FR2705673A1 - Compositions comportant des dérivés d'acides aminés, leurs procédés de préparation et leurs utilisations. - Google Patents
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Abstract
L'invention concerne une composition comportant des dérivés d'acides aminés comprenant: a) au moins un composé dérivé d'un acide aminé ou d'un oligopeptide de formule générale (I) (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle: - R est un radical aliphatique en C1 -C3 0 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, - R1 est le reste d'un acide aminé, - M est un cation, et - m est compris entre 1 et 5, et b) au moins un composé de formule (II) (CF DESSIN DANS BOPI) dans laquelle: - R a la même signification que dans la formule (I) - R2 est un radical aliphatique, en C1 -C5 , saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, ou différent de R1 . - R3 est le reste d'un acide aminé identique ou différent de R1 . - M a la même signification que dans la formule (I). et - n est un entier compris entre 0 et 8. L'invention concerne également des procédés de préparation d'une telle composition, ainsi que ses utilisations.
Description
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Compositions comportant des dérivés d'acides aminés, leurs procédés de préparation et leurs utilisations La présente invention concerne des compositions comportant des dérivés d'acides aminés à base d'acides aminés ou d'oligopeptides, présentant des caractéristiques organoleptiques améliorées, des procédés de préparation de telles compositions ainsi que leurs utilisations, notamment dans les domaines de la cosmétique, de l'hygiène ou en tant
qu'agent tensioactif.
Les dérivés d'acides aminés N-acylés et les compositions comprenant un mélange de dérivés d'acides aminés et/ou d'oligopeptides N-acylés, sont bien connus. De tels dérivés et compositions, ainsi que leurs utilisations dans divers domaines techniques ont été décrites, par exemple, dans la demande de brevet européen 308.278 et dans les demandes de brevet
internationales 92.20647 et 92.21318.
Ils peuvent notamment être préparés à partir d'un acide aminé ou d'un hydrolysat de protéines comprenant une solution aqueuse d'un mélange d'acides aminés, d'oligopeptides ou d'acides aminés et d'oligopeptides, que l'on fait réagir avec un agent d'acylation. La réaction d'acylation est habituellement effectuée à une température de l'ordre de 30 à C, le pH de l'hydrolysat étant ajusté à une valeur supérieure à 7. Cette réaction d'acylation peut être effectuée, le cas échéant, en présence d'un solvant organique tel un alcool de bas poids moléculaire comme l'isopropanol. A la fin de la réaction d'acylation, on élève à plus de 75 C la température du milieu réactionnel formé, et son pH est amené à une valeur inférieure à 3, généralement inférieure à 2, au
moyen d'un acide fort, tel l'acide chlorhydrique.
A ce stade, si l'on souhaite obtenir des dérivés N-acylés sous forme acide, c'est-à-dire des produits dans lesquels les fonctions carboxyliques des acides aminés sont libres, on sépare la phase organique contenant les dérivés N-acylés dudit
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milieu réactionnel. Cette séparation peut par exemple être effectuée par décantation ou filtration. Les dérivés N-acylés sous forme acide ainsi obtenus, présentent habituellement
l'aspect d'une cire.
Si au contraire, on souhaite obtenir des dérivés N-acylés sous forme salifiée, on neutralise la phase organique obtenue tel qu'indiqué cidessus, avec une base organique ou minérale,
choisie de manière appropriée.
Selon la nature de la base choisie, le produit obtenu après séparation du milieu réactionnel, se présente sous forme
solide ou d'une solution.
La préparation des dérivés N-acylés sous forme salifiée requiert donc une étape d'acidification à un pH inférieur à 3 suivi d'une étape de séparation du milieu réactionnel. Ces deux étapes sont obligatoires en vue de la préparation d'un produit limpide. Selon la nature de la protéine ou de l'acide aminé utilisé comme produit de départ, les dérivés N-acylés peuvent présenter des caractéristiques organoleptiques, notamment une coloration
et une odeur, très variables.
A titre d'exemple, il a pu être constaté qu'une composition de dérivés Nacylés préparés à partir d'un hydrolysat de protéines de blé présentait une coloration moins importante qu'une composition issue d'un hydrolysat de
protéines de soja.
Or, à présent les fabricants de produits cosmétiques ou de produits destinés à l'hygiène de l'homme ou de l'animal, recherchent des produits présentant une couleur et une odeur qui soient les plus atténuées possible. Dans ces conditions, même des compositions issues de protéines de blé telle qu'indiquées ci-dessus peuvent ne plus répondre aux
caractéristiques organoleptiques recherchées.
