JP2746691B2 - 界面活性剤の製造方法とそれを配合した化粧料 - Google Patents
界面活性剤の製造方法とそれを配合した化粧料Info
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- JP2746691B2 JP2746691B2 JP1257721A JP25772189A JP2746691B2 JP 2746691 B2 JP2746691 B2 JP 2746691B2 JP 1257721 A JP1257721 A JP 1257721A JP 25772189 A JP25772189 A JP 25772189A JP 2746691 B2 JP2746691 B2 JP 2746691B2
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Description
【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、組成が皮膚に類似して、肌に対する作用が
穏和で、安全性が高く、保湿作用を有する界面活性剤の
製造方法と、それを配合した化粧料に関する。
穏和で、安全性が高く、保湿作用を有する界面活性剤の
製造方法と、それを配合した化粧料に関する。
真珠タンパク質の化粧品への利用方法は、本出願人に
よる特開昭62−221612号公報、特開昭62−223104号公
報、特開昭62−298507号公報等で公開されている。
よる特開昭62−221612号公報、特開昭62−223104号公
報、特開昭62−298507号公報等で公開されている。
さらに本出願人による特許出願平１−98900号では、
化粧品用の界面活性剤の製造方法が出願されている。
化粧品用の界面活性剤の製造方法が出願されている。
しかしながら、この界面活性剤は、両性界面活性剤で
利用範囲がやや限られ、またコンキオリン加水分解物が
化粧品原料としてもつ有効性を完全には活かしきれてい
ない。さらにはその製法上反応性が悪く、収量も低かっ
た。
利用範囲がやや限られ、またコンキオリン加水分解物が
化粧品原料としてもつ有効性を完全には活かしきれてい
ない。さらにはその製法上反応性が悪く、収量も低かっ
た。
コンキオリンは貝殻に含まれる硬蛋白質の一種であ
る。この蛋白系の有機質微粉体は硬度が小さく、肌に対
して、その作用が温和であり、アミノ酸残基を含むので
pHの作用をやわらげる作用があり、薬剤、香料、色素等
を保留する担体として有用である。このようなコンキオ
リンが有する化粧品原料としての有効性を活用した界面
活性剤が要望されていた。
る。この蛋白系の有機質微粉体は硬度が小さく、肌に対
して、その作用が温和であり、アミノ酸残基を含むので
pHの作用をやわらげる作用があり、薬剤、香料、色素等
を保留する担体として有用である。このようなコンキオ
リンが有する化粧品原料としての有効性を活用した界面
活性剤が要望されていた。
一方、界面活性剤としてアシル化ペプチドは公知であ
る。例えばアルブミンのようなタンパク質を適当な条件
で加水分解を行うと、分子量の小さいペプチドが得られ
る。このペプチドに脂肪酸塩化物を反応させるとＮ−ア
シルペプチドが得られる。タンパク資源としては、大豆
タン白、コラーゲンなどが用いられ、分解して得られる
ペプチドの分子量とアミノ酸分布は界面活性剤の性能、
品質を安定化する要因であるとされている。
る。例えばアルブミンのようなタンパク質を適当な条件
で加水分解を行うと、分子量の小さいペプチドが得られ
る。このペプチドに脂肪酸塩化物を反応させるとＮ−ア
シルペプチドが得られる。タンパク資源としては、大豆
タン白、コラーゲンなどが用いられ、分解して得られる
ペプチドの分子量とアミノ酸分布は界面活性剤の性能、
品質を安定化する要因であるとされている。
特公昭49−48281号公報には毛髪又は獣毛をアルカリ
分解し、放線菌由来のタンパク分解酵素を添加して、加
水分解し、得られた分子量300〜3000のペプチドと炭素
原子数10〜18の脂肪酸クロライドとの縮合反応によりペ
プチドと脂肪酸との縮合物を生成させる界面活性剤の製
造方法が開示されている。
分解し、放線菌由来のタンパク分解酵素を添加して、加
