JPH0825861B2 - 歯磨組成物 - Google Patents
歯磨組成物Info
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- JPH0825861B2 JPH0825861B2 JP1104151A JP10415189A JPH0825861B2 JP H0825861 B2 JPH0825861 B2 JP H0825861B2 JP 1104151 A JP1104151 A JP 1104151A JP 10415189 A JP10415189 A JP 10415189A JP H0825861 B2 JPH0825861 B2 JP H0825861B2
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- polyoxyethylene
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- A61K8/18—Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
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Description
【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明は、ビグアニド系殺菌剤および／またはＮ−ア
ルキルジアミノエチルグリシンを配合した歯磨組成物に
おいて、配合した殺菌剤の殺菌活性を安定に保つととも
に、発泡性にも優れた粘結剤を含有しない歯磨組成物に
関する。
ルキルジアミノエチルグリシンを配合した歯磨組成物に
おいて、配合した殺菌剤の殺菌活性を安定に保つととも
に、発泡性にも優れた粘結剤を含有しない歯磨組成物に
関する。
（従来の技術および課題） ビグアニド系殺菌剤やＮ−アルキルジアミノエチルグ
リシン（以下、総称として殺菌剤という）は歯垢形成抑
制に有効であり、従来から歯磨に配合されている。一
方、歯磨に配合される発泡剤（界面活性剤）や粘結剤は
アニオン性である。そのため、殺菌剤とかかる成分が反
応してコンプレックスを形成し、配合した殺菌剤の殺菌
活性を著しく低下させ、歯垢形成抑制を意図して殺菌剤
を配合しても、実際には効果があまり期待できないとい
う問題がある。
リシン（以下、総称として殺菌剤という）は歯垢形成抑
制に有効であり、従来から歯磨に配合されている。一
方、歯磨に配合される発泡剤（界面活性剤）や粘結剤は
アニオン性である。そのため、殺菌剤とかかる成分が反
応してコンプレックスを形成し、配合した殺菌剤の殺菌
活性を著しく低下させ、歯垢形成抑制を意図して殺菌剤
を配合しても、実際には効果があまり期待できないとい
う問題がある。
かかる問題を解決するために、発泡剤として非イオン
界面活性剤を用いた組成物が、米国特許第4,080,441
号、同4,110,429号、同4,118,476号および英国特許第1,
573,356号に開示されている。しかし、かかる組成物は
殺菌活性は有するものの発泡性が悪く使用感に劣るとい
う問題がある。
界面活性剤を用いた組成物が、米国特許第4,080,441
号、同4,110,429号、同4,118,476号および英国特許第1,
573,356号に開示されている。しかし、かかる組成物は
殺菌活性は有するものの発泡性が悪く使用感に劣るとい
う問題がある。
本発明者らは、かかる事情を解決するため鋭意研究を
重ねた。その結果、特定の界面活性剤を組合せることに
より、粘結剤を配合しなくても殺菌剤の殺菌活性が安定
に保たれ、発泡性にも優れた歯磨組成物が得られること
を見出した。
重ねた。その結果、特定の界面活性剤を組合せることに
より、粘結剤を配合しなくても殺菌剤の殺菌活性が安定
に保たれ、発泡性にも優れた歯磨組成物が得られること
を見出した。
（課題を解決するための手段） すなわち、本発明は少なくとも１種以上のビグアニド
系殺菌剤および／またはＮ−アルキルジアミノエチルグ
リシンを含有する歯磨組成物において、ポリオキシエチ
レン、ポリオキシプロピレンブロックコポリマー系界面
活性剤およびＮ−長鎖アシルアミノ酸またはその塩を配
合してなることを特徴とする粘結剤無配合の歯磨組成物
を提供するものである。本発明の歯磨組成物によれば、
殺菌剤の活性低下が効果的に防止され、歯垢形成の抑制
および歯肉炎の予防が極めて効果的に行なえる。本発明
においては、該ブロックコポリマー界面活性剤がゲル化
能を有するため、粘結剤を配合しなくても良好な保型性
が保たれる。
