LU86587A1

LU86587A1 - Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether)et un sel d'un derive specifique d'un produit de degradation des proteines

Info

Publication number: LU86587A1
Application number: LU86587A
Authority: LU
Inventors: Jean-Francois Grollier
Original assignee: Oreal
Priority date: 1986-09-15
Filing date: 1986-09-15
Publication date: 1988-04-05
Also published as: SE8703531D0; IT8767781A0; IT1211480B; DE3730967A1; DK484287A; CA1288358C; AU7841587A; ES2004814A6; CH673583A5; FR2603800A1; GB8721560D0; US4828824A; NL8702186A; GB2195888A; SE467814B; JPS6383015A; JP2653656B2; AT391622B; ATA232487A; AU602465B2

Description

^'Oresû 2.5359

ν~ Z ' δ Β j O / GRAND-DUCHÉ DE LUXEMBOURG

' 'Brevet N“ W ................ | * 1 T te o Monsieur le Ministre du 1 “ ’ Ί ...................... I de l'Économie et des Classes Moyennes

i I

, ^ wt. . i Service de la Propneté Intellectuelle i Titre delivre

ί 1—LUXEMBOL RG

—— ^Demande de Brevet d9Inveniion

Oj.slXM*.

7 -------. ---------------------------------------i.-:--------------------------------------- ( 1) I. Requête

La société~anony-nie _.dlte XOr.eaL., JL4 _ rue „ Royale , _ J.5„008 ____( 2)

Paris, France représentée par Me Alain RUKAVINA, avocat-avoué________ demeurant à Luxembourg, 10a bd de la Foire, agissant en sa__ qualité de mandataire_______^ ^.

déposefnt) ce qninze.-.,sept.e.mbr£-l-9UQ_jaua.tre-vingt six.____( 4) à ..15.- QQ......heures, au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, à Luxembourg: 1. la présente requête pour l’obtention d’un brevet d’invention concernant: iLDentifriGe -c<3ntenant-^n-4^nsio^acti£^non—ioioxque- ( 5) polyXLyd.r.Qxy:propylé±li.erJ.._.e±„._un._s.el_jiiurL_._déxiKé..........

spécifique d'un produit de dégradation des protéines.11______ 2. la description en langue ...f rançai &Θ---de l'invention en trois exemplaires; 3. ....................../../.....................................planches de dessin, en trois exemplaires; 4. la quittance des taxes versées au Bureau de l’Enregistrement à Luxembourg, le 15.09.1986________; 5. la délégation de pouvoir, datée de P&ris________________ le j-P ·. Q ^ ·..ff_§________________; 6. le document d'ayant cause (autorisation); déclare(nt) en assumant la responsabilité de cette déclaration, que l’(es) inventeurs) est (sont): ( 6)

Monsieur......Jean-François GROLLIER. 16bis bd Morland._____________________________ 75004 PARIS, France________________________ ____________________________________________ revendiqueQnt) pour la susdite demande de brevet la priorité d’une (des) demande(s) de ( 7) ...................................................../,/_.............................................déposées) en (8)_________________________________ le (9)...........................................................Il______________________________________________________________________________________________ sous le N° (10) _____________________________________________________________________________________________________________________J_____:..............................

au nom de (11)_______________________________________________________________________________________ élit(élisent) domicile pour lui (elle) et, si désigné, pour son mandataire, à Luxembourg______________________ .......................1.0a.....M......de,_,la_£.oir.e................................................................(12) sollicite(nt) la délivrance d’un brevet d’invention pour l’objet décrit et représenté dans les annexes susmentionnées, avec ajournement de cette délivrance à____-dix—hui ΐ___________________________________________mois. (13)

Le déposant / n&ifdalaire/_______________________________________________________________________________________________ (14) ikii t / f / // / *{A ^ 1' I / I L L U' Π. Proces-verbal de Dépôt

