JPH11322554A - 口腔用組成物 - Google Patents
口腔用組成物Info
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- JPH11322554A JPH11322554A JP10140628A JP14062898A JPH11322554A JP H11322554 A JPH11322554 A JP H11322554A JP 10140628 A JP10140628 A JP 10140628A JP 14062898 A JP14062898 A JP 14062898A JP H11322554 A JPH11322554 A JP H11322554A
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Abstract
(57)【要約】
【課題】 合成樹脂製の最内層を有する容器内において
もフェノール系殺菌剤の経日安定性および殺菌活性が良
好な口腔用組成物の提供。 【解決手段】 フェノール系殺菌剤、非イオン性界面活
性剤、及びアニオン性界面活性剤を含有し、アニオン性
界面活性剤に対する非イオン性界面活性剤の重量比が
０．１〜３、かつ、組成物中の水分含量が４０重量％以
下であることを特徴とする口腔用組成物。
もフェノール系殺菌剤の経日安定性および殺菌活性が良
好な口腔用組成物の提供。 【解決手段】 フェノール系殺菌剤、非イオン性界面活
性剤、及びアニオン性界面活性剤を含有し、アニオン性
界面活性剤に対する非イオン性界面活性剤の重量比が
０．１〜３、かつ、組成物中の水分含量が４０重量％以
下であることを特徴とする口腔用組成物。
Description
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、最内層が合成樹脂
製の容器に充填した際の、殺菌剤であるフェノール系殺
菌剤の経日安定性を向上させ、かつ、殺菌活性の安定性
を改善した口腔用組成物に関する。
製の容器に充填した際の、殺菌剤であるフェノール系殺
菌剤の経日安定性を向上させ、かつ、殺菌活性の安定性
を改善した口腔用組成物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、歯肉炎発症の原因として歯牙
に吸着した歯垢が重要な因子であることが示されてい
る。かかる歯垢を除去する手段としては、ブラッシング
などによる物理的口腔清掃が挙げられるが、長時間を要
する上、充分に除去することは非常に困難である。
に吸着した歯垢が重要な因子であることが示されてい
る。かかる歯垢を除去する手段としては、ブラッシング
などによる物理的口腔清掃が挙げられるが、長時間を要
する上、充分に除去することは非常に困難である。
【０００３】そこで、歯垢除去効果を補うために殺菌剤
を配合した歯磨剤などの口腔用組成物が種々研究されて
おり、ことにカチオン性殺菌剤が歯垢形成の抑制に有効
であることが知られている。しかし、カチオン性殺菌剤
は組成物中の成分との相容性が悪く、製剤化が難しい。
近年、かかる欠点を解消するため、組成物中の成分との
相容性に優れたフェノール系殺菌剤などの非カチオン性
殺菌剤を口腔用組成物に配合することが提案されてい
る。
を配合した歯磨剤などの口腔用組成物が種々研究されて
おり、ことにカチオン性殺菌剤が歯垢形成の抑制に有効
であることが知られている。しかし、カチオン性殺菌剤
は組成物中の成分との相容性が悪く、製剤化が難しい。
近年、かかる欠点を解消するため、組成物中の成分との
相容性に優れたフェノール系殺菌剤などの非カチオン性
殺菌剤を口腔用組成物に配合することが提案されてい
る。
【０００４】しかしながら、フェノール系殺菌剤を含有
する組成物を、最内層が合成樹脂よりなる容器に充填し
た場合、フェノール系殺菌剤が容器内面に吸着するなど
の理由により、安定性が経日的に低下し、殺菌力が弱く
なるという問題がある。
する組成物を、最内層が合成樹脂よりなる容器に充填し
た場合、フェノール系殺菌剤が容器内面に吸着するなど
の理由により、安定性が経日的に低下し、殺菌力が弱く
なるという問題がある。
【０００５】この問題を解決するための手段として、例
えば、特開平１−３０５０２１号では、容器の内層部分
にアクリルニトリル共重合体を用い、イソプロピルメチ
ルフェノール類などの容器への吸着を改善することを開
示する。
えば、特開平１−３０５０２１号では、容器の内層部分
にアクリルニトリル共重合体を用い、イソプロピルメチ
ルフェノール類などの容器への吸着を改善することを開
示する。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、特殊
な容器ではなく、ポリエチレンのような一般的な合成樹
脂製容器を用いて、組成物の処方上の工夫よりフェノー
ル系殺菌剤の容器吸着を防止して、最内層が合成樹脂製
の容器に充填してもフェノール系殺菌剤の経日安定性が
向上し、かつ、フェノール系殺菌剤の安定性が損なわれ
ることのない口腔用組成物を提供することである。
な容器ではなく、ポリエチレンのような一般的な合成樹
脂製容器を用いて、組成物の処方上の工夫よりフェノー
ル系殺菌剤の容器吸着を防止して、最内層が合成樹脂製
の容器に充填してもフェノール系殺菌剤の経日安定性が
向上し、かつ、フェノール系殺菌剤の安定性が損なわれ
ることのない口腔用組成物を提供することである。
【０００７】
【発明を解決するための手段】本発明者らは、フェノー
ル系殺菌剤の一般的な合成樹脂製容器中での経日安定性
をさらに向上させ、かつ、殺菌活性の高い口腔用組成物
を得るべく鋭意研究を重ねた結果、フェノール系殺菌剤
に、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを
特定の比率で配合し、かつ、組成物中の水分含量を４０
重量％以下にした場合、著しくフェノール系殺菌剤の経
日安定性が高まることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
ル系殺菌剤の一般的な合成樹脂製容器中での経日安定性
をさらに向上させ、かつ、殺菌活性の高い口腔用組成物
を得るべく鋭意研究を重ねた結果、フェノール系殺菌剤
に、非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤とを
特定の比率で配合し、かつ、組成物中の水分含量を４０
重量％以下にした場合、著しくフェノール系殺菌剤の経
日安定性が高まることを見い出し、本発明を完成するに
至った。
