KR0137656B1 - 치약 조성물 - Google Patents

치약 조성물

Info

Publication number
KR0137656B1
KR0137656B1 KR1019900005765A KR900005765A KR0137656B1 KR 0137656 B1 KR0137656 B1 KR 0137656B1 KR 1019900005765 A KR1019900005765 A KR 1019900005765A KR 900005765 A KR900005765 A KR 900005765A KR 0137656 B1 KR0137656 B1 KR 0137656B1
Authority
KR
South Korea
Prior art keywords
toothpaste composition
fungicide
toothpaste
polyoxyethylene
weight
Prior art date
Application number
KR1019900005765A
Other languages
English (en)
Inventor
시게키 모리
치호 마키노
Original Assignee
가네다 히로오
산스타 다부시키가이샤
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by 가네다 히로오, 산스타 다부시키가이샤 filed Critical 가네다 히로오
Application granted granted Critical
Publication of KR0137656B1 publication Critical patent/KR0137656B1/ko

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61QSPECIFIC USE OF COSMETICS OR SIMILAR TOILETRY PREPARATIONS
    • A61Q11/00Preparations for care of the teeth, of the oral cavity or of dentures; Dentifrices, e.g. toothpastes; Mouth rinses
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/43Guanidines
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/30Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds
    • A61K8/40Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic compounds containing nitrogen
    • A61K8/44Aminocarboxylic acids or derivatives thereof, e.g. aminocarboxylic acids containing sulfur; Salts; Esters or N-acylated derivatives thereof
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K8/00Cosmetics or similar toiletry preparations
    • A61K8/18Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition
    • A61K8/72Cosmetics or similar toiletry preparations characterised by the composition containing organic macromolecular compounds
    • A61K8/90Block copolymers

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Birds (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
  • Cosmetics (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
  • Dental Preparations (AREA)
  • Saccharide Compounds (AREA)
  • Medicinal Preparation (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

