JPH09502716A - サルコシネート界面活性剤の合成 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】 式（IA）（式中、ＲはＣ₁以上のヒドロカルビル置換基であり、Ｍはアルカリ金属塩および水素から選択されたカチオン性残基である）を有するサルコシネートアミド酸およびその塩の製造法であって、（a）無水条件下で、アルコキシド触媒と同等またはそれ以上の塩基性を有する塩基触媒の存在下にて、式（II）のカルボン酸エステルと構造（B）（式中、Ｒは前記で定義した通りであり、Ｒ¹はＣ₁以上のヒドロカルビル置換基であり、Ｍはアルカリ金属塩である）のサルコシンアミノ酸塩とを反応させ、（b）場合によっては、段階（a）によって形成されたサルコシネートアミド酸塩を中和して、サルコシネートアミド酸（ここで、Ｍは式（IA）では水素である）を形成させる段階を含んでなる、方法。

Description

【発明の詳細な説明】 サルコシネート界面活性剤の合成 技術分野 本発明は、界面活性剤として有用なサルコシネート化合物の化学合成に関する 。 背景技術 洗濯洗剤、布帛柔軟剤、硬質表面クレンザーなどの低単価消費者用品に用いる 成分の合成は、製造業者にかなり関心を持たれている。実際に、処方書や特許に はこれらの製品に用いる可能性のある成分のリストが満載されているが、現実は 、多くのこのような成分は毎日使用するには明らかに高価すぎるものである。こ の費用は、このような成分を製造するために用いられる原料の価格によるもので あり、あるいはその製造に必要な複雑な反応および加工化学によることが多い。 従って、製造業者らは、廉価な原料と、高性能で高価値の成分を出来る限り低価 格で製造することができる単純な反応順路とを模索し続けて来た。 アミド酸は、アミドおよびカルボキシレート官能基力堺面活性剤（例えば、サ ルコシネート）、布帛柔軟剤、帯電防止剤などとしての使用を示唆する化学物質 の一種である。更に、アミド酸は、洗濯洗剤の漂白活性剤および他の種類の漂白 剤含有クリーニング組成物として作用することができる化学物質のアミドフェニ ルエステルスルホネートのクラスの塩基性原料を構成している。実際的側面では 、アミド酸およびそれらの前記誘導体は廉価な原料から得られる可能性がある。 不幸にして、ある種のアミド酸の合成は幾分複雑であり、溶媒の使用を伴うこと があり、リサイクル流などに関する付加的な問題がある。望ましくない有色副生 成物の形成により、問題が生じることもある。本発明は、サルコシネートアミド 酸の簡単な合成法を提供する。 本発明における個々の反応順路は、許容可能な収率（典型的には８０％以上） で進み、重要なことには、変色の極めて少ない生成物を生じる。幾つかの場合に は、反応は溶媒を添加することなく行なうことができ、すなわち反応物または生 成物は溶媒として作用する。従って、多くの目的に対して、反応生成物を徹底的 に精製する必要はなく、これが更に工程の総体的経済性を向上させるのである。 アミド酸の一般的合成については、Surfactant Science Series，Vol.7，Part III，p．581-617を参照されたい。エステルおよびアミンからのアミドの合成の 総説については、キヨシ マツモト シロウ ハシモトおよびシンイチオオタニ ，Angew．Chem．Int．Ed．Engl.，25(6)，p565-566(1986)を参照されたい。第二 級アミンがアミドを形成しエステルと反応しないという一般的報告については、 Richard J．De FeoandおよびPal D．Strickler，J.Org．Chem.，28，p2915-2917 (1963)を参照されたい。