JPH0211511A

JPH0211511A - 口腔用組成物

Info

Publication number: JPH0211511A
Application number: JP16192088A
Authority: JP
Inventors: Yoji Yamazaki; 洋治山崎; Ryoko Konishi; 良子小西
Original assignee: Lion Corp
Current assignee: Lion Corp
Priority date: 1988-06-29
Filing date: 1988-06-29
Publication date: 1990-01-16
Anticipated expiration: 2012-11-26
Also published as: JP2682020B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】〔産業上の利用分野〕本発明はトリクロサンを配合した口腔用組成物に関し、
更に詳述すればトリクロサンの界面活性剤による活性低
下を防止した口腔用組成物に関する。

〔従来の技術及び発明が解決しようとする課題〕従来、
＠磨等の口腔用組成物に有効成分としてトリクロサンを
配合し、その強力な殺菌作用により歯垢形成を抑制する
ことが知られており、更にトリクロサンを配合した口腔
用組成物に亜鉛塩（特開昭６０−２３９４０９．６Ｏ−
２３９４１０）、銅化合物（特開昭６２−８９６１４）
又はポリエチレングリコール（特開昭６２−１２６１１
６）を配合することが提案されている。

しかしながら、本発明者らは、トリクロサンを界面活性
剤と併用した場合、トリクロサンの殺菌作用が著しく低
下し、その効果が十分に発揮されないことを知見した。

歯磨等の口腔用組成物には、使用したときに発泡性を与
え、使用感を向上させるなどの目的から界面活性剤を配
合することは必須であり、従ってトリクロサンを口腔用
組成物に配合する場合、その効果が界面活性剤により阻
害されるということは重大な問題であり、このためトリ
クロサンの界面活性剤による活性低下を防止することが
望まれる。

〔課厘を解決するための手段及び作用〕本発明者らは、
上記要望に応えるため、トリクロサンを界面活性剤を含
む口腔用組成物に安定して配合し、トリクロサンの強力
な殺菌効果を有効に発渾させることについて鋭意検討を
行なった結果、トリクロサンと界面活性剤とを併用した
口腔用組成物に対し、下記一般式（１）（式中、Ｒ工は炭素数１〜８のアルキル基である）及び
下記一般式（２）（式中、Ｒ２は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ３はＨ，
ＯＨ又はＯＣＨ，であり、Ｒ４はプロペニル基である）
で示される化合物の１種以上を配合すると、トリクロサ
ンの殺菌活性の低下が効果的に防止され、上記目的が達
成されることを知見し、本発明をなすに至ったものであ
る。

以下、本発明につき更に詳しく説明する。

本発明に係る口腔用組成物は、トリクロサンと界面活性
剤とを併用してなる口腔用組成物において、前記（１）
式の化合物及び（２）式の化合物からなる群より選ばれ
る少なくとも１種の化合物を含有してなるもので、練歯
磨、潤性歯磨等の歯磨類、マウスウォッシュ、歯肉マツ
サージクリーム、液状或いはペースト状の局所塗布剤、
トローチ、チューインガム等として使用されるものであ
る。

本発明において、トリクロサンの配合量は。

特に制限されないが、通常口腔用組成物全体の０．００
１〜１％（重量％、以下同じ）であり、好ましくは０．
０１〜０．５％である。

また、界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤、非イ
オン界面活性剤及び両性イオン界面活性剤が用いられる
。

陰イオン界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム
、ミリスチル硫酸ナトリウムなどのアルキル硫酸ナトリ
ウム、Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム、Ｎ−ミ
リストイルザルコシン酸ナトリウムなどのＮ−アシルザ
ルコシン准ナトリウム、ドデシルベンゼンスルホン酸ナ
トリウム、水素添加ココナツツ脂肪酸モノグリセリドモ
ノ硫酸ナトリウム、ラウリルスルホ酢酸ナトリウム、Ｎ
−バルミトイルグルタミン酸ナトリウムなどのＮ−アシ
ルグルタミン酸塩、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルタウリンナ
トリウム、Ｎ−メチル−Ｎ−アシルアラニンナトリウム
、α−オレフィンスルホン酸ナトリウム、ジオクチルス
ルホコハク准ナトリウム等が用いられる。

