JP2010530919A - 分枝状ポリジオルガノシロキサンポリアミドコポリマー - Google Patents
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Abstract
Description
用語「含む」及びこの変形は、これらの用語が明細書及び特許請求の範囲中に現れる場合、制限する意味を有しない。
少なくとも2つの式I−aの繰り返し単位を含む、分枝状ポリジオルガノシロキサンポリアミドブロックコポリマーを提供する。
式I−a又はI−bの繰り返し単位を有する分枝状ブロックコポリマーは、例えば、それぞれ反応スキームA−1及びA−2で表されるように、調製できる。
分枝状ポリジオルガノシロキサンポリアミドコポリマーを、熱溶融加工可能な熱可塑性ポリマー(エラストマー性であるか又は非エラストマー性であってよい)、熱溶融加工可能なエラストマー性熱硬化性ポリマー、シリコーンポリマー及びこれらの混合物のような、1種又はそれ以上の他のポリマー(例えば、有機ポリマー成分)とブレンドすることができる。有機ポリマーは溶媒であってもよく、又は分枝状ポリジオルガノシロキサンポリアミドセグメント化コポリマーと溶融混合してもよい。有機ポリマーは、ポリジオルガノシロキサンポリアミド含有成分、又はポリジオルガノシロキサンセグメントを含まないポリマーであってよい。
本明細書に開示する組成物及び構造物は、当該技術分野において既知である溶媒系プロセスにより、無溶媒プロセスにより、又は2種の組み合わせにより、製造することができる。
本発明のポリマー及び組成物は、具体的な配合に応じて、例えば、剥離フィルム、光学フィルム、拡散光学物品、加工助剤、光学PSA、感圧性接着テープ、感圧性接着転写テープ、例えば経皮薬物送達装置を含む感圧性接着医療テープ、ゴム強化物品、及び所望の物品の直上の感圧性接着剤コーティングとして用いることができる、種々の物品を製造するために用いることができる。
平均固有粘度(IV)は、キャノン・フェンスケ(Canon-Fenske)粘度計(型式50P296)を使用して、30℃、0.2g/dL濃度のテトラヒドロフラン(THF)溶液中にて、30℃で測定した。本発明の材料の固有粘度は、0.1〜0.4g/dLの範囲の濃度とは実質的に無関係であることが判明した。平均固有粘度は、3回以上の測定の平均とした。平均固有粘度を決定するための任意の変法は、具体例に記述されている。
PDMSジアミン及びジエチルオキサレートの反応から得た、およそ10グラム(正確に計量した)の前駆体化合物をジャーに添加した。約50グラムのTHF溶媒(正確な計量ではない)を添加した。混合物が均質になるまで、電磁攪拌棒を使用して内容物を混合した。前駆体の理論当量を計算し、次にその当量数の3〜4倍の範囲の量のN−ヘキシルアミン(正確に計量した)を添加した。反応混合物を最低4時間撹拌した。ブロモフェノールブルー(10〜20滴)を添加し、内容物が均質になるまで混合した。混合物を黄色の終点まで1.0N(又は0.1N)塩酸で滴定した。前駆体の当量数は、試料に加えたN−ヘキシルアミンの当量数から、滴定中に加えた塩酸の当量数を差し引いたものに等しかった。当量(グラム/当量)は、前駆体のサンプル重量を前駆体の当量数で割ったものに等しかった。
ジエチルオキサレート(241.10グラム)を、機械式撹拌機、加熱マントル、窒素導入用チューブ(ストップコック付き)、及び排出管を装備した3リットルの3つ口樹脂フラスコ内に入れた。フラスコを窒素で15分間パージし、5k PDMS ジアミン(米国特許第5,214,119号(レイア(Leir)ら)に記載のように調製された、5,000g/モルの平均分子量を有する、ポリジメチルシロキサンジアミン)(2,028.40グラム、分子量=4,918)を、撹拌しながらゆっくりと添加した。室温にて8時間後、反応フラスコに、蒸留アダプタ及び蒸留レシーバを装着し、内容物を攪拌し、更なる留出物を回収することができなくなるまで、真空下(0.13kPa(1トール))にて150℃で4時間加熱した。残留液体を室温に冷却し、オキサミドエステル末端化生成物2,573グラムを得た。透明な流動性の液体のガスクロマトグラフィー分析は、検出可能な濃度のジエチルオキサレートが残存していないことを示した。分子量は、1H NMR(分子量=5,477グラム/モル)及び滴定(2,573グラム/モル及び2,578グラム/モルの当量)によって決定した。