また、アルカリ金属またはアルカリ土類金属水酸化物、 第三級アミン、または第四級アンモニウム水酸化物のような塩形成塩基性化合物 の存在下にて、アミノ酸とカルボン酸、エステルまたはアミドとを１００℃〜２ ５０℃で反応させることによって製造されることがいわれているＮ−アシルアミ ノカルボン酸の塩については、Schroederらの米国特許第３，８３６，５５１号 明細書を参照されたい。 発明の開示 本発明は、 （a）無水条件下で、アルコキシド触媒と同等以上の塩基性を有する塩基触媒の 存在下にて、式 を有するカルボン酸エステルを、構造 （式中、ＲはＣ₁以上のヒドロカルビル置換基であり、Ｒ¹はＣ₁以上のヒドロカ ルビル置換基（好ましくは、メチル、エチル、プロピル、またはブチル）であり 、Ｍはアルカリ金属塩である）を有するサルコシン塩と反応させ、 （b）場合によっては、段階（a）で形成された塩を中和して、サルコシネートア ミド酸（ここでＭは式IAでは水素である）を形成させ、 段階によって、式 （式中、Ｒは前記で定義した通りであり、Ｍはアルカリ金属塩および水素から選 択されるカチオン性残基である）を有するアミド酸およびその塩を製造する方法 を包含する。 このサルコシネートアミド酸の好ましい製造法は、約８０℃〜約２００℃、特 には約１２０℃〜約２００℃の温度において行なわれる。 本発明の方法はサルコシン塩を用い、好ましくはカルボン酸エステルはＣ₆〜 Ｃ₂₄のような置換基Ｒを有するメチルまたはエチルエステル（Ｒ¹＝メチルまた はエチル）である。 反応物の混合を容易にしかつ反応時間をできるだけ短くするには、 （a）沸点が少なくとも１００℃であるアルコール溶媒中で反応を行ない、お よび／または （b）ナトリウムまたはカリウムアルコキシドのような塩基性触媒を用いるの が好ましい。 反応は約８５％の収率で進行し、脂肪酸メチルエステル反応物対サルコシン塩 反応物対塩基性触媒のモル比は約１：１：０．０５〜０．２である。 本明細書における総ての百分率、比率および部分は、特に断らない限りモルに 基づいている。総ての文献はここに参考文献として編入する。 発明を実施するための最良の形態 サルコシネートアミド酸の合成の反応順路を、下記に示す。例示の反応順路は オレイン酸メチルエステルとサルコシンナトリウム塩を用いているが、これは以 下において明らかになるように、例示のためだけのものであり、これらに制限さ れるものではない。順序１ 下記は、本発明の方法で用いられる条件、装置などの例示のためのものであり 、これらに制限されるものではない。反応工程 ： カルボン酸エステル反応物は、直鎖脂肪族、分岐鎖脂肪族の、飽和 または不飽和の、芳香族、ヘテロ芳香族、エーテルカルボン酸および環状脂肪族 カルボン酸のアルキルエステル（好ましくは、メチルまたはエチル）から選択す ることができる。非制限的例としては、酢酸、プロピオン酸、酪酸、カプリル酸 、カプロン酸、ノナン酸、３，５，５−トリメチルヘキサン酸、デカン酸、ラウ リン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸 、ベヘン酸、２−メチル−ウンデカン酸、２−ブチル−オクタン酸、２−エチル −ヘキサン酸、アルキル−およびアルケニルコハク酸、アジピン酸、シクロヘキ シル酸、Ｃ₈（ＥＯ）₂ＣＯ₂Ｈ、安息香酸、クロロ−安息香酸、ニトロ安息香酸 、ナフテン酸、アビエチン酸、ニコチン酸、２−ピリジン−カルボン酸、テレフ タル酸、フタル酸、およびそれらの混合物のようなカルボン酸のメチルまたはエ チルエステルが挙げられる。高オレイン酸含量を有する天然油（好ましくは、少 なくとも約６０％、更に好ましくは少なくとも約７５％、最も好ましくは約９０ ％ のオレイン酸含量を有する）から誘導されるメチルエステル混合物が、アミド酸 界面活性剤の出発物質として特に好ましい。 サルコシン塩反応物は、例えばサルコシンのナトリウムまたはカリウム塩であ ることができる。