La susdite demaiide de brevet d’invention a été déposée au Ministère de l’Économie et des Classes Moyennes, Service dé la Propriété Intell^Î^lg.^Ebsembourg, en date du: 15.09.1986 /V . VA t / // - i - / » / \ Ί \ Pr. le Mimstre de l’Econonf e et des Qasses Moyennes, à 15.00.........heures / \· j iÆLl \ z jS''»Tt üt / Le chef du service dgda propriété intellectuelle, \ v\ w /17^ A 68007 (î i rt / / - ' > EXPLICATIONS RELATIVES AU FORMULAIRE DE DÉPÔT. £ "" ~ (1 ) s’il v a lieu "Demande de certificat d’addition au brevet principal, à là demande de brevet principal No............du.........- (2) inscrire les nom, prénom, profession, adresse' du demandeur, lorsque celui-ci est un oarticulier ou les dénomination sociale, forme iuridiaue. adresse du sîèee social, lorsque le demandeur est une personne morale - f31 iîucrire 2.5359 ί -- *

MEMOIRE DESCRIPTIF

déposé à l'appui d'une demande de

BREVET D' INVENTION

au Grand-Duché de LUXEMBOURG

au nom de: L'OREAL

pour :"Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyléther) et un sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation des protéines".

i i

Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylétyher) et un sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation des protéines.

5 la présente invention a pour objet un dentifrice à propriétés moussantes améliorées, sans amertume et non agressif envers les muqueuses et les gencives, contenant en association un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyléther) et un sel d'un dérivé 10 spécifique d'un produit de dégradation des protéines choisi dans le groupe formé par (i) un sel d'une û-acyl N-méthylglycine (ïï-acyl sarcosine) et (ii) un sel d'un condensât d'acide gras du coprah et d'une protéine animale hydrolysée.

15 la demanderesse a déjà décrit dans le brevet beige n” 899- 780 un produit de nettoyage pour les soins des dents et de la bouche et en particulier un dentifrice qui a un goût agréable et n'est pas amer ni agressif envers les muqueuses, ce dentifrice contenant 20 un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropyléther). Ce dentifrice a un assez bon pouvoir moussant.

Cependant, bien que le pouvoir moussant des compositions dentifrices ne soit pas relié au pouvoir nettoyant, la confusion semble exister dans l'esprit des 25 utilisateurs et pour la majorité d'entre eux, l'idée qu'un dentifrice ne nettoie suffisamment que s'il mousse bien est assez répandue et les dentifrices moussants sont les plus demandés par les utilisateurs.

Il s'est donc avéré souhaitable de rechercher-30 un dentifrice contenant un poly(hydroxypropyléther), avec un pouvoir moussant amélioré, sans goût amer ni agressivité vis-à-vis de la muqueuse buccale et des gencives.

On sait que les agents tensio-actifs 35 anioniques ont un bon pouvoir moussant et qu'ils sont 2 i i \ utilisés dans les dentifrices.

Parmi eux, le plus généralement utilisé est le laurylsulfate de sodium qui mousse lien mais qui présente l'inconvénient de désactiver l'effet 5 antimicrobien des agents cationiques actifs tels que des agents anticaries et germicides, par suite de son incompatibilité avec eux. En) outre, le laurylsulfate de •i.

sodium communique une certaine amertume et est beaucoup plus agressif vis-à-vis de la muqueuse buccale et des 10 gencives que les poly(hydroxypropyléther) non ioniques.

les autres tensio-actifs anioniques développent également un goût amer dans la bouche et sont plus agressifs envers les muqueuses buccales et les gencives que les tensio-actifs non ioniques 15. poly(hydroxypropyléther ) . .

On sait également que certains agents tensio-actifs amphoteres présentent de bonnes propriétés moussantes.

Parmi les plus connus, on peut citer les 20 tensio-actifs amphoteres vendus sous les dénominations MIRAH01 et, plus particulièrement l'association de lauroamphocarboxyglycinate de sodium et de tridecethsulfate de sodium vendue sous la dénomination MIRAÏTOL BT par la Société MIRAN01.

