JP2008508215A - アミノ酸及び植物タンパク加水分解物でのジカルボン酸のｎ−アシル化誘導体ならびに化粧品及び医薬におけるそれらの使用 - Google Patents

アミノ酸及び植物タンパク加水分解物でのジカルボン酸のｎ−アシル化誘導体ならびに化粧品及び医薬におけるそれらの使用 Download PDF

Info

Publication number
JP2008508215A
JP2008508215A JP2007522999A JP2007522999A JP2008508215A JP 2008508215 A JP2008508215 A JP 2008508215A JP 2007522999 A JP2007522999 A JP 2007522999A JP 2007522999 A JP2007522999 A JP 2007522999A JP 2008508215 A JP2008508215 A JP 2008508215A
Authority
JP
Japan
Prior art keywords
formula
residue
amino acid
azeroyl
moochrnh
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
JP2007522999A
Other languages
English (en)
Inventor
コミーニ，パルミロ
レンツィーニ，マリーナ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Maycos Italiana Di Comini Miro & C Sas
SINERGA SpA
Original Assignee
Maycos Italiana Di Comini Miro & C Sas
SINERGA SpA
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Maycos Italiana Di Comini Miro & C Sas, SINERGA SpA filed Critical Maycos Italiana Di Comini Miro & C Sas
Publication of JP2008508215A publication Critical patent/JP2008508215A/ja
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/45—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups
    • C07C233/46—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/47—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by carboxyl groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44—Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/64—Proteins; Peptides; Derivatives or degradation products thereof
    • A61K8/645—Proteins of vegetable origin; Derivatives or degradation products thereof
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9789—Magnoliopsida [dicotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00—Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/96—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution
    • A61K8/97—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing materials, or derivatives thereof of undetermined constitution from algae, fungi, lichens or plants; from derivatives thereof
    • A61K8/9783—Angiosperms [Magnoliophyta]
    • A61K8/9794—Liliopsida [monocotyledons]
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
    • A61P17/00—Drugs for dermatological disorders
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q19/00—Preparations for care of the skin
    • A61Q19/02—Preparations for care of the skin for chemically bleaching or whitening the skin
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/34—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups
    • C07C233/35—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom
    • C07C233/36—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having the nitrogen atom of at least one of the carboxamide groups bound to a carbon atom of a hydrocarbon radical substituted by amino groups with the substituted hydrocarbon radical bound to the nitrogen atom of the carboxamide group by an acyclic carbon atom having the carbon atom of the carboxamide group bound to a hydrogen atom or to a carbon atom of an acyclic saturated carbon skeleton
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C279/00—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups
    • C07C279/04—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton
    • C07C279/14—Derivatives of guanidine, i.e. compounds containing the group, the singly-bound nitrogen atoms not being part of nitro or nitroso groups having nitrogen atoms of guanidine groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton being further substituted by carboxyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D207/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D207/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D207/04—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D207/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D207/16—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61Q—SPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q5/00—Preparations for care of the hair
    • A61Q5/006—Antidandruff preparations

Abstract

式（Ｉ）
【化１】
Figure 2008508215

（式中、ｎは２から１６の整数、Ｘ及びＹは、同一又は異なって、ＯＭ又は式ＭＯＯＣＨＲＮＨ−の残基であり、ここで、Ｒは、天然α−アミノ酸残基であり、Ｍは水素又は非毒性カチオンであり、あるいはＸ及び／又はＹは−ＮＨ−Ｐ残基であり、ここで、Ｐは植物性プロテインの加水分解物由来のペプチドであり、ただし、少なくともＸ及びＹの一方は、ＯＨとは異なり、Ｘ及びＹは、ｎが７のとき、ともに−ＮＨＣＨ2−ＣＯＯＫではない。）の化合物。
【選択図】なし