내용 없슴

Description

치약 조성물
본 발명은 어떤 결합제 없이 비구아니도(biguanido)계 살균제 및/또는 N-알킬디아미노 에틸글리신이 배합되어 있는 치약 조성물에 관한 것이다. 본 발명의 치약 조성물은 배합되어 있는 살균제의 살균 활성을 안정하게 유지시키고 발포성이 우수한 치약조성물에 관한 것이다.
비구아니도 살균제나 N-알킬디아미노 에킬글리신(이하, 총칭하여 살균제라 함)은 치구(齒垢)의 형성을 억제하는 효과가 있으며, 지금까지 치약에 배합되어 왔다. 한편, 치약에 배합되는 발포제(계면 활성제)와 결합제는 일반적으로 음이온성이다. 때문에, 살균제는 이들 성분과 반응하여 복합제(complex)를 형성하여 첨가된 살균제의 살균 활성을 현저하게 저하시키게 된다. 따라서, 치구의 형성을 억제하기 위해 살균제를 배합한다고 해도 실제로 살균 효과를 기대할 수 없는 문제점이 있다.
상기 문제점을 해결하기 위하여, 발포제로서 비이온성 계면활성제를 사용한 조성물이 미합중국 특허 제 4,080,441호, 제 4,110,429호 및 제 4,118,476호와 영국특허 제 1,573,356호에 개시되어 있다. 하지만, 이러한 조성물이 살균 활성을 유지한다고 해도 발포성이 나빠 사용감이 떨어지는 또 다른 문제가 있다.
본 발명자들은 상기 문제점을 해결하고자 예의 연구하였다. 그 결과, 특정 계면활성제를 조합시키게 되면 결합제를 사용하지 않아도 첨가된 살균제의 살균활성이 안정하게 유지되며, 발포성도 우수한 치약조성물을 얻을 수 있음을 알게 되었다.
본 발명의 목적은 살균 활성이 안정하게 유지되고 발포성이 우수한 치약 조성물을 제공하는데 있다.
이하 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명의 치약 조성물은 비구아니도 살균제와 N-알킬디아미노 에틸글리신으로 이루어진 그룹중에서 선택된 살균제와, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블럭 코폴리머 계면활성제 및 N-장쇄 아실아미노산 또는 그의 염으로 이루어진 것이다. 본 발명에 따르면, 살균제의 활성저하를 효과적으로 방지하고, 치구형성을 억제함은 물론 치육염의 예방을 매우 효과적으로 방지할 수 있다. 본 발명에서는 블럭 코폴리머 계면 활성제가 겔화될 수 있는 능력을 갖고 있으므로 어떤 결합제를 배합하지 않아도 형태보지성을 우수하게 유지할 수 있다.
이하 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명에서 사용하는 비구아니도 살균제로는, 염산 클로르헥시딘, 글루콘산 클로르헥시딘, 초산 클로르헥시딘 및 1,6-비스-(2-에틸헥실 비구아니도헥산)디하이드로클로라이드 등이 있다. N-알킬디아미노 에틸글리신으로는 N-(C12∼C18)-알킬디아미노 에틸글리신이 있다. 그 예로는 N-라우릴디아미노 에틸글리신, N-미리스틸디아미노 에틸글리신 및 N-(C12∼C14)-알킬디아미노 에틸글리신 등을 들 수 있다. 이들 살균제는 단독 또는 조합해서 사용할 수 있다. 살균제의 첨가량은 특별히 한정할 필요는 없지만, 그 살균활성 및 경제성을 고려하여 일반적으로 치약 조성물 전체에 대해 0.001 내지 0.5 중량%이다.
본 발명에서 사용하는 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블럭 코폴리머 계면활성제는 다음의 구조식으로 표시되는 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 글리콜이다.
Figure kpo00001
여기서, x, x' 및 y는 정수이다. 또는
다음의 구조식으로 표시되는 에틸렌디아민의 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 부가화합물이다.
Figure kpo00002
여기서, x, x', x, x', y, y', y 및 y'는 정수이다.
이러한 블럭 코폴리머는 미국의 BASF사에서 만든 상표면 PLURONIC또는 TETRONIC을 이용할 수 있다. 일반적으로 코폴리머는 폴리옥시프로필렌의 소수성 부분의 분자량과 폴리옥시에틸렌의 친수성 부분이 차지하고 있는 분자애의 비율(중량%)에 따라 화학적으로 정의된다. 바람직한 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 글리콜로는 소수성기(폴리옥시프로필렌)의 분자량이 1,400 내지 4,000이고, 분자내에서 차지하는 친수성기(폴리옥시에틸렌)의 비율이 30 내지 80중량%의 범위인 것이다. 더우기, 바람직한 에틸렌디아민의 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 글리콜 부가화합물은 소수성기(폴리옥시프로필렌)의 분자량이 4,500 내지 7,000이고, 분자내에서 차지하는 친수성기(폴리옥시에틸렌)의 비율이 40 내지 90중량%인 것이다. 이러한 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블럭 코폴리머 계면활성제를 전체 치약조성물중에 11 내지 80중량%, 바람직하게는 15 내지 40중량%로 배합할 수 있다. 만일, 계면활성제의 배합량을 11중량% 미만으로 하면, 겔화가 충분치 못하기 때문에 이액(syneresis)으로 인해 형태 안정성에 문제가 발생하게 되고, 80중량%를 초과할 경우에는 겔화가 너무 강하여 치약으로서 적당한 점성을 얻을 수 없게 된다.
본 발명에서 사용하는, N-장쇄 아실아미노산 또는 그의 염으로는 N-(C12∼C18)-아실아미노산과 그의 알카리 금속염이 있다. 그 예로는 N-라우로일 글루타민산 나트륨, N-라우로일 가르코신 나트륨, N-미리스토일 사르코신 나트륨, N-올레일 사르코신 및 라우로일 메틸알라닌 나트륨 등이 있다. 이러한 화합물은 단독 또는 조합해서 사용할 수 있으며, 배합량은 전체 치약 조성물에 대해 0.01 내지 5중량%, 바람직하게는 0.1 내지 3중량%가 일반적이다. 만일, 배합량이 0.01중량% 미만일 경우에는 발포성 개선효과를 기대할 수 없고, 배합량이 5중량%를 초과할 경우에는 구강점막이 박리되는 등 구강점막에 대한 안전성에 문제점이 있게 된다.
