JP6743020B2 - フリーラジカル重合性シロキサン及びシロキサンポリマー - Google Patents
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Description
X−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−X
[式中、R1はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されているアリールであり;Yはそれぞれ独立に、2価の、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Zはそれぞれ独立に、2価以上の、ポリジオルガノシロキサン、アルキレン、アラルキレン、ヘテロアルキレン、又は分岐状アルキレン基であり;R3はそれぞれ、水素若しくはアルキルである、又はR3は、Z及びこれら両方が付着している窒素と一緒になって複素環基を形成しており;Xはそれぞれ独立に、フリーラジカル重合性基であり;nは独立に、0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;rは1以上の整数である]を含む。
H−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−H
[式中、R1はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されているアリールであり;Yはそれぞれ独立に、2価の、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Zはそれぞれ独立に、2価以上の、ポリジオルガノシロキサン、アルキレン、アラルキレン、ヘテロアルキレン、又は分岐状アルキレン基であり;R3はそれぞれ、水素若しくはアルキルである、又はR3は、Z及びこれら両方が付着している窒素と一緒になって複素環基を形成しており;nは独立に、0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;rは1以上の整数である]の化合物及びアミン反応性化合物を一緒に混合することを含み、アミン反応性化合物は、イソシアネート官能性(メタ)アクリレート、イソシアネート官能性ビニル置換芳香族化合物、又はビニルアズラクトンを含む。
X−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−X
式I
[式中、R1はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されているアリールであり;Yはそれぞれ独立に、2価の、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Zはそれぞれ独立に、2価以上の、ポリジオルガノシロキサン、アルキレン、アラルキレン、ヘテロアルキレン、又は分岐状アルキレン基であり;R3はそれぞれ、水素若しくはアルキルである、又はR3は、Z及びこれら両方が付着している窒素と一緒になって複素環基を形成しており;Xはそれぞれ独立に、フリーラジカル重合性基であり;nは独立に、0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;rは1以上の整数である]
−A−O−(CO)−CR4=CH2[式中、Aは−(CO)−NH−B−を含む連結基(式中、Bはエチレン基である)であり;R4は水素原子又はメチル基である]を有する基を含むものである。
−A−(CO)−CR5 2−NH−(CO)−CH=CH2[式中、Aは単結合であり;R5はそれぞれ、メチル基である]を有する基を含む。
−A−Ar−CR4=CH2[式中、Aは−(CO)−NH−B−を含む連結基(式中、Bはジメチル置換メチレン基である)であり;R4は水素原子又はメチル基であり;Arはフェニレン基である]を有する基を含む。
式II
[式中、R1はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されているアリールであり;Yはそれぞれ独立に、2価の、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Zはそれぞれ独立に、2価以上の、ポリジオルガノシロキサン、アルキレン、アラルキレン、ヘテロアルキレン、又は分岐状アルキレン基であり;R3はそれぞれ、水素若しくはアルキルである、又はR3は、Z及びこれら両方が付着している窒素と一緒になって複素環基を形成しており;nは独立に、0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;rは1以上の整数である]
