JPH0791278B2 - Ｎ―アシルチアゾリジンカルボン酸とピペリジノジアミノピリミジンオキシドとの塩、およびそれを含む組成物 - Google Patents
Ｎ―アシルチアゾリジンカルボン酸とピペリジノジアミノピリミジンオキシドとの塩、およびそれを含む組成物Info
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- JPH0791278B2 JPH0791278B2 JP61116285A JP11628586A JPH0791278B2 JP H0791278 B2 JPH0791278 B2 JP H0791278B2 JP 61116285 A JP61116285 A JP 61116285A JP 11628586 A JP11628586 A JP 11628586A JP H0791278 B2 JPH0791278 B2 JP H0791278B2
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Description
【発明の詳細な説明】 本発明は、毛髪欠乏あるいは脱毛症もしくは剥離性皮膚
炎等の病理的な形状における治療用の医薬および化粧料
の分野において有用な、式（Ｉ）： ［式中、Ｒは水素原子；芳香族もしくは脂肪族アシル基
（アシル基はアミノ酸もしくはジカルボン酸から誘導さ
れたものを含むものとする）；アルキル基もしくはシク
ロアルキル基（不飽和のものを含むものとする）；アリ
ール基、アラルキル基もしくはアルキルアリール基；ま
たはアルキルオキシ基もしくはアリールオキシカルボニ
ル基である］で示されるＮ−アシル−チアゾリジン−４
−カルボン酸と６−ピペリジノ−2,4−ジアミノピリミ
ジン−３−オキシドとの塩に関する。また、式（Ｉ）の
化合物を含有する局所用製剤にも関する。
炎等の病理的な形状における治療用の医薬および化粧料
の分野において有用な、式（Ｉ）： ［式中、Ｒは水素原子；芳香族もしくは脂肪族アシル基
（アシル基はアミノ酸もしくはジカルボン酸から誘導さ
れたものを含むものとする）；アルキル基もしくはシク
ロアルキル基（不飽和のものを含むものとする）；アリ
ール基、アラルキル基もしくはアルキルアリール基；ま
たはアルキルオキシ基もしくはアリールオキシカルボニ
ル基である］で示されるＮ−アシル−チアゾリジン−４
−カルボン酸と６−ピペリジノ−2,4−ジアミノピリミ
ジン−３−オキシドとの塩に関する。また、式（Ｉ）の
化合物を含有する局所用製剤にも関する。
本発明の目的は、式（Ｉ）： ［式中、Ｒは上記と同意義］で示されるＮ−アシル−チ
アゾリジン−４−カルボン酸と６−ピペリジノ−2,4−
ジアミノピリミジン−３−オキシドとの塩を提供するこ
とにある。
アゾリジン−４−カルボン酸と６−ピペリジノ−2,4−
ジアミノピリミジン−３−オキシドとの塩を提供するこ
とにある。
本発明の他の目的は、式（Ｉ）の化合物および医薬上許
容される賦形剤からなる、毛髪の成長を刺激するのに使
用したり、禿頭症を治療するために局所適用される医薬
組成物を提供することにある。
容される賦形剤からなる、毛髪の成長を刺激するのに使
用したり、禿頭症を治療するために局所適用される医薬
組成物を提供することにある。
本発明のさらに他の目的は、式（Ｉ）の化合物を適当な
賦形剤と混合して含む化粧用組成物を提供することにあ
る。
賦形剤と混合して含む化粧用組成物を提供することにあ
る。
前記のアシル基の例としては、ホルミル基、アセチル
基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、ヘキサノイル基、ピバロイル基、カプロイル基、
ラウロイル基、ステアロイル基、ファリレチル基、ベン
ゾイル基、3,4,5−トリメトキシベンゾイル基、シクロ
ペンタカルボニル基、４−アミノベンゾイル基、２−,3
−または４−クロロベンゾイル基、２−,3−または４−
メチルベンゾイル基、更には、グリシン、アラニン、バ
リン、リシン、アスパラギン酸、ヒスチジン、システイ
ン等から誘導されるアミノアシル残基、更には、ジカル
ボン酸例えばマロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン
酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、シクロヘキサ
