JP2023552378A - Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤及びその誘導体 - Google Patents

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Abstract

低量の不純物を有する界面活性剤組成物及び誘導体が、その製造方法とともに開示される。界面活性剤組成物は、８０重量％を超える式（Ｉ）のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤を含み、溶媒及び／又はＮａＣｌを実質的に含まない。Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤の調製方法は、アミノ酸、無水塩基及び式（ＩＩＩ）の脂肪アルキルエステルを組み合わせて、式（ＩＩ）のアンモ酸塩を含む混合物を形成することを含む。混合物の温度を上昇させて反応混合物を形成する。アルキルアルコールを反応混合物から除去すると、反応混合物は実質的に透明になる。【化１】JPEG2023552378000015.jpg19128

Description

本発明は、一般に、Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤及び誘導体に関し、特定の実施形態では、不純物の量が少ないＮ－アシルアミノ酸界面活性剤組成物に関する。
界面活性剤は、洗浄生成物における単一の最も重要な洗浄成分である。環境規制、消費者の習慣、及び消費者の慣行によって、より低コストで、より高性能で、環境に優しい生成物を生成するように、界面活性剤産業における新たな開発が強いられている。
界面活性剤は、洗剤、硬質表面洗浄剤、布地柔軟剤、ボディウォッシュ、フェイスウォッシュ、シャンプーコンディショナー、コンディショニングシャンプー、及び他の界面活性剤系組成物などの様々な用途及び消費者製品において重要な役割を果たす主要成分である。多くのカタログ及び特許には、高価すぎて使用できない界面活性剤の選択肢が記載されている。そのような界面活性剤を作製するために使用される出発材料、非効率的な反応スキーム、及び／又は特定の品質属性を満たすためにそれらの製造に必要とされる複雑な方法に起因して、高コストになることが多い。したがって、最小限の不純物又は添加剤を含有する界面活性剤組成物を低コストで生成するための新しい方法が必要とされている。
Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤は、式１に示されるようなショッテン・バウマン化学を使用して、対応する脂肪酸塩化物及びアミノ酸から商業的に製造され得る。
このアミド化反応は、典型的には水中で行われるが、混合水－溶媒系の使用が報告されている。典型的には、形成されたナトリウムＮ－アシルアミノ酸界面活性剤は、２０～３０％の活性物質を、常に高レベルの望ましくない無機塩（ＮａＣｌ）とともに含有する水性組成物の形態で得られる。後者は、追加の後反応工程を介して除去することができ、これは、著しいコスト及び複雑さを追加し得る。この界面活性剤作製方法は高価であり、三塩化リン、（ＰＣｌ３）、五塩化リン（ＰＣｌ５）、塩化チオニル（ＳＯＣｌ２）、塩化オキサリル（ＣＯＣｌ）２、又はホスゲン（有毒ガス）などの塩素化剤を使用する脂肪酸塩化物の製造を必要とする。これらの塩素化剤は、非常に反応性であり、毒性である可能性があり、非常に特殊な取り扱い及び冶金術を必要とし得る。また、使用される特定の化学及び方法に応じて、副生成物及び使用される触媒から脂肪酸塩化物の分離を解決することは、困難であった。したがって、生成物は、対応する界面活性剤の合成に持ち越され得る望ましくない不純物を含有し得る。
これらの欠点を克服するための１つの試みは、対応するアミノ酸を脂肪酸自体と反応させることによるＮ－アシルグリシネート及びＮ－アシルアラニネートの合成である。この方法は、比較的高レベルのアシル化ジ－及びトリ－ペプチド副産物を著しいレベルの未反応脂肪酸とともに含有する高度に着色した（黄色）界面活性剤組成物を生成する。更に、この方法には１００～２００モル％過剰の脂肪酸が必要である。
脂肪アルキルエステルもまた、出発材料として使用されてきた。例えば、メチルラウレートは、加圧反応器中で、反応温度に応じて５～５０ｐｓｉｇで変化する反応圧力で、メタノール中でアミノ酸のナトリウム塩及びナトリウムメトキシドと反応し得る。この反応からのＮ－アシルサルコシネートへの転化率は、わずか２２％であり得るが、Ｎ－アシルアラニネート転化率は、６７％であり得る。形成されたＮ－アシルアミノ酸界面活性剤は、粗反応混合物により多くのメタノールを添加し、次いでそれを濾別し、得られた固体をより多くのメタノールで洗浄し、最後に、単離された界面活性剤をオーブン中で乾燥させることによって単離され得る。濾液を濃縮し、分析して、メチルラウレート及び／又はアミノ酸のナトリウム塩の割合を決定することができ、次のバッチで再使用することができる。したがって、このアプローチの更なる欠点は、反応生成物を単離するためにいくつかの処理工程を必要とすることである。
更に別の従来の反応において、Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤は、アミノ酸塩とメチルエステルとを組み合わせた質量の５０～７０重量％でポリオールを使用して調製される。しかしながら、使用されたポリオール、グリセロール、及び／又はプロピレングリコールは、最終生成物混合物中に残る。ジ－ペプチド不純物は、界面活性剤組成物中に見出され、そのレベルは、反応に使用されるポリオールのレベルに応じて変化する。
要約すると、これらの方法を用いて製造されたＮ－アシルアミノ酸界面活性剤は、塩（ＮａＣｌ）、ジ及びトリペプチド誘導体などの望ましくない副生成物、又はメタノール、グリセロール及びプロピレングリコールなどの溶媒を高レベルで含有する傾向がある。
したがって、大気条件下で製造され、低比率の副生成物及び低レベルの溶媒又は添加剤を伴って製造されるＮ－アシルアミノ酸界面活性剤組成物が必要とされている。
本開示は、８０重量％超の式（Ｉ）
（式中、ＲはＣ５～Ｃ２１アルキル置換基であり、Ｒ１はＨ又はＣ１～Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ２はＨ、Ｃ１～Ｃ４アルキル基又はＣ１～Ｃ４ヒドロキシアルキルを表し、Ｒ３は官能部分ＣＯＯＭを表す。Ｍは、アルカリ金属塩及び水素からなる群から選択されるカチオン性基である）のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤を含む界面活性剤組成物を提供することによって、もう１つの必要性を解決しようと試みる。組成物は、ＮａＣｌ、並びにメタノール及びグリセロールなどの溶媒を実質的に含まない。特に好ましい実施形態において、本開示はまた、固体である界面活性剤組成物に関し、更に他の実施形態において、水性液体組成物に関する。
本開示は更に、アミノ酸、無水塩基、式（ＩＩＩ）
（式中、ＲはＣ５～Ｃ２１アルキル置換基から選択され、Ｒ’はＣ１又はそれ以上のアルキル置換基、好ましくはメチルである）の脂肪族アルキルエステルを組み合わせて、式（ＩＩ）
（式中、Ｒ１はＨ又はＣ１～Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ２はＨ、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、又はＣ１～Ｃ４ヒドロキシアルキルを表し、Ｒ３はＣＯＯＭを表し、Ｍはアルカリ金属塩から選択されるカチオン性基である）のアミノ酸塩を含む混合物を形成することを含む、Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤の調製方法に関する。混合物の温度を約１８０℃以下、好ましくは約１６０℃以下、より好ましくは約１５０℃以下に上昇させて反応混合物を形成する。アルキルアルコールを反応混合物から連続的に除去し、反応混合物を実質的に透明にする。
別の態様では、本発明は、本組成物の総重量に基づいて、約０．００１重量％～約９９．９９９重量％、好ましくは約０．１重量％～約８０重量％の本明細書に記載されるようなＮ－アシルアラニネート界面活性剤と、０．００１重量％～約９９．９９９重量％の１つ以上の追加の洗浄構成成分と、又は１つ以上の追加のパーソナルケア構成成分と、を含む消費者製品洗浄又はパーソナルケア組成物に関する。
本発明の特徴点及び利点は、本発明の幅広い表現を与えるよう意図される例を含む以下の記述から明らかになる。様々な修正が本明細書及び本発明の実施から当業者には明白となるであろう。この範囲は開示される特定の形態に限定されるようには意図されず、本発明は、特許請求の範囲によって定義されるような本発明の趣旨及び範囲内に含まれる全ての修正、均等物、及び代替物を網羅する。
