JPH07242630A - ピペリジンカルボン酸類の製造方法 - Google Patents
ピペリジンカルボン酸類の製造方法Info
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- JPH07242630A JPH07242630A JP6060296A JP6029694A JPH07242630A JP H07242630 A JPH07242630 A JP H07242630A JP 6060296 A JP6060296 A JP 6060296A JP 6029694 A JP6029694 A JP 6029694A JP H07242630 A JPH07242630 A JP H07242630A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Abstract
(57)【要約】
【目的】 本発明は医薬、農薬の中間体として有用なピ
ペリジンカルボン酸類の工業的有利な製造方法を提供す
る。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＮＨ2 基または−Ｃ
ＯＯＲ′基を表し、Ｒは水素または低級アルキル基を表
し、Ｒ′は低級アルキル基を表す）で示されるピリジン
カルボン酸類をパラジウム系触媒および還元剤の存在下
に還元することを特徴とする一般式（II） 【化２】 （式中、ＸおよびＲは前述のとおり）で示されるピペリ
ジンカルボン酸類の製造方法であり、還元剤としては水
素が望ましい。
ペリジンカルボン酸類の工業的有利な製造方法を提供す
る。 【構成】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＮＨ2 基または−Ｃ
ＯＯＲ′基を表し、Ｒは水素または低級アルキル基を表
し、Ｒ′は低級アルキル基を表す）で示されるピリジン
カルボン酸類をパラジウム系触媒および還元剤の存在下
に還元することを特徴とする一般式（II） 【化２】 （式中、ＸおよびＲは前述のとおり）で示されるピペリ
ジンカルボン酸類の製造方法であり、還元剤としては水
素が望ましい。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は、一般式（II）
【０００２】
【化３】
【０００３】（式中、Ｘは−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＮＨ2
基または−ＣＯＯＲ′基を表し、Ｒは水素または低級ア
ルキル基を表し、Ｒ′は低級アルキル基を表す）で示さ
れるピペリジンカルボン酸類の製造方法に関するもので
ある。ピペリジンカルボン酸類は、医薬例えばキヌクリ
ジン系老人性痴呆症薬、農薬の製造用中間体として有用
な化合物である。
基または−ＣＯＯＲ′基を表し、Ｒは水素または低級ア
ルキル基を表し、Ｒ′は低級アルキル基を表す）で示さ
れるピペリジンカルボン酸類の製造方法に関するもので
ある。ピペリジンカルボン酸類は、医薬例えばキヌクリ
ジン系老人性痴呆症薬、農薬の製造用中間体として有用
な化合物である。
【０００４】
【従来の技術】ピリジン類の水素化方法に関しては、既
に多くの方法が知られている。例えば、ラネーニッケル
触媒を使用する方法（Ｎ．Ｐｒｅｌｆｅｌｄｅｒ，Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２８，１１３５（１９６３））、
白金触媒を使用する方法（Ｐ．Ａｅｂｅｒｌｌ，Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１２，５１（１９６９））、酸化ル
テニウムを使用する方法（Ｎ．Ｐｒｅｌｆｅｌｄｅｒ，
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２６，３８０５（１９６
１））などがあげられる。また特開平３−２１６２号公
報ではピリジンカルボン酸類を、活性化したルテニウム
炭素触媒ならびに水素の存在下に還元してピペリジンカ
ルボン酸類を製造する方法が記載されている。
に多くの方法が知られている。例えば、ラネーニッケル
触媒を使用する方法（Ｎ．Ｐｒｅｌｆｅｌｄｅｒ，Ｊ．
Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２８，１１３５（１９６３））、
白金触媒を使用する方法（Ｐ．Ａｅｂｅｒｌｌ，Ｊ．Ｍ