【０００８】すなわち、本発明は、フェノール系殺菌
剤、非イオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤
を含有し、アニオン性界面活性剤に対する非イオン性界
面活性剤の重量比が０．１〜３であり、かつ、組成物中
の水分含量が４０重量％以下であることを特徴とする口
腔用組成物である。
剤、非イオン性界面活性剤およびアニオン性界面活性剤
を含有し、アニオン性界面活性剤に対する非イオン性界
面活性剤の重量比が０．１〜３であり、かつ、組成物中
の水分含量が４０重量％以下であることを特徴とする口
腔用組成物である。
【０００９】
【発明の実施の形態】本発明で用いるフェノール系殺菌
剤は、イソプロピルメチルフェノール、パラオキシ安息
香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安
息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸イソプロピル、パ
ラオキシ安息香酸ブチルなどのパラオキシ安息香酸エス
テル、チモールなどが例示でき、中でもイソプロピルメ
チルフェノール、チモールが好ましく、イソプロピルメ
チルフェノールが最も好ましい。これらフェノール系殺
菌剤は１種または２種以上配合でき、その配合量は、通
常、組成物全量に対して０．００１〜５重量％、好まし
くは、０．０１〜１重量％である。配合量が０．００１
重量％よりも少ないと、充分な殺菌力が発揮されず、ま
た、５重量％より多いと、口腔粘膜に対して刺激性を示
すおそれがある。
剤は、イソプロピルメチルフェノール、パラオキシ安息
香酸メチル、パラオキシ安息香酸エチル、パラオキシ安
息香酸プロピル、パラオキシ安息香酸イソプロピル、パ
ラオキシ安息香酸ブチルなどのパラオキシ安息香酸エス
テル、チモールなどが例示でき、中でもイソプロピルメ
チルフェノール、チモールが好ましく、イソプロピルメ
チルフェノールが最も好ましい。これらフェノール系殺
菌剤は１種または２種以上配合でき、その配合量は、通
常、組成物全量に対して０．００１〜５重量％、好まし
くは、０．０１〜１重量％である。配合量が０．００１
重量％よりも少ないと、充分な殺菌力が発揮されず、ま
た、５重量％より多いと、口腔粘膜に対して刺激性を示
すおそれがある。
【００１０】本発明で用いるアニオン性界面活性剤は、
特に限定されるものではなく、口腔用組成物に汎用され
るアニオン性界面活性剤であればよく、例えば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウムなどのア
ルキル硫酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナ
トリウム、Ｎ−ミリストイルザルコシン酸ナトリウムな
どのＮ−アシルザルコシン酸ナトリウム、Ｎ−パルミト
イルグルタミン酸ナトリウムなどのＮ−アシルグルタミ
ン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ12〜Ｃ14）ス
ルホコハク酸２ナトリウムなどが挙げられ、これらは、
単独または２種以上を組み合わせて配合することができ
るが、中でも、ラウリル硫酸ナトリウム、 Ｎ−ラウロ
イルザルコシン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアル
キル（Ｃ12〜Ｃ14）スルホコハク酸２ナトリウムが好ま
しく、特にラウリル硫酸ナトリウムが最も好ましい。該
アニオン性界面活性剤は、１種又は２種以上配合でき、
その配合量は組成物全量に対して０．１〜５重量％、好
ましくは０．２〜１重量％である。配合量が０．１重量
％に満たないと、泡立ちが充分でなく、また５重量％を
超えてると、泡立ちが過剰になり、使用感を損なうおそ
れがある。
特に限定されるものではなく、口腔用組成物に汎用され
るアニオン性界面活性剤であればよく、例えば、ラウリ
ル硫酸ナトリウム、ミリスチル硫酸ナトリウムなどのア
ルキル硫酸ナトリウム、Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナ
トリウム、Ｎ−ミリストイルザルコシン酸ナトリウムな
どのＮ−アシルザルコシン酸ナトリウム、Ｎ−パルミト
イルグルタミン酸ナトリウムなどのＮ−アシルグルタミ
ン酸塩、ポリオキシエチレンアルキル（Ｃ12〜Ｃ14）ス
ルホコハク酸２ナトリウムなどが挙げられ、これらは、
単独または２種以上を組み合わせて配合することができ
るが、中でも、ラウリル硫酸ナトリウム、 Ｎ−ラウロ
イルザルコシン酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアル
キル（Ｃ12〜Ｃ14）スルホコハク酸２ナトリウムが好ま
しく、特にラウリル硫酸ナトリウムが最も好ましい。該
アニオン性界面活性剤は、１種又は２種以上配合でき、
その配合量は組成物全量に対して０．１〜５重量％、好
ましくは０．２〜１重量％である。配合量が０．１重量
％に満たないと、泡立ちが充分でなく、また５重量％を
超えてると、泡立ちが過剰になり、使用感を損なうおそ
れがある。
【００１１】本発明で用いる非イオン性界面活性剤は、
特に限定されるものではなく、口腔用組成物に汎用され
る公知のものであればよく、例えばショ糖脂肪酸エステ
ル、マルトース脂肪酸エステル、ラクトース脂肪酸エス
テルなどの糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル類、ラウリン酸ジエタノールアミドのよう
な脂肪酸アルカノールアミド類、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノステアレートなどのポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ソルビタン
脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、プルロニッ
クＰ−６５（ポリオキシエチレン（４０）・ポリオキシ
プロピレン（３０）ブロックコポリマー）、プルロニッ
ク Ｆ−８８（ポリオキシエチレン（２００）・ポリオ
キシプロピレン（４０）ブロックコポリマー）、プルロ
ニック Ｐ−１０５（ポリオキシエチレン（８０）・ポ
リオキシプロピレン（５０）ブロックコポリマー）（Ｂ
ＡＳＦコーポレーション社製、米国）などのポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーなど
が挙げられる。中でもポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが好ま
しく、特に、ポリオキシエチレン（２００）・ポリオキ
シプロピレン（４０）ブロックコポリマー、ポリオキシ
エチレン（６０）硬化ヒマシ油が好ましい。
特に限定されるものではなく、口腔用組成物に汎用され
る公知のものであればよく、例えばショ糖脂肪酸エステ
ル、マルトース脂肪酸エステル、ラクトース脂肪酸エス
テルなどの糖脂肪酸エステル、ポリオキシエチレンアル
キルエーテル類、ラウリン酸ジエタノールアミドのよう
な脂肪酸アルカノールアミド類、ポリオキシエチレンソ
ルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタ
ンモノステアレートなどのポリオキシエチレン脂肪酸エ
ステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ソルビタン
脂肪酸エステル、脂肪酸モノグリセライド、プルロニッ
クＰ−６５（ポリオキシエチレン（４０）・ポリオキシ
プロピレン（３０）ブロックコポリマー）、プルロニッ
ク Ｆ−８８（ポリオキシエチレン（２００）・ポリオ
キシプロピレン（４０）ブロックコポリマー）、プルロ
ニック Ｐ−１０５（ポリオキシエチレン（８０）・ポ
リオキシプロピレン（５０）ブロックコポリマー）（Ｂ
ＡＳＦコーポレーション社製、米国）などのポリオキシ
エチレンポリオキシプロピレンブロックコポリマーなど
が挙げられる。中でもポリオキシエチレン脂肪酸エステ
ル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油、ポリオキシエチ
レン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマーが好ま
しく、特に、ポリオキシエチレン（２００）・ポリオキ
シプロピレン（４０）ブロックコポリマー、ポリオキシ
エチレン（６０）硬化ヒマシ油が好ましい。
【００１２】該非イオン性界面活性剤は、１種又は２種
以上配合でき、その配合量は組成物全量に対して０．１
〜１０重量％が好ましく、特に０．５〜５重量％が好ま
しい。配合量が０．１重量％に満たないとフェノール系
殺菌剤の経時的安定性が向上しない。また、１０重量％
を超えると、フェノール系殺菌剤の殺菌活性が低下す
る。
以上配合でき、その配合量は組成物全量に対して０．１
〜１０重量％が好ましく、特に０．５〜５重量％が好ま
しい。配合量が０．１重量％に満たないとフェノール系
殺菌剤の経時的安定性が向上しない。また、１０重量％
を超えると、フェノール系殺菌剤の殺菌活性が低下す
る。
【００１３】本発明では、フェノール系殺菌剤の経日安
定性を保つために、アニオン性界面活性剤に対して、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー型非イオン性界面活性剤を重量比で、０．１〜３、
好ましくは０．２〜２の割合で配合するとフェノール系
殺菌剤の経日安定性がさらに改善できる。
定性を保つために、アニオン性界面活性剤に対して、ポ
リオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックコポリ
マー型非イオン性界面活性剤を重量比で、０．１〜３、
好ましくは０．２〜２の割合で配合するとフェノール系
殺菌剤の経日安定性がさらに改善できる。
【００１４】本発明の組成物では、フェノール系殺菌剤
の経日安定性を保つために、含水量は４０重量％以下で
なければならない。４０重量％を超えると、フェノール
系殺菌剤の溶解性、安定性および殺菌活性が低下し、ま
た、組成物が相分離を起こす。
の経日安定性を保つために、含水量は４０重量％以下で
なければならない。４０重量％を超えると、フェノール
系殺菌剤の溶解性、安定性および殺菌活性が低下し、ま
た、組成物が相分離を起こす。
【００１５】また、本発明の組成物は、最終粘度が３０
０〜１０００ポアズとなるように製造した場合に、フェ
ノール系殺菌剤の経日安定性が保たれる傾向がある。粘
度の調整のために、カラゲナン、カルボキシメチルセル
ロースなどのセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム
などのアルカリ金属アルギネート、キサンタンガム、ト
ラガカントガム、アラビアガムなどのガム類、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムなどの合成粘
結剤、シリカゲル、アルミニウムシリカゲル、ビーガム
などの無機粘結剤などを、単独または２種以上を組み合
わせて配合することができる。なかでも、エーテル化度
が０．５〜０．９のカルボキシメチルセルロースナトリ
ウムを用いるのが好ましい。これらの配合量は、通常、
組成物全量に対して０．１〜１０重量％である。
０〜１０００ポアズとなるように製造した場合に、フェ
ノール系殺菌剤の経日安定性が保たれる傾向がある。粘
度の調整のために、カラゲナン、カルボキシメチルセル
ロースなどのセルロース誘導体、アルギン酸ナトリウム
などのアルカリ金属アルギネート、キサンタンガム、ト
ラガカントガム、アラビアガムなどのガム類、ポリビニ
ルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウムなどの合成粘
結剤、シリカゲル、アルミニウムシリカゲル、ビーガム
などの無機粘結剤などを、単独または２種以上を組み合
わせて配合することができる。なかでも、エーテル化度
が０．５〜０．９のカルボキシメチルセルロースナトリ
ウムを用いるのが好ましい。これらの配合量は、通常、
組成物全量に対して０．１〜１０重量％である。
【００１６】本発明の口腔用組成物は、練歯磨、液状歯
磨などの剤型となすことができ、前記の成分以外に、通
常口腔用組成物に用いられる成分を、本発明の効果を損
なわない範囲において、適宜配合できる。例えば、本発
明の組成物が練歯磨の場合であれば、研磨剤として、炭
酸カルシウム、リン酸カルシウム、第２リン酸カルシウ
ム、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウ
ム、酸化チタン、非晶質シリカ、結晶質シリカ、アルミ
ノシリケート、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウ
ム、レジンなどを、単独または２種以上を組合わせて配
合することができる。とりわけ、シリカ系の研磨剤もの
を用いる場合、性状の安定な組成物が得ることができ
