JPS6222749A - α，α′−アゾビス（イソブチルアミド）の製造法 - Google Patents
α，α′−アゾビス（イソブチルアミド）の製造法Info
- Publication number
- JPS6222749A JPS6222749A JP16311585A JP16311585A JPS6222749A JP S6222749 A JPS6222749 A JP S6222749A JP 16311585 A JP16311585 A JP 16311585A JP 16311585 A JP16311585 A JP 16311585A JP S6222749 A JPS6222749 A JP S6222749A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- azobis
- alpha
- formula
- reaction
- reacting
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polymerization Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、水溶性ラジカル重合開始剤等として有用な、
式、 ｃｏ３ ＣＨ３ で示されるα、α１−アゾビス（インブチルアミド）の
新規な製造方法に関する。
式、 ｃｏ３ ＣＨ３ で示されるα、α１−アゾビス（インブチルアミド）の
新規な製造方法に関する。
従来、有機ラジカル重合開始剤としては、アゾ化合物と
過酸化物とが知られているが、後者は衝撃、加温等に対
し総じて不安定であり、火災、爆発等の危険性を孕んで
いる。他方、前者即ちアゾイリ物は・高竺性であ°ても
物理的化学的に比較的安定であり、過酸化物に一般的な
自己誘導分解が見られず、正確に一次反応で分解するの
で、コントロール容易という利点があり、漸次多用され
るに到っていて、更に高性能のアゾ系重合開始剤への希
求は多大である。
過酸化物とが知られているが、後者は衝撃、加温等に対
し総じて不安定であり、火災、爆発等の危険性を孕んで
いる。他方、前者即ちアゾイリ物は・高竺性であ°ても
物理的化学的に比較的安定であり、過酸化物に一般的な
自己誘導分解が見られず、正確に一次反応で分解するの
で、コントロール容易という利点があり、漸次多用され
るに到っていて、更に高性能のアゾ系重合開始剤への希
求は多大である。
水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤として、最も有用なも
のの一つに、２，２°−アゾビス（イソブチルアミジン
）二塩酸塩があり、高分子量水溶性重合体とか高分子量
カチオン性重合体を誘導するモノマーの重合等に汎用さ
れている。しかしながら、この化合物が代表する有用な
水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤は、一般に塩の形では
効果的であるが、遊離の形では効果的ではない。また、
アゾ系ラジカル重合開始剤として実用化されているもの
の多くは、アゾに隣接する炭素に活性基のシアン基が置
換されているが、これは毒性等の点で必ずしも好ましい
ことではない。
のの一つに、２，２°−アゾビス（イソブチルアミジン
）二塩酸塩があり、高分子量水溶性重合体とか高分子量
カチオン性重合体を誘導するモノマーの重合等に汎用さ
れている。しかしながら、この化合物が代表する有用な
水溶性アゾ系ラジカル重合開始剤は、一般に塩の形では
効果的であるが、遊離の形では効果的ではない。また、
アゾ系ラジカル重合開始剤として実用化されているもの
の多くは、アゾに隣接する炭素に活性基のシアン基が置
換されているが、これは毒性等の点で必ずしも好ましい
ことではない。
一方、シアン基をもたない、且つ非塩型で効果的なアゾ
系ラジカル重合開始剤として、式、で示されるα、α°
−アゾビス（インブチルアミド）が知られている。
系ラジカル重合開始剤として、式、で示されるα、α°
−アゾビス（インブチルアミド）が知られている。
α、α“−アゾビス（イソブチルアミド）は、熱重合や
光重合の重合開始剤として効果的であり、各種重合性モ
ノマー、例えばオレフィン、ビニルエステル、スチレン
、アクリルアミド、ビニルピロリドン等の重合に用いる
