JP2014523919A - 脂肪アシルアミドをベースとする界面活性剤を調製する一般的な方法 - Google Patents
脂肪アシルアミドをベースとする界面活性剤を調製する一般的な方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
を脂肪酸エステルと反応させる工程と、
(ii)工程(i)の反応物を加熱して、構造(II)を有するC8〜C22アシルアミド化合物:
を形成させ、このプロセスから得られる塊を取り出す(recover)工程と
を含む、C8〜C22アシルアミド化合物を調製する方法を提供する。
一連の比較実験を実施するために、250ml三口ガラス反応容器を使用した。中央の首に、一端にTeflon(登録商標)ブレード、および他端に棒を回転させるためのモーターを備えた撹拌棒を取り付けた。反応器の第2の首に、エステル交換反応中で生成したメタノールを回収するためのディーン‐スタークトラップにつながる水冷凝縮器を取り付けた。第3の首に、温度制御デバイスに接続された温度計を取り付けた。反応器をglas-col加熱マントル中で外部加熱した。実験1において、反応器に25gグリセロール、0.41g酸化カルシウム、17.5gグリシンナトリウム、および39gココイルメチルエステルを充填した。初期には、反応器中に2相が存在した。次いで、これらの反応物を、定常撹拌および乾燥窒素下、120℃で2時間加熱した。次いで反応器の内容物をちょうど凝固点の上まで冷却し、反応器から取り出した。得られた塊は、白色のペーストであった。液体クロマトグラフィーによる分析により、(出発グリシンに対して)収率約87%のココイルグリシンナトリウムであることが判明した。
一連の比較実験を実施するために、250ml三口ガラス反応容器を使用した。中央の首に、一端にTeflon(登録商標)ブレード、および他端に棒を回転させるためのモーターを備えた撹拌棒を取り付けた。反応器の第2の首に、エステル交換反応中で生成した留出物を回収するためのディーン-スタークトラップに接続された水冷凝縮器を取り付けた。第3の首に、温度制御デバイスに接続されている温度計を取り付けた。反応器をglas-col加熱マントル中で外部加熱した。実験1において、反応器に25gグリセロール、17.5gNaグリシン、0.41g酸化カルシウム、3gリン酸ナトリウム(緩衝剤)、および41.2gヤシ油を充填した。初期には、反応器中に2相が存在した。次いで反応物を定常撹拌下、130℃で2時間加熱した。次いで反応器の内容物をちょうど凝固点の上まで冷却し、反応器から取り出した。得られた塊は、白色のペーストであった。
Claims (20)
- (i)76から300の範囲の分子量のポリオールである媒体中で、構造(I)を有するアミノ化合物またはその塩:
を、脂肪酸エステルと反応させる工程と、
(ii)工程(i)の反応物を加熱して、構造(II)を有するC8〜C22アシルアミド化合物:
を形成させ、このプロセスから得られる塊を取り出す工程と
を含む、C8〜C22アシルアミド化合物を調製する方法。 - 脂肪酸エステルが、C8〜C22脂肪酸のC1〜C3アルキルエステル、またはモノ-、ジ-もしくはトリグリセリドから選択されるグリセリドエステルである、請求項1に記載の方法。
- 脂肪酸エステルが、ラウリン酸メチル、オレイン酸メチル、リノール酸メチル、ミリスチン酸メチル、ステアリン酸メチル、パルミチン酸メチル、ラウリン酸エチル、オレイン酸エチル、リノール酸エチル、ミリスチン酸エチル、ステアリン酸エチル、パルミチン酸エチル、ラウリン酸n-プロピル、オレイン酸n-プロピル、リノール酸n-プロピル、ラウリン酸イソプロピル、オレイン酸イソプロピル、リノール酸イソプロピル、ミリスチン酸イソプロピル、ステアリン酸イソプロピル、パルミチン酸イソプロピル、およびこれらの混合物からなる群から選択されるC8〜C22脂肪酸のC1〜C3アルキルエステルである、請求項1に記載の方法。
- 脂肪酸エステルが、ヤシ油、コーン油、パーム核油、パーム油、大豆油、綿実油、ナタネ油、カノーラ油、ヒマワリ種子油、ゴマ油、コメ油、オリーブ油、タロウ、ヒマシ油およびこれらの混合物からなる群から選択されるトリグリセリドである、請求項1に記載の方法。
- 媒体がグリセロールである、請求項1に記載の方法。
- 塩基性金属塩含有触媒をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 塩基性金属塩含有触媒が、アルカリ土類金属を含有する水酸化物、リン酸塩、硫酸塩および酸化物からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 塩基性金属塩含有触媒が、酸化カルシウム、酸化マグネシウム、酸化バリウム、酸化ナトリウム、酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化マグネシウム、リン酸カルシウム、リン酸マグネシウム、およびこれらの混合物からなる群から選択される、請求項6に記載の方法。
- 塩基性金属塩含有触媒が酸化カルシウムである、請求項6に記載の方法。
- 媒体とアミノ化合物またはその塩とが、約8:1から約1:1の範囲の相対モル比で存在する、請求項1に記載の方法。
- 媒体とアミノ化合物またはその塩とが、約6:1から約1:1の範囲の相対モル比で存在する、請求項1に記載の方法。
- アミノ化合物またはその塩のエステルに対するモル比が、約3:1から約1:3の範囲である、請求項1に記載の方法。
- アミノ化合物またはその塩のエステルに対するモル比が、1.3:1から1.05: 1の範囲である、請求項1に記載の方法。
- 約50℃から約150℃の範囲の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- 約80℃から約140℃の範囲の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- 塩基性金属塩含有触媒が、アミノ化合物またはその塩の1から20重量%の量で存在する、請求項6に記載の方法。
