JPH04164964A - 硬化性ポリオルガノシロキサン組成物 - Google Patents

硬化性ポリオルガノシロキサン組成物

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JPH04164964A
JPH04164964A JP29086690A JP29086690A JPH04164964A JP H04164964 A JPH04164964 A JP H04164964A JP 29086690 A JP29086690 A JP 29086690A JP 29086690 A JP29086690 A JP 29086690A JP H04164964 A JPH04164964 A JP H04164964A
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JP
Japan
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polyorganosiloxane
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JP29086690A
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Tetsuo Fujimoto
哲夫 藤本
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Momentive Performance Materials Japan LLC
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Toshiba Silicone Co Ltd
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 [発明の目的] (産業上の利用分野) 本発明は、硬化性ポリオルガノシロキサン組成物に関し
、特に、空気と接触しない接合面内部において、嫌気硬
化し、一方、空気と接触するはみ出し部等では、空気中
の水分により湿気硬化して、ネジ、ボルト、フランジ面
等の接着、固定あるいはシール等に極めて有用な硬化性
ポリオルガノシロキサン組成物に関する。
(従来の技術) 嫌気硬化性組成物とは、一般に、空気又は酸素に接して
いる間は硬化せず長期間安定であるが、例えば隣接する
二面間等において空気又は酸素を遮断することによって
重合硬化する組成物であり、この組成物は金属部品等の
接着、シール、固定等に使用される。
この種の嫌気硬化性組成物としては、従来からアクリル
酸エステル単量体及び/又はメタクリル酸エステル単量
体を主成分とする単量体に、重合開始剤として有機過酸
化物を配合したものが知られているが、従来の嫌気硬化
性組成物は、接着、密封及び固定等の用途において、接
合面内部では空気と遮断されているため硬化するが、組
成物のはみ出し部分又は間隙の大きな部分は空気中の酸
素と接触するため硬化されないという不都合な欠点を有
していた。
一方、ポリオルガノシロキサンを素材とした縮合反応型
のシリコーン接着材組成物は、耐熱性、耐寒性、耐薬品
性がすぐれていることから、あらゆる分野で広(使用さ
れている。しかしながらこの種のシリコーン接着材は、
いずれも空気と接触している表面のみから硬化するため
、空気と遮断された接合面内部まで硬化するのに相当の
時間がかかるという欠点を有していた。これらの欠点を
解消すべく、分子鎖両末端にアクリロイル基及び/又は
メタクリロイル基と加水分解性基を含有する直鎖ポリオ
ルガノシロキサンを生成物とする組成物(特開平1−2
87115号公報参照)が知られているが、いずれも硬
化速度並びに接着発現速度が極めて遅いという大きな欠
点があった。
(発明が解決しようとする課題) 本発明は、上記問題点を解消し、空気と接触しない接合
面内部では嫌気硬化するが、一方、空気と接触するはみ
出し部等では空気中の水分により湿気硬化して、接着、
固定あるいはシール等を完全かつ速やかに達成する硬化
性ポリオルガノシロキサン組成物を提供することを目的
とする。
[発明の構成] (課題を解決するための手段) 本発明は、下記の成分(A)、(B)、(C)及び(D
)並びに組成からなる硬化性ポリオルガノシロキサン組
成物である。
(A)一般式 (式中、R1は水素原子又はメチル基であり、R2は炭
素数1〜4のアルキレン基であり、R3は各々脂肪族不
飽和結合を含まない置換又は非置換の1価の炭化水素基
であり、mは0.1又は2である) で示されるシロキサン単位、又は一般式(I)のシロキ
サン単位と一般式 %式%() (式中、R4は各々脂肪族不飽和結合を含まない置換又
は非置換の1価の炭化水素基であり、nは0.1.2又
は3である) で示されるシロキサン単位との組み合わせからなるポリ
オルガノシロキサン   100重量部(B)(a)S
in、単位と式 %式% (式中、R“は各々置換若しくは非置換の炭化水素基を
表す) で示される単位及び水酸基からなり、5iOa単位1モ
ルに対し、R”sS i Ol/2単位が0.4〜1.