また、非イオン界面活性剤としては、シヨ糖脂肪ａエス
テル、マルトース脂肪酸エステル、ラクトース脂肪酸エ
ステルなどの糖脂肪酸エステル、マルチトール脂肪酸エ
ステル、ラクチトール脂肪酸エステルなどの糖アルコー
ル脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノ
ラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステア
レートなどのポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エス
テル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油などのポリオキ
シエチレン脂肪酸エステル、ラウリン酸モノ又はジェタ
ノールアミド、ミリスチン酸モノ又はジェタノールアミ
ドなどの脂肪謙ジェタノールアミド、ソルビタン脂肪酸
エステル、脂肪酸モノグリセライド、ポリオキシエチレ
ン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンポリオ
キシプロピレン共重合体、ポリエキシエチレンポリオキ
シプロピレン脂肪酸エステル等が用いられる。

両性イオン界面活性剤としては、Ｎ−ラウリルジアミノ
エチルグリシン、Ｎ−ミリスチルジアミノエチルグリシ
ンなどのＮ−アルキルジアミノエチルグリシン、Ｎ−ア
ルキル−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウムベタイン、
２−アルキル−１−ヒドロキシエチルイミダシリンベタ
インナトリウムなどが用いられる。

この場合、界面活性剤としては、陰イオン界面活性剤が
好適に使用され、更に望ましくは、ラウリル硫ｉｌ＆ナ
トリウム等のアルキル硫薗すトリウムが用いられる。

なお、これらの界面活性剤はその１種を単独で用いても
２種以上を併用しても差し支えない。また、界面活性剤
の配合量は通常全体の０．０１〜５％、より好ましくは
０．０５〜３％である。

本発明は上述したトリクロサンと界面活性剤とを含む系
に前記（１）式の化合物及び（２）式の化合物より選ば
れる少なくとも１′Ｂの化合物を配合するもので、これ
によりトリクロサンの界面活性剤による殺菌作用の低下
を可及的に防止し得たものである。

この場合、（１）式の化合物としては具体的には０−ヒ
ドロキシ安息香酸であるサリチル酸、ｍ−ヒドロキシ安
息香酸、ｐ−ヒドロキシ安息香酸のメチル、エチル、プ
ロピル、（ｔｅｒｔ−ｓｅｃ−、ｎ−）ブチル、ペンチ
ル等のエステル化物などが例示される。これらの化合物
のうちで＋ｉ　式（１）においてＲ工が炭素数１〜３の
アルキル基が好ましく、このなかでもサリチル酸メチル
、サリチル酸エチルが特に好ましい。また、（２）式の
化合物として、具体的にはアネトール、オイゲノール、
イソオイゲノール、メチルオイゲノール、メチルイソオ
イゲノール、バニトローブなどが例示される。これらの
化合物のうちでは、式（２）においてＲ２が炭素数１〜
３のアルキル基、Ｒ３がＨ又はＯＨの化合物が好ましく
、この中でもアネトール、オイゲノール、イソオイゲノ
ールが特に好ましい。これらの化合物の配合量は任意に
決めることができるが、通常組成物全体の０．００１〜
５％、好ましくは０．０１〜１％とするのがよい。

本発明の口腔用組成物には、上述した成分に加えて更に
その目的、組成物の種類等に応じた適宜な成分を配合す
ることができる。

例えば、歯磨類の場合には、第２リン酸カルシウム・２
水和物及び無水物、第１リン酸カルシウム、第３リン酸
カルシウム、炭酸カルシウム、ビロリン酸カルシウム、
水酸化アルミニウム、アルミナ、無水ケイ酸、ケイ酸ア
ルミニウム、不溶性メタリン酸ナトリウム、第３リン酸
マグネシウム、炭酸マグネシウム、硫酸カルシウム、ポ
リメタクリル准メチル等の合成樹脂、ベントナイト、ケ
イ酸ジルコニウムなどの１種又は２種以上を配合し得る
（配合量通常２０％〜９０％、練歯磨の場合には２０％
〜６０％）。

また、練歯磨等のペースト状組成物の場合には、粘結剤
としてカラゲナン、カルボキシメチルセルロースナトリ
ウム、メチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース
、カルボキシメチルヒドロキシエチルセルロースナトリ
ウムなどのセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウムな
どのアルカリ金属アルギネート、アルギン酸プロピレン
グリコールエステル、キサンタンガム、トラガカントガ
ム、カラヤガム、アラビヤガムなどのガム類、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル着ナトリウム、カルボキシ
ビニルポリマー、ポリビニルピロリドンなどの合成粘結
剤、シリカゲル、アルミニウムシリカゲル、ビーガム、
ラポナイトなどの無機粘結剤等の１種又は２種以上が配
合され得る（配合量通常０．３〜５％）。

