JP2016528284A - N−アシルアミノ酸塩を調製するためのプロセス - Google Patents
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Abstract
Description
200mLのParr社製ステンレス鋼製反応装置にラウリン酸メチル(70.0g、0.315mol)、グリシンナトリウム(31.0g、0.317mol)、ナトリウムメトキシド(30重量%メタノール溶液、10.8g、0.060mol、ラウリン酸メチルの量を基準として19モル%)を仕込み、メタノール(50g、出発物質の仕込み量を基準として33重量%)を加える。反応装置を密閉し、130℃に(50psigで)加熱し、200rpmで5時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、圧力をゆっくりと開放する。得られた粉末を結晶皿に移し、一夜乾燥させることによって残留メタノールを除去する。水を加えて所望の濃度のN−ラウリルグリシン塩の水性混合物を得る。
1.溶媒としてエタノールまたはIPAを使用。反応をエタノールまたはイソプロパノール中で行い、次いで水性N−ラウリルグリシン塩混合物から余剰溶媒を除去(100℃、大気圧で約1時間)する。この方法は、溶媒を除去するために、ラウリルグリシンナトリウムに対する水を1.8:1(w:w)と少なくすることが必要である。
2.共沸剤としてエタノールまたはIPAを使用。反応をメタノール中で行うが、共沸(大気圧中、100℃で約2時間)溶媒としてほぼ等モル量のエタノールまたはイソプロパノールを加える。この方法は、溶媒を除去するために、ラウリルグリシンナトリウムに対する水を約2.5:1(w:w)として使用する。
3.水によるストリッピング。反応をメタノール中で行い、水のみを使用してメタノールをストリッピング(大気圧中、100℃で約2時間)する。この方法は、メタノールを除去するために、ラウリルグリシンナトリウムに対する水を約7:1(w:w)として使用する。
200mLのParr社製ステンレス鋼製反応装置にラウリン酸メチル(70.0g、0.315mol)、グリシンナトリウム(31.0g、0.317mol)、ナトリウムメトキシド(30重量%メタノール溶液、10.8g、0.060mol、ラウリン酸メチルの量を基準として19モル%)を仕込み、メタノール(50g、出発物質の仕込み量を基準として33重量%)を加える。反応装置を密閉して130℃に(50psigで)加熱し、200rpmで5時間撹拌する。反応混合物を室温に冷却し、圧力をゆっくりと開放する。
Steposol(登録商標)C−42(ラウリン酸メチル/ミリスチン酸メチル混合物)および表3に特定したアミノ酸の塩を使用し、全体として、上に記載したN−アシルグリシン塩を製造するための手順に従った。
Claims (33)
- N−アシルアミノ酸塩を含む組成物を製造するために、脂肪酸アルキルエステルを、脂肪酸アルキルエステルの量を基準として少なくとも10モル%のアルコキシド触媒の存在下に、少なくとも5psigの圧力でアミノ酸塩と反応させることを含むプロセス。
- 前記触媒がC1〜C4アルコキシドを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記触媒がナトリウムメトキシド/メタノールである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記触媒が12〜50モル%の範囲の量で使用される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が5psig〜50psigの範囲の圧力で行われる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記脂肪酸アルキルエステルがC6〜C22メチルエステルである、請求項1に記載のプロセス。
- 前記アミノ酸塩が、グリシン、アラニン、グルタミン、グルタミン酸およびアスパラギン酸からなる群から選択されるアミノ酸のアルカリ金属塩である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記アミノ酸塩がグリシンのアルカリ金属塩である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、グリセリンおよびプロピレングリコールからなる群から選択されるポリオールの存在下に行われる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が65℃〜200℃の範囲の温度で行われる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、脂肪酸アルキルエステルの量を基準として1〜200重量%の添加されたアルコール溶媒の存在下に行われる、請求項1に記載のプロセス。