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Par ailleurs, les dérivés N-acylés classiques sous forme solide, notamment ceux dont les fonctions carboxyliques sont libres, présentent un point de fusion élevé, pouvant rendre difficile leurs formulations avec certains composés, tels des corps gras. Un besoin s'est donc fait sentir pour des dérivés
N-acylés présentant un point de fusion moins élevé.
La présente invention concerne donc des compositions comportant des dérivés d'acides aminés et/ou d'oligopeptides N-acylés présentant des caractéristiques organoleptiques, notamment une odeur et une couleur, répondant aux exigences de plus en plus élevées des utilisateurs, notamment dans les
domaines de la cosmétique et des produits d'hygiène.
Par ailleurs, ces compositions présentent un point de fusion tel qu'elles peuvent être facilement formulées avec des
composés tels des corps gras.
L'invention concerne ainsi une composition comportant des dérivés d'acides aminés caractérisés en ce qu'elle comprend: a) au moins un composé dérivé d'un acide aminé ou d'un oligopeptide de formule générale (I) R - CO - (NH - CH - CO)m O- M (I) R1 dans laquelle: - R est un radical aliphatique en C1 - C30 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, - R1 est le reste d'un acide aminé, - M est un cation, - m est compris entre 1 et 5, et b) au moins un composé de formule (II) R - CO - N - (CH2)n - CH - COO- M (II) I l
R2 R3
dans laquelle:
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- R a la même signification que dans la formule (I) - R2 est un radical aliphatique en Cl - C5, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, R3 est le reste d'un acide aminé identique ou différent de R1, - M a la même signification que dans la formule (I),
n est un entier compris entre 0 et 8.
De manière surprenante une composition selon l'invention présente des caractéristiques organoleptiques, notamment une odeur et une couleur, nettement atténuées, ainsi qu'un point de fusion moins élevé qu'une composition similaire, ne comportant
pas un composé de formule (II).
Dans la formule (I), m représente la valeur moyenne du degré de condensation des acides aminés. Ainsi lorsque m est égal à 1, les composés de formule (I) sont dérivés d'acides aminés. Lorsque m est strictement supérieur à 1, les composés de formule (I) sont dérivés d'oligopeptides constitués de condensats d'acides aminés identiques ou différents, ou, lorsque la composition selon l'invention comporte plus d'un composé de formule (I), d'un mélange de tels oligopeptides et
d'acides aminés indivisualisés.
Les composés de formule (I) qui sont des dérivés d'oligopeptides comportent des motifs:
(-NH - CH - CO -)
I
R1
chacun de ces motifs comportant un reste d'acide aminé R1
identique ou différent de celui des autres motifs.
Dans le cadre de l'invention, m est de préférence compris
entre 1 et 1,8.
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R1 et R3 peuvent constituer des restes d'acides aminés constitutifs d'une protéine. Ces acides aminés peuvent plus particulièrement consister en l'alanine, l'arginine, l'acide aspartique, la cystéine, la cystine, la phénylalanine, l'acide glutamique, la glycine, l'histidine, la leucine, l'isoleucine, la lysine, la méthionine, la sérine, la thréonine, le tryptophane, la valine, l'hydroxylysine, la tyrosine, l'asparagine, la glutamine, l'ornithine, la proline ou l'hydroxyproline. Les compositions de l'invention peuvent comporter un mélange de composés de formule (I) issus d'un hydrolysat d'une protéine dont chacun des acides aminés et/ou des oligopeptides constituant ledit hydrolysat, est N-acylé par un radical R-CO-,
R ayant l'une des significations indiquées ci-dessous.
Les procédés de préparation de tels hydrolysats de
protéines sont bien connus de l'homme du métier.
Les compositions selon la présente invention peuvent également comprendre un mélange de composés de formule (I) issus d'un hydrolysat total reconstitué d'une protéine, chacun des acides aminés constitutifs dudit hydrolysat étant N-acylé par un radical R - CO -, R ayant la signification indiquée plus
haut.
Par hydrolysat total reconstitué, on entend dans le cadre de la présente invention, une association d'acides aminés pouvant être obtenus par simple mélange de chacun des acides aminés dont la nature est identique à celle de chacun des acides aminés constitutifs d'une protéine donnée. Avant leur mélange, chacun de ces acides aminés se présente sous forme individualisée. A titre d'exemple, un hydrolysat total reconstitué d'une protéine de blé peut être obtenu par mélange d'acides aminés, chacun de ces acides aminés étant préalablement sélectionné de
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sorte que sa nature soit identique à celle de chacun des acides
aminés constitutifs de la protéine de blé.
Les acides aminés formant un tel hydrolysat total reconstitué sont généralement disponibles dans le commerce. Ils peuvent être préparés de manière classique par synthèse chimique ou enzymatique, ou par fermentation. Ils peuvent être également obtenus de manière connue, par séparation à partir de mélanges d'acides aminés résultant de l'hydrolyse d'une
protéine ou d'un peptide.