본 발명의 치약조성물은 통상의 방법에 따라 크림치약, 가루치약 등의 제형으로 제조할 수 있다. 또한, 본 발명의 효과에 손상을 주지 않는 범위에서 적당한 성분, 예컨대 제 2인산 칼슘 무수물 또는 이수화물물, 탄산칼슘, 피로인산칼슘, 불용성 메타인산나트륨, 수산화알루미늄, 산화알루미늄 및 수지류 등의 연마제 ; 폴리에틸렌 글리콜, 소르비톨, 글리세린 및 프로필렌 글리콜 등의 보습제 ; 페퍼민트 및 스피아민드 등의 정유 ; 1-멘톨, 캐르본 및 아네톨 등의 향료 ; 사카린 나트륨, 스테비오사이드, 네오헤스페리딜 하이드로카르콘, 글리시르리진, 퍼릴라르틴, p-메톡시신남 알데히드 및 타우마틴 등의 감미제 ; 모노플루오로 인산 나트륨, 플루오르화 나트륨, 덱스트라나아제, 뮤타나아제, 히노키티올, 알란토인, ε-아미노카르폰산, 트라넥삼산, 아줄렌, 비타인 E 유도체 및 염화 나트륨 등의 약리활성을 갖는 성분들을 필요에 따라 배합할 수 있다.
이상에서 설명한 바와 같이, 본 발명의 치약조성물은 살균 활성을 안정하게 유지하게 되므로 치구형성을 효과적으로 억제하며 치육염도 예방하는 효과가 있다.
이하 본 발명을 다음의 실시예 및 비교예에 의거하여 보다 구체적으로 설명하겠다.
다음의 실시예 및 비교예는 본 발명을 예시하는 것으로서 본 발명의 범위를 한정하는 것은 아니다. 다음의 실시예 및 비교예에서 %는 특별한 언급이 없는 한 중량%를 의미한다.
(실시예 1 내지 12 및 비교예 1 내지 28)
다음의 표 1 내지 4에 나타낸 처방에 의해 통상의 방법으로 크림치약을 조제하였다.
이렇게 하여 얻어진 크림치약의 살균 활성과 발포성을 다음의 방법에 따라 측정하였다.
(살균활성시험)
각 크림치약(약 6.0g)을 칭량하고 정제수에 현탁시켰다. 이 현탁액을 원심분리하여 상징액을 얻었다. 얻어진 상징액을 정제수로 희석시켜서 현탁액의 살균제의 농도가 글루콘산 클로르헥시딘의 경우에 0.05%, 0.10% 및 0.20%가 되게 하거나, N-(C12∼C14)염산 알킬디아미노 에틸글리신(TEGO 51, Goldschmidt사 제품)의 경우에 0.001%, 0.002% 및 0.004%가 되게 하였다.
한편, 글루콘산 클로르헥시딘 또는 염산 디아미노에틸 글리신을 정제수에 용해시켜서 전자의 경우에 농도가 0.05%, 0.10% 및 0.20%가 되게 하고, 또한 후자의 경우에 0.001%, 0.002% 및 0.004%가 되게 하였다. 이 용액을 최소살균농도(이하 MBC라 한다)를 측정하기 위한 표준액으로 이용하였다.
각 샘플(10㎖)에 108∼109CFU/㎖의 Streptococcis mutans 균현탁액(0.1㎖)를 첨가하고, 수조 내에서 37℃에서 15분 동안 살균반응을 실시하였다. 반응을 완료한 후, 하나의 백금륜으로 각 시료를 채취하고, 폴리옥시에틸렌 모노올레이트 0.5%와 레시딘 0.07%를 함유하는 트립티 케이스 콩 한천(Trypticase Soy Agar : TSA) 플레이트에 도포한다. 이를 혐기성 조건(N2/H2/CO2= 85/10/5)하에서 37℃, 2시간동안 배양하여 MBC를 측정하였다.
표준액의 MBC는 글루콘산 클로르헥시딘이 0.05%였고, N-(C12∼C14) 염산 알킬디아미노 에틸글리신(TEGO 51)이 0.001%이였다.
각 샘플을 다음의 기준에 따라 평가하였다.
A : 시험 샘플의 MBC가 표준액의 MBC[글루콘산 클로르헥시딘 : 0.05%, N-(C12∼C14) 염산 알킬디아미노 에틸글리신(TEGO 51) : 0.001%]와 동일한 경우.
B : 시험 샘플의 MBC가 표준액의 MBC보다 큰 경우.
(발포성 시험)
시험 크림치약을 정제수로 3번 희석시키고, 이 희석액(100㎖)을 측정 실린더(내경 : 6.5mm)에 넣고, 30℃의 수조중에서 반전 교반기 (1000 r.p.m., 6초마다 반전함, 4개 날개 스쿠류, 직경 5.0mm)를 이용하여 3분동안 교반시켰다. 발포량은 다음과 같이 교반전의 희석 용액의 부피와 교반직후의 겉보기 부피간의 차이로 나타낸다.
거품부피(㎖) = 교반직후의 겉보기 부피(㎖)
- 교반전의 희석액의 부피(㎖)
(종합평가)
종합평가는 다음 기준에 따라 평가하였다.
A : 살균활성평가 결과가 A이고 발포부피가 180㎖ 이상인 경우.
B : 적어도, 살균활성평가 결과가 B 또는 발포부피가 180㎖ 미만인 경우.
상기 결과를 다음의 표 1 내지 4에 나타내었다. 다음의 표 1 내지 4에서 첨가된 성분의 양은 모두 중량%이다.
Figure kpo00003
Figure kpo00004
Figure kpo00005
Figure kpo00006
상기 표 1 내지 4에 나타낸 바와 같이, 비구아니도 살균제 또는 N-알킬디아미노 에틸글리신을 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블럭 코폴리머 계면활성제와 N-장쇄 아실아미노산 또는 그의 염과 조합시켜 사용하게 되면, 살균제의 살균활성에 손실을 주지 않으면서 우수한 발포성을 얻을 수가 있었다.
(실시예 13)
다음과 같은 처방으로 통상의 방법에 따라 크림치약을 제조하였다.
Figure kpo00007
(실시예14)
다음과 같은 처방으로 통상의 방법에 따라 크림치약을 제조하였다.
Figure kpo00008
산화프로필렌 : 92
N-라우로일글루타민산 나트륨1.0
산화 알루미늄10.0
소르비톨20.0
글리세르리지네이트산 디칼슘0.2
향료0.8
정제수100%되게 조정
(실시예 15)
다음과 같은 처방으로 통상의 방법에 따라 크림치약을 제조하였다.
(실시예 16)
다음과 같은 처방으로 통상의 방법에 따라 크림치약을 제조하였다.
Figure kpo00010
상기 실시예 13 내지 16의 조성물은 모두가 양호한 살균선과 발포성을 나타내었다.