25 l'invention a pour objet un. dentifrice ayant des propriétés moussantes améliorées qui a un goût plaisant, n'est pas amer ni irritant pour les muqueuses buccales et les gencives et qui contient en association (A) un agent tensio-actif non ionique poly(hydroxy-30 propyléther) et (B) un sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation des protéines choisi dans le groupe formé par : (i) un sel et de préférence un sel alcalin d'une N-acyl N-méthylglycine (N-acyl sarcosine) de 35 formule : 3 I i v

r_C0-]J-GH2-C00H

CH3 où R désigne un radical alkyle ou un mélange de radicaux alkyle ayant de 9 à 17 atomes de carbone, et 5 (ii) un sel et de préférence un sel alcalin d'un condensât d'acides gjras en C-12-CI8 et d'une

' I

protéine animale hydrolysée.

Parmi les sels de N-acyl ΪΓ-méthylglycine ou îT-acyl sarcosine, on préfère le lauroylsarcosinate de 10 sodium de formule : C11 H23-C0-]J-CH2-C00Na CÏÏ3 vendu sous la dénomination de SARKOSIL NI 97 ou NL 30 par la Société CIBA-G-EIGY.

15 Parmi les sels de condensàts d'acides gras et d'une protéine animale hydrolysée, on préfère le sel de potassium d'un condensât d'acide gras du coprah et d'une protéine animale hydrolysée, vendu sous la dénomination lAMEPON S par la Société GRUNAÏÏ.

20 Les tensio-actifs non ioniques poly(hydroxy- propyléther) à utiliser dans le dentifrice selon 1'invention, sont choisis parmi les composés de formule (i) et (il) ci-après et/ou parmi les composés préparés selon le procédé décrit dans les paragraphes (3) et (4) 25 ci-dessous : (1 ) R-|0-(CH2-ÇH0)^·-H (I)

CH20H

où R-| désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles contenant 10 à 14 atomes de carbone et m est un 30 nombre entier ou décimal de 2 à 10 et de préférence de 3 à 6. Ces composés de formule (i) peuvent être préparés selon le procédé décrit dans le brevet français 1 477 048 ou dans le brevet US 3 578 719; 4 * * \ (2) R3-C0NH-CH2-CH2-0-CH2-CÏÏ2-0(CH2-CH0H-CH2-O-^rH (il) où R3 désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles et/ou alkényles ayant de 11 à 17 atomes de carbone, et p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 5 et de préférence de 1,5 à 4. Ces composés de formule (II) peuvent être préparés s|elon le procédé décrit dans

' I

le brevet français 2 328 763 ou selon le brevet US 4 307 079; 10 (3) composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 2 à 10 moles et de préférence de 2,5 à 6 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un mélange d'alpha-diols en G·] o~C314, à la température de 120-1 80° C et de préférence de 140 à 160°C, le glycidol étant 15 ajouté lentement, selon le procédé décrit' dans le brevet français 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372; (4) composés préparés par condensation, en catalyse acide, de 2 à 10 et de préférence de 2,5 à 6 moles de 20 glycidol par mole d'alcool ou d'alpha-diols contenant 10 à 14 atomes de carbone à une température de 50 à 120eC, le glycidol étant ajouté lentement à l'alcool ou à 1 'alpha-diol, le procédé de préparation de ces composés étant décrit dans le brevet français 2 169 787 ou le 25 brevet US 4 515 775- la matière des brevets cités sous les paragraphes (1) à (4) ci-dessus, est incorporée à titre de référence dans la description de la présente demande.

Parmi les tensio-actifs non ioniques 3Q poly(hydroxypropyléther) décrits sous les paragraphes (1), (2), (3), (4) ci-dessus, les composés ci-après sont préférés : 5

i A

V

C12^250-( CH2-CH-0^—2-h (III) CH20H 1 R-]0-(CH2-CÏÏ-O)3 75 H (IV) CH2OH ' '1.

