JP2705848B2 - 穀物タン白質の水解物から由来するアミノ酸の混合物のｎ−アシル化誘導体及びそれらの応用 - Google Patents

穀物タン白質の水解物から由来するアミノ酸の混合物のｎ−アシル化誘導体及びそれらの応用

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Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は植物起源のタン白質の全加水分解から誘導さ
れるアミノ酸の混合物からの新規なＮ−アシル化誘導体
及びそれらの塩並びに化粧料の分野へのそれらの応用に
関する。
背景技術 現在では、動物起源のタン白質の加水分解によって得
られたアミノ酸の混合物のＮ−アシル化誘導体は化粧目
的に一般に用いられている。
それらの両性構造の故に、これらのポリアシル化リポ
アミノ酸は最初の細胞層を通って急速に進行して欠陥構
造を回復させるかあるいはそれらの活性成分を表皮内で
放出させ得る。
それ故これらのリポアミノ酸構造体は皮膚の生理調節
剤として特に有用な生物学的ベクターであり、多数の応
用に特に化粧料に適当であると判明した。
これらのアミノ酸混合物の供給源は今日では本質的に
コラーゲン、エラスチン、ケラチン及びカゼインであ
る。
これらの動物起源から見て、これらの水解物は不運に
も、避けるのが望ましい病原菌による汚染の潜在的な危
険を有し、使用者は人間に意図した何れかの用途に動物
由来の化合物を回避する傾向が増大しつゝある。
更には、英国特許第1,153,408号は植物起源のタン白
質の加水分解によって得られたアミノ酸の混合物のＮ−
アシル化誘導体を記載している。然しながら、これらの
タン白質の正確な性状は記載されていない。更にはタン
白質を誘導する植物の種類に応じて、得られる化合物は
きわめて相異なる特性を有し得ることを本出願人は確認
し得た。大豆の如き豆科のタン白質の水解物からのアミ
ノ酸混合物のＮ−アシル化誘導体は或る欠点があること
をかくして見出した。
即ちかゝるＮ−アシル化誘導体の溶液、特にこれらの
誘導体の塩の溶液は比較的実質的に着色されており、こ
れは或る用途には特に化粧料の分野では厄介である。更
には、化粧料組成物のpHを大体5.5に即ち皮膚のpH近く
のpHに設定して皮膚に対するそれらの攻撃を低下させる
のが必要であることが多い。今般、大豆の如き豆科のタ
ン白質のかゝるＮ−アシル化誘導体を含有する溶液はそ
れらのpHが大体6.8以下に降下するや否や混濁すること
が確認された。化粧料組成物のなお１つの重要でしばし
ば探求される特性はそれらの清澄性である。
更には、特に大豆タン白質から誘導されるＮ−アシル
化誘導体は水溶液中で粘度を上昇させる比較的高い能力
を有し、これは時としてかゝる溶液を用いて或る組成物
特に化粧料組成物を製造するのを困難とさせる。
即ち本発明は１つの目的として、大体5.5のpHでさえ
安定でしかも水溶液中で粘度を上昇させる能力が比較的
低い低着色溶液を得ることができる、植物タン白質から
誘導されたアミノ酸の混合物の新規なＮ−アシル化誘導
体を有する。
本発明の別の目的は、動物タン白質の水解物から誘導
されたアミノ酸の混合物のＮ−アシル化誘導体を含有す
る組成物に匹敵し得るか又はそれよりさえ優れた化粧活
性を有する、前記誘導体を含有する化粧料組成物であ
る。
発明の開示 それ故本発明は一般式（Ｉ）： （式中Ｒは飽和又は不飽和の、直鎖又は分枝鎖C4〜C30
基を表わし、 Ｒ′はアミノ酸主鎖を表わす）を有し且つ穀物のタン
白質水解物から誘導されたアミノ酸の混合物の新規なＮ
−アシル化誘導体並びにその塩よりなる。