ム−1,4−ジカルボン酸、樟脳酸、エンド−ビシクロ
（２・２・２）オクト−５−エン−2,3−ジカルボン
酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸から誘導さ
れるアシル基が含まれる。アルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ＝プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、４−メチルシクロヘキシル
基が含まれる。アリール基、アルキルアリール基または
アラアルキル基の例としては、フェニル基、ベンジル
基、２−,3−もしくは４−トリル基、あるいはハロゲン
原子、OH,OCH3,NH2,NO2,CH3もしくはCF3で置換されたも
のが含まれる。最後に、アルキルオキシもしくはアリー
ルオキシ−カルボニル基の例としては、ｔ−ブチルオキ
シカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロ−エチルオキ
シカルボニル基が含まれる。
基、トリフルオロアセチル基、プロピオニル基、ブチリ
ル基、ヘキサノイル基、ピバロイル基、カプロイル基、
ラウロイル基、ステアロイル基、ファリレチル基、ベン
ゾイル基、3,4,5−トリメトキシベンゾイル基、シクロ
ペンタカルボニル基、４−アミノベンゾイル基、２−,3
−または４−クロロベンゾイル基、２−,3−または４−
メチルベンゾイル基、更には、グリシン、アラニン、バ
リン、リシン、アスパラギン酸、ヒスチジン、システイ
ン等から誘導されるアミノアシル残基、更には、ジカル
ボン酸例えばマロン酸、コハク酸、リンゴ酸、マレイン
酸、フマル酸、グルタル酸、アジピン酸、シクロヘキサ
ム−1,4−ジカルボン酸、樟脳酸、エンド−ビシクロ
（２・２・２）オクト−５−エン−2,3−ジカルボン
酸、フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸から誘導さ
れるアシル基が含まれる。アルキル基の例としては、メ
チル基、エチル基、ｎ−プロピル基、ｉ＝プロピル基、
ｎ−ブチル基、ｓ−ブチル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペン
チル基、ネオペンチル基、ｎ−ヘキシル基、シクロヘキ
シル基、シクロペンチル基、４−メチルシクロヘキシル
基が含まれる。アリール基、アルキルアリール基または
アラアルキル基の例としては、フェニル基、ベンジル
基、２−,3−もしくは４−トリル基、あるいはハロゲン
原子、OH,OCH3,NH2,NO2,CH3もしくはCF3で置換されたも
のが含まれる。最後に、アルキルオキシもしくはアリー
ルオキシ−カルボニル基の例としては、ｔ−ブチルオキ
シカルボニル基、エチルオキシカルボニル基、ベンジル
オキシカルボニル基、2,2,2−トリクロロ−エチルオキ
シカルボニル基が含まれる。
特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、Ｒがアセチル基のも
のであり、その化合物を以下簡単に「MT/2」と称するこ
とがある。
のであり、その化合物を以下簡単に「MT/2」と称するこ
とがある。
式（Ｉ）の化合物は頭髪または他の体毛の生長に有利な
活性を付与するので、適当な局所製剤の形で化粧料また
は医薬品の分野で使用することができる。
活性を付与するので、適当な局所製剤の形で化粧料また
は医薬品の分野で使用することができる。
式（Ｉ）の塩の基本成分を構成する2,4−ジアミノピリ
ミジン誘導体は、国際的な非独占的名称であるミノキシ
ジル（Minoxidil）として公知である。その化合物は現
在、抗高血圧薬としてヒトの治療に使用されており、最
近は通常のハゲおよび通気性脱毛症の治療における局所
的応用が報告されている。
ミジン誘導体は、国際的な非独占的名称であるミノキシ
ジル（Minoxidil）として公知である。その化合物は現
在、抗高血圧薬としてヒトの治療に使用されており、最
近は通常のハゲおよび通気性脱毛症の治療における局所
的応用が報告されている。
ミノキシジルは水不溶性であるので、その液体製剤はグ
リコールおよびポリアルコール系であり、従って、頭皮
を油性にする傾向があるので局所的使用は望ましくな
い。
リコールおよびポリアルコール系であり、従って、頭皮