.5 où Κί désigne un mélange de radicaux alkyles C10H21 et C12H25Î composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d1alpha-diols "ayant de 11 à 14 atomes de 10 carbone, selon le procédé décrit dans le "brevet français 2 091 516 ou dans le brevet US 3 821 372; R3-C0M-CH2-CH2-O-CH2-CH2-0-(CH2-CHOH-CH2-Ot3y5 H (V) 15 où R^ désigne un mélange de radicaux comprenant les radicaux alkyles et alkényles suivants : C11R23, C1J5H27,. radicaux dérivés des acides gras du coprah, radical dérivé de l’acide oléïque.

20 Les composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un

-mélange d’alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone selon le brevet français 2 091 516 ou le brevet US

3 821 372, sont particulièrement préférés.

25 Dans les compositions dentifrices selon l’invention : - le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) ou composé A est présent dans des proportions de 0,1 à 4$ et de préférence de 0,2 à 2$ en poids par rapport au 30 poids total de la composition; 6 J * » - le sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation des protéines ou composé B, est présent dans des proportions de 0,1 à 4$ et de préférence de 0,2 à 2$ en poids par rapport au poids total de la 5 composition.

Le rapport A/B est compris entre 0,2 et 5, de préférence entre 0,5 et 2, eft avantageusement entre 0,9 et 1,1.

Dans la présente description : "tensio-actif" 10 est synonyme ''d'agent de surface".

Les dentifrices selon l'invention contiennent généralement un ou plusieurs agents de polissage abrasifs en grande partie insolubles dans l'eau.

Parmi ces agents de polissage, on peut citer à 15 titre d'exemple les métaphosphates de sodium ou de potassium, le phosphate tricalcique, le phosphate de calcium dihydraté, le phosphate dicalcique, le pyrophosphate de calcium, le carbonate de calcium, l'alumine, les alumines hydratées et en particulier les 20 alumines . trihydratées, la silice, les silicates d'aluminium .ou de zirconium, la bentonite, ainsi que l'orthophosphate de magnésium ou le phosphate trimagnésien.

Dans le cas de gels transparents, on utilisera 25 de préférence un agent de polissage à base de silice colloïdale ou d'aluminosilicates de métaux alcalins complexes.

L'agent abrasif de polissage représente 10 à 80/6 et de préférence 15 à 65$ du poids total de la 30 composition.

Le dentifrice selon l'invention peut contenir également un ou plusieurs agents bactéricides destinés à combattre la formation de la plaque dentaire. Ces agents bactéricides sont généralement des composés azotés 35 cationiques. Parmi ces composés cationiques, on peut 1 k 7 citer à titre d'exemple : - le chlorure de diisobutyl phénoxyéthoxy éthyl diméthyl benzyl ammonium; - le "bromure de dodécyl triméthyl ammonium; 5 - le bromure de dodécyl diméthyl (2-phénoxy- éthyl) ammonium; - le chlorure de benzyl diméthyl stéaryl Ί.

ammonium; - le chlorure de cétyl pyridinium; 10 - le 5-amino 1,3-bis(2-éthyl hexyl) 5-méthyl hexahydroxypyrimidine quaternisé; - le bromure de triméthyl cétyl ammonium; - le bromure d'alkyl diméthyl hydroxyéthyl ammonium (où alkyl désigne un mélange de radicaux 15 dérivés des acides gras du coprah).; - la chlorhexidine; - l'alexidine; - les amines tertiaires aliphatiques cationiques.

2Q Ces agents bactéricides sont généralement présents entre 0,005 et 10$ et de préférence entre 0,05 et 2$ en poids par rapport au poids total de la composition.

le dentifrice selon l'invention contient 25 également de l’eau ou un agent humectant dans une proportion de 10 à 80$ du poids total de la composition. Cet agent humectant est avantageusement choisi dans le groupe formé par . la glycérine, le sorbitol, le propylèneglycol, les polyéthylèneglycols de 3Q faibles poids moléculaires tels que les polyéthylène glycols 400 et 2000.

le dentifrice peut également contenir des agents de cohésion. Ce sont généralement des gommes naturelles ou des épaississants synthétiques.

35 Comme gommes naturelles, on peut citer la 8 I k

V

gomme adragante, les gommes de xanthane, les gommes de guar, les gommes de caroube et les gommes de carraghen.