Un hydrolysat total reconstitué, selon l'invention, peut ne comporter que les acides aminés constitutifs d'une protéine, dont la teneur dans ladite protéine est supérieure à 1 % en poids ou à 2 % en poids, par rapport au poids total des acides
aminés de la protéine.
A titre d'exemple, le tableau I ci-après indique des compositions type en acides aminés de plusieurs protéines
d'origines diverses.
Comme indiqué dans le tableau I, la protéine de soie est constituée de 17 acides aminés. Un hydrolysat total reconstitué selon l'invention peut comprendre chacun de ces 17 acides aminés ou si l'on le souhaite seulement ceux dont la teneur dans cette protéine de soie est supérieure ou égale à 1% en poids, soit 11 acides aminés ou seulement ceux dont la teneur est supérieure ou égale à 2 % en poids, soit 7 acides aminés seulement. La teneur en poids de chacun des acides aminés constituant l'hydrolysat total reconstitué peut être la teneur en poids de ce même acide aminé dans la protéine, celà à plus ou moins 50%,
de préférence à plus moins 10 % près.
A titre d'exemple, un hydrolysat total reconstitué correspondant à celui de la protéine de la soie comportera les acides aminés constitutifs de la protéine de la soie en une
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teneur de plus ou moins 50 % près, ou de plus ou moins 10 % près, de la teneur en le même acide aminé quand il est
constitutif de la protéine de la soie.
Ainsi, si l'on prend le cas de la glycine, présente en une teneur de 34, 65 g pour 100 g d'acides aminés de la protéine de la soie, la teneur en glycine dans l'hydrolysat total reconstitué peut être comprise entre 34, 65 - (0,5 x 34,65) et 34,65 + (0,5 x 34,65), soit entre 17,325g et 51, 975 g pour 100 g d'acides aminés, dans l'hydrolysat total reconstitué. De tels hydrolysats totaux reconstitués, ainsi que leur procédé de préparation sont décrits en détail dans la demande de brevet
français 93.05906 déposée le 17 Mai 1993 par la demanderesse.
Les protéines d'o sont issus lesdits hydrolysats, ou les protéines à partir desquelles on prépare lesdits hydrolysats totaux reconstitués peuvent être d'origine animale, végétale ou
issues d'un microorganisme.
Une composition selon l'invention particulièrement avantageuse, comporte un composé de formule (II) dans laquelle
R2 est un radical méthyle ou n est égal à 0.
Des composés de formule (II) tout particulièrement
préférés consistent en la sarcosine N-acylée par un radical R-
CO- ou en les sels de sarcosine N-acylés par un radical R-CO-.
Une composition préférée selon l'invention comporte des
composés de formule (I) et (II) pour lesquels le groupe R - CO-
représente un radical choisi dans le groupe constitué par le radical propionyle, capryloyle, octanoyle, undécylénoyle,
lauroyle, cocoyle, palmitoyle, stéaroyle ou oléoyle.
Le cation M peut représenter l'hydrogène, un ion ammonium, un cation d'un métal, comme un métal alcalin tel le sodium ou le potassium, un métal alcalino-terreux, l'aluminium, le cuivre, le zinc, le cobalt, le manganèse ou le cation d'une base organique, tel l'arginine, la lysine, la morpholine, la
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choline, l'ornithine, l'histidine, la monoéthanolamine, la
diéthanolamime ou la triéthanolamine.
Une composition selon l'invention peut se présenter soit sous forme solide soit sous forme d'une solution aqueuse. Généralement, quand M représente l'hydrogène, ladite
composition se présente sous forme d'une cire.
Habituellement le rapport molaire entre le composé de formule (I) et le composé de formule (II) est compris entre 0,2
et 5, de préférence entre 0,5 et 2.
Une composition selon l'invention peut être obtenue en faisant réagir simultanément, et de manière classique, au moins un précurseur d'un composé de formule (I) et au moins un précurseur d'un composé de formule (II), avec un agent d'acylation. Une telle réaction est habituellement réalisée en solution aqueuse, en présence ou non d'un solvant organique
comme un alcool de bas poids moléculaire, tel l'isopropanol.
Un précurseur d'un composé de formule (I) consiste en un
acide aminé ou un oligopeptide.
Lorsque la composition selon l'invention comporte plus d'un composé de formule (I), les précurseurs peuvent alors consister en des mélanges d'acides aminés, d'oligopeptides ou
d'acides aminés et d'oligopeptides.
De tels mélanges peuvent être des hydrolysats de protéines, ou des hydrolysats totaux reconstitués de protéines
tels que définis plus haut.