Claims (7)

  1. 비구아니도 살균제와 N-알킬디아미노 에틸글리신으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 살균제, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블럭 코폴리머 계면활성제 및 N-장쇄 아실아미노산 또는 그의 염으로 이루어진 치약조성물.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 비구아니도 살균제는 염산 클로르헥시딘, 글루콘산 클로르헥시딘, 초산 클로르헥시딘 및 1,6-비스-(2-에틸헥실비구아니도헥산)디하이드로클로라이드으로 이루어진 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 치약조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 상기 N-알킬디아미노에틸글리신은 N-(C12내지 C18)-알킬디아미노에틸글리신인 것임을 특징으로 하는 치약조성물.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 살균제는 전체 치약조성물중에 0.001 내지 0.5중량% 함유되는 것임을 특징으로 하는 치약조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블럭 코폴리머는 전체 치약조성물중에 11 내지 80중량% 함유되는 것임을 특징으로 하는 치약조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 N-장쇄 아실아미노산 또는 그의 염은 N-(C12내지 C18)-아실아미노산 또는 그의 알카리금속염인 것임을 특징으로 하는 치약조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 상기 N-장쇄 아실아미노산 또는 그의 염은 전체 치약조성물중에 0.01 내지 5% 함유되는 것임을 특징으로 하는 치약조성물.
KR1019900005765A 1989-04-24 1990-04-24 치약 조성물 KR0137656B1 (ko)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP1-104151 1989-04-24
JP1104151A JPH0825861B2 (ja) 1989-04-24 1989-04-24 歯磨組成物

Publications (1)

Publication Number Publication Date
KR0137656B1 true KR0137656B1 (ko) 1998-05-15

Family

ID=14373072

Family Applications (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890005765A KR900015708A (ko) 1989-04-24 1989-04-29 치약 조성물
KR1019900005765A KR0137656B1 (ko) 1989-04-24 1990-04-24 치약 조성물

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
KR1019890005765A KR900015708A (ko) 1989-04-24 1989-04-29 치약 조성물

Country Status (11)