る。これらの配合量は、通常、組成物全量に対して１０
〜６０重量％である。
磨などの剤型となすことができ、前記の成分以外に、通
常口腔用組成物に用いられる成分を、本発明の効果を損
なわない範囲において、適宜配合できる。例えば、本発
明の組成物が練歯磨の場合であれば、研磨剤として、炭
酸カルシウム、リン酸カルシウム、第２リン酸カルシウ
ム、ピロリン酸カルシウム、不溶性メタリン酸ナトリウ
ム、酸化チタン、非晶質シリカ、結晶質シリカ、アルミ
ノシリケート、酸化アルミニウム、水酸化アルミニウ
ム、レジンなどを、単独または２種以上を組合わせて配
合することができる。とりわけ、シリカ系の研磨剤もの
を用いる場合、性状の安定な組成物が得ることができ
る。これらの配合量は、通常、組成物全量に対して１０
〜６０重量％である。
【００１７】湿潤剤としては、ソルビット、グリセリ
ン、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、キシリット、マルチット、ラ
クチットなどを、単独または２種以上を組み合わせて配
合することができる。その配合量は、通常、組成物全量
に対して５〜７０重量％である。また、これら湿潤剤
は、水に対して重量比で１〜５の割合で配合すると、よ
り性状の安定な組成物を得ることができる。
ン、エチレングリコール、プロピレングリコール、１，
３−ブチレングリコール、ポリエチレングリコール、ポ
リプロピレングリコール、キシリット、マルチット、ラ
クチットなどを、単独または２種以上を組み合わせて配
合することができる。その配合量は、通常、組成物全量
に対して５〜７０重量％である。また、これら湿潤剤
は、水に対して重量比で１〜５の割合で配合すると、よ
り性状の安定な組成物を得ることができる。
【００１８】ｐＨ調節剤としては、例えば、クエン酸、
リン酸、リンゴ酸、ピロリン酸、乳酸、酒石酸、グリセ
ロリン酸、酢酸、硝酸、ケイ酸、またはこれらの化学的
に可能な塩や水酸化ナトリウムなどが挙げられ、これら
は、組成物のｐＨが５〜９の範囲となるよう、単独また
は２種以上を組み合わせて配合することができる。その
配合量は、通常、組成物全量に対して０．０１〜２重量
％である。
リン酸、リンゴ酸、ピロリン酸、乳酸、酒石酸、グリセ
ロリン酸、酢酸、硝酸、ケイ酸、またはこれらの化学的
に可能な塩や水酸化ナトリウムなどが挙げられ、これら
は、組成物のｐＨが５〜９の範囲となるよう、単独また
は２種以上を組み合わせて配合することができる。その
配合量は、通常、組成物全量に対して０．０１〜２重量
％である。
【００１９】界面活性剤としては、本発明のアニオン性
界面活性剤、及び非イオン性界面活性剤以外にも、Ｎ−
ラウリルジアミノエチルグリシン、Ｎ−ミリスチルジエ
チルグリシンなどのＮ−アルキルジアミノエチルグリシ
ン、Ｎ−アルキル−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウム
ベタイン、２−アルキル−１−ヒドロキシエチルイミダ
ゾリンベタインナトリウムなどの両性界面活性剤が配合
できる。
界面活性剤、及び非イオン性界面活性剤以外にも、Ｎ−
ラウリルジアミノエチルグリシン、Ｎ−ミリスチルジエ
チルグリシンなどのＮ−アルキルジアミノエチルグリシ
ン、Ｎ−アルキル−Ｎ−カルボキシメチルアンモニウム
ベタイン、２−アルキル−１−ヒドロキシエチルイミダ
ゾリンベタインナトリウムなどの両性界面活性剤が配合
できる。
【００２０】さらに、香味剤として、メントール、カル
ボン酸、アネトール、オイゲノール、サリチル酸メチ
ル、リモネン、オシメン、ｎ−デシルアルコール、シト
ロネール、α−テルピネオール、メチルアセタート、シ
トロネニルアセタート、メチルオイゲノール、シネオー
ル、リナロール、エチルリナロール、ワニリン、タイ
ム、ナツメグ、スペアミント油、ペパーミント油、レモ
ン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー油、珪皮
油、シソ油、冬緑油、丁子油、ユーカリ油、ピメント油
などを、単独または２種以上を組み合わせて、組成物全
量に対して０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜２重
量％程度の割合で配合することができる。特に、メント
ール、オイゲノール、シネオール、アネトール、リモネ
ンなどを配合すると、フェノール系殺菌剤の安定性が保
たれ、殺菌活性の点で優れる傾向が見られた。
ボン酸、アネトール、オイゲノール、サリチル酸メチ
ル、リモネン、オシメン、ｎ−デシルアルコール、シト
ロネール、α−テルピネオール、メチルアセタート、シ
トロネニルアセタート、メチルオイゲノール、シネオー
ル、リナロール、エチルリナロール、ワニリン、タイ
ム、ナツメグ、スペアミント油、ペパーミント油、レモ
ン油、オレンジ油、セージ油、ローズマリー油、珪皮
油、シソ油、冬緑油、丁子油、ユーカリ油、ピメント油
などを、単独または２種以上を組み合わせて、組成物全
量に対して０．１〜５重量％、好ましくは０．５〜２重
量％程度の割合で配合することができる。特に、メント
ール、オイゲノール、シネオール、アネトール、リモネ
ンなどを配合すると、フェノール系殺菌剤の安定性が保
たれ、殺菌活性の点で優れる傾向が見られた。
【００２１】また、甘味剤として、サッカリンナトリウ
ム、アセスルファームカリウム、ステビオサイド、ネオ
ヘスペリジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリ
ラルチン、タウマチン、アスパラチルフェニルアラニル
メチルエステル、パラチニット、ρ−メトキシシンナミ
ックアルデヒドなどを、組成物全量に対して０．０１〜
１重量％、好ましくは０．０５〜０．５重量％の割合で
配合することができる。
ム、アセスルファームカリウム、ステビオサイド、ネオ
ヘスペリジルジヒドロカルコン、グリチルリチン、ペリ
ラルチン、タウマチン、アスパラチルフェニルアラニル
メチルエステル、パラチニット、ρ−メトキシシンナミ
ックアルデヒドなどを、組成物全量に対して０．０１〜
１重量％、好ましくは０．０５〜０．５重量％の割合で
配合することができる。
【００２２】さらに、本発明の口腔用組成物には、フェ
ノール系殺菌剤以外の薬効成分として、酢酸ｄｌ−α−
トコフェロール、コハク酸トコフェロール、またはニコ
チン酸トコフェロールなどのビタミンＥ類、塩酸クロル
ヘキシジン、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニ
ウムなどのカチオン性殺菌剤、ドデシルジアミノエチル