水分解し、得られた分子量300〜3000のペプチドと炭素
原子数10〜18の脂肪酸クロライドとの縮合反応によりペ
プチドと脂肪酸との縮合物を生成させる界面活性剤の製
造方法が開示されている。
また特開昭51−14908号公報には、蛋白廃液又は菌体
廃液を加水分解して、アミノ酸水溶液を調製し、これに
高級脂肪酸アシル化剤を作用させたアシルアミノ酸を活
性成分とする洗浄剤組成物が開示されている。
廃液を加水分解して、アミノ酸水溶液を調製し、これに
高級脂肪酸アシル化剤を作用させたアシルアミノ酸を活
性成分とする洗浄剤組成物が開示されている。
本発明の目的はコンキオリン加水分解物が化粧品原料
としてもつ有効性を活かした、安全性の高い界面活性剤
の製造方法を提供することによって貝類の幅広い利用を
図ることである。
としてもつ有効性を活かした、安全性の高い界面活性剤
の製造方法を提供することによって貝類の幅広い利用を
図ることである。
また、コンキオリン加水分解液を原料とした場合よ
り、色調、匂い、安全性が更に優れ、有効性はコンキオ
リン加水分解液を用いた場合と同等であるアコヤ貝粘液
を用いた界面活性剤の製造方法及びそれを配合した化粧
料を提供することである。
り、色調、匂い、安全性が更に優れ、有効性はコンキオ
リン加水分解液を用いた場合と同等であるアコヤ貝粘液
を用いた界面活性剤の製造方法及びそれを配合した化粧
料を提供することである。
本発明はコンキオリン加水分解液に、脂肪酸クロライ
ドをアルカリ性下に反応させることを特徴とする界面活
性剤の製造方法である。
ドをアルカリ性下に反応させることを特徴とする界面活
性剤の製造方法である。
また、このコンキオリン加水分解物の代りにアコヤ貝
粘液の酵素分解物を用い、これに脂肪酸クロライドをア
ルカリ性下に反応させることを特徴とする界面活性剤の
製造方法である。
粘液の酵素分解物を用い、これに脂肪酸クロライドをア
ルカリ性下に反応させることを特徴とする界面活性剤の
製造方法である。
また前記の方法で製造した界面活性剤を0.01〜５重量
％含んでなる化粧料である。
％含んでなる化粧料である。
コンキオリンは真珠及び貝殻の真珠層を脱灰し、反応
しやすいようにある程度分解したものを用いる。
しやすいようにある程度分解したものを用いる。
その脱灰、加水分解法は、特開昭62−223104号公報や
特開昭62−221612号公報に示される方法を用いればよ
い。ただし、分解の程度は特開昭は特に限定はしない
が、アミノ酸まで分解することなく、アミノ酸が２〜10
程度結合したペプタイドが望ましい。
特開昭62−221612号公報に示される方法を用いればよ
い。ただし、分解の程度は特開昭は特に限定はしない
が、アミノ酸まで分解することなく、アミノ酸が２〜10
程度結合したペプタイドが望ましい。
脂肪酸クロライドとしては、カプロン酸、カプリル
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキ
ドン酸、２−エチルヘキサン酸等のクロライドが例示で
きる。これらをコンキオリンの分解の程度や界面活性剤
力等を考慮して単独或いは２種以上を混合して用いる。
酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステア
リン酸、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、アラキ
ドン酸、２−エチルヘキサン酸等のクロライドが例示で
きる。これらをコンキオリンの分解の程度や界面活性剤
力等を考慮して単独或いは２種以上を混合して用いる。
さらにはココナッツ脂肪酸等のクロライドも用いるこ
とができる。
とができる。
反応はアルカリ性のもとにて行うが、アルカリとして
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、
トリエタノールアミン等を利用できる。アルカリの種類
も界面活性力に影響するので、他の原料とともに考慮す
る必要がある。
は、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、アンモニア、
トリエタノールアミン等を利用できる。アルカリの種類