Description

本発明は、アミノ酸及び植物タンパク加水分解物でのジカルボン酸のＮ−アシル化誘導体ならびに化粧品、皮膚医薬及び医薬製剤におけるそれらの使用に関する。
化粧品及び皮膚医薬の分野で、遊離又は塩化（salified）もしくはエステル化型の双方において、アゼライン酸が現在使用されている。
アゼライン酸は、結晶構造及び高融点（遊離又は塩化型の双方において）によって特徴づけられるジカルボキシ脂肪酸であり、それは、その不十分な処理性のために、化粧品又は医薬品の製造中に問題を招く。
アゼライン酸は、にきびの治療における皮脂調整剤として及び皮膚除去剤として用いられる５−α−リダクターゼ阻害剤である。これらの適用のいくつかは、約２０％までの高濃度のアゼライン酸を必要とする。
アミノ酸または植物性加水分解物でアシル化されたモノカルボキシ脂肪酸は、それらの両親媒性構造のために皮膚の第１細胞層を迅速に横断し、よって種々の活性成分のキャリアとして機能するものとして、公知であり、化粧品で使用されている。
アミノ酸及び／又は植物タンパク加水分解物からのペプチドによるジカルボン酸誘導体が、化学的−物理的特性を改善し、化粧品及び医薬製剤の製造を容易にすることを見出した。
本発明の化合物は、以下の式（Ｉ）で表わされる
Figure 2008508215
 （式中、ｎは２から１６の整数、
Ｘ及びＹは、同一又は異なって、ＯＭ又は式ＭＯＯＣＨＲＮＨ−の残基であり、ここで、Ｒは、天然α−アミノ酸残基であり、Ｍは水素又は非毒性カチオンであり、あるいはＸ及び／又はＹは−ＮＨ−Ｐ残基であり、ここで、Ｐは植物性プロテインの加水分解物由来のペプチドであり、ただし、少なくともＸ及びＹの一方は、ＯＨとは異なり、Ｘ及びＹは、ｎが７のとき、ともに−ＮＨＣＨ2−ＣＯＯＫではない。）
ｎは、好ましくは２から１６の整数であり、より好ましくは７（アゼライン酸誘導体）である。他の好ましいジカルボン酸は、オクタデセンジカルボン酸、スベリン酸、ピメリン酸及びセバシン酸である。
Ｒは、水素又はアミノ酸アルギニン（３−(アミノイミノメチル)−プロピル）、グルタミン酸（２−カルボキシプロピル）（任意に塩化されていてもよい）、ヒドロキシプロリン（この場合、Ｒ及びＮＨ基は一緒に４−ヒドロキシ−２−ピロリジノ環を形成する）、プロリン（この場合、Ｒ及びＮＨ基は一緒に２−ピロリジノ環を形成する）の残基であることが好ましい。
植物性プロテイン加水分解物Ｐの例は、大豆、オート麦、小麦及びスウィートアーモンドタンパク加水分解物ならびに美容的に興味深い植物の他のタンパク質加水分解物を含む。この加水分解物は市販されているか、既知の手順によって製造することができる。
本発明の化合物の例は、
・Ｘ及びＹの双方は、上で定義したように式ＭＯＯＣＨＲＮＨ−の残基である、
・Ｘ及びＹの双方は、上で定義したように式ＮＨ−Ｐの残基である、
・Ｘ及びＹの一方は、上で定義したように、式ＮＨ−Ｐの残基であり、他方は、式ＭＯＯＣＨＲＮＨ−の残基である、
・Ｘ及びＹの一方は、式ＭＯＯＣＨＲＮＨ−の残基であり、他方はＯＭである、
・Ｘ及びＹの一方は、式ＮＨ−Ｐの残基であり、他方はＯＭである、式（Ｉ）の化合物を含む。
本発明の化合物は、従来の方法に従って、ジカルボン酸をアシル化することによって、例えば、酸塩化物又は混合無水物の形態における一方又は双方のカルボン酸の活性化、続いてアミノ酸の適当な化学量論比での反応（所望の反応を妨害するであろう官能基を含む場合には、任意に保護することができる）によって製造することができる。反応又はこれらの反応は、Ｘ及びＹが互いに異なる場合、水中で、適当な順序で行うことができ、その反応生成物は、次いで、塩化及び精製し、又は化合物の水溶液を含有する反応混合物を、任意に酸又は緩衝剤の添加によってｐＨを調整して、直接用いてもよい。
本発明の化合物は、酸性のｐＨであっても完全に又は部分的に溶解し、アモルファスの偽塑性形であり、低融点であり、高い水溶性を示し、したがって、化粧品及び医薬品に製剤化することが容易である。さらに、それらは、毒物学的に安全で、アゼライン酸と比較して皮膚耐性を改善した。
式（Ｉ）のジカルボン酸のアシル化誘導体、特にアゼライン酸のそれらは、顕著な生物学的利用率を示し、特に、にきび及びふけ症の治療、美白のため、乾燥肌、皮膚の発赤ならびに脱毛症及び頭皮及び髪の障害の治療において、皮脂調整剤での活性成分として有用である。
想定された用途のために、本発明の化合物は、従来技術及び賦形剤によって、適当な医薬及び化粧用形態（例えば、クリーム、ローション、ゲル、フォーム）ならびに同様の局所製剤に製剤化されるであろう。
以下の実施例に本発明の詳細を説明する。
実施例１
アゼロイルジグリシネートカリウム（Potassium azeloyl diglycinate ）を、３５５ｇの蒸留水中、４０％水酸化カリウム１８７ｇでｐＨ９〜１１に維持しながら、１５０ｇの二塩化アゼロイルと１００ｇのグリシンとの反応によって製造する。