系殺菌剤および／またはＮ−アルキルジアミノエチルグ
リシンを含有する歯磨組成物において、ポリオキシエチ
レン、ポリオキシプロピレンブロックコポリマー系界面
活性剤およびＮ−長鎖アシルアミノ酸またはその塩を配
合してなることを特徴とする粘結剤無配合の歯磨組成物
を提供するものである。本発明の歯磨組成物によれば、
殺菌剤の活性低下が効果的に防止され、歯垢形成の抑制
および歯肉炎の予防が極めて効果的に行なえる。本発明
においては、該ブロックコポリマー界面活性剤がゲル化
能を有するため、粘結剤を配合しなくても良好な保型性
が保たれる。
本発明に用いるビグアニド系殺菌剤としては、塩酸ク
ロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジン、酢酸ク
ロルヘキシジン、1,6−ビス−（２−エチルヘキシルビ
グアニドヘキサン）ジハイドロクロライド等が挙げられ
る。また、Ｎ−アルキルジアミノエチルグリシンとして
Ｎ−ラウリルジアミノエチルグリシンやＮ−ミリスチル
ジアミノエチルグリシンといったＮ−アルキルジアミノ
エチルグリシン等が挙げられる。これらの殺菌剤は単独
で、あるいは２種以上組合せて配合され、配合量は特に
制限されないが、殺菌活性上また経済性から通常歯磨組
成物全体に対して0.001〜0.5重量％である。
ロルヘキシジン、グルコン酸クロルヘキシジン、酢酸ク
ロルヘキシジン、1,6−ビス−（２−エチルヘキシルビ
グアニドヘキサン）ジハイドロクロライド等が挙げられ
る。また、Ｎ−アルキルジアミノエチルグリシンとして
Ｎ−ラウリルジアミノエチルグリシンやＮ−ミリスチル
ジアミノエチルグリシンといったＮ−アルキルジアミノ
エチルグリシン等が挙げられる。これらの殺菌剤は単独
で、あるいは２種以上組合せて配合され、配合量は特に
制限されないが、殺菌活性上また経済性から通常歯磨組
成物全体に対して0.001〜0.5重量％である。
本発明において使用するポリオキシエチレン・ポリオ
キシプロピレンブロックコポリマー系界面活性剤は構造
式： で示されるポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン
グリコールまたは構造式： で示されるエチレンジアミンのポリオキシエチレン・ポ
リオキシプロピレングリコール付加化合物である。この
ようなブロックコポリマーは米国のBASFコーポレーショ
ンから商標“PLURONIC"又は“TETRONIC"で入手できる。
それらは一般にポリオキシプロピレンの疎水性部分の分
子量とポリオキシエチレンの親水性部分の分子中に占め
る重量％によって化学的に定義される。好ましいポリオ
キシエチレン・ポリオキシプロピレングリコールは、疎
水基（ポリオキシプロピレン）の分子量が1400〜4000で
あり、分子中に占める親水基（ポリオキシエチレン）の
割合が30〜80重量％の範囲のものである。また好ましい
エチレンジアミンのポリオキシエチレン・ポリオキシプ
ロピレングリコール付加化合物は疎水基（ポリオキシプ
ロピレン）の分子量が4500〜7000であり、分子中に占め
る親水基（ポリオキシエチレン）の割合が40〜90重量％
の範囲のものである。ポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー系界面活性剤は組成物中
に約11〜80重量％、好ましくは15〜40重量％の量で配合
する。該界面活性剤の配合濃度が11重量％未満であると
ゲル化が充分でないため固液分離による性状安定性の問
題を生じる。一方、80重量％を越えるとゲル化が強すぎ
て歯磨剤としての適性な粘度が得られない。
キシプロピレンブロックコポリマー系界面活性剤は構造
式： で示されるポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン
グリコールまたは構造式： で示されるエチレンジアミンのポリオキシエチレン・ポ
リオキシプロピレングリコール付加化合物である。この
ようなブロックコポリマーは米国のBASFコーポレーショ
ンから商標“PLURONIC"又は“TETRONIC"で入手できる。
それらは一般にポリオキシプロピレンの疎水性部分の分
子量とポリオキシエチレンの親水性部分の分子中に占め
る重量％によって化学的に定義される。好ましいポリオ
キシエチレン・ポリオキシプロピレングリコールは、疎
水基（ポリオキシプロピレン）の分子量が1400〜4000で
あり、分子中に占める親水基（ポリオキシエチレン）の
割合が30〜80重量％の範囲のものである。また好ましい
エチレンジアミンのポリオキシエチレン・ポリオキシプ