を油性にする傾向があるので局所的使用は望ましくな
い。
それとは異なり本発明による前記の塩は水溶性であり、
水系組成物中に容易に配合することができる。
水系組成物中に容易に配合することができる。
式（Ｉ）の塩の酸化合物は、チアゾリジン−４−カルボ
ン酸またはチオプロリン（チモナイン酸としても知られ
ている）の誘導体である。
ン酸またはチオプロリン（チモナイン酸としても知られ
ている）の誘導体である。
チオプロリン（これはＬ形、Ｄ形またはDL形であること
ができる）は、頭髪、頭皮および体毛一般の機能変調お
よび貧弱な状態の局所治療に現在使用されている。チオ
プロリンおよびその誘導体は反応性チオール基の供与体
として作用し、その反応性チオール基はケラチン骨格お
よび細胞代謝に直接働き、従って、ケラチン質タンパク
質の網状化に有利に作用する。こうして得られる高度の
網状化はケラチンに対して機械的安定性と化学的および
生物学的抵抗性とを付与し、従って頭髪および体毛の生
長促進に貢献し、そしてそれらの最適状態および様相
（輝き）を維持する。
ができる）は、頭髪、頭皮および体毛一般の機能変調お
よび貧弱な状態の局所治療に現在使用されている。チオ
プロリンおよびその誘導体は反応性チオール基の供与体
として作用し、その反応性チオール基はケラチン骨格お
よび細胞代謝に直接働き、従って、ケラチン質タンパク
質の網状化に有利に作用する。こうして得られる高度の
網状化はケラチンに対して機械的安定性と化学的および
生物学的抵抗性とを付与し、従って頭髪および体毛の生
長促進に貢献し、そしてそれらの最適状態および様相
（輝き）を維持する。
更に、遊離チオール基はケラチンのイオウ結合と反応す
ることにより、乾燥角質層をより可撓性にすると共に表
面層を部分的に可溶性にするので、それを単に洗浄する
だけで容易に除去することができ、従って、フケの場合
に起きる典型的な剥離（フレーキング）が防止される。
ることにより、乾燥角質層をより可撓性にすると共に表
面層を部分的に可溶性にするので、それを単に洗浄する
だけで容易に除去することができ、従って、フケの場合
に起きる典型的な剥離（フレーキング）が防止される。
チオール基を提供する他の化合物と異なり、チオプロリ
ンおよびその誘導体は溶液中においても自動酸化に対し
て安定である。
ンおよびその誘導体は溶液中においても自動酸化に対し
て安定である。
式（Ｉ）の塩、特に化合物MT/2は単独でもミノキシジル
より治療効果が優れ、２成分間において顕著な相乗効果
を示すことを本発明者は見出した。MT/2の全身性毒性お
よび皮膚耐性は、局所投与の場合に、ミノキシジル単独
での公知の値の範囲内にある。従って、式（Ｉ）の化合
物は、その生物学的性質および水溶性の点から、好まし
くは完全にまたは大部分が水系のローション、クリー
ム、スプレー、シャンプー、ゲル、ヘアオイル（ブリリ
アンティン）および頭髪固定剤に有利に処方することが
できる。
より治療効果が優れ、２成分間において顕著な相乗効果
を示すことを本発明者は見出した。MT/2の全身性毒性お
よび皮膚耐性は、局所投与の場合に、ミノキシジル単独
での公知の値の範囲内にある。従って、式（Ｉ）の化合
物は、その生物学的性質および水溶性の点から、好まし
くは完全にまたは大部分が水系のローション、クリー
ム、スプレー、シャンプー、ゲル、ヘアオイル（ブリリ
アンティン）および頭髪固定剤に有利に処方することが
できる。
本発明の目的である組成物は、式（Ｉ）の化合物の他
に、相補的な活性をもつ他の活性成分、更には通常使用
する賦形剤例えば芳香剤、安定剤、染料等を含有するこ
とができる。
に、相補的な活性をもつ他の活性成分、更には通常使用
する賦形剤例えば芳香剤、安定剤、染料等を含有するこ
とができる。
本発明の組成物は活性成分を0.1〜10％の濃度で含み、
治療すべき皮膚に一般には１日１回または２回塗布す
る。なお、通常の使用量では、重篤な副作用は見られな
い。
治療すべき皮膚に一般には１日１回または２回塗布す
る。なお、通常の使用量では、重篤な副作用は見られな
い。
新規化合物の調製は当業界で公知の技術を使用して行な
う。例えば、実用上化学量論的量でミノキシジルとＮ−
アセチル−チオプロリンとを反応させることにより、水
中で簡単に調製することができる。本発明の化合物は他
の適当な溶媒例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール等を使用して容易に調製することができる。