Un précurseur d'un composé de formule (II) peut consister
en un composé de formule (III).
HN - (CH2)n - CH - COO- M'
I (III)
R2 R3
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dans laquelle R2, R3 et n ont les significations indiquées ci-
dessus pour les composés de formule (II) et M' est un cation ayant l'une des significations de M. Plus particulièrement, M' peut être l'hydrogène ou un cation d'un métal alcalin tel le sodium ou le potassium. Le composé de formule (III) est, de préférence, la sarcosine ou un sel de sarcosine comme le sarcosinate de sodium ou de
potassium.
L'agent d'acylation mis en oeuvre est habituellement un dérivé activé d'un acide carboxylique de formule RCOOH, R étant
tel qu'indiqué plus haut.
Des dérivés de ce type peuvent consister en l'anhydride symétrique de RCOOH, ou en des halogènures d'acides, comme des chlorures ou des bromures d'acides, de formule R - COX, o X est un halogène Généralement, la réaction d'acylation entre lesdits précurseurs et l'agent d'acylation est réalisée à un pH supérieur à 7, plus généralement supérieur à 8, et à une
température comprise entre 30 et 60 C.
En vue de l'obtention d'une composition dans laquelle le ou les composés de formule (I) et (II) se présentent sous forme acide, le pH du milieu réactionnel résultant de la réaction d'acylation est ajusté à une valeur inférieure à 3, généralement inférieure à 2 au moyen d'un acide fort. Cette acidification du milieu réactionnel est effectuée à une température généralement plus élevée que celle de la réaction d'acylation. On peut alors récupérer la composition selon
l'invention de manière classique.
En vue de la préparation d'une composition selon l'invention, o le ou les composés de formule (I) et (II) se
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présentent sous forme salifiée, c'est-à-dire ceux de ces composés o M est différent de l'hydrogène, on peut directement après la réaction d'acylation, ajuster le pH du milieu réactionnel à une valeur voisine de la neutralité; soit à une valeur habituellement comprise entre 6,5 et 8. Cette neutralisation est effectuée au moyen d'une base comportant le cation M. Suite à quoi, on récupère la composition de manière classique. Le procédé de préparation, selon l'invention, d'une telle composition comportant un ou plusieurs composés de formule (I) et de formule (II) sous forme salifiée, ne requiert donc pas comme c'est habituel lors de la préparation de tels sels, une étape d'acidification du milieu réactionnel, suivie d'une étape de séparation du milieu réactionnel de la phase organique comportant lesdits dérivés sous forme libre; celà préalablement à ladite neutralisation. Il est rappelé que ces deux étapes sont habituellement mises en oeuvre en vue de l'obtention d'une composition limpide. Or, et ceci d'une manière tout à fait surprenante, une composition selon l'invention peut être obtenue limpide même en l'absence de ces
étapes d'acidification et de séparation.
Un tel procédé de préparation obviant aux étapes de d'acidification et de séparation est avantageux dans la mesure o il est plus économique, plus simple de mise en oeuvre et moins dégradant pour les composés présents au sein du milieu réactionnel. Un autre objet de l'invention consiste en l'utilisation d'une composition telle que décrite ci-dessus comme agent cosmétique ou comme agent pour l'hygiène de l'homme ou de l'animal. Elle peut également être utilisée en tant qu'agent tensio-actif. Dans ce type d'utilisation, les compositions selon l'invention peuvent être formulées dans des crèmes, laits, mousses, aérosols, gels, sticks, huiles, émulsions, savons,
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lotions aqueuses ou hydroalcooliques, shampooings, dentifrices, ou dans des formulations détergentes pour la vaisselle, les
sols ou le linge.
Certaines de ces formulations peuvent être préparées par mélange d'une phase aqueuse et d'une phase grasse. Cette dernière contient habituellement la composition selon l'invention. Dans la mesure o une composition selon l'invention présente un point de fusion plus bas qu'une composition de l'art antérieur, similaire, mais ne comportant pas de composé de formule (II), l'obtention d'une phase grasse homogène peut être réalisée à une température plus basse, ce qui a pour principal avantage de moins dégrader les corps
constituant ladite phase.
Les exemples suivants ont pour but d'illustrer la présente invention.
Exemple 1
Préparation d'un sel de sodium des dérivés N-lauroylés d'un mélange d'acide aspartique d'acide glutamique et de sarcosine. A une solution constituée de 20 g d'acide glutamique, 15g d'acide aspartique et de 23,5 g de sarcosine dans 320 cm3 d'eau et portée à pH 10,5 par 90 g de soude à 30 % poids/poids, on ajoute simultanément, sous agitation et de manière à maintenir le pH entre 10 et 11, 104g de chlorure de lauroyle et 113 g de soude à 30 % poids/poids entre 40 et 60 C. Le milieu réactionnel est ensuite maintenu une heure à 60 C, puis ajusté à pH 7 par 38 g d'acide chlorhydrique à 30 % p/p et dilué par
cm3 d'eau.