H2N−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH2
式III
R2O−(CO)(CO)−OR2
式IV
HR3N−Z−NR3H
式V
[式中、R1、Y、R3、及びZは上記で定義されたとおりであり、基R2はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、ハロ、アルコキシカルボニルで置換されているアリール、又は式−N=CR8R9のイミノであり、ここで、R8は水素、アルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールであり、R9はアルキル、アラルキル、置換アラルキル、アリール、又は置換アリールである]R2に好適なアルキル及びハロアルキル基は、1〜10個、1〜6個、又は1〜4個の炭素原子を多くの場合に有する。第三級アルキル(例えば、tert−ブチル)基及びハロアルキル基を用いてよいが、多くの場合、隣接するオキシ基に直接付着した(すなわち、結合した)、第一級又は二級の炭素原子が存在する。代表的なアルキル基としては、メチル、エチル、n−プロピル、イソ−プロピル、n−ブチル、及びイソ−ブチルが挙げられる。代表的なハロアルキル基としては、対応するアルキル基上の水素原子の、全てではないがいくつかがハロ原子で置き換えられている、クロロアルキル基及びフルオロアルキル基が挙げられる。例えば、クロロアルキル基又はフルオロアルキル基は、クロロメチル、2−クロロエチル、2,2,2−トリクロロエチル、3−クロロプロピル、4−クロロブチル、フルオロメチル、2−フルオロエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチルなどであってよい。R2の好適なアリール基としては、例えばフェニルなどの、6〜12個の炭素原子を有する基が挙げられる。アリール基は、非置換であってよく、又は、アルキル(例えば、メチル、エチル、又はn−プロピルなどの、1〜4個の炭素原子を有するアルキル)、アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシ、又はプロポキシなどの、1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ)、ハロ(例えば、クロロ、ブロモ、又はフルオロ)、又はアルコキシカルボニル(例えば、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、又はプロポキシカルボニルなどの、2〜5個の炭素原子を有するアルコキシカルボニル)で置換されていてよい。式−N=CR8R9の好適なイミノ基は、R8及びR9が、直鎖状若しくは分岐状であり、1〜10個の炭素原子、1〜8個の炭素原子、1〜6個の炭素原子、若しくは1〜4個の炭素原子を典型的に含むアルキル基、又は6〜12個の炭素原子を有する、アリール、置換アリール、アラルキル、及び置換アラルキル基であるものである。特に、好適な基R2としては、1〜4個の炭素原子を有するアルキル、1〜4個の炭素原子を有するハロアルキル、フェニル、及びイミノが挙げられる。
反応スキームA
H2N−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH2+R2O−(CO)(CO)−OR2→
R2O−(CO)(CO)−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−OR2
反応スキームB
R2O−(CO)(CO)−[−NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−OR2+HR3N−Z−NR3H→
H−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−H+R2OH
反応スキームC
HR3N−Z−NR3H+R2O−(CO)(CO)−OR2 →
R2O−(CO)(CO)−NR3−Z−NR3−(CO)(CO)−OR2
反応スキームD
R2O−(CO)(CO)−NR3−Z−NR3−(CO)(CO)−OR2+H2N−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH2 →