う。例えば、実用上化学量論的量でミノキシジルとＮ−
アセチル−チオプロリンとを反応させることにより、水
中で簡単に調製することができる。本発明の化合物は他
の適当な溶媒例えばメタノール、エタノール、イソプロ
パノール等を使用して容易に調製することができる。
式（Ｉ）の化合物は通常の技術例えば溶媒蒸発または非
溶媒による沈澱等によって単離する。
溶媒による沈澱等によって単離する。
以下、実施例によって本発明を具体的に説明するが、こ
れは本発明を限定するものではない。
れは本発明を限定するものではない。
例 １ 水50ml中のミノキシジル2gの顕濁液中に、Ｎ−アセチル
−チオプロリン1.8gを加えた。得られた溶液は、局所適
用に適した調製物としてそのまま使用することのできる
ものである。あるいは、化合物を、例えば好ましくは低
圧下で水を蒸発させることによって固体の形で単離する
ことができる。こうして得られた式（Ｉ）の化合物を化
学的に試験したところ、そのIRスペクトルから完全に純
粋であることがわかった。
−チオプロリン1.8gを加えた。得られた溶液は、局所適
用に適した調製物としてそのまま使用することのできる
ものである。あるいは、化合物を、例えば好ましくは低
圧下で水を蒸発させることによって固体の形で単離する
ことができる。こうして得られた式（Ｉ）の化合物を化
学的に試験したところ、そのIRスペクトルから完全に純
粋であることがわかった。
例 ２ ミノキシジル2.09gとＮ−アセチル−チオプロリン4.75g
とを95％エタノール100ml中に溶解した。得られた溶液
はそのまま使用するかまたは適当に希釈することがで
き、そして（または）コアジュバントもしくは相補物質
を加えることができる。
とを95％エタノール100ml中に溶解した。得られた溶液
はそのまま使用するかまたは適当に希釈することがで
き、そして（または）コアジュバントもしくは相補物質
を加えることができる。
あるいは、溶媒を完全に蒸発させるかまたは部分的に蒸
発させてエチルエーテルを不溶化剤として続けて加える
ことにより、固体化合物を単離することができる。得ら
れた固体化合物は例１で得られた化合物と化学的に一致
した。
発させてエチルエーテルを不溶化剤として続けて加える
ことにより、固体化合物を単離することができる。得ら
れた固体化合物は例１で得られた化合物と化学的に一致
した。
例 ３ 前記例の操作を繰返すが、但しＮ−アセチル−チオプロ
リンの代りに他のＮ−アシル誘導体を使用することによ
って以下の塩を得た。
リンの代りに他のＮ−アシル誘導体を使用することによ
って以下の塩を得た。
ミノキシジルＮ−ピパロイル−チアゾリジン−４−カル
ボキシレート、 ミノキシジルＮ−フタロイル−チアゾリジン−４−カル
ボキシレート、 ミノキシジルＮ−ベンゾイル−チアゾリジン−４−カル
ボキシレート、 ミノキシジルＮ−グリシル−チアゾリジン−４−カルボ
キシレート、 ミノキシジルＮ−ホルミル−チアゾリジン−４−カルボ
キシレート。
ボキシレート、 ミノキシジルＮ−フタロイル−チアゾリジン−４−カル
ボキシレート、 ミノキシジルＮ−ベンゾイル−チアゾリジン−４−カル
ボキシレート、 ミノキシジルＮ−グリシル−チアゾリジン−４−カルボ
キシレート、 ミノキシジルＮ−ホルミル−チアゾリジン−４−カルボ
キシレート。
例 ４ メタノール50mlおよび水20ml中のチアゾリジンカルボン
酸1.33gとミノキシジル2.09gとを１時間還流させた。残
渣はミノキシジルのチアゾリジンカルボン酸塩から成る
ものであった。IR分析によってその構造を確認した。TL
C分析によって化合物の純粋性を確認した。
酸1.33gとミノキシジル2.09gとを１時間還流させた。残
渣はミノキシジルのチアゾリジンカルボン酸塩から成る
ものであった。IR分析によってその構造を確認した。TL
C分析によって化合物の純粋性を確認した。
例 ５ 処方例 前記例１または例２によって調製した塩の処方の組成を
以下に説明する。
以下に説明する。