サルコシンのナトリウム塩は、アミノ酸を水酸化ナトリウム溶 液で中和した後、乾燥することによって、またはナトリウムメトキシドにれは、 水を導入しないので、実験室での製造に好都合である）で中和することによって 生成させることができる。 本発明の方法の反応条件は、下記の通りとすることができる。アミド化段階中 に系に空気があると、反応混合物が暗色化する。従って、不活性ガス（窒素が好 都合である）を、この段階中に反応混合物中に通気する。アルゴンなどの不活性 ガスを用いることもできる。この目的は、非酸化性反応系を提供して着色混入物 の形成をできるだけ少なくすることである。 アルコールは、アミド形成段階で溶媒として働くことができる。アルコールは アミド酸から除去しなければならないときには、このアルコールの沸点は２００ ℃未満であるのが好ましい。１−ブタノールは、蒸留によって生成物から容易に 除去することができ、容易にリサイクルすることができるという経済的理由で、 好ましい溶媒である。 アミド化段階では、反応物または溶媒からの水の導入は、収率は著しく減少さ せる。アルコキシド塩基は水酸化物に転換され、これら脂肪酸メチルエステルを 加水分解して脂肪酸塩とする。アルコキシドまたはこれより強い塩基がアミド化 を進行させるのに必要であり、それが消費されるとアミド化は停止する。水酸化 ナトリウムまたはカリウムを導入することによっても、エステルが加水分解する ため収率が限定される。この問題を回避するため、反応物および溶媒はできるだ け水分を含まないようにすべきである。サルコシン塩は、真空下にて約１００℃ まで加熱することにより、または溶媒（例えば、１−ブタノール）を用いて水を 共沸によって除去することによって乾燥することができる。あるいは、サルコシ ン塩を脂肪酸メチルエステルに分散させ、周囲圧力で約１４０℃まで０．５時間 加熱することができる。サルコシン塩中の過剰の水酸化物を酸で中和した後に乾 燥することができ、またはこれが低濃度であるときには、酸をアミド化反応混合 物に加えた後、脂肪酸エステルとアルコキシド塩基を添加することができる。 アミド化反応混合物は極めて粘稠であることがあり、アルコール溶媒を用いて この粘性を減少することができる。１００℃を上回る温度で沸騰する各種のアル コール、例えば１−プロパノール、１−およびイソ−ブタノール、１−ヘキサノ ール、２−エチルヘキサノール、オクタノール、プロピレンおよびエチレングリ コールが好適である。脂肪酸塩またはアミド酸塩も、反応物の可溶化を容易にす る。サルコシン酸オレイルナトリウム塩の場合には、反応を１６０〜２００℃で 行なう場合には、溶媒を必要としない。これは、サルコシン酸オレイルナトリウ ム塩がこの温度範囲では流動性であり、反応物を可溶化することができるからで ある。前記反応混合物の一部（ヒール）を採取して、次のアミド化反応の反応物 を可溶化するのが通常は有用である。 アミド化の触媒としては、アルコキシドと同等以上の塩基性が必要である。ナ トリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウムｔ−ブトキシド、およ びカリウムｔ−ブトキシドなどの各種のアルコキシドが好適である。ナトリウム 金属、カリウム金属、水素化ナトリウムおよびカリウムのようなアルコールから アルコキシドを形成することができる塩基も好適である。経済的理由で、ナトリ ウムメトキシドが好ましい。 試薬の添加の順序も、脂肪酸塩の生成をできるだけ少なくするのに重要である 。最初に、サルコシン塩を、脂肪酸メチルエステルまたは前反応のヒールと共に 溶媒に分散させた後、所望の反応温度まで加熱することが望ましい。これによっ て、サルコシン塩または脂肪酸メチルエステルに含まれていることがある水の留 去が 促進される。塩基性触媒を最後に添加する。 アミド化段階の反応温度は、典型的には約８０℃を上回りかつ約２００℃を下 回り、好ましくは約１１０℃〜約２００℃の範囲にある。