H−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−H+R2OH
次いで、反応スキームBによって生成されたアミン官能性化合物は、以下で説明されるように、フリーラジカル重合性基を含むアミン反応性化合物と反応させ、式Iのフリーラジカル重合性化合物を形成することができる。
X−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−X
[式中、R1はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されているアリールであり;Yはそれぞれ独立に、2価の、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Zはそれぞれ独立に、2価以上の、ポリジオルガノシロキサン、アルキレン、アラルキレン、ヘテロアルキレン、又は分岐状アルキレン基であり;R3はそれぞれ、水素若しくはアルキルである、又はR3は、Z及びこれら両方が付着している窒素と一緒になって複素環基を形成しており;Xはそれぞれ独立に、フリーラジカル重合性基であり;nは独立に、0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;rは1以上の整数である]を含む、フリーラジカル重合性化合物を含む。
H−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−H
[式中、R1はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されているアリールであり;Yはそれぞれ独立に、2価の、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Zはそれぞれ独立に、2価以上の、ポリジオルガノシロキサン、アルキレン、アラルキレン、ヘテロアルキレン、又は分岐状アルキレン基であり;R3はそれぞれ、水素若しくはアルキルである、又はR3は、Z及びこれら両方が付着している窒素と一緒になって複素環基を形成しており;nは独立に、0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;rは1以上の整数である]の化合物及びアミン反応性化合物を一緒に混合することを含み、アミン反応性化合物が、イソシアネート官能性(メタ)アクリレート、イソシアネート官能性ビニル置換芳香族化合物、又はビニルアズラクトンを含む、方法を含む。
X−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−X
[式中、R1はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されているアリールであり;Yはそれぞれ独立に、2価の、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり;Zはそれぞれ独立に、2価以上の、ポリジオルガノシロキサン、アルキレン、アラルキレン、ヘテロアルキレン、又は分岐状アルキレン基であり;R3はそれぞれ、水素若しくはアルキルである、又はR3は、Z及びこれら両方が付着している窒素と一緒になって複素環基を形成しており;Xはそれぞれ独立に、フリーラジカル重合性基であり;nは独立に、0〜1500の整数であり;pは1以上の整数であり;rは1以上の整数である]を含むフリーラジカル重合性化合物と反応開始剤とを含む反応混合物から調製されたポリマーを含む、ポリマー組成物である。
ジアミンのアミン当量重量(AEW)を測定するための滴定方法
前駆体PDMSジアミン約1.5g(正確に秤量する)を、磁気撹拌子を備えた100mLの丸底フラスコに添加した。フラスコへ、THF溶媒約50mL(正確に計測されていない)を添加し、混合物を、混合物が均質になるまで撹拌した。ブロモフェノールブルー指示薬(飽和水溶液の2〜3滴)を添加し、内容物を均質になるまで更に1〜2分間撹拌した。混合物を、0.1N(又は0.01N)塩酸水溶液を用いて、黄色の終点まで滴定した。アミン当量重量(g/当量)は、ジアミン前駆体の試料重量を塩酸の当量数で割ったものに等しかった。