ことができ、分散度が小さいポリマーを与え得る。また
、末端に官能基をもつオリゴマーを生成させることがで
きるので、テレケリツクポリブタジェン等、テレケリツ
クポリマーの合成にも用いられ、これを利用して、プロ
、ツク共重合体やグラフト共重合体を合成し、高機能多
相系高分子をつくろうとする試みも行われている。
光重合の重合開始剤として効果的であり、各種重合性モ
ノマー、例えばオレフィン、ビニルエステル、スチレン
、アクリルアミド、ビニルピロリドン等の重合に用いる
ことができ、分散度が小さいポリマーを与え得る。また
、末端に官能基をもつオリゴマーを生成させることがで
きるので、テレケリツクポリブタジェン等、テレケリツ
クポリマーの合成にも用いられ、これを利用して、プロ
、ツク共重合体やグラフト共重合体を合成し、高機能多
相系高分子をつくろうとする試みも行われている。
しかしながら、これまでα、α′−アゾビス（インブチ
ルアミド）の製造方法によい方法が無く、未だ企業化さ
れるに至っていない。即ち、従来、α。
ルアミド）の製造方法によい方法が無く、未だ企業化さ
れるに至っていない。即ち、従来、α。
α′−アゾビス（インブチルアミド）は、式、で示され
るアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）のＣＨ３０
Ｈ溶液にＭＣＩガスを通じた後加水分解して得られる、
式、 で示されるα、α′−アゾビス（メチルイソブチレート
）をアンモニア水溶液中、数十日間反応させて合成する
方法（例えば、Ｓｂ、 Ｖｙｓ、 Ｓｋ、 Ｃｈｅｍ−
Ｔｅｃｈｎｏｌ、 Ｐｒａｚｅ、 ［０ｄｄｉｌｌ Ｓ
１９７９． Ｓ２．２Ｂ？−３０１（Ｃｚｅｃｈ）等
。）、または、ｃｏｎｃ、Ｈ２ＳＯ４にＡＩＢＮを添加
し、冷却下乃至室温で反応抜水に注いで合成する方法（
例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８０．３Ｂ（１
２）！７５３−８ （Ｅｎｇ）等。）或は、ＡＩＢＮに
Ｈ２Ｏ２を反応させる方法（例えば、特開昭５１−１３
８８１７号公報：Ｃ，Ａ、旦、 １２２２３８■（１９
８２）等。）等で合成されているが、これら従来法はい
ずれも企業化困難である。即ち、例えば、α、α°−ア
ゾビス（メチルイソブチレート）をアンモニア水溶液中
で反応させる方法は、反応に極めて長時間を要する上、
収率も満足すべき収率は得られず、ｃｏｎｅ−Ｈ２ＳＯ
４にＡＩＢＮを添加して反応させる方法も、収率が極め
て低い。また、ＡＩＢＮにＨ２Ｏ２を反応させる方法で
は、多量の１２０２を用いる必要がある上、収率も、実
際には必ずしも高収率であるとはいえず、ブタノールを
溶媒に用いる改良法（Ｃ：、Ａ、観、 １２２２３８ｍ
（１９８２））に於てさえも、なお且つ、充分満足すべ
き収率は得られていない、というのが実状である。
るアゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）のＣＨ３０
Ｈ溶液にＭＣＩガスを通じた後加水分解して得られる、
式、 で示されるα、α′−アゾビス（メチルイソブチレート
）をアンモニア水溶液中、数十日間反応させて合成する
方法（例えば、Ｓｂ、 Ｖｙｓ、 Ｓｋ、 Ｃｈｅｍ−
Ｔｅｃｈｎｏｌ、 Ｐｒａｚｅ、 ［０ｄｄｉｌｌ Ｓ
１９７９． Ｓ２．２Ｂ？−３０１（Ｃｚｅｃｈ）等
。）、または、ｃｏｎｃ、Ｈ２ＳＯ４にＡＩＢＮを添加
し、冷却下乃至室温で反応抜水に注いで合成する方法（
例えば、Ｔｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ １９８０．３Ｂ（１
２）！７５３−８ （Ｅｎｇ）等。）或は、ＡＩＢＮに
Ｈ２Ｏ２を反応させる方法（例えば、特開昭５１−１３
８８１７号公報：Ｃ，Ａ、旦、 １２２２３８■（１９
８２）等。）等で合成されているが、これら従来法はい
ずれも企業化困難である。即ち、例えば、α、α°−ア
ゾビス（メチルイソブチレート）をアンモニア水溶液中
で反応させる方法は、反応に極めて長時間を要する上、
収率も満足すべき収率は得られず、ｃｏｎｅ−Ｈ２ＳＯ
４にＡＩＢＮを添加して反応させる方法も、収率が極め
て低い。また、ＡＩＢＮにＨ２Ｏ２を反応させる方法で
は、多量の１２０２を用いる必要がある上、収率も、実