- 前記反応が、40〜80重量%の前記アルコール溶媒の存在下に行われる、請求項11に記載のプロセス。
- 前記アミノ酸塩から前記N−アシルアミノ酸塩への転化率が少なくとも85モル%である、請求項1に記載のプロセス。
- 前記N−アシルアミノ酸塩を含む20重量%水溶液のハーゼン単位色数が100未満である、請求項1に記載のプロセス。
- 請求項1に記載のプロセスにより製造されるN−アシルアミノ酸塩組成物。
- 副生成物であるアシル化物二量体の含有量が5モル%未満である、請求項15に記載のN−アシルアミノ酸塩組成物。
- 請求項15に記載のN−アシルアミノ酸塩組成物を含み、前記N−アシルアミノ酸塩の有効成分含有量が少なくとも20重量%である、水性処方。
- 前記N−アシルアミノ酸塩組成物のC1〜C4アルコールスラリーを生成し、前記N−アシルアミノ酸塩を前記スラリーから回収し、前記N−アシルアミノ酸塩を乾燥させることにより、前記組成物中の未反応の出発物質から前記N−アシルアミノ酸塩を単離する、請求項1に記載のプロセス。
- 前記C1〜C4アルコールがメタノールである、請求項18に記載のプロセス。
- 前記N−アシルアミノ酸塩の回収に濾過が用いられ、得られた濾液から回収された未反応の出発物質が、さらなるN−アシルアミノ酸塩を製造するために再使用される、請求項18に記載のプロセス。
- 脂肪酸アルキルエステルと、アミノ酸塩と、脂肪酸アルキルエステルの量を基準として少なくとも10モル%のアルコキシド触媒とを含む単相混合物。
- アミノ酸塩の混合物を含む請求項21に記載の混合物であって、前記アミノ酸塩の混合物が、グリシン塩およびグリシン塩ではないアミノ酸塩を含み、前記アミノ酸塩の混合物が、前記グリシン塩を少なくとも20モル%含む、混合物。
- 前記グリシン塩ではないアミノ酸塩が、バリン、プロリン、グルタミン、リシンおよびサルコシンからなる群から選択されるアミノ酸から誘導される、請求項22に記載の混合物。
- アミノ酸塩の混合物を含む請求項21に記載の混合物であって、前記アミノ酸塩の混合物が、グリシン塩およびグリシン塩ではないアミノ酸塩を含み、前記アミノ酸塩の混合物が、前記グリシン塩を少なくとも30モル%含む、混合物。
- 前記脂肪酸アルキルエステルを少なくとも30モル%過剰で含む、請求項21に記載の混合物。
- 前記アミノ酸塩を少なくとも30モル%過剰で含む、請求項21に記載の混合物。
- 請求項21に記載の混合物を反応させることにより生成するN−アシルアミノ酸塩組成物。
- 前記アミノ酸塩が、グリシン塩およびグリシン塩ではないアミノ酸塩を含む混合物であり、前記塩混合物が、前記グリシン塩を少なくとも20モル%含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記アミノ酸塩が、グリシン塩およびグリシン塩ではないアミノ酸塩を含む混合物であり、前記塩混合物が、前記グリシン塩を少なくとも30モル%含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記脂肪酸アルキルエステルが、脂肪酸アルキルエステルおよびアミノ酸塩の総量を基準として少なくとも30モル%過剰で使用される、請求項1に記載のプロセス。
- 前記アミノ酸塩が、脂肪酸アルキルエステルおよびアミノ酸塩の総量を基準として少なくとも30モル%過剰で使用される、請求項1に記載のプロセス。
- C6〜C22メチルエステルを、C6〜C22メチルエステルの量を基準として少なくとも10モル%のアルコキシド触媒の存在下に、5psig〜30psigの範囲の圧力および65℃〜100℃の範囲の温度でグリシン塩と反応させることにより、N−アシルグリシン塩組成物を生成することを含む、プロセス。
- 前記N−アシルグリシン塩組成物のハーゼン単位色数が20未満であり、脂肪酸石鹸の含有量が5モル%以下であり、副生成物であるアシル化物二量体の含有量が1モル%以下である、請求項32に記載のプロセス。
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