- アミノ化合物またはその塩が、アラニン、バリン、ロイシン、イソロイシン、フェニルアラニン、トリプトファン、メチオニン、プロリン、アスパラギン酸、グルタミン酸、グリシン、セリン、トレオニン、システイン、チロシン、アスパラギン、グルタミン、リシン、アルギニン、ヒスチジン、サルコシン、n-メチルグルカミン、グルカミンおよびタウリンからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- アミノ化合物またはその塩が、グリシン、サルコシンおよびタウリンからなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 0から10%の水をさらに含む、請求項1に記載の方法。
- 0から1%の水をさらに含む、請求項1に記載の方法。
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016528284A (ja) * | 2013-08-19 | 2016-09-15 | ステパン カンパニー | N−アシルアミノ酸塩を調製するためのプロセス |
KR20210049586A (ko) * | 2019-10-25 | 2021-05-06 | 한국화학연구원 | 천연 오일로부터 타우린계 계면활성제를 제조하는 방법 |
JP7061111B2 (ja) | 2016-08-30 | 2022-04-27 | ローム アンド ハース カンパニー | パーソナルケア組成物 |
Families Citing this family (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US8981134B2 (en) | 2011-07-28 | 2015-03-17 | Conopco, Inc. | Amino acid salt containing compositions |
WO2014008103A1 (en) * | 2012-07-03 | 2014-01-09 | Stepan Company | Process for preparing n-acyl amino acid salts |
RU2573831C1 (ru) * | 2014-07-11 | 2016-01-27 | Федеральное государственное бюджетное образовательное учреждение высшего профессионального образования "Воронежский государственный университет" (ФГБОУ ВПО "ВГУ) | Способ получения поверхностно-активных веществ на основе соевого изолята и метиловых эфиров жирных кислот растительных масел |
CN105439881B (zh) * | 2014-11-24 | 2018-09-21 | 丰益高分子材料(连云港)有限公司 | 烷醇酰胺的制备方法及降低烷醇酰胺色泽的方法 |
CN104741032A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-07-01 | 北京工商大学 | 一种制备脂肪酰基蛋氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的方法 |
CN104607095A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-05-13 | 北京工商大学 | 一种制备脂肪酰基苏氨酸钠和包含这种表面活性剂的组合物的方法 |
CN104607098A (zh) * | 2015-01-30 | 2015-05-13 | 北京工商大学 | 相转移催化制备油脂酰基亮氨酸钠和包含这种化合物的表面活性剂组合物的方法 |
CN105126698B (zh) * | 2015-07-24 | 2018-02-23 | 华南理工大学 | 一种含亚砜基氨基酸型表面活性剂及其制备方法与应用 |
CN105439882B (zh) * | 2015-11-11 | 2018-02-09 | 成都惠恩精细化工有限责任公司 | 一种快速、高效的n‑脂肪酰氨基酸盐表面活性剂合成方法 |
US9971089B2 (en) * | 2015-12-09 | 2018-05-15 | Intel Corporation | Chip-to-chip interconnect with embedded electro-optical bridge structures |
WO2018001680A1 (de) | 2016-06-29 | 2018-01-04 | Evonik Degussa Gmbh | Verfahren zur herstellung von tensiden |
KR102454006B1 (ko) * | 2017-09-29 | 2022-11-15 | 에이케이켐텍 주식회사 | 글루타메이트계 계면활성제의 제조방법 |
CN115557847A (zh) * | 2021-06-30 | 2023-01-03 | 湖南师范大学 | 含酯/酰胺氨基的琥珀酸单酯/酰胺氨基酸类表面活性剂及其制备方法 |
CN114181118B (zh) * | 2021-11-25 | 2022-10-14 | 张家港格瑞特化学有限公司 | 一种脂肪酰基牛磺酸盐的合成工艺 |
Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6396161A (ja) * | 1986-10-14 | 1988-04-27 | Lion Corp | 脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法 |
JPH06501265A (ja) * | 1990-09-28 | 1994-02-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 触媒によるグルカミド洗剤の改良製造法 |
JPH06501266A (ja) * | 1990-09-28 | 1994-02-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 溶剤の存在下におけるポリヒドロキシ脂肪酸アミドの製造 |