グリシンなどの両性殺菌剤、デキストラナーゼ、アミラ
ーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム、溶菌酵
素（リテックエンザイム）などの酵素、モノフルオロリ
ン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウムなどのア
ルカリ金属モノフルオロフォスフェート、フッ化ナトリ
ウム、フッ化第一錫などのフッ化物、トラネキサム酸や
イプシロンアミノカプロン酸、アルミニウムクロルヒド
ロキシルアラントイン、ジヒドロコレステロール、グリ
チルリチン塩類、グリチルレチン酸、グリセロフォスフ
ェート、クロロフィル、塩化ナトリウム、カロペプタイ
ド、水溶性無機リン酸化合物などを、単独または２種以
上を組み合わせて配合することができる。
ノール系殺菌剤以外の薬効成分として、酢酸ｄｌ−α−
トコフェロール、コハク酸トコフェロール、またはニコ
チン酸トコフェロールなどのビタミンＥ類、塩酸クロル
ヘキシジン、塩化セチルピリジニウム、塩化ベンゼトニ
ウムなどのカチオン性殺菌剤、ドデシルジアミノエチル
グリシンなどの両性殺菌剤、デキストラナーゼ、アミラ
ーゼ、プロテアーゼ、ムタナーゼ、リゾチーム、溶菌酵
素（リテックエンザイム）などの酵素、モノフルオロリ
ン酸ナトリウム、モノフルオロリン酸カリウムなどのア
ルカリ金属モノフルオロフォスフェート、フッ化ナトリ
ウム、フッ化第一錫などのフッ化物、トラネキサム酸や
イプシロンアミノカプロン酸、アルミニウムクロルヒド
ロキシルアラントイン、ジヒドロコレステロール、グリ
チルリチン塩類、グリチルレチン酸、グリセロフォスフ
ェート、クロロフィル、塩化ナトリウム、カロペプタイ
ド、水溶性無機リン酸化合物などを、単独または２種以
上を組み合わせて配合することができる。
【００２３】
【実施例】以下、試験例および実施例により本発明をさ
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。実施例中の配合量はいずれも重量
％である。
らに詳しく説明するが、本発明はこれらの実施例に限定
されるものではない。実施例中の配合量はいずれも重量
％である。
【００２４】〔試験例〕フェノール系殺菌剤、非イオン
性界面活性剤としてポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックコポリマーまたはポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油、およびアニオン性界面活性剤としてのラウ
リル硫酸ナトリウムを含む下記の練歯磨を常法に従って
調製し、ポリエチレンを最内層にしたアルミラミネート
チューブに充填し、４０℃にて１ケ月保存した後のフェ
ノール系殺菌剤の残存率および殺菌効果を下記方法にて
求めた。 成 分 配合量（％） 炭酸カルシウム ３０．０ 無水シリカ ６．０ ソルビット （表１に示す） カルボキシメチルセルロースナトリウム １．０ ラウリル硫酸ナトリウム （表１に示す） サッカリンナトリウム ０．１ 香料 １．０ フェノール系殺菌剤 （表１に示す） 非イオン性界面活性剤 （表１に示す） 精製水 （表１に示す） 合 計 １００．０
性界面活性剤としてポリオキシエチレンポリオキシプロ
ピレンブロックコポリマーまたはポリオキシエチレン硬
化ヒマシ油、およびアニオン性界面活性剤としてのラウ
リル硫酸ナトリウムを含む下記の練歯磨を常法に従って
調製し、ポリエチレンを最内層にしたアルミラミネート
チューブに充填し、４０℃にて１ケ月保存した後のフェ
ノール系殺菌剤の残存率および殺菌効果を下記方法にて
求めた。 成 分 配合量（％） 炭酸カルシウム ３０．０ 無水シリカ ６．０ ソルビット （表１に示す） カルボキシメチルセルロースナトリウム １．０ ラウリル硫酸ナトリウム （表１に示す） サッカリンナトリウム ０．１ 香料 １．０ フェノール系殺菌剤 （表１に示す） 非イオン性界面活性剤 （表１に示す） 精製水 （表１に示す） 合 計 １００．０
【００２５】１． フェノール系殺菌剤残存率測定法 以下、イソプロピルメチルフェノ−ルを例にしてフェノ
−ル系殺菌剤の残存率の測定法について説明する。調製
した組成物（練歯磨）２．５ｇにメタノール２０ｍｌを
加え、２０分間攪拌して充分に分散させた後、遠心分離
（１７０００ｒｐｍ、１０分）により上清液を得、さら
に残渣に同様の操作を２回繰り返し、上清液を合した。
これにメタノールを加えて１００ｍｌとし、試験液とし
て用い、液体クロマトグラフィーによりイソプロピルメ
チルフェノ−ルの量を定量した。なお、イソプロピルメ
チルフェノ−ルの残存率は下記の式から求め、下に示す
評価基準にて評価した。
−ル系殺菌剤の残存率の測定法について説明する。調製
した組成物（練歯磨）２．５ｇにメタノール２０ｍｌを
加え、２０分間攪拌して充分に分散させた後、遠心分離
（１７０００ｒｐｍ、１０分）により上清液を得、さら
に残渣に同様の操作を２回繰り返し、上清液を合した。
これにメタノールを加えて１００ｍｌとし、試験液とし
て用い、液体クロマトグラフィーによりイソプロピルメ
チルフェノ−ルの量を定量した。なお、イソプロピルメ
チルフェノ−ルの残存率は下記の式から求め、下に示す
評価基準にて評価した。
【００２６】
【数１】
【００２７】評価基準 ◎・・・フェノ−ル系殺菌剤残存率が９５％以上 ○・・・フェノ−ル系殺菌剤残存率が９０％以上〜９５
％未満 ×・・・フェノ−ル系殺菌剤残存率が９０％未満
％未満 ×・・・フェノ−ル系殺菌剤残存率が９０％未満
【００２８】２． 殺菌力試験 歯磨の４倍スラリー５ｍｌに１０8〜１０9ＣＦＵ／ｍｌ
のストレプトコッカス・ミュータンス（Ｓｔｒｅｐｔｃ
ｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ）菌浮遊液０．１ｍｌを加
え、湯浴中、３７℃にて３分間殺菌反応を行った後、試
料液を一白金耳採取し、ポリオキシエチレンモノオレー
ト０．５％およびレシチン０．７％含有トリプチ・カー
ゼ・ソイ・アガー（ＴＳＡ）平板上に塗布し、嫌気条件
下（Ｎ 2／Ｈ2／ＣＯ2＝８５／１０／５）にて３７℃、
２日間培養し、最少殺菌濃度（％）（以下、ＭＢＣとい
う）を測定した。なお、標準として、フェノール系殺菌
剤の０．０５％水溶液（少量のＳＬＳで可溶化）を用い
た。評価基準は下記の通りである。 評価基準 ○・・・試験サンプルのＭＢＣが標準のＭＢＣと同等、
またはそれ以下 ×・・・試験サンプルのＭＢＣが標準のＭＢＣより大 これらフェノール系殺菌剤残存率および殺菌力試験の結
