JP5351148B2 - 有機ソフトセグメントを有するポリジオルガノシロキサンポリアミドコポリマー - Google Patents
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Description
用語「含む」及びこの変形は、これらの用語が現れる説明及び請求項を制限する意図を持たない。
少なくとも1個の式I−aの繰り返し単位と、
例示的方法A−1
一実施形態では、式I−a及び式VI−aの繰り返し単位を有するブロックコポリマーを、例えば以下のように調製することができる。かかる方法は、反応条件下で、a)式II−aの前駆体、
別の実施形態では、式I−b及び式VI−bの繰り返し単位を有するブロックコポリマーを、例えば以下のように調製することができる。かかる方法は、反応条件下で、a)式II−bの前駆体、
一実施形態では、式I−a及び式VI−aの繰り返し単位を有するブロックコポリマーを、例えば以下のように調製することができる。かかる方法は、反応条件下で、a)式VIII−aの前駆体、
別の実施形態では、式I−b及び式VI−bの繰り返し単位を有するブロックコポリマーを、例えば以下のように調製することができる。かかる方法は、反応条件下で、a)式VIII−bの前駆体、
アミド末端が保護された(例えば、オキサラート化)有機ソフトセグメントを有するポリジオルガノシロキサンポリアミドコポリマーは、ホットメルト処理可能な熱可塑性樹脂ポリマー(エラストマー又は非エラストマーであってよい)、ホットメルト処理可能なエラストマー熱硬化性ポリマー、シリコーンポリマー、及びこれらの混合物などの1種以上の別のポリマー(例えば、有機ポリマー成分)とブレンドできる。
本明細書で開示される組成物及び構成体は、当該技術分野において既知の溶媒系プロセス、無溶剤プロセス、又は2つの組み合わせにより製造できる。
本発明のポリマー及び組成物を、特定の処方により、例えば、剥離フィルム、光学フィルム、拡散光学物品、加工助剤、光学PSA、感圧性接着剤テープ、感圧性接着剤転写テープ、例えば経皮的薬物送達デバイスを含む感圧性接着剤医療テープ、ゴム強化物品、及び所望の物品上に直接コーティングされる感圧性接着剤として、使用可能な様々な物品の製造に用いることができる。
10グラム(正確に計量する)の前駆体化合物を瓶型容器に入れた。約50グラムのTHF溶媒(正確な計量ではない)を添加した。混合物が均質になるまで、電磁攪拌棒を使用して内容物を混合した。前駆体の理論当量を計算し、次に本当量数の3〜4倍の範囲の量のN−ヘキシルアミン(正確に計量する)を添加した。反応混合物を最低4時間撹拌した。ブロモフェノールブルー(10〜20滴)を添加し、内容物が均質になるまで混合した。混合物を黄色の終点まで1.0N(又は0.1N)塩酸にて滴定した。前駆体の当量数は、試料に加えたN−ヘキシルアミンの当量数から、滴定中に加えた塩酸の当量数を差し引いたものに等しかった。当量(グラム/当量)は、前駆体の試料重量を前駆体の当量数で割ったものに等しかった。
機械式撹拌機、加熱マントル、窒素導入用チューブ(ストップコック付き)、及び排出管を装備した2リットルの3つ口樹脂フラスコ内に、ジエチルオキサラート(145.00グラム)を入れた。フラスコを、激しく攪拌しながら窒素で15分間パージし、ハンツマン(Huntsman)のXTJ−576(500.00グラム、MW=2,018)を1分以上かけて添加した。この反応混合物を、室温で約1時間攪拌した。反応フラスコには、蒸留アダプタ及び蒸留レシーバを装着した。反応混合物を120℃まで減圧下(133Paパスカル、1トール)にて2時間、更なる留出物を集めることができなくなるまで加熱した。反応混合物を室温まで冷却し、オキサミドエステルで末端処理したポリプロピレンオキシド生成物を得た。エステル当量は、滴定により決定した(当量=1,191グラム/当量)。
シュウ酸ジエチル(241.10グラム)を、機械式撹拌機、加熱マントル、窒素導入用チューブ(ストップコック付き)、及び排出管を装備した3リットルの3つ口樹脂フラスコ内に入れた。フラスコを窒素で15分間パージし、5k PDMSジアミン(5,000g/モルの平均分子量を持ち、米国特許第5,214,119号(レイア(Leir)ら)に記載の様に調製されたポリジメチルシロキサンジアミン)(2,028.40グラム、分子量=4,918)を、撹拌しながらゆっくりと添加した。室温にて8時間後、反応フラスコに、蒸留アダプタ及び蒸留レシーバを装着し、内容物を撹拌し、減圧下(1トール)にて150℃まで4時間、更なる留出物を集めることができなくなるまで加熱した。残留液体を室温まで冷却し、オキサミドエステルで末端処理した生成物2,573グラムを得た。透明な流動性の液体ガスクロマトグラフィー分析は、検出可能濃度のシュウ酸ジエチルが残存していないことを示した。分子量は、1H NMR(分子量=5,477グラム/モル)及び滴定(2,547グラム/モル及び2,550グラム/モルの当量)によって決定した。