14K PDMSジアミンのサンプル(830.00グラム)を、機械的撹拌機、加熱マントル、窒素導入用チューブ(ストップコック付き)、及び排出管を装備した2リットルの3つ口樹脂フラスコ内に入れた。フラスコを窒素で15分間パージし、次に、激しく撹拌し、ジエチルオキサレート(33.56グラム)を滴加した。この反応混合物をおよそ1時間、室温で攪拌し、次に、80℃にて75分間撹拌した。反応フラスコに、蒸留アダプタ及び蒸留レシーバを装着した。反応混合物を真空下(133パスカル、1トール)、120℃にて2時間加熱し、次に、130℃にて30分間、更なる留出物を回収することができなくなるまで加熱した。反応混合物を室温に冷却して、式Iの化合物の生成物を得た。透明な流動性の液体のガスクロマトグラフィー分析は、検出可能な濃度のジエチルオキサレートが残存していないことを示した。エステル当量は、1H NMR(7,916グラム/当量に等しい当量)を使用し、滴定(8,272グラム/当量に等しい当量)することによって決定した。
20℃の、37.9L(10ガロン)のステンレス鋼製反応容器に、18.1kg(40ポンド)の調製例1を入れた。容器を撹拌し(80rpm)、窒素フローでパージし、15分間真空にした。反応器を34.5kPa(5ポンド/平方インチ)に窒素加圧し、25分にわたって90℃に加熱した。0.19kg(0.44ポンド)のエチレンジアミンを反応器に添加した。この添加に続いて、80グラムのトルエンを添加した。次に、反応器を105℃の温度に加熱し、反応器の圧力を5分間にわたってゆっくり解放した。次いで、反応器を1時間真空(およそ2.7kPa(20mmHg))にさらして、エタノール及びトルエンを除去した。反応器を、次いで、13.8kPa(2psig)に再加圧し、粘稠な溶融生成物をテフロン(登録商標)加工されたトレイに流し込み、冷却させた。冷却されたシリコーンポリオキサミド生成物を、次いで、細かいペレット状に粉砕した。この物質のIVは、1.135g/dL(THF中)であると測定された。
この実施例は、0.5モル%のエチレンジアミン(EDA)を等モル数のトリス(2−アミノエチル)アミン(TFアミン)に置換したことを除いて、実施例1のように調製した。この物質のIVは、1.274g/dL(THF中)であると測定された。
この実施例は、1.0モル%のエチレンジアミン(EDA)を等モル数のトリス(2−アミノエチル)アミン(TFアミン)に置換したことを除いて、実施例1のように調製した。この物質のIVは、1.37g/dL(THF中)であると測定された。
この実施例は、2.0モル%のエチレンジアミン(EDA)を等モル数のトリス(2−アミノエチル)アミン(TFアミン)に置換したことを除いて、実施例1のように調製した。この物質のIVは、1.43g/dL(THF中)であると測定された。
20℃の、37.9L(10ガロン)のステンレス鋼製反応容器に、18158.4グラムの調製例2の前駆体、エチルオキサリルアミドプロピル末端化14k PDMSジアミン(滴定したMW=14,890)を入れた。容器を撹拌し(75rpm)、窒素フローでパージし、15分間真空にした。ケトルを、次いで、25分にわたって80℃に加熱した。73.29グラムのエチレンジアミン(GFSケミカルズ(GFS Chemicals))をケトルに真空充填し、続いて73.29グラムのトルエンもまた真空充填した。次に、ケトルを6.9kPa(1psig)に加圧し、120℃の温度に加熱した。30分後、ケトルを150℃に加熱した。一旦150℃の温度に到達させ、ケトルの圧力を5分間かけて解放(vent)した。ケトルを真空(およそ8.7kPa(65mmHg))に40分間さらして、エタノール及びトルエンを除去した。次に、ケトルを13.8kPa(2psig)に加圧し、次に粘稠な溶融ポリマーをテフロン(登録商標)加工したトレイに流し込み、冷却させた。冷却されたシリコーンポリオキサミド生成物である、ポリジオルガノシロキサンポリオキサミドブロックコポリマーを、次に細かいペレット状に粉砕した。この材料のIVは、0.829g/dL(THF中)であると測定された。
この実施例は、1.0モル%のエチレンジアミン(EDA)を、等モル数のトリス(2−アミノエチル)アミン(TFアミン)に置換したことを除いて、実施例5のように調製した。この物質のIVは、1.062g/dL(THF中)であると測定された。
この実施例は、2.0モル%のエチレンジアミン(EDA)を、等モル数のトリス(2−アミノエチル)アミン(TFアミン)に置換したことを除いて、実施例5のように調製した。この物質のIVは、1.194g/dL(THF中)であると測定された。
Claims (41)
- 少なくとも2つの式I−aの繰り返し単位を含むコポリマー:
Gは価数qを有する多価残基であり;
R3は、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はG及びそれらが両方結合している窒素と共に複素環基を形成し;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン又はこれらの組み合わせであり;
各Bは、独立して、共有結合、4〜20個の炭素を有するアルキレン、アラルキレン、アリーレン又はこれらの組み合わせであり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;
pは1〜10の整数であり;及び
qは2より大きい整数である)。 - qが3以上の整数である、請求項1に記載のコポリマー。
- qが4以上の整数である、請求項3に記載のコポリマー。
- qが3に等しい、請求項1に記載のコポリマー。
- 各R1がメチルである、請求項1に記載のコポリマー。
- 少なくとも50パーセントの前記R1基がメチルである、請求項1に記載のコポリマー。
- 各Yが、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン、1〜10個の炭素原子を有するアルキレンに結合しているフェニレン、又は1〜10個の炭素原子を有する第1アルキレン及び1〜10個の炭素原子を有する第2アルキレンに結合しているフェニレンである、請求項1に記載のコポリマー。
- Yが、1〜4個の炭素原子を有するアルキレンである、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記コポリマーが、pが1に等しい第1繰り返し単位及びpが少なくとも2である第2繰り返し単位を有する、請求項1に記載のコポリマー。
- nが少なくとも40である、請求項1に記載のコポリマー。
- R3が水素である、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記少なくとも2つの式I−aの繰り返し単位と異なる、1つ又はそれ以上の繰り返し単位を更に含む、請求項1に記載のコポリマー。
- 前記異なる繰り返し単位が、qが2に等しいことを除いて、式I−aである、請求項13に記載のコポリマー。
- 請求項1に記載のコポリマーを製造する方法であって、反応条件下で、
a)式II−aの前駆体と:
(式中、
各R1は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり;
各R2は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールであり;
Gは、前記式G(NHR3)rからr個の−NHR3基を引いたものに等しい多価残基単位であり;
R3は、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はG及びそれらが両方結合している窒素と共に複素環基を形成し;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン又はこれらの組み合わせであり;
各Bは、独立して、共有結合、4〜20個の炭素を有するアルキレン、アラルキレン、アリーレン又はこれらの組み合わせであり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;
pは1〜10の整数であり;及び、
rは2より大きい数である)を一緒に混合する工程を含む、方法。 - 前記1種又はそれ以上のアミン化合物がジアミンを含む、請求項15に記載の方法。
- R3が水素である、請求項15に記載の方法。
- 前記方法が、前記コポリマーから式R2OHの反応副生成物を除去する工程を更に含む、請求項15に記載の方法。
- R1がメチルであり、R3が水素である、請求項15に記載の方法。
- 前記前駆体と、前記1種又はそれ以上のアミン化合物との前記混合が、バッチプロセス、セミバッチプロセス、又は連続プロセスである、請求項15に記載の方法。
- 請求項2に記載のコポリマーを製造する方法であって、反応条件下で、
a)式II−bの前駆体と、:
(式中、
各R1は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり;