0モル存在し、ケイ素原子1涸当りに0.0004〜1
個の水酸基が結合したポリオルガノシロキサンと (b)25℃における粘度が30〜 2.000.000 cstのシラノール基で両末端が
封鎖されたポリジオルガノシロキサンが、(a)のポリ
オルガノシロキサンに対して重量比で1/10〜lOと
なる量 との混合物又はこれらの縮合反応生成物10〜500重
量部 (C)分子中に平均2個を超えるケイ素原子に結合した
加水分解性基を有する有機ケイ素化合物       
    0.5〜50重量部及び (D)有機過酸化物 o、oi〜2Q重量部本発明で用
いる成分(A)のポリオルガノシリキサンは、次式で示
されるシロキサン単位、又は式(I)のシロキサン単位
と次式で示されるシロキサン単位との組み合わせからな
る。
R4ゎSiOユ            (II)ここ
で、R2としては、−CH,−1−CH。
CHt−1−CHz CH,CH,−1−CH2CH(
CHs)−1−CH,CH,CHa CH,−1−CH
z CH,CH(CH,)−又は−CHa CH(CH
,CH,)−が例示され、製造の容易さや、加水分解に
対する安定性の高さから、−CH。
CHgCH,−が好ましい。R3及びR4は各々脂肪族
不飽和結合を含まない1価の炭化水素基で、例えばメチ
ル、エチル、プロピルなどのアルキル基;フェニルのよ
うなアリール基;β−フェニルエチル、β−フェニルプ
ロピルのようなアラルキル基;又はクロルメチル、3,
3.3−)リフルオルブロビルなどの置換炭化水素基を
挙げることができる。なかでもR3がメチル基、フェニ
ル基又は3,3.3−1−リフルオルブロビル基の場合
は、ポリオルガノシロキサン(A)の耐熱性及び耐油性
が優れるので、好ましい。
ポリオルガノシロキサン(A)で特に好ましいシロキサ
ン単位として、式(I)においては、例えば上記のアク
リロイルオキシアルキル又はメタクリロイルオキシアル
キル基をQで表した場合、Q S i O−/□、 Q
 (CHs)S i 01Q(CHa)−3iO1z□
、 Q (Cs HslS i O又はQ (CFsC
H2CHx)SiO等が挙げられる。式(II)におい
ては、例えばSiO□、CHx S I Ozy□、(
CH−1isto、 (CHs)s S i Ol/□
、CaHsSiOszx 、CHs  (CsH@)S
iOl(C,H,1,S i O又はcHa(cps 
CHtCHa) S 10等などが挙げられ、これらは
単独又は2種以上を併用することができる。このポリオ
ルガノシロキサン(A)は、低分子量の低粘度流体から
、有機溶媒に可溶な高分子量の固体樹脂に至るまで変化
し得るが、液体であるものが好ましい。
ポリオルガノシロキサン(A)は、(メタ)アクリロイ
ルオキシ基含有シロキサン単位を有するポリオルガノシ
ロキサンの製造に適した任意の方法にて製造でき、(メ
タ)アクリロイルオキシ基含有シラン又は(メタ)アク
リロイルオキシ基含有シランとシロキサンとを、加水分
解・縮合又は平衡化する方法、あるいはケイ素と結合し
た水素原子を含有するポリオルガノシロキサンを製造し
、次にアクリル酸及び/又はメタクリル酸と不飽和アル
コールとのエステルを、白金触媒の存在下に反応させる
方法が挙げられる。
本発明の成分(B)を構成する(a)成分のポリオルガ
ノシロキサンは、5iOz単位とR’aS i Ol/
□単位から構成され、比較的分子量の低いものである。
通常ベンゼン可溶性ポリオルガノシロキサンが用いられ
る。R@とじては、メチル、エチル、プロピル、ブチル
、アミル、ヘキシル、オクチル、デシル等のアルキル基
;ビニル等のアルケニル基;フェニル等のアリール基;
β−フェニルエチル、β−フェニルプロピル等のアラル
キル基又はこれらの水素原子の一部が塩素原子、フッ素
原子、ニトリル基などで置換されたものが例示される。
