JP2012046491A - カルボン酸アミドの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R1は、置換基を有していてもよいC1〜C20炭化水素基又は置換基を有していてもよいC3〜C20複素環基を表し、
R2は、置換基を有していてもよいC1〜C20炭化水素基を表す。)
で示されるカルボン酸エステル、
式(2)
(式中、R3は、水素原子又は置換基を有していてもよいC1〜C20炭化水素基を表す。)
で示されるアミン、及び
式(3)
(式中、R3は上記で定義したとおり。)
で示されるホルムアミド化合物を反応させる工程を有する式(4)
(式中、R1及びR3は上記で定義したとおり。)
で示されるカルボン酸アミドの製造方法、
を提供する。
C1〜C12アルコキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基及びシアノ基
本反応の反応温度は、例えば0℃〜150℃の範囲、好ましくは40℃〜100℃の範囲、さらに好ましくは60℃〜90℃の範囲から選択される。
(I) カルボン酸エステル(1)に、金属アルコキシドとホルムアミド化合物(3)とを添加した後、得られる混合物にアミン(2)を添加し、得られる混合物の温度を上述の反応温度に調節する方法。
攪拌翼を装着した200mLオートクレーブ内を窒素置換し、常温で2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エチル10.00g(70.3mmol)、ホルムアミド2.22g(49.3mmol)、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液5.42g(28.1mmol)及びメタノール25.00gを仕込んだ。その後、オートクレーブにアンモニアガスを吹き込み、0.2MPa(ゲージ圧)まで加圧した。得られた混合物を80℃に加熱し、同温度で5時間攪拌した。その後、反応混合物を常温まで冷却し、2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸アミドを含む反応混合物49.86gを得た。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー(カラム:CAPCELLPAK C18 MGIII、株式会社資生堂製)で分析し、別途調製した2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸アミド標品を用いて定量したところ、得られた反応混合物には、2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸アミド7.41g(65.51mmol)が含まれていた。収率は93%であった。
得られた2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸アミドを医薬原体の合成中間体として用いるために、以下の方法により精製した。
反応混合物からメタノールを減圧下留去し、残渣に水31.80gを加え、65℃下、得られた混合物をメチルイソブチルケトン(以下、MIBKと記す。)(32.57g、9.80g)で2回抽出した。得られた有機層を合一し、合一した有機層を水5.71gで洗浄することにより、2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸アミドを含むMIBK溶液43.27g得た。この溶液を上記と同様に定量したところ、得られたMIBK溶液には、2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸アミド6.24g(55.2mmol)が含まれていた。この溶液を攪拌しながら25℃まで冷却し、析出した固体を濾過することにより取得した。このとき得られた濾液を15.63gまで減圧濃縮した後、濃縮混合物を攪拌しながら15℃まで冷却し、析出した固体を濾過することにより取得した。これら2度の晶析操作により、医薬原体の合成中間体として好適な含量100%の2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸アミド4.67g(41.3mmol、精製後の収率59%)を得た。
攪拌翼を装着した1000mLオートクレーブ内を窒素置換し、常温で2、2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エチル48.30g(340mmol)、ホルムアミド11.08g(246mmol)、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液27.04g(140mmol)及びメタノール125.08gを仕込んだ。その後、オートクレーブにアンモニアガスを吹き込み、0.2MPa(ゲージ圧)まで加圧した。得られた混合物を80℃に加熱し、同温度で5時間攪拌した。その後、反応混合物を常温まで冷却し、2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸アミドを含む反応混合物252.96g得た。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー(カラム:CAPCELLPAK C18 MGIII、株式会社資生堂製)で分析し、別途調製した2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸アミド標品を用いて定量したところ、得られた反応混合物には、2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸アミド35.50g(314mmol)が含まれていた。収率は92%であった。