本明細書で使用される場合、「ｔｈｅ」、「ａ」及び「ａｎ」を含む冠詞は、特許請求の範囲又は明細書において使用されるとき、特許請求又は記載されているものの１つ以上を意味すると理解される。
本明細書で使用される場合、「含む（include）」、「含む（includes）」及び「含む（including）」という用語は、非限定的であることを意味する。
本明細書で使用される場合、「実質的に含まない（substantially free of）」又は「実質的に含まない（substantially free from）」という用語は、単に別の成分の不純物若しくは意図しない副産物としての成分の完全な欠如又はその最小量のいずれかを指す。ある構成成分「を実質的に含まない／が実質的にない」組成物とは、組成物が、組成物の約０．５重量％、０．２５重量％、０．１重量％、０．０５重量％、又は０．０１重量％未満、又は更には０重量％しか構成成分を含まないことを意味する。
本明細書で使用される場合、「固体」という用語は、顆粒、粉末、フレーク、ヌードル、ニードル、押出物、リボン、ビーズ、及びペレット生成物形態を含み、本組成物の約０．５重量％、０．２５重量％、０．１重量％、０．０５重量％、若しくは０．０１重量％未満、又は更には０重量％の水を含む。
本明細書で使用される場合、「パーソナル洗浄組成物」は、シャンプー、コンディショナー、コンディショニングシャンプー、シャワーゲル、液体手洗い剤、洗顔料、及び他の界面活性剤系液体組成物などの、パーソナル洗浄生成物を含む。
本明細書の全体を通して与えられる全ての最大数値制限は、全てのより低い数値制限を、そのようなより低い数値制限が本明細書に明示的に記載されているのと同程度で、含むことが理解されるべきである。本明細書の全体を通して与えられる全ての最小数値制限は、全てのより高い数値制限を、そのようなより高い数値制限が本明細書に明示的に記載されているのと同程度で、含むものとする。本明細書の全体を通して与えられる全ての数値範囲は、そのような広い数値範囲内に入るあらゆる狭い数値範囲を、そのような狭い数値範囲が全て本明細書に明示的に記載されているのと同程度で、含むものとする。
本説明において、特に指示がない限り、全ての濃度は、本組成物の重量を基準とする。
本明細書に開示される寸法及び値は、列挙された正確な数値に厳密に限定されるものとして理解されるべきではない。その代わりに、特に指示がない限り、そのような寸法は各々、列挙された値とその値を囲む機能的に同等な範囲との両方を意味することが意図される。例えば、「４０ｍｍ」と開示された寸法は、「約４０ｍｍ」を意味することが意図される。
Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤
本明細書に開示されるＮ－アシルアミノ酸界面活性剤は、以下の一般式（Ｉ）を有する。
式中、ＲはＣ５～Ｃ２１アルキル置換基であり、Ｒ１はＨ又はＣ１～Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ２はＨ、Ｃ１～Ｃ４アルキル基又はＣ１～Ｃ４ヒドロキシアルキルを表し、Ｒ３はＣＯＯＭを表す。Ｍは、アルカリ金属塩及び水素からなる群から選択されるカチオン性基である。好ましくは、Ｒは、Ｃ７－１７アルキル置換基である。アルキル置換基は、分岐又は非分岐であってもよく、好ましくは非分岐である。
本明細書に記載のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤は、典型的には、それらの一般式（Ｉ）によって示唆されるような単一化合物ではなく、むしろ、当業者が容易に理解するように、それらは、様々な鎖長及び分子量を有するいくつかの同族体の混合物を含む。本明細書に記載のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤は、飽和又は不飽和のいずれであってもよい。
本発明のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤組成物は、少なくとも５０重量％のナトリウムＮ－アシルアミノ酸界面活性剤を含む。組成物は、好ましくは８０～９５重量％の当該Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤を含む。
本発明のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤組成物は、脂肪酸を更に含む。脂肪酸は、遊離脂肪酸として、又は脂肪酸石鹸の形態で存在し得る。本組成物中の量は、１～約１０重量％、好ましくは２～７重量％、より好ましくは３～５重量％の範囲であってもよく、具体的には、これらの範囲内及びそれらによって作成される任意の範囲内の全ての値が挙げられる。
有益には、本発明のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤組成物は、水、塩（ＮａＣｌ）、ポリオール溶媒、アシル化ジ－及びトリ－ペプチド副生成物、並びにメタノールを含む不純物を実質的に含まなくてもよい。本開示の組成物は、これらの不純物のうちの１つ又は任意の組み合わせを、５％未満、２％未満、１％未満、０．１％未満含んでもよく、実質的に含まず、いくつかの特に好ましい場合は含まない。
本開示は、ペーストと称されることが多い濃縮組成物、並びに粉末及び錠剤などの固体も更に包含する。これらの濃縮組成物は、パーソナル洗浄組成物及び洗濯洗剤を含む様々な洗剤生成物を作製するために、様々な補助成分（例えば、水）と組み合わされ得る。
典型的には、無機塩（ＮａＣｌ）を、硫酸化界面活性剤を用いて作製された洗浄配合物に添加して、生成物を増粘させる。驚くべきことに、カチオン性コンディショニングポリマーの存在下で、サルフェート化界面活性剤を実質的に含まない配合物に無機塩を添加すること、及び／又は高無機塩を含有するサルフェート不含界面活性剤を使用することは、本組成物中のゲル様界面活性剤－ポリマー複合体の形成に起因する生成物の不安定性を引き起こし得ることが見出された。したがって、ＮａＣｌを配合物に添加することを回避するか、若しくは最小限に抑え、かつ／又は低無機塩（ＮａＣｌ）含有原料を使用することが望ましい。ナトリウムココイルアラニネート、及び他のアミノ酸系界面活性剤などの市販のサルフェート不含界面活性剤は、典型的には、５％以上などの高レベルの無機塩を伴う。サルフェート不含界面活性剤系洗浄配合物中のこれらの高い塩含有（例えば、ＮａＣｌ）原料の使用は、使用前に生成物中に所望されないゲル様界面活性剤－ポリマー複合体の形成を引き起こし得る。本明細書に記載の本発明の界面活性剤組成物は、サルフェート化界面活性剤を実質的に含まない安定した洗浄生成物の配合を可能にし得る。
Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤の製造方法
本明細書に記載の方法は、低レベルの不純物を有するＮ－アシルアミノ酸界面活性剤の調製を可能にする。Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤への従来のショッテン－バウマン酸塩化物経路は、ＮａＣｌ及び他の不純物を生成し、それによって望ましくない生成物を生じさせる。更に、Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤を作製するための他の反応は、低沸点溶媒を使用し、大気圧条件下ではなく、加圧下で密閉反応器中で行われる。高圧反応条件は、本質的により危険であり、時間がかかり、複雑であり、費用がかかるため、望ましくない。他のものは、大気圧条件で反応を行うためにポリオール、グリセロール、及びプロピレングリコールなどの高沸点溶媒を使用しているが、除去が困難な溶媒は界面活性剤とともに残る。
本明細書に開示されるＮ－アシルアミノ酸界面活性剤を調製するための好適な方法は、ｉ）アミノ酸を無水塩基で中和して、式（ＩＩ）のアミノ酸塩を形成する工程を含む。
式中、Ｒ１はＨ又はＣ１～Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ２はＨ、Ｃ１～Ｃ４アルキル基又はＣ１～Ｃ４ヒドロキシアルキルを表し、Ｒ３はＣＯＯＭを表す。Ｍは、アルカリ金属塩から選択されるカチオン性基である。無水塩基は、Ｃ１～Ｃ４アルコキシド、好ましくはナトリウム又はカリウムメトキシドを含んでもよく、アミノ酸の１モル当たり１．００～１．５０モル、好ましくは１．０２～１．２０モル、より好ましくは１．０５～１．１０モルの範囲内の量で使用することができ、具体的には、これらの範囲内及びそれらによって作成される任意の範囲内の全ての値が挙げられる。
Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤を調製する方法は、式（ＩＩ）のアラニン塩を式（ＩＩＩ）の脂肪アルキルエステルと接触させることを更に含む。
式中、ＲはＣ５～Ｃ２１アルキル置換基から選択され、Ｒ’はＣ１又はそれ以上のアルキル置換基、好ましくはメチルである。アミノ酸を無水塩基及び脂肪アルキルエステルと任意の順序で組み合わせて、上記式（ＩＩ）の塩を含む混合物を形成してもよいことは注目に値する。
Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤を調製する方法は、混合物の温度を１８０℃、好ましくは１６０℃、より好ましくは１５０℃に上昇させて反応混合物を形成することと、反応混合物からアルキルアルコールを連続的に除去することと、反応混合物を実質的に透明にすることと、の工程を更に含む。例えば、混合物の温度は、約６５℃～約１８０℃又は好ましくは約９０℃～約１５０℃であってもよく、具体的には、これらの範囲内及びそれらによって作成される任意の範囲内の全ての値が挙げられる。
本開示によれば、アミノ酸は、天然に存在するα－アミノ酸、非天然アミノ酸（反対の「Ｄ」立体化学）、又はラセミ混合物である。本開示の方法での使用に好適なアミノ酸は、アラニン、サルコシン、グリシン、セリン、及びプロリンからなる群から選択される。前述のアミノ酸の組み合わせが利用され得ることは注目に値する。例えば、アラニンとグリシンの組み合わせを利用してもよい。
使用に好適な無水塩基は、ナトリウム、リチウム、及びカリウムなどのアルカリ金属：ナトリウム－リチウム合金及びナトリウム－カリウム合金などの２つ以上のアルカリ金属の合金；アルカリ金属水素化物、例えば、ナトリウム、リチウム、及びカリウム水素化物；並びにアルカリ金属アルコキシド、特に約１～約４個の炭素原子を含有するもの、例えば、ナトリウムメトキシド、カリウムメトキシド、リチウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムエトキシド、リチウムエトキシド、ナトリウムｎ－プロポキシド、カリウムｎ－プロポキシド、ナトリウムイソプロポキシド、カリウムイソプロポキシド、ナトリウムブトキシド、カリウムブトキシド、ナトリウムイソブトキシド、カリウムイソブトキシド、ナトリウムｓｅｃ－ブトキシド、カリウムｓｅｃ－ブトキシド、及びカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドからなる群から選択されるものである。アルコキシドは、固体形態で、又はアルコキシドが由来するアルコール中の溶液として利用可能である。
アミノ酸の１モル当たり１．００～１．５０モル、好ましくは１．０２～１．２０モル、より好ましくは１．０５～１．１０の範囲内の量のアルコキシドが工程ｉ）に添加される相対モル量、具体的には、これらの範囲内及びそれらによって作成される任意の範囲内の全ての値が挙げられる。中和で消費されないアルコキシドは、アミノ酸塩と脂肪アルキルエステルとの間の反応を触媒する。したがって、本明細書に記載の方法において、アルコキシド触媒の好ましい量は、２～２０モルパーセント又は、より好ましくは５～１０モルパーセントの範囲であり、具体的には、これらの範囲内及びそれらによって作成される任意の範囲内の全ての値が挙げられる。
本明細書で使用される場合、「脂肪アルキルエステル（複数可）」及び「脂肪酸エステル」という用語は、アルコール部分が容易に除去される任意の化合物、好ましくは揮発性アルコールのエステル、例えば、Ｃ１～４アルコール（好ましくはメチル）を含むことが意図される。揮発性アルコールが非常に望ましい。メチルエステルが、最も好ましいエステル反応物である。好適なエステル反応物は、ジアゾアルカンと脂肪酸との反応によって調製され得るか、又は脂肪及び油中に天然に存在する脂肪酸からのアルコール分解によって誘導され得る。非限定的な例は、メチルオクタノエート（カプリレート）、メチルデカノエート（カプレート）、メチルドデカノエート（ラウレート）、メチルテトラデカノエート（ミリステート）、メチルヘキサデカノエート（パルミテート）、メチルオクタデカノエート（ステアレート）、メチルオレエート、エチルドデカノエート（ラウレート）、エチルテトラデカノエート（ミリステート）、イソプロピルドデカノエート（ラウレート）、イソプロピルテトラデカノエート（ミリステート）、及びそれらの混合物である。好適な脂肪酸エステルは、合成又は天然の飽和又は不飽和脂肪酸から誘導され得る。飽和脂肪酸の非限定的な例としては、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、及びステアリン酸が挙げられる。ヤシ油、綿実油、パーム核油、大豆油、綿実油、ナタネ油、ベニバナ油、キャノーラ油（低エルカ酸）、及びトウモロコシ油、並びにそれらの混合物に由来する脂肪酸の混合物。ヤシ油が、最も好ましい。
脂肪アルキルエステルは、色／臭気材料、酸化生成物、及びそれらの前駆体を除去するために高度に精製されることが好ましい。遊離脂肪酸レベルは、エステルの約０．１重量％未満、好ましくは約０．０５重量％未満であるべきである。加えて、存在する一切の水がアルコキシド触媒と反応し、アミド化反応を阻害し、石鹸のレベルを上昇し得るため、脂肪酸アルキルエステルは可能な限り最低レベルの水分を有するべきである。
アミノ酸の１モル当たり０．９０～１．５０モル、好ましくはアミノ酸の１モル当たり０．９５～１．２０モル、又はより好ましくはアミノ酸の１モル当たり１．００～１．０５モルの範囲内の量の脂肪アルキルエステルが工程ｉｉ）に添加されるモル比、具体的には、これらの範囲内及びそれらによって作成される任意の範囲内の全ての値が挙げられる。実施例に示されるように、アミノ酸塩及び脂肪アルキルエステルがほぼ等モル量で使用される場合、更なる処理工程なしに、低レベルの不純物を有する高活性界面活性剤組成物が可能である。過剰な脂肪アルキルエステルを使用すると、未反応の脂肪アルキルエステルで汚染された界面活性剤組成物がもたらされ、したがって、その除去のために更なる処理が必要となる。アミノ酸は（ｉ）脂肪アルキルエステルより高価であり、（ｉｉ）表面活性特性を有さず、（ｉｉｉ）界面活性剤混合物から未反応アミノ酸塩を回収することが困難かつ費用がかかるため、アミノ酸を過剰に使用することはあまり望ましくない。
驚くべきことに、式（ＩＩ）のアラニン塩と式（ＩＩＩ）の脂肪アルキエステルとの間の反応は、反応混合物からアルキルアルコール（例えば、メタノール）を連続的に留去しながら、大気圧又は負圧下でさえ行うことができる。アミド化反応のための温度条件は、約６５℃～約１８０℃、又は好ましくは約９０℃～約１５０℃の範囲であってもよく、具体的には、これらの範囲内及びそれらによって作成される任意の範囲内の全ての値が挙げられる。反応の進行は、収集されたアルキルアルコールの量を追跡することによって、及び／又は定量的１Ｈ ＮＭＲ、若しくは他の分析技術によって監視され得る。これらの比較的温和な条件下で製造された最終Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤反応混合物は、アミド化反応温度で流体である。高活性界面活性剤溶融物は、当業者に既知の方法によって、フレーク化、粉砕化、プリル化、ペレット化され、並びに／又はビーズ、ヌードル、ニードル、及びリボンにすることができる。
反応は、不活性ガスヘッドスペースを利用して、反応中に利用可能な酸素のレベルを低減するのに役立ち得る。低減された酸素のレベルは、反応の構成成分の酸化量を低減するのに役立つ。構成成分の酸化は、変色を引き起こし得る。利用され得る不活性ガスの好適な例は、窒素である。
追加的に、本明細書に記載の反応を大気圧又は更には負圧で実施する利点は、得られる界面活性剤が（所望される場合）実質的に溶媒を一切含まなくてよいことである。追加的に、アルキルアルコール、例えば、メタノールの蒸気を凝縮させ、反応器の外で回収することができる。アルキルアルコール蒸気のこの収集物は、より多くのメチルエステルを作製するために再使用することができる。得られた界面活性剤は、約５．０重量％未満、好ましくは約３．０重量％未満、最も好ましくは約２．０重量％未満の脂肪酸メチルエステルを有することができ、具体的には、これらの範囲及びそれによって生じる任意の範囲内の全ての値を列挙する。
本発明の方法の利点の１つは、得られた式（Ｉ）のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤を、過剰の反応物を使用することなく、高純度で、追加の精製工程なしに、実質的に溶媒を含まないようにすることができることである。