On obtient ainsi le sel de sodium des dérivés N-lauroylés d'un mélange d'acide aspartique, d'acide glutamique et de sarcosine sous forme d'une solution limpide et pratiquement
incolore à 30 % de concentration.
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Exemple 2
Préparation d'un sel de potassium des dérivés N-cocoylés d'un mélange d'acide aspartique, d'acide glutamique et de sarcosine. A une solution constituée de 20 g d'acide glutamique, 15 g d'acide aspartique et de 23,5 g de sarcosine dans 320 cm3 d'eau et portée à pH 10,5 par 76 g de potasse à 50 % poids/poids, on ajoute simultanément, sous agitation, et de manière à maintenir le pH entre 10 et 11, 112g de chlorure de cocoyle et 95 g de potasse à 50 % poids/poids, entre 45 et C. Le milieu réactionnel est ensuite maintenu à 60 C pendant une heure, puis ajusté à pH 7 par 40 g d'acide
chlorhydrique à 30 % poids/poids, et dilué par 150 cm3 d'eau.
On obtient ainsi le sel de potassium des dérivés N-
cocoylés d'un mélange d'acide aspartique, glutamique et de sarcosine sous forme d'une solution limpide, et pratiquement
incolore à 30 % de concentration.
Exemple 3
Préparation d'un sel de sodium du dérivé N-lauroylé d'un mélange des acides aminés d'un hydrolysat de protéine de blé et de sarcosine Un mélange constitué de 375 g de protéine de blé, 225 cm3 d'eau et 450 cm3 d'acide chlorhydrique à 30 % poids/poids est porté pendant 8 heures à reflux. Après refroidissement, 225 cm3 d'eau sont ajoutés à la masse réactionnelle qui est ensuite ajustée à pH 3,5 par 505 g de soude à 30 % poids/poids. On ajoute alors 20 g de noir décolorant, on laisse une heure en contact sous agitation puis on filtre la suspension. A 800 g de la solution ainsi obtenue, on ajoute 240 g d'une solution à 40 % poids/poids de sarcosinate de sodium puis 105 g de soude à 30 % poids/poids pour ajuster le pH à ,5, puis on ajoute simultanément, sous agitation, et de
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manière à maintenir le pH entre 10 et 11, 270,5 g de chlorure de lauroyle et 294 g de soude à 30 % poids/poids entre 35 et C. Le milieu réactionnel est ensuite maintenu une heure à C puis ajusté à pH 7 avec 65 g d'acide chlorhydriquye à 30% poids/poids et dilué par 550 cm3 d'eau.
On obtient ainsi 2320 g du sel de sodium du dérivé N-
lauroylé d'un mélange des acides aminés d'un hydrolysat de protéine de blé et de sarcosine sous forme d'un liquide
limpide jaune pâle à 30 % de concentration.
Exemple 4
Préparation du dérivé N-palmitoylé d'un mélange des acides
aminés d'un hvdrolvsat de la protéine de blé et de sarcosine.
A 250 g de l'hydrolysat de protéine de blé obtenu comme à l'exemple 3, on ajoute 75g d'une solution à 40 % poids/poids de sarcosinate de sodium, puis 53 g de soude à 30 % poids/poids, on ajuste le pH à 10,5 et on ajoute 150 cm3 d'isopropanol. On ajoute alors simultanément sous agitation et de manière à maintenir le pH entre 10 et 11, 108 g de chlorure de palmitoyle et 73,5 g de soude à 30 % poids/poids entre 30 et 40 C. Le milieu réactionnel est ensuite maintenu 30 minutes à 60 C sous agitation, puis on ajoute 128 g d'acide chlorhydrique à 30% poids/poids; on arrête l'agitation pour décanter. La phase aqueuse inférieure est soutirée, la phase organique maintenue à 60 C est lavée par 300 cm3 d'une solution à 10 % de chlorure de sodium. Apres décantation, la phase aqueuse est éliminée, la phase organique maintenue à 60 C est séchée pendant une heure sous pression réduite (50 mm de mercure) dans le réacteur sous agitation, puis coulée sur plateau. On obtient 120 g du dérivé N-palmitoylé du mélange des acides aminés obtenu par hydrolyse de la protéine de blé et de
sarcosine sous forme d'un solide cireux beige pendant 60 C.