前駆体PDMSジオキサミドエステル約10g(正確に秤量する)を、磁気撹拌子を備えた100mLの丸底フラスコに添加した。前駆体の理論当量重量を計算し、次いで、この当量数の3〜4倍の範囲内の量(正確に秤量する)のN−ヘキシルアミンを添加した。フラスコに蓋をし、最低でも24時間にわたって撹拌した。フラスコへ、THF溶媒約50mL(正確に計測されていない)、及びブロモフェノールブルー指示薬(飽和水溶液の2〜3滴)を添加し、内容物を、更に1〜2分間混合し、化合させた。混合物を、0.2N塩酸水溶液を用いて、黄色の終点まで滴定した。オキサミドエステル当量重量(g/当量)は、試料に添加したN−ヘキシルアミンの当量数から、滴定中に添加した塩酸の当量数を引いたものに等しかった。当量重量(g/当量)は、オキサミドエステル前駆体の試料重量をその前駆体の当量数で割ったものに等しかった。
火炎乾燥させ、磁気撹拌子、温度計、及び真空アダプターを備えた、250mLの二つ口丸底フラスコに、14K PDMSジアミン(AEWは、滴定によって6,007g/当量であると測定された)約160gを入れた。撹拌しながら減圧下(<1トール)で、フラスコを、ホットエアガンを使用し、10分を超える時間にわたって、泡が発生しなくなるまで、150℃を超える温度に加熱した。加熱を止め、フラスコを真空下で60℃未満に冷却した。フラスコを乾燥窒素で充填し戻した。フラスコから、ジアミン141.24g(2.35×10−2eq.)を、火炎乾燥した250mLのアンバージャーに注ぎ入れた。アミンへ、14Kジオキサミドエステル(当量重量は滴定によって5640g/当量であることが測定された)106.09g(1.88×10−2eq.)を添加した。ジャーに蓋をし、激しく振り、化合させ、次いで、ローラーミルに入れた。4日後、1H−NMRによってテストされた混合物の試料は、オキサミドエステルを示さなかった。ジアミンオリゴマーのAEWは、滴定によって、約63,000g/当量であると測定された。
火炎乾燥した250mLのアンバージャーに、予備実施例1からのジアミンオリゴマー41.02g(6.51×10−4eq.)、乾燥THF 61.53g、及びIEM 0.12g(7.7×10−4eq.)を入れた。ジャーに蓋をし、激しく振り、化合させ、ローラーミルに入れた。4日後、少量を取り出し、THFを減圧下で除去した。1H−NMRによる分析によって、第一級アミンにメチレンプロトンがないことが示された。約1重量パーセントのPH1をメタクリロキシ尿素に添加し、混合し、化合させた。混合物の一部をテフロンライナーに注ぎ入れ、40℃の熱風オーブン中で乾燥させ、UVプロセッサー(Model#QC120233AN、中圧水銀ランプ、RPC Industries,Plainfield,IL)(約400mJ/cm2の総UVエネルギー密度)を使用して窒素雰囲気下で硬化させると、濁りを帯びた粘着性のゴム状物が得られた。
41K PDMSジアミンの試料(約1000g)を、機械式撹拌機、温度計、及び真空アダプターを備えた2Lの三つ口反応容器へ入れた。撹拌しながら減圧下(<1トール)で、容器を、ホットエアガンを使用し、10分を超える時間にわたって、泡が発生しなくなるまで、150℃を超える温度に加熱した。加熱を止め、容器を真空下で60℃未満に冷却した。容器を乾燥窒素で充填し戻した。容器から、41K PDMSジアミン156.67g(9.15×10−3eq.)を、火炎乾燥した1クオートのガラスジャーに注ぎ入れた。アミンへ、3Kジオキサミドエステル(当量重量は滴定によって1,626g/当量であることが測定された)9.93g(6.10×10−3eq.)を添加した。ジャーに蓋をし、激しく振り、化合させ、次いで、ローラーミルに入れた。4日後、1H−NMRによってテストされた混合物の試料は、オキサミドエステルを示さなかった。AEWは、滴定によって、約69,370g/当量であると測定された。
火炎乾燥した250mLのアンバージャーに、予備実施例2からのジアミンオリゴマー35.03g(5.05×10−4eq.)、乾燥THF 69.5g、及びIEM 0.109g(7.02×10−4eq.)を入れた。ジャーに蓋をし、激しく振り、化合させ、ローラーミルに入れた。24時間後、少量を取り出し、THFを減圧下で除去した。1H−NMRによる分析によって、第一級アミンにメチレンプロトンがないことが示された。約1重量パーセントのPH1をメタクリロキシ尿素に添加し、混合し、化合させた。混合物の一部をテフロンライナーに注ぎ入れ、40℃の熱風オーブン中で乾燥させ、UVプロセッサー(Model#QC120233AN、中圧水銀ランプ、RPC Industries,Plainfield,IL)(約400mJ/cm2の総UVエネルギー密度)を使用して窒素雰囲気下で硬化させると、透明でわずかに粘着性のエラストマーが得られた。