際には必ずしも高収率であるとはいえず、ブタノールを
溶媒に用いる改良法（Ｃ：、Ａ、観、 １２２２３８ｍ
（１９８２））に於てさえも、なお且つ、充分満足すべ
き収率は得られていない、というのが実状である。
本発明は、上記の如き現状に鑑みなされたもので、短時
間に、高収率で目的物が得られる２、２’ −アゾビス
（インブチルアミド）の新規で且つ充分企業化が可能な
製造方法を提供することをその目的とする。
間に、高収率で目的物が得られる２、２’ −アゾビス
（インブチルアミド）の新規で且つ充分企業化が可能な
製造方法を提供することをその目的とする。
本発明は、式、
で示されるα、α′−アゾビス（メチルイソブチレート
）とアンモニアガスとを、非水溶媒中、金属アルコキシ
ドの存在下に反応させることを特徴とする、 式、 で示されるα、α゛−アゾビス（インブチルアミド）の
製造方法、である。
）とアンモニアガスとを、非水溶媒中、金属アルコキシ
ドの存在下に反応させることを特徴とする、 式、 で示されるα、α゛−アゾビス（インブチルアミド）の
製造方法、である。
本発明の製造法は、非水系で反応を行う点に特徴を有す
る。即ち、例えばメタノール、エタノール、インプロパ
ツール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の有機溶媒中、ナトリウムメトキシドやカ
リウム第三級ブトキシドのような金属アルコキシドの存
在下、α、α′−アゾビス（メチルイソブチレート）と
アンモニアガスとを反応させることにより初めてその目
的が達せられるものであり、水系で水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の塩基性触媒の存在下に瓢、η′−ア
ゾビス（メチルイソブチレート）とアンモニアとを反応
させても、初期の目的を達成することはできない。
る。即ち、例えばメタノール、エタノール、インプロパ
ツール等のアルコール類、ベンゼン、トルエン、キシレ
ン等の炭化水素類、ジメチルホルムアミド、ジメチルス
ルホキシド等の有機溶媒中、ナトリウムメトキシドやカ
リウム第三級ブトキシドのような金属アルコキシドの存
在下、α、α′−アゾビス（メチルイソブチレート）と
アンモニアガスとを反応させることにより初めてその目
的が達せられるものであり、水系で水酸化ナトリウム、
水酸化カリウム等の塩基性触媒の存在下に瓢、η′−ア
ゾビス（メチルイソブチレート）とアンモニアとを反応
させても、初期の目的を達成することはできない。
反応には１通常、α、α゛−アゾビス（メチルイソブチ
レート）に対し当量乃至稍々過剰量のＮＨ３ガズを使用
し、触媒量の金属アルコキシド（例えばナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド。
レート）に対し当量乃至稍々過剰量のＮＨ３ガズを使用
し、触媒量の金属アルコキシド（例えばナトリウムメト
キシド、ナトリウムエトキシド。
カリウム第三級ブトキシド等）の存在下、反応温度Ｏ〜
４０℃で均一反応させると、反応は通常約５〜７時間で
実質的に終了する。その後は、必要に応して濃縮、冷却
等の後、そのまま、或は適当な有機溶媒を用いて、析出
晶を枦取等により分離し、要すれば精製してｌ」的のα
、α゛−アゾビス（インブチルアミド）を単離する。
４０℃で均一反応させると、反応は通常約５〜７時間で
実質的に終了する。その後は、必要に応して濃縮、冷却
等の後、そのまま、或は適当な有機溶媒を用いて、析出
晶を枦取等により分離し、要すれば精製してｌ」的のα
、α゛−アゾビス（インブチルアミド）を単離する。
本発明の方法によれば、安価な原料を理論量乃至若干過
剰量用いて短時間に高収率で目的とするα、α゛−アゾ
ビス（インブチルアミド）が得られるので、前記従来法
、即ち、α、α″−アゾビス（メチルイソブチレート）
をアンモニア水溶液中で反応させる方法、ｃｏｎｅ、１
（２ＳＯ４にＡＩＢＮを添加して反応させる方法、ＡＩ
ＢＮにＨ２Ｏ２を反応させる方法等とは全く異なり、充
分に企業化が可能な方法といえる。
剰量用いて短時間に高収率で目的とするα、α゛−アゾ
ビス（インブチルアミド）が得られるので、前記従来法
、即ち、α、α″−アゾビス（メチルイソブチレート）
をアンモニア水溶液中で反応させる方法、ｃｏｎｅ、１
