JP2010120910A - グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法 - Google Patents
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Abstract
【課題】高純度グリセリンモノ脂肪酸エステルを、効率よく製造する方法を提供する。
【解決手段】酸触媒の存在下、溶媒中で脂肪酸とグリセリンとを反応させてグリセリンモノ脂肪酸エステルを製造する方法であって、溶媒が極性指標（ＥN T）０．１〜０．８の非プロトン性溶媒である、グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法である。
【選択図】なし
【解決手段】酸触媒の存在下、溶媒中で脂肪酸とグリセリンとを反応させてグリセリンモノ脂肪酸エステルを製造する方法であって、溶媒が極性指標（ＥN T）０．１〜０．８の非プロトン性溶媒である、グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法である。
【選択図】なし
Description
本発明は、グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法に関する。
高純度グリセリンモノ脂肪酸エステルを得る方法として、直接油脂とグリセリンをアルカリ触媒存在下で反応させ、グリセリンモノ脂肪酸エステル、グリセリンジ脂肪酸エステル、グリセリントリ脂肪酸エステルの混合物を得た後、分子蒸留にてグリセリンモノ脂肪酸エステルのみを得る方法が知られている。しかし、この方法はグリセリンモノ脂肪酸エステル以外の生成物の回収と再反応を行うため、設備が大掛かりとなる。
これに対し、特定の有機溶剤を用いることで直接高純度グリセリンモノ脂肪酸エステルを得る方法が知られている（例えば特許文献１〜３）。特許文献１は、アルカリ触媒、脂肪酸又は脂肪酸アルキルエステルに対しグリセリンを混合し、反応させる第１段階を行った後、その反応混合物に対し有機溶剤との存在下にエステル交換反応させる第２段階を行う技術である。特許文献２は、触媒を使用せず、溶媒に乳酸メチルを使用した脂肪酸とグリセリンからのグリセリンモノ脂肪酸エステル製造法である。特許文献３は、酸触媒、溶媒にｔ−ブタノールを使用した脂肪酸とグリセリンからのグリセリンモノ脂肪酸エステル製造法である。
これに対し、特定の有機溶剤を用いることで直接高純度グリセリンモノ脂肪酸エステルを得る方法が知られている（例えば特許文献１〜３）。特許文献１は、アルカリ触媒、脂肪酸又は脂肪酸アルキルエステルに対しグリセリンを混合し、反応させる第１段階を行った後、その反応混合物に対し有機溶剤との存在下にエステル交換反応させる第２段階を行う技術である。特許文献２は、触媒を使用せず、溶媒に乳酸メチルを使用した脂肪酸とグリセリンからのグリセリンモノ脂肪酸エステル製造法である。特許文献３は、酸触媒、溶媒にｔ−ブタノールを使用した脂肪酸とグリセリンからのグリセリンモノ脂肪酸エステル製造法である。
しかしながら特許文献１では、まず１段階目の工程としてグリセリンと脂肪酸の反応によりグリセリン脂肪酸エステルを調製し、その後２段階目として平衡組成物であるグリセリン脂肪酸エステルのエステル交換反応を特定の有機溶剤中で行うことで選択性を向上させる方法であり、２段階の工程が必要で生産性に課題がある。
また、特許文献２、３では、プロトン性の溶媒を用いており、原料であるグリセリンや脂肪酸との反応による選択性低下などを引き起こす危険性がある。
本発明は、高純度グリセリンモノ脂肪酸エステルを効率よく製造する方法を提供することを課題とする。
また、特許文献２、３では、プロトン性の溶媒を用いており、原料であるグリセリンや脂肪酸との反応による選択性低下などを引き起こす危険性がある。
本発明は、高純度グリセリンモノ脂肪酸エステルを効率よく製造する方法を提供することを課題とする。
本発明者らは、極性指標（ＥN T）が特定の範囲にある非プロトン性溶媒を用い、酸触媒の存在下、脂肪酸とグリセリンとを反応させることにより、前記課題を解決し得ることを見出した。
すなわち、本発明は、酸触媒の存在下、溶媒中で脂肪酸とグリセリンとを反応させてグリセリンモノ脂肪酸エステルを製造する方法であって、溶媒が極性指標（ＥN T）０．１〜０．８の非プロトン性溶媒である、グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法を提供する。