果を合わせて表１に示す。
のストレプトコッカス・ミュータンス（Ｓｔｒｅｐｔｃ
ｏｃｃｕｓ ｍｕｔａｎｓ）菌浮遊液０．１ｍｌを加
え、湯浴中、３７℃にて３分間殺菌反応を行った後、試
料液を一白金耳採取し、ポリオキシエチレンモノオレー
ト０．５％およびレシチン０．７％含有トリプチ・カー
ゼ・ソイ・アガー（ＴＳＡ）平板上に塗布し、嫌気条件
下（Ｎ 2／Ｈ2／ＣＯ2＝８５／１０／５）にて３７℃、
２日間培養し、最少殺菌濃度（％）（以下、ＭＢＣとい
う）を測定した。なお、標準として、フェノール系殺菌
剤の０．０５％水溶液（少量のＳＬＳで可溶化）を用い
た。評価基準は下記の通りである。 評価基準 ○・・・試験サンプルのＭＢＣが標準のＭＢＣと同等、
またはそれ以下 ×・・・試験サンプルのＭＢＣが標準のＭＢＣより大 これらフェノール系殺菌剤残存率および殺菌力試験の結
果を合わせて表１に示す。
【００２９】
【表１】
【００３０】表１の結果から明らかなごとく、非イオン
性界面活性剤を０．１重量％以上用い、かつ、そのラウ
リル硫酸ナトリウムに対する配合比が０．１〜３の範囲
内で、かつ、水分含量が４０重量％以下において、フェ
ノール系殺菌剤の経時安定性も殺菌活性も保たれる（実
施例１〜６）。一方、１０重量％以上の非イオン性界面
活性剤を配合した場合は、フェノール系殺菌剤の経日安
定性が良好であるが、殺菌力が不活化される（比較例
１）。また、０．１重量％未満の非イオン性界面活性剤
を配合した場合は、フェノール系殺菌剤の経日安定性も
殺菌力も低下する（比較例２）。さらに、非イオン性界
面活性剤を配合しない場合（比較例３）では、フェノー
ル系殺菌剤の経日安定性も殺菌活性も改善されなかっ
た。さらに、水分含量が４０重量％を超えると、フェノ
ール系殺菌剤の経日安定性も殺菌活性も低下するだけで
はなく、組成物が相分離を引き起こした（比較例４）。
性界面活性剤を０．１重量％以上用い、かつ、そのラウ
リル硫酸ナトリウムに対する配合比が０．１〜３の範囲
内で、かつ、水分含量が４０重量％以下において、フェ
ノール系殺菌剤の経時安定性も殺菌活性も保たれる（実
施例１〜６）。一方、１０重量％以上の非イオン性界面
活性剤を配合した場合は、フェノール系殺菌剤の経日安
定性が良好であるが、殺菌力が不活化される（比較例
１）。また、０．１重量％未満の非イオン性界面活性剤
を配合した場合は、フェノール系殺菌剤の経日安定性も
殺菌力も低下する（比較例２）。さらに、非イオン性界
面活性剤を配合しない場合（比較例３）では、フェノー
ル系殺菌剤の経日安定性も殺菌活性も改善されなかっ
た。さらに、水分含量が４０重量％を超えると、フェノ
ール系殺菌剤の経日安定性も殺菌活性も低下するだけで
はなく、組成物が相分離を引き起こした（比較例４）。
【００３１】〔実施例５〕下記の各成分を常法に従って
練歯磨を調製し、上記と同様のチューブに充填した。 成 分 配合量（％） 炭酸カルシウム ３５．０ 水酸化アルミニウム ５．０ ソルビット ２５．０ ポリエチレングリコール ５．０ カルボキシメチルセルロースナトリウム １．５ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ サッカリンナトリウム ０．１ 香料 ０．９ イソプロピルメチルフェノール ０．１ ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １．０ 精製水 残部 合 計 １００．０
練歯磨を調製し、上記と同様のチューブに充填した。 成 分 配合量（％） 炭酸カルシウム ３５．０ 水酸化アルミニウム ５．０ ソルビット ２５．０ ポリエチレングリコール ５．０ カルボキシメチルセルロースナトリウム １．５ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ サッカリンナトリウム ０．１ 香料 ０．９ イソプロピルメチルフェノール ０．１ ポリオキシエチレン（６０）硬化ヒマシ油 １．０ 精製水 残部 合 計 １００．０
【００３２】〔実施例６〕下記の各成分を常法に従って
練歯磨を調製し、上記と同様のチューブに充填した。 成 分 配合量（％） リン酸カルシウム ２５．０ 無水シリカ ６．０ ソルビット ３０．０ プロピレングリコール ５．０ カルボキシメチルセルロースナトリウム １．２ Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム １．５ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．５ ステビオサイド ０．１ 香料 ０．９ チモール ０．５ ポリオキシエチレン（２４０）ポリオキシ プロピレン（５０）ブロックコポリマー １．０ 精製水 残部 合 計 １００．０
練歯磨を調製し、上記と同様のチューブに充填した。 成 分 配合量（％） リン酸カルシウム ２５．０ 無水シリカ ６．０ ソルビット ３０．０ プロピレングリコール ５．０ カルボキシメチルセルロースナトリウム １．２ Ｎ−ラウロイルザルコシン酸ナトリウム １．５ モノフルオロリン酸ナトリウム ０．５ ステビオサイド ０．１ 香料 ０．９ チモール ０．５ ポリオキシエチレン（２４０）ポリオキシ プロピレン（５０）ブロックコポリマー １．０ 精製水 残部 合 計 １００．０
【００３３】〔実施例７〕下記の各成分を常法に従って
練歯磨を調製し、上記と同様のチューブに充填した。 成 分 配合量（％） 無水シリカ ２０．０ ソルビット ４０．０ カルボキシメチルセルロースナトリウム １．５ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ サッカリンナトリウム ０．１ 香料 ０．９ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ フッ化ナトリウム ０．２ ポリオキシエチレン（２００）ポリオキシ プロピレン（７０）ブロックコポリマー ２．０ 精製水 残部 合 計 １００．０
練歯磨を調製し、上記と同様のチューブに充填した。 成 分 配合量（％） 無水シリカ ２０．０ ソルビット ４０．０ カルボキシメチルセルロースナトリウム １．５ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ サッカリンナトリウム ０．１ 香料 ０．９ パラオキシ安息香酸メチル ０．２ フッ化ナトリウム ０．２ ポリオキシエチレン（２００）ポリオキシ プロピレン（７０）ブロックコポリマー ２．０ 精製水 残部 合 計 １００．０