JPH09502720A (ja) * | 1993-09-14 | 1997-03-18 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | カルボン酸エステルおよびアミノ酸塩からのアミド酸の合成 |
JPH09509416A (ja) * | 1994-02-17 | 1997-09-22 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | トリグリセリドからのポリヒドロキシ脂肪酸アミドの合成 |
JPH11508598A (ja) * | 1995-07-13 | 1999-07-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | N−アシルアミノカルボン酸およびn−アシルアミノスルホン酸ならびにこれらの化合物のアルカリ金属塩の製造法 |
JPH11508873A (ja) * | 1995-04-26 | 1999-08-03 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | ヒドロキシアルキルアミドの調製法 |
JPH11509526A (ja) * | 1995-06-07 | 1999-08-24 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンのアミドの製造方法 |
Family Cites Families (24)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3836551A (en) | 1970-01-30 | 1974-09-17 | Roehm Gmbh | Method for making salts of n-acylamino carboxylic acids |
JPS5758653A (en) | 1980-09-26 | 1982-04-08 | Sagami Chem Res Center | Production of n-acylaminoacid |
DE69303708T2 (de) † | 1992-03-16 | 1997-02-27 | Procter & Gamble | Polyhydroxyfettsäureamide enthaltende flüssigkeitszusammensetzungen |
US5188769A (en) † | 1992-03-26 | 1993-02-23 | The Procter & Gamble Company | Process for reducing the levels of fatty acid contaminants in polyhydroxy fatty acid amide surfactants |
DE4235783A1 (de) † | 1992-10-23 | 1994-04-28 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Alkanoyl-polyhydroxyalkylaminen |
EP0648833B1 (en) | 1993-03-30 | 1999-12-29 | Ajinomoto Co., Inc. | Detergent composition |
DE4322874C2 (de) † | 1993-07-09 | 1995-07-20 | Hoechst Ag | Verfahren zur kontinuierlichen Herstellung von Polyhydroxyfettsäureamiden aus N-Alkylpolyhydroxyaminen und Fettsäurealkylestern |
DE4408957A1 (de) | 1994-03-17 | 1995-09-21 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von N-Acylaminocarbonsäuren und N-Acylaminosulfonsäuren sowie deren Alkalimetallsalzen |
US5710295A (en) | 1995-06-06 | 1998-01-20 | Hampshire Chemical Corp. | Preparation of alkali metal acyl amino acids |
CN1187184A (zh) * | 1995-06-06 | 1998-07-08 | 汉普郡化学公司 | 碱金属氨基酸的制备 |
US5723673A (en) * | 1995-06-07 | 1998-03-03 | The Procter & Gamble Company | Process for preparing amides of N-alkyl polyhydroxyalkyls |
JPH0967591A (ja) | 1995-09-04 | 1997-03-11 | Kao Corp | 洗浄剤組成物 |
FR2786187B1 (fr) | 1998-11-19 | 2001-11-09 | Univ Paris Curie | Composes du type 2-acylamino-2-deoxy-glucono-1,5-lactone, procede d'obtention, compositions les comportant et utilisations |
US6828452B2 (en) | 2001-01-18 | 2004-12-07 | Cognis Deutschland Gmbh & Co. Kg | Method for producing acyl amino acids |
US6703517B2 (en) | 2001-11-26 | 2004-03-09 | Ajinomoto Co., Inc. | Method for preparing N-long chain acyl neutral amino acid |