Country Link
US (1) US5035881A (ko)
EP (1) EP0395287B1 (ko)
JP (1) JPH0825861B2 (ko)
KR (2) KR900015708A (ko)
CN (1) CN1039966C (ko)
AT (1) ATE107851T1 (ko)
CA (1) CA2014680C (ko)
DE (1) DE69010263T2 (ko)
DK (1) DK0395287T3 (ko)
ES (1) ES2062349T3 (ko)
NO (1) NO177124C (ko)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022132202A (ja) * 2021-02-26 2022-09-07 ハネウェル・リミテッド ベーマイト検出及び警告システム、並びにLiBセパレータシート製造用の濃度インジケータ

Families Citing this family (19)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH0684294B2 (ja) * 1990-05-29 1994-10-26 サンスター株式会社 口腔用組成物
US5374418A (en) * 1992-02-13 1994-12-20 Kao Corporation Composition for use in oral cavity
US5370865A (en) * 1992-05-15 1994-12-06 Kao Corporation Composition for use in oral cavity
US5292527A (en) * 1992-07-02 1994-03-08 Bausch & Lomb Incorporated Non-alcoholic aqueous mouthwash
US5496541C1 (en) * 1993-01-19 2001-06-26 Squigle Inc Tasteful toothpaste and other dental products
USH1514H (en) * 1994-06-01 1996-01-02 The Procter & Gamble Company Detergent compositions with oleoyl sarcosinate and polymeric dispersing agent
USH1513H (en) * 1994-06-01 1996-01-02 The Procter & Gamble Company Oleoyl sarcosinate with polyhydroxy fatty acid amides in cleaning products
FR2742993B1 (fr) * 1996-01-03 1998-02-20 Brun Michel Destructeur d'odeurs
US6264966B1 (en) * 2000-02-22 2001-07-24 Concat, Ltd. Compounds with chelation affinity and selectivity for first transition elements and their use in cosmetics and personal care products, inhibition of metalloenzymes, and inhibition of reperfusion injury
JP2002049161A (ja) * 2000-08-04 2002-02-15 Clariant (Japan) Kk 被覆層現像用界面活性剤水溶液
JP4235466B2 (ja) * 2003-02-24 2009-03-11 Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 水溶性樹脂組成物、パターン形成方法及びレジストパターンの検査方法
JP4012480B2 (ja) * 2003-03-28 2007-11-21 Azエレクトロニックマテリアルズ株式会社 微細パターン形成補助剤及びその製造法
US7923200B2 (en) * 2007-04-09 2011-04-12 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition for coating over a photoresist pattern comprising a lactam
JP5069494B2 (ja) * 2007-05-01 2012-11-07 AzエレクトロニックマテリアルズIp株式会社 微細化パターン形成用水溶性樹脂組成物およびこれを用いた微細パターン形成方法
US7745077B2 (en) * 2008-06-18 2010-06-29 Az Electronic Materials Usa Corp. Composition for coating over a photoresist pattern
WO2012008410A1 (ja) 2010-07-12 2012-01-19 花王株式会社 歯磨組成物
JP5862195B2 (ja) * 2010-12-08 2016-02-16 ライオン株式会社 口腔用組成物及び口腔バイオフィルム殺菌剤
JP5957678B2 (ja) * 2012-02-07 2016-07-27 株式会社サンギ リン酸カルシウム分散組成物
EP2859881B1 (en) * 2012-06-08 2019-11-06 Kao Corporation Oral composition