すなわち、本発明は、酸触媒の存在下、溶媒中で脂肪酸とグリセリンとを反応させてグリセリンモノ脂肪酸エステルを製造する方法であって、溶媒が極性指標（ＥN T）０．１〜０．８の非プロトン性溶媒である、グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法を提供する。
本発明によれば、高純度グリセリンモノ脂肪酸エステルを、効率よく製造することができる。
［溶媒］
本発明において、反応溶媒として極性指標（ＥN T）０．１〜０．８の非プロトン性溶媒を用いる。溶媒の極性を前記範囲にコントロールすることで、グリセリンモノ脂肪酸エステルが熱力学的に安定となり純度が向上する。また、本発明においては、脂肪酸又はグリセリンと反応する虞がない又は殆どない点から、非プロトン性溶媒を用いる。
溶媒の極性指標（ＥN T）は、選択性の観点から、０．１以上であり、好ましくは０．３以上である。また、反応溶液を均一にして高い反応性を発現させることから、溶媒のＥN Tは脂肪酸とグリセリンの間が好ましく、０．８以下であり、好ましくは０．６以下、より好ましくは０．５以下である。
なお、極性指標（ＥN T）とは、ピリジニウム−Ｎ−フェノレートベタイン誘導体の吸収スペクトルの極大値を与える波長が溶媒の極性により著しく変化する現象を利用して定められたパラメーターであり、この値が大きいほど高極性化合物であることを示している。詳しくはＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９４，ｖｏｌ９４，２３１９の記載に従う。
本発明において、反応溶媒として極性指標（ＥN T）０．１〜０．８の非プロトン性溶媒を用いる。溶媒の極性を前記範囲にコントロールすることで、グリセリンモノ脂肪酸エステルが熱力学的に安定となり純度が向上する。また、本発明においては、脂肪酸又はグリセリンと反応する虞がない又は殆どない点から、非プロトン性溶媒を用いる。
溶媒の極性指標（ＥN T）は、選択性の観点から、０．１以上であり、好ましくは０．３以上である。また、反応溶液を均一にして高い反応性を発現させることから、溶媒のＥN Tは脂肪酸とグリセリンの間が好ましく、０．８以下であり、好ましくは０．６以下、より好ましくは０．５以下である。
なお、極性指標（ＥN T）とは、ピリジニウム−Ｎ−フェノレートベタイン誘導体の吸収スペクトルの極大値を与える波長が溶媒の極性により著しく変化する現象を利用して定められたパラメーターであり、この値が大きいほど高極性化合物であることを示している。詳しくはＣｈｅｍ．Ｒｅｖ．，１９９４，ｖｏｌ９４，２３１９の記載に従う。
具体的には、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ、ＥN T：０．４４）及びスルホラン（ＥN T：０．４１）等の硫黄原子含有極性溶媒、ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ、ＥN T：０．３９）、ジメチルアセトアミド（ＤＭＡ、ＥN T：０．３８）及びＮ−メチル−２−ピロリドン（ＮＭＰ、ＥN T：０．３６）等のアミド系極性溶媒、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（ＤＭＩ、ＥN T：０．３６）等の尿素系溶媒、テトラクロロエチレン（ＴＣＥ、ＥN T：０．２７）等のハロゲン原子含有極性溶媒、γ−ブチロラクトン（ＧＢＬ、ＥN T：０．４２）及び炭酸ジメチル（ＥN T：０．２３）等のエステル系溶媒、ジグライム（ジエチレングルコールジメチルエーテル、ＥN T：０．２４）及びアニソール（ＥN T：０．２０）等のエーテル系溶媒が使用できる。選択性の観点から、ジメチルスルホキシド及びスルホラン等の硫黄原子含有極性溶媒、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド及びＮ−メチル−２−ピロリドン等のアミド系極性溶媒、ジメチルイミダゾリジノン等の尿素系溶媒、γ−ブチロラクトン及び炭酸ジメチル等のエステル系溶媒、ジグライム及びテトラグライム等のエーテル系溶媒が好ましく、選択性および反応性の観点から、ジメチルスルホキシド、ジメチルアセトアミド、ジメチルイミダゾリジノン及びγ−ブチロラクトンがより好ましい。これらの溶媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を混合して用いてもよい。