（ａ） ローション MT/2 3.84g アスコルビン酸ナトリウム 0.5 g 保存剤 適 量 加香着色水 100gにする量 （ｂ） ローション MT/2 3.84g ビタミンＨ 1 ｇ イノサイト（Inosite）（Ｒ） 1 ｇ パントテン酸カルシウム １ g アミノ酸複合体 0.2 g ビタミンＢ複合体 5 ｇ イソプロピルアルコール 520g 加香水 1000gにする量 （ｃ） ローション MT/2 3.84g ウコン（Ucon）（Ｒ） 75−Ｈ−450 10 ｇ バンサイド（Vancide）（Ｒ） 89 RE 0.1 g フラグランス（Fragrance） 適 量 エチルアルコール（95度） 50 ｇ 水 100gにする量 （ｄ） エーロゾルローション MT/2 3.84g パンテノール 1 ｇ ラノゲル（Lanogel）21（Ｒ） 0.5 g ゼレック（Zelek）MK（Ｒ）（帯電防止剤） 0.1 g フラグランス（Fragrance） 適 量 アルコール 25g フレオン（Freon）（Ｒ） 11/12（60:40） 70 ｇ （ｅ） ローション MT/2 3.84g アルコール 30 ｇ フラグランス（Fragrance） 痕跡量 着色剤 適 量 水 100gにする量 （ｆ） ローション MT/2 3.84g レゾルシン 5 ｇ カプシカム（capsicum）のチンキ 5 ｇ レシン油 5 ｇ アルコール（90度） 100gにする量 フラグランス（Fragrance） 適 量 （ｇ）ローション MT/2 3.84g β−ナフトール 0.5 g グリセリン 5 ｇ アルコール（90度） 50 ｇ フラグランス（Fragrance） 適 量 水 100gにする量 （ｈ） ローション MT/2 3.84g イソプロピルアルコール 50 ｇ フラグランス（Fragrance） 適 量 サリチル酸 0.2 g 水 100gにする量 （ｉ） エーロゾルフォームローション MT/2 3.84g セチルアルコール 0.8 g サポゲナート（Sapogenat）T/100（Ｒ） 0.2 g
ネオ−エクストラポン（Neo−Extrapon）Ｈ（Ｒ） 2
ｇ イソ−アジパート（Iso−Adipat）（Ｒ） 1 ｇ
水溶性Neo−PLC（Ｒ） 2 ｇ メントール 0.2 g エマルゾゲン（Emulsogen）OG（Ｒ） 2 ｇ ホスタファト（Hostaphat）KL.340（Ｒ）2.5 g
エチルアルコール 45 ｇ フラグランス（Fragrance） 1.2 g 水 100gにする量 上記成分を 85 ｇに充てんする 噴射剤:12/114（10:60） 15 ｇ （ｊ） クリーム MT/2 3.84g ステアリン酸ジグリコール 12 ｇ ステアリン酸トリエタノールアミン 5 ｇ ラノリン 4 ｇ コレステリン 5 ｇ レシチン 0.5 g セバシン酸ジエチル 0.5 g ミリスチン酸イソプロピル 10 ｇ 保存剤 適 量 水 63 ｇ （ｋ）シャンプー MT/2 3.84g サッカロースモノラウレート 50 ｇ フラグランス（Fragrance）および着色剤 適 量 水 100gにする量 （ｌ）頭髪固定剤 MT/2 3.84g アルギン酸ナトリウム 1.2 g クエン酸カルシウム 0.1 g アルコール 3 ｇ フラグランス（Fragrance） 適 量 保存剤 適 量 水 100gにする量
ネオ−エクストラポン（Neo−Extrapon）Ｈ（Ｒ） 2
ｇ イソ−アジパート（Iso−Adipat）（Ｒ） 1 ｇ
水溶性Neo−PLC（Ｒ） 2 ｇ メントール 0.2 g エマルゾゲン（Emulsogen）OG（Ｒ） 2 ｇ ホスタファト（Hostaphat）KL.340（Ｒ）2.5 g
エチルアルコール 45 ｇ フラグランス（Fragrance） 1.2 g 水 100gにする量 上記成分を 85 ｇに充てんする 噴射剤:12/114（10:60） 15 ｇ （ｊ） クリーム MT/2 3.84g ステアリン酸ジグリコール 12 ｇ ステアリン酸トリエタノールアミン 5 ｇ ラノリン 4 ｇ コレステリン 5 ｇ レシチン 0.5 g セバシン酸ジエチル 0.5 g ミリスチン酸イソプロピル 10 ｇ 保存剤 適 量 水 63 ｇ （ｋ）シャンプー MT/2 3.84g サッカロースモノラウレート 50 ｇ フラグランス（Fragrance）および着色剤 適 量 水 100gにする量 （ｌ）頭髪固定剤 MT/2 3.84g アルギン酸ナトリウム 1.2 g クエン酸カルシウム 0.1 g アルコール 3 ｇ フラグランス（Fragrance） 適 量 保存剤 適 量 水 100gにする量