1クオートの透明ガラスジャーに、14KPDMSジオキサミドエステル200.29g(3.55×10−2eq.)、乾燥THF 198.9、及び乾燥THF 4.8g中のEDA 1.6175g(5.38×10−2eq.)を入れた。ジャーに蓋をし、激しく振り、化合させ、ローラーミルに入れた。5日後、ジャーをミルから取り出し、内容物をテフロン加工トレー(TEFLON lined tray)に注ぎ入れ、50〜65℃の熱風オーブン中に入れ、24時間にわたってTHFを除去した。ゴム状オリゴマーの試料を滴定することによって、14,590g/当量のAEWが得られた。
火炎乾燥した250mLのアンバージャーに、予備実施例3からのジアミンオリゴマー35.10g(2.40×10−3eq.)、及び乾燥THF65gを入れた。ジャーに蓋をし、ローラーミルに入れ、オリゴマーを溶解した。この溶液へIEM 0.392g(2.53×10−3eq.)を添加した。ジャーに蓋をし、激しく振り、化合させ、ローラーミルに入れた。24時間後、少量を取り出し、THFを減圧下で除去した。1H−NMRによる分析によって、第一級アミンにメチレンプロトンがないことが示された。約1重量パーセントのPH1をメタクリロキシ尿素に添加し、混合し、化合させた。混合物の一部をテフロンライナーに注ぎ入れ、40℃の熱風オーブン中で乾燥させ、UVプロセッサー(Model#QC120233AN、中圧水銀ランプ、RPC Industries,Plainfield,IL)(約400mJ/cm2の総UVエネルギー密度)を使用して窒素雰囲気下で硬化させると、透明なゴム状エラストマーが得られた。
火炎乾燥した250mLのアンバージャーに、14Kジオキサミドエステル60.09g(1.06×10−2eq.)及び乾燥THF 40を、続いて乾燥THF約9.5g中のEDA 0.4583g(1.52×10−2eq.)及びトリス(2−アミノエチル)アミン0.0411g(8.43×10−4eq.)を入れた。ジャーに蓋をし、激しく振り、化合させ、ローラーミルに入れた。10日後、混合物の一定量を取り出し、THFを減圧下で除去した。生成物を1H−NMRによって評価し、オキサミドエステルは残っていなかった。アミンオリゴマーを滴定することによって、約10,400g/当量のAEWが得られた。
アミンオリゴマー60.0g(5.76×10−3eq.)を含む予備実施例4からの250mLのアンバージャーに、IEM 1.0g(6.44×10−3eq.)を添加した。ジャーに蓋をし、ローラーミルに入れた。3日後、少量を取り出し、THFを減圧下で除去した。1H−NMRによる分析によって、第一級アミンにメチレンプロトンがないことが示された。約1重量パーセントのPH1を固体ベースのメタクリロキシ尿素に添加し、混合し、化合させた。混合物の一部をテフロンライナーに注ぎ入れ、40℃の熱風オーブン中で乾燥させ、UVプロセッサー(Model#QC120233AN、中圧水銀ランプ、RPC Industries,Plainfield,IL)(約400mJ/cm2の総UVエネルギー密度)を使用して窒素雰囲気下で硬化させると、わずかに濁りを帯びたエラストマーが得られた。
火炎乾燥させ、磁気撹拌子を備えた、250mLの丸底フラスコに、PA−1 62.96g(3.15×10−2mol)及びジエチルオキサレート94.3g(0.64mol)を入れた。フラスコに還流冷却器を取り付け、100℃の湯浴中で6時間にわたって加熱した。次いで、フラスコに単純真空蒸留を組み立て、減圧下(約1トール)でエタノール及び過剰なジエチルオキサレートを除去すると、琥珀色の粘性液状物としてジオキサミドエステル69.3gが得られた。火炎乾燥した8オンスの透明ジャーに、ジオキサミドエステル22.32g(2.0×10−2eq.)及び3K PDMSジアミン38.22g(3.01×10−2eq.)を入れた。ジャーに蓋をし、激しく振り、化合させ、ローラーミルに入れた。3日後、生成物を1H−NMRによって評価し、オキサミドエステルは残っていなかった。アミンオリゴマーを滴定することによって、約7840g/当量のAEWが得られた。