酢酸エチルのような低 沸点カルボン酸エステルについては、加圧容器を用いて所望の反応温度を達成す ることが適当なことがある。反応時間は、用いられる反応物の容積によって変化 することができるのは勿論である。しかしながら、一般に、１００ｍｌの大きさ 範囲での反応については、約０．５時間〜約４時間の反応時間で十分である。 アミド化段階中に、カルボン酸エステルから生成するアルコール（典型的には 、メタノール）は、反応から留去される。反応を促進するため、反応混合物が容 易に攪拌される限り、アルコール溶媒（典型的にはブタノール）を幾分か除去す ることもできる。溶媒なしで反応を行なう場合には、メタノールの蒸発によって 起こる発泡が問題となることがある。Dow Corning Sillcone 200のような通常の 消泡剤を添加して、これを緩和することができる。ＢＨＡ、ＢＨＴ、Ｔｅｎｏｘ および／またはIrganox酸化防止剤のような食料品およびプラスチック産業で普 通に用いられる酸化防止剤を反応混合物に添加して、サルコシネート生成物の色 および／または臭気を改良することもできる。金属イオン封鎖剤も同様な目的の ために本発明の方法で用いることもでき、例えばDequest 2066が挙げられる。 アミド化段階での反応化学量論では、サルコシン塩反応物対カルボン酸エステ ル対塩基性触媒を約１：１：０．０５〜０．２のモル比で用いる。 反応混合物に残るサルコシンは、混合物に無水マレイン酸または無水酢酸を添 加することによってアミドに転換することができる。サルコシン含量をできるだ け少なくすると、ニトロサミンの形成の可能性が最小限になる。 アミド化段階の後に、サルコシネートアミド酸塩を中和してサルコシネートア ミド酸とし、アルコール溶媒を除去することができる。中和酸の塩がアルコール 溶媒に貧溶性である限り、様々な酸（例えば硫酸、ギ酸）を用いてアミド酸塩の アルコール溶液を中和することができる。例えば、酢酸はギ酸ほどは好ましくな いが、これは酢酸ナトリウムはメタノール／ブタノールにギ酸ナトリウムよりも 溶解するからである。１−ブタノールが反応溶媒であるときには、ギ酸が好都合 である。ギ酸ナトリウムは１−ブタノールに貧溶性であり、沈澱する。アミド酸 はブタノールに可溶性である。典型的には、酸対アミド酸塩のモル比が約１：１ で用いられる。最後にブタノールを蒸留によってアミド酸から除去して、リサイ クルすることができる。ＧＣ分析法 この方法は、反応試料中のサルコシン、脂肪酸、脂肪酸メチルエス テル、およびサルコシン酸アルカノイルの相対含量の決定に適用できる。 前記の成分をシリル化の後に、１５ｍＤＢ１カラム上で昇温ＧＣによって分離 する。低温のオン・カラム注入装置を用い、ＦＩＤによって検出を行なう。定量 は、Ｃ１２脂肪酸内部標準を用いて行なう。活性水素を含む材料を、ＨＭＤＳ： ＴＭＣＳ：ピリジン：ＢＳＡの３：１：９：１混合物で誘導体形成を行なう。化学薬品 ： ピリジン、低水分 J.T．Baker ＴＭＣＳ,トリメチルクロロシラン Pierce ＨＭＤＳ、ヘキサメチルジシラザン Pierce ＢＳＡ、Ｎ，Ｏ−ビス（トリメチルシリル）トリフルオロアセタミド Pierce ラウリン酸、９９．５％ Aldrich装置 ： Hewlett Packard 5890 GC Hewlett Packard オン・カラム注入装置 水素炎イオン化検出器 カラム： １５ｍ、ＤＢ−１、 J & W Scientific ０．２５ｍｍ内径、 ０．２５μｍフィルム 保持ギャップ： １ｍ、０．５３ｍｍ内径 Restek手順 ： １． 内部標準／誘導体形成溶液調製： ラウリン酸をピリジンに溶解した１４００ｐｐｍ溶液を調製する。この溶液７ 部を、追加のピリジン２部、ＨＭＤＳ３部、ＴＭＣＳＩ部、およびＢＳＡ３部と 結合する。生成する溶液は、ラウリン酸内部標準が７００ｐｐｍの必要な３：１ ：９：１の誘導体形成溶液を提供する。