CN108329224A - 电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种电子级4,4’‑二氨基苯甲酰苯胺的制备方法，具有以下步骤：①由4‑硝基苯胺与4‑硝基苯甲酰氯反应得到4,4’‑二硝基苯甲酰苯胺；②对4,4’‑二硝基苯甲酰苯胺进行催化加氢，得到4,4’‑二氨基苯甲酰苯胺粗品；③将步骤②得到的4,4’‑二氨基苯甲酰苯胺粗品与重结晶溶剂以及活性炭同时加入到高压釜中，在氮气保护下，在100～150℃的温度下，同时进行重结晶和活性炭脱色，得到电子级4,4’‑二氨基苯甲酰苯胺。本发明选择合适的重结晶溶剂，尤其是将重结晶与活性炭脱色同时进行，从而最终得到纯度高、离子含量低的电子级4,4’‑二氨基苯甲酰苯胺，满足高性能电子行业特殊要求。
Description
技术领域
本发明属于电子级化工原料制备技术领域，具体涉及一种电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的制备方法。
背景技术
中国专利文献CN1285346A公开了一种4,4’-二氨基苯酰替苯胺【又称4,4’-二氨基苯甲酰苯胺】的制备方法，相对于4,4’-二氨基联苯，4,4’-二氨基苯酰替苯胺结构中引入了-CO-NH-基团，从而大大降低了其毒性，逐渐替代4,4’-二氨基联苯成为重要的染料合成中间体。
同时，4,4’-二氨基苯酰替苯胺属于二胺化合物，因此，现在越来越多的采用其作为二胺单体与均苯四甲酸二酐等二酐单体聚合制备聚酰胺-酰亚胺等高分子材料。聚酰胺-酰亚胺具有优良的机械性能和电性能，尤其是具有良好的耐烧蚀性能和高温、高频下的电磁性，从而可作飞行器的烧蚀材料、透磁材料和结构材料，也适用于作漆包线漆、浸渍漆、薄膜、层压板材、涂层和粘合剂，并广泛应用于挠性覆铜板（FCCL）的制备。而由聚酰胺-酰亚胺制备的挠性覆铜板除了具有薄、轻和可挠性的优点外，还具有较好的电性能和热性能，尤其是低介电常数（Dk）性，使得电信号传输更快，得到了国际市场的广泛认可。
中国专利文献CN1285346A的方法得到的产品显然难以满足高性能电子行业的特殊要求。
发明内容
本发明的目的在于解决上述问题，提供一种能够满足高性能电子行业特殊要求的电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的制备方法。
实现本发明目的的技术方案是：一种电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的制备方法，具有以下步骤：
①由4-硝基苯胺与4-硝基苯甲酰氯反应得到4,4’-二硝基苯甲酰苯胺；
②对步骤①得到的4,4’-二硝基苯甲酰苯胺进行催化加氢，得到4,4’-二氨基苯甲酰苯胺粗品；
③对步骤②得到的4,4’-二氨基苯甲酰苯胺粗品进行精制，得到电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺。
上述步骤③中所述的精制是：将步骤②得到的4,4’-二氨基苯甲酰苯胺粗品与重结晶溶剂以及活性炭同时加入到高压釜中，在氮气保护下，在100～150℃的温度下，同时进行重结晶和活性炭脱色。
所述重结晶溶剂为正丁醇。
为了进一步提高上述步骤③得到的4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的纯度，上述步骤①还包括采用柱层析硅胶对反应后的物料进行处理，以提高步骤①得到的4,4’-二硝基苯甲酰苯胺的纯度。
所述柱层析硅胶的粒径为60～300目。
本发明具有的积极效果：
（1）本发明的方法针对4,4’-二氨基苯甲酰苯胺溶解性差且不易重结晶的难题，通过选择合适的重结晶溶剂，尤其是将重结晶与活性炭脱色同时进行，能够很好地解决4,4’-二氨基苯甲酰苯胺金属离子残留问题，从而最终得到纯度高、离子含量低的电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺，满足高性能电子行业特殊要求。
（2）本发明为了进一步提高4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的纯度，在制备4,4’-二硝基苯甲酰苯胺的过程中还通过柱层析硅胶进行处理，从而获得纯度≥99.0%的4,4’-二硝基苯甲酰苯胺，进而获得纯度≥99.5%的4,4’-二氨基苯甲酰苯胺。
具体实施方式
（实施例1）
本实施例的电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的制备方法具有以下步骤：