アミンオリゴマー57.47g(7.33×10−3eq.)を含む予備実施例5からの透明な8オンスのガラスジャーに、乾燥THF約57g及びIEM 1.25g(8.05×10−3eq.)を添加した。ジャーに蓋をし、ローラーミルに入れた。2日後、約1重量パーセント(オリゴマーの質量に対して)のPH1をメタクリロキシ尿素に添加し、混合し、化合させた。混合物の一部をテフロンライナーに注ぎ入れ、40℃の熱風オーブン中で乾燥させ、UVプロセッサー(Model#QC120233AN、中圧水銀ランプ、RPC Industries,Plainfield,IL)(約400mJ/cm2の総UVエネルギー密度)を使用して窒素雰囲気下で硬化させると、淡黄色でわずかに粘着性のエラストマーが得られた。
火炎乾燥した250mLのアンバージャーに、予備実施例1からのジアミンオリゴマー43.00g(6.88×10−4eq.)、乾燥THF 43.05g、及びアズラクトン0.112g(8.04×10−4eq.)を入れた。ジャーに蓋をし、激しく振り、化合させ、ローラーミルに入れた。18時間後、少量を取り出し、THFを減圧下で除去した。1H−NMRによる分析によって、第一級アミンにメチレンプロトンがないことが示された。約1重量パーセントのPH1をメタクリロキシ尿素に添加し、混合し、化合させた。混合物の一部をテフロンライナーに注ぎ入れ、40℃の熱風オーブン中で乾燥させ、UVプロセッサー(Model#QC120233AN、中圧水銀ランプ、RPC Industries,Plainfield,IL)(約400mJ/cm2の総UVエネルギー密度)を使用して窒素雰囲気下で硬化させると、濁りを帯びたわずかに粘着性のエラストマーが得られた。
火炎乾燥させ、磁気撹拌子、温度計、及び真空アダプターを備えた、250mLの二つ口丸底フラスコに、41K PDMSジアミン(AEWは、滴定によって17120g/当量であると測定された)120.75g(7.04×10−3eq.)を入れた。撹拌しながら減圧下(<1トール)で、フラスコを、ホットエアガンを使用し、10分を超える時間にわたって、泡が発生しなくなるまで、150℃を超える温度に加熱した。加熱を止め、フラスコを真空下で60℃未満に冷却した。フラスコを乾燥窒素で充填し戻し、真空アダプターをゴムセプタムと交換した。アミンへ、IEM 1.2767g(8.33×10−3eq.)を添加し、混合物を激しく撹拌し、化合させた。約16時間後、フラスコの内容物を250mLのアンバージャーに移した。滴定により、未反応アミンは検出されなかった。
機械式撹拌機、真空アダプター、及び温度計を備えた、2Lの三つ口反応容器に、14K PDMAジアミン約1000g(AEWは、滴定によって6,007g/当量であると測定された)を入れた。撹拌しながら減圧下(<1トール)で、容器を、ホットエアガンを使用し、10分を超える時間にわたって、泡が発生しなくなるまで、150℃を超える温度に加熱した。加熱を止め、フラスコを真空下で60℃未満に冷却した。フラスコを乾燥窒素で充填し戻した。容器からジアミン307.41g(5.12×10−2eq.)を、火炎乾燥した1クオートの透明ジャーに注ぎ入れた。アミンへ、14Kジオキサミドエステル(当量重量は滴定によって5640g/当量であることが測定された)192.41g(3.41×10−2eq.)を添加した。ジャーに蓋をし、ローラーミルに5日にわたって入れた。ジアミンオリゴマーのAEWは、滴定によって、約34,410g/当量であると測定された。
火炎乾燥した250mLのアンバージャーに、予備実施例7からのジアミンオリゴマー83.10g(2.41×10−3eq.)、乾燥THF 30g、及びTMI(META)0.71g(8.04×10−3eq.)を入れた。ジャーに蓋をし、激しく振り、化合させ、ローラーミルに入れた。18時間後、少量を取り出し、THFを減圧下で除去した。1H−NMRによる分析によって、第一級アミンにメチレンプロトンがないことが示された。火炎乾燥した120mLのアンバージャーに、上記生成物の混合物14.36g(10.57gの固体)、予備実施例6からの41Kメタクリロキシ尿素シロキサン12.19g、及びPH1を0.23g添加した。混合物を振り、化合させた。混合物の一部をテフロンライナーに注ぎ入れ、40℃の熱風オーブン中で乾燥させ、UVプロセッサー(Model#QC120233AN、中圧水銀ランプ、RPC Industries,Plainfield,IL)(約400mJ/cm2の総UVエネルギー密度)を使用して窒素雰囲気下で硬化させると、わずかに濁りを帯びたわずかに粘着性のエラストマーが得られた。
