CN110551158B - 一种氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(ii)的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氯[(三环己基膦)‑2‑(2‑氨基联苯)]钯(II)的制备方法，将2‑氨基联苯和氯钯酸类化合物在惰性气体保护下加热至40～80℃，搅拌反应后冷却至常温，抽滤，所得滤饼分散至丙酮中，加入氯化锂，在惰性气体保护下常温搅拌反应后，再加入三环己基氯化磷，继续搅拌反应，反应完后过滤，滤液浓缩至干，真空干燥即得到产品。本发明具有原料易得、制备过程简单、反应条件温和、产品收率高、质量好等优点，制备的氯[(三环己基膦)‑2‑(2‑氨基联苯)]钯(II)的纯度高达99％以上，产率高达98％以上。
Description
技术领域
本发明属于贵金属催化剂制备技术领域，具体涉及一种氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的制备方法。
背景技术
氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的分子式为C30H42ClNPPd，CAS No.：1353658-81-7，mp：244-246℃，其结构式为：
氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)是一种重要的金属钯催化剂，广泛应用于C-H键、C-C键和C-N键等的活化，在催化Sonogashira、Suzuki、Stille、Heck等C-C键偶联反应、硼化反应/Suzuki-Miyaura偶联反应中均表现出良好的优越性，而这些反应是构建精细化学品、药物和农业化学品最有效的合成转化途径。例如：可通过活化C-H，使芳基酮和苄醇衍生物等发生邻甲硅烷基化；还可用于不对称联苯中环的环化、烯烃的立体合成、丁二烯的二聚等。以上这些反应在医药、农药、染料、涂料、液晶材料、电子材料、石油化工等方面都有广泛的用途。
发明内容
本发明的目的是提供一种反应条件温和、操作过程简单、后处理方便、收率高且低成本制备高纯度氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的方法。
针对上述目的，本发明采用的技术方案由下述步骤组成：
1、将2-氨基联苯和氯钯酸类化合物加入溶剂中，在惰性气体保护下加热至40～80℃，搅拌反应40～60分钟后，冷却反应体系至常温，抽滤至干。
2、将步骤1得到的滤饼分散于丙酮中，加入氯化锂，在惰性气体保护下常温搅拌反应1～3小时，然后加入三环己基氯化磷，继续在惰性气体保护下常温搅拌反应4～6小时，过滤，滤液浓缩至干后真空干燥，得到氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)。
上述步骤1中，所述氯钯酸类化合物为氯钯酸、氯钯酸钠、氯钯酸钠钾中任意一种；所述所溶剂为甲苯、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中任意一种。
上述步骤1中，以钯元素计，优选氯钯酸类化合物与2-氨基联苯的摩尔比为1:1～1.2，氯钯酸类化合物与溶剂的质量比为1:20～40。
上述步骤2中，以钯元素计，优选氯钯酸类化合物与氯化锂、三环己基氯化磷的摩尔比为1:2.5～4:1～1.2。
上述步骤2中，优选丙酮与步骤1中溶剂的体积比为1:0.8～1.5。
上述步骤2中，所述真空干燥的条件优选：真空度0.06～0.08MPa，干燥温度40～50℃，干燥时间8～10小时。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明以氯钯酸类化合物为前驱体，经两步反应得到产品，第一步反应温度为40～80℃，第二步反应在常温进行，反应条件温和，操作过程简单，后处理方便，产品收率高、质量好且成本较低。
2、采用本发明方法制备的氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的纯度高达99％以上，产率高达98％以上。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明的技术方案做进一步的详细描述，但本发明的保护范围不仅限于这些实施例。
实施例1
1、将15.90g(0.094mol)2-氨基联苯和含10g金属钯(0.094mol)的氯钯酸加入200g(231mL)甲苯中，在氮气保护下加热至40℃，搅拌反应40min，随后冷却反应体系至常温，抽滤至干。
2、将步骤1得到的滤饼分散至185mL丙酮中，加入9.96g(0.235mol)氯化锂，在氮气保护下20℃搅拌反应1h，然后加入29.59g(0.094mol)三环己基氯化磷，在氮气保护下20℃继续搅拌反应4h。反应完后过滤，滤液浓缩至干，然后在真空度0.08MPa下50℃干燥时间8小时，得到类白色粉末状产品氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)，其产率为91.8％、纯度为99.1％，经测试金属钯含量为17.99％，元素分析结果为C：61.18％，H：7.21％，N；2.39％。