も界面活性力に影響するので、他の原料とともに考慮す
る必要がある。
またコンキオリン加水分解物は塩酸や硫酸等で分解し
なければならないので、トリプトファン等の分解によ
り、褐色不溶性フミン等が生成し、出来た界面活性剤の
色調や匂いにやや問題がある可能性がある。さらには低
刺激性を損なう可能性もある。
なければならないので、トリプトファン等の分解によ
り、褐色不溶性フミン等が生成し、出来た界面活性剤の
色調や匂いにやや問題がある可能性がある。さらには低
刺激性を損なう可能性もある。
これを避けるために、本発明者らはアコヤ貝粘液を利
用して、これを酵素分解によりペプチドに分解して、こ
れに脂肪酸クロライドを反応させてアシル化を行なった
結果、色調も良好で、匂いもない界面活性剤が製造でき
ることを知見した。
用して、これを酵素分解によりペプチドに分解して、こ
れに脂肪酸クロライドを反応させてアシル化を行なった
結果、色調も良好で、匂いもない界面活性剤が製造でき
ることを知見した。
これによって、コンキオリン加水分解物の持つ有効性
にプラスして、より純度の高い界面活性剤が製造でき
る。
にプラスして、より純度の高い界面活性剤が製造でき
る。
アコヤ貝粘液の酵素分解によるペプチドの製法につい
ては本出願人による特開昭63−57507号公報の通り作成
すればよい。
ては本出願人による特開昭63−57507号公報の通り作成
すればよい。
また界面活性剤を製造する場合、通常水溶液中で行う
が、増粘、ゲル化を起こしやすく、20〜40％の低固形分
の活性剤しか得られない場合があり、また副生物がで
き、純度が低下する場合がある。
が、増粘、ゲル化を起こしやすく、20〜40％の低固形分
の活性剤しか得られない場合があり、また副生物がで
き、純度が低下する場合がある。
そこで、一価又は二価のアルコールを５〜30重量％含
むように反応液を調製することによって、これらの問題
を解決できる。
むように反応液を調製することによって、これらの問題
を解決できる。
利用できるアルコールとして、エチルアルコール、1,
3ブチレングリコール、プロピレングリコール等が例示
できるが、これらに限定されるものではなく、安全性が
高いなど、化粧品原料として配合できるものなら差支え
ない。
3ブチレングリコール、プロピレングリコール等が例示
できるが、これらに限定されるものではなく、安全性が
高いなど、化粧品原料として配合できるものなら差支え
ない。
この界面活性剤は、原料がペプチドと脂肪酸でできで
いるため極めて安全性が高いことはいうまでもない。
いるため極めて安全性が高いことはいうまでもない。
これを化粧品に配合すると、シャンプーでは勿論界面
活性能のほか、毛髪の保護や強化作用が認められ、クリ
ーム、ローション系では皮膚の保護や保湿作用が認めら
れ、安全性も勿論高く、その有用性は証明された。
活性能のほか、毛髪の保護や強化作用が認められ、クリ
ーム、ローション系では皮膚の保護や保湿作用が認めら
れ、安全性も勿論高く、その有用性は証明された。
以下に実施例によって、本発明を更に具体的に説明す
るが、本発明はこの実施例によって何等限定されるもの
ではない。
るが、本発明はこの実施例によって何等限定されるもの
ではない。
（実施例１） 2.5重量％コンキオリン加水分解物水溶液400gにアル
カリに保たれるように10重量％水酸化ナトリウム水溶液
を注加しつつ、オレイン酸クロライドを25g加えた。こ
れを攪拌しつつ60℃まで加熱した。これを冷却し、塩酸
で中性に戻し、界面活性剤を得た。
カリに保たれるように10重量％水酸化ナトリウム水溶液
を注加しつつ、オレイン酸クロライドを25g加えた。こ
れを攪拌しつつ60℃まで加熱した。これを冷却し、塩酸
で中性に戻し、界面活性剤を得た。
（実施例２） 2.5重量％アコヤ貝粘液加水分解物水溶液400gとプロ
ピレングリコール75gを加えてこれにアルカリに保たれ
るように10重量％水酸化ナトリウム水溶液を注加しつ
つ、オレイン酸クロライドを25g加えた。これを攪拌し
つつ60℃まで加熱した。これを冷却し、塩酸で中性に戻
し、界面活性剤を得た。
ピレングリコール75gを加えてこれにアルカリに保たれ
るように10重量％水酸化ナトリウム水溶液を注加しつ
つ、オレイン酸クロライドを25g加えた。これを攪拌し
つつ60℃まで加熱した。これを冷却し、塩酸で中性に戻
し、界面活性剤を得た。
さらにこれを配合した処方例を示すが、これに限定さ
れるものではない。
れるものではない。
数値は重量％である。
（処方例１） エモリエントクリーム Ａ 流動パラフィン 19.0 イソプロピルミリステート 3.0 オリーブ油 2.0 ゲイロウ 5.0 ステアリン酸 4.0 グリセリンモノステアレート 3.0 ポリオキシエチレン（20モル）セチルエーテル 1.0 実施例１で得たコンキオリン 2.0 誘導体界面活性剤酸化防止剤 0.2 Ｂ 精製水 42.1 トリエタノールアミン 1.0 1,3ブチレングリコール 7.0 プロピレングリコール 5.0 防腐剤 0.2 Ｃ 胎盤抽出液 5.0 Ｄ 香 料 0.5 ＡとＢそれぞれを計量し、約70℃に加温し、Ｂを攪拌
しつつ、Ａを除去に加えて約60℃になったらＣとＤを加
えて室温まで冷却する。
しつつ、Ａを除去に加えて約60℃になったらＣとＤを加
えて室温まで冷却する。
（処方例２） エモリエントクリーム Ａ 流動パラフィン 29.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 ミンク油 2.0 ２−エチルヘキ酸トリグリセライド 5.0 ステアリルアルコール 4.0 グリセリンモノステアレート（自己乳化型） 2.0 ポリオキシエチレン（20モル） 2.0 ソルビタンモノステアレート 実施例２で得たアコヤ貝粘液 1.0 誘導体界面活性剤 酸化防止剤 0.2 Ｂ 精製水 41.1 プロピレングリコール 5.0 グリセリン 3.0 防腐剤 0.2 Ｃ 香 料 0.5 ＡとＢそれぞれを計量し、約70℃に加温し、Ｂを攪拌
しつつ、Ａを除去に加えて約60℃になったらＣを加えて
室温まで冷却する。
しつつ、Ａを除去に加えて約60℃になったらＣを加えて
室温まで冷却する。
（処方例３） 乳 液 Ａ スクワラン 5.0 オリーブ油 1.0 ミリスチン酸イソプロピル 5.0 セタノール 1.0 ゲイロウ 1.0 ミツロウ 0.5 グリセリンモノステアレート 0.5 ソルビタンモノステアレート 2.0 ポリオキシエチレン（20モル） 3.0 ソルビタンモノステアレート 実施例１で得たコキオリン 1.0 誘導体界面活性剤 酸化防止剤 0.2 Ｂ 精製水 57.1 グリセリン 8.0 ジプロピレングリコール 2.0 カルボキシビニルポリマー（1.0％水溶液） 12.0 防腐剤 0.2 Ｃ 香 料 0.5 ＡとＢそれぞれを計量し、約70℃に加温し、Ｂを攪拌
しつつ、Ａを除去に加えて約60℃になったらＣを加えて
室温まで冷却する。
しつつ、Ａを除去に加えて約60℃になったらＣを加えて
室温まで冷却する。
（処方例４） リンス Ａ 塩化ステアリルトリメチル 10.0 アンモニウム 実施例１で得たコンキオリン 10.0 誘導体界面活性剤 グリセリルモノステアレート 1.5 ホホバ油 1.5 セタノール 2.0 防腐剤 0.1 Ｂ 精製水 68.5 プロピレングリコール 5.0 コンキオリン加水分解物（５％水溶液） 1.0 防腐剤 0.2 Ｃ 香 料 0.2 ＡとＢをそれぞれ80℃位に加温溶解する。
Ａを攪拌しながらＢを除去に加え60℃位で、Ｃを加え
る。
る。
（処方例５） シャンプー Ａ ポリオキシエチレン（２モル） 35.0 ラウリルエーテル硫酸ナトリウム ラウロイルメチルアラニンナトリウム 10.0 ジステアリン酸エチレングリコール 2.0 実施例で得たアコヤ貝粘液 5.0 誘導体界面活性剤 ミリスチン酸アクチルドデシル 0.5 エデト酸２ナトリウム 0.1 防腐剤 0.1 Ｂ 精製水 40.9 1,3ブチレングリコール 6.0 防腐剤 0.2 Ｃ 香 料 0.2 処方例４と同じ操作で製品とする。
（処方例６） ヘアートリートメント Ａ 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 5.0 塩化パルミチルトリメチルアンモニウム 2.5 実施例１で得たコンキオリン 2.5 誘導体界面活性剤 ミリスチン酸イソプロピル 2.0 セタノール 5.0 防腐剤 0.1 Ｂ 精製水 77.5 1,3ブチレングリコール 5.0 防腐剤 0.2 Ｃ 香 料 0.2 処方例４と同じ操作で製品とする。
（処方例７） ヘアーコンディショナー Ａ 塩化ジステアリルジメチルアンモニウム 2.5 塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 2.5 実施例１で得たコンキオリン 1.0 誘導体界面活性剤 グリセリルモノイソステアレート 1.0 セタノール 2.0 防腐剤 0.1 Ｂ 精製水 64.5 ヒドロキシエチルセルロース（2.5％水溶液） 20.0 1,3ブチレングリコール 6.0 防腐剤 0.2 Ｃ 香 料 0.2 処方例４と同じ操作で製品とする。
評 価 （１）界面活性剤での比較 比較例１は実施例１のコンキオリン加水分解物水溶液
の代わりにコラーゲン塩酸分解液を用いて作成した界面
活性剤 外観、匂い 安全性試験 感作性試験（Maximization Test） 方 法 ハートレート系白色モルモット15匹を用い、10匹は感
作処置用、５匹は誘発時の対照とする。（対照群は検体
を皮膚に塗布したとき、感作性以外の反応（１次刺激）
があるかをみて、感作群と比較するための群である） （感作１） 肩甲骨上皮膚を刈毛しアジュバンド（免
疫増強剤）、検体、検体＋アジュバンドはそれぞれ
左右２ケ所0.05mlづつ皮内注射する。（１週間経過） （感作２） 同部位に10％ラウリル硫酸ナトリウム（SL
S）を塗布し、さらに24時間後、検体0.2mlを48時間閉塞
貼布する。（２週間経過） （誘 発） 腹側部を刈毛し、検体0.2mlを閉塞貼布す
る。（24時間経過） （判 定） 貼布除去後、１、24、48、72時間後に判定
する。
の代わりにコラーゲン塩酸分解液を用いて作成した界面
活性剤 外観、匂い 安全性試験 感作性試験（Maximization Test） 方 法 ハートレート系白色モルモット15匹を用い、10匹は感
作処置用、５匹は誘発時の対照とする。（対照群は検体
を皮膚に塗布したとき、感作性以外の反応（１次刺激）
があるかをみて、感作群と比較するための群である） （感作１） 肩甲骨上皮膚を刈毛しアジュバンド（免
疫増強剤）、検体、検体＋アジュバンドはそれぞれ
左右２ケ所0.05mlづつ皮内注射する。（１週間経過） （感作２） 同部位に10％ラウリル硫酸ナトリウム（SL
S）を塗布し、さらに24時間後、検体0.2mlを48時間閉塞
貼布する。（２週間経過） （誘 発） 腹側部を刈毛し、検体0.2mlを閉塞貼布す
る。（24時間経過） （判 定） 貼布除去後、１、24、48、72時間後に判定
する。
（判定基準） Score 0: 肉眼的に変化なし Score 1: 軽度またはまばらな紅斑 Score 2: 中等度の紅斑 Score 3: 強度の紅斑および浮腫 10匹のScoreの平均値を表示する。
（２）製剤での比較 処方例１のクリームの実施例１で得たコンキオリン
誘導体界面活性剤の代わりに比較例１で得た活性剤を用
いた比較処方例１を作成し、比較した。この２点を男子
36名、女子51名で比較検討した。なお使用期間は１カ月
で、刺激を訴えたのは処方例１ではなし、比較処方例１
では５名であった。（顔の半分づつ） 処方例５シャンプーの実施例２で得たアコヤ貝粘液
誘導体界面活性剤の代わりに比較例１で得た活性剤を用
いた比較処方例２を作成し、比較した。人数は前記と同
じで、１週間づつ交代に使用した。
誘導体界面活性剤の代わりに比較例１で得た活性剤を用
いた比較処方例１を作成し、比較した。この２点を男子
36名、女子51名で比較検討した。なお使用期間は１カ月
で、刺激を訴えたのは処方例１ではなし、比較処方例１
では５名であった。（顔の半分づつ） 処方例５シャンプーの実施例２で得たアコヤ貝粘液
誘導体界面活性剤の代わりに比較例１で得た活性剤を用
いた比較処方例２を作成し、比較した。人数は前記と同
じで、１週間づつ交代に使用した。
〔発明の効果〕 本発明はコンキオリンの有する肌に対して、その作用
が温和であり、更にpHの作用をやわらげるなどの有効性
を活かした、安全性において優れ、さらに泡立ちなどの
界面活性能や、しっとり感、のび、べたつきがないなど
各種の官能面においても、従来の界面活性剤に比較して
優れた新規な界面活性剤を提供するものである。また、
アコヤ貝粘液の酵素分解物に対して、同様の処理をする
ことによって、安全性、有効性において同様の水準を保
持しつつ、色調や匂いの改良された界面活性剤を提供す
ることができた。
が温和であり、更にpHの作用をやわらげるなどの有効性
を活かした、安全性において優れ、さらに泡立ちなどの
界面活性能や、しっとり感、のび、べたつきがないなど
各種の官能面においても、従来の界面活性剤に比較して
優れた新規な界面活性剤を提供するものである。また、
アコヤ貝粘液の酵素分解物に対して、同様の処理をする
ことによって、安全性、有効性において同様の水準を保
持しつつ、色調や匂いの改良された界面活性剤を提供す
ることができた。
これらの界面活性剤を用いた化粧料も、製剤での比較
で明らかなように泡立ちや、各種官能性において、従来
品より優れている。
で明らかなように泡立ちや、各種官能性において、従来
品より優れている。
Claims (3)
- 【請求項１】コンキオリン加水分解液に脂肪酸クロライ
ドをアルカリ性下に反応させることを特徴とする界面活
性剤の製造方法。 - 【請求項２】コンキオリン加水分解物の代りにアコヤ貝
粘液の酵素分解物を用いる請求項１記載の製造方法。 - 【請求項３】請求項１又は２記載の方法で製造した界面
活性剤を0.01〜５重量％含んでなる化粧料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1257721A JP2746691B2 (ja) | 1989-10-04 | 1989-10-04 | 界面活性剤の製造方法とそれを配合した化粧料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1257721A JP2746691B2 (ja) | 1989-10-04 | 1989-10-04 | 界面活性剤の製造方法とそれを配合した化粧料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03123633A JPH03123633A (ja) | 1991-05-27 |
| JP2746691B2 true JP2746691B2 (ja) | 1998-05-06 |
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ID=17310182
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP1257721A Expired - Fee Related JP2746691B2 (ja) | 1989-10-04 | 1989-10-04 | 界面活性剤の製造方法とそれを配合した化粧料 |
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|---|---|
| JP (1) | JP2746691B2 (ja) |
Families Citing this family (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6903143B2 (en) * | 2000-03-27 | 2005-06-07 | Matsumoto Yushi-Seiyaku Co., Ltd. | Process for producing thermo-expansive microcapsules |
| JP4790174B2 (ja) * | 2001-09-25 | 2011-10-12 | 御木本製薬株式会社 | 真珠層粉末 |
| EP2331048B1 (en) * | 2008-05-29 | 2019-07-10 | Donald Owen | Oligomeric biosurfactants |
-
1989
- 1989-10-04 JP JP1257721A patent/JP2746691B2/ja not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH03123633A (ja) | 1991-05-27 |
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