溶媒の使用量は、グリセリンと脂肪酸の質量の和に対して、０．５〜１０質量倍が好ましく、生産性を考慮すると、１〜５質量倍がより好ましく、１〜２質量倍がさらに好ましい。
溶媒の使用量は、グリセリンと脂肪酸の質量の和に対して、０．５〜１０質量倍が好ましく、生産性を考慮すると、１〜５質量倍がより好ましく、１〜２質量倍がさらに好ましい。
［酸触媒］
本発明で用いられる酸触媒は、反応性の観点から、２５℃における酸解離指数（ｐＫａ）が、３以下の酸触媒が好ましく、２以下のものがより好ましい。例えば、スルホン酸系触媒、硫酸（水溶液中２段目ｐＫａ：１．９）、リン酸（ｐＫａ：２．２）及びヘテロポリ酸等が挙げられる。
具体的には硫酸、リン酸、パラトルエンスルホン酸（ｐＫａ：−２．６）、ベンゼンスルホン酸（ｐＫａ：−６．５）、トリフルオロメタンスルホン酸（ｐＫａ：−１３）及びナフィオン〔デュポン社の登録商標、ペルフルオロスルホン酸／ＰＴＦＥ共重合体〕分散液（ｐＫａ：約−６）等の有機スルホン酸、リンタングステン酸（ｐＫａ：１．６）及びリンモリブデン酸（ｐＫａ：２．４）が挙げられ、好ましくは有機スルホン酸及び硫酸、特に硫酸、パラトルエンスルホン酸が好ましい。これらの酸触媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
酸解離指数（ｐＫａ）は、例えば日本化学会編の化学便覧（改訂３版、昭和５９年６月２５日、丸善株式会社発行）に記載の酸解離指数等を利用することができる。
酸触媒の使用量は、副反応抑制の観点から、脂肪酸に対して０．１〜５モル％が好ましく、０．５〜３モル％がより好ましく、０．５〜２モル％がさらに好ましい。
本発明で用いられる酸触媒は、反応性の観点から、２５℃における酸解離指数（ｐＫａ）が、３以下の酸触媒が好ましく、２以下のものがより好ましい。例えば、スルホン酸系触媒、硫酸（水溶液中２段目ｐＫａ：１．９）、リン酸（ｐＫａ：２．２）及びヘテロポリ酸等が挙げられる。
具体的には硫酸、リン酸、パラトルエンスルホン酸（ｐＫａ：−２．６）、ベンゼンスルホン酸（ｐＫａ：−６．５）、トリフルオロメタンスルホン酸（ｐＫａ：−１３）及びナフィオン〔デュポン社の登録商標、ペルフルオロスルホン酸／ＰＴＦＥ共重合体〕分散液（ｐＫａ：約−６）等の有機スルホン酸、リンタングステン酸（ｐＫａ：１．６）及びリンモリブデン酸（ｐＫａ：２．４）が挙げられ、好ましくは有機スルホン酸及び硫酸、特に硫酸、パラトルエンスルホン酸が好ましい。これらの酸触媒は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。
酸解離指数（ｐＫａ）は、例えば日本化学会編の化学便覧（改訂３版、昭和５９年６月２５日、丸善株式会社発行）に記載の酸解離指数等を利用することができる。
酸触媒の使用量は、副反応抑制の観点から、脂肪酸に対して０．１〜５モル％が好ましく、０．５〜３モル％がより好ましく、０．５〜２モル％がさらに好ましい。
［脂肪酸及びグリセリン］
本発明で用いられる脂肪酸は、特に限定されるものではないが、炭素数６〜２２の脂肪酸が好ましく、炭素数１２〜１８の脂肪酸がより好ましい。
具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸等が挙げられる。
グリセリンの仕込み量は、選択性の観点から、脂肪酸に対して１０モル倍以下が好ましく、１〜１０モル倍がより好ましく、生産性の観点から５モル倍以下がより好ましく、２モル倍以下がさらに好ましい。
本発明で用いられる脂肪酸は、特に限定されるものではないが、炭素数６〜２２の脂肪酸が好ましく、炭素数１２〜１８の脂肪酸がより好ましい。
具体的には、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸等が挙げられる。
グリセリンの仕込み量は、選択性の観点から、脂肪酸に対して１０モル倍以下が好ましく、１〜１０モル倍がより好ましく、生産性の観点から５モル倍以下がより好ましく、２モル倍以下がさらに好ましい。
［反応条件］
反応温度は、８０〜２００℃が好ましく、副反応抑制の理由から１００〜１６０℃がより好ましく、１００〜１４０℃がさらに好ましい。
反応圧力は、反応速度向上のため、通常、０．０１〜０．０９ＭＰａ程度の減圧又は常圧で反応系内に窒素を導入し、生成する水を系外に除去しながら行うことが好ましい。