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3937805A (en) * 1971-11-10 1976-02-10 Colgate-Palmolive Company Method of making dentifrice compositions containing insolubilized salts of 1,6-di-(p-chlorophenyl biguanido) hexane
US4059624A (en) * 1970-11-27 1977-11-22 Colgate Palmolive Company Insolubilized salts of 1,6-di-p-(chlorophenyl biguanido) hexane
US3842168A (en) * 1971-03-22 1974-10-15 Colgate Palmolive Co Method of preparing stable dentifrice
US3843779A (en) * 1971-03-22 1974-10-22 Colgate Palmolive Co Process for preparing stable dentifrice
US3934002A (en) * 1972-06-30 1976-01-20 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies
US3989813A (en) * 1973-01-26 1976-11-02 Colgate-Palmolive Company Stabilized dentifrice
CA1023666A (en) * 1973-01-29 1978-01-03 Eric Baines Transparent dentifrices
US4025616A (en) * 1973-03-06 1977-05-24 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries and calculus retardation with reduced staining tendencies
CA1063357A (en) * 1974-05-21 1979-10-02 James J. Benedict Abrasive composition
US4051234A (en) * 1975-06-06 1977-09-27 The Procter & Gamble Company Oral compositions for plaque, caries, and calculus retardation with reduced staining tendencies
US4241049A (en) * 1975-10-10 1980-12-23 Colgate Palmolive Company Stable dentifrice
US4160822A (en) * 1976-10-25 1979-07-10 Sunstar Hamigaki Kabushiki Kaisha Dentifrices
GB1594878A (en) * 1978-05-19 1981-08-05 Colgate Palmolive Co Dentifrices
GR79663B (ko) * 1981-06-26 1984-10-31 Colgate Palmolive Co
US4407788A (en) * 1981-09-08 1983-10-04 Colgate-Palmolive Company Dentifrice
US4545979A (en) * 1982-02-22 1985-10-08 Warner-Lambert Company Dental hygiene compositions
US4657758A (en) * 1984-01-27 1987-04-14 Oral Research Laboratories, Inc. Dental rinse
AU578392B2 (en) * 1984-07-31 1988-10-20 Lion Corporation Toothpaste composition containing silica
JPS61126010A (ja) * 1984-11-20 1986-06-13 Lion Corp 口腔用組成物
LU86587A1 (fr) * 1986-09-15 1988-04-05 Oreal Dentifrice contenant un tensio-actif non ionique poly(hydroxypropylether)et un sel d'un derive specifique d'un produit de degradation des proteines

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2022132202A (ja) * 2021-02-26 2022-09-07 ハネウェル・リミテッド ベーマイト検出及び警告システム、並びにLiBセパレータシート製造用の濃度インジケータ

Also Published As

Publication number Publication date
ES2062349T3 (es) 1994-12-16
CN1046674A (zh) 1990-11-07
KR900015708A (ko) 1990-11-10
CA2014680C (en) 2001-07-31
NO177124B (no) 1995-04-18
DK0395287T3 (da) 1994-07-25
NO901785D0 (no) 1990-04-23
EP0395287A2 (en) 1990-10-31
CA2014680A1 (en) 1990-10-24
CN1039966C (zh) 1998-09-30
ATE107851T1 (de) 1994-07-15
NO901785L (no) 1990-10-25
DE69010263T2 (de) 1994-10-20
JPH02282317A (ja) 1990-11-19
NO177124C (no) 1995-07-26
EP0395287A3 (en) 1991-03-27
US5035881A (en) 1991-07-30
JPH0825861B2 (ja) 1996-03-13
DE69010263D1 (de) 1994-08-04
EP0395287B1 (en) 1994-06-29

Similar Documents

Publication Publication Date Title
KR0137656B1 (ko) 치약 조성물
EP0604158B1 (en) Toothpaste composition
US4919837A (en) Antiseptic cleansing composition comprising a water-soluble salt of chlorhexidine
US3925543A (en) Antibacterial oral compositions containing preservative-antioxidants
US4273759A (en) Antibacterial oral composition
EP0422803A2 (en) Dentifrice comprising cationic antibacterial agent
DK156988B (da) Mundplejemiddel
SE457602B (sv) Rengoeringsprodukt foer vaard av taender,tandkoett och mun innehaallande en icke jonisk ytaktiv poly(hydroxipropyleter)
US4339430A (en) Antibacterial oral composition
SE467814B (sv) Tandkraem innehaallande en ytaktiv icke-jonisk poly (hydroxipropyleter) och ett anjoniskt ytaktivt medel som aer ett salt av ett specifikt derivat av en nedbrytningsprodukt av proteiner
US5035880A (en) Dentifrice composition
JPS6328403B2 (ko)
SE448818B (sv) Oral komposition innehallande ett tandstenshemmande medel
JP4149335B2 (ja) 口腔用液状組成物及びその製造方法
CA2278237A1 (en) Mouthwash composition
JPH08325126A (ja) 口腔用組成物
EP1267814A1 (en) Composition
US20030206876A1 (en) Composition
IE841793L (en) Dentifrice
CA1227139A (en) Oral product for controlling gingivitis
JPH11100313A (ja) 液体口腔用組成物
JPS6354314A (ja) 塩化ナトリウム含有歯磨組成物
MXPA99006669A (en) Mouthwash composition
JPH10139641A (ja) 口腔用組成物

Legal Events

Date Code Title Description
A201 Request for examination
E701 Decision to grant or registration of patent right
GRNT Written decision to grant
FPAY Annual fee payment

Payment date: 20020122

Year of fee payment: 5

LAPS Lapse due to unpaid annual fee