ポンプ輸送可能な界面活性剤組成物（５０℃以下でポンプ輸送可能）を作製するために、更なる一切の精製を行わない活性界面活性剤溶融物は、溶融物の２０～７０重量パーセント、好ましくは溶融物の約２５～約５０重量パーセントの量の水に希釈され得る。代替的に、水は、良好な混合下で、好ましくは１２０℃未満、より好ましくは１００℃未満の温度で高活性界面活性剤溶融物に添加され得る。必要とされる水の量は、目標界面活性剤活性レベル、目標粘度、及び界面活性剤の可溶性挙動に依存するであろう。実施例４及び７は、水を高活性界面活性剤溶融物に直接添加するか、又は界面活性剤を反応器から水及び適切な混合装置を有する別の容器に排出するかのいずれかによって水性流体界面活性剤組成物を製造することを示す。固体形態の界面活性剤－粉末、フレーク、ペレット、ビーズ、ニードル、ヌードル－も水に溶解して、配合者が洗浄配合物に容易に組み込むためのポンプ輸送可能な界面活性剤組成物を作製することもできる。
本開示の方法は、低い触媒装填量を使用し、アミド化反応から水を排除し、反応温度を９０℃から約１５０℃に徐々に増加させることによって形成される、アシル化ジ－及びトリ－ペプチド副生成物、並びに石鹸のレベルを最小化する。実施例５は、より高いレベルの望ましくない石鹸及び他の不純物が、より高い温度及びより高い触媒充填量でどのように生成されるかを示す。
本発明の方法は、好適な反応器（複数可）構成を使用して、バッチ、半連続として、又は連続モードで行われ得る。反応物を加熱するための手段、揮発性アルキルアルコールを収集するための蒸気カラム及び凝縮器、反応生成物混合物を撹拌することができる効率的な撹拌機、反応器内容物を窒素で覆うための手段、並びに任意選択で２０ｍｍ未満のＨｇの真空を達成することができる真空システムを備えた従来の撹拌タンクバッチ反応器を使用して、本明細書に開示されるＮ－アシルアミノ酸界面活性剤組成物を調製することができる。
本発明において有用な他の反応器は、適切には、剪断力を使用して液体及び固体物質の液体及び固体混合物を混合することができる装置である。静的ハウジングにおいて、反応混合物の移動は、内部の機械的撹拌又は混合デバイスによってもたらされる。反応装置は、シグマブレード、マスチケーターブレード、又はプラウ型アジテーターを備えた混練機又は混合機であり得る。追加の有用な装置としては、切断ローターと組み合わせて、混合ツール、例えば、シグマブレード、マスチケーターブレード、プラウ型アジテーター、又はスローイングパドルを備えた水平又は垂直強制混合機が挙げられる。
好適な水平強制混合機は、ドラムに設置された切断ローターと組み合わせて、混合ツール又は混合ツールの組み合わせ、例えば、シグマブレード、マスチケーターブレード、若しくはプラウ型アジテーターなどを備えたもの、より好ましくは、０．１～６、好ましくは０．２５～５、より好ましくは０．４～４のフルード数で動作し、ドラムに設置された切断ローターと組み合わせて、混合ツール又は混合ツールの組み合わせ、例えば、シグマブレード、マスチケーターブレード、若しくはプラウ型アジテーターなどを備えた水平強制混合機である。理論に束縛されることを望むものではないが、混合方法の処理において、フルード数、Ｆｒが主要な役割を果たす。この無次元量は、移動する粒子に作用する慣性力と重力との間の関係を示す。ここで、次式が適用可能である：
Ｆｒ＝ｖ２／ｒｇ
式中、
ｖ＝周速度［ｍ／ｓ］
ｒ＝混合ドラムの半径［ｍ］
ｇ＝重力加速度［ｍ／ｓ２］
ｖ＝π×Ｄ×ｎ／６０
式中、
Ｄ＝混合ドラムの直径［ｍ］
Ｎ＝シャフトの回転速度［ｒｐｍ］
本明細書に記載のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤組成物及び製造方法は、既知の商業的製造方法よりも多くの利点を有し、以下が挙げられる：
１）溶媒及び塩化ナトリウムのようなハロゲン化物塩を実質的に含まない高活性界面活性剤組成物。
２）手のかかる精製工程及び付随する生成物損失を回避しながら、高い転化率及び収率を達成することができる。
３）エネルギー消費の著しい低減をもたらすことができる、より少ない化学工学ユニット操作。
４）本明細書に記載されるように、毒性及び危険な試薬を含まず、したがって、これらの材料を取り扱う問題が生じない。
５）得られた界面活性剤は、追加の反応後処理工程を通して除去する必要がある溶媒を実質的に含まない。なぜなら、溶媒は、界面活性剤の適用及び／又は配合性を制限及び／又は影響するからである。
適用及び使用
別の態様では、本開示は、本組成物の総重量に基づいて、約０．００１重量％～約９９．９９９重量％、好ましくは約０．１重量％～約８０重量％の本明細書に記載されるようなＮ－アシルアミノ酸界面活性剤、例えばアラニネートと、０．００１重量％～約９９．９９９重量％の１つ以上の追加の洗浄構成成分、又は１つ以上の追加のパーソナルケア構成成分と、を含む消費者製品洗浄又はパーソナルケア組成物に関する。様々な実施形態では、少なくとも１つの洗浄構成成分は、界面活性剤、酵素、ビルダー、アルカリ系、有機ポリマー化合物、色相染料、漂白化合物、アルカノールアミン、汚れ懸濁剤、再付着防止剤、腐食阻害剤、及びそれらの混合物からなる群から選択される。ある場合には、本組成物は、顆粒状洗剤、棒状洗剤、液体洗濯洗剤、液体食器手洗い組成物、硬質表面洗浄剤、錠剤、消毒剤、工業用洗浄剤、高圧縮液体、粉末、及び除染剤からなる群から選択される。あるクラスの場合では、本組成物は、サッシェ又は固体区画及び液体区画の両方を含む多区画パウチ内に封入される。
いくつかの実施形態では、少なくとも１つのパーソナルケア構成成分は、油、及び皮膚軟化剤、保湿剤、担体、抽出物、ビタミン、ミネラル、老化防止化合物、界面活性剤、溶媒、ポリマー、防腐剤、抗菌剤、ワックス、粒子、着色剤、染料、芳香剤、並びにそれらの混合物からなる群から選択される。様々な場合では、本組成物は、シャンプー、ヘアコンディショナー、ヘアトリートメント、フェイシャルソープ、ボディウォッシュ、ボディソープ、フォームバス、化粧落とし、スキンケア製品、ニキビ制御製品、デオドラント、制汗剤、シェービング助剤、化粧品、脱毛剤、芳香剤、及びそれらの混合物である。あるクラスの場合では、本組成物は、ワイプ、クロス、バー、液体、粉末、クリーム、ローション、スプレー、エアロゾル、フォーム、ムース、セラム、カプセル、ゲル、エマルジョン、ドウフット、ロールオンアプリケータ、スティック、スポンジ、軟膏、ペースト、エマルジョンスプレー、トニック、化粧品、及びそれらの混合物からなる群から選択される形態で送達される。様々な実施形態では、本組成物は、デバイス、器具、アプリケータ、用具、櫛、ブラシ、基材、及びそれらの混合物からなる群から選択される製品を更に含む。いくつかの実施形態では、本組成物は、ボトル、ジャー、チューブ、サッシェ、パウチ、容器、ボトル、バイアル、アンプル、コンパクト、ワイプ、及びそれらの混合物からなる群から選択される物品から分配される。
実施例１、２、及び３は、溶媒及び塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）を実質的に含まない、８５重量％超のナトリウムＮ－アシルアラニネートの合成／調製／製造を実証する。
反応の分析を１Ｈ ＮＭＲ法によって実施した。
シンチレーションバイアルにおいて、反応生成物及び（内部標準、internal standard、ＩＳ）を精密天秤（０．１ｍｇの可読性）で秤量した。Ｄ２Ｏ（重水）をバイアルに添加して、試料及び内部標準を完全に溶解した。定量的１Ｈ ＮＭＲスペクトルを標準１Ｈパルスシーケンス、１２．００のパルス幅、６０秒の遅延、及び２．５９秒の取得時間を使用して６００ＭＨｚで記録した。ＭｅｓｔＲｅＮｏｖａ１０．０．２を使用してＮＭＲデータを処理した。メチン（－ＣＨ－）基についてのδ４．１５ｐｐｍでのピークの積分を使用して、Ｎ－アシルアラニネート界面活性剤の重量％を計算した。カルボキシル基に隣接するメチレン（－ＣＨ２－）についてのδ２．１６ｐｐｍでの三重の積分を使用して、脂肪酸石鹸の重量％を計算した。メチン（－ＣＨ－）基についてのδ３．３０ｐｐｍでのピークの積分を使用して、未反応アラニンナトリウム塩の重量％を計算した。メチル（ＣＨ３－）についてのδ３．６５ｐｐｍでの一重の積分を使用して、任意の残留脂肪アルキルメチルエステルの重量％を計算した。積分をＩＳの積分領域と比較し、計算に使用した。以下の式を使用して、各種の重量％を計算した。
重量％（ｙ）＝試料中の「ｙ」種の重量パーセント
Ａ＝ＮＭＲ積分
ｎ＝プロトンの数
ＭＷ＝分子量
Ｐ＝内部標準の純度
実施例１