エチレンジアミン(63.00グラム)を、機械的撹拌機、加熱マントル、窒素導入用チューブ(ストップコック付き)、及び排出管を装備した3リットルの3つ口樹脂フラスコ内に入れた。フラスコを窒素で15分間パージし、調製実施例2、シリコーンポリオキサミド(63グラム、MW=5,100)を、撹拌しながらゆっくりと添加した。室温にて45分後、反応フラスコに、蒸留アダプタ及び蒸留レシーバを装着し、内容物を撹拌し、減圧下(1トール)にて150℃まで4時間、更なる留出物を集めることができなくなるまで加熱した。残留ワックス様固体を室温まで冷却し、アミン末端オキサミドポリジメチルシロキサン生成物2,573グラムを得た。分子量は、ブロモフェノールブルー指示薬のTHF溶液を用いて、アミン滴定によって決定した(2,176グラム/モルの当量)。
これは、エトキシアミドで末端保護された非シリコーンプレポリマー、及び同一の末端基を有するPDMSを用いて、ポリマー鎖に非シリコーンソフトセグメントを導入できることを例示する実施例である。有機ジアミンを用い、オキサミド結合を形成するためのポリマーを結合することができる。
これは、エトキシアミドで末端保護された非シリコーンプレポリマー、及び同一の末端基を有するPDMSを用いて、ポリマー鎖に非シリコーンソフトセグメントを導入できることを例示する実施例である。有機ジアミンを用い、オキサミド結合を形成するためのポリマーを結合することができる。
これは、エトキシアミドで末端保護された非シリコーンプレポリマー、及びPDMSセグメント上にオキサミド結合が形成された後にアミン末端を有するPDMSを用いて、ポリマー鎖に非シリコーンソフトセグメントを導入できることを例示する実施例である。追加の有機ジアミンを添加する必要はない。
[1]
少なくとも1個の式I−aの繰り返し単位と、
それぞれのR 1 は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
Gは、価数qを有する残基であり、
R 3 は、水素若しくはアルキルであるか、又はR 3 はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
それぞれのBは、独立して、共有結合、4〜20個の炭素からなるアルキレン、アラルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
qは、2以上の整数である、コポリマー。
[2]
前記コポリマーが、
少なくとも1個の式I−bの繰り返し単位と、
Dが、ポリエーテル残基を含む、項目1に記載のコポリマー。
[4]
Dが、ポリオキシプロピレン残基を含む、項目3に記載のコポリマー。
[5]
前記ポリオキシプロピレン残基が、450〜8000の平均分子量を有する、項目4に記載のコポリマー。
[6]
それぞれのR 1 が、メチルである、項目1に記載のコポリマー。
[7]
少なくとも50パーセントのR 1 基が、メチルである、項目1に記載のコポリマー。
[8]
それぞれのYが、1〜10個の炭素原子を有するアルキレン、1〜10個の炭素原子を有するアルキレンに結合したフェニレン、又は1から10個の炭素原子を有する第1のアルキレン及び1〜10個の炭素原子を有する第2のアルキレンに結合したフェニレンである、項目1に記載のコポリマー。
[9]
Yが、1〜4個の炭素原子を有するアルキレンである、項目1に記載のコポリマー。
[10]
前記コポリマーが、pが1に等しい第1の繰り返し単位及びpが少なくとも2である第2の繰り返し単位を有する、項目1に記載のコポリマー。
[11]
nが、少なくとも40である、項目1に記載のコポリマー。
[12]
R 3 が、水素である、項目1に記載のコポリマー。
[13]
項目1に記載のコポリマーの製造方法であって、該方法が、反応条件下で、
a)式II−aの前駆体、
c)平均して式G(NHR 3 ) r を有する1種以上のアミン化合物、を混合することを含み、
式中、
それぞれのR 1 は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR 2 は、独立してアルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールであり、
Gは、式G(NHR 3 ) r からr個の−NHR 3 基を差し引いたものに等しい残基単位であり、
R 3 は、水素若しくはアルキルであるか、又はR 3 はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
それぞれのBは、独立して、共有結合、4〜20個の炭素からなるアルキレン、アラルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
rは、2以上の数である、方法。
[14]
R 3 が、水素である、項目13に記載の方法。
[15]
前記方法が、式R 2 OHの反応副生成物を前記コポリマーから除去することを更に含む、項目13に記載の方法。
[16]
R 1 が、メチルであり、かつR 3 が、水素である、項目13に記載の方法。
[17]
前記前駆体と前記1種以上のアミン化合物との混合が、バッチプロセス、半バッチ式プロセス、又は連続プロセスで行われる、項目13に記載の方法。
[18]
項目2に記載のコポリマーの製造方法であって、該方法が、反応条件下で、
a)式II−bの前駆体、
c)平均して式G(NHR 3 ) r を有する1種以上のアミン化合物、を混合することを含み、
式中、
それぞれのR 1 は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR 2 は、独立してアルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールであり、
