JPH09500612A - Ｎ−アシル化アミノ酸混合物の製造方法 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 カルボキシル官能基がフリー又は塩にされているＮ−アシル化アミノ酸の混合物の製造方法であって、ａ）所望のタンパク質を形成するアミノ成分をそれぞれ選定し、該アミノ酸が単独の形態であり；ｂ）工程ａ）で選定されたアミノ酸が混合され；ｃ）工程ｂ）で製造された混合物のアミノ酸がＮ−アシル化され；及び場合に応じてｄ）Ｎ−アシル化アミノ酸のＮ−アシル化官能基が塩にされる工程を包含する方法。

Description

【発明の詳細な説明】 Ｎ−アシル化アミノ酸混合物の製造方法 本発明は、Ｎ−アシル化アミノ酸（N−acylated aminoacid）の混合物、高め られた官能特性を有する高純度のＮ−アシル化アミノ酸混合物の単純化された製 造方法、さらにはこれら混合物の使用に関する。 Ｎ−アシル化アミノ酸混合物の製造は、通常、加水分解され、アミノ酸混合物 が得られるところのタンパク質から行われる。これらアミノ酸の混合物は、次い で、アシル化剤によりＮ−アシル化され、次いで、場合に応じてＮ−アシル化ア ミノ酸のカルボキシル官能基が塩にされる（salified）。そのような方法は、例 えば、特許出願WO 92/21318に記載されている。 これらタンパク質の加水分解は、塩酸のような強酸により行われ、最終的に塩 基により中和される。しかしながら、工業的スケールでは、処理されたタンパク 質を構成するαアミノ酸が、全て単独の形態では得られないような条件下で加水 分解が行われる。加水分解から得られる混合物中には、オリゴペプチドの形態の アミノ酸の縮合物やペプチドの形態のアミノ酸の縮合物さえもがかなり大量に回 収される。そのような混合物中のＮ−アシル化アミノ酸の平均縮合度は、単独の 形態のＮ−アシル化アミノ酸の縮合度が１に対応すると考えると、１．３ないし ２になり得る。 処理されたタンパク質の完全な加水分解を行うためには大量の強酸が必要とさ れ、そのプロセスの総コストの対処しがたい上昇、さらには環境に関連する問題 を引き起す。また、その実施のために高い酸性条件が要求されるため、完全な加 水分解により、一方では、例えばチロシン、ヒスチジン、トリプトファン又はセ リンのような、タンパク質の構成要素である、ある種のアミノ酸が分解され、他 方では、Ｎ−アシル化アミノ酸が、ある種のそれらの誘導体へ転換し得る。後者 の例には、アスパラギン酸に転換され得るアスパラギン、又はグルタミン酸に転 換され得るグルタミンの場合がある。 従って、従来の加水分解方法は、Ｎ−アシル化アミノ酸縮合物を実質的に含ま ない単独の形態のＮ−アシル化アミノ酸の混合物、又は全ての主なＮ−アシル化 アミノ酸を含有しないか、若しくは、量的及び／又は質的観点から、少なくとも 全てではない主なＮ−アシル化アミノ酸を含有しないＮ−アシル化アミノ酸の混 合物を導かないように思える。 さらに、タンパク質を非常にわずかな量含有する有機体中には多数のタンパク 質が存在する。 従って、わずかな量のタンパク質のみを抽出できるように、しばしば複雑で費 用のかさむ方法を用いて、これら大量の有機体を用いることが必要である。 従って、Ｎ−アシル化アミノ酸混合物の製造のために、このタイプの高価で容 易に入手できないというタンパク質は工業的スケールで用いられないことが理解 されよう。 これは、今まで、カゼイン、ケラチン、コラーゲン、ダイ ズ又はコムギタンパク質のような、そのアミノ酸が、容易に入手できかつコスト の低いタンパク質の加水分解物から誘導されるところのＮ−アシル化アミノ酸の 混合物が用いられてきた理由でもある。 従って、多くの他のタンパク質源は、Ｎ−アシル化された混合物が多くの分野 のいくつかの適用において有用性を有し又は有用性を有するように適合している にも係わらず、そのような混合物の合成のために工業的に用いられることが決し てできなかった。 