火炎乾燥した120mLのアンバージャーに、実施例3で調製された、PH1を含むメタクリロキシ尿素シロキサン溶液18.41g(6.44gの固体)を入れた。この溶液に、MQ粘着付与剤10.23gを添加した。混合物を振り、化合させ、次いで、60℃で30分にわたって加熱した。混合物の一部をテフロンライナーに注ぎ入れ、40℃の熱風オーブン中で乾燥させ、UVプロセッサー(Model#QC120233AN、中圧水銀ランプ、RPC Industries,Plainfield,IL)(約400mJ/cm2の総UVエネルギー密度)を使用して窒素雰囲気下で硬化させると、わずかに濁りを帯びた粘着性のエラストマーが得られた。
Claims (4)
- 式:
X−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−X
[式中、R1はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されているアリールであり、
Yはそれぞれ独立に、2価の、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり、
Zはそれぞれ独立に、2価の、ポリジオルガノシロキサン、アルキレン、アラルキレン、ヘテロアルキレン、又は分岐状アルキレン基であり、
R3はそれぞれ、水素若しくはアルキルである、又はR3は、Z及びこれら両方が付着している窒素と一緒になって複素環基を形成しており、
Xはそれぞれ独立に、フリーラジカル重合性基であり、
nは独立に、0〜1500の整数であり、
pは1以上の整数であり、
rは1以上の整数である]で表される、フリーラジカル重合性化合物。 - 前記X基が、構造:
−A−O−(CO)−CR4=CH2、−A−(CO)−CR5 2−NH−(CO)−CH=CH2、又は−A−Ar−CR4=CH2[式中、
Aはそれぞれ、単結合、又は−(CO)−NH−B−を含む連結基(式中、Bは1〜4個の炭素原子のアルキレン基である)であり、
R4はそれぞれ、水素原子又は1〜4個の炭素原子のアルキル基であり、
R5はそれぞれ、メチル基であり、
Arは、置換又は非置換芳香族基である]を有する基を含む、請求項1に記載のフリーラジカル重合性化合物。 - フリーラジカル重合性化合物を製造する方法であって、反応条件下で、
式:
H−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−H
[式中、R1はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されているアリールであり、
Yはそれぞれ独立に、2価の、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり、
Zはそれぞれ独立に、2価の、ポリジオルガノシロキサン、アルキレン、アラルキレン、ヘテロアルキレン、又は分岐状アルキレン基であり、
R3はそれぞれ、水素若しくはアルキルである、又はR3は、Z及びこれら両方が付着している窒素と一緒になって複素環基を形成しており、
nは独立に、0〜1500の整数であり、
pは1以上の整数であり、
rは1以上の整数である]
の化合物及びアミン反応性化合物を一緒に混合することを含み、前記アミン反応性化合物が、イソシアネート官能性(メタ)アクリレート、イソシアネート官能性ビニル置換芳香族化合物、又はビニルアズラクトンを含む、方法。 - 式:
X−[−R3N−Z−NR3]−{−(CO)(CO)−[NH−Y−SiR1 2−(OSiR1 2)n−OSiR1 2−Y−NH−(CO)(CO)−]p−[−R3N−Z−NR3]−}r−X
[式中、R1はそれぞれ独立に、アルキル、ハロアルキル、アラルキル、アリール、又はアルキル、アルコキシ、若しくはハロで置換されているアリールであり、
Yはそれぞれ独立に、2価の、アルキレン、アラルキレン、又はこれらの組み合わせであり、
Zはそれぞれ独立に、2価の、ポリジオルガノシロキサン、アルキレン、アラルキレン、ヘテロアルキレン、又は分岐状アルキレン基であり、
R3はそれぞれ、水素若しくはアルキルである、又はR3は、Z及びこれら両方が付着している窒素と一緒になって複素環基を形成しており、
Xはそれぞれ独立に、フリーラジカル重合性基であり、
nは独立に、0〜1500の整数であり、
pは1以上の整数であり、
rは1以上の整数である]
で表されるフリーラジカル重合性化合物と、
反応開始剤と
を含む反応混合物から調製されたポリマーを含む、ポリマー組成物。
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