このうち容易に合成されること及び(b)成分との反応
が容易なことからメチル基が最も好ましい。Rlls 
S i 01/2単位の量 −は、5iOa単位1モル
に対して0,4〜1.0モルであり、R1las i 
OI/2単位が0.4モルより少ないと合成中又は保存
中にゲル化して不溶不融性の重合体になりやすい。また
、R’sS i O+7□単位が1.0モルより多いと
(b)成分のシラノール末端ポリジオルガノシロキサン
と縮合する際に反応性が低下し、強靭性に富んだ皮膜形
成の可能な組成物が得られない。
また(a)成分のポリオルガノシロキサンはケイ素原子
1個あたり0.0004〜1個のケイ素原子に結合した
水酸基を有することが必要である。水酸基が0.000
4個未満では塗膜の強度が低下し、1個を超えると架橋
速度が速くなり、十分な可使時間が得られず、更に塗膜
がもろくなる。
このようなポリオルガノシロキサンはエチルシリケート
、プロピルシリケートのようなアルキルシリケートやそ
の部分縮合物、四塩化ケイ素及び水ガラスから選ばれた
4官能性ケイ素含有化合物を、溶媒の存在下にトリメチ
ルクロルシラン、ジメチルビニルクロルシラン、ジメチ
ルフェニルクロルシラン、ジメチルトリフルオルプロピ
ルクロルシランのようなトリオルガノクロルシランと共
加水分解を行い、常用の手段による副生物を除去するこ
とによって得られる。この際に用いる溶媒としては、通
常、ベンゼン、トルエン、キシレン、ガソリン、n−ヘ
キサン、n−ヘプタンなどの炭化水素が用いられる。
本発明の成分(B)を構成する(b)成分のシラノール
末端ポリジオルガノシロキサンは、実質的に鎖状のシロ
キサン骨格をもち、25℃において30〜2,000.
000 cst、好ましくは1.00(1−200,0
00cstの粘度を有するものが用いられる。粘度が3
0cSt未溝の場合には、得られる皮膜が強靭性や柔軟
性に乏しいものとなり、2,000,000 cstを
超えると、組成物の粘度が上昇して作業性を阻害する。
ケイ素原子に結合する有機基は、(a)成分のR11と
同様のものが例示され、組成物の粘度と必要な物理的性
質の兼ね合い、(a)成分のポリオルガノシロキサンと
速やかに縮合反応を起こすこと、中間体が工業的に容易
に得られること及び弾性部材の表面に皮膜を形成する際
、加熱しにくい材料において、常温で速やかに硬化する
ことからそのすべてがメチル基モあることが好ましい。
(a)成分のポリオルガノシロキサンと(b)成分のシ
ラノール末端ポリジオルガノシロキサンとは単なる混合
物の状態で使用してもよ(、またあらかじめ共縮合させ
て使用してもよい。共縮合させる場合は、両者を混合し
て好ましくは水酸化カリウム、水酸化ナトリウム又は有
機過酸化物の存在下に加熱することによって行われる。
(a)成分のポリオルガノシロキサンは通常固形分30
〜60重量%の炭化水素溶液として得られるが、必要に
応じて溶剤を追加し、(b)成分のシラノール末端ポリ
ジオルガノシロキサンを加え、この混合系を加熱しても
よい、用いられる溶剤は炭化水素系溶剤が適しており、
特にトルエン、キシレンが好ましい。加熱温度は80〜
150℃の範囲が好適であり、特に、加えられた溶剤の
還流温度を利用することが、温度制御上有利である。こ
の縮合反応は完結に至るまで続行してもよく、また部分
縮合の状態で停止させてもよい。
(a)成分と(b)成分との配合比は、(a、)成分に
対して重量比で(b)成分がl/10〜lO1好ましく
115〜5の範囲である。その理由は(b)成分の量が
(a)成分に対してlOより多いか又は1/10より少
ないと皮膜の柔軟性や強靭性が低下するからである。
成分(B)の配合量は、成分(A)100重量部に対し
て10〜500重量部、好ましくは25〜200重量部
である。10重量部未満では十分な表面硬化性が得られ