さらに、ある種のタンパク質の加水分解物から合成されたＮ−アシル化アミノ 酸混合物は、化粧品及び衛生用品のようなある種の分野における使用への適合性 を低下させる官能特性を有し得ることが知られている。すなわち、そのような混 合物は、しばしば非常に著しいにおい又は色を有し得る。また、これらの分野に おいては、不快なにおいを有さず、及びよりしばしば、ほとんど無色か、無色の 化合物でさえ用いることが要求される。 従って、本発明の第１の目的は、上述の欠点を回避することを許容するＮ−ア シル化アミノ酸混合物の合成方法にある。より具体的には、本発明の方法は、全 ての、又はもし所望の場合は、ある選定されたタンパク質の成分であるところの 主なアミノ酸に対応するアミノ酸を包含することのできるＮ−アシル化アミノ酸 混合物を得ることを許容する。そのような混合物は、その縮合度が１より大きい Ｎ−アシル化アミノ酸を実質的に含まない。 そのようなＮ−アシル化アミノ酸混合物は、本発明の他の目的を構成する。 これら混合物のこれらアミノ酸は、本発明の混合物のコスト自体が影響される ことなく、高コストのタンパク質の成分であり、工業的スケールでは提供が困難 なところのアミノ酸に対応（correspond）し得る。 本発明の第３の目的は、これらＮ−アシル化アミノ酸混合物の化粧品、衛生用 品及び洗浄剤、さらには界面活性剤の分野における使用にある。 本発明は、そのカルボキシル官能基がフリー又は塩にされたＮ−アシル化アミ ノ酸２つの混合物の製造方法にある。本発明の方法は、以下の ａ）選定されたタンパク質の成分であるところのアミノ酸をそれぞれ選定する 工程であって、該アミノ酸が単独の形態であり、 ｂ）工程ａ）で選定されたこれらアミノ酸の混合物を形成する工程、 ｃ）工程ｂ）で形成された該混合物の該アミノ酸をＮ−アシル化する工程、及 び場合に応じて、 ｄ）該Ｎ−アシル化アミノ酸のフリーのカルボキシル官能基を塩にする工程 を含むことを特徴とする。 工程ｂ）、ｃ）及びｄ）は、通常、水性媒質中で行われる。工程ａ）の過程に おいて、入手することを所望するところのＮ−アシル化アミノ酸の最終混合物に 応じて変化する選定さ れたアミノ酸がある。本発明の構成において、該選定されたアミノ酸が、例えば 工程ｂ）において混合される前に、実質的に単独の形態で存在することが重要で ある。実質的に単独の形態とは、言換えると、フリーの生成物の形態であり、縮 合された状態ではないことである。 別の方法で述べると、工程ａ）で選定されたアミノ酸は、それらの縮合度が１ より大きいところのオリゴペプチド、ペプチド又はタンパク質のようなアミノ酸 縮合物の形態で存在してはならない。 単独の形態の選定されたアミノ酸は、一般に商業的に入手可能である。それら は、化学的若しくは酵素的合成により、又は発酵により、通常の方法で合成する ことができる。それらは、タンパク質又はペプチドの加水分解から得られるアミ ノ酸及びオリゴペプチドの混合物からの分離による既知の方法で得ることもでき る。 本発明の範囲（framework）において用い得るアミノ酸は、本質的に、以下の 一般式（Ｉ）： （式中、Ｒ’はαアミノ酸の残基である。）に通常対応するαアミノ酸である。 そのような化合物は、有機化学のＩＵＰＡＣ命名法、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ及び Ｈ節、１９７９年版、Ｊ．Rigaudy及びS.P.Klesneyにより出版準備された、１９ ３及び１９４頁に記載されている。 これらの化合物のうち、より具体的には、アラニン、アルギニン、アスパラギ ン酸、システイン、シスチン、フェニルアラニン、グルタミン酸、グリシン、ヒ スチジン、ロイシン、イソロイシン、リジン、メチオニン、セリン、スレオニン 、トリプトファン、バリン、ヒドロキシリジン、チロシン、アスパラギン及びグ ルタミンを引用することができる。 