この内部標準／誘導体生成溶液を、総て の較正用標準および未知物質の調製に用いる。この溶液は、毎日新たに作成すべ きである。 ２． 較正用標準の調製： 未知試料で予想される濃度を包含するそれぞれの成分についての標準試料を調 製する。それぞれの試料は、ラウリン酸内部標準７００ｐｐｍを含むものも作成 すべきである。例えば、オレイン酸について９００ｐｐｍの較正用標準を調製す るには、 オレイン酸４．５ｍｇを５ｍｌ容積測定用フラスコに秤量する。次に、合わせ た内部標準／誘導体形成溶液でマークまで希釈する。十分に混合する。試料約１ ｍｌをＧＣバイアルに移す。キャップをして、バイアルを８０℃の加熱ブロック に４０分間置く。これで、この試料はＧＣ分析を行なう準備ができた。 ３． 未知試料の調製： 試料５．０ｍｇを５ｍｌ容積測定用フラスコに秤量する。合わせた内部標準／ 誘導体形成溶液でマークまで希釈する。十分に混合し、約１ｍｌをＧＣバイアル に移す。キャップをして、バイアルを８０℃で４０分間加熱する。これで、この 試料はＧＣ分析を行なう準備ができた。 ４． 装置の設定 ５． 近似的保持時間： 成分 近似的ＲＴ （分） サルコシン ８．４ Ｃ１４脂肪酸 １８．５ Ｃ１６：１脂肪酸 ２１．０ Ｃ１６：０脂肪酸 ２１．３ Ｃ１８：１脂肪酸 ２３．６ Ｃ１８：０脂肪酸 ２４．０ Ｃ１４サルコシネート ２６．２ Ｃ１５サルコシネート ２６．９ Ｃ１６：１サルコシネート ２８．３ Ｃ１６：０サルコシネート ２８．６ Ｃ１７サルコシネート ２９．６ Ｃ１８：１サルコシネート ３０．６ Ｃ１８：０サルコシネート ３０．９ Ｃ２０：１サルコシネート ３２．５ Ｃ２０：０サルコシネート ３２．８ ６． 較正用のＲ_fの計算 それぞれの較正用標準をクロマトグラフィ分析した 後、それぞれの分析についての化合物および内部標準の面積をまとめる。Ｒ_fは 、下記のようにして計算する： 濃度はｐｐｍの単位で表わす。それぞれの化合物についての平均Ｒ_fを、分析 した複数の較正用標準を用いて計算する。 ７． 重量パーセントの計算 未知試料を処理した後、それぞれの成分に内部標 準を加えた物についてのピーク面積を測定する。所定の成分についてのＲ_fを用 いて、重量パーセントを下記のようにして計算する。 最初に、注入した試料中の成分の濃度を計算する： 最後に、重量パーセントを計算する。 但し、 Ｖ_c＝未知試料を調製したフラスコの容積（リットル） Ｗ_c＝フラスコに秤量した試料の重量（ｍｇ） 実施例Ｉ サルコシンナトリウム塩のオレイルアミドの合成 ５００ｍlの三つ口丸底フラ スコに、温度計、冷却器付きDean-Starkトラップ、機械攪拌、および窒素を反応 混合物に通じる通気管を取り付ける。反応容器に、サルコシン（８．０ｇ、０． ０９モル）、２５％ナトリウムメトキシド／メタノール（２３．３ｇ、０．１０ ８モル）、およびメタノール（８０ｍｌ）を加える。反応物を１５分間 還流してサルコシンを中和した後、Dean-Starkトラップを用いてメタノールを留 去する。次いで、反応混合物を１６０℃に加熱し、７０％オレイン酸メチル（４ ０．０ｇ、０．０９４モル）を加える。反応物を１８０℃に１．０時間保持し、 この間にメタノールをDean-Starkトラップに集める。反応物を冷却して、所望の 生成物（４９．８ｇ）を得る。 実施例II サルコシンナトリウム塩のオレイルアミドの合成 １００ｍｌの三つ口丸底フラ スコに、温度計、冷却器付きDean-Starkトラップ、機械攪拌、および窒素を反応 混合物に通じるガス取入れロアダプターを取り付ける。反応容器に、サルコシン （１．５ｇ、０．０１６５モル）、２５％ナトリウムメトキシド／メタノール（ ３．２６ｇ、０．０１５７モル）、およびメタノール（２０ｍｌ）を加える。反 応物を１５分間還流してサルコシンを中和した後、オレイン酸メチル（９９％） （４．９４ｇ、０．