ず、500重量部を超えると深部硬化性及び接着性が低
下する。
本発明で用いる成分(C)は、分子中に平均2個を超え
る数のケイ素原子に結合した加水分解性基を有する有機
ケイ素化合物である。ケイ素原子に結合した加水分解性
基としてはアルコキシ基、置換アミノオキシ基、アシロ
キシ基、ケトオキシム基、アルケニルオキシ基が例示さ
れるが、皮膜形成の速さから置換アミノオキシ基又はア
ルコキシ基が好ましい。
このような有機ケイ素化合物には、シラン誘導体及び鎖
状、環状若しくは分岐状のシロキサン誘導体が含まれる
。ケイ素原子に結合する有機基としては、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ヘキシル等のアルキル基;フェ
ニル等のアリール基などが例示される。また、−分子中
に平均2個を超える数の加水分解性基を有することが必
要であり、塗布後短時間のうちに皮膜が形成され、より
汚染防止性にすぐれた皮膜が得られることから平均2.
5個以上有していることが好ましい。
一方、加水分解性基が置換アミノオキシ基の場合、チッ
素原子に結合する有機基としては、例えば、メチル、エ
チル、プロピル、ブチル、シクロヘキシル等の一価の炭
化水素基2個か;テトラメチレン、ペンタメチレン等の
二価の炭化水素基1個が例示される。これらの中でも、
原料の入手のしやすさと、合成の容易さ、反応性及び放
出するオルガノヒドロキシルアミンの揮散のしやすさ等
の理由からエチル基を使用することが好ましい。かかる
置換アミノオキシ基含有有機ケイ素化合物の例としては
次のものが挙げられる。なお、以下簡略のために、各有
様ケイ素化合物に関して次の略号を用いる。
[略号] Me :メチル基、Et:エチル基、Buニ
ブチル基、Vi:ビニル基、Ph:フェニル基 5L(ONEt*)4. MeSi(ONEt*)s、
 PhSi(ONMe2)s。
Ph5i(ONEt2)s、 MeSi [0N(CH
2)4]3゜端− EtaNOMezSiSiMeaONEta、 Eta
NOMezSiOSiMeaONEta。
EtaNOMeJiOPhzSiO3iMeJNEta
MesSiO[MeSiO]、SiMes、  [Me
SiO]4゜l 0NEt2       0NEtz ? 0NEt。
NEtz ■ 0NEt。
NEt2 MeSi [OMezSiONEtal x。
PhSi [OMetSiONEtal mなお、他の
加水分解性基を有する有機ケイ素化合物としては、加水
分解性基としてアルコキシ基、アシロキシ基、ケトキシ
ム基、アルケニルオキシ基を有する化合物が例示される
成分(C)の配合量は、成分(A)100重量部に対し
て0.5〜50重量部で、好ましくは2部〜30重量部
である。05重量部未満では表面での良好な硬化性が得
られず、50重量部を超λると皮膜の強靭性が低下する
本発明で用いる成分(D)の有機過酸化物の具体例とし
ては、クメンハイドロパーオキサイド、t−ブチルハイ
ドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロ
パーオキサイド等のハイドロパーオキサイドの他、ケト
ンパーオキサイド、ジアシルパーオキサイド等が挙げら
れるが、ジクミルパーオキサイド、2.5−ジメチル−
2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、ジ−t
−ブチルパーオキサイド、t−ブチルクミルパーオキサ
イド等のジアルキルパーオキサイドが硬化後、接着発現
性が速く好ましい。
成分(D)の配合量は、成分(A)100重量部に対し
て0.01〜20重量部、好ましくは0.05〜10重
量部である。0.01重量部未満の場合は十分な硬化性
が得られず、また20重量部を超える場合は組成物のゲ
ル化を生じ安定性がなくなる。
本発明の組成物には、成分(A)〜(D)以外にも必要