二塩化アゼロイル及び４０％水酸化カリウムを、７５℃を超える温度になるのを防止するため、少しずつ添加する。混合物を、６５〜７５℃の温度に維持しながら２時間、ｐＨ９〜９．５で反応させる。
反応が終了した後、乳酸でｐＨを７〜７．５に調整する。
生成物は、以下の特徴を有する。
２０℃での外観 透明液体
色 無色から淡黄色
活性物質 約３０％
実施例２
アゼロイルグルタメートナトリウムを、３４１ｇの蒸留水に溶解した１００ｇの二塩化アゼロイルと１６７ｇのグルタミン酸一ナトリウム水和物との反応によって製造する。二塩化アゼロイルを、７５℃を超える温度になるのを防止するため、少しずつ添加する。反応中、３０％水酸化ナトリウムの少量を添加して１２０ｇの最終総量とし、ｐＨを９〜１１に維持する。添加が終了した後、混合物を約７０℃で２時間反応させ、次いで、ｐＨを乳酸で７〜７．５に調整する。得られた生成物は以下の特徴を有する。
２０℃での外観 透明液体
色 無色から淡黄色
活性物質 約３０％
実施例３
アゼロイルグルタミルグリシンカリウムを、３３８ｇの蒸留水に溶解した１００ｇの二塩化アゼロイルと３３．５ｇのグリシン及び８３．５ｇのグルタミン酸一ナトリウム水和物との反応によって製造する。二塩化アゼロイルを、７５℃を超える温度になるのを防止するため、少しずつ添加する。反応中、４０％水酸化カリウムの少量を添加して１２０ｇの最終総量とし、ｐＨを９〜１１に維持する。添加が終了した後、混合物を約７０℃で２時間反応させ、次いで、ｐＨを乳酸で７〜７．５に調整する。得られた生成物は以下の特徴を有する。
２０℃での外観 透明液体
色 無色から淡黄色
活性物質 約３０％
実施例４
アゼロイルプロリンアルギニンカリウムを、２９８ｇの蒸留水に溶解した１００ｇの二塩化アゼロイルと５１ｇのプロリン及び７７ｇのアルギニン塩基との反応によって製造する。二塩化アゼロイルを、７５℃を超える温度になるのを防止するため、少しずつ添加する。反応中、４０％水酸化カリウムの少量を添加して１８７ｇの最終総量とし、ｐＨを９〜１１に維持する。添加が終了した後、混合物を約７０℃で２時間反応させ、次いで、ｐＨを乳酸で７〜７．５に調整する。得られた生成物は以下の特徴を有する。
２０℃での外観 透明液体
色 無色から淡黄色
活性物質 約３０％
実施例５
アゼロイルプロリンカリウム小麦蛋白水解物を、１００ｇの二塩化アゼロイルと５８．５ｇのヒドロキシプロリン及び２５％の活性物質を有する６４２ｇの小麦水解物との反応によって製造する。二塩化アゼロイルを、７５℃を超える温度になるのを防止するため、少しずつ添加する。反応中、４０％水酸化カリウムの少量を添加して１８７ｇの最終総量とし、ｐＨを９〜１１に維持する。添加が終了した後、混合物を約７０℃で２時間反応させ、次いで、ｐＨを乳酸で７〜７．５に調整する。得られた生成物は以下の特徴を有する。
２０℃での外観 透明液体
色 無色から淡黄色
活性物質 約３０％
実施例６
アゼロイルビス大豆蛋白水解物を、１００ｇの二塩化アゼロイル及び２５％の活性物質の１．２８５ｇを有する大豆水解物との反応によって製造する。二塩化アゼロイルを、７５℃を超える温度になるのを防止するため、少しずつ添加する。反応中、３０％水酸化ナトリウムの少量を添加して１２０ｇの最終総量とし、ｐＨを９〜１１に維持する。添加が終了した後、混合物を約７０℃で２時間反応させ、次いで、ｐＨを乳酸で７〜７．５に調整する。得られた生成物は以下の特徴を有する。
２０℃での外観 透明液体
色 無色から淡黄色
活性物質 約３０％
実施例７
アゼロイルモノグリシンカリウムを、７６ｇの蒸留水に溶解した１００ｇの塩化アゼロイルと３４ｇのグリシンとの反応によって製造する。二塩化アゼロイルを、７５℃を超える温度になるのを防止するため、少しずつ添加する。反応中、４０％水酸化カリウムの少量を添加して１２０ｇの最終総量とし、ｐＨを９〜１１に維持する。添加が終了した後、混合物を約７０℃で２時間反応させ、次いで、ｐＨを乳酸で７〜７．５に調整する。得られた生成物は以下の特徴を有する。
２０℃での外観 透明液体
色 無色から淡黄色
活性物質 約３０％
実施例８
アゼロイルビスナトリウム小麦アミノ酸水解物を、６８２ｇの蒸留水中で、２５％の活性物質を有する大豆アミノ酸の混合物４２７ｇとともに、１００ｇの二塩化アゼロイルとの反応によって製造する。二塩化アゼロイルを、７５℃を超える温度になるのを防止するため、少しずつ添加する。反応中、３０％水酸化ナトリウムの少量を添加して１８０ｇの最終総量とし、ｐＨを９〜１１に維持する。添加が終了した後、混合物を約７０℃で２時間反応させ、次いで、ｐＨを乳酸で７〜７．５に調整する。得られた生成物は以下の特徴を有する。
２０℃での外観 透明液体
色 無色から淡黄色
活性物質 約３０％
実施例９