更に、歯磨類などのペースト状や液状口腔用組成物の製
造において、粘稠剤としてソルビット、グリセリン、エ
チレングリコール、プロピレングリコール、１．３−ブ
チレングリコール、ポリエチレングリコール、ポリプロ
ピレングリコール、キシリトール、マルチトール、ラク
チトール等の１種又は２種以上を配合し得る（配合量通
常１０〜７０％）。

本発明の口腔用組成物には、更にメントール、カルボン
、リモネン、オシメン、ｎ−デシルアルコール、シトロ
ネロール、α−テルピネオール、メチルアセテート、シ
トロネリルアセテート、シネオール、リナロール、エチ
ルリナロール、ワニリン、チモール、スペアミント油、
ペパーミント浦、レモン油、オレンジ油、セージ油、ロ
ーズマリー油、桂皮油、ピメント油、桂葉油、シソ油、
冬緑油、丁子油、ユーカリ油等の香料を単独で又は組み
合わせて全体の０〜１０％、好ましくは０．５〜５％程
度配合し得るほか、サッカリンナトリウム、ステビオサ
イド、ネオヘスベリジルジヒドロカルコン、グリチルリ
チン、ペリラルチン、ソーマチン、アスパラチルフェニ
ルアラニンメチルエステル、ｐ−メトキシシンナミック
アルデヒドなどの甘味剤（０〜１％、好ましくは０．０
１〜０．５％）等を配合し得る。

なお、本発明においては、有効成分として、トリクロサ
ンに加えて、クロルヘキシジン、ベンゼトニウムクロラ
イド、ベンザルコニウムクロライド、セチルピリジニウ
ムクロライド、デカリニウムクロライドなどの陽イオン
性殺菌剤、デキストラナーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム
、アミラーゼ、プロテアーゼ、溶菌酵素、スーパーオキ
サイドディスムターゼなどの酵素、モノフルオロリン酸
ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウムなどのアルカ
リ金属モノフルオロホスフェート、フッ化ナトリウム、
フッ化第１錫などのフッ化物、トラネキサム酸、イプシ
ロンアミノカプロン酸、アルミニウムクロルヒドロキシ
ルアラントイン、ジヒドロコレスタノール、グリチルリ
チン酸類、グリチルレチン酸、ビサボロール、グリセロ
ホスフェート、クロロフィル、塩化ナトリウム、水溶性
無機リン酸化合物等の有効成分を１種又は２種以上配合
し得る。

〔発明の効果〕

本発明の口腔用組成物は、上記（１）、（２）式の化合
物の配合により、トリクロサンが界面活性剤と併用され
ても安定化し、界面活性剤によるトリクロサンの活性低
下が防止されたものである。

次に、実験例を示して本発明の効果を具体的に説明する
。

〔実験例〕

トリクロサン０．１％、ラウリル硫酸ナトリウム（ＳＤ
Ｓ）１．０％及び表１に示す添加剤の所定量を溶解した
水溶液をＰＨ７，０のリン酸緩衝液で２倍に希釈して試
料液を調製し、この試料液に菌の最終濃度が６．９Ｘ１
０’ＣＦＵ／−となるように大腸菌浮遊液を加え、菌を
加えてから３５℃の温浴中で１分間殺菌反応を行なわせ
た。

その後、ポリオキシエチレンソルビタンモノオレート１
％とレシチン０．１％とを含む希釈液（リン酸塩緩衝生
理食塩水）で希釈し、その一定量をポリオキシエチレン
ソルビタンモノオレートとレシチンとを含む５ＣＤＬＰ
　（大玉栄養科学（株））寒天平板状で一晩培養し、生
存菌数を求めた。

結果を表１に示す。

表＋：添加、　−：無添加：　○：本発明例、Ｘ：比較例
表１の結果より、トリクロサン自体は強力な殺菌作用を
有しているが、これを界面活性剤（ＳＤＳ）と併用する
と、その活性が著しく低下することが認められる。しか
し、このようなトリクロサンと界面活性剤との併用系に
サリチル酸メチル、サリチル酸エチル、アネトール、オ
イゲノールを添加すると、トリクロサンの界面活性剤中
での殺菌力の低下が抑制されることがわかる。