ロピレングリコール付加化合物は疎水基（ポリオキシプ
ロピレン）の分子量が4500〜7000であり、分子中に占め
る親水基（ポリオキシエチレン）の割合が40〜90重量％
の範囲のものである。ポリオキシエチレン・ポリオキシ
プロピレンブロックコポリマー系界面活性剤は組成物中
に約11〜80重量％、好ましくは15〜40重量％の量で配合
する。該界面活性剤の配合濃度が11重量％未満であると
ゲル化が充分でないため固液分離による性状安定性の問
題を生じる。一方、80重量％を越えるとゲル化が強すぎ
て歯磨剤としての適性な粘度が得られない。
本発明に用いるＮ−長鎖アシルアミノ酸またはその塩
としては、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ
−ラウロイルサルコシンナトリウム、Ｎ−ミリストイル
サルコシンカリウム、Ｎ−オレオイルサルコシンおよび
ラウロイルメチルアラニンナトリウム等が挙げられる。
これらの化合物はその１種を単独で用いても２種以上を
併用しても差支えない。またその配合量は通常歯磨組成
物全体に対しても0.01〜５重量％、好ましくは0.1〜３
重量％である。配合量が0.01重量％未満であると発泡性
向上の効果があまり期待できず、また５重量％を越える
と口腔粘膜剥離等、口腔粘膜に対する安全性上の問題を
生じる。
としては、Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム、Ｎ
−ラウロイルサルコシンナトリウム、Ｎ−ミリストイル
サルコシンカリウム、Ｎ−オレオイルサルコシンおよび
ラウロイルメチルアラニンナトリウム等が挙げられる。
これらの化合物はその１種を単独で用いても２種以上を
併用しても差支えない。またその配合量は通常歯磨組成
物全体に対しても0.01〜５重量％、好ましくは0.1〜３
重量％である。配合量が0.01重量％未満であると発泡性
向上の効果があまり期待できず、また５重量％を越える
と口腔粘膜剥離等、口腔粘膜に対する安全性上の問題を
生じる。
さらに、本発明の歯磨組成物は、常法に従って練歯
磨、パスタ剤などの剤形とすることができ、必要に応じ
て適宜な成分、例えば、第二リン酸カルシウム無水物ま
たは二水和物、炭酸カルシウム、ピロリン酸カルシウ
ム、不溶性メタリン酸ナトリウム、水酸化アルミニウ
ム、酸化アルミニウム、レジン等の研磨剤、ポリエチレ
ングリコール、ソルビトール、グリセリン、プロピレン
グリコール等の粘稠剤、ペパーミント、スペアミント等
の精油、ｌ−メントール、カルボン、アネトール等の香
料素材等の香料、サッカリンナトリウム、ステビオサイ
ド、ネオヘスペリジルヒドロカルコン、グリチルリチ
ン、ペリラルチン、Ｐ−メトキシシンナミックアルデヒ
ド、ソーマチン等の甘味剤及びデキストラナーゼ、ムタ
ナーゼ、ヒノキチオール、アラントイン、ε−アミノカ
プロン酸、トラネキサム酸、アズレン、ビタミンＥ誘導
体、塩化ナトリウム等の有効成分を本発明の効果を損わ
ない範囲で配合することができる。
磨、パスタ剤などの剤形とすることができ、必要に応じ
て適宜な成分、例えば、第二リン酸カルシウム無水物ま
たは二水和物、炭酸カルシウム、ピロリン酸カルシウ
ム、不溶性メタリン酸ナトリウム、水酸化アルミニウ
ム、酸化アルミニウム、レジン等の研磨剤、ポリエチレ
ングリコール、ソルビトール、グリセリン、プロピレン
グリコール等の粘稠剤、ペパーミント、スペアミント等
の精油、ｌ−メントール、カルボン、アネトール等の香
料素材等の香料、サッカリンナトリウム、ステビオサイ
ド、ネオヘスペリジルヒドロカルコン、グリチルリチ
ン、ペリラルチン、Ｐ−メトキシシンナミックアルデヒ
ド、ソーマチン等の甘味剤及びデキストラナーゼ、ムタ
ナーゼ、ヒノキチオール、アラントイン、ε−アミノカ
プロン酸、トラネキサム酸、アズレン、ビタミンＥ誘導
体、塩化ナトリウム等の有効成分を本発明の効果を損わ
ない範囲で配合することができる。
実施例 つぎに実施例及び比較例を挙げて本発明を更に詳しく
説明する。％は特に断らない限り重量％である。
説明する。％は特に断らない限り重量％である。
実施例１〜12及び比較例１〜28 第１表〜第４表に示した処方により、常法に従って練
歯磨を調製した。
歯磨を調製した。
かくして得られた練歯磨について、その殺菌力と発泡
性を以下に示す測定方法にて測定した。
性を以下に示す測定方法にて測定した。
練歯磨を、それぞれ約6.0g秤取し蒸留水に懸濁し、遠
心分離により上清を得た。得られた上清中の殺菌剤の濃
度がグルコン酸クロルヘキシジン配合歯磨については0.
