〜1−27の導電性膜を製造し評価した。結果を表3に示す。なお、表3には上記実施例1−7も併せて示す。
前記導電性ポリマー1 80mg、硬化型モノマーとしてエピコート828(商品名、ジャパンエポキシレジン(株)製)20mgに、クロロホルム溶媒20.5mlを加え、超音波水浴を用いて 60℃で十分に溶解させた後、前記オニウム塩化合物7を65.5mg添加して室温に溶解させることにより、混合溶液を調製した。調製した溶液を上記実施例1−7と同様の方法でスピンコートによる成膜、および紫外線照射した。
この膜の導電率を上記と同様の方法で測定したところ、0.005S/cm以下であった。当該導電率の値は、導電性ポリマー1及びオニウム塩化合物7を含有するが硬化型モノマーを含有しない実施例1−7の導電率4.0S/cmと比較して、大幅に低い導電率となった。
さらに、比較例1−21では紫外線照射後の膜表面の凹凸が大きく、成膜性の悪化が確認された。
下記に示す構造の導電性ポリマー2−1(アルドリッチ製、重量平均分子量=87000)100mgに、キシレン(非脱水、和光純薬工業株式会社製)/テトラヒドロフラン(非脱水安定剤不含、和光純薬工業株式会社製)混合溶媒(体積比で1:1)16.5mlを加え、超音波水浴を用いて60℃で十分に溶解させた後、下記に示す構造のオニウム塩化合物2−1を65.5mg添加して室温に溶解させることにより、混合溶液を調製した。調製した溶液の溶解性を下記の評価手法で評価した。
次いで、厚みが1.1mm、大きさ40mm×50mmのガラス基板をアセトン中で超音波洗浄した後、10分間UV−オゾン処理を行った。上記で調製した混合溶液を、このガラス基板上にスピンコート(1500rpm、30秒間)した後、2時間室温真空下にて溶媒留去させ、厚み約50nmの導電性膜を形成した。その後、紫外線照射機(アイグラフィックス株式会社製、ECS−401GX)により紫外線照射(光量:1.06J/cm2)を行い、導電性ポリマーのドーピングを行った。導電性膜がドーピングしたことは、実施例1−1と同様の方法により確認された。得られた導電性膜について、下記の方法により含水率を測定した。さらに、実施例1−1と同様の方法により導電性、成膜性、ドーパントの揮発の有無を評価した。結果を表5に示す。
得られた導電性膜を、恒温恒湿器の中で25℃、60%RHにおいて6時間放置して平衡に達した後、水分測定器、試料乾燥装置(CA−03、VA−05、共に三菱化学(株))にてカールフィッシャー法で測定した。得られた水分量(g)を試料重量(g)で除して、膜の含水率を算出した。
導電性ポリマー及びオニウム塩化合物の種類、脱水溶媒の使用の有無、及びスピンコート後の室温真空下での溶媒留去時間を表4に示すように変更した以外は実施例2−1と同様にして、導電性膜を製造し評価した。なお、脱水溶媒を用いる場合は、導電性ポリマーを溶解させる溶媒として脱水溶媒を、実施例2−1に記載の溶媒の代わりに使用した。脱水溶媒は脱水キシレン(有機合成用、和光純薬工業株式会社製)及び脱水テトラヒドロフラン(安定剤不含、有機合成用、和光純薬工業株式会社製)を用いた。
結果を表5に示す。
導電性ポリマー及びドーパントの種類、脱水溶媒の使用の有無、及びスピンコート後の室温真空下での溶媒留去時間を表4に示すように変更した以外は実施例2−1と同様にして、比較用導電性膜1〜5を製造し評価した。結果を表5に示す。なお、比較例2−3のヨウ素ドーピングの場合、導電性ポリマー2−1と溶媒のみから成膜し、膜乾燥後にヨウ素飽和雰囲気中に1時間放置した。その後、膜を大気中に戻してから15分後に導電率を測定した。
導電性ポリマー2−1:重量平均分子量=87000
導電性ポリマー2−2:重量平均分子量=77000
導電性ポリマー2−3:重量平均分子量=92000
導電性ポリマー2−4:重量平均分子量=24000
導電性ポリマー2−5:重量平均分子量=11000
導電性ポリマー2−6:重量平均分子量=39000
導電性ポリマー2−7:重量平均分子量=17000
導電性ポリマー2−8:重量平均分子量=26000
導電性ポリマー2−9:重量平均分子量=13000
導電性ポリマー2−10:重量平均分子量=11000
導電性ポリマー2−11:重量平均分子量=109000
これに対し、ドーパントとしてオニウム塩化合物を用いない比較例2−1〜2−5では、導電性が低く、溶解性や成膜性も劣るものであった。
基材として厚み188μmのポリエチレンナフタレート(PEN)フィルム:テオネックスQ51(帝人株式会社製品名)を用いた以外には、実施例1−1と同様にして導電性膜をフィルム上に作製した。得られた導電性膜を、実施例1−1と同様の手法により、導電率、成膜性、ドーパントの揮発の有無を評価した。結果を表6に示す。
基材として厚み178μmの酸化インジウムスズ(ITO)被覆ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(シグマアルドリッチジャパン株式会社製、表面抵抗100Ω/□)を用いた以外には、実施例1−1と同様にして導電性膜をフィルム上に作製した。得られた導電性膜を、実施例1−1と同様の手法により、成膜性、ドーパントの揮発の有無を評価した。結果を表7に示す。
実施例1−2と同様に作製した導電性膜の両端に、真空蒸着法により幅2mmの金電極を成膜した。ガラス基板の片側をドライヤーにより加熱し、テスターにより測定したところ、金電極の間の温度差に応じて、電圧差が発生していた。これにより、本発明の導電性組成物を用いて作製された導電性膜が、熱電変換素子として動作することが確認された。
成膜後のドーピング工程を、紫外線照射から、180℃、30分間の加熱に変更した以外は実施例1−7と同様にして、導電性膜を製造し評価した。結果を表8に示す。
Claims (19)
- 導電性高分子と、該導電性高分子のドーパントとしてオニウム塩化合物とを含有する導電性組成物。