（２ＳＯ４にＡＩＢＮを添加して反応させる方法、ＡＩ
ＢＮにＨ２Ｏ２を反応させる方法等とは全く異なり、充
分に企業化が可能な方法といえる。
以下に実施例及び比較例を示すが、本発明は、これらの
実施例、比較例によって何等の制約を受けるものではな
い。
実施例、比較例によって何等の制約を受けるものではな
い。
実施例 １
α、α゛−アゾビス（メチルイソブチレート）２３０ｇ
。
。
メタ／−ル５０Ｑ＋１１／、 ２８％ＣＨ３ＯＮａメタ
ノール溶液３８．５ｇを混合し、２５〜３０°ＣでＮＨ
３ガス４２ｇを１時間を要して導入し、同温度で５時間
反応させた。
ノール溶液３８．５ｇを混合し、２５〜３０°ＣでＮＨ
３ガス４２ｇを１時間を要して導入し、同温度で５時間
反応させた。
反応後反応液を濃縮し、０℃に冷却して結晶をか取、洗
浄、乾燥して、淡黄白色病！６８ｇを得た。収率８３．
８％。ｍ、ｐ、 １０１”Ｃ０入、ａ ｘ ３ ？
２ ｎ ｍ （ε＝ ２１．４４）実施例 ２ α、α′−アゾビス（メチルイソブチレート） ４６ｇ
。
浄、乾燥して、淡黄白色病！６８ｇを得た。収率８３．
８％。ｍ、ｐ、 １０１”Ｃ０入、ａ ｘ ３ ？
２ ｎ ｍ （ε＝ ２１．４４）実施例 ２ α、α′−アゾビス（メチルイソブチレート） ４６ｇ
。
ナトリウムエトキシド２．７ｇをエタノール？Ｏａ／に
溶解し、これにＮＨ３ガス１０ｇを導入して２０〜３０
℃で６時間反応を行った。−夜放置後析出晶を０℃で枦
取し、メタノールで洗浄後乾燥して淡黄白色病３４．２
ｇを得た。収率８５．４％、■、ｐ、 １０２℃。
溶解し、これにＮＨ３ガス１０ｇを導入して２０〜３０
℃で６時間反応を行った。−夜放置後析出晶を０℃で枦
取し、メタノールで洗浄後乾燥して淡黄白色病３４．２
ｇを得た。収率８５．４％、■、ｐ、 １０２℃。
実施例 ３
α、α°−アゾビス（メチルイソブチレート） ４８ｇ
。
。
２８％Ｃｌ５ＯＮａメタノール溶液７．７ｇをトルエン
１００ｄに溶解し、Ｎ）＋３ガスＩ１ｇを導入して１５
〜２０℃で６時間反応を行った。反応後反応液を濃縮し
、０℃に冷却して結晶を枦取、洗浄、乾燥して、淡黄白
色病３３．５ｇを得た。収率８３．７％。ｍ、ｐ。
１００ｄに溶解し、Ｎ）＋３ガスＩ１ｇを導入して１５
〜２０℃で６時間反応を行った。反応後反応液を濃縮し
、０℃に冷却して結晶を枦取、洗浄、乾燥して、淡黄白
色病３３．５ｇを得た。収率８３．７％。ｍ、ｐ。
１０２ ℃。
比較例
α、α′−アゾビス（メチルイソブチレー） ）２３０
ｇ。
ｇ。
メタノール５００ｍ／、 ＮａＯＨ８，Ｏｇ、２５％ア
ンモニア水 １Ｂ５ｇｆｔ混合し、２５〜３０℃で６時
間反応させた。反応後反応液を濃縮し、０℃に冷却して
結晶をか取、洗浄、乾燥して、目的のα、α゛−アゾビ
ス（イソブチルアミド）を得たが、目的物は５ｇＬか得
られなかった。
ンモニア水 １Ｂ５ｇｆｔ混合し、２５〜３０℃で６時
間反応させた。反応後反応液を濃縮し、０℃に冷却して
結晶をか取、洗浄、乾燥して、目的のα、α゛−アゾビ
ス（イソブチルアミド）を得たが、目的物は５ｇＬか得
られなかった。
以上述べた如く、本発明は安価な原料を理論量乃至若干
過剰量用いて短時間に且つ極めて容易に高収率で目的と
するα、α′−アゾビス（イソブチルアミド）が得られ
る方法を提供するものであり、企業化が可能なα、α゛
−アゾビス（イソブチルアミド）の製造方法を初めて提
供するものである点に於て極めて顕著な効果を奏するも
のである。
過剰量用いて短時間に且つ極めて容易に高収率で目的と
するα、α′−アゾビス（イソブチルアミド）が得られ
る方法を提供するものであり、企業化が可能なα、α゛
−アゾビス（イソブチルアミド）の製造方法を初めて提
供するものである点に於て極めて顕著な効果を奏するも
のである。
特許出願人和光純薬工業株式会社
手続補正書
昭和６１年ＩＯ月 ９日
ｌ 事件の表示
昭和６０年 特許願第１６３１１５号
２ 発明の名称
α、α′−アゾビス（インブチルアミド）の製造法３
補正をする者 事件どの関係 特許出願人 郵便番号 ５４１ 連絡先゛圧Ｌ０３−２７０−１１５７１５補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
補正をする者 事件どの関係 特許出願人 郵便番号 ５４１ 連絡先゛圧Ｌ０３−２７０−１１５７１５補正の対象 明細書の発明の詳細な説明の欄。