各R2は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールであり;
Gは、前記式G(NHR3)rからr個の−NHR3基を引いたものに等しい多価残基単位であり;
R3は、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はG及びそれらが両方結合している窒素と共に複素環基を形成し;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン又はこれらの組み合わせであり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;
pは1〜10の整数であり;及び、
rは2より大きい数である)を一緒に混合する工程を含む、方法。 - 前記1種又はそれ以上のアミン化合物がジアミンを含む、請求項21に記載の方法。
- 前記過剰なオキサレートが、前記ポリジオルガノシロキサンジアミンとの反応後に除去される、請求項23に記載の方法。
- 請求項1に記載のコポリマーを含む物品。
- 請求項2に記載のコポリマーを含む物品。
- 基材を更に含み、請求項1に記載の前記コポリマーが、該基材に隣接する層内に存在する、請求項25に記載の物品。
- 第1基材及び第2基材を更に含み、請求項1に記載の前記コポリマーが、該第1基材と該第2基材との間に位置する層内に存在する、請求項25に記載の物品。
- 請求項1に記載のコポリマーを含む、組成物。
- 請求項2に記載のコポリマーを含む、組成物。
- 請求項1に記載の前記コポリマーとは異なるポリマー材料を更に含む、請求項29に記載の組成物。
- 請求項1に記載の前記コポリマーとは異なる前記ポリマー材料が、少なくとも2つの式V−aの繰り返し単位を含む、請求項31に記載の組成物:
各R1は、独立して、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり;
Gは、式R3HN−G−NHR3のジアミンから2個の−NHR3基を引いたものに等しい2価残基であり;
R3は、水素若しくはアルキルであるか、又はG及びそれらが両方結合している窒素と共に複素環基を形成し;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン又はこれらの組み合わせであり;
各Bは、独立して、共有結合、4〜20個の炭素を有するアルキレン、アラルキレン、アリーレン又はこれらの組み合わせであり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;及び、
pは1〜10の整数である)。 - 請求項1に記載の前記コポリマーとは異なる前記ポリマー材料が、少なくとも2つの式V−bの繰り返し単位を含む、請求項32に記載の組成物:
Gは、式R3HN−G−NHR3のジアミンから2個の−NHR3基を引いたものに等しい2価残基であり;
R3は、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はG及びそれらが両方結合している窒素と共に複素環基を形成し;
各Yは、独立して、アルキレン、アラルキレン又はこれらの組み合わせであり;
nは、独立して、0〜1500の整数であり;及び、
pは1〜10の整数である)。 - 粘着付与材料を更に含む、請求項29に記載の組成物。
- 前記粘着付与材料が、シリケート樹脂又は有機粘着付与剤である、請求項34に記載の組成物。
- 前記組成物が接着剤である、請求項34に記載の組成物。
- 1種又はそれ以上の添加剤を更に含む、請求項29に記載の組成物。
- 光透過性材料を含む第1フィルムと、
前記第1フィルムに隣接している第2フィルムであって、請求項1に記載のコポリマーを含む該第2フィルムと、を含む複合フィルム。 - 第1屈折率を有する第1ポリマー材料を含む第1層と、
前記第1層に隣接している第2層であって、第2屈折率を有し、請求項1に記載のコポリマーを含む該第2層と、を含むフィルム。 - 前記第1層又は前記第2層のいずれかと隣接している第3層であって、第3材料を含む該第3層を更に含む、請求項39に記載のフィルム。
- 前記第3層が、前記第1層と前記第2層との間に配置される、請求項40に記載のフィルム。
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