- 前記導電性高分子100質量部に対し、前記オニウム塩化合物を10質量部以上含有することを特徴とする請求項1記載の導電性組成物。
- 前記導電性高分子と前記オニウム塩化合物とが組成物中に均一に分散されていることを特徴とする請求項1又は2に記載の導電性組成物。
- 前記オニウム塩化合物が、熱又は活性エネルギー線照射の付与により酸を発生する化合物であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の導電性組成物。
- 前記オニウム塩化合物が、下記一般式(I)〜(V)で表される化合物から選択される少なくとも1種であることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載の導電性組成物。
- 前記オニウム塩化合物が、前記一般式(I)及び/又は(II)で表されるスルホニウム塩化合物であって、R21〜R23がフェニル基又は塩素原子で置換されたフェニル基であり、X−がアルキル又はアリールボレートアニオンであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載の導電性組成物。
- 前記導電性組成物の含水率が0.01質量%以上15質量%以下であることを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載の導電性組成物。
- 前記導電性高分子が、チオフェン系化合物、ピロール系化合物、アニリン系化合物、アセチレン系化合物、p−フェニレン系化合物、p−フェニレンビニレン系化合物、p−フェニレンエチニレン系化合物、及びこれらの誘導体からなる群より選択される少なくとも1種のモノマーから誘導される繰り返し単位を有する共役系高分子であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載の導電性組成物。
- 前記導電性高分子がチオフェン化合物から誘導される繰り返し単位を少なくとも有する共役系高分子であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載の導電性組成物。
- さらに溶媒を含むことを特徴とする請求項1〜10のいずれか1項に記載の導電性組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の導電性組成物を成形し、成形後に熱又は活性エネルギー線を付与してなる導電性膜。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の導電性組成物を基材上に塗布し、塗布後に熱又は活性エネルギー線を付与してなる導電性積層体。
- 基材が樹脂フィルムである請求項13記載の導電性積層体。
- さらに電極を有する請求項13又は14記載の導電性積層体。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の導電性組成物、請求項12記載の導電性膜、及び請求項13〜15のいずれか1項に記載の導電性積層体のいずれかを用いた導電性物品。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の導電性組成物を成形する工程と、成形後に加熱又は活性エネルギー線照射を行う工程とを含む導電性膜の製造方法。
- さらに、成形された組成物の含水率が0.01質量%以上15質量%以下となるよう処理する工程を含む、請求項17記載の導電性組成物の製造方法。
- 前記成形工程が、導電性組成物を基材上に塗布する工程であることを特徴とする請求項17又は18記載の導電性膜の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2012069076A JP5756778B2 (ja) | 2011-03-28 | 2012-03-26 | 導電性組成物、当該組成物を用いた導電性膜及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2011070392 | 2011-03-28 | ||
JP2011070392 | 2011-03-28 | ||
JP2011105912 | 2011-05-11 | ||
JP2011105912 | 2011-05-11 | ||
JP2012069076A JP5756778B2 (ja) | 2011-03-28 | 2012-03-26 | 導電性組成物、当該組成物を用いた導電性膜及びその製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2012251132A true JP2012251132A (ja) | 2012-12-20 |
JP5756778B2 JP5756778B2 (ja) | 2015-07-29 |
Family
ID=46931032
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2012069076A Expired - Fee Related JP5756778B2 (ja) | 2011-03-28 | 2012-03-26 | 導電性組成物、当該組成物を用いた導電性膜及びその製造方法 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9445501B2 (ja) |
EP (1) | EP2692762B1 (ja) |
JP (1) | JP5756778B2 (ja) |
CN (1) | CN103443162B (ja) |
WO (1) | WO2012133315A1 (ja) |
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2014119470A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