【００３４】 〔実施例８〕 下記の各成分を常法に従って液体歯磨を調製し、合成樹脂製容器に充填した 。 成 分 配合量（％） 無水シリカ ２０．０ ソルビット ２５．０ グリセリン １２．０ カラゲナン １．０ ラウリル硫酸ナトリウム １．５ 安息香酸ナトリウム ０．２ サッカリンナトリウム ０．１ 香料 ０．５ イソプロピルメチルフェノール ０．２ パラオキシ安息香酸ブチル ０．１ ポリオキシエチレン（１５０）ポリオキシ プロピレン（３５）ブロックコポリマー １．５ ケイ酸ナトリウム ０．５ 精製水 残部 合 計 １００．０ 以上実施例５〜８により調製した口腔用組成物において
も、優れたフェノール系殺菌剤の経日安定性および殺菌
活性安定性が認められた。
も、優れたフェノール系殺菌剤の経日安定性および殺菌
活性安定性が認められた。
【００３５】
【発明の効果】本発明によれば、最内層が合成樹脂製の
容器におけるフェノール系殺菌剤の経日安定性が改良さ
れ、かつ殺菌活性の安定な口腔用組成物が得られる。
容器におけるフェノール系殺菌剤の経日安定性が改良さ
れ、かつ殺菌活性の安定な口腔用組成物が得られる。
Claims (5)
- 【請求項１】 フェノール系殺菌剤、アニオン性界面活
性剤及び非イオン性界面活性剤を含有し、アニオン性界
面活性剤に対する非イオン性界面活性剤の重量比が０．
１〜３であり、且つ、組成物中の水分含量が４０重量％
以下であることを特徴とする口腔用組成物。 - 【請求項２】 フェノール系殺菌剤がイソプロピルメチ
ルフェノール、パラオキシ安息香酸エステル、チモール
から選ばれる１種以上である請求項１に記載の口腔用組
成物。 - 【請求項３】 非イオン性界面活性剤がポリオキシエチ
レン脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ
油、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロッ
クコポリマーから選ばれる１種以上である請求項１、請
求項２の何れか１項に記載の口腔用組成物。 - 【請求項４】 アニオン性界面活性剤がラウリル硫酸ナ
トリウムであり、配合量が０．１〜５重量％である請求
項１、請求項２、請求項３の何れか１項に記載の口腔用
組成物。 - 【請求項５】 アニオン性界面活性剤に対する非イオン
性界面活性剤の重量比が０．２〜２である請求項１、請
求項２、請求項３及び請求項４の何れか１項に記載の口
腔用組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10140628A JPH11322554A (ja) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | 口腔用組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10140628A JPH11322554A (ja) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | 口腔用組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH11322554A true JPH11322554A (ja) | 1999-11-24 |
Family
ID=15273125
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10140628A Pending JPH11322554A (ja) | 1998-05-06 | 1998-05-06 | 口腔用組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH11322554A (ja) |
Cited By (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007148551A1 (ja) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Lion Corporation | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 |
| JP2011136956A (ja) * | 2009-12-28 | 2011-07-14 | Kao Corp | 歯磨剤 |
| JP2015231972A (ja) * | 2014-06-10 | 2015-12-24 | 花王株式会社 | 容器入り歯磨組成物 |
| JP2016199473A (ja) * | 2015-04-07 | 2016-12-01 | ライオン株式会社 | 歯磨組成物及び歯磨組成物における容器へのイソプロピルメチルフェノールの吸着抑制方法 |
| JP2016222579A (ja) * | 2015-05-29 | 2016-12-28 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| JP2017119639A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 花王株式会社 | Ｔｒｐｖ４活性化剤 |
| JP2020196767A (ja) * | 2015-04-07 | 2020-12-10 | ライオン株式会社 | 歯磨組成物及び歯磨組成物における容器へのイソプロピルメチルフェノールの吸着抑制方法 |
Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58216116A (ja) * | 1982-06-09 | 1983-12-15 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPS59122417A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-14 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPS59122418A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-14 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPS60146814A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-08-02 | Lion Corp | 歯磨組成物 |