上記のような方法で得られた反応物を、減圧留去する方法、水洗による除去方法等で溶媒及び余剰グリセリンを除去し、一般に化粧品等の乳化剤や保湿剤及び工業用乳化剤として広く利用されているグリセリンモノ脂肪酸エステルを容易に合成することが可能である。
反応温度は、８０〜２００℃が好ましく、副反応抑制の理由から１００〜１６０℃がより好ましく、１００〜１４０℃がさらに好ましい。
反応圧力は、反応速度向上のため、通常、０．０１〜０．０９ＭＰａ程度の減圧又は常圧で反応系内に窒素を導入し、生成する水を系外に除去しながら行うことが好ましい。
上記のような方法で得られた反応物を、減圧留去する方法、水洗による除去方法等で溶媒及び余剰グリセリンを除去し、一般に化粧品等の乳化剤や保湿剤及び工業用乳化剤として広く利用されているグリセリンモノ脂肪酸エステルを容易に合成することが可能である。
なお、本願発明の製造方法においては、グリセリンモノ脂肪酸エステルの他に、グリセリンジ脂肪酸エステルやグリセリントリ脂肪酸エステルが副生する場合がある。
グリセリンモノ脂肪酸エステルの選択性は、用途にもよるが、６０モル％以上であることが好ましく、より好ましくは７０モル％以上、さらに好ましくは８０モル％以上、特に好ましくは９０モル％以上である。
また、副生成物であるグリセリンジ脂肪酸エステルの選択性は３５モル％以下であることが好ましく、より好ましくは３０モル％以下、さらに好ましくは２０モル％以下、特に好ましくは１０モル％以下である。グリセリントリ脂肪酸エステルの選択性は１０モル％以下であることが好ましく、より好ましくは５モル％以下、さらに好ましくは３モル％以下、特に好ましくは１モル％以下である。
グリセリンモノ脂肪酸エステルの選択性は、用途にもよるが、６０モル％以上であることが好ましく、より好ましくは７０モル％以上、さらに好ましくは８０モル％以上、特に好ましくは９０モル％以上である。
また、副生成物であるグリセリンジ脂肪酸エステルの選択性は３５モル％以下であることが好ましく、より好ましくは３０モル％以下、さらに好ましくは２０モル％以下、特に好ましくは１０モル％以下である。グリセリントリ脂肪酸エステルの選択性は１０モル％以下であることが好ましく、より好ましくは５モル％以下、さらに好ましくは３モル％以下、特に好ましくは１モル％以下である。
実施例１
フラスコに、グリセリン１３．８ｇ（０．１５モル）、パルミチン酸２６．０ｇ（０．１０モル）、溶媒としてジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）（ＥN T：０．３６４）を５０．０ｇ、及び酸触媒としてパラトルエンスルホン酸（２５℃、ｐＫａ：−２．６）を１．１４ｇ（０．００３モル）仕込み、１４０℃にて、窒素を系内に流通させながら（窒素流通量：０．２５ｍＬ／ｍｉｎ）、３時間反応を行った。その結果、脂肪酸転化率９９％、グリセリンモノ脂肪酸エステル選択性８１モル％（純度６９質量％）であった。
反応終了後の溶液は、ガスクロマトグラフィー［カラム：Ｕｌｔｒａ−ａｌｌｏｙキャピラリーカラム１５．０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（Ｆｒｏｎｔｉｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ 社製）、検出器：ＦＩＤ、インジェクション温度：３００℃、ディテクター温度：３５０℃、Ｈｅ流量：４．６ｍＬ／ｍｉｎ．］にて分析し、生成物を定量した。結果を表１、図１に示す。
フラスコに、グリセリン１３．８ｇ（０．１５モル）、パルミチン酸２６．０ｇ（０．１０モル）、溶媒としてジメチルイミダゾリジノン（ＤＭＩ）（ＥN T：０．３６４）を５０．０ｇ、及び酸触媒としてパラトルエンスルホン酸（２５℃、ｐＫａ：−２．６）を１．１４ｇ（０．００３モル）仕込み、１４０℃にて、窒素を系内に流通させながら（窒素流通量：０．２５ｍＬ／ｍｉｎ）、３時間反応を行った。その結果、脂肪酸転化率９９％、グリセリンモノ脂肪酸エステル選択性８１モル％（純度６９質量％）であった。
反応終了後の溶液は、ガスクロマトグラフィー［カラム：Ｕｌｔｒａ−ａｌｌｏｙキャピラリーカラム１５．０ｍ×２５０μｍ×０．１５μｍ（Ｆｒｏｎｔｉｅｒ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｉｅｓ 社製）、検出器：ＦＩＤ、インジェクション温度：３００℃、ディテクター温度：３５０℃、Ｈｅ流量：４．６ｍＬ／ｍｉｎ．］にて分析し、生成物を定量した。結果を表１、図１に示す。
実施例２