实施例2
1、将17.49g(0.103mol)2-氨基联苯和含10g金属钯(0.094mol)的氯钯酸加入300g(346mL)甲苯中，在氮气保护下加热至70℃，搅拌反应50min，随后冷却反应体系至常温，抽滤至干。
2、将步骤1得到的滤饼分散至346mL丙酮中，加入11.95g(0.282mmol)氯化锂，在氮气保护下25℃搅拌反应2h，然后加入32.55g(0.103mol)三环己基氯化磷，在氮气保护下25℃继续搅拌反应5h。反应完后过滤，滤液浓缩至干，然后在真空度0.08MPa下50℃干燥时间8小时，得到类白色粉末状产品氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)，其产率为98.0％、纯度为99.2％，经测试金属钯含量为18.03％，元素分析结果为C：61.12％，H：7.23％，N；2.33％。
实施例3
1、将19.08g(0.113mol)2-氨基联苯和含10g金属钯(0.094mol)的氯钯酸加入400g(462mL)甲苯中，在氮气保护下加热至80℃，搅拌反应60min，随后冷却反应体系至常温，抽滤至干。
2、将步骤1得到的滤饼分散至693mL丙酮中，加入13.94g(0.329mol)氯化锂，在氮气保护下30℃搅拌反应2h，然后加入35.51g(0.113mol)三环己基氯化磷，在氮气保护下30℃继续搅拌反应5h。反应完后过滤，滤液浓缩至干，然后在真空度0.08MPa下50℃干燥时间8小时，得到类白色粉末状产品氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)，其产率为98.5％、纯度为99.3％，经测试金属钯含量为17.99％，元素分析结果为C：61.09％，H：7.18％，N；2.42％。
实施例4
1、将17.49g(0.103mol)2-氨基联苯和含10g金属钯(0.094mol)的氯钯酸加入300g(346mL)甲苯中，在氮气保护下加热至70℃，搅拌反应60min，随后冷却反应体系至常温，抽滤至干。
2、将步骤1得到的滤饼分散至415mL丙酮中，加入15.93g(0.376mol)氯化锂，在氮气保护下25℃搅拌反应2h，然后加入35.51g(0.113mol)三环己基氯化磷，在氮气保护下25℃继续搅拌反应6h。反应完后过滤，滤液浓缩至干，然后在真空度0.08MPa下50℃干燥时间8小时，得到类白色粉末状产品氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)，其产率为98.4％、纯度为99.2％，经测试金属钯含量为18.01％，元素分析结果为C：61.10％，H：7.15％，N；2.37％。
实施例5
1、将15.90g(0.094mol)2-氨基联苯和含10g金属钯(0.094mol)的氯钯酸钠加入300g(290mL)二氧六环中，在氮气保护下加热至70℃，搅拌反应50min，随后冷却反应体系至常温，抽滤至干。
2、将步骤1得到的滤饼分散至348mL丙酮中，加入11.95g(0.282mmol)氯化锂，在氮气保护下25℃搅拌反应2h，然后加入29.59g(0.094mol)三环己基氯化磷，在氮气保护下25℃继续搅拌反应5h。反应完后过滤，滤液浓缩至干，然后在真空度0.08MPa下50℃干燥时间8小时，得到类白色粉末状产品氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)，其产率为97.8％、纯度为99.0％，经测试金属钯含量为17.94％，元素分析结果为C：61.09％，H：7.29％，N；2.44％。
实施例6
1、将17.49g(0.103mol)2-氨基联苯和含10g金属钯(0.094mol)的氯钯酸钠加入300g(316mL)N,N-二甲基甲酰胺中，在氮气保护下加热至80℃，搅拌反应60min，随后冷却反应体系至常温，抽滤至干。
2、将步骤1得到的滤饼分散至316mL丙酮中，加入13.94g(0.329mol)氯化锂，在氮气保护下20℃搅拌反应3h，然后加入32.55g(0.103mol)三环己基氯化磷，在氮气保护下20℃继续搅拌反应6h。反应完后过滤，滤液浓缩至干，然后在真空度0.08MPa下50℃干燥时间8小时，得到类白色粉末状产品氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)，其产率为98.8％、纯度为99.2％，经测试金属钯含量为18.02％，元素分析结果为C：61.20％，H：7.26％，N；2.34％。
实施例7
1、将19.08g(0.113mol)2-氨基联苯和含10g金属钯(0.094mol)的氯钯酸钾加入300g(273mL)二甲基亚砜中，在氮气保护下加热至70℃，搅拌反应60min，随后冷却反应体系至常温，抽滤至干。
2、将步骤1得到的滤饼分散至410mL丙酮中，加入11.95g(0.282mmol)氯化锂，在氮气保护下25℃搅拌反应2h，然后加入32.55g(0.103mol)三环己基氯化磷，在氮气保护下25℃继续搅拌反应5h。反应完后过滤，滤液浓缩至干，然后在真空度0.08MPa下50℃干燥时间8小时，得到类白色粉末状产品氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)，其产率为98.5％、纯度为99.3％，经测试金属钯含量为18.01％，元素分析结果为C：61.12％，H：7.18％，N；2.37％。