WO2014119466A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
WO2014119468A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
WO2014119469A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
JP2014187155A (ja) * | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 熱電変換素子用組成物およびその用途 |
WO2015033832A1 (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子、熱電発電用物品およびセンサー用電源 |
JP2016009851A (ja) * | 2014-06-26 | 2016-01-18 | 国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学 | ナノ材料−ドーパント組成物複合体の製造方法、ナノ材料−ドーパント組成物複合体およびドーパント組成物 |
WO2016035785A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 学校法人東京理科大学 | 導電膜および導電パターンの製造方法 |
JP2016056348A (ja) * | 2014-09-11 | 2016-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 導電性ポリマー材料及び基板 |
JP2016096242A (ja) * | 2014-11-14 | 2016-05-26 | 宇部興産株式会社 | ベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含む熱電変換材料及びこれを用いた熱電変換素子 |
JP2016106393A (ja) * | 2011-11-30 | 2016-06-16 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、及び有機エレクトロニクス素子 |
CN106782760A (zh) * | 2017-01-23 | 2017-05-31 | 湖南省国银新材料有限公司 | 一种低温固化的黑色触摸屏银浆及其制备方法 |
WO2021200741A1 (ja) * | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 日東電工株式会社 | 導電性フィルム、生体電極及び生体センサ |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8932494B2 (en) * | 2010-05-03 | 2015-01-13 | University Of Central Florida Research Foundation, Inc. | Photo-irradiation of base forms of polyaniline with photo acid generators to form conductive composites |
US10591622B2 (en) | 2013-10-30 | 2020-03-17 | Pgs Geophysical As | Reconfigurable seismic sensor cable |
KR102301453B1 (ko) * | 2014-01-31 | 2021-09-10 | 스미또모 가가꾸 가부시끼가이샤 | 광학 이방성 시트 |
JP2015143790A (ja) | 2014-01-31 | 2015-08-06 | 住友化学株式会社 | 転写用光学異方性シート |
JP2015151464A (ja) * | 2014-02-14 | 2015-08-24 | 国立大学法人山形大学 | ポリマー半導体層及びそれを用いた有機電子デバイス |
CN105824191A (zh) * | 2015-01-09 | 2016-08-03 | 日本化药株式会社 | 光固化性着色组合物、固化物和物品 |
US10431726B2 (en) * | 2016-05-02 | 2019-10-01 | North Carolina State University | Flexible thermoelectric generator and methods of manufacturing |
JP7120242B2 (ja) * | 2017-09-06 | 2022-08-17 | 日産化学株式会社 | インク組成物 |
KR102083074B1 (ko) * | 2018-01-29 | 2020-02-28 | 도레이첨단소재 주식회사 | 대전방지용 도포액 조성물 및 이를 이용한 대전방지 폴리에스테르 필름 |
JP2022501798A (ja) * | 2018-09-19 | 2022-01-06 | カウンシル オブ サイエンティフィック アンド インダストリアル リサーチ | 熱電材料及びその調製方法 |
GB201905107D0 (en) * | 2019-04-10 | 2019-05-22 | Superdielectrics Ltd | Process |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6097571A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-31 | Hitachi Ltd | 2次電池の充電方法 |