アゼロイルモノナトリウムオート小麦アミノ酸水解物を、３３ｇの蒸留水中で、２５％の活性物質を有する大豆アミノ酸の混合物２１３ｇとともに、１００ｇの二塩化アゼロイルとの反応によって製造する。二塩化アゼロイルを、７５℃を超える温度になるのを防止するため、少しずつ添加する。反応中、３０％水酸化ナトリウムの少量を添加して１２０ｇの最終総量とし、ｐＨを９〜１１に維持する。添加が終了した後、混合物を約７０℃で２時間反応させ、次いで、ｐＨを乳酸で７〜７．５に調整する。得られた生成物は以下の特徴を有する。
２０℃での外観 透明液体
色 無色から淡黄色
活性物質 約３０％
本発明のいくつかの製剤の実施例を以下に示す。
製剤実施例１
美白化粧クリーム
１．水 １００％まで
２．パルミチン酸オクチル １５％
３．セテアリルアルコール ３．５％
４．ステアリン酸グリセリル ３．５％
５．パルミトイルカリウム小麦タンパク水解物 ２．５％
６．ホホバ油 ３．０％
７．アゼロイルジグリシネートカリウム ５．０％
８．香料 ０．３％
９．Ｄ−パンテノール １．０％
１０．保存料 ０．２％
製剤実施例２
化学剥離効果を有する化粧クリーム
１．水 １００％まで
２．パルミチン酸オクチル １５％
３．セテアリルアルコール ３．５％
４．ステアリン酸グリセリル ３．５％
５．オリーブオイルカリウム小麦タンパク水解物 ２．５％
６．パルミトイルグルコシド １．０％
７．アゼロイルジグルタメートナトリウム ５．０％
８．Ｄ−パンテノール ０．５％
９．酢酸トコフェリル １．０％
１０．香料 ０．２％
１１．保存料 ０．２％
製剤実施例３
美白及び再生化粧クリーム
１．水 １００％まで
２．パルミチン酸オクチル １５％
３．セテアリルアルコール ３．５％
４．ステアリン酸グリセリル ３．５％
５．ホホバ油 ５．０％
６．スウィートアーモンドオイル ５．０％
７．パーヒドロスクアレン ５．０％
８．セテアレス２５ １．５％
９．Ｄ−パンテノール ０．５％
１０．パルミチン酸レチニル ０．３％
１１．グリコール酸アキレアエキス １．０％
１２．アゼロイルグルタミルグリシンカリウム ５．０％
１３．香料 ０．３％
１４．保存料 ０．２％
製剤実施例４
美白及び再生化粧クリーム
１．水 １００％まで
２．スウィートアーモンドオイル ６％
３．セテアリルアルコール ４％
４．ステアリン酸グリセリル ４％
５．ホホバ油 ５．０％
６．パーヒドロスクアレン ３．０％
７．グリコール酸カレンジュラエキス １．０％
８．アゼロイルプロリンアルギニンカリウム ５．０％
９．香料 ０．３％
１０．保存料 ０．２％
製剤実施例５
フレッシュニング及び再生化粧クリーム
１．水 １００％まで
２．パルミチン酸オクチル ５％
３．セテアリルアルコール ２％
４．ステアリン酸グリセリル ３％
５．ホホバ油 ５．０％
６．アロエベラゲル ０．５％
７．Ｄ−パンテノール １．０％
８．アゼロイルプロリンカリウム小麦蛋白水解物 ５．０％
９．パルミチン酸アスコルビル １．０％
１０．香料 ０．３％
１１．保存料 ０．２％
製剤実施例６
潤いをあたえる皮脂腺正常化化粧クリ−ム
１．水 １００％まで
２．カプリルカプリントリグリセリド ５％
３．セテアリルアルコール ４％
４．ポリグリセリルイソステアリン酸 ２％
５．スウィートアーモンドオイル ８．０％
６．グリセリン １．０％
７．酢酸トコフェロール １．０％
８．マルバグリコール酸エキス １．０％
９．アゼロイルビスオート小麦蛋白水解物 ５．０％
１０．香料 ０．３％
１１．保存料 ０．２％
製剤実施例７
美白及びエモリエント化粧クリーム
１．水 １００％まで
２．ホホバ油 ５．０％
３．パルミチン酸オクチル ５％
４．イソノナン酸セテアリル ６．０％
５．イソステアリン酸ソルビタン ３．０％
６．グリセリン １．０％
７．ラウトリルカリウムオート小麦アミノ酸 １．０％
８．アゼロイルモノグリシンカリウム １．０％
９．パルミチン酸レチニル ０．２％
１０．パルミチン酸アスコルビル ０．５％
１１．Ｄ−パンテノール １．０％
１２．香料 ０．３％
１３．保存料 ０．２％
製剤実施例８
美白及び栄養化粧クリーム
１．水 １００％まで
２．カプリルカプリントリグリセリド ５％
３．パルミチン酸イソプロピル ５％
４．イソノナン酸セテアリル ６．０％
５．ステアリン酸グリセリル ３．０％
６．パルミチン酸レチニル ０．２％
７．ラウロリルカリウムオート小麦蛋白水解物 １．０％
８．アゼロイルビス小麦アミノ酸水解物 ４．０％
９．グリコール酸カモミールエキス １．０％
１０．香料 ０．３％
１１．保存料 ０．２％
製剤実施例９
美白機能化粧クリーム
１．水 １００％まで
２．スウィートアーモンド蛋白 ５％
３．パーヒドロスクアレン ５％
４．セテアリルアルコール ６．０％
５．ステアリン酸グリセリル ３．０％
６．酢酸トロフェロール ０．２％
７．オレイン酸デシル ２．０％
８．アゼロイルオート小麦アミノ酸水解物 ４．０％
９．朝鮮人参グリコール酸エキス １．０％
１０．香料 ０．３％
１１．保存料 ０．２％