Gは、式G(NHR 3 ) r からr個の−NHR 3 基を差し引いたものに等しい残基単位であり、
R 3 は、水素若しくはアルキルであるか、又はR 3 はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
rは、2以上の数である、方法。
[19]
式IIIのポリジオルガノシロキサンジアミンとモル過剰の式IVのオキサラートとを反応させることにより、式II−bの前駆体が調製される、項目18に記載の方法であって、
R 2 は、アルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールである、方法。
[20]
過剰なオキサラートが、ポリジオルガノシロキサンジアミンとの反応後に除去される、項目19に記載の方法。
[21]
項目1に記載のコポリマーの製造方法であって、該方法が、反応条件下で、
a)式VIII−aの前駆体、
b)式VII−aの前駆体、を混合することを含み、
それぞれのR 1 は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR 2 は、独立してアルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールであり、
Gは、式G(NHR 3 ) q からq個の−NHR 3 基を差し引いたものに等しい残基単位であり、
R 3 は、水素若しくはアルキルであるか、又はR 3 はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
それぞれのBは、独立して、共有結合、4〜20個の炭素からなるアルキレン、アラルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
qは、2以上の整数である、方法。
[22]
R 3 が、水素である、項目21に記載の方法。
[23]
前記方法が、式R 2 OHの反応副生成物を前記コポリマーから除去することを更に含む、項目21に記載の方法。
[24]
R 1 が、メチルであり、かつR 3 が、水素である、項目21に記載の方法。
[25]
前記前駆体の混合が、バッチプロセス、半バッチ式プロセス、又は連続プロセスで行われる、項目21に記載の方法。
[26]
項目2に記載のコポリマーの製造方法であって、該方法が、反応条件下で、
a)式VIII−bの前駆体、
b)式VII−bの前駆体、を混合することを含み、
それぞれのR 1 は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR 2 は、独立してアルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールであり、
Gは、式G(NHR 3 ) q からq個の−NHR 3 基を差し引いたものに等しい残基単位であり、
R 3 は、水素若しくはアルキルであるか、又はR 3 はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
qは、2以上の整数である、方法。
[27]
項目1に記載のコポリマーを含む物品。
[28]
項目2に記載のコポリマーを含む物品。
[29]
基材を更に含み、項目1に記載のコポリマーが、該基材に隣接した層内にある、項目27に記載の物品。
[30]
第1の基材及び第2の基材を更に含み、項目1に記載のコポリマーが、該第1の基材と該第2の基材との間に配置された層内にある、項目27に記載の物品。
[31]
項目1に記載のコポリマーを含む組成物。
[32]
項目2に記載のコポリマーを含む組成物。
[33]
項目1に記載のコポリマーとは異なるポリマー材料を更に含む、項目31に記載の組成物。
[34]
粘着付与材料を更に含む、項目31に記載の組成物。
[35]
前記粘着付与材料がシリケート樹脂又は有機粘着付与剤である、項目34に記載の組成物。
[36]
前記組成物が接着剤である、項目34に記載の組成物。
[37]
1種以上の添加剤を更に含む、項目31に記載の組成物。
[38]
光透過性材料を含む第1のフィルムと、
前記第1のフィルムに隣接する第2のフィルムであって、項目1に記載のコポリマーを含む第2のフィルムとを含む、複合フィルム。
[39]
第1の屈折率を有する第1のポリマー材料を含む第1の層と、
前記第1の層に隣接する第2の層であって、第2の屈折率を有し、項目1に記載のコポリマーを含む第2の層とを含む、フィルム。
[40]
前記第1の層又は前記第2の層に隣接する第3の層を更に含み、前記第3の層が第3の材料を含む、項目39に記載のフィルム。
[41]
前記第3の層が、前記第1の層と前記第2の層との間に配置される、項目40に記載のフィルム。
Claims (8)
- 少なくとも1個の式I−aの繰り返し単位と、
それぞれのR1は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
Gは、価数qを有する残基であり、
R3は、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