に応じて、保存安定性の向上を目的として、ベンゾキノ
ン、ハイドロキノン等のラジカル吸収剤、接着力の向上
を目的として、γ−メタクリロキシプロピルトリメトキ
シシラン、γ−グリシジルオキシブロビルトリメトキシ
シラン、N−(β−アミノエチル)−γ−アミノプロピ
ルトリメトキシシラン等のシランカップブリング剤、更
に粉砕石英、煙霧質シリカ等の充填剤、あるいはそれ以
外に染料やシリコーンオイル又は有機溶剤等の希釈剤等
を配合することができる。
本発明の組成物は、各成分を乾燥酸素ガスの気流下で配
合することが好ましく、また保存にはできるだけ金属と
の接触をさけ、ポリエチレン又はポリプロピレンなどの
プラスチック製容器を使用することが望ましい。
[発明の効果] 本発明の組成物は、空気と接触しない接合面内部では嫌
気硬化し、一方、空気と接触するはみ出し部等では空気
中の水分により湿気硬化することから、ネジ、ボルト、
フランジ面等の接着、固定あるいはシール剤として有用
である。
(実施例) 以下に、本発明を実施例により更にiしく説明する。こ
こで、部はすべて重量部を示し、粘度等の物性はすべて
25℃における測定値である。
使用した成分試料は下記の通りである。
成分(A)として45mo1%の(CHs)sSi()
+z*単位、14mo7%のC,H。
CH。
S i Osyz単位及び41mofのCH,=C−C
00Cs Hs S i On/xn/上りなるポリオ
ルガノシロキサンを試料(A−1)とした。
次に、18moj%の(CHs)s S i 0ryx
単位、34moJ%のCHs S i 0syz単位及
び48CH。
1Ilo!%のCHz =C−C00Cs Ha S 
i Os/2単位よりなるポリオルガノシロキサンを試
料(A−2)とした。
更に、成分(B)として、5iOa単位1モルに対して
、(CHsls S i 0112単位の割合が0.6
モルであって、水酸基がケイ素原子に結合している樹脂
状共重合体の50%トルエン溶液200部と、50.0
00 cStの粘度を有する、シラノール基で両末端が
封鎖されたポリジメチルソロキサ2100部とを混合し
水酸化ナトリウム0.002部を添加した。粘度が10
0.000cStになるまでトルエンの還流下に加熱撹
拌した1次いで常法により中和、濾過して、試料(B−
1)とした。
実施例1 試料(A−1)100部に、試料(B−1)100部を
混合後、トルエンを留去し、更に、成分(C)として、
1−−π闇−[M e S i O@−コから0NEt
* なるアミノオキシ基含有有機ケイ素化合物を5部、成分
(D)として、ジクミルパーオキサイド0.5部を混合
して組成物を製造した。得られた組成物について、下記
の評価試験を行い、結果を第1表に示した。
(1)タックフリータイム 試料を温度20℃、湿度60%RHの空気中に置き、指
先でされって付着しな(なるまでの時間を測定した。
(2)引張りせん断接着力評価試験 lX25XlomrrIの鉄板に試料を塗布して、重な
り部分が25X25mmになるよう貼り合わせ、10 
kgf/cm”の圧力ではさんだ、これを25℃、60
%RHに2時間、6時間、12時間及び24時間放置後
、その接着力を、引張り試験機で10 mrn/ mi
nの引張り速度で測定した。
(3)硬化割合 上記せん断接着力の試片で硬化している部分の割合を測
定した。
実施例2 試料(A−2)100部に、試料(B−1)200部を
混合後、トルエンを留去し、更に成分(C)として、興
MeBuSiO)−一端一■■コを20NEta 部、成分(D)として2.5−ジメチル−2,5−ジ(
t−ブチルパーオキシ)ヘキサン2部を混合して組成物
を製造した。得られた組成物について実施例1と同様に
評価試験を行い、結果を第1表に示した。
実施例3 試料(A−1)100部に成分(B)としで、Sin、