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Exemple 5
Préparation du dérivé N-palmitoylé d'un mélange de sarcosine et des acides aminés d'un hydrolysat de protéine de soja Un mélange de 340 g de protéine de soja, de 225 cm3 d'eau et de 450 cm3 d'acide chlorhydrique à 30 % poids/poids est porté pendant 8 heures à reflux. Après refroidissement, 225 cm3 d'eau sont ajoutés à la masse réactionnelle qui est ajustée à pH 3,5 par 495 g de soude à 30 % poids/poids. On ajoute ensuite 20 g de noir décolorant, on laisse une heure en
contact sous agitation puis on filtre la suspension.
A 230 g de la solution ainsi obtenue, on ajoute 70 g d'une solution à 40 % poids/poids de sarcosinate de sodium, puis 30 g de soude à 30 % poids/poids pour ajuster le pH à 10,5 et 60 cm3 d'alcool isopropylique. On ajoute alors simultanément sous agitation, et de manière à maintenir le pH entre 10 et 11, 77 g de chlorure de palmitoyle et 52,4 g de soude à 30 % poids/poids entre 30 et 40 C. Le milieu réactionnel est ensuite maintenu 30 minutes à 60 C sous agitation, puis on ajoute 85 g d'acide chlorhydrique à 30 % poids/poids, on
arrête l'agitation et on soutire la phase aqueuse inférieure.
La phase organique maintenue à 60 C est lavée par 20 cm3 d'une solution à 10 % de chlorure de sodium. Après décantation, la phase aqueuse est éliminée, la phase organique maintenue à C et séchée pendant une heure sous pression réduite (50 mm de mercure) dans le réacteur sous agitation, puis coulée sur plateau. On obtient ainsi 92 g du dérivé N-palmitoylé d'un mélange des acides aminés d'un hydrolysat de protéine de soja et de sarcosine sous forme d'un solide cireux beige fondant vers 600C.
Une composition similaire, mais ne comportant pas de N-
palmitoyl sarcosine présente un point de fusion de 75 C.
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Exemple 6
Shampooinq Un shampooing est préparé en mélangeant, dans l'ordre indiqué les composés suivants (% en poids) Lauryléther (2,2 OE) sulfate de sodium 18 % Composition de l'exemple 3 13 % Amonyl 380 BA (1) 8 % Oramide DL 200 AF (2) 1,5 % parfum 0,3 % eau QSP 100 % Acide lactique QS pH 7 (1) cocoamidopropyl bétaine commercialisé par la Société
SEPPIC FRANCE
(2): diéthanolamide de coprah commercialisé par la Société
SEPPIC FRANCE
Exemple 7 Crème hydratante On prépare une phase grasse A en mélangeant les composés suivants (% en poids): Composition de l'exemple 4 10 % Octyl paramethoxycinnamate 10 % Benzophenone-3 2,5 % Montanov 68 (1) 25 % Schercenol DISD T (2) 25 % Lanol 1688 (3) 25 % huile de silicone 2,5 % (1) cétéaryl glucoside commercialisé par la Société SEPPIC (2) Diisostéaryl dimère dilinoléate commercialisé par la Société SCHER (3) cétéarylactanoate commercialisé par la Société SEPPIC
La phase A est fondue à 60 C.
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On forme ensuite une émulsion en mélangeant 20,5 g de phase A pour 79,5 g d'eau chauffée à 65 C dans un émulseur
vitesse 1 jusqu'à refroidissement complet.
A l'émulsion ainsi préparée on ajoute: - du parfum 0,50 % - des conservateurs 0,50 % La préparation d'une même formulation mais comportant uniquement un dérivé N-palmitoylé d'un mélange des acides aminés d'un hydrolysat de protéine de blé, oblige à fondre la phase A à 80 C, et de chauffer l'eau à 85 C pour former l'émulsion.
TABLEAU I
Orieine de la protéine Soja Tournesol Lupin Blé Maïs Chorelles Pomme de Levure Féverolle (algue terre unicellulaire) Acide aminé Glycine 4.20 6.16 0.85 3.20 2.40 6.14 4.80 4.80 4.04 Alanine 4.20 4.76 2.39 2.60 7.95 6.14 5.00 8.80 4.