実施例１において、グリセリンの仕込み量を４６．０ｇ（０．５０モル）とする以外は同様に反応を行った。脂肪酸転化率９８％、グリセリンモノ脂肪酸エステル選択性９４モル％（純度９０質量％）であった。結果を表１、図１に示す。
実施例３〜１０、比較例１〜３
実施例１において、表１に示す溶媒に変更した以外は、同様に反応を行った。結果を表１、図１に示す。
実施例１において、グリセリンの仕込み量を４６．０ｇ（０．５０モル）とする以外は同様に反応を行った。脂肪酸転化率９８％、グリセリンモノ脂肪酸エステル選択性９４モル％（純度９０質量％）であった。結果を表１、図１に示す。
実施例３〜１０、比較例１〜３
実施例１において、表１に示す溶媒に変更した以外は、同様に反応を行った。結果を表１、図１に示す。
表１、図１より極性指標ＥN Tが０．１〜０．８の溶媒を用いてエステル化反応を行うことが、グリセリンモノ脂肪酸エステルの純度を高めるという点で有効であることが明らかである。
実施例１１〜１４
実施例１において、窒素を系内に流通させずに、表２に示す酸触媒をグリセリンと脂肪酸の重量和に対して１．５重量％使用した以外は、同様に反応を行った。結果を表２に示す。
実施例１において、窒素を系内に流通させずに、表２に示す酸触媒をグリセリンと脂肪酸の重量和に対して１．５重量％使用した以外は、同様に反応を行った。結果を表２に示す。
本発明のグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法は、グリセリンモノ脂肪酸エステルを高純度で、簡便に効率よく製造することができるので、化粧品等の乳化剤や保湿剤、並びに工業用乳化剤等の製造において利用可能である。
Claims (6)
- 酸触媒の存在下、溶媒中で脂肪酸とグリセリンとを反応させてグリセリンモノ脂肪酸エステルを製造する方法であって、溶媒が極性指標（ＥN T）０．１〜０．８の非プロトン性溶媒である、グリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法。
- 溶媒が、硫黄原子含有極性溶媒、アミド系極性溶媒、尿素系溶媒、ハロゲン原子含有極性溶媒、エステル系溶媒、エーテル系溶媒からなる群から選ばれる１種以上の溶媒である、請求項１に記載のグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法。
- グリセリンと脂肪酸の質量の和に対する溶媒の使用量が０．５〜１０質量倍である、請求項１又は２に記載のグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法。
- 脂肪酸に対するグリセリンのモル比〔グリセリン／脂肪酸〕が１０以下である、請求項１〜３のいずれかに記載のグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法。
- 酸触媒の２５℃における酸解離指数（ｐＫａ）が３以下である、請求項１〜４のいずれかに記載のグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法。
- 酸触媒が有機スルホン酸又は硫酸である、請求項１〜５のいずれかに記載のグリセリンモノ脂肪酸エステルの製造方法。
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Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN104557525A (zh) * | 2013-10-21 | 2015-04-29 | 广东东阳光药业有限公司 | 一种酯的制备方法 |
| CN107417522A (zh) * | 2017-05-22 | 2017-12-01 | 武汉桀升生物科技有限公司 | 一种催化合成用于药用辅料的山嵛酸甘油酯的方法 |
| CN114807261A (zh) * | 2022-06-06 | 2022-07-29 | 厦门大学 | 添加绿色溶剂加速脂肪酶催化合成维生素c棕榈酸酯的工艺 |
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2008
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|---|---|---|---|---|
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