JP2657956B2 (ja) * | 1989-05-26 | 1997-09-30 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | 電気伝導性ポリマー材料 |
JP2003213147A (ja) * | 2002-01-23 | 2003-07-30 | Fujitsu Ltd | 導電性樹脂組成物及びパターン形成方法 |
WO2004014987A1 (ja) * | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Eamex Corporation | 導電性高分子の製造方法 |
JP2004529233A (ja) * | 2001-03-23 | 2004-09-24 | パラ リミテッド | 電気伝導度及びパターン化を向上させるため酸に不安定な官能基に置換された伝導性高分子及びそれを有する組成物 |
JP2006182958A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Achilles Corp | 導電性微粒子およびその製造方法 |
Family Cites Families (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB1208474A (en) * | 1968-04-29 | 1970-10-14 | Agfa Gevaert Nv | Electroconductive layers for use in electrographic and electrophotographic recording elements |
JPS62267321A (ja) * | 1986-05-16 | 1987-11-20 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | 導電性ポリマ−溶液 |
US5202061A (en) * | 1989-05-26 | 1993-04-13 | International Business Machines Corporation | Electrically conductive polymeric materials and uses thereof |
JP2586692B2 (ja) * | 1990-05-24 | 1997-03-05 | 松下電器産業株式会社 | パターン形成材料およびパターン形成方法 |
JP4070004B2 (ja) * | 2001-04-13 | 2008-04-02 | 三洋化成工業株式会社 | 電解コンデンサ |
JP4014418B2 (ja) * | 2002-02-14 | 2007-11-28 | セントラル硝子株式会社 | 電気化学ディバイス |
KR20080064201A (ko) * | 2004-03-11 | 2008-07-08 | 미쓰비시 가가꾸 가부시키가이샤 | 전하 수송막용 조성물 및 이온 화합물, 이를 이용한 전하수송막 및 유기 전계 발광 장치, 및 유기 전계 발광 장치의제조 방법 및 전하 수송막의 제조 방법 |
WO2008022908A1 (en) * | 2006-08-21 | 2008-02-28 | Agfa-Gevaert | Uv-photopolymerizable composition for producing organic conductive layers, patterns or prints |
CN102056959A (zh) * | 2008-04-11 | 2011-05-11 | 普莱克斯托尼克斯公司 | 掺杂共轭聚合物、器件及器件的制造方法 |
JP5594455B2 (ja) | 2008-09-30 | 2014-09-24 | ナガセケムテックス株式会社 | 低温熱硬化型導電性コーティング用組成物 |
JP2010202704A (ja) | 2009-02-27 | 2010-09-16 | Sanyo Chem Ind Ltd | 導電性樹脂形成性組成物 |
JP5560003B2 (ja) * | 2009-08-03 | 2014-07-23 | 信越ポリマー株式会社 | 導電性高分子溶液およびその製造方法 |
WO2012133314A1 (ja) * | 2011-03-28 | 2012-10-04 | 富士フイルム株式会社 | 導電性組成物、当該組成物を用いた導電性膜及びその製造方法 |
-
2012
- 2012-03-26 EP EP12765735.1A patent/EP2692762B1/en not_active Not-in-force
- 2012-03-26 JP JP2012069076A patent/JP5756778B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-03-26 WO PCT/JP2012/057763 patent/WO2012133315A1/ja active Application Filing
- 2012-03-26 CN CN201280014916.1A patent/CN103443162B/zh not_active Expired - Fee Related
-
2013
- 2013-09-24 US US14/034,676 patent/US9445501B2/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6097571A (ja) * | 1983-10-31 | 1985-05-31 | Hitachi Ltd | 2次電池の充電方法 |