ガラス反応容器を使用して、一連の実験を行った。これに、テフロン（登録商標）ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン－スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、Ｌ－アラニン（１０８．０ｇ、１．２０モル）及び、２５重量％ナトリウムメトキシド溶液（２８６．５７ｇ、１．３２モル）を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら６５～６８℃に加熱した。この時点で、ＣＥ１２７０（２６５．８６ｇ、１．２０）－Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓの製品、メチルラウレート／メチルミリステート混合物－を、良好な混合を維持しながら添加漏斗から反応器に添加し（１０～１５分）、温度を９０℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン－スタークで収集した。９０℃に達した後、反応温度を徐々に１２０℃まで増加させた。最初の２相反応は、この時間の間に１相になり、メタノールの凝縮を停止したとき（２．５時間）に反応が完了したとみなした。溶融流体生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度に冷却した。定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）によって分析された透明なガラス状生成物の組成は、８９．１％のナトリウムラウロイル／ミリストイルアラニネート、５．９％の脂肪酸石鹸、３．３％のナトリウムアラニネート、１．０％のメタノールであり、残留メチルエステルはなかった。ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、０．１％未満のジ及び／又はトリ－アラニネート副生成物を示した。
実施例２
ガラス反応容器に、テフロン（登録商標）ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン－スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、Ｌ－アラニン（１０８．０ｇ、１．２０モル）、並びに２５重量％ナトリウムメトキシド溶液（２８０．０ｇ、１．３０モル）を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら６５～６８℃に加熱した。この時点で、良好な混合を維持しながら、メチルラウレート（２５７．８１ｇ、１．２０モル）を添加漏斗から反応器に添加し（約３０分）、温度を９０℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン－スタークで収集した。９０℃に達した後、反応温度を徐々に１２０℃まで増加させた。最初の２相反応はこの間に１相になった。メチルエステルの添加開始から４時間後にメタノールの凝縮が停止したとき、反応が完了したとみなした。溶融した流体生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度まで冷却した。定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）によって分析された透明なガラス状生成物の組成は、８７．２％のナトリウムラウロイルアラニネート、５．７％のナトリウムラウレート、３．２％のナトリウムアラニネート、１．１％のメタノール、及び０．６％のメチルラウレートであった。ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、０．１％未満のジ及び／又はトリ－アラニネート副生成物を示した。
実施例３
ガラス反応容器に、テフロン（登録商標）ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン－スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、Ｌ－アラニン（４５．０ｇ、０．５０モル）及び２５重量％ナトリウムメトキシド溶液（１２９．８ｇ、０．６０モル）を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら６５～６８℃に加熱した。この時点で、良好な混合を維持しながら、ココイルメチルエステル（１１９．ｇ、０．５２５モル）を添加漏斗から反応器に添加し（１０分間）、温度を１００℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン－スタークで収集した。１００℃に達した後、反応温度を徐々に１２０℃まで増加させた。最初の２相反応はこの間に１相になった。メタノールの凝縮が停止したとき、反応が完了したとみなした。溶融した淡黄色の流体生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度まで冷却した。定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）によって分析された透明なガラス状生成物の組成は、８６．０％のナトリウムココイルアラニネート、６．４％の石鹸、１．４％のナトリウムアラニネートであった。ＨＰＬＣ－ＭＳ分析は、０．１％未満のジ及び／又はトリ－アラニネート副生成物を示した。
実施例４
この実施例は、塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）を実質的に含まないナトリウムＮ－アシルアラニネートの水溶液の合成／調製／製造を実証する。２リットルのガラス反応器に、テフロン（登録商標）ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン－スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、Ｌ－アラニン（１００．９ｇ、１．１２モル）、並びに２５重量％ナトリウムメトキシド溶液（２７９．３ｇ、１．２９モル）を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら６５～６８℃に加熱した。この時点で、良好な混合を維持しながら、メチルラウレート（２４０．６０ｇ、１．１２）を添加漏斗から反応器に添加し（１０～１５分）、温度を１１０℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン－スタークで収集した。１１０℃に達した後、反応温度を徐々に１２０℃まで増加させた。約２時間後、メタノールはもはや凝縮しなかった。加熱を止め、熱い溶融した流体生成物を約１１０℃に冷却した。脱イオン水（６５０．８ ｇ）を反応器に添加し、生成物が溶解して透明なわずかに黄色の溶液を形成するまでよく混合した。６０℃で得られた溶液を、周囲温度に冷却するまで穏やかに混合した。溶液のｐＨを適切な酸溶液で１３から１０に調整した。定量的１Ｈ ＮＭＲによる分析は、それが２２．９％のナトリウムラウロイルアラニネート、１．５％の脂肪酸石鹸、０．８％のナトリウムアラニネート、０．５％未満のメタノールを含有し、残留メチルラウレートを含有しないことを示した。
実施例５
この実施例は、より高いレベルの望ましくない石鹸及び他の不純物が、より高い温度及びより高い触媒装填量でどのように生成されるかを実証する。ガラス反応容器に、テフロン（登録商標）ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン－スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、Ｌ－アラニン（１８．０ｇ、０．２０モル）及び、２５重量％ナトリウムメトキシド溶液（５１．９ｇ、０．２４モル）を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら６５～６８℃に加熱した。この時点で、メチルラウレート（４７．４ｇ、０．２１モル）を、良好な混合を維持しながら添加漏斗から反応器に添加し、温度を１５０℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン－スタークで収集した。反応物は、約２０分で１５０℃に達した後、透明かつ泡状になった。反応温度を１７０℃に上げた。反応は３０分後に終了し、もはやメタノールは凝縮しなかった。定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）によって分析された透明なガラス状生成物は、７１．０％のナトリウムラウロイルアラニネート、１１．８％のナトリウムラウレート、及び３．３％のナトリウムアラニネートを含有していた。ＨＰＬＣ－ＭＳは、合わせて約３．４％のジ－アラニネート及びＮ－メチルアラニネート副生成物の存在を示した。