６補正の内容
（１）明細書８頁５行目に記載の「単離する。」の次に
改行して以下の文章を挿入する。
改行して以下の文章を挿入する。
「α、α′−アゾビス（イソブチルアミド）の水和物（
２水和物）が得だい場合には、これを、例えば水で再結
晶するとか、水で練洗するとか等、適当な方法で必要量
の水と接触させ、水利反応させればよい。」を挿入する
。
２水和物）が得だい場合には、これを、例えば水で再結
晶するとか、水で練洗するとか等、適当な方法で必要量
の水と接触させ、水利反応させればよい。」を挿入する
。
以 」二
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるα，α′−アゾビス（メチルイソブチレート
）とアンモニアガスとを、非水溶媒中、金属アルコキシ
ドの存在下に反応させることを特徴とする、式、 ▲数式、化学式、表等があります▼ で示されるα，α′−アゾビス（イソブチルアミド）の
製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60163115A JPH0678288B2 (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | α，α’―アゾビス（イゾブチルアミド）の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60163115A JPH0678288B2 (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | α，α’―アゾビス（イゾブチルアミド）の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6222749A true JPS6222749A (ja) | 1987-01-30 |
| JPH0678288B2 JPH0678288B2 (ja) | 1994-10-05 |
Family
ID=15767449
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60163115A Expired - Lifetime JPH0678288B2 (ja) | 1985-07-24 | 1985-07-24 | α，α’―アゾビス（イゾブチルアミド）の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0678288B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4985790A (en) * | 1987-10-30 | 1991-01-15 | Kabushiki Kaisha Sankyo Seiki Seisakusho | Mechanism for positioning a tape cartridge |
| JP2012046491A (ja) * | 2010-07-28 | 2012-03-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | カルボン酸アミドの製造方法 |
| CN104193647A (zh) * | 2014-08-30 | 2014-12-10 | 大庆市华兴化工有限责任公司 | 双氮庚酰胺的制备方法 |
-
1985
- 1985-07-24 JP JP60163115A patent/JPH0678288B2/ja not_active Expired - Lifetime
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| SB.VYS.SK.CHEM-TECHNOL.PRAZE=1979 * |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4985790A (en) * | 1987-10-30 | 1991-01-15 | Kabushiki Kaisha Sankyo Seiki Seisakusho | Mechanism for positioning a tape cartridge |