タンパク質を構成し、かつ式（Ｉ）の範囲内にない他のαアミノ酸又はそれら の誘導体を用いることができる。この範疇には、プロリン及びヒドロキシプロリ ンを引用することができる。選定されたアミノ酸は、一般にＬ形又はＤ，Ｌ形で 存在する。 選定されたアミノ酸は、より具体的には、あるタンパク質中の含有量が、その タンパク質中に存在するアミノ酸の総重量に対して１重量％以上であるところの 、又は２重量％以上であるところの選定されたタンパク質の成分であるαアミノ 酸からなる。 例をあげると、以下に示す表Ｉは、各種起源の数個のタンパク質のαアミノ酸 の組成（重量％）のタイプを示す。この表Ｉに示されるように、絹タンパク質は 、１７個のアミノ酸から構成される。本発明によれば、１７個のアミノ酸の中か らこのタンパク質における含有量が１重量％以上であるアミノ酸、すなわち１１ 個のアミノ酸、又はその含有量が２重量％以上であるアミノ酸、すなわち７個の アミノ酸を選定することが可能である。 それから選定されるべきアミノ酸の性質を決定することが できるところのタンパク質は、動物、植物又は微生物由来のものであり得る。そ のようなタンパク質は、表Ｉに示されている。それらが高価であるため及び／又 はそれらが希少であるために従来入手が困難なタンパク質は、本発明の範囲内で 好ましく選定される。 そのようなタンパク質は、例えば、絹、オリーブ、ヒマワリ、スピルリネス（ spirulines）のような単細胞又は多細胞藻である。従って、本発明の方法は、そ のようなタンパク質を、最少のコストで再構成することを許容する。 選定されたアミノ酸から混合物が形成される方法は、重要（critical）ではな い。通常、それぞれのアミノ酸は、容器内に含有された溶媒中に、一般に水の中 に、撹拌しながら導入される。アミノ酸の導入順序は重要ではない。 それぞれのアミノ酸の重量比は、所望のようにすることができるが、好ましく は５０％の許容範囲（margin）内、より好ましくは１０％の許容範囲内で選定さ れたタンパク質中の同じアミノ酸の含有量の付近である。 例えば、絹タンパク質の成分であるアミノ酸が選定されたなら、混合物を形成 するアミノ酸のそれぞれの含有量は、それが絹タンパク質の成分である場合、同 じアミノ酸の含有量の５０％以内、又は１０％以内である。従って、絹タンパク 質１００ｇ当り３４．６５ｇの量存在するグリシンの場合、混合物中のこのアミ ノ酸の含有量は、混合物中のアミノ酸１００ｇ当り３４．６５−（０．５×３４ ．６５）ないし３４．６５＋（０．５×３４．６５）、すなわち１７．３２５ｇ な いし５１．９７５ｇになり得る。 そのようにして製造されたαアミノ酸の混合物を流動化するために、ケトン、 アセトン又はエタノール若しくは好ましくはイソプロパノールのような低分子量 アルコール等有機溶媒をその中に組入れることができる。溶媒含有量は、製造さ れる溶液に対して５ないし３０重量％にすることができる。この後、混合物のα アミノ酸のそれぞれが、式Ｒ−ＣＯ−（式中、ＲはＣ₁〜Ｃ₃₂、好ましくはＣ₇〜 Ｃ₁₇の、飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝した鎖の脂肪族残基を表わす）の基の ようなアシル基によりＮ−アシル化されるように、αアミノ酸のアシル化をいず れもの既知の方法で行うことができる。より好ましくは、Ｒ−ＣＯ−は、オクタ ノイル、ウンデシレニル、ラウロイル、ココイル（cocoyl）、パルミトイル、ス テアロイル、又はオレオイル基を表すことができる。 アシル化反応それ自体は、混合物を塩基性ｐＨ、例えば８ないし１２のｐＨに した後、既知のアシル化剤により行うことができる。 アシル化剤は、具体的には、式ＲＣＯＯＨの活性化されたカルボン酸誘導体（ 式中Ｒは上記の定義の通り）であり得る。このタイプの誘導体は、これら酸の対 称の無水物又は酸の塩化物若しくは臭化物のような酸のハロゲン化合物であり得 る。 