単位ト(CHs)s S i O1y□単位からなり、
SiO□単位に対する(CH313SiO+z□単位の
割合が0.5モルであって水酸基がケイ素原子に結合し
ている樹脂状共重合体の50%トルエン溶液200部及
び粘度が10.000 cStの、シラノール基で両末
端が封鎖されたポリジメチルシロキサン50部を混合後
、トルエンを除去した。更に成分(C)として、  M
eBuSiO)−[MeSππコを20部、成分■ NEti (D)としてジクミルパーオキサイド3部を混合して組
成物を製造した。この組成物について実施例1と同様に
評価試験を行い結果を第1表に示した。
比較例1 テトラエチレングリコールジメタクリレート100部に
、ジクミルパーオキサイド05部及びトリエチルアミン
5部を混合して嫌気硬化性組成物を製造した。この組成
物について実施例1と同様に評価試験を行い、結果を第
1表に示した。
比較例2 試料(A−1)100部にt−ブチルハイドロパーオキ
サイド2部を混合して組成物を製造した。この組成物に
ついて実施例1と同様に評価試験を行い、結果を第1表
に示した。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 下記の成分(A)、(B)、(C)及び(D)並びに組
    成からなる硬化性ポリオルガノシロキサン組成物。 (A)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) (式中、R^1は水素原子又はメチル基であり、R^2
    は炭素数1〜4のアルキレン基であり、R^3は各々脂
    肪族不飽和結合を含まない置換又は非置換の1価の炭化
    水素基であり、mは0、1又は2である) で示されるシロキサン単位、又は一般式( I )のシロ
    キサン単位と一般式 R^4_nSiO_(_4_−_n_)_/_2(II)
    (式中、R^4は各々脂肪族不飽和結合を含まない置換
    又は非置換の1価の炭化水素基であり、nは0、1、2
    又は3である) で示されるシロキサン単位との組み合わせからなるポリ
    オルガノシロキサン100重量部(B)(a)SiO_
    2単位と式 R^5_3SiO_1_/_2 (式中、R^5は各々置換若しくは非置換の炭化水素基
    を表す) で示される単位及び水酸基からなり、SiO_2単位置
    モルに対し、R^5_3SiO_1_/_2単位が0.
    4〜1.0モル存在し、ケイ素原子1個当りに0.00
    04〜1個の水酸基が結合したポリオルガノシロキサン
    と (b)25℃における粘度が30〜2,000,000
    cStのシラノール基で両末端が封鎖されたポリジオル
    ガノシロキサンが、(a)のポリオルガノシロキサンに
    対して重量比で1/10〜10となる量との混合物又は
    これらの縮合反応生成物10〜500重量部(C)分子
    中に平均2個を超えるケイ素原子に結合した加水分解性
    基を有する有機ケイ素化合物0.5〜50重量部 及び (D)有機過酸化物0.01〜20重量部
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016210832A (ja) * 2015-04-30 2016-12-15 ポリマテック・ジャパン株式会社 熱伝導性組成物および熱伝導性部材

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2016210832A (ja) * 2015-04-30 2016-12-15 ポリマテック・ジャパン株式会社 熱伝導性組成物および熱伝導性部材

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