Comme épaississants synthétiques, on utilise essentiellement des dérivés de cellulose comme le sel de 5 sodium de la carhoxymêthylcellulose, la méthylcellulose ou les hydroxyalkylcelluloses.

Ces agents de cohésion peuvent être présents dans une proportion pondérale variant entre 0,1 et 10$, et de préférence entre 0,2 et 3$· 10 Le dentifrice, selon l'invention, contient généralement un agent édulcorant en une concentration variant généralement entre 0,1 et 2$ par rapport au poids total du dentifrice. Parmi les agents édulcorants, on peut citer à titre d'exemple le saccharose, le 15 lactose, le fructose, le xylitol, le cyclamate de sodium, le maltose, le saccharinate de sodium.

Le dentifrice, selon l'invention, peut également contenir un conservateur en une quantité généralement comprise entre 0,01 et 0,5$ par rapport au 2q poids total du dentifrice. Parmi les conservateurs, on peut citer à titre d'exemple des Composés tels que le formol et ses dérivés, le parahydroxybenzoate de méthyle, le parahydroxybenzoate de propyle, etc.

Le dentifrice, selon l'invention, peut 25 contenir une substance aromatisante en une proportion comprise entre 0,5 et 5$ en poids par rapport au poids total du dentifrice. Parmi les substances aromatisantes, on peut citer à titre d'exemple les suivantes : essences de menthe (crépue ou poivrée), d'anis, d'eucalyptus, de 30 cannelle, de girofle, de sauge, de réglisse, essences de fruits tels que le citron, l'orange, la mandarine et la fraise, ou éventuellement le salicylate de méthyle.

Le pH du dentifrice, selon l'invention, est habituellement compris entre 4,5 et 9, et de préférence 35 entre 5,5 et 8,5- Il est mesuré de façon habituelle pour 9 I i.

> une dispersion à 20$ de dentifrice dans l'eau.

Généralement, il est nécessaire d'ajouter des agents acidifiants. Parmi ces derniers, on peut citer à titre d'exemple l'acide citrique, l'acide benzoïque, le 5 phosphate monosodique et le phosphate disodique.

Les pH alcalins ne sont généralement utilisés que dans le cas de dentifricjes contenant comme agent de * I.

polissage un composé instable en milieu neutre ou acide. C'est par exemple le cas des dentifrices 10 contenant comme agent de polissage le carbonate de calcium.

le dentifrice, selon l'invention, contient avantageusement un agent anti-carie. Ce sont des vecteurs d'ions fluorure. Parmi ces derniers, on peut 15 citer à titre d'exemple les fluorures minéraux solubles suivants : fluorures de sodium, de potassium, de calcium, d'ammonium, de zinc, d'étain, de cuivre, de baryum; fluorosilicate de sodium ou d'ammonium; mono-fluorophosphate de sodium ou d'aluminium; difluoro-20 phosphate d'aluminium; fluorozirconate de sodium. Les composés fluorés les plus couramment utilisés sont le fluorure de sodium, le monofluorophosphate de sodium et leurs mélanges.

Le vecteur d'ion fluor est utilisé à une 25 concentration telle que la teneur en ion fluorure ne dépasse pas 1500 ppm. A titre d'exemple, les concentrations utilisées sont, pour le fluorure de sodium, comprises entre 0,05 et 0,25$ et pour le monofluorophosphate de sodium, ces concentrations varient de 30 0,2 à 0,8$ en poids du poids total.

Le dentifrice, selon l'invention, peut également renfermer d'autres adjuvants habituellement utilisés dans les compositions pour les soins des dents, des gencives et de la bouche.

10 1 i * les exemples qui suivent illustent l'invention sans toutefois la limiter.