04 Sérine 5.10 5.10 6.09 1.70 4.50 4.22 5, 80 4.60 4.85 Ac. Aspartique 11.70 10.55 15.73 3.40 5.70 9.59 12.50 9.90 10.50 Ac. Glutamique 19.10 25.37 7.98 37.90 23.10 11,51 11.50 16.30 16.80 Valine 5.00 4.75 7.89 4.20 4. 20 6.14 7.10 5.90 4.52 Thréonine 3,90 4.37 8,11 2.70 3.50 4.99 6.10 4.30 3.55 Arginine 7.80 8.38 16.13 3.70 3. 00 7.67 5.00 5.10 9.21 Lysine 6.20 3.19 7.07 1.90 1.60 7.29 7,80 8.00 6.46 Proline 5.40 3.01 11.65 8. 60 6.52 5.10 4.00 4.36 Leucine 8.10 6.35 7.45 7.10 14.80 9.01 10.40 7.60 7.43 Phénylalaline 5.00 4.31 8.63 5.40 5. 70 5.75 6.40 3.70 4.36 Isoleucine 4.80 4.08 8.73 3.70 3.60 5.85 6.10 5.50 3.88 Histidine 2.60 2.04 2.40 4. 85 1.93 2.20 2.10 2.58 Tyrosine 3.50 2.66 0.02 3.10 4.80 3.26 5,70 2.40 3.55 Méthionine 1.20 1.75 0.6 1.60 2, 60 1.53 2.40 1.40 0.81 Cystéine/cystine 1.50 1.91 1.90 1.60 0.77 1.60 0.90 1.70 Tryptophane 1.00 1.27 1.21 1.00 0. 50 1.73 1.40 1.30 1.20 Asparagine Hydroxyproline Hydroxylisine Ornithine 0.43 TABLEAU I (Suite) Ori2ine de la protéine Collagène de Soie Protéine de Gélatine Lait écrémé Caséine Kératine Kératine Boeuf chair de de Poisson de cheveux de laine Acide aminé poisson humain Glycine 20.50 34.65 33,40 20.20 2.00 2.50 4.10 4.3 5.
6 Alanine 8.25 28.39 12.40 7.80 3,40 3.00 2. 80 3.90 - 4.20 Sérine 3.25 15.44 6,50 6.20 6.10 6.70 9.90 8.5 -9.6 Ac. Aspartique 5,00 4,74 3.70 12.60 8.00 7.00 4.80 6.3 - 7,4 Ac. Glutamique 9.25 4.14 7. 70 9.90 22.00 25.00 13.50 13.7 - 14.9 Valine 2.25 2,01 2.20 1.90 6.90 7.70 5.50 5.4- 5.7 CD Thréonine 1.85 2.00 2.60 2.60 4. 60 4.70 8,00 5.8 - 6.4 Arginine 8.501.47 5.50 8.20 3.60 4.00 9.20 9.9 - 10.
8 Lysine 3.50 1.36 3.50 3.30 8,20 8.00 2. 10 3.3 - 3.7 Proline 12.50 1.24 10.60 10.10 10.00 11.00 4.30 6-7 Leucine 3.50 1.23 2.00 2.70 9,80 9.70 6.40 7.5 - 8.4 Phénylalanine 2.50 0.94 1.10 2.00 4.80 5.90 2.40 2.9 - 4.0 Isoleucine 1.50 0.77 1.00 1.30 5.60 6.50 4.80 3.4 - 3.6 Histidine 1.50 0.75 0.90 1.10 2.80 3.00 1.10 0.91 Tyrosine 1.25 0.64 0.20 0.60 5.00 6.50 2.40 4.7 - 5.4 Méthionine 1.05 0.18 1.30 1,80 2.60 3.50 0.80 0.5 - 0.7 Cystéine/cystine 0.01 0.05 0.90 1.00 17.00 11 - 13 Tryptophane 1.30 1.20 0.90 0.6 Asparagine _ Hydroxyproline 11. 00 5.40 7.10 Hydroxylisine 0.
10 I Ornithine _
Claims (18)
1. Une composition comportant des dérivés d'acides aminés caractérisée en ce qu'elle comprend: a) au moins un composé dérivé d'un acide aminé ou d'un oligopeptide de formule générale (I) R - CO (NH - CH - CO)mO- M (I)
1
R1 dans laquelle: - R est un radical aliphatique en C1 - C30 linéaire ou ramifié, saturé ou insaturé, - R1 est le reste d'un acide aminé, - M est un cation, et - m est compris entre 1 et 5, et b) au moins un composé de formule (II) R - CO - N - (CH2)n CH - COO- M (II) l
R2 R3
dans laquelle: - R a la même signification que dans la formule (I) - R2 est un radical aliphatique, en Cl - C5, saturé ou insaturé, linéaire ou ramifié, - R3 est le reste d'un acide aminé identique ou différent de R1.
- M a la même signification que dans la formule (I).
et
- n est un entier compris entre 0 et 8.
2. Une composition selon la revendication 1 caractérisée
en ce que m est compris entre 1 et 1,8.
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3. Une composition selon l'une des revendications 1 et 2
caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange de composés de formule (I) issu d'un hydrolysat d'une protéine dont chacun des acides aminés et/ou des oligopeptides constituant ledit hydrolysat est N-acylé par un radical R - CO-, R étant tel que
défini dans la revendication 1.