CN1665916A (zh) | 2002-06-25 | 2005-09-07 | 株式会社资生堂 | 洗涤剂组合物 |
US6958085B1 (en) | 2003-03-26 | 2005-10-25 | The United States Of America As Represented By The Administrator Of The National Aeronautics And Space Administration | High performance immobilized liquid membrane for carbon dioxide separations |
WO2005033255A1 (ja) | 2003-10-03 | 2005-04-14 | Ajinomoto Co., Inc. | 洗浄剤組成物及びその製造方法 |
JP4696507B2 (ja) | 2004-09-13 | 2011-06-08 | 味の素株式会社 | 洗浄剤組成物 |
US7318854B2 (en) | 2004-10-29 | 2008-01-15 | New Jersey Institute Of Technology | System and method for selective separation of gaseous mixtures using hollow fibers |
US20070299269A1 (en) | 2006-06-27 | 2007-12-27 | Conopco, Inc., D/B/A Unilever | Process for converting primary amidoalcohols to amidocarboxylic acids in high yield |
DE102006038853A1 (de) | 2006-08-18 | 2008-02-21 | Clariant International Limited | Verfahren zur Herstellung von Acylglycinaten mittels Direktoxidation |
US8658589B2 (en) † | 2011-07-28 | 2014-02-25 | Conopco, Inc. | Fatty acyl amido based surfactant concentrates |
US8981134B2 (en) † | 2011-07-28 | 2015-03-17 | Conopco, Inc. | Amino acid salt containing compositions |
-
2012
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2013
- 2013-12-13 ZA ZA2013/09450A patent/ZA201309450B/en unknown
Patent Citations (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6396161A (ja) * | 1986-10-14 | 1988-04-27 | Lion Corp | 脂肪酸アルカノ−ルアミドの製造方法 |
JPH06501265A (ja) * | 1990-09-28 | 1994-02-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 触媒によるグルカミド洗剤の改良製造法 |
JPH06501266A (ja) * | 1990-09-28 | 1994-02-10 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | 溶剤の存在下におけるポリヒドロキシ脂肪酸アミドの製造 |
JPH09502720A (ja) * | 1993-09-14 | 1997-03-18 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | カルボン酸エステルおよびアミノ酸塩からのアミド酸の合成 |
JPH09509416A (ja) * | 1994-02-17 | 1997-09-22 | ザ、プロクター、エンド、ギャンブル、カンパニー | トリグリセリドからのポリヒドロキシ脂肪酸アミドの合成 |
JPH11508873A (ja) * | 1995-04-26 | 1999-08-03 | アクゾ ノーベル ナムローゼ フェンノートシャップ | ヒドロキシアルキルアミドの調製法 |
JPH11509526A (ja) * | 1995-06-07 | 1999-08-24 | ザ プロクター アンド ギャンブル カンパニー | N−アルキルポリヒドロキシアルキルアミンのアミドの製造方法 |
JPH11508598A (ja) * | 1995-07-13 | 1999-07-27 | ビーエーエスエフ アクチェンゲゼルシャフト | N−アシルアミノカルボン酸およびn−アシルアミノスルホン酸ならびにこれらの化合物のアルカリ金属塩の製造法 |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016528284A (ja) * | 2013-08-19 | 2016-09-15 | ステパン カンパニー | N−アシルアミノ酸塩を調製するためのプロセス |
JP7061111B2 (ja) | 2016-08-30 | 2022-04-27 | ローム アンド ハース カンパニー | パーソナルケア組成物 |
KR20210049586A (ko) * | 2019-10-25 | 2021-05-06 | 한국화학연구원 | 천연 오일로부터 타우린계 계면활성제를 제조하는 방법 |
KR102255540B1 (ko) * | 2019-10-25 | 2021-05-25 | 한국화학연구원 | 천연 오일로부터 타우린계 계면활성제를 제조하는 방법 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
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