それぞれのBは、独立して、共有結合、4〜20個の炭素からなるアルキレン、アラルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
qは、3以上の整数である、コポリマー。 - 少なくとも1個の式I−bの繰り返し単位と、
それぞれのR 1 は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
Gは、価数qを有する残基であり、
R 3 は、水素若しくはアルキルであるか、又はR 3 はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
qは、2以上の整数である、コポリマー。 - コポリマーの製造方法であって、該方法が、反応条件下で、
a)式II−a、
c)平均して式G(NHR3)rを有する1種以上のアミン化合物、を混合することを含み、
式中、
それぞれのR1は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR2は、独立してアルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールであり、
Gは、式G(NHR3)rからr個の−NHR3基を差し引いたものに等しい残基単位であり、
R3は、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
それぞれのBは、独立して、共有結合、4〜20個の炭素からなるアルキレン、アラルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
rは、2以上の数であり、それによって、
少なくとも1個の式I−aの繰り返し単位と、
R 1 、R 3 、Y、B、D、n、及びpは上記のとおりであり、
Gは、価数qを有する残基であり、
qは、2以上の整数である、コポリマーを生成する、方法。 - 請求項2に記載のコポリマーの製造方法であって、該方法が、反応条件下で、
a)式II−b、
c)平均して式G(NHR3)rを有する1種以上のアミン化合物、を混合することを含み、
式中、
それぞれのR1は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR2は、独立してアルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールであり、
Gは、式G(NHR3)rからr個の−NHR3基を差し引いたものに等しい残基単位であり、
R3は、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
rは、2以上の数である、方法。 - コポリマーの製造方法であって、該方法が、反応条件下で、
a)式VIII−a、
b)式VII−a、を混合することを含み、
それぞれのR1は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR2は、独立してアルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールであり、
Gは、式G(NHR3)qからq個の−NHR3基を差し引いたものに等しい残基単位であり、
R3は、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
それぞれのBは、独立して、共有結合、4〜20個の炭素からなるアルキレン、アラルキレン、アリーレン、又はこれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
qは、2以上の整数であり、それによって、
少なくとも1個の式I−aの繰り返し単位と、
R 1 、R 3 、Y、B、D、n、p、及びqは上記のとおりであり、
Gは、価数qを有する残基である、コポリマーを生成する、方法。 - 請求項2に記載のコポリマーの製造方法であって、該方法が、反応条件下で、
a)式VIII−b、
b)式VII−b、を混合することを含み、
それぞれのR1は、独立してアルキル、ハロアルキル、アラルキル、アルケニル、アリール、又はアルキル、アルコキシ若しくはハロで置換されたアリールであり、
それぞれのR2は、独立してアルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ若しくはアルコキシカルボニルで置換されたアリールであり、
Gは、式G(NHR3)qからq個の−NHR3基を差し引いたものに等しい残基単位であり、
R3は、水素若しくはアルキルであるか、又はR3はGと一緒にそれら両方が結合した窒素とともに複素環基を形成し、
それぞれのYは、独立してアルキレン、アラルキレン、又はそれらの組み合わせであり、
Dは、有機ソフトセグメント残基であり、
nは、独立して、0〜1500の整数であり、
pは、1〜10の整数であり、
qは、2以上の整数である、方法。 - 光透過性材料を含む第1のフィルムと、
前記第1のフィルムに隣接する第2のフィルムであって、請求項1に記載のコポリマーを含む第2のフィルムとを含む、複合フィルム。 - 第1の屈折率を有する第1のポリマー材料を含む第1の層と、
前記第1の層に隣接する第2の層であって、第2の屈折率を有し、請求項1に記載のコポリマーを含む第2の層とを含む、フィルム。
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