通常、反応媒質中に存在するアミノ酸１モルに対し０．８ないし１モルのアシ ル化剤を用いる。アシル化反応は、大気圧下及び０℃ないし１００℃、好ましく は２０℃ないし６０℃の温度で行うことができる。アシル化反応中、反応媒質は 撹拌し続けられ、好ましくは塩基性ｐＨが維持される。 アシル化反応の終りに、得られた反応媒質のｐＨは、塩酸のような酸により３ より低い値に下げることができる。その後、Ｎ−アシル化アミノ酸の混合物は、 濾過又はデカンテーションのような通常の方法により媒質から分離することがで きる。 所望の場合は、アシル化反応から得られるＮ−アシル化αアミノ酸のフリーの カルボン酸官能基を塩基により塩にすることができる。 そのような塩基は、以下の ａ）アルギニン、リジン、モルホリン、コリン、オルニチン、ヒスチジン、モ ノ−、ジ−、又はトリエタノールアミンのような有機塩基及び ｂ）アンモニア又はナトリウム、カリウム、亜鉛、カルシウム、アルミニウム 及びマンガンのカーボネート、酸化物若しくは水酸化物、又はアンモニア性銅塩 溶液のような鉱物塩基からなる群から選定することができる。 本発明の他の目的は、そのカルボキシル官能器がフリーであるか又は塩にされ たＮ−アシル化αアミノ酸の混合物であって、該Ｎ−アシル化αアミノ酸が、そ の性質が、ある選定されたタンパク質を構成するαアミノ酸の性質と同一で、か つ該タンパク質中のその含有量が０．０１重量％以上であるところのアミノ酸か ら構成され、該混合物がＮ−アシル化αアミノ酸の縮合物を実質的に含まない混 合物である。 該Ｎ−アシル化αアミノ酸は、該Ｎ−アシル化アミノ酸を 構成するところのαアミノ酸の性質が、ある選定されたタンパク質を構成すると ころのαアミノ酸の性質と同一であり、かつ該タンパク質中の含有量が１重量％ 以上、さらには２重量％以上であるところのαアミノ酸であるようにすることも できる。上記含有量は、タンパク質を構成するアミノ酸の全重量に対して表され ている。 混合物中に含有される所与のＮ−アシル化αアミノ酸の含有重量は、タンパク 質中の同じαアミノ酸の含有重量と５０％の許容範囲内で、好ましくは１０％の 許容範囲内で正比例する。 そのような混合物により、現在まで不完全な形態、すなわちαアミノ酸の縮合 物又はＮ−アシル化αアミノ酸の縮合物の形態で、又は上述のようなそれらの誘 導体に転換されたある種のαアミノ酸を伴ってしか得ることができなかったとこ ろのタンパク質のＮ−アシル化αアミノ酸を再構成することができる。さらに、 これら混合物は、それらを化粧品又は衛生用品における使用に適合させる官能特 性を有する。 そのようにして再構成することのできるＮ−アシル化αアミノ酸混合物は、上 述したような動物、植物又は微生物由来のタンパク質に対応することができる。 混合物のＮ−アシル化αアミノ酸を構成しているアシル基は、式Ｒ−ＣＯ−（ Ｒは上述の通り）のアシル基であり得る。Ｎ−アシル化αアミノ酸のフリーのカ ルボキシル官能基は、上述したような有機塩基又は鉱物塩基の対イオンにより塩 にすることができる。 本発明の混合物は、上述の方法に従い分離することができる。 他の特徴によれば、本発明は、クリーム、ミルク、泡、アエロゾル、ゲル、ス ティック、オイル、エマルジョン、石鹸、水性又はヒドローアルコール性ローシ ョン、シャンプー、歯磨、食器洗い用又は洗濯用洗剤組成物のような化粧品、衛 生用品又は洗剤組成物の製造のための、上述のＮ−アシル化αアミノ酸混合物の 使用に関する。 混合物は、特に、Ｎ−アシル化アミノ酸がソーダ又はカリウム化合物のような 鉱物塩基又はトリエタノールアミンのような有機塩基により塩にされる場合、界 面活性剤としても用いることができる。 以下の例は、本発明を説明することをその目的とする。 例 パルミトイル基によりＮ−アシル化された、再構成された絹の主なアミノ酸の 混合物。 絹タンパク質中に、含有量が２重量％以上を有して存在するＮ−アシル化αア ミノ酸のて水溶液を、以下のアミノ酸： グリシン １２．