实施例8
1、将15.90g(0.094mol)2-氨基联苯和含10g金属钯(0.094mol)的氯钯酸钠加入250g(282mL)四氢呋喃中，在氮气保护下加热至60℃，搅拌反应60min，随后冷却反应体系至常温，抽滤至干。
2、将步骤1得到的滤饼分散至282mL丙酮中，加入9.96g(0.235mol)氯化锂，在氮气保护下25℃搅拌反应3h，然后加入29.59g(0.094mol)三环己基氯化磷，在氮气保护下25℃继续搅拌反应6h。反应完后过滤，滤液浓缩至干，然后在真空度0.08MPa下50℃干燥时间8小时，得到类白色粉末状产品氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)，其产率为96.6％、纯度为98.9％，经测试金属钯含量为17.98％，元素分析结果为C：61.21％，H：7.18％，N；2.38％。
Claims (7)
1.一种氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的制备方法，其特征在于该方法由以下步骤组成：
（1）将2-氨基联苯和氯钯酸类化合物加入溶剂中，在惰性气体保护下加热至40～80℃，搅拌反应40～60分钟后，冷却反应体系至常温，抽滤至干；所述氯钯酸类化合物为氯钯酸、氯钯酸钠、氯钯酸钾中任意一种；
（2）将步骤（1）得到的滤饼分散于丙酮中，加入氯化锂，在惰性气体保护下常温搅拌反应1～3小时，然后加入三环己基膦，继续在惰性气体保护下常温搅拌反应4～6小时，过滤，滤液浓缩至干后真空干燥，得到氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)。
2.根据权利要求1所述的氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的制备方法，其特征在于：以钯元素计，所述氯钯酸类化合物与2-氨基联苯的摩尔比为1:1～1.2。
3.根据权利要求1所述的氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，所述溶剂为甲苯、四氢呋喃、二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜中任意一种。
4.根据权利要求3所述的氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，以钯元素计，所述氯钯酸类化合物与溶剂的质量比为1:20～40。
5.根据权利要求1所述的氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，以钯元素计，所述氯钯酸类化合物与氯化锂、三环己基膦的摩尔比为1:2.5～4:1～1.2。
6.根据权利要求3所述的氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的制备方法，其特征在于：步骤（2）中所述丙酮与步骤（1）中溶剂的体积比为1:0.8～1.5。
7.根据权利要求1所述的氯[(三环己基膦)-2-(2-氨基联苯)]钯(II)的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，所述真空干燥的条件为：真空度0.06～0.08MPa，干燥温度40～50℃，干燥时间8～10小时。
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| Analysis of the Palladium-Catalyzed (Aromatic)C-H Bond Metalation-Deprotonation Mechanism Spanning the Entire Spectrum of Arenes;Serge I. Gorelsky等;《J. Org. Chem.》;20111209;第77卷;第658-668页 * |
| Facile preparation of highly-functionalized, nitrogen-bearing diarylmethanes;Jason R. Schmink等;《Tetrahedron Letters》;20121013;第54卷;第15-20页 * |
| t‑Bu3P‑Coordinated 2‑Phenylaniline-Based Palladacycle Complex as a Precatalyst for the Suzuki Cross-Coupling Polymerization of Aryl Dibromides with Aryldiboronic Acids;Hong-Hai Zhang等;《ACS Macro Lett.》;20121214;第2卷;第10-13和S1-S2页 * |
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