実施例６
プラウ型撹拌器、蒸留カラム及び不活性ガス入口を備えた水平強制混合器中で、ナトリウムメトキシド溶液（１３６８．３ｇ、６．４モル）及び固体Ｌ－アラニン（５３２．８ｇ、６．０モル）を、単相液体混合物が形成されるまで窒素下で２２～３５℃の温度で混合した。次に、ココ脂肪酸メチルエステル（１２８３．８ｇ、６．０モル）を反応器に添加し、反応混合物の温度を１３１℃まで徐々に上昇させ、組成物のレオロジーに応じて０．４～１のフルード数で混合器を操作した。塩基からのアルコール及び反応中に形成されたアルコールを蒸留によって強制混合器から除去した。メタノールがもはや収集されなくなったとき、反応が完了したとみなした。溶融生成物を反応器から排出し、周囲温度まで急速に冷却した。１２５５．８ｇの淡黄色固体が得られた。粉砕後の固体の定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）分析によって、以下の組成が得られた：８８．７％のナトリウムココイルアラニネート、４．２％の石鹸、２．７％のナトリウムアラニネート、０．３％のメタノール及び１．１％の脂肪酸メチルエステル。
本明細書に記載される反応の得られた界面活性剤は、溶媒、例えば水を含有する別の容器に直接排出して、界面活性剤溶液を作製することができる。あるいは、得られた界面活性剤を固体形態で排出することができる。
実施例７
プラウ型撹拌器、蒸留カラム及び不活性ガス入口を備えた水平強制混合器中で、ナトリウムメトキシド溶液（１３９１．４ｇ、６．５モル）及び固体Ｌ－アラニン（５４３．８ｇ、６．１モル）を、単相液体混合物が形成されるまで、窒素下、２２～３１℃の温度で混合した。次に、ココ脂肪酸メチルエステル（１２９３．１ｇ、６．１モル）を反応器に添加し、反応混合物の温度を１４６℃まで徐々に上昇させ、組成物のレオロジーに応じて０．４～１．２のフルード数で混合器を操作した。塩基からのアルコール及び反応中に形成されたアルコールを蒸留によって強制混合器から除去した。メタノールがもはや収集されなくなったとき、反応が完了したとみなした。溶融生成物を反応器から、脱イオン水を含有し、オーバーヘッド混合器及びインペラーを備えた別の容器に直接排出して、界面活性剤溶液を作製した。得られた界面活性剤溶液の定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）分析によって、以下の組成が得られた：２９．０％のナトリウムココイルアラニネート、１．９％の石鹸、２．２％のナトリウムアラニネート、及び１．４％の脂肪酸メチルエステル。
実施例８
プラウ型撹拌器、蒸留カラム及び不活性ガス入口を備えた水平強制混合器中で、ナトリウムメトキシド溶液（１５２７．１ｇ、７．２モル）及び固体Ｌ－アラニン（５９７．１ｇ、６．７モル）を、単相液体混合物が形成されるまで窒素下で２２～３２℃の温度で混合した。次いで、ココ脂肪酸メチルエステル（１４２８．６ｇ、６．７モル）を反応器に添加し、反応混合物の温度を徐々に１４７℃まで上昇させ、混合器をフルード数０．８で操作した。塩基からのアルコール及び反応中に形成されたアルコールを蒸留によって強制混合器から除去した。メタノールがもはや収集されなくなったとき、反応が完了したとみなした。溶融生成物は、流体生成物を様々な厚さの薄層に広げながら、冷却された表面上に直接排出された。得られた界面活性剤溶液の定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）分析によって、以下の組成が得られた：８９．９％のナトリウムココイルアラニネート、４．６％の石鹸、４．２％のナトリウムアラニネート、及び２．４％の脂肪酸メチルエステル。
実施例９
プラウ型撹拌機、凝縮物受け器を有する蒸留カラム及び不活性ガス入口を備えた１３０リットルの水平強制混合器に、ナトリウムメトキシド溶液（３８．２ｋｇ）及び固体Ｌ－アラニン（１４．６ｋｇ）を装填し、０．８のフルード数及び２２～３２℃の温度で窒素下で２０分間混合した。次いで、ココ脂肪酸メチルエステル（３５．０ｋｇ）を反応器に添加し、反応混合物の温度を徐々に１４０℃まで上昇させた。塩基からのアルコール及び反応中に形成されたアルコールを蒸留によって強制混合器から除去した。メタノールがもはや収集されなくなったとき、反応が完了したとみなした。溶融生成物を周囲温度に冷却し、固体生成物を様々なサイズの粒子に破砕した。得られた界面活性剤溶液の定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）分析によって、以下の組成が得られた：９４．８％のナトリウムココイルアラニネート、３．４％の石鹸、１．８％のナトリウムアラニネート、及び０．１％の脂肪酸メチルエステル。
比較例１０
３００ｍＬのステンレス鋼Ｐａｒｒ反応器に、Ｌ－アラニン（１８．０ｇ、０．２０モル）、２５重量％のナトリウムメトキシド溶液（４９．５ｇ、０．２３モル）、メチルラウレート（４２．９ｇ、０．２０モル）、及び追加のメタノール（９．７ｇ、充填された出発物質の量に基づいて約４０重量％）を充填した。反応器を密封し、撹拌機を２００ｒｐｍに設定し、８５℃に４時間加熱した。反応器を約４０～４５℃に冷却し、圧力を注意深く解放した。温かい反応混合物の内容物をガラスベーキングシートに注ぎ、溶媒を蒸発させた。乾燥粗反応生成物を定量的１Ｈ ＮＭＲ及びＨＰＬＣ－ＨＲＭＳによって分析した：２７～２９％のナトリウムラウロイルアラニネート、２５％のメチルラウレート、１０％のナトリウムラウレート石鹸、及びかなりのレベルの未反応ナトリウムアラニネート。
比較例１１
３００ｍＬのステンレス鋼Ｐａｒｒ反応器に、メチルラウレート（４７．４ｇ、０．２１モル）、及びＬ－アラニン（１８．０ｇ、０．２０モル）、２５重量％のナトリウムメトキシド溶液（５１．８ｇ、０．２４モル）を混合することによって別個に作製したナトリウムアラニネートのメタノール溶液を充填した。反応器を密封し、撹拌機を２００ｒｐｍに設定し、９０℃で４時間１０分間加熱した。反応器を約４０～４５℃まで冷却し、圧力を注意深く解放した。温かい反応混合物の内容物をガラスベーキングシートに注ぎ、溶媒を蒸発させた。粗反応生成物の乾燥試料を定量的１Ｈ ＮＭＲによって分析した：４４．３％のナトリウムラウロイルアラニネート、１９．１％のメチルラウレート、１４．２％のナトリウムラウレート石鹸、及びかなりのレベルの未反応ナトリウムアラニネート。
実施例１２～１５は、この方法を介して、溶媒及び塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）を実質的に含まない８５重量％を超える他のナトリウムＮ－アシルアミノ酸界面活性剤を合成／調製／製造する範囲を実証する。
実施例１２及び１３
実験は、Ｌ－アラニンをそれぞれサルコシン及びグリシンに置き換えたことを除いて、実施例１と同一の出発物質及び条件を用いて実施した。
ａ反応生成物は１．５％の残留脂肪酸メチルエステルを含有していた。
ｂ反応生成物はもはや流体ではなく、反応の終わりに適切に混合した。
ｃ反応生成物は１．７％の残留脂肪酸メチルエステルを含有していた。
ｄ水に溶解した反応生成物、ロビボンド自動分光比色計（ＰＦＸ－ｉシリーズ）、１００ｍｍセルパス。
実施例１４：ナトリウムラウロイルセリナート
ガラス反応容器に、テフロン（登録商標）ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン－スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器にＬ－セリン（２０．２ｇ、０．１９モル）及び２５重量％ナトリウムメトキシド溶液（４５．２ｇ、０．２１モル）を充填した。反応器の内容物を窒素下で加熱し、Ｌ－セリンが反応して透明な溶液を形成するまで撹拌した。この時点で、良好な混合を維持しながら、メチルラウレート（４０．７ｇ、０．１９モル）を添加漏斗から反応器に添加し、温度を１００℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン－スタークで収集した。メタノールの凝縮が停止したとき、反応が完了したとみなした。定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）によって分析された反応生成物の組成は、８９．２％のナトリウムラウロイルセリネート、３．２％の石鹸、１．６％のナトリウムセリネート、０．９％のメチルラウレート及び＜０．５％のメタノールであった。
実施例１５：ナトリウムラウロイルプロリネート