７６ｇ アラニン １０．６９ｇ セリン ５．９９ｇ アスパラギン酸 ２．８０ｇ グルタミン酸 ２．３５ｇ スレオニン ０．９５ｇ バリン ０．９４ｇ を３０重量％のソーダ４６．５ｇによりｐＨを１０．５に調整した水３６４ｃｍ³ の中に添加することにより調製する。 このようにして得られた混合物に、イソプロピルアルコール３０ｇを添加し、 次いで塩化パルミトイル１０４．５ｇ及び３０重量％のソーダ５５．３ｇを同時 にかつ撹拌しながら、４０ないし５０℃の温度で添加する。 次いで、反応混合物を撹拌しながら６０℃に１時間保つ。次いで、３７重量％ 塩酸５２．７ｇを添加し、撹拌しながら反応混合物を室温まで冷却させる。次い で、得られたサスペンジョンを濾過し、洗浄水がもはや酸性でなくなるまで濾過 ケーキ（filter cake）を洗浄し、次いで、減圧下（水銀柱５０ｍｍ）に４０℃ で乾燥する。 このようにして、ほとんど白色で、その酸インデックスが１６０である粉末の 形態のＮ−パルミトイル化された絹の主なアミノ酸の混合物を得る。

【手続補正書】特許法第１８４条の８ 【提出日】１９９５年４月１１日 【補正内容】 そのようなＮ−アシル化アミノ酸混合物は、本発明の他の目的を構成する。 これら混合物のこれらアミノ酸は、本発明の混合物のコスト自体が影響される ことなく、高コストのタンパク質の成分であり、工業的スケールでは提供が困難 なところのアミノ酸に対応（correspond）し得る。 本発明の第３の目的は、これらＮ−アシル化アミノ酸混合物の化粧品、衛生用 品及び洗浄剤、さらには界面活性剤の分野における使用にある。 本発明は、そのカルボキシル官能基がフリー又は塩にされたＮ−アシル化アミ ノ酸の混合物の製造方法にある。本発明の方法は、以下の ａ）選定されたタンパク質の成分であるところのアミノ酸をそれぞれ選定する 工程であって、該アミノ酸が単独の形態であり、 ｂ）工程ａ）で選定されたこれらアミノ酸の混合物を形成する工程、 ｃ）工程ｂ）で形成された該混合物の該アミノ酸をＮ−アシル化する工程、及 び場合に応じて、 ｄ）該Ｎ−アシル化アミノ酸のフリーのカルボキシル官能基を塩にする工程 を含むことを特徴とする。 工程ｂ）、ｃ）及びｄ）は、通常、水性媒質中で行われる。工程ａ）の過程に おいて、入手することを所望するところのＮ−アシル化アミノ酸の最終混合物に 応じて変化する選定さ 請求の範囲 １．カルボキシル官能基がフリー又は塩にされたＮ−アシル化アミノ酸の混合物 の製造方法であって、以下の工程： ａ）選定されたタンパク質の成分であるところのアミノ酸であり、該アミノ酸 が単独の形態で存在するアミノ酸をそれぞれ選定する工程、 ｂ）工程ａ）で選定された該アミノ酸から混合物を製造する工程、 ｃ）工程ｂ）で製造された該混合物のアミノ酸をＮ−アシル化する工程、及び 場合に応じて、 ｄ）該Ｎ−アシル化アミノ酸のフリーのカルボキシル官能基を塩にする工程 を含むことを特徴とする方法。 ２．選定されたタンパク質の成分であり、及び該タンパク質中の含有量が、該タ ンパク質中に存在するアミノ酸の全重量に対して１重量％以上であるところのア ミノ酸をそれぞれ選定することを特徴とする請求項１記載の方法。 ３．選定されたタンパク質の成分であり、及び該タンパク質中の含有量が、該タ ンパク質中に存在するアミノ酸の全重量に対して２重量％以上であるところのア ミノ酸をそれぞれ選定することを特徴とする請求項２記載の方法。 ４．工程ｂ）で製造された混合物中に含有される所与のアミノ酸の含有量が、５ ０重量％の許容範囲内で、好ましくは１０重量％の許容範囲内で、該選定された タンパク質中のその含有量に相当する請求項１ないし３のいずれか１項記載の方 法。 ５．該選定されたタンパク質が、動物、植物又は微生物由来のタンパク質である ことを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項記載の方法。 ６．該選定されたタンパク質が、絹、オリーブ、ヒマワリ又は藻のタンパク質で あることを特徴とする請求項５記載の方法。 ７．工程ｃ）において、該混合物のアミノ酸のそれぞれが、Ｒ−ＣＯ−基（式中 、Ｒは１個ないし３２個の炭素原子、好ましくは７個ないし１７個の炭素原子を 包含し、直鎖又は分枝した鎖の、飽和又は不飽和の脂肪族残基を表わす）により Ｎ−アシル化されることを特徴とする請求項１ないし６のいずれか１項記載の方 法。 ８．該アミノ酸の該カルボキシル基が、 ａ）アルギニン、リジン、モルホリン、コリン、オルニチン、ヒスチジン、モ ノ−、ジ−、又はトリエタノールアミンのような有機塩基及び ｂ）アンモニア、又はナトリウム、カリウム、亜鉛、カルシウム、アルミニウ ム及びマンガンの酸化物、カーボネート若しくは水酸化物、又はアンモニア性銅 塩溶液のような鉱物塩基からなる群から選ばれる塩基により塩にされることを特 徴とする請求項１ないし７のいずれか１項記載の方法。 ９．工程ｂ）、ｃ）及びｄ）が、水性媒質中で行われることを特徴とする請求項 １ないし８のいずれか１項記載の方法。 １０．カルボキシル官能基がフリー又は塩にされているとこ ろのＮ−アシル化αアミノ酸の混合物であって、該Ｎ−アシル化αアミノ酸の性 質が、選定されたタンパク質の成分であり、及び該タンパク質中の含有量が０． ０１重量％以上であるところのαアミノ酸のそれぞれの性質と同一であり、該混 合物がＮ−アシル化αアミノ酸の凝縮物を実質的に含まない混合物。 １１．該タンパク質中の該αアミノ酸それぞれの含有量が１重量％以上であるこ とを特徴とする請求項１０記載の混合物。 １２．該タンパク質中の該αアミノ酸それぞれの含有量が２重量％以上であるこ とを特徴とする請求項１０又は１１記載の混合物。 １３．該混合物中に含有される所与のＮ−アシル化αアミノ酸の含有量が、５０ ％、好ましくは１０％の範囲内で、該タンパク質中の同じαアミノ酸の含有重量 に正比例することを特徴とする請求項１０ないし１２のいずれか１項記載の混合 物。 １４．該選定されたタンパク質が、動物、植物又は微生物由来のタンパク質であ ることを特徴とする請求項１０ないし１３のいずれか１項記載の混合物。 １５．該タンパク質が、絹、オリーブ、ヒマワリ又は藻のタンパク質であること を特徴とする請求項１４記載の混合物。 １６．該Ｎ−アシル化αアミノ酸が、Ｒ−ＣＯ−基（式中、Ｒは１個ないし３２ 個の炭素原子、好ましくは７個ないし１７個の炭素原子を包含し、直鎖又は分枝 した鎖の、飽和又は不飽和の脂肪族残基を表わす）を包含することを特徴とする 請求項１０ないし１５のいずれか１項記載の混合物。 １７．請求項１ないし９のいずれか１項の方法に従い製造されるように適合した 請求項１０ないし１６のいずれか１項記載の混合物。 １８．化粧品、衛生用品又は洗剤組成物を製造するための、請求項１０ないし１ ７のいずれか１項記載の混合物又は請求項１ないし９のいずれか１項記載の方法 により直接得られた混合物の使用。 １９．請求項１０ないし１７のいずれか１項の混合物又は請求項１ないし９のい ずれか１項の方法により直接得られた混合物の、界面活性剤としての使用。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １．カルボキシル官能基がフリー又は塩にされたＮ−アシル化アミノ酸の混合物 の製造方法であって、以下の工程： ａ）選定されたタンパク質の成分であるところのアミノ酸であり、該アミノ酸 が単独の形態で存在するアミノ酸をそれぞれ選定する工程、 ｂ）工程ａ）で選定された該アミノ酸から混合物を製造する工程、 ｃ）工程ｂ）で製造された該混合物のアミノ酸をＮ−アシル化する工程、及び 場合に応じて、 ｄ）該Ｎ−アシル化アミノ酸のフリーのカルボキシル官能基を塩にする工程 を含むことを特徴とする方法。 ２．