JP2657956B2 (ja) * | 1989-05-26 | 1997-09-30 | インターナショナル・ビジネス・マシーンズ・コーポレーション | 電気伝導性ポリマー材料 |
JP2004529233A (ja) * | 2001-03-23 | 2004-09-24 | パラ リミテッド | 電気伝導度及びパターン化を向上させるため酸に不安定な官能基に置換された伝導性高分子及びそれを有する組成物 |
JP2003213147A (ja) * | 2002-01-23 | 2003-07-30 | Fujitsu Ltd | 導電性樹脂組成物及びパターン形成方法 |
WO2004014987A1 (ja) * | 2002-08-09 | 2004-02-19 | Eamex Corporation | 導電性高分子の製造方法 |
JP2006182958A (ja) * | 2004-12-28 | 2006-07-13 | Achilles Corp | 導電性微粒子およびその製造方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JPN6012032209; YOSHINO,K. et al: 'Optical induced insolubilization of soluble conducting polymer by doping and its application for rec' Japanese Journal of Applied Physics, Part 2: Letters Vol.30, No.4A, 1991, p.L657-L659 * |
Cited By (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016106393A (ja) * | 2011-11-30 | 2016-06-16 | 日立化成株式会社 | 有機エレクトロニクス材料、インク組成物、及び有機エレクトロニクス素子 |
WO2014119466A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
WO2014119468A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
WO2014119469A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
JP2014146678A (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-14 | Fujifilm Corp | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
JP2014146679A (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-14 | Fujifilm Corp | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
JP2014146680A (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-14 | Fujifilm Corp | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
WO2014119470A1 (ja) * | 2013-01-29 | 2014-08-07 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子並びにこれを用いた熱電発電用物品及びセンサー用電源 |
JP2014187155A (ja) * | 2013-03-22 | 2014-10-02 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 熱電変換素子用組成物およびその用途 |
WO2015033832A1 (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-12 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子、熱電発電用物品およびセンサー用電源 |
JP2015050420A (ja) * | 2013-09-04 | 2015-03-16 | 富士フイルム株式会社 | 熱電変換材料、熱電変換素子、熱電発電用物品およびセンサー用電源 |
JP2016009851A (ja) * | 2014-06-26 | 2016-01-18 | 国立大学法人 奈良先端科学技術大学院大学 | ナノ材料−ドーパント組成物複合体の製造方法、ナノ材料−ドーパント組成物複合体およびドーパント組成物 |
WO2016035785A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2016-03-10 | 学校法人東京理科大学 | 導電膜および導電パターンの製造方法 |
JPWO2016035785A1 (ja) * | 2014-09-02 | 2017-06-15 | 学校法人東京理科大学 | 導電膜および導電パターンの製造方法 |
US10720259B2 (en) | 2014-09-02 | 2020-07-21 | Tokyo University Of Science Foundation | Electroconductive film and method for manufacturing electroconductive pattern |