Claims (7)

  1. 式（Ｉ）
    Figure 2008508215
     （式中、ｎは２から１６の整数、
    Ｘ及びＹは、同一又は異なって、ＯＭ又は式ＭＯＯＣＨＲＮＨ−の残基であり、ここで、Ｒは、天然α−アミノ酸残基であり、Ｍは水素又は非毒性カチオンであり、あるいはＸ及び／又はＹは−ＮＨ−Ｐ残基であり、ここで、Ｐは植物性プロテインの加水分解物由来のペプチドであり、ただし、少なくともＸ及びＹの一方は、ＯＨとは異なり、Ｘ及びＹは、ｎが７のとき、ともに−ＮＨＣＨ2−ＣＯＯＫではない。）
    の化合物。
  2. Ｒは、水素又はアミノ酸アルギニン、任意に塩化されていてもよいグルタミン酸、ヒドロキシプロリン、プロリンの残基である請求項１の化合物。
  3. 植物性プロテインの加水分解物Ｐは、大豆、オート麦、小麦、スウィートアーモンドの蛋白水解物を含む請求項１又は２の化合物。
  4. ・Ｘ及びＹの双方は、上で定義したように式ＭＯＯＣＨＲＮＨ−の残基である、
    ・Ｘ及びＹの双方は、上で定義したように式−ＮＨ−Ｐの残基である、
    ・Ｘ及びＹの一方は、上で定義したように、式−ＮＨ−Ｐの残基であり、他の一方は、式ＭＯＯＣＨＲＮＨ−の残基である、
    ・Ｘ及びＹの一方は、式ＭＯＯＣＨＲＮＨ−の残基であり、他方はＯＨ又はＯＭである、
    ・Ｘ及びＹの一方は、式−ＮＨ−Ｐの残基であり、他方はＯＭである、
    ・ｎは７
    である式（Ｉ）の化合物を含む請求項１〜３のいずれか１つの化合物。
  5. 請求項１〜４の化合物を活性成分として含有する組成物。
  6. 化粧、医薬及び皮膚医薬用の請求項５の組成物。
  7. クリーム、ゲル、ローション又はフォーム形態の請求項６の組成物。
JP2007522999A 2004-07-30 2005-07-26 アミノ酸及び植物タンパク加水分解物でのジカルボン酸のｎ−アシル化誘導体ならびに化粧品及び医薬におけるそれらの使用 Pending JP2008508215A (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
IT001567A ITMI20041567A1 (it) 2004-07-30 2004-07-30 "derivati n-acilati di acidi bicarbossilici con amminoacidi e con idrolizzati proteici vegetali e loro applicazione in prodotti cosmetici, dermofarmaceutici e farmaceutici"
PCT/EP2005/008109 WO2006010590A1 (en) 2004-07-30 2005-07-26 N-acylated derivatives of dicarboxylic acids with amino acids and vegetable protein hydrolysates and their use in cosmetics and pharmaceuticals

Publications (1)

Publication Number Publication Date
JP2008508215A true JP2008508215A (ja) 2008-03-21

Family

ID=34973253

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
JP2007522999A Pending JP2008508215A (ja) 2004-07-30 2005-07-26 アミノ酸及び植物タンパク加水分解物でのジカルボン酸のｎ−アシル化誘導体ならびに化粧品及び医薬におけるそれらの使用

Country Status (5)

Country Link
US (1) US20070299137A1 (ja)
EP (1) EP1771409A1 (ja)
JP (1) JP2008508215A (ja)
IT (1) ITMI20041567A1 (ja)
WO (1) WO2006010590A1 (ja)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011057662A (ja) * 2009-09-11 2011-03-24 Corum Inc カルボキシル基とアミド基を有する化合物及びその応用
JP2011529936A (ja) * 2008-08-05 2011-12-15 ポリケム・エスエイ キトサンおよびジカルボン酸を含む、酒さ疾患を治療するための組成物

Families Citing this family (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
ITMI20051273A1 (it) * 2005-07-06 2007-01-07 Maycos Italiana Di Comini Miro Composizioni in forma di lipogel per uso cosmetico detergente e farmaceutico
MY144409A (en) * 2009-04-09 2011-09-15 Malaysian Palm Oil Board A method of producing derivatives of azelaic acid
SG11201405409PA (en) 2012-03-30 2014-11-27 Givaudan Sa N-acylated 1 - aminocycloalkyl carboxylic acids as food flavouring compounds
EP2830441B1 (en) 2012-03-30 2019-11-13 Givaudan SA N-acyl derivatives of gamma amino-butyric acid as food flavouring compounds
KR102124224B1 (ko) 2012-03-30 2020-06-18 지보당 에스아 식품 향미 화합물로서의 n-아실화된 메티오닌 유도체
BR122020006518B1 (pt) 2012-03-30 2022-02-22 Givaudan Sa Composição de sabor
BR112014024157B1 (pt) 2012-03-30 2020-12-15 Givaudan Sa Composição comestível, solução de estoque e método para complementar as características de sabor ou paladar de produtos comestíveis
WO2013149035A2 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan S.A. Improvements in or relating to organic compounds
WO2013149031A2 (en) 2012-03-30 2013-10-03 Givaudan S.A. Powder flavour composition
CN107349125A (zh) * 2012-07-03 2017-11-17 味之素株式会社 保湿剂以及含有保湿剂的化妆品
ITMI20131159A1 (it) * 2013-07-10 2015-01-11 Sinerga Group Srl Composizione cosmetica utile per il trattamento antieta' della pelle
CN105592720B (zh) 2013-10-02 2020-07-07 奇华顿股份有限公司 具有味道改进特性的有机化合物
CN105636459A (zh) 2013-10-02 2016-06-01 奇华顿股份有限公司 有机化合物
CN105658089B (zh) * 2013-10-02 2019-07-09 奇华顿股份有限公司 有机化合物
WO2015050535A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Givaudan S.A. Organic compounds
GB201317424D0 (en) 2013-10-02 2013-11-13 Givaudan Sa Improvements in or relating to organic compounds
EP3052472B1 (en) 2013-10-02 2019-02-27 Givaudan S.A. N-acylated 2-aminoisobutyric acid compounds and flavour compositions containing them
WO2015050538A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Givaudan S.A. Organic compounds
WO2015048990A1 (en) 2013-10-02 2015-04-09 Givaudan Sa Organic compounds having taste-modifying properties
CN103655223B (zh) * 2013-11-14 2016-06-29 陕西东大生化科技有限责任公司 一种具有预防和治疗痤疮功效的制剂及其应用
CN112402285A (zh) * 2014-04-03 2021-02-26 宝丽化成工业有限公司 美白化妆品及包含d-泛醇的组合物在美白化妆品的制造中的用途
DE102016104205A1 (de) 2016-03-08 2017-09-14 Minasolve Germany Gmbh Wässrige Lösungen von N-Acyl-Aminosäuren
CN111039811A (zh) * 2019-12-23 2020-04-21 四川欣美加生物医药有限公司 壬二酰氨基酸盐的制备方法
US20240033199A1 (en) 2022-07-20 2024-02-01 Beauty & Business S.P.A. Hair treatment method that increases the bond density of damaged hair

Citations (27)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3825664A (en) * 1970-01-13 1974-07-23 Roussel Uclaf Method for treating bacterial toxins
JPS52100461A (en) * 1976-02-13 1977-08-23 Squibb & Sons Inc Ploline related compound and production thereof
JPS53124622A (en) * 1977-04-07 1978-10-31 Jujo Paper Co Ltd Antiibacterial agent
JPS53130433A (en) * 1977-04-19 1978-11-14 Nazzaro Porro Marcella Composition and method for treating hyperchromocyte skin disease
JPS5874603A (ja) * 1981-10-30 1983-05-06 Pola Chem Ind Inc 酸性化粧料
DE3623862A1 (de) * 1986-07-11 1988-01-21 Schering Ag Verwendung von dicarbonsaeuren mit 7 - 13 kohlenstoffatomen oder physiologisch vertraeglichen salzen davon zur topischen behandlung von rosazea
FR2612774A1 (fr) * 1987-03-27 1988-09-30 Bfb Etudes Rech Experimentale Compositions cosmetiques et pharmaceutiques, utilisees pour traiter le processus de l'alopecie androgenogenetique, contenant de l'acide azelaique
JPH049315A (ja) * 1990-04-27 1992-01-14 Sunstar Inc 美白化粧料
JPH06504996A (ja) * 1991-01-29 1994-06-09 シグマータウ・インドゥストリエ・ファルマチェウチケ・リウニテ・ソシエタ・ペル・アチオニ ６〜１２個の炭素原子を有するジカルボン酸の誘導体および経腸および非経口栄養剤組成物の製造におけるこれらの誘導体ならびにジカルボン酸単独の使用
CN1092795A (zh) * 1993-03-27 1994-09-28 云浮硫铁矿企业集团公司 一种防护剂组合物
JPH0782225A (ja) * 1993-09-14 1995-03-28 Fuji Photo Film Co Ltd アミノ酸誘導体及びその用途
JPH07508719A (ja) * 1992-04-28 1995-09-28 リーン―エクス　リミティド 抗−肥満薬
JPH08505701A (ja) * 1993-01-13 1996-06-18 イエダ リサーチ アンド デベロツプメント カンパニー リミテツド 触媒性非酵素ポリペプチドおよび蛋白質の選別方法
JPH1072721A (ja) * 1996-08-29 1998-03-17 Agency Of Ind Science & Technol ベシクルをカプセル化したチューブ状繊維構造体の製造方法
JPH11501615A (ja) * 1994-12-14 1999-02-09 ライフグループ エス ピー エー カンナビノイド末梢レセプターに選択的に作用するモノおよびビカルボン酸のアミノ酸あるいはグリコサミンとのアミド類
JPH11152256A (ja) * 1997-09-04 1999-06-08 Ricoh Co Ltd 新規なジカルボン酸化合物
JPH11209343A (ja) * 1997-10-31 1999-08-03 F Hoffmann La Roche Ag Ｄ−プロリン誘導体
JPH11322787A (ja) * 1998-03-13 1999-11-24 Agency Of Ind Science & Technol ペプチド脂質微細繊維及びその製造方法
DE19857492A1 (de) * 1998-12-14 2000-06-15 Hans Lautenschlaeger Wasserhaltige Hautschutzpräparate zur Prävention von Hautschäden
JP2000514842A (ja) * 1997-07-15 2000-11-07 コレティカ 架橋した植物タンパク質の粒子、特にマイクロ粒子又はナノ粒子、調製方法、及び、これを含む化粧用、医薬用又は食品用の組成物
DE10000493A1 (de) * 2000-01-08 2001-07-12 Cognis Deutschland Gmbh Kondensationsprodukte von Proteinen mit Azelainsäure
JP2001261624A (ja) * 2000-03-16 2001-09-26 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd ジアミドジカルボン酸の製造方法
JP2002521320A (ja) * 1998-07-20 2002-07-16 バイメッド リサーチ アンド テクノロジーズ インコポレーション 皮膚の脂質産生、バリア機能、過酸化水素中和、および保湿を促進するための組成物
JP2002537240A (ja) * 1999-02-18 2002-11-05 アラーガン・セイルズ・インコーポレイテッド ざ瘡を処置するための方法および組成物
CN1405150A (zh) * 2001-09-17 2003-03-26 中国科学院过程工程研究所 蛋白质修饰剂及其制备方法和用途
JP2003277641A (ja) * 2002-03-22 2003-10-02 Ichimaru Pharcos Co Ltd 新規シコン色素誘導体とその製造法及び応用
WO2004037159A2 (en) * 2002-10-23 2004-05-06 Obetherapy Biotechnology Compounds, compositions and methods for modulating fat metabolism

Family Cites Families (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4661519A (en) * 1983-04-12 1987-04-28 Pola Chemical Industries Inc. Method for dermatological application
US6379684B1 (en) * 2001-05-02 2002-04-30 Alphamed Pharaceutical Corp. Cosmetic compositions containing cromolyn compounds for revitalizing the skin

Patent Citations (28)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3825664A (en) * 1970-01-13 1974-07-23 Roussel Uclaf Method for treating bacterial toxins
JPS52100461A (en) * 1976-02-13 1977-08-23 Squibb & Sons Inc Ploline related compound and production thereof
JPS53124622A (en) * 1977-04-07 1978-10-31 Jujo Paper Co Ltd Antiibacterial agent
US4247569A (en) * 1977-04-07 1981-01-27 Jujo Paper Co., Ltd. Antibacterial agents
JPS53130433A (en) * 1977-04-19 1978-11-14 Nazzaro Porro Marcella Composition and method for treating hyperchromocyte skin disease
JPS5874603A (ja) * 1981-10-30 1983-05-06 Pola Chem Ind Inc 酸性化粧料
DE3623862A1 (de) * 1986-07-11 1988-01-21 Schering Ag Verwendung von dicarbonsaeuren mit 7 - 13 kohlenstoffatomen oder physiologisch vertraeglichen salzen davon zur topischen behandlung von rosazea
FR2612774A1 (fr) * 1987-03-27 1988-09-30 Bfb Etudes Rech Experimentale Compositions cosmetiques et pharmaceutiques, utilisees pour traiter le processus de l'alopecie androgenogenetique, contenant de l'acide azelaique
JPH049315A (ja) * 1990-04-27 1992-01-14 Sunstar Inc 美白化粧料
JPH06504996A (ja) * 1991-01-29 1994-06-09 シグマータウ・インドゥストリエ・ファルマチェウチケ・リウニテ・ソシエタ・ペル・アチオニ ６〜１２個の炭素原子を有するジカルボン酸の誘導体および経腸および非経口栄養剤組成物の製造におけるこれらの誘導体ならびにジカルボン酸単独の使用
JPH07508719A (ja) * 1992-04-28 1995-09-28 リーン―エクス　リミティド 抗−肥満薬
JPH08505701A (ja) * 1993-01-13 1996-06-18 イエダ リサーチ アンド デベロツプメント カンパニー リミテツド 触媒性非酵素ポリペプチドおよび蛋白質の選別方法
CN1092795A (zh) * 1993-03-27 1994-09-28 云浮硫铁矿企业集团公司 一种防护剂组合物
JPH0782225A (ja) * 1993-09-14 1995-03-28 Fuji Photo Film Co Ltd アミノ酸誘導体及びその用途
JPH11501615A (ja) * 1994-12-14 1999-02-09 ライフグループ エス ピー エー カンナビノイド末梢レセプターに選択的に作用するモノおよびビカルボン酸のアミノ酸あるいはグリコサミンとのアミド類
JPH1072721A (ja) * 1996-08-29 1998-03-17 Agency Of Ind Science & Technol ベシクルをカプセル化したチューブ状繊維構造体の製造方法
JP2000514842A (ja) * 1997-07-15 2000-11-07 コレティカ 架橋した植物タンパク質の粒子、特にマイクロ粒子又はナノ粒子、調製方法、及び、これを含む化粧用、医薬用又は食品用の組成物
JPH11152256A (ja) * 1997-09-04 1999-06-08 Ricoh Co Ltd 新規なジカルボン酸化合物
JPH11209343A (ja) * 1997-10-31 1999-08-03 F Hoffmann La Roche Ag Ｄ−プロリン誘導体
JPH11322787A (ja) * 1998-03-13 1999-11-24 Agency Of Ind Science & Technol ペプチド脂質微細繊維及びその製造方法
JP2002521320A (ja) * 1998-07-20 2002-07-16 バイメッド リサーチ アンド テクノロジーズ インコポレーション 皮膚の脂質産生、バリア機能、過酸化水素中和、および保湿を促進するための組成物
DE19857492A1 (de) * 1998-12-14 2000-06-15 Hans Lautenschlaeger Wasserhaltige Hautschutzpräparate zur Prävention von Hautschäden
JP2002537240A (ja) * 1999-02-18 2002-11-05 アラーガン・セイルズ・インコーポレイテッド ざ瘡を処置するための方法および組成物
DE10000493A1 (de) * 2000-01-08 2001-07-12 Cognis Deutschland Gmbh Kondensationsprodukte von Proteinen mit Azelainsäure
JP2001261624A (ja) * 2000-03-16 2001-09-26 Miyoshi Oil & Fat Co Ltd ジアミドジカルボン酸の製造方法
CN1405150A (zh) * 2001-09-17 2003-03-26 中国科学院过程工程研究所 蛋白质修饰剂及其制备方法和用途
JP2003277641A (ja) * 2002-03-22 2003-10-02 Ichimaru Pharcos Co Ltd 新規シコン色素誘導体とその製造法及び応用
WO2004037159A2 (en) * 2002-10-23 2004-05-06 Obetherapy Biotechnology Compounds, compositions and methods for modulating fat metabolism

Non-Patent Citations (10)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
BIOCHEMISTRY, vol. 16(25), JPN6011027377, 1977, pages 5484 - 5491, ISSN: 0001928554 *
GRIGORYAN N A, KHIMIKO-FARMATSEVTICHESKII ZHURNAL, vol. V26 N2, JPN5007012312, 1992, RU, pages 43 - 45, ISSN: 0001928552 *
JOURNAL OF APPLIED COSMETOLOGY, vol. 21(4), JPN6011027381, 2003, pages 177 - 188, ISSN: 0001928557 *
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 27, JPN6011027390, 1962, pages 3489 - 95, ISSN: 0001928561 *
KHIMIYA GETEROTSIKLICHESKIKH SOEDINENII, vol. (2), JPN6011027384, 1996, pages 265 - 270, ISSN: 0001928559 *
MARAMALDI,G, COSMETICS & TOILETRIES, vol. V117 N3, JPN5007012313, March 2002 (2002-03-01), ISSN: 0001928553 *
MHASKAR S Y, JOURNAL OF THE AMERICAN OIL CHEMISTS' SOCIETY, vol. V70 N1, JPN5007012311, 1993, US, pages 23 - 27, ISSN: 0001928555 *
NAGOYA-SHIRITSU DAIGAKU YAKUGAKUBU KIYO, vol. 10, JPN6011027387, 1962, pages 87 - 91, ISSN: 0001928560 *
SCHNEIDER,J., LANGMUIR, vol. V16 N23, JPN5007012314, 2000, pages 8575 - 8584, ISSN: 0001928556 *
SOOBSHCHENIYA AKADEMII NAUK GRUZINSKOI SSR, vol. 141(2), JPN6011027383, 1991, pages 333 - 336, ISSN: 0001928558 *

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2011529936A (ja) * 2008-08-05 2011-12-15 ポリケム・エスエイ キトサンおよびジカルボン酸を含む、酒さ疾患を治療するための組成物
JP2011057662A (ja) * 2009-09-11 2011-03-24 Corum Inc カルボキシル基とアミド基を有する化合物及びその応用

Also Published As

Publication number Publication date
EP1771409A1 (en) 2007-04-11
US20070299137A1 (en) 2007-12-27
ITMI20041567A1 (it) 2004-10-30
WO2006010590A1 (en) 2006-02-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP2008508215A (ja) アミノ酸及び植物タンパク加水分解物でのジカルボン酸のｎ−アシル化誘導体ならびに化粧品及び医薬におけるそれらの使用
US8993716B2 (en) Peptides used in the treatment and/or care of the skin, mucous membranes and/or hair and its use in cosmetic or pharmaceutical compositions
US6649177B2 (en) Formulations including hydrolyzed jojoba protein
JPH11116423A (ja) リン酸誘導体とメタ二亜硫酸塩に基づくアスコルビン酸安定化のためのシステムとそれを含有する組成物
JPH0791278B2 (ja) Ｎ―アシルチアゾリジンカルボン酸とピペリジノジアミノピリミジンオキシドとの塩、およびそれを含む組成物
US6800736B2 (en) Hydrolyzed jojoba protein
US6955913B2 (en) Unhydrolyzed jojoba protein products having high simmondsin concentration and methods of producing the same
JP3623548B2 (ja) 化粧料
JPH0676358B2 (ja) アミド誘導体及びこれを含有する皮膚外用剤
JP2011046690A (ja) 育毛剤組成物
JPH0692293B2 (ja) 皮膚外用剤
JP2620770B2 (ja) 皮膚外用剤
JPH069349A (ja) 養毛化粧料
JP2746691B2 (ja) 界面活性剤の製造方法とそれを配合した化粧料
JPH11512091A (ja) ペプチド細胞成長促進剤を含む組成物
JP3720067B2 (ja) 新規なパントイン酸誘導体及びこれらを有効成分として含有する養毛料
KR0174165B1 (ko) 3-아미노프로판인산의 제조방법 및 이를 함유하는 화장료 조성물
JP2002087928A (ja) 化粧用保湿剤および化粧料
WO2003037289A1 (en) Skin preparation comprising a tocopherol derivative for external application
JP3643645B2 (ja) 皮膚外用剤
GB2175901A (en) Water soluble salt of monoxidil and its use in treating hair loss
JP2004339143A (ja) 皮膚化粧料
JPS63218609A (ja) 皮膚外用剤
JP2011219385A (ja) 抗老化剤、保湿剤、皮膚柔軟剤および皮膚外用剤
JP2001348369A (ja) 新規パントテン酸誘導体及び化粧料

Legal Events

Date Code Title Description
A621 Written request for application examination

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621

Effective date: 20080711

A977 Report on retrieval

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007

Effective date: 20110525

A131 Notification of reasons for refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131

Effective date: 20110531

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110803

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20110810

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20110929

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20111006

A601 Written request for extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601

Effective date: 20111028

A602 Written permission of extension of time

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602

Effective date: 20111107

A02 Decision of refusal

Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02

Effective date: 20120207