選定されたタンパク質の成分であり、及び該タンパク質中の含有量が、該タ ンパク質中に存在するアミノ酸の全重量に対して１重量％以上であるところのア ミノ酸をそれぞれ選定することを特徴とする請求項１記載の方法。 ３．選定されたタンパク質の成分であり、及び該タンパク質中の含有量が、該タ ンパク質中に存在するアミノ酸の全重量に対して２重量％以上であるところのア ミノ酸をそれぞれ選定することを特徴とする請求項２記載の方法。 ４．工程ｂ）で製造された混合物中に含有される所与のアミノ酸の含有量が、５ ０重量％の許容範囲内で、好ましくは１０重量％の許容範囲内で、該選定された タンパク質中のその含有量に相当する請求項１ないし３のいずれか１項記載の方 法。 ５．該選定されたタンパク質が、動物、植物又は微生物由来のタンパク質である ことを特徴とする請求項１ないし４のいずれか１項記載の方法。 ６．該選定されたタンパク質が、絹、オリーブ、ヒマワリ又は藻のタンパク質で あることを特徴とする請求項５記載の方法。 ７．工程ｃ）において、該混合物のアミノ酸のそれぞれが、Ｒ−ＣＯ−基（式中 、Ｒは１個ないし３２個の炭素原子、好ましくは７個ないし１７個の炭素原子を 包含し、直鎖又は分枝した鎖の、飽和又は不飽和の脂肪族残基を表わす）により Ｎ−アシル化されることを特徴とする請求項１ないし６のいずれか１項記載の方 法。 ８．該アミノ酸の該カルボキシル基が、 ａ）アルギニン、リジン、モルホリン、コリン、オルニチン、ヒスチジン、モ ノ−、ジ−、又はトリエタノールアミンのような有機塩基及び ｂ）アンモニア、又はナトリウム、カリウム、亜鉛、カルシウム、アルミニウ ム及びマンガンの酸化物、カーボネート若しくは水酸化物、又はアンモニア性銅 塩溶液のような鉱物塩基からなる群から選ばれる塩基により塩にされることを特 徴とする請求項１ないし７のいずれか１項記載の方法。 ９．工程ｂ）、ｃ）及びｄ）が、水性媒質中で行われることを特徴とする請求項 １ないし８のいずれか１項記載の方法。 １０．カルボキシル官能基がフリー又は塩にされているとこ ろのＮ−アシル化αアミノ酸の混合物であって、該Ｎ−アシル化αアミノ酸の性 質が、選定されたタンパク質の成分であり、及び該タンパク質中の含有量が０． ０１重量％以上であるところのαアミノ酸の性質と同一であり、該混合物がＮ− アシル化αアミノ酸の凝縮物を実質的に含まない混合物。 １１．該タンパク質中の該αアミノ酸それぞれの含有量が１重量％以上であるこ とを特徴とする請求項１０記載の混合物。 １２．該タンパク質中の該αアミノ酸それぞれの含有量が２重量％以上であるこ とを特徴とする請求項１０又は１１記載の混合物。 １３．該混合物中に含有される所与のＮ−アシル化αアミノ酸の含有量が、５０ ％、好ましくは１０％の範囲内で、該タンパク質中の同じαアミノ酸の含有重量 に正比例することを特徴とする請求項１０ないし１２のいずれか１項記載の混合 物。 １４．該選定されたタンパク質が、動物、植物又は微生物由来のタンパク質であ ることを特徴とする請求項１０ないし１３のいずれか１項記載の混合物。 １５．該タンパク質が、絹、オリーブ、ヒマワリ又は藻のタンパク質であること を特徴とする請求項１４記載の混合物。 １６．該Ｎ−アシル化αアミノ酸が、Ｒ−ＣＯ−基（式中、Ｒは１個ないし３２ 個の炭素原子、好ましくは７個ないし１７個の炭素原子を包含し、直鎖又は分枝 した鎖の、飽和又は不飽和の脂肪族残基を表わす）を包含することを特徴とする 請求項１０ないし１５のいずれか１項記載の混合物。 １７．請求項１ないし９のいずれか１項の方法に従い製造されるように適合した 請求項１０ないし１６のいずれか１項記載の混合物。 １８．化粧品、衛生用品又は洗剤組成物を製造するための、請求項１０ないし１ ７のいずれか１項記載の混合物又は請求項１ないし９のいずれか１項記載の方法 により直接得られた混合物の使用。 １９．請求項１０ないし１７のいずれか１項の混合物又は請求項１ないし９のい ずれか１項の方法により直接得られた混合物の、界面活性剤としての使用。