本発明の１つの有利な特徴によると、ＲはC7〜C19基
を表わし、特にＲはC7,C11又はC15基を表わしこうして
式（Ｉ）中のＲ−CO残基はカプリロイル、ラウロイル又
はパルミトイル基を表わす。
アミノ酸混合物を誘導するタン白質はコーン、大麦又
は好ましくは小麦の如き種々の穀物種から得られる。
１例として、小麦タン白質のアミノ酸平均組成は次の
通りである； アラニン 3.9 リシン 2.0 アルギニン 5.0 メチオニン 2.0 アスパラギン酸 5.3 フェニルアラニン 5.3 シスチン 2.7 プロリン 4.9 グルタミン酸 35.2 セリン 5.4 グリシン 3.5 トレオニン 3.4 ヒスチジン 2.0 トリプトファン 1.0 イソロイシン 4.1 チロシン 3.6 ロイシン 8.4 バリン 5.1 塩の形である時は、本発明のＮ−アシル化誘導体は特
に金属塩又は有機塩基の塩であり得る。即ちこれらの物
質の酸官能基はナトリウム又はカリウムの如きアルカリ
金属のカチオン又はカルシウム又はマグネシウムの如き
アルカリ土類金属のカチオン又はコバルト、鉄、アルミ
ニウム、マンガン、銅、亜鉛の如き別の金属のカチオン
によりあるいはアルギニン、リシン、モノ−、ジ−及び
トリ−エタノールアミン、オルニチン、ヒスチジン、モ
ルホリン及びコリンの如き有機塩基により塩化できる。
アルミニウムカチオンによって塩化される時は、本発
明のＮ−アシル化誘導体は一塩基性又は二塩基性のアル
ミニウム塩の形であり得る。
穀物タン白質の加水分解によって得られたアミノ酸の
これらのＮ−アシル化誘導体はそれ自体既知の要領で２
段階で得られる。
第１の段階は酸の水性媒質に入れた穀物タン白質を60
〜130℃の温度に加熱することにより穀物タン白質の全
加水分解よりなる。
水性媒質の酸性化は硫酸又は塩酸の如き強酸によって
行なうことができる。
第２の段階は前もって得られた水解物を式RCOOH（但
しＲは前述の如くである）のカルボキシル賦活化誘導体
を用いてアシル化することからなる。
かゝる誘導体はこれらの酸の対称無水物又は酸塩化物
である。操作は一般に０℃〜100℃の温度で行なう。
得られたＮ−アシル化誘導体は結晶化又はクロマトグ
ラフィーの如き方法によって精製できる。
本発明はまた穀物タン白質の全加水分解によって得ら
れたアミノ酸のＮ−アシル化誘導体の塩にも関する。こ
れらの塩は前記のＮ−アシル化誘導体を有機または無機
の塩基と又は金属誘導体と反応させることにより製造で
きる。
本発明の範囲内に入りしかも挙げ得る有機又は無機の
塩基は水酸化カリウム、水酸化ナトリウム、石灰、マグ
ネシア、アンモニア、トリエタノールアミン、ジエタノ
ールアミン、モノエタノールアミン、モルホリン、リシ
ン、ヒスチジン、アルギニン、オルニチン及びコリンで
ある。
金属誘導体との反応によって得られしかも挙げ得る塩
は、亜鉛、アルミニウム、銅、コバルト、鉄及びマンガ
ンの塩である。
本発明はまた、前記した如く穀物タン白質の全加水分
解によって得られたアミノ酸の少なくとも１種のＮ−ア
シル化誘導体又は該誘導体の塩を含有する化粧料組成物
に関する。
挙げ得る化粧料組成物はクリーム、ミルク、フォー
ム、エーロゾル、ゲル、スティック、油、エマルジョ
ン、シャンプー、石ケン、練り歯みがき及び水性又は水
−アルコールローションである。
前記の化粧料組成物において、Ｎ−アシル化誘導体及
び／又は該誘導体の塩は組成物の全重量に関して0.1〜5
0重量％、好ましくは0.5〜20重量％の割合で存在する。
これらの化粧料組成物において、本発明のＮ−アシル化
誘導体は軟化剤又は皮膚のpH調節剤として特に有用であ
り得る。