以下、実施例を示す。

〔実施例１〕　練歯磨水酸化アルミニウム　　　　　　　　　　４５．０％ゲ
ル化性シリカ　　　　　　　　　　　　　２．０ソルビ
ツト　　　　　　　　　　　　　　２５．。

カルボキシメチルセルロースナトリウム　　１．０シヨ
糖モノパルミテート　　　　　　　　　　１．０ラウリ
ル硫酸ナトリウム　　　　　　　　　１．５サツカリン
ナトリウム　　　　　　　　　　０．２エタノール　　
　　　　　　　　　　　　　　０．１安息香酸ナトリウ
ム　　　　　　　　　　　０．１トリクロサン　　　　
　　　　　　　　　　　０．１サリチル酸メチル　　　
　　　　　　　　　０．２オイゲノール　　　　　　　
　　　　　　０．１香　　料　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　１．０水計〔実施例２〕　練歯磨沈降性シリカソルビットグリセリンポリビニルピロリドンラウロイルポリグリセリンエステルサッカリンナトリウムパラオキシ安息香酸エチルクロルヘキシジン塩酸塩トリクロサンサリチル酸メチルアネトール香　　料計〔実施例３〕　練歯磨第２リン酸カルシウム・２水和物残１００．０％２５゜２５゜２５゜１゜１゜１００．０％２０．０％第２リン酸カルシウム無水和物ゲル化性シリカソルビットプロピレングリコールカルボキシメチルセルロ−スナトリウムラウリルジェタ
ノールアマイドラウリルラウロイルザルコシンナトリウムサッカリンナトリウムパラオキシ安息香酸エチルトリクロサンイソオイゲノールアネ１ーール香　　料水〔実施例４〕セタノールスクワラン沈降性シリカ計口腔用パスタ２０、０２、　０２０、０２、５１、０１、　５０、３０、１０、１０、２０、０５０、２０、８残１００、０％１０、０％２０、０５、０ソルビタンモノオレイン酸エステルラウリル硫酸ナトリウムグリチルレチン酸サッカリンナトリウムトリクロサンサリチル酸エチルオイゲノール香　　料水計〔実施例５〕　口腔用パスタ流動パラフィンセタノールグリセリンソルビタンモノパルミテートラウリル硫酸ナトリウムサッカリンナトリウム１、００、２０、　　１０、６０、３０、２０、１０、６残１００、０％１５。

１０。

２０。

０。

０、１０、５塩化ベンゼトニウムトリクロサンサリチル酸メチルアネトール香　　　料水計〔実施例６〕マウスウォッシュソルビットエタノールポリオキシエチレン（６０モル）硬化ヒマシ油ショ糖モノパルミテートラウリル硫酸ナトリウムサッカリンナトリウムトリクロサンサリチル酸メチルオイゲノール香　　　料水計０．１０．２０．２０．１０．５残１００．０％１０．０％５、００．１０．２０、　０５０．２０、０５０、　１０．０５０．６残１００．０％〔実施例７〕　口腔用トローチ乳　　糖ポリオキシエチレン（６０モル）モノステアレートラウリル硫酸ナトリウムクロルヘキシジングルコン酸塩ステビア抽出物トリクロサンサリチル酸メチルアネトール香　　料ヒドロキシエチルセルロース出願人　　ラ　イ　オ　ン　株式会社代理人　　弁理士　小　島　隆　司９７．０％０、２０．０５０．０２０．２０．２０．２０．０５０、Ｏ２残

Claims

【特許請求の範囲】１、トリクロサンと界面活性剤とを併用してなる口腔用
組成物において、下記一般式（１）▲数式、化学式、表
等があります▼・・・（１）（式中、Ｒ＿１は炭素数１〜８のアルキル基である）及
び下記一般式（２） ▲数式、化学式、表等があります▼・・・（２）（式中、Ｒ＿２は炭素数１〜８のアルキル基、Ｒ＿３は
Ｈ、ＯＨ又はＯＣＨ＿３であり、Ｒ＿４はプロペニル基
である）で示される化合物の１種以上を配合したことを
特徴とする口腔用組成物。