EXEMPLE 1

On prépare le dentifrice suivant : 5 - Tensio-actif non ionique p<ply(hydroxy- propyléther) préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone selon le procédé 10 décrit dans le brevet français 2 091 516

ou dans le brevet US 3 821 372 1,00 g MA

(MA = matière active) - Lauroylsarcosinate de sodium vendu sous la dénomination SARKOSIL NI 97 par la Société 15 CIBA-GEIGY 1 ,00 g - Syloid AL1 * 8,50 g - Syloid 244* ' . 11,05 g - Carboxyméthylcellulose sodique vendue sous la dénomination CMC 9M 31 E par la Société 20 HERCULES 0,34 g - Polyéthylèneglycol : PEU 2000 vendu par la

Société HOECHST 2,00 g - Saccharinate de sodium 0,15 g - Phosphate disodique anhydre 0,045g 25 - Sorbitol en solution aqueuse à 70$ 65,00 g - Arôme, colorant, conservateur qs - pH spontané : 6,3 - Eau qsp 100,00 g 30 * Syloid : silices vendues par la Société GRACE.

Ce dentifrice présente un bon pouvoir moussant et ne laisse aucune amertume dans la bouche.

11 i i

J

EXEMPLE 2

On prépare le dentifrice suivant : - Tensio-actif non ionique poly(hydroxy-propyléther) préparé par condensation en 5 catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à * j

14 atomes de carbone, selon le procédé décrit dans le "brevet français 2 091 516 ou dans le "brevet US 3 821 372 1,00 g MA

10 - Sel de potassium du condensât d'acides

gras de coprah et d'une protéine animale hydrolysée vendu à 30$ de MA sous la dénomination LAMEPOU S par la Société GRUUAU 1,00 g MA

- Syloid AL1 * 8,50 g 15 - Syloid 244* 11,05g - Carhoxyméthylcellulose sodique vendue sous la dénomination CMC 9M 31E par la Société HERCULES 0,34 g - Polyéthylèneglycol PEG 2000 vendu par la 20 Société HOECHST 2,00 g - Saccharinate de sodium 0,15 g - Phosphate disodique anhydre 0,045g - Phosphate trisodique anhydre 0,0425g - Sorhitol en solution aqueuse à 70$ 65,00 g 25 - Arôme, colorant, conservateur qs - pH spontané.: 6,4 - Eau qsp 100,00 g .

30 * Syloid : silices vendues par la Société GRACE.

Ce dentifrice présente un "bon pouvoir moussant et ne laisse aucune amertume dans la "bouche.

Claims

12 * ' ί »

1. Dentifrice caractérise par le fait qu' il contient en association : (A) un tensio-actif non ionique poly(hydroxy- 5 propyléther), et (B) un sel d'un dérivé spécifique d'un produit ' l- de dégradation des protéines choisi dans le groupe formé par : (i) un sel alcalin d'une N-acyl N-méthyl-10 glycine (N-acyl sarcosine) de formule : R-C0-|T-CH2-C00H ch5 où R désigne un radical alkyle ou un mélange de radicaux alkyle ayant, de 9 à 17 atomes de carbone, et 15 (ii) un sel alcalin d’un condensât d'acides gras en Ci2~c18 d'une protéine animale hydrolysée. 2. .Dentrifrice selon la revendication 1, caractérisé par le fait que le sel d'un dérivé 20 spécifique d'un produit de dégradation des protéines est le N-lauroylsarcosinate de sodium vendu sous la dénomination SARKOSIL NL 97 ou- NL 30 par la Société CIBA-GEIGY.

3· Dentifrice selon la revendication 1., 25 caractérisé par le fait que le sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation des protéines est le sel de potassium d'un condensât d'acides gras du coprah et d'une protéine animale hydrolysée vendu sous la dénomination 1AMEPÛN S par la Société GRUNAU. 30 4· Dentifrice selon l'une quelconque des revendications 1 à 3, caractérisé par le fait que l'agent de surface non ionique poly(hydroxypropyléther) est choisi dans le groupe formé par : 13 « · J r t ) (1) les composés de formule (I) : ^0-((^2-0130½-H (I) CH20H où Ri désigne un radical ou un mélange de radicaux 5 alkyles contenant 10 à 14 atomes de carbone et m est un nombre entier ou décimal de 2 à 10 et de préférence de 3 a 6; , Ί. (2) les composés de formule (II) :