次の実施例により本発明を説明する。
実施例１ 小麦タン白質の全加水分解によって得られたアミノ酸の
Ｎ−ラウロイル誘導体のナトリウム塩の製造 357gの小麦タン白質と225ccの水と450ccの30重量／重
量％塩酸とよりなる混合物を８時間還流させた。冷却後
に、225ccの水を反応混合物に添加し、次いで380ccの30
重量／重量％水酸化ナトリウムによりpH3.5に調節し
た。脱色用の木炭（20g）を次いで添加し、撹拌下に１
時間接触放置し次いで懸濁物を濾過した。
次いで310ccの30重量／重量％水酸化ナトリウムによ
り水溶液をpH10.5に上昇させ、次いで４時間真空（８×
102Pa）下に40〜45℃に加熱した；次いで150ccの30重量
／重量％塩酸により反応混合物をpH3.5に調節し、20gの
脱色用木炭で20分間撹拌下に処理した。濾過後に、2285
gの小麦タン白質の水解物を得た。
500gのこの水解物に水（150cc）を添加し、温度を30
℃に昇温させ、次いで60ccの30重量／重量％水酸化ナト
リウムによりpHを10.5に調節し；次いで撹拌下に71.5％
の塩化ラウロイルと40ccの30重量／重量％水酸化ナトリ
ウムとを、10.5±0.3のpH及び40℃以下の温度を維持し
ながら約１時間同時にそゝいだ。添加の終了後に、温度
を30分間40℃に保持し次いで１時間60℃に保持した。次
いで温度を80℃に昇温させ；次いで115ccの30重量／重
量％の塩酸を添加してpHを１に低下させた。次いで撹拌
を停止し、下方の水性相を抜出した。撹拌下に300gの水
を有機相に添加し、該混合物を25ccの30重量／重量％水
酸化ナトリウムでpH7に上昇させた。該溶液を10gの脱色
用木炭で70℃で処理し、次いで濾過すると澄明で粘調な
黄色乃至薄黄色溶液の形で小麦タン白質の全加水分解に
より得られたアミノ酸のＮ−ラウロイル誘導体のナトリ
ウム塩の30％水溶液450gを生成した。
実施例２ 比較のため、小麦タン白質の代りに大豆タン白質を使
用する以外は実施例１の如く処理して、大豆タン白質の
全加水分解により得られたアミノ酸のＮ−ラウロイル誘
導体のナトリウム塩の22％溶液を製造した。
大豆タン白質から得られたこの22％溶液の着色を測定
すると30ハーゼンの着色を示すが、然るに小麦タン白質
から得られた30％活性物質の実施例１の溶液は20ハーゼ
ンのみの着色を示す。
更に、毛細管により測定したこれら２種の溶液の粘度
260mPa/秒であり；本発明による30％の活性物質の溶液
はかくして大豆タン白質から誘導された22重量％の活性
物質の溶液で得られた粘度と同一の粘度を得ることがで
きる。
即ち本発明の化合物は低粘度を生起することを示して
いる。
最後に、小麦タン白質から得られた溶液は大体5.6のp
H値まで澄明なまゝである。他方大豆タン白質から得ら
れた溶液はpHが大体6.8の値以下に降下するや否や混濁
した。
実施例３〜７ これらの実施例は本発明の化粧料組成物に関する。
実施例３ 抗坐瘡クリーム 組 成： 方 法 コレシチンを配合物Ｉの諸成分に溶解させ、該溶液を
75℃に冷却した。油状配合物（II）の別成分を添加し
た。配合物III及びIVを別々に75℃に加熱し、配合物Ｖ
を配合物IIIにそゝぎ、該混合物を30％NaOHで中和し次
いで30℃に冷却した。次いで配合物Ｖを添加した。
実施例４ 抗刺激性で円滑用のクリーム 組 成： 配合物Ｉ及びIIを別々に75℃に加熱し、配合物IIを次
いで配合物Ｉにそゝぎ、該混合物を５分間遠心分離機で
乳化させた。該混合物を徐々に放冷させ、これに40℃で
３つめの残りの活性成分を配合した。
実施例５ 常態の保護クリーム 組 成： キサンタンゴムの水性分散物を調製した。この分散物