| JPS6115818A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-23 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPS61112028A (ja) * | 1984-11-06 | 1986-05-30 | Lion Corp | う蝕予防剤 |
| JPS62417A (ja) * | 1985-06-25 | 1987-01-06 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPS62234010A (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-14 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPH01305021A (ja) * | 1988-06-02 | 1989-12-08 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPH0812544A (ja) * | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPH08175941A (ja) * | 1994-12-26 | 1996-07-09 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPH0930943A (ja) * | 1995-07-20 | 1997-02-04 | Asahi Optical Co Ltd | 口腔用組成物 |
-
1998
- 1998-05-06 JP JP10140628A patent/JPH11322554A/ja active Pending
Patent Citations (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS58216116A (ja) * | 1982-06-09 | 1983-12-15 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPS59122417A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-14 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPS59122418A (ja) * | 1982-12-29 | 1984-07-14 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPS60146814A (ja) * | 1983-12-29 | 1985-08-02 | Lion Corp | 歯磨組成物 |
| JPS6115818A (ja) * | 1984-06-29 | 1986-01-23 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPS61112028A (ja) * | 1984-11-06 | 1986-05-30 | Lion Corp | う蝕予防剤 |
| JPS62417A (ja) * | 1985-06-25 | 1987-01-06 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPS62234010A (ja) * | 1986-04-03 | 1987-10-14 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPH01305021A (ja) * | 1988-06-02 | 1989-12-08 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPH0812544A (ja) * | 1994-06-29 | 1996-01-16 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPH08175941A (ja) * | 1994-12-26 | 1996-07-09 | Lion Corp | 口腔用組成物 |
| JPH0930943A (ja) * | 1995-07-20 | 1997-02-04 | Asahi Optical Co Ltd | 口腔用組成物 |
Cited By (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2007148551A1 (ja) * | 2006-06-23 | 2007-12-27 | Lion Corporation | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 |
| JP5136797B2 (ja) * | 2006-06-23 | 2013-02-06 | ライオン株式会社 | イソプロピルメチルフェノール含有液体口腔用組成物 |
| JP2011136956A (ja) * | 2009-12-28 | 2011-07-14 | Kao Corp | 歯磨剤 |
| JP2015231972A (ja) * | 2014-06-10 | 2015-12-24 | 花王株式会社 | 容器入り歯磨組成物 |
| JP2016199473A (ja) * | 2015-04-07 | 2016-12-01 | ライオン株式会社 | 歯磨組成物及び歯磨組成物における容器へのイソプロピルメチルフェノールの吸着抑制方法 |
| JP2020196767A (ja) * | 2015-04-07 | 2020-12-10 | ライオン株式会社 | 歯磨組成物及び歯磨組成物における容器へのイソプロピルメチルフェノールの吸着抑制方法 |
| JP2016222579A (ja) * | 2015-05-29 | 2016-12-28 | ライオン株式会社 | 口腔用組成物 |
| JP2017119639A (ja) * | 2015-12-28 | 2017-07-06 | 花王株式会社 | Ｔｒｐｖ４活性化剤 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| A521 | Written amendment |
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