実施例2において、1000mLオートクレーブの代わりに200mLオートクレーブ、2,2−ジメチルシクロプロパンカルボン酸エチルの代わりにクロトン酸メチル5.00g(49.9mmol)を用い、ホルムアミド1.57g(34.9mmol)、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液3.85g(20.0mmol)及びメタノール12.50gを用いた以外は実施例2に記載される方法に準じて、クロトンアミドを含む反応混合物25.35g得た。反応混合物をガスクロマトグラフィー(カラム:DB−WAX、アジレント・テクノロジー株式会社製)で分析し、別途調製したクロトンアミド標品を用いて定量したところ、得られた反応混合物には、クロトンアミド0.99g(11.6mmol)及びクロトンアミドの異性体であるシス−2−ブテンアミド2.44g(28.7mmol)が含まれていた。クロトンアミドの収率は23%であり、クロトンアミドの異性体であるシス−2−ブテンアミドの収率は57%であった。両異性体を合わせた収率は80%であった。
実施例3において、クロトン酸メチルの代わりに吉草酸メチル5.00g(43.0mmol)を用い、ホルムアミド1.36g(30.2mmol)及び28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液3.32g(17.2mmol)を用いた以外は実施例3に記載される方法に準じて、バレルアミドを含む反応混合物25.07gを得た。反応混合物をガスクロマトグラフィー(カラム:DB−WAX、アジレント・テクノロジー株式会社製)で分析し、別途調製したバレルアミド標品を用いて定量したところ、得られた反応混合物には、バレルアミド4.34g(42.9mmol)が含まれていた。収率は100%であった。
実施例3において、クロトン酸メチルの代わりに安息香酸メチル5.00g(36.72mmol)を用い、ホルムアミド1.16g(25.75mmol)及び28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2.83g(14.67mmol)を用いた以外は実施例3に記載される方法に準じて、ベンズアミドを含む反応混合物24.53g得た。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー(カラム:CAPCELLPAK C18 MGIII、株式会社資生堂製)で分析し、別途調製したベンズアミド標品を用いて定量したたところ、得られた反応混合物には、ベンズアミド4.23g(41.8mmol)が含まれていた。収率は97%であった。
実施例3において、クロトン酸メチルの代わりにニコチン酸メチル5.00g(36.46mmol)を用い、ホルムアミド1.15g(25.52mmol)及び28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2.81g(14.58mmol)を用いた以外は実施例3に記載される方法に準じて、ニコチンアミドを含む反応混合物25.22gを得た。反応混合物を高速液体クロマトグラフィー(カラム:CAPCELLPAK C18 MGIII、株式会社資生堂製)で分析し、別途調製したニコチンアミド標品を用いて定量したところ、得られた反応混合物には、ニコチンアミド3.82g(31.3mmol)が含まれていた。収率は86%であった。
実施例3において、クロトン酸メチルの代わりにトランス−2−フェニル−1−シクロプロパンカルボン酸メチル1.44g(8.17mmol)を用い、ホルムアミド1.15g(5.72mmol)及び28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液2.81g(3.27mmol)を用いた以外は実施例3に記載される方法に準じて、トランス−2−フェニル−1−シクロプロパンカルボン酸アミドを含む反応混合物21.84gを得た。反応混合物を高速液体クロマトグラフィーで分析し、別途調製したトランス−2−フェニル−1−シクロプロパンカルボン酸アミド標品を用いて定量したところ、得られた混合物には、トランス−2−フェニル−1−シクロプロパンカルボン酸アミド1.18g(7.32mmol)が含まれていた。収率は90%であった。
攪拌翼を装着した200mLオートクレーブ内を窒素置換し、そこへ、吉草酸メチル5.00g(43.0mmol)、N−メチルホルムアミド1.78g(30.1mmol)、28%ナトリウムメトキシドメタノール溶液3.32g(17.2mmol)及び40%メチルアミンメタノール溶液12.50g(161mmol)を仕込んだ。得られた混合物を80℃に加熱し、同温度で5時間攪拌し、N−メチルバレルアミドを含む反応混合物22.87gを得た。反応混合物をガスクロマトグラフィーで分析し、別途調製したN−メチルバレルアミド標品を用いて定量したところ、得られた反応混合物には、N−メチルバレルアミド4.75g(41.2mmol)が含まれていた。収率は96%であった。
Claims (8)
- カルボン酸エステル、アミン、及び該アミンに対応するホルムアミド化合物を金属アルコキシドの存在下で反応させるカルボン酸アミドの製造方法。
- 工程が、溶媒中で反応させる工程である請求項2記載の方法。
- 溶媒が、アルコール溶媒である請求項3記載の方法。
- 金属アルコキシドが、アルカリ金属アルコキシドである請求項2〜4のいずれか1項記載の方法。
- 工程が、加圧条件下で行われる工程である請求項2〜5のいずれか1項記載の方法。
- 式(2)、(3)及び(4)におけるR3が水素原子又はC1〜C12アルキル基である請求項2〜6のいずれか1項記載の方法。
- 式(1)におけるR2がC1〜C12アルキル基である請求項2〜7のいずれか1項記載の方法。
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