を防腐剤の存在下に75℃に配合物Ｉの如く加熱した。次
いで配合物IIを配合物Ｉにそゝぎ、かくして得られた混
合物を30％水酸化ナトリウムで処理した。これを30℃に
冷却してからビタミンＥアセテートと芳香剤とを配合し
た。
実施例6:ベビーシャンプー 組 成： 方 法 配合物Ａを70℃に加熱し、撹拌下に20分間この温度に
保持した。次いで30℃に冷却し、こうして30℃に前もっ
て冷却した配合物Ｂをこれに添加できる。ＣをＡとＢと
の混合物に添加した。
実施例７ 正常なヘアーシャンプー 組 成： このシャンプーは実施例６に記載したのと同じ方法に
より形成された。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 庁内整理番号 ＦＩ 技術表示箇所 Ｃ０７Ｃ 237/22 9547−4Ｈ Ｃ０７Ｃ 237/22 Ｃ１１Ｄ 1/10 Ｃ１１Ｄ 1/10 3/33 3/33

Claims (9)

    (57)【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】次式（Ｉ） （式中Ｒは飽和又は不飽和の直鎖又は分枝鎖C4〜C30基
    を表わし、Ｒ′はアミノ酸主鎖を表わす）を有し、且つ
    穀物のタン白質水解物から誘導したアミノ酸の混合物の
    Ｎ−アシル化誘導体並びにアミノ酸混合物のＮ−アシル
    化誘導体の塩。
  2. 【請求項２】ＲはC7〜C19基を表わすことを特徴とする
    請求の範囲１記載のＮ−アシル化誘導体。
  3. 【請求項３】ＲはC7,C11又はC15基を表わし、こうして
    前記式（Ｉ）中のＲ−CO残基はカプリロイル、ラウロイ
    ル又はパルミトイル基を表わすことを特徴とする請求の
    範囲１又は２記載のＮ−アシル化誘導体。
  4. 【請求項４】前記の塩は金属塩又は有機塩基の塩である
    ことを特徴とする請求の範囲１〜３の何れかに記載のＮ
    −アシル化誘導体。
  5. 【請求項５】前記の塩はアルカリ金属塩例えばナトリウ
    ム又はカリウム塩又はアルカリ土類金属塩例えばカルシ
    ウム又はマグネシウム塩であることを特徴とする請求の
    範囲４記載のＮ−アシル化誘導体。
  6. 【請求項６】前記のタン白質は小麦のタン白質であるこ
    とを特徴とする請求の範囲１〜５の何れかに記載のＮ−
    アシル化誘導体。
  7. 【請求項７】請求の範囲１〜６の何れかに定義した如き
    式（Ｉ）のアミノ酸混合物の少なくとも１種のＮ−アシ
    ル化誘導体及び／又はこれらの誘導体の１つの塩を含有
    することを特徴とする化粧料組成物。
  8. 【請求項８】組成物の全重量に関して0.1〜50重量％好
    ましくは0.1〜20重量％の前記Ｎ−アシル化誘導体及び
    ／又は前記の塩を含有することを特徴とする請求の範囲
    ７記載の化粧料組成物。
  9. 【請求項９】クリーム、ミルク、フォーム、エローゾ
    ル、ゲル、スティック、油、乳液、石ケン、シャンプ
    ー、練り歯みがき又は水性又はアルコールローションの
    形であることを特徴とする請求の範囲７又は８記載の化
    粧料組成物。
JP4510764A 1991-06-03 1992-06-03 穀物タン白質の水解物から由来するアミノ酸の混合物のｎ−アシル化誘導体及びそれらの応用 Expired - Lifetime JP2705848B2 (ja)

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