ｅｄ．Ｃｈｅｍ．，１２，５１（１９６９））、酸化ル
テニウムを使用する方法（Ｎ．Ｐｒｅｌｆｅｌｄｅｒ，
Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．，２６，３８０５（１９６
１））などがあげられる。また特開平３−２１６２号公
報ではピリジンカルボン酸類を、活性化したルテニウム
炭素触媒ならびに水素の存在下に還元してピペリジンカ
ルボン酸類を製造する方法が記載されている。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】しかしながら、従来知
られているこれらの方法をピリジンカルボン酸類に適用
した場合、原料化合物の分解または副反応による副生物
の混入と目的物の収率低下ならびに反応生成物の着色を
生じ、また触媒の前処理を必要とするなど、工業的実施
方法としては満足できるものではない。ピリジンカルボ
ン酸類を還元してピペリジンカルボン酸類を製造するに
際し、触媒の前処理を必要とせず、副生物の生成を抑制
して目的物の収率を向上させ、かつ着色のない反応生成
物を得る方法が希求されている。
られているこれらの方法をピリジンカルボン酸類に適用
した場合、原料化合物の分解または副反応による副生物
の混入と目的物の収率低下ならびに反応生成物の着色を
生じ、また触媒の前処理を必要とするなど、工業的実施
方法としては満足できるものではない。ピリジンカルボ
ン酸類を還元してピペリジンカルボン酸類を製造するに
際し、触媒の前処理を必要とせず、副生物の生成を抑制
して目的物の収率を向上させ、かつ着色のない反応生成
物を得る方法が希求されている。
【０００６】
【課題を解決するための手段及び作用】すなわち本発明
は、一般式（Ｉ）
は、一般式（Ｉ）
【０００７】
【化４】
【０００８】（式中、Ｘは−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＮＨ2
基または−ＣＯＯＲ′基を表し、Ｒは水素または低級ア
ルキル基を表し、Ｒ′は低級アルキル基を表す）で示さ
れるピリジンカルボン酸類をパラジウム系触媒および還
元剤の存在下に還元することを特徴とする一般式（II）
基または−ＣＯＯＲ′基を表し、Ｒは水素または低級ア
ルキル基を表し、Ｒ′は低級アルキル基を表す）で示さ
れるピリジンカルボン酸類をパラジウム系触媒および還
元剤の存在下に還元することを特徴とする一般式（II）
【０００９】
【化５】
【００１０】（式中、ＸおよびＲは前述のとおり）で示
されるピペリジンカルボン酸類の製造方法である。本発
明方法で用いる原料のピリジンカルボン酸類としては種
々のものが挙げられ、例えばピコリン酸、ニコチン酸、
イソニコチン酸、ピコリン酸アミド、ニコチン酸アミ
ド、イソニコチン酸アミド、ピコリン酸メチルエステ
ル、ニコチン酸メチルエステル、イソニコチン酸メチル
エステル、ピコリン酸エチルエステル、ニコチン酸エチ
ルエステル、イソニコチン酸エチルエステル、ピコリン
酸イソプロピルエステル、ニコチン酸イソプロピルエス
テル、イソニコサン酸イソプロピルエステルなどが挙げ
られ、またこれら化合物のピリジン環が低級アルキル基
を有するものも挙げられる。
されるピペリジンカルボン酸類の製造方法である。本発
明方法で用いる原料のピリジンカルボン酸類としては種
々のものが挙げられ、例えばピコリン酸、ニコチン酸、
イソニコチン酸、ピコリン酸アミド、ニコチン酸アミ
ド、イソニコチン酸アミド、ピコリン酸メチルエステ
ル、ニコチン酸メチルエステル、イソニコチン酸メチル
エステル、ピコリン酸エチルエステル、ニコチン酸エチ
ルエステル、イソニコチン酸エチルエステル、ピコリン
酸イソプロピルエステル、ニコチン酸イソプロピルエス
テル、イソニコサン酸イソプロピルエステルなどが挙げ
られ、またこれら化合物のピリジン環が低級アルキル基
を有するものも挙げられる。
【００１１】また、本発明で製造されるピペリジンカル
ボン酸類としては、ピペリジンカルボン酸、ピペリジン
カルボン酸アミド類、ピペリジンカルボン酸エステル類
が挙げられ、またこれら化合物のピペリジン環が低級ア
ルキル基を有するものも挙げられ、ピペリジンカルボン
酸のエステルとしては、炭素数１ないし３の低級アルキ
ルエステルなども挙げられる。具体的に例示すれば、ピ
ペコリン酸、ニペコチン酸、イソニペコチン酸、ピペコ
リン酸アミド、ニペコチン酸アミド、イソニペコチン酸
アミド、ピペコリン酸メチルエステル、ニペコチン酸メ
チルエステル、イソニペコチン酸メチルエステル、ピペ
コリン酸エチルエステル、ニペコチン酸エチルエステ
ル、イソニペコチン酸エチルエステル、ピペコリン酸イ
ソプロピルエステル、ニペコチン酸イソプロピルエステ
ル、イソニペコチン酸イソプロピルエステルなどが挙げ
られ、またこれら化合物のピペリジン環がアルキル基を
有するものも挙げられる。
ボン酸類としては、ピペリジンカルボン酸、ピペリジン
カルボン酸アミド類、ピペリジンカルボン酸エステル類
が挙げられ、またこれら化合物のピペリジン環が低級ア
ルキル基を有するものも挙げられ、ピペリジンカルボン
酸のエステルとしては、炭素数１ないし３の低級アルキ
ルエステルなども挙げられる。具体的に例示すれば、ピ
ペコリン酸、ニペコチン酸、イソニペコチン酸、ピペコ
リン酸アミド、ニペコチン酸アミド、イソニペコチン酸
アミド、ピペコリン酸メチルエステル、ニペコチン酸メ
チルエステル、イソニペコチン酸メチルエステル、ピペ
コリン酸エチルエステル、ニペコチン酸エチルエステ
ル、イソニペコチン酸エチルエステル、ピペコリン酸イ
ソプロピルエステル、ニペコチン酸イソプロピルエステ
ル、イソニペコチン酸イソプロピルエステルなどが挙げ
られ、またこれら化合物のピペリジン環がアルキル基を
有するものも挙げられる。
【００１２】本発明によりピリジンカルボン酸類を還元
するには、パラジウム系触媒の存在下で行なうが、前記
パラジウム系触媒としては、種々のものを使用し得る
が、パラジウム−炭素触媒、パラジウム−ナトリウム処
理炭素触媒などが望ましい。前記パラジウム系触媒の使
用量は、原料の被還元物、溶媒、還元剤などの種類、触
媒の担持調製方法などによって異なり、一概に言えない
が普通原料の被還元物に対して１〜１０％使用する。パ
ラジウム担持量は１〜１０％のものが好ましく使用され
る。本発明方法における還元反応は通常、溶媒の存在下
に行なわれる。具体的に使用される溶媒としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、酢酸、酢酸エステルなどの有機カルボン酸、そのエ
ステル、水などが使用できるが、好ましくは水、アルコ
ール類、更に望ましくは水、エタノールまたはそれらの
混合物が使用される。
するには、パラジウム系触媒の存在下で行なうが、前記
パラジウム系触媒としては、種々のものを使用し得る
が、パラジウム−炭素触媒、パラジウム−ナトリウム処
理炭素触媒などが望ましい。前記パラジウム系触媒の使
用量は、原料の被還元物、溶媒、還元剤などの種類、触
媒の担持調製方法などによって異なり、一概に言えない
が普通原料の被還元物に対して１〜１０％使用する。パ
ラジウム担持量は１〜１０％のものが好ましく使用され
る。本発明方法における還元反応は通常、溶媒の存在下
に行なわれる。具体的に使用される溶媒としては、メタ
ノール、エタノール、イソプロパノールなどのアルコー
ル類、ジオキサン、テトラヒドロフランなどのエーテル
類、酢酸、酢酸エステルなどの有機カルボン酸、そのエ
ステル、水などが使用できるが、好ましくは水、アルコ
ール類、更に望ましくは水、エタノールまたはそれらの
混合物が使用される。
【００１３】また還元剤としては、種々のものを使用し
得るが、普通水素が好ましい。例えば水素還元の条件と
しては、水素圧力１０ｋｇ／ｃｍ2 以上、反応温度５０
〜１５０℃で行う。ピリジンカルボン酸類の還元反応に
おいては副反応が発生し易いので、なるべく温和な条件
を選択するのが好ましい。これら還元反応条件は、例え
ば被還元物の種類により適宜好適な条件が選択される。
本発明における還元反応は種々の方法によって行なうこ
とができるが、例えば、オートクレーブに所定量のパラ
ジウム系触媒を仕込み、それに原料の被還元物としての
ピリジンカルボン酸類と溶媒を仕込み、水素ガスを封入
し加圧状態に維持して加熱しながら撹拌して、還元反応
を行なう。還元反応終了後反応生成物から触媒を濾別
し、溶媒を除去ないし必要に応じて蒸留または再結晶の
操作などを行って目的のピペリジンカルボン酸類を得る
ことができる。以下、実施例により本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
得るが、普通水素が好ましい。例えば水素還元の条件と
しては、水素圧力１０ｋｇ／ｃｍ2 以上、反応温度５０
〜１５０℃で行う。ピリジンカルボン酸類の還元反応に
おいては副反応が発生し易いので、なるべく温和な条件
を選択するのが好ましい。これら還元反応条件は、例え
ば被還元物の種類により適宜好適な条件が選択される。
本発明における還元反応は種々の方法によって行なうこ
とができるが、例えば、オートクレーブに所定量のパラ
ジウム系触媒を仕込み、それに原料の被還元物としての
ピリジンカルボン酸類と溶媒を仕込み、水素ガスを封入
し加圧状態に維持して加熱しながら撹拌して、還元反応
を行なう。還元反応終了後反応生成物から触媒を濾別
し、溶媒を除去ないし必要に応じて蒸留または再結晶の
操作などを行って目的のピペリジンカルボン酸類を得る
ことができる。以下、実施例により本発明を更に詳細に
説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるもの
ではない。
【００１４】
実施例１ ５％担持パラジウム−Ｎａ処理炭素触媒１．５ｇ、エタ
ノール８５ｍｌ及びイソニコチン酸エチルエステル１
５．０ｇを２００ｍｌオートクレーブに仕込み、水素圧
力２０ｋｇ／ｃｍ2 まで水素ガスを導入し、反応温度９
０℃で還元反応を行った。水素吸収は約１５分で終了
し、その後１０分熟成を続けて反応を終了した。冷却後
オートクレーブの内容物を取り出し、触媒を濾過したと
ころ反応液は無色であった。反応液から溶媒を留去して
純度９９％以上のイソニペコチン酸エチルエステルが１
５．５ｇ（収率９９％以上）得られた。
ノール８５ｍｌ及びイソニコチン酸エチルエステル１
５．０ｇを２００ｍｌオートクレーブに仕込み、水素圧
力２０ｋｇ／ｃｍ2 まで水素ガスを導入し、反応温度９
０℃で還元反応を行った。水素吸収は約１５分で終了
し、その後１０分熟成を続けて反応を終了した。冷却後
オートクレーブの内容物を取り出し、触媒を濾過したと
ころ反応液は無色であった。反応液から溶媒を留去して
純度９９％以上のイソニペコチン酸エチルエステルが１
５．５ｇ（収率９９％以上）得られた。
【００１５】実施例２ ５％担持パラジウム−Ｎａ処理炭素触媒０．５ｇ、エタ
ノール７０ｍｌ及びイソニコチン酸エチルエステル３
０．０ｇを２００ｍｌオートクレーブに仕込み、水素圧
力２０ｋｇ／ｃｍ2 まで水素ガスを導入し、反応温度９
０℃で実施例１と同様に還元反応を行った。水素吸収は
約２時間３０分で終了し、その後３０分熟成を行った。
冷却後オートクレーブの内容物を取り出し、触媒を濾過
したところ反応液は無色であった。反応液から溶媒を留
去して純度９９％以上のイソニペコチン酸エチルエステ
ルが３１．０ｇ（収率９９％以上）得られた。
ノール７０ｍｌ及びイソニコチン酸エチルエステル３
０．０ｇを２００ｍｌオートクレーブに仕込み、水素圧
力２０ｋｇ／ｃｍ2 まで水素ガスを導入し、反応温度９
０℃で実施例１と同様に還元反応を行った。水素吸収は
約２時間３０分で終了し、その後３０分熟成を行った。
冷却後オートクレーブの内容物を取り出し、触媒を濾過
したところ反応液は無色であった。反応液から溶媒を留
去して純度９９％以上のイソニペコチン酸エチルエステ
ルが３１．０ｇ（収率９９％以上）得られた。
【００１６】
【発明の効果】本発明によれば、医薬、農薬などの中間
原料として有用なピペリジンカルボン酸類を製造するに
当り、副生物の生成を抑制し反応生成物の着色を伴なわ
ずにピリジンカルボン酸類を良好に還元することができ
る。従って本発明は高純度のピペリジンカルボン酸類を
高収率に製造する方法として工業的に甚だ有利な方法で
ある。
原料として有用なピペリジンカルボン酸類を製造するに
当り、副生物の生成を抑制し反応生成物の着色を伴なわ
ずにピリジンカルボン酸類を良好に還元することができ
る。従って本発明は高純度のピペリジンカルボン酸類を
高収率に製造する方法として工業的に甚だ有利な方法で
ある。
Claims (5)
- 【請求項１】 一般式（Ｉ） 【化１】 （式中、Ｘは−ＣＯＯＨ基、−ＣＯＮＨ2 基または−Ｃ
ＯＯＲ′基を表し、Ｒは水素または低級アルキル基を表
し、Ｒ′は低級アルキル基を表す）で示されるピリジン
カルボン酸類をパラジウム系触媒および還元剤の存在下
に還元することを特徴とする一般式（II） 【化２】 （式中、ＸおよびＲは前述のとおり）で示されるピペリ
ジンカルボン酸類の製造方法。 - 【請求項２】 パラジウム系触媒が、パラジウム−炭素
触媒またはパラジウム−ナトリウム処理炭素触媒である
請求項１の方法。 - 【請求項３】 還元剤として水素ガスを使用する請求項
１の方法。 - 【請求項４】 還元反応が、水素圧力１０ｋｇ／ｃｍ2
以上かつ反応温度５０〜１５０℃の範囲で行われる請求
項１の方法。 - 【請求項５】 還元反応の溶媒がエタノール、水または
これらの混合物である請求項１の方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6060296A JPH07242630A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | ピペリジンカルボン酸類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP6060296A JPH07242630A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | ピペリジンカルボン酸類の製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH07242630A true JPH07242630A (ja) | 1995-09-19 |
Family
ID=13138067
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6060296A Pending JPH07242630A (ja) | 1994-03-04 | 1994-03-04 | ピペリジンカルボン酸類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH07242630A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002003474A (ja) * | 2000-05-08 | 2002-01-09 | Bayer Ag | ピペリジンの製造方法 |
| JP2011162494A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Yuki Gosei Kogyo Co Ltd | ４−ホルミルピペリジンアセタール誘導体の製造方法 |
| EP2762467A1 (en) | 2013-01-31 | 2014-08-06 | Takasago International Corporation | Method for producing an optically active 2-arylpiperidinium salt |
-
1994
- 1994-03-04 JP JP6060296A patent/JPH07242630A/ja active Pending
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2002003474A (ja) * | 2000-05-08 | 2002-01-09 | Bayer Ag | ピペリジンの製造方法 |
| JP2011162494A (ja) * | 2010-02-12 | 2011-08-25 | Yuki Gosei Kogyo Co Ltd | ４−ホルミルピペリジンアセタール誘導体の製造方法 |
| EP2762467A1 (en) | 2013-01-31 | 2014-08-06 | Takasago International Corporation | Method for producing an optically active 2-arylpiperidinium salt |
| US9012649B2 (en) | 2013-01-31 | 2015-04-21 | Takasago International Corporation | Method for producing optically active 2-arylpiperidinium salt |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A977 | Report on retrieval |
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| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20041026 |
|
| A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20050405 |