０１６５モル）を加える。反応混合物中の総ての水を１７０ ℃に１時間加熱して除去し、メタノールをDean-Starkトラップを用いて集める。 ２５％ナトリウムメトキシド／メタノール（０．５５ｇ、０．００２６モル）を 添加することによって反応を開始する。反応物を１７０℃に２．５時間保持し、 この間にメタノールをDean-Starkトラップに集める。反応混合物をＧＣ法によっ て分析すると、サルコシン酸オレイルナトリウム７９．６％、オレイン酸ナトリ ウム１０．３％、およびサルコシン６．３％が得られる。次いで、無水酢酸（０ ．４１ｇ、０．００４モル）を加えて、残存するサルコシンを除去する。反応混 合物をＧＣ法によって分析すると、サルコシンオレイルナトリウム８４．１％、 オレイン酸ナトリウム１１．１％およびサルコシン０％が得られる。 実施例III サルコシンナトリウム塩のオレイルアミドの合成 １００ｍｌの三つ口丸底フラ スコに、温度計、冷却器付きDean-Starkトラップ、機械攪拌、および窒素を反応 混合物に通じるガス取入れ口アダプターを取り付ける。反応容器に、サルコシン （３．０ｇ、０．０３３モル）、２５％ナトリウムメトキシド／メタノール（６ ．８６ｇ、０．０３３モル）、およびメタノール（３５ｍｌ）を加える。反応物 を１５分間還流してサルコシンを中和した後、メタノールの大半を留去する。次 いで、オレイン酸メチル（９９％）（９．８８ｇ、０．０３３モル）を加え、反 応混合物を１５０℃に加熱する。次いで、１−ブタノール（４０ｍｌ）を０．５ 時間かけて滴加して、反応物に含まれる総ての水を共沸蒸留によって留去する。 次に、２５％ナトリウムメトキシド／メタノール（１．３７ｇ、０．００６６モ ル）を添加することによって反応を開始する。反応物を１５０℃に１．５時間保 持し、この間にメタノール／ブタノールをDean-Starkトラップに集める。反応の 経過中に、更に１−ブタノール（８ｍｌ）を加える。反応混合物をＧＣ法によっ て分析すると、サルコシン酸オレイルナトリウム８６．９％、オレイン酸ナトリ ウム７．０％、およびサルコシン２．４％が得られる。 実施例IV サルコシンナトリウム塩の高オレイン酸天然油から誘導されるアミドの合成 ２ リットルの三つ口丸底フラスコに、温度計、冷却器付きDean-Starkトラップ、機 械攪拌、および窒素を反応混合物に通じるガス取入れ口アダプターを取り付ける 。反応容器に、９８％サルコシン（３３．４ｇ、０．３６８モル）、２５％ナト リウムメトキシド／メタノール（７５．５ｇ、０．３５モル）、およびメタノー ル（４００ｍｌ）を加える。反応物を１５分間還流してサルコシンを中和した後 、高オレイン酸天然油から誘導されるメチルエステル（１２０．０ｇ、０．４０ ５モル）を加える。反応混合物中の水を１７０℃に１時間加熱することによって 除去し、メタノールをDean-Starkトラップを用いて集める。２５％ナトリウムメ トキシド／メタノール（１１．９ｇ、０．０５５モル）を添加することによって 反応を開始する。反応物を１７０℃に２．５時間保持し、この間にメタノール／ ブ タノールをDean-Starkトラップに集める。反応物を７０℃まで冷却し、メタノー ル（２５０ｍｌ）を反応混合物に加えて、これをフラスコから移す。酢酸エチル （２５０ｍｌ）をメタノール溶液に加え、この溶液を４０℃に一晩保持し、脂肪 酸塩を沈澱させる。次いで、溶液を濾過し、濾液を蒸発させると、橙褐色生成物 （１２７ｇ）が得られる。反応混合物をＧＣ法によって分析すると、サルコシン 酸オレイルナトリウム７２．３％、オレイン酸ナトリウム５．８％、およびサル コシン３．０％が得られる。

───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (81)指定国 ＥＰ(ＡＴ，ＢＥ，ＣＨ，ＤＥ， ＤＫ，ＥＳ，ＦＲ，ＧＢ，ＧＲ，ＩＥ，ＩＴ，ＬＵ，Ｍ Ｃ，ＮＬ，ＰＴ，ＳＥ)，ＣＡ，ＣＮ，ＦＩ，ＪＰ，Ｎ Ｏ

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １． 式 （式中、ＲはＣ₁以上のヒドロカルビル置換基であり、Ｍはアルカリ金属塩およ び水素から選択されるカチオン性残基である）を有するサルコシネートアミド酸 およびその塩の製造法であって、 （a）無水条件下にて、アルコキシド触媒と同等またはそれ以上の塩基性を有す る塩基触媒の存在下で、式 を有するカルボン酸エステルを、構造 （式中、Ｒは前記で定義した通りであり、Ｒ¹はＣ₁以上のヒドロカルビル置換基 であり、Ｍはアルカリ金属塩である）を有するサルコシンアミノ酸塩と反応させ 、 （b）場合によっては、段階（a）で形成したサルコシネートアミド酸塩を中和し て、サルコシネートアミド酸（ここでＭは式IAでは水素である）を形成させる段 階を含んでなる、方法。 ２． ＲがＣ₆〜Ｃ₂₄であり、Ｒ¹がメチルまたはエチルである、請求の範囲第 １項に記載の方法。 ３． 反応段階（a）がアルコキシド塩基によって触媒される、請求の範囲第 １ 項または第２項に記載の方法。 ４． カルボン酸エステルがオレイン酸エステルである、請求の範囲第１〜３ 項のいずれか１項に記載の方法。 ５． オレイルサルコシン酸およびそのアルカリ金属塩の製造法であって、 （a）無水条件下でアルコキシド塩基触媒の存在下にて、オレイン酸エステルを 構造 （式中、Ｍはアルカリ金属塩である）を有するサルコシンアミノ酸塩と反応させ 、 （b）場合によっては、段階（a）で形成したサルコシネートアミド酸塩を中和し て、オレイルサルコシネートアミド酸を形成させる段階を含んでなる、方法。 ６． オレイン酸エステルがメチルエステル、エチルエステルおよびそれらの 混合物から選択され、アルコキシド塩基触媒がナトリウムアルコキシド、カリウ ムアルコキシドおよびそれらの混合物から選択される、請求の範囲第５項に記載 の方法。 ７． 塩基触媒が、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、ナトリウ ムｔ−ブトキシド、カリウムｔ−ブトキシド、およびそれらの混合物からなる群 から選択されるアルコキシド塩基触媒である、請求の範囲第１〜６項のいずれか １項に記載の方法。 ８． 段階（a）の塩基触媒の添加の前に、含まれている水酸化物を酸で中和 した後、反応混合物を乾燥する、請求の範囲第１〜７項のいずれか１項に記載の 方法。 ９． 反応段階（a）において、沸点が１００℃を上回るアルコール溶媒を用 いる、請求の範囲第１１項に記載の方法。 １０． 反応段階（a）において、１−プロパノール、１−およびイソ−ブタ ノール、１−ヘキサノール、２−エチルヘキサノール、オクタノール、プロピレ ンおよびエチレングリコール、およびそれらの混合物からなる群から選択される アルコール溶媒を用いる、請求の範囲第１〜９項のいずれか１項に記載の方法。 １１． アルコキシド塩基触媒がナトリウムメトキシドであり、サルコシンア ミノ酸塩がナトリウム塩、カリウム塩、およびそれらの混合物からなる群から選 択される、請求の範囲第1〜１０項のいずれか１項に記載の方法。 １２． オレイルサルコシネート酸およびそのアルカリ金属塩の製造法であっ て、 （a）無水条件下でナトリウムメトキシド塩基触媒の存在下にて、オレイン酸メ チルエステルをサルコシンアミノ酸ナトリウムまたはカリウム塩、またはそれら の混合物と反応させ、 （b）場合によっては、段階（a）で形成したオレイルサルコシネートアミド酸塩 を中和して、オレイルサルコシネートアミド酸を形成させる 段階を含んでなる、方法。 １３． オレイン酸エステル反応物対サルコシン塩反応物対アルコキシド塩基 触媒のモル比が１：１：０．０５〜０．２である、請求の範囲第１〜１２項のい ずれか１項に記載の方法。