05％、0.10％および0.20％となるように、また塩酸アル
キルジアミノエチルグリシン配合歯磨については0.001
％、0.002％および0.004％となるように蒸留水で希釈し
た。
心分離により上清を得た。得られた上清中の殺菌剤の濃
度がグルコン酸クロルヘキシジン配合歯磨については0.
05％、0.10％および0.20％となるように、また塩酸アル
キルジアミノエチルグリシン配合歯磨については0.001
％、0.002％および0.004％となるように蒸留水で希釈し
た。
一方、グルコン酸クロルヘキシジンまたは塩酸アルキ
ルジアミノエチルグリシンを各々蒸留水に溶解し、前者
については0.05％、0.10％および0.20％、後者について
は0.001％、0.002％および0.004％の濃度としたものを
最小殺菌濃度（％、以下MBCと略す）測定の際の標準と
して用いた。
ルジアミノエチルグリシンを各々蒸留水に溶解し、前者
については0.05％、0.10％および0.20％、後者について
は0.001％、0.002％および0.004％の濃度としたものを
最小殺菌濃度（％、以下MBCと略す）測定の際の標準と
して用いた。
各調製試料10mlに108〜109CFU/mlのエス・ミュータン
ス（S.mutans）菌浮遊液0.1mlを加え、湯浴中37℃にて1
5分間殺菌反応を行なった。反応後、試料液を一白金耳
採取し、ポリオキシエチレンモノオレエート0.5％およ
びレシチン0.07％含有トリプチカーゼ・ソイ・アガー
（TSA）平板上に塗布し、嫌気条件下（2／H2／CO2＝85/
10/5）にて37℃、２日間培養し、MBCを測定した。
ス（S.mutans）菌浮遊液0.1mlを加え、湯浴中37℃にて1
5分間殺菌反応を行なった。反応後、試料液を一白金耳
採取し、ポリオキシエチレンモノオレエート0.5％およ
びレシチン0.07％含有トリプチカーゼ・ソイ・アガー
（TSA）平板上に塗布し、嫌気条件下（2／H2／CO2＝85/
10/5）にて37℃、２日間培養し、MBCを測定した。
標準のMBCはグルコン酸クロルヘキシジンが0.05％、
塩酸アルキルジアミノエチルグリシンが0.001％であっ
た。
塩酸アルキルジアミノエチルグリシンが0.001％であっ
た。
評価はつぎの基準に従って評価した。
○…試験サンプルのMBCが標準のMBC（グルコン酸クロル
ヘキシジン:0.05％、塩酸アルキルジアミノエチルグリ
シン:0.001％）と同等。
ヘキシジン:0.05％、塩酸アルキルジアミノエチルグリ
シン:0.001％）と同等。
×…試験サンプルのMBCが標準のMBCより大。
発泡量の測定は、まず被験歯磨を精製水で３倍に希釈
し、この希釈液100mlを400mlのメスシリンダー（内径6.
5cm）に入れ、30℃の恒温槽中において反転撹拌機（100
0rpm、６秒毎に反転、４枚羽スクリュー、直径5.0cm）
を用いて３分間撹拌した。発泡量は次式の如く撹拌前の
希釈液量と撹拌停止直後の見掛けの液量の差として表わ
した。
し、この希釈液100mlを400mlのメスシリンダー（内径6.