| JP2012046491A (ja) * | 2010-07-28 | 2012-03-08 | Sumitomo Chemical Co Ltd | カルボン酸アミドの製造方法 |
| CN104193647A (zh) * | 2014-08-30 | 2014-12-10 | 大庆市华兴化工有限责任公司 | 双氮庚酰胺的制备方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0678288B2 (ja) | 1994-10-05 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| FI3765440T3 (fi) | Menetelmä n-alkyylinitratoetyylinitramiinien valmistamiseksi | |
| JPH07188134A (ja) | 官能性オリゴマービニルホルムアミドおよびビニルアミン | |
| JPS6222749A (ja) | α，α′−アゾビス（イソブチルアミド）の製造法 | |
| US5886194A (en) | Hydroxyamino-derivatized polymers of olefin-maleic anhydride in the form of their maleimide maleamic acid and α- olefin-maleic anhydride half-acid/half ester or full acid repeat units process for making same | |
| CN110857278B (zh) | 一种在水中合成n-甲基磺酰胺的方法 | |
| US3954863A (en) | Synthesis, polymerization and quaternization of N-substituted acrylamidines | |
| Mikhailov et al. | Complexing processes in M (II)-dithiomalonamide-diacetyl triple systems (M= Ni, Cu) in ethanol solution and in a metal (II) hexacyanoferrate (II) gelatin-immobilized matrix materials | |
| JPS63310860A (ja) | 新規アゾアミジン化合物及びその塩 | |
| JPH0469141B2 (ja) | ||
| CN108659043B (zh) | 一种烯基二苯基膦化合物的制备方法 | |
| JP3970997B2 (ja) | （メタ）アクリルアミド重合体の製造方法 | |
| CN114057817B (zh) | 一种由On-DNA芳基卤代物制备芳基硼酸的方法 | |
| JPS63239260A (ja) | 新規アゾアミジン化合物及びその塩 | |
| JPS62124102A (ja) | 不飽和基含有重合または共重合体の製造法 | |
| CN116411353A (zh) | 一种dna编码化合物氧-糖苷的合成方法 | |
| SU571061A1 (ru) | Способ получени N-бензил- @ -хлорпропионамида | |
| JPH01186852A (ja) | アミド基含有ジフェニルジアセチレン | |
| JPH01294690A (ja) | α−アスパルチルフェニルアラニン誘導体の製造法 | |
| CN117658866A (zh) | 一种叠氮氨基酸衍生物的合成方法 | |
| JPS63115869A (ja) | 新規環状アゾアミジン化合物及びその塩 | |
| JPH01247401A (ja) | ビニルモノマーの重合方法 | |
| JPH04198163A (ja) | 水溶性二酸化チオ尿素誘導体及びその製造方法 | |
| US6046339A (en) | Process for the preparation of 1, 8-naphthosultam | |
| JP2988856B2 (ja) | １，２−インダンジオール類の製造方法 | |
| CN113957462A (zh) | 一种β-氰基酮类化合物的合成方法 |