ガラス反応容器に、テフロン（登録商標）ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン－スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器にＬ－プロリン（２０．１ｇ、０．１７モル）及び２５重量％ナトリウムメトキシド溶液（４１．４０ｇ、０．１９モル）を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら６５～６８℃に加熱した。この時点で、良好な混合を維持しながら、メチルラウレート（３７．２ｇ、０．１７モル）を添加漏斗から反応器に添加し、温度を１００℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン－スタークで収集した。１００℃に達した後、反応温度を徐々に１２８℃まで増加させた。最初の２相反応はこの間に１相になった。メタノールの凝縮が停止したとき、反応が完了したとみなした。溶融した淡黄色の流体生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度まで冷却した。定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）によって分析した透明なガラス状生成物の組成は、８８．４％のナトリウムラウロイルプロリネート、１．７％のナトリウムプロリネートであった。石鹸レベルは不明であり、ピークはプロリネート界面活性剤環ピークと重複する。メチルラウレートは検出されなかった。
実施例１６
この実施例は、溶媒及び塩化ナトリウム（ＮａＣｌ）を実質的に含まない、８５重量％を超えるナトリウムＮ－アシルアラニネート／Ｎ－アシルグリシネートからなる流体界面活性剤ブレンドの合成／調製／製造を実証する。
ガラス反応容器に、テフロン（登録商標）ブレードを有する撹拌棒、凝縮器を備えたディーン－スタークトラップ、窒素入口、添加漏斗、及び温度制御デバイスに接続された熱電対を取り付けた。温度制御デバイスに差し込まれた加熱マントルによって反応器を加熱した。反応器に、Ｌ－アラニン（８９．１ｇ、１．００モル）及びグリシン（２６．３ｇ、０．３５モル）、並びに２５重量％ナトリウムメトキシド溶液（３２０．０ｇ、１．４９モル）を充填した。反応器の内容物を窒素下で撹拌しながら６８℃に加熱した。この時点で、ＣＥ１２７０（２９９．０ｇ、１．３５モル）－Ｐ＆Ｇ Ｃｈｅｍｉｃａｌｓの製品、メチルラウレート／メチルミリステート混合物－を、良好な混合を維持しながら添加漏斗から反応器に添加し（約４５分）、温度を９０℃に設定した。蒸発したメタノールをディーン－スタークで収集した。９０℃に達した後、反応温度を徐々に１２５℃まで増加させた。最初の２相反応はこの間に１相になった。メチルエステルの添加開始から３．５時間後にメタノールの凝縮が停止したとき、反応が完了したとみなした。溶融した淡黄色の流体生成物を反応器から注ぎ出し、周囲温度まで冷却した。定量的１Ｈ ＮＭＲ（ｑＮＭＲ）によって分析したガラス状生成物の組成は、６７．２％のナトリウムラウロイル／ミリストイルアラニネート、２４．２％のナトリウムラウロイル／ミリストイルグリシネート、５．１％の脂肪酸石鹸、２．４％のナトリウムアラニネート、１．３％のメタノール及び０．１％のメチルエステルであった。
実施例１７～２２
以下の表２の実施例１７～２２は、パーソナルケア製品、例えば、シャンプー、ボディウォッシュなどの成分リストを示す。
１．本開示に従って作製されたナトリウムココイルアラニネート。
２．Ｌｕｂｒｉｚｏｌ製のＣｈｅｍｃｃｉｎａｔｅ ＤＳＬＳ
３．ＢＡＳＦ製のＪｏｒｄａｐｏｎ ＣＩ Ｐｒｉｌｌ
４．Ｓｏｌｖａｙ製のＭａｃｋａｍ ＤＡＢ ＵＬＳ
５．Ｓｔｅｐａｎ製のＡｍｐｈｏｓｏｌ ＨＣＡ－ＨＰ
６．ＢＡＳＦ製のＤｅｈｙｔｏｎ ＡＢ３０
７．Ｄｏｗ製のＵＣＡＲＥポリマーＪＲ－３０Ｍ
８．Ｄｏｗ製のＵＣＡＲＥポリマーＬＲ－３０Ｍ
９．Ｄｏｗ製のＵＣＡＲＥポリマーＫＧ－３０Ｍ
１０．ＳＮＦから入手可能なＦｌｏｃａｒｅ Ｃ １０６ＭＳＳ
１１．Ｓｏｌｖａｙ製のＪａｇｕａｒ Ｃ５００
１２．Ｓｏｌｖａｙ製のＪａｇｕａｒ Ｅｘｃｅｌ
１３．Ｄｏｗ製のＶｅｒｓｅｎｅ２２０
１４．Ｅｍｅｒａｌｄ Ｋａｌａｍａ Ｃｈｅｍｉｃａｌ製のナトリウムベンゾエート
１５．ＪＱＣ（Ｈｕａｙｉｎ）Ｐｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ製のナトリウムサリチレート
１６．Ｄｏｗ製のＫａｔｈｏｎ ＣＧ
１７．ＡＤＭ製のクエン酸
相互参照される又は関連するあらゆる特許又は特許出願、及び本願が優先権又はその利益を主張する任意の特許出願又は特許を含む、本明細書に引用される全ての文書は、除外又は限定することを明言しない限りにおいて、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる。いかなる文献の引用も、本明細書中で開示又は特許請求されるいかなる発明に対する先行技術であるとはみなされず、あるいはそれを単独で又は他の任意の参考文献（単数又は複数）と組み合わせたときに、そのようないかなる発明も教示、示唆又は開示するとはみなされない。更に、本文書における用語の任意の意味又は定義が、参照により組み込まれた文書内の同じ用語の任意の意味又は定義と矛盾する場合、本文書においてその用語に与えられた意味又は定義が適用されるものとする。
本発明の特定の実施形態を例示及び説明してきたが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく様々な他の変更及び修正を行うことができる点は当業者には明白であろう。したがって、本発明の範囲内にある全てのそのような変更及び修正を添付の特許請求の範囲に網羅することが意図される。
本発明の特定の実施形態を例示及び説明してきたが、本発明の趣旨及び範囲から逸脱することなく様々な他の変更及び修正を行うことができる点は当業者には明白であろう。したがって、本発明の範囲内にある全てのそのような変更及び修正を添付の特許請求の範囲に網羅することが意図される。
［１］８０重量％超の、式（Ｉ）
（式中、ＲはＣ ５ ～Ｃ ２１ アルキル置換基であり、Ｒ １ はＨ、又はＣ １ ～Ｃ ４ アルキル基を表し、Ｒ ２ はＨ、Ｃ １ ～Ｃ ４ アルキル基、又はＣ １ ～Ｃ ４ ヒドロキシアルキルを表し、Ｒ ３ はＣＯＯＭを表し、Ｍはアルカリ金属塩及び水素からなる群から選択されるカチオン性基である）のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤を含む界面活性剤組成物であって、前記組成物が、溶媒及び／又はＮａＣｌを実質的に含まない、界面活性剤組成物。
［２］前記アルキル置換基が飽和又は不飽和のいずれかである、［１］に記載の組成物。
［３］前記アルキル置換基が分枝又は非分枝のいずれかである、［１］又は［２］に記載の組成物。
［４］ＲがＣ ７～１７ アルキル置換基である、［１］～［３］のいずれかに記載の組成物。
［５］組成物がポリオール溶媒及び水を実質的に含まない、［１］～［４］のいずれかに記載の組成物。
［６］組成物が、８５重量％超、好ましくは９０重量％超、より好ましくは９５重量％超の前記Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤を含む、［１］～［５］のいずれかに記載の組成物。
［７］前記アミノ酸界面活性剤が、Ｎ－アシルアラニネート、Ｎ－アシルサルコシネート、Ｎ－アシルグリシネート、Ｎ－アシルセリネート、及びＮ－アシルプロリネートのうちの少なくとも１つから選択され、好ましくはＮ－アシルアラニネートである、［１］～［６］のいずれかに記載の組成物。
［８］前記組成物が、２重量％未満、好ましくは１重量％未満のＮ－アシルアミノ酸ジペプチド塩、トリペプチド塩又はそれらの混合物を含有する、［１］～［７］のいずれかに記載の組成物。
［９］前記組成物が、０～１重量％のアルキルアルコール（Ｒ’ＯＨ）を含む、［１］～［８］のいずれかに記載の組成物。
［１０］前記界面活性剤が、約５．０重量％未満、好ましくは約３．０重量％未満、又は最も好ましくは約２．０重量％未満の脂肪酸メチルエステルを含む、［１］～［９］のいずれかに記載の組成物。
［１１］前記組成物が固体又は溶液である、［１］～［１０］のいずれかに記載の組成物。
［１２］前記組成物が、粉末、顆粒、フレーク、ヌードル、ニードル、押出物、リボン、ビーズ、及びペレット、並びにそれらの混合物からなる群から選択される、［１］～［１１］のいずれかに記載の組成物。