①室温下（15～25℃，下同），向反应装置中加入200mL的1,4-二氧六环、20.7g的4-硝基苯胺以及15.2g的三乙胺，降温至5±1℃，在1h内滴加80mL 含27.9g的4-硝基苯甲酰氯的1,4-二氧六环溶液，滴完缓慢升温至55±1℃，搅拌反应完全。
反应结束后，降温至5±1℃，滴加20mL水，减压蒸馏回收溶剂1,4-二氧六环，然后向剩余物中加入300mL氯仿和100mL水，搅拌30min，过滤，将滤液浓缩至100mL，降温至0℃，结晶过滤，真空干燥，得到黄色的4,4’-二硝基苯甲酰苯胺40.9g，收率为95.0%，纯度为98.7%（HPLC）。
②向高压釜中加入步骤①得到的4,4’-二硝基苯甲酰苯胺30g、N,N’-二甲基甲酰胺150mL、3wt%的钯炭催化剂0.8g，氮气置换三次后充入氢气，在0.8±0.1MPa的压力以及100±1℃的温度下保温保压反应至完全。
反应结束后，过滤，减压浓缩回收溶剂，向剩余物中加入甲醇80mL，搅拌结晶，过滤，干燥，得到4,4’-二氨基苯甲酰苯胺粗品。
③将步骤②得到的4,4’-二氨基苯甲酰苯胺粗品再加入到高压釜中，加入100g正丁醇和0.96g活性炭，氮气置换三次，排氮气至釜内基本保持正压，然后升温至135±1℃，搅拌20min，氮气压滤，将滤液冷却至25±1℃，过滤，干燥，得到呈白色结晶粉末的电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺22.5g，收率为94.8%，纯度为99.2%（HPLC）。
HPLC检测金属离子（K，Na，Ca，Fe，Cu）含量，结果均不超过5ppm。
（实施例2～实施例3）
各实施例的步骤①与步骤②与实施例1相同，不同之处在于步骤③的反应温度，具体见表1。
（对比例1～对比例2）
各对比例的步骤①与步骤②与实施例1相同，不同之处在于步骤③采用的重结晶溶剂，具体仍见表1。
表1
| 实施例1 | 实施例2 | 实施例3 | 对比例1 | 对比例2 | |
| 反应温度 | 135±1℃ | 140±1℃ | 130±1℃ | 135±1℃ | 135±1℃ |
| 重结晶溶剂 | 正丁醇100g | 正丁醇100g | 正丁醇100g | 水100g | 乙醇100g |
| 氨基物重量 | 22.5g | 22.3g | 22.4g | 22.0g | 21.9g |
| 氨基物外观 | 白色 | 白色 | 白色 | 类白色 | 类白色 |
| 氨基物收率 | 94.8% | 94.0% | 94.4% | 92.7% | 92.3% |
| 氨基物纯度 | 99.2% | 99.0% | 99.1% | 98.3% | 98.1% |
| K | 2ppm | 3ppm | 2ppm | 5ppm | 6ppm |
| Na | 5ppm | 5ppm | 5ppm | 20ppm | 23ppm |
| Ca | 4ppm | 5ppm | 5ppm | 15ppm | 19ppm |
| Fe | 4ppm | 5ppm | 4ppm | 11ppm | 10ppm |
| Cu | 2ppm | 3ppm | 3ppm | 3ppm | 3ppm |
（对比例3）
对比例3的步骤①与步骤②与实施例1相同，不同之处在于步骤③中先采用正丁醇进行重结晶，再采用活性炭进行脱色，结果得到呈类白色结晶粉末的4,4’-二氨基苯甲酰苯胺22.2g，收率为93.6%，纯度为98.4%（HPLC）。
HPLC检测金属离子（K，Na，Ca，Fe，Cu）含量，分别为5ppm、19ppm、16ppm、8ppm以及3ppm。
（对比例4）
对比例4的步骤①与步骤②与实施例1相同，不同之处在于步骤③中先采用活性炭进行脱色，再采用正丁醇进行重结晶，结果得到呈类白色结晶粉末的4,4’-二氨基苯甲酰苯胺22.3g，收率为94.0%，纯度为98.5%（HPLC）。
HPLC检测金属离子（K，Na，Ca，Fe，Cu）含量，分别为6ppm、18ppm、17ppm、9ppm以及2ppm。
（实施例4）
本实施例的电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的制备方法具有以下步骤：
①室温下，向反应装置中加入200mL的1,4-二氧六环、20.7g的4-硝基苯胺以及15.2g的三乙胺，降温至5±1℃，在1h内滴加80mL 含27.9g的4-硝基苯甲酰氯的1,4-二氧六环溶液，滴完缓慢升温至55±1℃，搅拌反应完全。
反应结束后，降温至5±1℃，滴加20mL水，减压蒸馏回收溶剂1,4-二氧六环，然后向剩余物中加入300mL氯仿和100mL水，搅拌30min，静置分层，向有机层中加入1.7g粒径为100～200目的柱层析硅胶，搅拌30min，过滤，将滤液浓缩至100mL，降温至0℃，结晶过滤，真空干燥，得到浅黄色的4,4’-二硝基苯甲酰苯胺41.3g，收率为95.9%，纯度为99.3%（HPLC）。