5cm）に入れ、30℃の恒温槽中において反転撹拌機（100
0rpm、６秒毎に反転、４枚羽スクリュー、直径5.0cm）
を用いて３分間撹拌した。発泡量は次式の如く撹拌前の
希釈液量と撹拌停止直後の見掛けの液量の差として表わ
した。
発泡量（ml）＝（撹拌直後の見掛け容量（ml）） −（撹拌前の容量（ml）） 〔総合評価〕 総合評価はつぎの基準に従って評価した。
○…殺菌力の評価が○なおかつ発泡量が180ml以上。
×…殺菌力の評価が×あるいは発泡量が180ml未満のい
ずれか一方または両方。
ずれか一方または両方。
結果を第１〜第４表に示す。
第１〜第４表に示すとおりビグアニド系殺菌剤あるい
はＮ−アルキルジアミノエチルグリシンをポリオキシエ
チレン・ポリオキプロピレンブロックコポリマー系界面
活性剤と併用し、さらにＮ−長鎖アシルアミノ酸または
その塩を配合することにより、これらの殺菌剤の殺菌力
が損われることなく、なおかつ良好な発泡性を示した。
はＮ−アルキルジアミノエチルグリシンをポリオキシエ
チレン・ポリオキプロピレンブロックコポリマー系界面
活性剤と併用し、さらにＮ−長鎖アシルアミノ酸または
その塩を配合することにより、これらの殺菌剤の殺菌力
が損われることなく、なおかつ良好な発泡性を示した。
実施例13 つぎの処方により、常法に従って練歯磨を調製した。
成分 配合量（重量％） 塩酸クロルヘキシジン 0.2 PLURONIC F88 30.0 平均重合度：酸化エチレン194 酸化プロピレン39 Ｎ−ラウロイルサルコシンナトリウム 0.5 無水リン酸水素カルシウム 20.0 グリセリン 10.0 サッカリンナトリウム 0.3 香料 1.0 ニコチン酸トコフェロール 0.2 精製水 100に調整 実施例14 つぎの処方により、常法に従って練歯磨を調製した。
成分 配合量（重量％） アレキシジン 0.5 TETRONIC F1307 平均重合度：酸化エチレン296 20.0 酸化プロピレン92 Ｎ−ラウロイルグルタミン酸ナトリウム 1.0 酸化アルミニウム 10.0 ソルビトール 20.0 グリチルリチン酸ジカリウム 0.2 香料 0.8 精製水 100に調整 実施例15 つぎの処方により、常法に従って練歯磨を調製した。
成分 配合量（重量％） Ｎ−ミリスチルジアミノエチルグリシン 0.1 PLURONIC F85 35.0 平均重合度：酸化エチレン42 酸化プロピレン47 Ｎ−ラウロイルメチルアラニンナトリウム 0.5 炭酸カルシウム 25.0 プロピレングルコール 10.0 ステビオサイド 0.4 香料 0.9 アラントイン 0.1 精製水 100に調整 実施例16 つぎの処方により、常法に従って練歯磨を調製した。
成分 配合量（重量％） 酢酸クロルヘキサジン 0.2 PLURONIC F87 25.0 平均重合度：酸化エチレン124 酸化プロピレン39 Ｎ−ミリストイルグルタミン酸ナトリウム 0.5 水酸化アルミニウム 25.0 ポリエチレングリコール 8.0 サッカリンナトリウム 0.4 香料 1.0 アズレン 0.2 精製水 100に調整 実施例13〜16の組成物はいずれも良好な殺菌性と発泡
性を示した。
性を示した。
発明の効果 本発明によれば配合した殺菌剤の活性低下が効果的に
防止され、すぐれた歯垢形成抑制および歯肉炎予防作用
を発揮する歯磨組成物が得られる。
防止され、すぐれた歯垢形成抑制および歯肉炎予防作用
を発揮する歯磨組成物が得られる。
Claims (1)
- 【請求項１】少なくとも１種以上のビグアニド系殺菌剤
および／またはＮ−アルキルジアミノエチルグリシンを
含有する歯磨組成物において、ポリオキシエチレン・ポ
リオキシプロピレンブロックコポリマー系界面活性剤お
よびＮ−長鎖アシルアミノ酸またはその塩を配合してな
ることを特徴とする粘結剤無配合歯磨組成物。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1104151A JPH0825861B2 (ja) | 1989-04-24 | 1989-04-24 | 歯磨組成物 |
| KR1019890005765A KR900015708A (ko) | 1989-04-24 | 1989-04-29 | 치약 조성물 |
| US07/509,344 US5035881A (en) | 1989-04-24 | 1990-04-16 | Dentifrice composition |
| EP90304103A EP0395287B1 (en) | 1989-04-24 | 1990-04-17 | Dentifrice compositions |
| AT90304103T ATE107851T1 (de) | 1989-04-24 | 1990-04-17 | Zahnreinigende zusammensetzungen. |
| DE69010263T DE69010263T2 (de) | 1989-04-24 | 1990-04-17 | Zahnreinigende Zusammensetzungen. |
| DK90304103.6T DK0395287T3 (da) | 1989-04-24 | 1990-04-17 | Tandbehandlingspræparater |
| CA002014680A CA2014680C (en) | 1989-04-24 | 1990-04-17 | Dentifrice composition |
| ES90304103T ES2062349T3 (es) | 1989-04-24 | 1990-04-17 | Composiciones dentifricas. |
| NO901785A NO177124C (no) | 1989-04-24 | 1990-04-23 | Tannpleiemiddel |
| KR1019900005765A KR0137656B1 (ko) | 1989-04-24 | 1990-04-24 | 치약 조성물 |
| CN90102539A CN1039966C (zh) | 1989-04-24 | 1990-04-24 | 牙粉组合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP1104151A JPH0825861B2 (ja) | 1989-04-24 | 1989-04-24 | 歯磨組成物 |
Publications (2)
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