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 ビットリア オッルー イタリー国，ミラノ，トレッツァノ スル ナビリャオ，ビア ブルネッレスキ 30 ／チー (56)参考文献 特開 昭58−88306（ＪＰ，Ａ) 米国特許4139619（ＵＳ，Ａ) 米国特許3461461（ＵＳ，Ａ)
Claims (4)
- 【請求項１】式（Ｉ）： ［式中、Ｒは水素原子；芳香族もしくは脂肪族アシル基
（アシル基はアミノ酸もしくはジカルボン酸から誘導さ
れたものを含むものとする）；アルキル基もしくはシク
ロアルキル基（不飽和のものを含むものとする）；アリ
ール基、アラルキル基もしくはアルキルアリール基；ま
たはアルキルオキシ基もしくはアリールオキシカルボニ
ル基である］で示されるＮ−アシル−チアゾリジン−４
−カルボン酸と６−ピペリジノ−2,4−ジアミノピリミ
ジン−３−オキシドとの塩。 - 【請求項２】式（Ｉ）においてＲがアセチル基である特
許請求の範囲第１項記載の化合物。 - 【請求項３】式（Ｉ）： ［式中、Ｒは水素原子；芳香族もしくは脂肪族アシル基
（アシル基はアミノ酸もしくはジカルボン酸から誘導さ
れたものを含むものとする）；アルキル基もしくはシク
ロアルキル基（不飽和のものを含むものとする）；アリ
ール基、アラアルキル基もしくはアルキルアリール基；
またはアルキルオキシもしくはアリールオキシカルボニ
ル基である］で示されるＮ−アシル−チアゾリジン−４
−カルボン酸と６−ピペリジノ−2,4−ジアミノピリミ
ジン−３−オキシドとの塩を適当な賦形剤と混合して含
む化粧用組成物。 - 【請求項４】ローション、シャンプー、毛髪固定剤、ク
リームまたはスプレーの形態である特許請求の範囲第３
項記載の化粧用組成物。
Applications Claiming Priority (2)
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|---|---|---|---|
| IT20837A85 | 1985-05-22 | ||
| IT8520837A IT1214611B (it) | 1985-05-22 | 1985-05-22 | Composti per uso cosmetico dermatologico e relative composizioni. |
Publications (2)
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|---|---|
| JPS6268A JPS6268A (ja) | 1987-01-06 |
| JPH0791278B2 true JPH0791278B2 (ja) | 1995-10-04 |
Family
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Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (8)
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| JP (1) | JPH0791278B2 (ja) |
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-
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-
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Patent Citations (2)
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|---|---|---|---|---|
| US3461461A (en) | 1965-11-01 | 1969-08-12 | Upjohn Co | 6-amino-4-(substituted amino)-1,2-dihydro-1-hydroxy-2-iminopyrimidines |
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Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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