4. Une composition selon l'une des revendications 1 et 2
caractérisée en ce qu'elle comprend un mélange de composés de formule (I) issu d'un hydrolysat total reconstitué d'une protéine, chacun des acides aminés constitutifs dudit hydrolysat étant N-acylé par un radical R - CO, R étant tel que
défini dans la revendication 1.
5. Une composition selon la revendication 4 caractérisée en ce que ledit hydrolysat total reconstitué comporte uniquement les acides aminés constitutifs d'une protéine dont la teneur dans ladite protéine est supérieure à 1% en poids par rapport au poids total des acides aminés de la
protéine.
6. Une composition selon la revendication 4 caractérisée en ce que ledit hydrolysat total reconstitué comporte uniquement les acides aminés constitutifs d'une protéine dont la teneur dans ladite protéine est supérieure à 2 % en poids
par rapport au poids total des acides aminés de la protéine.
7. Une composition selon l'une des revendications 3 à 6
caractérisée en ce que la protéine est d'origine animale,
végétale, ou issue d'un microorganisme.
8. Une composition selon l'une des revendications
précédentes, caractérisée en ce que R2 est un radical méthyle.
9. Une composition selon l'une des revendications
précédentes caractérisée en ce que n est égal à zéro.
21 2705673
10. Une composition selon l'une des revendications
précédentes caractérisée en ce que le composé de formule (II) est la sarcosine N-acylée par un radical R-CO- ou un sel de
sarcosine N-acylé par un radical R - CO -.
11. Une composition selon l'une des revendications
précédentes caractérisée en ce que M est l'hydrogène.
12. Une composition selon l'une des revendications
précédentes caractérisée en ce que M représente un ion ammonium, un cation d'un métal, comme un métal alcalin tel le sodium ou le potassium, un métal alcalino-terreux, l'aluminium, le cuivre, le zinc, le cobalt, le manganèse ou le cation d'une base organique telle l'arginine, la lysine, la morpholine, la choline, l'ornithine, l'histidine, la monoéthanolamine, la
diéthanolamine ou la triéthanolamine.
13. Une composition selon l'une des revendications
précédentes caractérisée en ce que R-CO- représente un radical choisi dans le groupe constitué par le radical propionyle, capryloyle, octanoyle, undécylénoyle, lauroyle, cocoyle,
palmitoyle, stéaroyle ou oléoyle.
14. Procédé de préparation d'une composition selon l'une
des revendications 1 à 11 et 13, comprenant au moins un
composé de formule générale (I) et au moins un composé de formule générale (II) dans lesquelles M est l'hydrogène, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comporte les étapes suivantes: a) On fait réagir en solution aqueuse (i) un ou plusieurs composés choisis dans le groupe constitué par les acides aminés et les oligopeptides, et (ii) au moins un composé de formule (III) HN - (CH2)n - CH - COO- M' (III) l l
R2 R3
22 2705673
dans laquelle R2, R3 et n ont les significations indiquées dans la revendication 1 et M' est un cation, avec un dérivé activé d'un acide carboxylique de formule RCOOH, b) on acidifie à un pH inférieur à 3, de préférence inférieur à 2, le milieu réactionnel formé à l'étape a)
c) on récupère ladite composition.
15. Procédé de préparation d'une composition selon l'une
des revendications 1 à 13 comprenant au moins un compose de
formule générale (I) et au moins un composé de formule générale (II) dans lesquelles M est différent de l'hydrogène, ledit procédé étant caractérisé en ce qu'il comporte les étapes suivantes: a) On fait réagir en solution aqueuse (i) un ou plusieurs composés choisis dans le groupe constitué par les acides aminés et les oligopeptides, et (ii) au moins un composé de formule (III) HN - (CH2)n - CH - COO- M' (III)
I I
R2 R3
dans laquelle R2, R3, et n ont les significations indiqués dans la revendication 1, M' étant un cation, avec un dérivé activé d'un acide carboxylique de formule RCOOH, b) on ajuste le pH du milieu réactionnel formé à l'étape a) à une valeur comprise entre 6,5 et 8, au moyen d'une base comportant le cation M,
c) On récupère ladite composition.
23 2705673
16. Un procédé selon l'une des revendications 14 et 15
caractérisé en ce que le composé de formule (III) est la
sarcosine ou un sel de sarcosine.
17. Utilisation d'une composition selon l'une des
revendications 1 à 13 comme agent cosmétique ou agent destiné à
l'hygiène de l'homme ou de l'animal.
18. Utilisation d'une composition selon l'une des
revendications 1 à 13 en tant qu'agent tensio-actif.
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