［１３］前記界面活性剤組成物が、顆粒状洗剤、棒状洗剤、液体洗濯洗剤、ゲル洗剤、単相又は多相の単位用量洗剤、単相又は多相又は多区画の水溶性パウチに収容された洗剤、液体食器手洗い組成物、洗濯前処理製品、多孔質基材又は不織布シートの上又は中に収容された界面活性剤、自動食器洗浄洗剤、硬質表面洗浄剤、布地柔軟剤組成物、パーソナルケア組成物、及びそれらの混合物により含まれる、［１］に記載の組成物を含む界面活性剤組成物。
［１４］Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤の調製方法であって、
アミノ酸と、
無水塩基と、
式（ＩＩＩ）
（式中、ＲはＣ ５ ～Ｃ ２１ アルキル置換基であり、Ｒ’はＣ １ 又はそれ以上のアルキル置換基、好ましくはメチルである）の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、式（ＩＩ）
（式中、Ｒ １ はＨ又はＣ １ ～Ｃ ４ アルキル基を表し、Ｒ ２ はＨ、Ｃ １ ～Ｃ ４ アルキル基、又はＣ １ ～Ｃ ４ ヒドロキシアルキルを表し、Ｒ ３ はＣＯＯＭを表し、Ｍはアルカリ金属塩から選択されるカチオン性基である）のアミノ酸塩を含む混合物を形成することと、
前記混合物の温度を約１８０℃以下まで、好ましくは約１６０℃以下まで、又はより好ましくは約１５０℃まで上昇させて、反応混合物を形成することと、
前記反応混合物からアルキルアルコールを連続的に除去することと、
前記反応混合物を実質的に透明にすることと、を含む、方法。
［１５］前記混合物の温度を上昇させる前記工程が、前記混合物の温度を約６５℃～約１８０℃まで、又は好ましくは約９０℃～約１５０℃まで上昇させることを含む、［１４］に記載の方法。
［１６］前記反応混合物を実質的に透明にすることが、前記反応混合物を２相から単相にすることを含み、前記方法が、不活性ガスヘッドスペース下、大気圧で行われる、［１４］及び［１５］のいずれかに記載の方法。
［１７］前記アミノ酸が、天然に存在するα－アミノ酸、非天然アミノ酸（逆の「Ｄ」立体化学）、又はアラニン、サルコシン、グリシン、セリン、プロリンからなる群から選択されるラセミ混合物を含み、前記無水塩基が、Ｃ １ ～Ｃ ４ アルコキシド、好ましくはナトリウム、メタノール溶液中のカリウムメトキシド、又はそれらの組み合わせを含む、［１４］～［１６］のいずれかに記載の方法。
［１８］前記混合物が、前記アミノ酸１モル当たり１．００～１．５０モル、好ましくは１．０２～１．２０モル、より好ましくは１．０５～１．１０モルの前記無水塩基を含む、［１４］～［１７］のいずれかに記載の方法。
［１９］前記混合物が、前記アミノ酸１モル当たり０．９０～１．５０モル、好ましくは０．９５～１．２０モル、又はより好ましくは１．００～１．０５モルの前記脂肪アルキルエステルを含む、［１４］～［１８］のいずれかに記載の方法。
［２０］前記反応混合物中のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤の濃度が８０重量％を超える、［１４］～［１９］のいずれかに記載の方法。

Claims (20)

  1. ８０重量％超の、式（Ｉ）
    （式中、ＲはＣ５～Ｃ２１アルキル置換基であり、Ｒ１はＨ、又はＣ１～Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ２はＨ、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、又はＣ１～Ｃ４ヒドロキシアルキルを表し、Ｒ３はＣＯＯＭを表し、Ｍはアルカリ金属塩及び水素からなる群から選択されるカチオン性基である）のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤を含む界面活性剤組成物であって、前記組成物が、溶媒及び／又はＮａＣｌを実質的に含まない、界面活性剤組成物。
  2. 前記アルキル置換基が飽和又は不飽和のいずれかである、請求項１に記載の組成物。
  3. 前記アルキル置換基が分枝又は非分枝のいずれかである、請求項１又は２に記載の組成物。
  4. ＲがＣ７～１７アルキル置換基である、請求項１～３のいずれか一項に記載の組成物。
  5. 組成物がポリオール溶媒及び水を実質的に含まない、請求項１～４のいずれか一項に記載の組成物。
  6. 組成物が、８５重量％超、好ましくは９０重量％超、より好ましくは９５重量％超の前記Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤を含む、請求項１～５のいずれか一項に記載の組成物。
  7. 前記アミノ酸界面活性剤が、Ｎ－アシルアラニネート、Ｎ－アシルサルコシネート、Ｎ－アシルグリシネート、Ｎ－アシルセリネート、及びＮ－アシルプロリネートのうちの少なくとも１つから選択され、好ましくはＮ－アシルアラニネートである、請求項１～６のいずれか一項に記載の組成物。
  8. 前記組成物が、２重量％未満、好ましくは１重量％未満のＮ－アシルアミノ酸ジペプチド塩、トリペプチド塩又はそれらの混合物を含有する、請求項１～７のいずれか一項に記載の組成物。
  9. 前記組成物が、０～１重量％のアルキルアルコール（Ｒ’ＯＨ）を含む、請求項１～８のいずれか一項に記載の組成物。
  10. 前記界面活性剤が、約５．０重量％未満、好ましくは約３．０重量％未満、又は最も好ましくは約２．０重量％未満の脂肪酸メチルエステルを含む、請求項１～９のいずれか一項に記載の組成物。
  11. 前記組成物が固体又は溶液である、請求項１～１０のいずれか一項に記載の組成物。
  12. 前記組成物が、粉末、顆粒、フレーク、ヌードル、ニードル、押出物、リボン、ビーズ、及びペレット、並びにそれらの混合物からなる群から選択される、請求項１～１１のいずれか一項に記載の組成物。
  13. 前記界面活性剤組成物が、顆粒状洗剤、棒状洗剤、液体洗濯洗剤、ゲル洗剤、単相又は多相の単位用量洗剤、単相又は多相又は多区画の水溶性パウチに収容された洗剤、液体食器手洗い組成物、洗濯前処理製品、多孔質基材又は不織布シートの上又は中に収容された界面活性剤、自動食器洗浄洗剤、硬質表面洗浄剤、布地柔軟剤組成物、パーソナルケア組成物、及びそれらの混合物により含まれる、請求項１に記載の組成物を含む界面活性剤組成物。
  14. Ｎ－アシルアミノ酸界面活性剤の調製方法であって、
    アミノ酸と、
    無水塩基と、
    式（ＩＩＩ）
    （式中、ＲはＣ５～Ｃ２１アルキル置換基であり、Ｒ’はＣ１又はそれ以上のアルキル置換基、好ましくはメチルである）の脂肪アルキルエステルとを組み合わせて、式（ＩＩ）
    （式中、Ｒ１はＨ又はＣ１～Ｃ４アルキル基を表し、Ｒ２はＨ、Ｃ１～Ｃ４アルキル基、又はＣ１～Ｃ４ヒドロキシアルキルを表し、Ｒ３はＣＯＯＭを表し、Ｍはアルカリ金属塩から選択されるカチオン性基である）のアミノ酸塩を含む混合物を形成することと、
    前記混合物の温度を約１８０℃以下まで、好ましくは約１６０℃以下まで、又はより好ましくは約１５０℃まで上昇させて、反応混合物を形成することと、
    前記反応混合物からアルキルアルコールを連続的に除去することと、
    前記反応混合物を実質的に透明にすることと、を含む、方法。
  15. 前記混合物の温度を上昇させる前記工程が、前記混合物の温度を約６５℃～約１８０℃まで、又は好ましくは約９０℃～約１５０℃まで上昇させることを含む、請求項１４に記載の方法。
  16. 前記反応混合物を実質的に透明にすることが、前記反応混合物を２相から単相にすることを含み、前記方法が、不活性ガスヘッドスペース下、大気圧で行われる、請求項１４及び１５のいずれか一項に記載の方法。
  17. 前記アミノ酸が、天然に存在するα－アミノ酸、非天然アミノ酸（逆の「Ｄ」立体化学）、又はアラニン、サルコシン、グリシン、セリン、プロリンからなる群から選択されるラセミ混合物を含み、前記無水塩基が、Ｃ１～Ｃ４アルコキシド、好ましくはナトリウム、メタノール溶液中のカリウムメトキシド、又はそれらの組み合わせを含む、請求項１４～１６のいずれか一項に記載の方法。
  18. 前記混合物が、前記アミノ酸１モル当たり１．００～１．５０モル、好ましくは１．０２～１．２０モル、より好ましくは１．０５～１．１０モルの前記無水塩基を含む、請求項１４～１７のいずれか一項に記載の方法。
  19. 前記混合物が、前記アミノ酸１モル当たり０．９０～１．５０モル、好ましくは０．９５～１．２０モル、又はより好ましくは１．００～１．０５モルの前記脂肪アルキルエステルを含む、請求項１４～１８のいずれか一項に記載の方法。
  20. 前記反応混合物中のＮ－アシルアミノ酸界面活性剤の濃度が８０重量％を超える、請求項１４～１９のいずれか一項に記載の方法。
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