②向高压釜中加入步骤①得到的4,4’-二硝基苯甲酰苯胺30g、N,N’-二甲基甲酰胺150mL、3wt%的钯炭催化剂0.8g，氮气置换三次后充入氢气，在0.8±0.1MPa的压力以及100±1℃的温度下保温保压反应至完全。
反应结束后，过滤，减压浓缩回收溶剂，向剩余物中加入甲醇80mL，搅拌结晶，过滤，干燥，得到4,4’-二氨基苯甲酰苯胺粗品。
③将步骤②得到的4,4’-二氨基苯甲酰苯胺粗品再加入到高压釜中，加入100g正丁醇和0.96g活性炭，氮气置换三次，排氮气至釜内基本保持正压，然后升温至135±1℃，搅拌20min，氮气压滤，将滤液冷却至25±1℃，过滤，干燥，得到呈白色结晶粉末的电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺22.8g，收率为96.1%，纯度为99.7%（HPLC）。
HPLC检测金属离子（K，Na，Ca，Fe，Cu）含量，结果均不超过3ppm。
（实施例5～实施例7）
各实施例均为4,4’-二硝基苯甲酰苯胺的制备，其与实施例4的步骤①基本相同，不同之处在于柱层析硅胶粒径，具体见表2。
表2
| 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 实施例7 | 实施例1 | |
| 柱层析硅胶粒径 | 100～200目 | 200～300目 | 60～100目 | 350～400目 | / |
| 硝基物重量 | 41.3g | 41.1g | 40.9g | 40.7g | 40.9g |
| 硝基物外观 | 浅黄色 | 浅黄色 | 浅黄色 | 黄色 | 黄色 |
| 硝基物收率 | 95.9% | 95.5% | 95.0% | 94.5% | 95.0% |
| 硝基物纯度 | 99.3% | 99.1% | 99.2% | 98.8% | 98.7% |
分别采用实施例5～实施例7得到的4,4’-二硝基苯甲酰苯胺参照实施例4的步骤②和③制得4,4’-二氨基苯甲酰苯胺，结果见表3。
表3
| 实施例4 | 实施例5 | 实施例6 | 实施例7 | 实施例1 | |
| 氨基物重量 | 22.8g | 22.7g | 22.5g | 22.4g | 22.5g |
| 氨基物外观 | 白色 | 白色 | 白色 | 白色 | 白色 |
| 氨基物收率 | 96.1% | 95.7% | 94.8% | 94.4% | 94.8% |
| 氨基物纯度 | 99.7% | 99.5% | 99.6% | 99.3% | 99.2% |
| K | 1ppm | 1ppm | 1ppm | 2ppm | 2ppm |
| Na | 3ppm | 4ppm | 3ppm | 5ppm | 5ppm |
| Ca | 2ppm | 3ppm | 2ppm | 4ppm | 4ppm |
| Fe | 2ppm | 2ppm | 3ppm | 3ppm | 4ppm |
| Cu | 1ppm | 1ppm | 1ppm | 1ppm | 2ppm |
Claims (4)
1.一种电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的制备方法，具有以下步骤：
①由4-硝基苯胺与4-硝基苯甲酰氯反应得到4,4’-二硝基苯甲酰苯胺；
②对步骤①得到的4,4’-二硝基苯甲酰苯胺进行催化加氢，得到4,4’-二氨基苯甲酰苯胺粗品；
③对步骤②得到的4,4’-二氨基苯甲酰苯胺粗品进行精制，得到电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺；
其特征在于：上述步骤③中所述的精制是将步骤②得到的4,4’-二氨基苯甲酰苯胺粗品与重结晶溶剂以及活性炭同时加入到高压釜中，在氮气保护下，在100～150℃的温度下，同时进行重结晶和活性炭脱色。
2.根据权利要求1所述的电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于：所述重结晶溶剂为正丁醇。
3.根据权利要求1所述的电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于：上述步骤①还包括采用柱层析硅胶对反应后的物料进行处理。
4.根据权利要求3所述的电子级4,4’-二氨基苯甲酰苯胺的制备方法，其特征在于：所述柱层析硅胶的粒径为60～300目。
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