10. R5-C0FH-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0(CH2-CH0H-CH2-0^-H (il) où Rj désigne un radical ou un mélange de radicaux alkyles et./ou alkenyles ayant de 11 à 17 atomes de carbone, et p désigne un nombre entier ou décimal de 1 à 5 et de préférence de 1,5 à 4; (3) les composés préparés par condensation en catalyse alcaline de 2 à 10 moles et de préférence de 2,5 à 6 moles de glycidol sur un alpha-diol ou un mélange d'alpha-diols en C-10-C14; 20 (4) les composés préparés par condensation, en catalyse acide, de 2 à 10 et de préférence de 2,5 à 6 moles de glycidol par mole d'alcool ou d'alpha-diol contenant 10 à 14 atomes de carbone. 25 5· Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé par le fait que le tensio-actif poly (hydroxypropyléther) est choisi dans le groupe formé par les composés de formules : Ci2H250-(CH2-ÇH-0hr2-H (III)

30 CH2OH ' R10-(CH2-CH-0')3'' 73-H (IY) CH20H où R-| désigne un mélange de radicaux alkyles en C-|o et 35 c12· m # · i * b H

6. Dentifrice selon la revendication 4, caractérisé par le fait que le tensio-actif poly (hydroxypropyléther) est le composé : R3-C0M-CH2-CH2-0-CH2-CH2-0-( CH2-CH0H-CÏÏ2-0i3y3“H (V) 5 où R3 désigne un mélange de radicaux comprenant les radicaux alkyles et alkényle^ suivants : 'f. ^11^23 ? C13H27, radicaux dérivés des acides gras du coprah, radical dérivé de l'acide oléïque.

7· Dentifrice selon la revendication 4, 10 caractérisé par le fait que le tensio-actif poly (hydroxypropyléther) est préparé par condensation en catalyse alcaline de 3,5 moles de glycidol sur un mélange d'alpha-diols ayant de 11 à 14 atomes de carbone.

8. Dentifrice selon l'une quelconque des revendications 1 à 7, caractérisé par le fait que le tensio-actif poly(hydroxypropyléther) est présent dans des proportions de 0,1 à 4$.et de préférence de 0,2 à 2$ en poids par rapport au poids total de la composition. 20 9· Dentifrice selon l'une quelconque des revendications 1 à 8, caractérisé par le fait que le sel d'un dérivé spécifique d'un produit de dégradation de protéines est présent dans des proportions de 0,1 à 4$ et de préférence de 0,2 à 2$ en poids par rapport au 25 poids total de la composition.

10. Dentifrice selon l'une quelconque des revendications 1 à 9, caractérisé par le fait que le rapport Λ/B est compris entre 0,2 et 5, avantageusement entre 0,5 et 2, et de préférence entre 0,9 et 1,1. 30 11· Dentifrice selon l'une quelconque des revendications 1 à 10, caractérisé par le fait qu'il contient de 10 à 80$ et de préférence de 15 à 65$ en poids d'un agent de polissage. 15 * i ‘ * -

12. Dentifrice selon l’une quelconque des revendications 1 à 11, caractérisé par le fait qu'il contient de 0,005 à 10$ et de préférence de 0,05 à- 2$ en poids d’un agent bactéricide antiplaque.

13. Dentifrice selon l’une quelconque des revendications 1 à 12, caractérisé par le fait qu'il contient egalement un vecteur dj’ions fluor correspondant a une teneur en ions fluorure égale ou inférieure à 1 500 ppm. 10 14- Dentifrice selon l'une quelconque des revendications 1 à 13, caractérisé par le fait qu’il contient également des ingrédients choisis parmi les agents humectants, les agents de cohésion, les agents édulcorants, les conservateurs, les substances 15 aromatisantes ainsi que d'autres adjuvants habituellement utilisés dans les dentifrices. Dessins planches y\_ pages dont .. Ji p3Qe S3rc*e . -~Λ~' M......P80es de descnption ......pages de revendication Z'j......cbïsgô descriptif Luxembourg, le 0¾ Le mandataire *. ïx/ie Alain Rukavina