US11450445B2 (en) | 2014-09-02 | 2022-09-20 | Tokyo University Of Science Foundation | Electroconductive film and method for manufacturing electroconductive pattern |
JP2016056348A (ja) * | 2014-09-11 | 2016-04-21 | 信越化学工業株式会社 | 導電性ポリマー材料及び基板 |
JP2016096242A (ja) * | 2014-11-14 | 2016-05-26 | 宇部興産株式会社 | ベンゾビス(チアジアゾール)誘導体を含む熱電変換材料及びこれを用いた熱電変換素子 |
CN106782760A (zh) * | 2017-01-23 | 2017-05-31 | 湖南省国银新材料有限公司 | 一种低温固化的黑色触摸屏银浆及其制备方法 |
WO2021200741A1 (ja) * | 2020-03-30 | 2021-10-07 | 日東電工株式会社 | 導電性フィルム、生体電極及び生体センサ |
JP6989733B1 (ja) * | 2020-03-30 | 2022-01-05 | 日東電工株式会社 | 導電性フィルム、生体電極及び生体センサ |
CN115380337A (zh) * | 2020-03-30 | 2022-11-22 | 日东电工株式会社 | 导电性膜、生物电极及生物传感器 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US9445501B2 (en) | 2016-09-13 |
US20140020939A1 (en) | 2014-01-23 |
EP2692762A1 (en) | 2014-02-05 |
WO2012133315A1 (ja) | 2012-10-04 |
CN103443162B (zh) | 2016-09-21 |
EP2692762B1 (en) | 2017-09-27 |
EP2692762A4 (en) | 2015-08-19 |
JP5756778B2 (ja) | 2015-07-29 |
CN103443162A (zh) | 2013-12-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5756778B2 (ja) | 導電性組成物、当該組成物を用いた導電性膜及びその製造方法 | |
JP5689435B2 (ja) | 導電性組成物、当該組成物を用いた導電性膜及びその製造方法 | |
JP5670980B2 (ja) | 熱電変換材料及び熱電変換素子 | |
JP5303704B2 (ja) | セレン含有導電性ポリマー及び導電性ポリマーの製造方法 | |
CN107406586B (zh) | 聚合物、氧化聚合物、聚合物组合物、凝胶状聚合物组合物及其用途 | |
JP5789580B2 (ja) | 熱電変換材料及び熱電変換素子 | |
KR101898499B1 (ko) | 중합체 조성물, 중합체 막, 중합체 겔, 중합체 발포제, 및 이러한 막, 겔, 및 발포제를 포함하는 전자장치 | |
US20160013390A1 (en) | Thermoelectric conversion material, thermoelectric conversion element, article for thermoelectric power generation and power supply for sensor | |
JP2013098299A (ja) | 熱電変換材料及び熱電変換素子 | |
EP2208746A1 (en) | Selenium containing electrically conductive polymers and method of making electrically conductive polymers | |
JP2013095820A (ja) | 導電性組成物、並びにこれを用いた導電性膜及び導電性積層体 | |
JP6276868B2 (ja) | 熱電変換素子、導電膜、及び有機半導体デバイス | |
JP2013104031A (ja) | 導電性組成物およびその用途 | |
JP2015072954A (ja) | 熱電変換素子及びその製造方法、並びに、熱電発電用物品及びセンサー用電源 | |
JP5879947B2 (ja) | 導電性組成物およびその用途 | |
Cho et al. | Photoreactive hole-transporting polymer bearing oxetane moieties and its application to green polymer light-emitting diodes | |
JP2012111829A (ja) | 導電性高分子化合物及びこれを用いてなる電子素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20131212 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20141028 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20141225 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20150519 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20150601 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5756778 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |